JP2001512150A - 液体グリコールベンゾアート組成物およびこれを含むポリマー組成物 - Google Patents
液体グリコールベンゾアート組成物およびこれを含むポリマー組成物Info
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Abstract
Description
ノカルボン酸と、オリゴマーおよび任意選択されたモノマーのエチレングリコー
ルの特定の化合物とから誘導されたエステルの混合物に関する。これらの混合物
は、個々の成分エステルの凝固点以下の温度で液体である。
またはそのオリゴマーから誘導されたエステルとが、これらのエステルを用意す
るための方法とともに、従来技術において記述されている。
ールから誘導されたエステルは、塩化ポリビニルおよび本来的に固いその他の有
機ポリマーのための好ましい種類の可塑剤を構成している。というのは、エステ
ルが、ポリマーの望ましい物理的特性に悪影響を与えることなく、固いポリマー
の加工性を向上させることができるからである。
)2〜8個の炭素原子を含む直鎖型グリコールと、2)式R1 R2 R3 C(O)
OHの第1のカルボン酸と、3)式R5 C(O)OHの第2のカルボン酸とのジ
エステルについて記述している。ここで、R1 およびR2 は、1〜4個の炭素原
子を含むアルキル基から個々に選択されており、R3 は、1〜6個の炭素原子を
含むアルキル基または水素であり、R5 は、9〜12個の炭素原子および -(C
H2)n Ph(Ph:フェニルキ基、n:1〜6)を含みかつモノアルキル、ジア
ルキルおよびトリアルキルで置換されたフェニルからなるグループから選択され
ている。エステルは、16〜19個の炭素原子を含んでおり、塩化ポリビニルの
ための耐染色性の可塑剤として有用である。
は、1979年2月13日に公開された特開昭54−18859号公報に記述さ
れている。
I)トリメリテートエステル(trimellitate ester)と、II) 1)少なくとも一つ
の一価アルコールを有するジカルボン酸または2)ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコールおよびテトラエチレングリコールのうちの少なくとも一つを
有する脂肪族のモノカルボン酸を反応させることによって得られた直鎖型飽和ジ
カルボン酸エステルと、III)チオジカルボン酸のジアルキルエステルとを有する
エラストマーのための可塑剤の組成について記述している。
は、ジプロピレングリコール・ジベンゾアート、ジエチレングリコール・ジベン
ゾアート、上記二つの化合物の混合物、ブチルベンジルフタレート、ジブチルフ
タレート、あるいは、ジヒドロキシル基またはポリヒドロキシル基の枝分かれし
た脂肪族化合物のベンゾアートエステルから選択された可塑剤を含むシアノアク
リレート系接着剤について記述している。
リベンゾアート、ネオペニルジベンゾアート、トリエチレングリコール・ジベン
ゾアート、およびトリメチロールエタントリ・ベンゾアートまたはポリエステル
によって例示された安息香酸エステルとして記述された可塑剤を10〜50重量
パーセント含む、可塑化された路面表示の組成について述べている。
されたエステルは、対応するプロプレングリコールよりもこれらのグリコールが
広く利用可能で低コストであるために、とくに望ましい。可塑剤として、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコールおよびトリエチレングリコールの安息香酸
エステルまたはトルイル酸エステルを使用することの欠点の一つは、これらのエ
ステルが25°Cで固体であることである。添加物としてこれらのエステルを含
むポリマーの組成は、添加物を組成内に均等に混合するために、一般に、添加物
の少なくとも融点まで加熱することが要求される。
ールエステルおよびトリエチレングリコールエステルを含む混合物が、相対的に
限定された比率の範囲内においては、個々の成分エステルの凝固点以下の温度で
