JP2001514276A - 少なくとも1個のビシクロ−オルトエステル基および少なくとも1個の他の官能基を含む化合物を含むコーティング組成物 - Google Patents
少なくとも1個のビシクロ−オルトエステル基および少なくとも1個の他の官能基を含む化合物を含むコーティング組成物Info
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Abstract
Description
他の官能基を含む化合物を含むコーティング組成物に関する。
、米国特許第4,338,240号から公知である。この特許には、ビシクロ−オルトエ ステル官能性化合物(以降、ビシクロ−オルトエステルをBOEと略称する。)
の使用および製造が記載されている。例えば、1個のヒドロキシル基および1個の
BOE基を含む化合物2個と2個のイソシアネート基を含む化合物1個との付加 物であるBOE官能性化合物が記載されている。該化合物は、BOE基の陽イオ
ン性開環ホモ重合によって架橋される。しかし、その場合、水分の存在は排除さ
れなければならない。さらに、重合プロセス中、紫外線、赤外線もしくはマイク
ロ波の照射または熱の形態のエネルギーが供給されなければならない。
および少なくとも2個のヒドロキシル反応性基を含む第二化合物を含むコーティ
ング組成物が記載されている。
コーティング組成物は、上記のより早い特許出願WO 97/00892によってカバーさ れたコーティング組成物と同様の特性を有することが今、見出された。
、BOE基が加水分解され、ヒドロキシル基を形成する。この反応は脱保護とし
ても知られる。脱保護中、揮発性成分の放出は、あったとしても少ない。BOE
基がこのように脱保護されると、陽イオン重合によってBOE基のホモポリマー
を得ることはできない。しかし、ヒドロキシル反応性基がコーティング組成物に
存在すると、脱保護されたヒドロキシル基は、ヒドロキシル反応性基と反応して
架橋ポリマーを生じ得る。
ル基を有する化合物、例えば、ヒドロキシル官能性反応性希釈剤、ヒドロキシル
官能性主バインダー(例えば、ポリエステルポリオールおよびアクリレートポリ
オール)、およびBOE基がすでに加水分解されている化合物すらの使用に対し
ていくつかの利点を有する。
より低い。その結果、空気中で蒸発する粘度低下溶媒は、コーティング組成物に
おいてあまり必要でない。
ライフ:乾燥時間比が特に好ましい。というのは、水または水分の存在下で加水
分解が起こるだけであるからである
E基の加水分解が組成物の粘度の実質的な増加を生じるという利点を有する。高
い粘度は、コーティング組成物の基体上でのたるみを減少させる。
かった。
1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキレン(アルケニレン)基か
ら選択され、 Yは、存在しないか、XおよびZから独立して、所望により酸素または窒素原子
を含む、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキレン(アルケニレ
ン)基から選択され、 R1およびR2の一方は、水素、ヒドロキシル、1〜30個の炭素原子を含むアル
キル(アルケニル)基(直鎖または分岐鎖であってよく、所望により、酸素、窒
素、硫黄およびエステルの群から選択される1以上のヘテロ原子および基を含み
得る)を含む1価の残基の群から選択され、 R1およびR2の他方は、1〜10個の炭素原子を有するアルキレン(アルケニレ
ン)基(直鎖または分岐鎖であってよく、酸素、窒素、硫黄およびエステルの群
から選択される1以上のヘテロ原子および基を含み得る)を含む2価の残基の群
から選択される; Bは、1〜40個を有する炭素原子の芳香族、脂肪族、脂環式およびアリール脂
肪族炭化水素基(それらの基は、直鎖または分岐鎖であってよく、酸素、窒素、
硫黄、リン、スルホン、スルホキシ、アミン、アミド、尿素、ウレタンおよびエ
ステルの群から選択される1以上のヘテロ原子および基を含み得る)、エステル
基、エーテル基、アミド基、チオエステル基、チオアミド基、ウレタン基ならび
に尿素基を含む2価の残基の群から選択され; Cは、下記式III〜XLIIIから選択される官能基である、
レタン、アミドおよびアミンの群から選択される1以上の基を含み得る。)の群
から選択され、R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立して、1〜10個 の炭素原子を有するアルキル(アルケニル)基(直鎖または分岐鎖であってよい
。)の群から選択される]。
、2価の2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン残基に結合し
ている。
は分岐鎖のアルキル(アルケニル)基の群から選択される1価の残基である。よ
り好ましくは、1価の残基がメチルおよびエチルの群から選択される。
上のヘテロ原子および基を含む、1〜10個の炭素原子を有するアルキレン(ア
ルケニレン)基の群から選択される。より好ましくは、R1およびR2の他方は、
−O−C1-10−から選択される。
リール脂肪族化合物、それらの付加物(イソシアヌレート、ウレトジオン、ビウ
レットもしくはアロファネートなど)、またはそれらのプレポリマーであり得る
。
基を含む第一化合物を製造するための出発物質として使用され得る適するポリイ
ソシアネートの例としては、上記式においてkが2であるジイソシアネートが挙
げられ、例えば、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、
1,2−プロピレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、2,
3−ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチ
レンジイソシアネート、2−エチル−1,4−ジイソシアネートブタン、2−メ
チル−1,5−ジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ドデ
カメチレンジイソシアネート、α,α−ジプロピルエーテルジイソシアネート、
1,3−シクロペンチレンジイソシアネート、1−イソシアナト−2−イソシア
ナトメチルシクロペンタン、1,2−シクロヘキシレンジイソシアネート、1,
3−シクロヘキシレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシレンジイソシア
ネート、4−メチル−1,3−シクロヘキシレンジイソシアネート、1,3−お
よび1,4−ビス(イソシアナトメチル)−シクロヘキサン、1−イソシアナト
−1−メチル−4(3)−イソシアナトメチルシクロヘキサン、4,4−ジシク
ロヘキシレンジイソシアネートメタン、2,4−ジシクロヘキシレンジイソシア
ネートメタン、3,3−ジメチル −4,4−ジシクロヘキシレンジイソシアネ ートメタン、イソホロンジイソシアネート、m−およびp−フェニレンジイソシ
アネート、o−、m−およびp−キシリレンジイソシアネート、1,3−および
1,4−ビス(イソシアネートメチル)ベンゼン、1,5−ジメチル−2,4−
ビス(イソシアネートメチル)ベンゼン、2,4−および2,6−トルエンジイ
ソシアネート、α,α,α,α−テトラメチルo−、m−およびp−キシリレン
ジイソシアネート、2,4−および4,4−ジフェニレンジイソシアネートメタ
ン、4,4−ジフェニレンジイソシアネート、3,3−ジクロロ −4,4− ジ
フェニレンジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、および
トランスビニリデンジイソシアネートなどである。
ネート、例えば、4−イソシアナトメチル−1,8−オクタンジイソシアネート
、1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、2,4,6−トルエントリイソシ
アネート、4,4,4−トリフェニルメタントリイソシアネート、およびトリメ
チロールプロパンとm−テトラメチルキシリレンジイソシアネートとの付加物な
ど、ならびに、上記式においてkが4以上であるポリイソシアネート、例えば、
アニリン/ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化によって得られるポリフェニル
ポリメチレンポリイソシアネートおよびイソシアネート官能性モノマー(α,α
−ジメチル−m−イソプロペニルベンジルイソシアネートなど)の(コ)ポリマ
ーなどが挙げられる。
例は、2分子のヘキサメチレンジイソシアネートまたはイソホロンジイソシアネ
ートとジオール(エチレングリコールなど)との付加物、3分子のヘキサメチレ
ンジイソシアネートと1分子の水との付加物、1分子のトリメチロールプロパン
と3分子のイソホロンジイソシアネートとの付加物、1分子のペンタエリスリト
ールと4分子のトルエンジイソシアネートとの付加物、ヘキサメチレンジイソシ
アネートのイソシアヌレート(Desmodur N3390の商標でBayerから入手可能)、 ヘキサメチレンジイソシアネートのウレトジオン(Desmodur N3400の商標でBaye
rから入手可能)、ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート(Desmodu