液体であるという発見に基づいている。すなわち、本発明の目的は、個々の成分
エステルの凝固点以下の温度で液体であるような液体エステル組成物およびこれ
を含むポリマー組成物を提供することにある。
で液体でかつ有機ポリマーのための可塑剤として従来より用いられている、少な
くとも一つの付加的なエステルを任意に含むことができる。付加的な液体エステ
ルは、ジエチレングリコールエステルに対してトリエチレングリコールエステル
の相対濃度を上昇させるが、双方のグリコールエステルの凝固点以下の温度で液
体である組成内に存在し得る。
および 2)式ArC(O)(OCH2 CH2 )3 O(O)CArの第2のジエステル
を有する液体エステルの組成を提供する。 ここで、Arは、フェニル基またはメチルフェニル基を表しており、上記組成
物の凝固点は、第1および第2のジエステルの凝固点よりも低い。
:1が好ましい。
液体エステルの組成の少なくとも50重量%を占めているのが好ましい。これら
の好ましい実施態様における残りの成分は、25°C以下の凝固点を示すエステ
ルである。これら付加的なエステルは、一価または多価アルコールと、芳香族ま
たは脂肪族のモノカルボン酸および(または)ジカルボン酸とから誘導されてい
る。ジエチレングリコールジエステルおよびトリエチレングリコールジエステル
の凝固点以下の温度で液体である組成中に存在し得る、これら付加的な液体エス
テルの存在は、ジエチレングリコールジエステルに対してトリエチレングリコー
ルジエステルの濃度を増加させる。
1)3〜10個の炭素原子を含む安息香酸およびジオールから誘導されたジエス
テル、2)8〜12個の炭素原子を含む安息香酸および一価アルコールから誘導
されたエステル、3)式R1 O(O)C(CH2)m C(O)OR1 の脂肪族エス
テル、および4)4〜12個の炭素原子を含むフタル酸およびアルコールから誘
導されたエステルを含むが、これらには限定されない。
びアリール基からなるグループから個々に選択されたアルキル基であり、m は、
2〜8の整数を表す。これら付加的な可塑剤の合計重量は、本発明の液体エステ
ル組成の50重量%まで、好ましくは、10〜35重量%を占める。適切なジオ
ールが炭化水素連鎖における酸素のようなヘテロ原子を含み得るということが理
解されるだろう。
は、プロピレングリコールおよびジプロピレングリコール・ジベンゾアート、ネ
オペンチルグリコール・ジベンゾアート、ジアルキルアジペート(dialkyl adipa
tes)、グルターレート(glutarates)、アゼレート(azelates)、セバケート(sebac
ates) 、イソデシルベンゾアートおよびブチルベンジルフタレートを含むが、こ
れらには限定されない。
量%まで占めることができる。これら任意の液体エステルの存在は、本発明によ
るジエチレングリコール・ベンゾアート、トルアートからトリエチレングリコー
ル・ベンゾアート、または28°Cで液体エステルの組成を生じさせるのに必要
なトルアートの重量比を約0.5:1まで減少させる。
て約60重量%までの液体エステルの組成とを有する組成を提供する。エステル
の組成は、オイルおよび潤滑油のような液体の組成の中に可塑化添加物としても
含まれ得る。
を占める二つの必要なジエステルの凝固点に対して、組成の凝固点が低いことに
ある。たとえば、ジエチレングリコール・ジベンゾアートは28〜29°Cで凝
固し、トリエチレングリコール・ジベンゾアートは46〜48°Cで凝固する。
予期しないことに、本発明によるすべてのエステル組成物は28°C以下で液体
である。特定のエステル組成物における実際の凝固点は、成分エステルの相対濃
度によって決定されることになる。
一般的な式ArC(O)OHで表すことができるが、ここで、Arはフェニル基
またはメチルフェニル基を表している。
する無水物およびアシルハロゲン化物(ハロゲン化アシル)がカルボン酸のかわ
りに用いられ得ることは、当業者には理解されるだろう。