r LS2101の商標でBayerから入手可能)、ヘキサメチレンジイソシアネートのビ ウレット(Desmodur N75の商標でBayerから入手可能)、およびイソホロンジイ ソシアネートのイソシアヌレート(Vestanat T1890の商標でHulsから入手可能)
である。
自己架橋することができる。これは、式IにおいてCがXIV、XVI、XVII、XXIII 、XXIV、XXV、XXX、XXXIX、XL、XLI、XLIIおよびXLIIIから選択される化合物の 場合は特にそうである。従って、本発明の第一の局面では、コーティング組成物
は、この化合物のみを反応性化合物として含み得る。
化合物が本発明に係るコーティング組成物に存在し得る。ヒドロキシル反応性基
は、イソシアネート、エポキシ、アセタール、カルボキシル、無水物およびアル
コキシシラン基の群から選択される。また、1個の化合物におけるこれらの基の
混合物が含まれる。あるいは、第二化合物がアミノ樹脂であり得る。
よび芳香族ポリイソシアネート、それらの付加物(イソシアヌレート、ウレトジ
オン、ビウレットまたはアロファネートなど)、またはそれらのプレポリマーで
ある。
らのプレポリマーは、当業者に公知の保護されたイソシアネートの形態で存在し
得る。好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートである
。
化合物であり、例えば、脂肪族、脂環式、または芳香族ヒドロキシル化合物(エ
チレングリコール、グリセロール、シクロヘキサンジオール、単核二価または多
価フェノール、ビスフェノール(ビスフェノール−Aおよびビスフェノール−F
など)および多核二価または多価フェノールなど)のジ−またはポリグリシジル
エーテル;エポキシ化ジビニルベンゼン;イソシアヌレート基を含むエポキシ化
合物;エポキシ化ポリブタジエンなどのエポキシ化ポリアルカジエン;ヒダント
インエポキシ樹脂;脂肪族および/または脂環式アルケンをエポキシ化すること
によって得られるエポキシ樹脂(ジペンテンジオキシド、ジシクロペンタジエン
ジオキシドおよびビニルシクロヘキセンジオキシドなど);および1分子につき
2以上のグリシジル基を有するポリエステルまたはポリウレタンなどのグリシジ
ル基含有樹脂;または上記エポキシ化合物の混合物が挙げられる。好ましくは、
2以上のエポキシ基を含む上記の脂環式化合物が使用される。
ルアミドおよび/またはアリルグリシジルエーテルなどのエチレン性不飽和エポ
キシ基含有化合物と、所望ならば1以上の共重合可能なエチレン性不飽和モノマ
ーとの(コ)ポリマーが使用される。
788,288号、第4,864,055号、第5,155,170号および第5,336,807号に開示されてい
る。他の適するアセタール官能性化合物としては、アミノブチルアルデヒドジメ
チル(エチル)アセタール(ABDA)とカルボキシルエステル−、イソシアネ
ート−もしくはシクロカーボネート−官能性(コ)オリゴマーまたは(コ)ポリ
マー(例えば、ポリエステル、ポリアクリレートおよびポリウレタン)とを反応
させることによって得られる化合物が挙げられる。そのようなポリマーの例とし
ては、グリセロールシクロカーボネートメタクリレートとスチレンとのコポリマ
ーが挙げられる。また、少なくとも2個のアセタール基を含む化合物の混合物も
使用することができる。
和の脂肪族、脂環式および芳香族ポリカルボン酸が挙げられ、例えば、マロン酸
、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、二
量体脂肪酸、マレイン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキ
サヒドロエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、3,6−ジクロロフタル酸、テト
ラクロロフタル酸、およびそれらの混合物などである。
レイン酸、無水イタコン酸または無水シトラコン酸のラジカルポリマーが挙げら
れる。さらに、該無水物モノマーと1以上のエチレン性不飽和モノマーとのコポ
リマーを使用することができる。これらのコポリマーは、10〜50重量%の無
水物基を含み得る。エチレン性不飽和モノマーの例は、スチレン、置換されたス
チレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、およびアクリル酸またはメタクリル酸のエス
テル(例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プ
ロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メ
タ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)ア
クリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ
)アクリレート、2,2,5−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート
、およびイソボルニル(メタ)アクリレート)である。無水物官能性(コ)ポリ
マーは、少量、例えば1〜10重量%のエチレン性不飽和カルボン酸基、例えば
(メタ)アクリル酸を含み得る。無水物官能性(コ)ポリマーの分子量は好まし
くは、1000〜50000である。
エチレン性不飽和モノマーは、米国特許第4,798,745号に記載されているように 、無水物モノマーと共に1:1のモル比で使用され得る。
付加物であり得る。そのような付加物の例は、ポリブタジエンまたはブタジエン
/スチレンコポリマーと無水マレイン酸との付加物;無水マレイン酸と不飽和脂
肪酸、テルペンの樹脂および無水マレイン酸でエステル化されたスチレン/アリ
ルアルコールコポリマーとの付加物;ヒドロキシル含有ポリマーと無水物モノマ
ーとの付加物、例えば、EP-A-0025917に記載されているような、ヒドロキシル(
メタ)アクリレートまたはスチレン/アリルアルコールと無水物を形成し得るト
リカルボン酸化合物とのコポリマー;EP-A-0134691に記載されているような、無
水トリメリット酸とポリオールとの付加物;およびチオール基含有ポリマーと不
飽和環式無水物(無水マレイン酸、無水イタコン酸または無水シトラコン酸など
)との付加物である。また、無水物官能性化合物の混合物も使用し得る。
。
され得る基であり、R9およびR10は、互いに独立して選択される反応性の基で ある。]
よびメタクリルオキシアルキル基が挙げられる。また、アルコキシシラン官能性
化合物の反応生成物、およびアルコキシシラン官能性化合物の混合物および/ま
たはこれらの反応生成物を使用することもできる。
びビニルトリメトキシシランが挙げられる。ビニル官能性アルコキシシランの反
応生成物の例としては、(CH2=CHSiO3/2)x(R2SiO)yとスチレン との反応によって生じるシリコーン樹脂を挙げることができる。
シランとの付加物は、適するアルコキシシラン含有化合物である。また、アミノ
官能性アルコキシシランとイソシアネート官能性化合物との反応生成物も使用に
適する。
シクロヘキシル)エチルトリメトキシシランとアミン、酸およびアルコールとの
反応生成物である。
タクリルオキシプロピルトリメトキシシランおよびγ―メタクリルオキシプロピ
ルトリ(β―メトキシエトキシ)シランおよびビニル官能性モノマー(スチレン
およびメチルメタクリレートなど)の反応生成物である。
ならびにこれらの混合物である。尿素樹脂の例は、エーテル化されたメチロール
尿素、ブチル尿素、およびイソブチル尿素である。グアナミン樹脂の一例は、テ
トラ(メトキシメチル)ベンゾグアナミンである。メラミン樹脂の例は、ヘキサ
(メトキシメチル)メラミン(HMMM)およびイソブチル化メラミンである。
第一化合物および所望により該第二のヒドロキシル反応性化合物の他に、第三化
合物が本発明に係るコーティング組成物に存在し得る。そのような化合物は、反
応性基を含む主バインダーおよび/または反応性希釈剤であってよく、それらは
、前記ヒドロキシル官能性化合物および/またはヒドロキシル反応性化合物で架
橋されていてもよい。例としては、ヒドロキシル官能性バインダー、例えば、H.
Wagner ら、Lackkunstharze、 第5版、1971(Carl Hanser Verlag, Munich) に記載されているようなポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポ
リアクリレートポリオール、ポリウレタンポリオール、セルロースアセトブチレ
ート、ヒドロキシル官能性エポキシ樹脂、アルキド、およびWO 93/17060に記載
されているような樹状ポリオールが挙げられる。また、ヒドロキシル官能性オリ
ゴマーおよびモノマー(ひまし油およびトリメチロールプロパンなど)が存在し
てもよい。最後に、ケトン樹脂、アスパラギン酸エステルおよび潜在的または非
潜在的アミノ官能性化合物(オキサゾリジン、ケチミン、アルジミン、ジイミン
、第二アミン、およびポリアミンなど)が存在してもよい。これらおよび他の化
合物は、当業者に公知であり、とりわけ米国特許第5,214,086号に言及されてい る。
しくは70〜250当量%の範囲である。
る。特に、第一化合物のBOE基の潜在的なヒドロキシル基を脱保護し、かつ第
一および/または第二化合物のヒドロキシル反応性基と反応させて、本発明のコ
ーティング組成物を硬化させなければならない。
添加された水の形態での水の影響下で起こる。この脱保護は、好ましくは、ルイ