ルおよびトリエチレングリコールから誘導されている。
グリコールの各々から誘導されたエステルの相対濃度は、28°C以下で液体で
ある組成を得るのに重要である。ジエチレングリコールから誘導されたエステル
は、ジエチレングリコールおよびトリエチレングルコールから誘導されたエステ
ルの混合物の55〜90重量%、好ましくは55〜65重量%を占めている。
意の方法を個々に用いて、まず各々のエステルを準備することによって得ること
ができる。精製に続いて、望ましい比率で化合する前にまたは化合した後に、エ
ステルは溶かされる。
チレングリコールおよびトリエチレングリコールの混合物と反応させることで、
本発明によるエステルの組成が元の位置で準備される。各グリコールの相対濃度
は、実質的にすべてのグリコールが酸と反応すると仮定して、本発明の範囲内で
エステルの組成を生じさせるように考慮されている。
ようなその他のグリコールは、これら付加的なグリコールの存在が本発明の目的
を損ねない限りは、本発明によるエステルの組成を調製するのに用いられるグリ
コールの混合物に含まれ得る。
のに要求される反応条件および装置は、従来技術に十分に記述されているので、
本明細書での詳細な説明は要しない。先に教示されたように、対応するアシルハ
ロゲン化物または無水物が酸の代わりに用いられ得る。これら代わりの反応物を
用いた反応は、従来技術に記述されている。
酸およびグリコールの混合物を含む反応混合物は、沸点まで加熱されるのが好ま
しく、その一方、副産物として生成される水は、反応混合物から蒸留によって絶
えず除去されている。鉱酸およびアルキルチタネートのような触媒が反応混合物
内に存在しており、水の除去を容易にするために、ヘキサンのような低沸点の炭
化水素が反応混合物内に存在している。
よって精製される。
双方の加工性および物理的特性を向上させるための可塑剤としてとくに有用であ
る。
ポリビニルと、塩化ビニルおよび少なくとも一つの付加的で共重合可能なモノオ
レフィン族またはジオレフィン族不飽和化合物から誘導された共重合体とを含ん
でいるが、共重合体は、塩化ビニリデンと、ビニルアセテートおよびビニルプロ
ピオネート(vinyl propionate)のようなカルボン酸のビニルエステルと、アルキ
ルアクリレート(alkyl acrylates) およびアルキルメタクリレート(alkyl metha
crylates) のようなエチレン不飽和酸のエステルとを含むが、これらには限定さ
れない。これら共重合体の繰返しユニットの好ましくは少なくとも70%は、塩
化ビニルから誘導されている。
めに、本発明によるエステル組成は、可塑剤として使用されるとき、単独で用い
られるか、あるいは、当業者に知られた一つまたはそれ以上の可塑剤と組み合わ
されて用いられ得る。
および意図された使用に基づいて広汎に変化し得る。可塑剤の濃度として樹脂の
重量で100分の1〜200 (phr)の濃度が報告されているが、この範囲として
は10〜200(phr)が好ましい。
ー組成物の種類は、ビニル製のフローリング積層材、ラテックスコーキング剤、
接着剤、液体または細かく分割された固体として与えられるコーティング組成物
、およびインクを含むが、これらには限定されない。
も有用である。
説明されているが、これらは、添付クレームに記述された発明の範囲を制限する
ものと解釈されるべきではない。
とトリエチレングリコール・ベンゾアート(TEGB)とを表1に記載された比
率でガラス容器内で化合させることによって調製された。結果として生じる各々
の混合物は10グラムの重さがあり、液体を生成するのに十分な時間の間、80
°Cの温度に維持された炉内で加熱された。次に、液体組成物の各々は、−12
°Cの温度に維持された冷凍庫の中に24時間配置された。24時間後、容器は
晶化の形跡がないかどうか検査された。各サンプルの組成および検査の結果は、
表1に記録されている。
剤として使用することを例示している。弾性床は、一般に、次元的に安定した基