ス酸(AlCl3、SbCl5、BF3、BCl3、BeCl2、FeCl3、FeB
r3、SnCl4、TiCl4、ZnCl2およびZrCl4など)およびそれらの 有機錯体(例えば、BF3Et2O、BF3−2CH3COOH、BF3−2H2O、
BF3−H3PO4、BF3−(CH3)2O、BF3−THF、BF3−2CH3OH 、BF3−2C2H5OHおよびBF3−C6H5CH2)、ならびにブレンステッド 酸の群から選択される第一触媒によって触媒される。好ましくは、モノ―または
ジアルキルホスフェート、少なくとも1個の塩素および/またはフッ素原子を有
するカルボン酸、アルキルもしくはアリールスルホン酸または(アルキル)リン
酸などのpKa<3を有するブレンステッド酸が使用され、特に、メタンスルホ
ン酸、パラトルエンスルホン酸、所望により置換されたナフタレンスルホン酸、
ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルホスフェート、トリクロロ酢酸、リン酸
およびそれらの混合物が使用される。
熱または水分の影響下でルイス酸またはブレンステッド酸の放出を生じてもよい
。特に、G. Li Bassiら、「遊離ラジカルおよび酸硬化触媒の同時発生のための 光開始剤」、Radcure86 Proceedingsには、酸発生光開始剤、例えば2−メチル −1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−[4−メチルフェニルスルホニル
]プロパン−1−オン(MDTA)(Fratelli Lamberti Spa(Varese、イタリア) 製)が記載されている。あるいは、Irgacure 261(Ciba Geigy製)およびトリメ
チルシリルベンゼンスルホン酸エステルなどのルイス酸発生化合物を使用しても
よい。
る。この場合の有効量とは、少なくとも1個のBOE基および少なくとも1個の他
の官能基を含む第一化合物の使用に依存する。第一化合物が主バインダーとして
使用される場合、実際上全てのBOE基を加水分解するための十分な触媒が存在
しなければならない。しかし、第一化合物が主として反応性希釈剤として使用さ
れ、他の化合物が主バインダーとして存在するならば、BOE基の少なくとも一
部の加水分解で十分である。
は0.3〜8重量%、より好ましくは0.5〜6重量%が存在する。
ル反応性基、および所望により、ヒドロキシル基またはヒドロキシル反応性基を
含む組成物に存在する第三化合物の反応は、好ましくは、第二触媒の影響下で起
こる。そのような触媒は、当業者に公知である。第二触媒は、固形物(すなわち
、少なくとも1個のBOE基および少なくとも1個の他の官能基を含む第一化合物
、ならびに所望により第二のヒドロキシル反応性化合物および上記の第三化合物
の量)に対して計算される0〜10重量%の量、好ましくは0.001〜5重量
%、より好ましくは0.01〜1重量%の量で使用される。
ソシアネート:ジメチルスズジラウレート、ジブチルスズジラウレート、ジブチ
ルスズジアセテート、スズオクトエート、亜鉛オクトエート、アルミニウムキレ
ートおよびジメチルスズジクロライド;ポリエポキシ化合物:第三アミンおよび
ルイス酸(BF3など)またはそれらの有機錯体;ポリアセタール化合物:パラ トルエンスルホン酸およびドデシルベンゼンスルホン酸;ポリカルボン酸化合物
:ドデシルベンゼンスルホン酸;ポリ無水物化合物:有機スズ化合物;アルコキ
シシラン化合物:有機スズ化合物、リン酸、パラトルエンスルホン酸、ドデシル
ベンゼンスルホン酸および第三アミン;およびアミノ樹脂:ドデシルベンゼンス
ルホン。
物では同一であってもよい。その場合、触媒の量は、第一または第二触媒単独の
場合に示した量より多くてもよい。
もよい。あるいは、3成分系を使用してもよい。
、顔料、フィラー、均染剤、乳化剤、消泡剤およびレオロジー調節剤、還元剤、
酸化防止剤、HALS安定剤、UV安定剤、水トラップ(分子ふるいなど)、および沈
降防止剤などを含み得る。
ッシング、フローコーティング、浸せき塗装、およびローラーコーティングによ
って行われ得る。好ましくは、記載したようなコーティング組成物が噴霧によっ
て塗布される。
金属(例えば、鉄、鋼およびアルミニウム)、プラスチック、木材、ガラス、合
成物質、紙、革または別のコーティング層であり得る。他のコーティング層は、
本発明のコーティング組成物で構成されることができ、または別のコーティング
組成物であってもよい。本発明のコーティング組成物は、クリアコート(ベース
コート上、水系および溶媒系)、ベースコート、着色されたトップコート、プラ
イマー、およびフィラーとして特定の有用性を示す。組成物は、自動車および輸
送機関の再上塗りならびに大型輸送機関(列車、トラック、バスおよび飛行機な
ど)の上塗りに特に適する。
化され得る。所望ならば、コーティング組成物を、例えば50〜150℃の範囲
の温度でベーキングすることができる。これは、式IにおいてCが式XV、XVIII 、XXIV、XXV、XXVI、XXXVII、XXXVIII、XLI、XLIIおよびXLIIIから選択される化
合物を含むコーティング組成物に特に適する。
適する。その場合、ラジカル開始剤をコーティング組成物に含めることができ、
好ましくは、UVまたは日光によって活性化されるラジカル開始剤である。
5571−5574に記載されているBF3Et2O、あるいは触媒量の強ブレンステッド
もしくはルイス酸またはそれらの有機錯体を用いて転化することにより製造され
得ることが開示されている。
れ得ることが今見出された。特に、マロン酸ジエチルと3−エチル−3−ヒドロ
キシメチルオキセタンとの反応では、転化が、180℃より上で、オキセタン化
合物に基づいて少なくとも20ppmのこの触媒、好ましくは20〜2000p
pmの存在下で起こることが見出された。好ましくは、反応温度は、190〜2
40℃、より好ましくは200〜240℃の範囲である。反応時間は、0.5〜
10時間、好ましくは2〜8時間の範囲である。
である。 Desmodur N3390は、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートに基づ
く脂肪族ポリイソシアネート(Bayer製)(固形含量は酢酸ブチル中に90%で ある)である。 Desmodur N75は、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットに基づく脂肪族
ポリイソシアネート(Bayer製)(固形含量はメトキシプロパノールアセテート /キシレン(1/1)中に75%である)である。 MDUS 114は、α,α−ジメチル−m−イソプロペニルベンジルイソシアネートお
よびブチルアクリレート(0.28:0.72等価物)のコポリマーであり、そ
れにアミノブチルアルデヒドジメチルアセタールがイソシアネートに対して等モ
ルで添加されている(固形含量は酢酸ブチル中に67%である;アセタール等価
重量は1091である)。
のように測定される。コーティングは、フィルムを親指で押すことによって生じ
た跡が1または2分後に消える場合に「指触乾燥」である。MEK耐性は、フィ
ルムをメチルエチルケトンに1分間さらすことによって測定される。試験結果に おいて、0はフィルムが完全に溶解したことを意味し、5はフィルムが全く損傷
を受けなかったことを意味する。
真空ポンプを備えた4リットルの三つ口フラスコに、1920gのマロン酸ジエ
チル(12モル)、464gの3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(
4モル)および2.5gのジブチルスズオキサイドを充填した。反応混合物を1
40℃に加熱すると、その温度でエタノール蒸留が始まった。反応温度を6時間
の間、徐々に上昇させて200℃にした。この間に、171gのエタノールが留
出物として採取された。温度を100℃に下げ、圧力を減圧の適用により29m
barに下げた。過剰のマロン酸ジエチルを留去した。圧力を更に0.03mb
arに下げ、温度を徐々に156℃に上げた。3画分の留出物を採取した。第3
画分(100〜104℃/0.03mbar)は379gから成り、GC分析に
よれば、下記構造を有する4−エチル−1−(エトキシカルボニルメチル)−2
,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンを75%含んでいた。
,CH3);1.2〜1.3(m,5H,CH3およびCH2);2.71(s、
2H,CH2);3.93(s、6H,3CH2);4.19(q,2H,CH2 )によって確認された。
添加漏斗を備えた250mlの三つ口フラスコに、44gのエチレンカーボネー
ト(0.5モル)および50gの2−メトキシプロピルアセテートを充填し、溶
解するまで室温で攪拌した。66.5gのアミノブチルアルデヒドジメチルアセ
タール(0.5モル)を溶液に30分間で添加した。添加中、温度は35℃に上
昇した。添加後、混合物を80℃に加熱し、この温度で6時間攪拌した。得られ
た溶液の分析は、4.5mg KOH/gのアミン数を示した。これは、97. 5%のアミノブチルアルデヒドジメチルアセタールの転化に対応する。
2]オクタンの製造 攪拌機、蒸留カラム、窒素の入口および出口、加熱ジャケット、熱電対、および
真空ポンプを備えた4リットルの三つ口フラスコに、704gのオルトプロピオ
ン酸トリエチル(4モル)、528gのペンタエリスリトール(4モル)、40
0gのジエチレングリコールジメチルエーテルおよび1.2gのPTSAを充填