層の上の少なくともビニルポリマープラスチゾルの層から構成されている。最上
位の層(top layer) として用いられるプラスチゾルは滑らかで、耐摩耗性を提供
する。次の層は、化学的発泡剤を含むプラスチゾルを用いて準備されたビニル発
泡体(vinyl foam)である。本発明のために選択されて使用される可塑剤は、効果
的で安定しており、しかも耐腐食性および加工性を提供することが要求される。
トリエチレングリコールジベンゾアートおよびジ−2−エチルヘキシルアジペー
トの混合物は、混合物Aとして以下に示されているが、弾性床積層材の中で試験
された。
ォーミュレーションは、低速かつ高強度の攪拌器を用いてガス抜きをしながら成
分を混合することによって準備された。発泡層は、セラミック・フェルトの裏張
りの上にコーティングされ、マスース(Mathus)炉内において130°Cで1分間
加熱されてゲル化された。次に、最上位層が付加され、構成体が190°Cで1
分半加熱されて溶解された。表5ないし表8は、調製された構成体から得られた
特性データである。
いうことを示している。
ける本発明の液体エステル組成物の有用性について示している。この種のコーキ
ング剤は、新しいおよび現存する住居ビルおよび商業ビルの中の割れを塞ぎ、隙
間を埋めるのに使用されている。コーキング剤は、基本的には、高分子結合剤お
よび高分子添加剤から構成されている。
、高分子固形分および可撓性を増加させるとともに、凝着力および低温度性能を
向上させるために、融和性のある可塑剤がコーキング剤中に用いられている。
アート、およびジプロピレングリコール・ジベンゾアートを1:0.5:0.5
の重量比で含む、本発明による液体エステル組成物は、混合物Bとして以下に示
されるが、この適用のための本発明によるエステル組成物の有用性を決定するた
めに、ラテックスコーキング剤のフォーミュレーション内に混合された。
ればならない。混合物Bと従来のコーキングポリマーとの融和性を決定するため
に、表9に示された成分の種類および量を用いて、コーキングポリマーのエマル
ジョンと混合物Bとの混合物が調製された。
10中のデータは、混合物Bが基剤のエマルジョンの粘性を増加させたことを示
している。混合物Bのコーキングポリマーとの融和性をさらに評価するために、
コーキングフォーミュレーションの0.006インチの厚みのフィルムが、ドロ
ーダウンバーを用いてガラスプレートに装着され、24時間乾燥させられた。表
11中のデータは、フィルムがむらがなく粘着性があることを示しているが、こ
れは、コーキングフォーミュレーションおよび可塑剤間の融和性を示している。
み込まれた。表12に列挙された成分は、低速かつ高強度の攪拌器内で混合され
た。コーキングフォーミュレーションの安定性、粘着性、引張強度および硬度が
決定され、データが表13および表14に要約された。これらのデータは、本発
明による液体エステル組成物である混合物Bが、ラテックスコーキング剤のため
の可塑剤として良好に作用するということを示している。
着するのに用いられている。ラテックス接着剤は、紙包装およびボール紙包装か
ら木製家具の接着にいたるまで多くの分野で使用されている。ラテックス接着剤
は、高分子結合剤のみから構成されるが、多くの場合、特定用途のための接着剤
を形成するために、他の高分子調節剤が用いられている。可塑剤は、大抵の場合
、ポリビニルアセテートのようなホモポリマーをベースとした接着剤を形成する
ために使用されているが、共重合体をベースとした接着剤の性質を変える場合に
はしばしば使用される。
ス転移温度を低下させ、粘性および低温性能を増大させ、開放時間を延長し、セ
ット時間を短縮し、ヒートシール温度を減少させるために、効果的で融和性のあ
る可塑剤がラテックス接着剤に用いられている。
価するために、重量比1:0.5:0.5のジエチレングリコール・ジベンゾア
ート、トリエチレングリコール・ジベンゾアートおよびジプロピレングリコール
・ジベンゾアートの混合物(C)が、ホモポリマー(単独重合体)および共重合