し、83℃の加熱した。6時間にわたって、温度を徐々に150℃に上げた。こ
の間に、エタノールおよびジエチレングリコールジメチルエーテルの混合物から
成る1050mlの留出物が得られた。温度を100℃に下げた。減圧を適用し
て残りのジエチレングリコールジメチルエーテルを除去した(60mbar)。
圧力を0.02mbarに下げ、613gの留出物を無色の油状物(90℃/0
.02mbarで沸騰)として採取した。その油状物は、その1HNMRスペク トル(CDCl3,δ/ppm):0.9(t,3H,CH3);1.6(q,2
H,CH2);2.7(t、1H,OH);3.4(d、2H,CH2);3.9
(s,6H,3CH2)により、下記構造を有することが確認された。
添加漏斗を備えた500mlの三つ口フラスコに、53gのDesmodur N75、ヘキ
サメチレンジイソシアネートのビウレット(0.2当量)、40gの2−メトキ
シプロピルアセテートおよび1gのジブチルスズジラウレートを充填した。10
0gの2−メトキシプロピルアセテート、実施例2Bに記載されたように製造さ
れた17.4gの4−メチロール−1−エチル−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン(0.1モル)および実施例2Aに記載されたように
製造された32.3gのヒドロキシル官能性アセタール化合物(0.1モル)を
室温で45分間添加した。反応混合物を70℃で3時間攪拌した。この後、IR
スペクトルは、イソシアネート基がないことを示した(2270cm-1のシグナ
ルがない)。60%の固形含量に達するまで、2−メトキシプロピルアセテート
を部分的に留去した。
5モル)を充填した。66.5gのアミノブチルアルデヒドジメチルアセタール
(0.5モル)を溶液に30分間で添加した。添加後、混合物を100℃に加熱
し、この温度で6時間攪拌した。得られた溶液の分析は、5.8mg KOH/ gのアミン数を示した。これは、98%のアミノブチルアルデヒドジメチルアセ
タールの転化に対応する。
)、40gの2−メトキシプロピルアセテートおよび1gのジブチルスズジラウ
レートを充填した。100gの2−メトキシプロピルアセテート、実施例2Bに
記載されたように製造された17.4gの4−メチロール−1−エチル−2,6
,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン(0.1モル)および実施例
3Aに記載されたように製造された21.9gのヒドロキシル官能性アセタール
化合物(0.1モル)を室温で45分間添加した。反応混合物を70℃で3時間
攪拌した。この後、IRスペクトルは、イソシアネート基がないことを示した(
2270cm-1のシグナルがない)。60%の固形含量に達するまで、2−メト
キシプロピルアセテートを部分的に留去した。
5当量)、50gの2−メトキシプロピルアセテートおよび1.1gのジブチル
スズジラウレートを充填した。50gの2−メトキシプロピルアセテートおよび
実施例2Bに記載されたように製造された21.8gの4−メチロール−1−エ
チル−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン(0.125モ
ル)の混合物を室温で45分間添加した。反応混合物を70℃で2時間攪拌した
。混合物を室温に冷却し、50gの2−メトキシプロピルアセテート中の27.
6gのトリエトキシ−3−アミノプロピルシランの溶液を50分間添加した。反
応混合物を室温で一夜放置した。この後、IRスペクトルは、イソシアネート基
がないことを示した(2270cm-1のシグナルがない)。60%の固形含量に
達するまで、2−メトキシプロピルアセテートを部分的に留去した。
ィング組成物を、引張棒を用いて鋼板上に塗布して、乾燥後に50μmの膜厚を
得た。
ことを示す。
Claims (15)
- 【請求項1】 下記式Iによって表される、少なくとも1個のBOE基および少な
くとも1個の他の官能基を含む化合物を含むコーティング組成物、 【化1】 [式中、xおよびyは独立して1〜10から選択され; Aは下記式IIに従う構造を有し、 【化2】 ここで、XおよびZは互いに独立して、所望により酸素または窒素原子を含む、
1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキレン(アルケニレン)基か
ら選択され、 Yは、存在しないか、XおよびZから独立して、所望により酸素または窒素原子
を含む、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキレン(アルケニレ
ン)基から選択され、 R1およびR2の一方は、水素、ヒドロキシル、1〜30個の炭素原子を含むアル
キル(アルケニル)基(直鎖または分岐鎖であってよく、所望により、酸素、窒
素、硫黄およびエステルの群から選択される1以上のヘテロ原子および基を含み
得る)を含む1価の残基の群から選択され、 R1およびR2の他方は、1〜10個の炭素原子を有するアルキレン(アルケニレ
ン)基(直鎖または分岐鎖であってよく、酸素、窒素、硫黄およびエステルの群
から選択される1以上のヘテロ原子および基を含み得る)を含む2価の残基の群
から選択される; Bは、1〜40個の炭素原子を有する芳香族、脂肪族、脂環式およびアリール脂
肪族炭化水素基(それらの基は、直鎖または分岐鎖であってよく、酸素、窒素、
硫黄、リン、スルホン、スルホキシ、アミン、アミド、尿素、ウレタンおよびエ
ステルの群から選択される1以上のヘテロ原子および基を含み得る)、エステル
基、エーテル基、アミド基、チオエステル基、チオアミド基、ウレタン基ならび
に尿素基を含む2価の残基の群から選択され; Cは、下記式III〜XLIIIから選択される官能基である、 【化3】 ここで、R3は、1〜10個の炭素原子を有するアルキレン(アルケニレン)基 (直鎖または分岐鎖であってよく、所望により、エーテル、エステル、尿素、ウ
レタン、アミドおよびアミンの群から選択される1以上の基を含み得る。)の群
から選択され、R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立して、1〜10個 の炭素原子を有するアルキル(アルケニル)基(直鎖または分岐鎖であってよい
。)の群から選択される]。 - 【請求項2】 X、YおよびZがメチレンであることを特徴とする請求項1記載
のコーティング組成物。 - 【請求項3】 R1およびR2の一方が、1〜20個の炭素原子を有する直鎖また
は分岐鎖のアルキル(アルケニル)基の群から選択される1価の残基であること
を特徴とする請求項1または2記載のコーティング組成物。 - 【請求項4】 1価の残基がメチルおよびエチルの群から選択されることを特徴
とする請求項3記載のコーティング組成物。 - 【請求項5】 R1およびR2の他方が、−O−C1-10−であることを特徴とする
請求項1〜4のいずれか1項記載のコーティング組成物。 - 【請求項6】 Bが、式D(NCO)k(kは2以上である)によって表される 有機ポリイソシアネート化合物から誘導されることを特徴とする請求項1〜5の
いずれか1項記載のコーティング組成物。 - 【請求項7】 D(NCO)kが、Bが下記化学構造を有するように、ヘキサメ チレンジイソシアネートのビウレットであることを特徴とする請求項6記載のコ
ーティング組成物。 【化4】 - 【請求項8】 Cが、式XIVおよびXVIIから選択されることを特徴とする請求項 1〜7のいずれか1項記載のコーティング組成物、 【化5】 [式中、R3、R4およびR5は請求項1で定義した通りである]。
- 【請求項9】 R4およびR5がメチルまたはエチルであり、R3が下記式XLIV 〜XLVIから選択される基であることを特徴とする請求項8記載のコーティング組
成物。 【化6】 - 【請求項10】 コーティング組成物が、イソシアネート、エポキシ、アセタ ール、カルボキシル、無水物およびアルコキシシラン基の群から選択される少な
くとも2個のヒドロキシル反応性基を含む第二化合物を含み、あるいは第二化合
物がアミノ樹脂であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載のコー
ティング組成物。 - 【請求項11】 ヒドロキシル反応性化合物が、少なくとも2個のイソシアネ ート基を含む脂肪族、脂環式もしくは芳香族化合物、またはそれらの付加物であ
ることを特徴とする請求項10記載のコーティング組成物。 - 【請求項12】 第二化合物がイソシアヌレートの群から選択されることを特 徴とする請求項11記載のコーティング組成物。
- 【請求項13】 ビシクロ−オルトエステル基の潜在的なヒドロキシル基を水の 存在下、所望により第一触媒の存在下で脱保護し、第一および/または第二化合
物のヒドロキシル反応性基と、所望により第二触媒の存在下で反応させることを
特徴とする請求項1〜12のいずれか1項記載のコーティング組成物を硬化させ
る方法。 - 【請求項14】 少なくとも1個のBOE基および少なくとも1個の他の官能基を 含む化合物の製造法において、少なくとも1個の対応するオキセタン基を有する 化合物を180℃より上の温度で触媒量のジブチルスズオキサイドの存在下で転
化させる方法。 - 【請求項15】 下記を製造する方法であることを特徴とする請求項14記載の 方法。 【化7】
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