体の双方のエマルジョンをベースにしたラテックス接着剤のフォーミュレーショ
ン内に混合された。
。混合物Cの粘着性ポリマーとの融和性を決定するために、ポリビニルアセテー
トホモポリマーとビニルアセテート/エチレン共重合体とをベースにした接着剤
が調製された。フォーミュレーションは表15に列挙されており、接着剤は、基
質エマルジョンに可塑剤を入れて攪拌することによって調製された。可塑剤の融
和性を試験するために、ドローダウン・バーを用いて24時間乾燥させることに
より、各接着剤の6ミル(mil) の厚みのフィルムがガラスプレートに装着された
。すべてのフィルムは基質エマルジョンよりもむらがなく、可塑剤の浸出がない
。これは、試験された可塑剤の濃度で融和性があることを示している。
間、セット時間およびコーキング剤の性能データは、本発明による混合物Cが接
着性可塑剤として良好に作用するということを示している。
アートおよび第3の可塑剤の混合物が調製されて、以下の方法で試験された。ガ
ラス瓶が10グラムの試験材料で満たされ、−12°Cの冷凍庫内に24時間配
置された。24時間後、ガラス瓶は、晶化の徴候がないかどうか検査された。試
験結果は図16に示されている。晶化の徴候がなければ、サンプルは「合格」と
評価された。
よる組成物の有用範囲を拡張する。
度で液体であるような液体エステル組成物およびこれを含むポリマー組成物を提
供することができる。
Claims (26)
- 【請求項1】 液体エステル組成物であって、 1)式ArC(O)(OCH2 CH2 )2 O(O)CArの第1のジエステル
と、 2)式ArC(O)(OCH2 CH2 )3 O(O)CArの第2のジエステル
とを有しており、 上記式中、Arがフェニル基またはメチルフェニル基を表し、前記組成物の凝
固点が前記第1および第2のジエステルの凝固点よりも低くなっている、 液体エステル組成物。 - 【請求項2】 請求項1において、 前記第1のジエステルの前記第2のジエステルに対する重量比が1.22:1
〜9:1になっており、Arがフェニル基を表している、 液体エステル組成物。 - 【請求項3】 液体エステル組成物であって、 1)式ArC(O)(OCH2 CH2 )2 O(O)CArの第1のジエステル
と、 2)式ArC(O)(OCH2 CH2 )3 O(O)CArの第2のジエステル
と、 3)25°Cで液体の少なくとも一つの付加的なエステルと、 を有しており、 上記式中、Arがフェニル基またはメチルフェニル基を表し、前記組成物の凝
固点が前記第1および第2のジエステルの凝固点よりも低くなっており、前記第
1および第2のジエステルの合計重量が前記組成物の少なくとも50重量%を占
めている、 液体エステル組成物。 - 【請求項4】 請求項3において、 前記第1のジエステルの前記第2のジエステルに対する重量比が0.5:1〜
9:1になっている、 液体エステル組成物。 - 【請求項5】 請求項3において、 前記付加的なエステルが、 1)安息香酸および炭素数3〜10のジオールから誘導されたジエステルと、 2)安息香酸および炭素数4〜12の一価アルコールから誘導されたエステル
と、 3)式R1 O(O)C(CH2 )m C(O)OR1 の脂肪族エステルと(前記
式中、R1 は、炭素数8〜12のアルキル基からなるグループから個々に選択さ
れたアルキル基であり、m は2〜8の整数を表す)、 4)フタル酸および炭素数4〜12のアルコールから誘導されたエステルと、
からなるグループから選択された少なくとも一つの要素であり、 前記付加的なエステルの合計重量が前記組成物の10〜35重量%を占めてお
り、前記付加的なエステルが28°Cで液体である、 液体エステル組成物。 - 【請求項6】 請求項5において、 前記付加的なエステルが、ジ(2−エチルヘキシル)アジペートおよびジ(2
−エチルヘキシル)フタレートおよびジプロピレングリコール・ジベンゾアート
を含むグループから選択されている、 液体エステル組成物。 - 【請求項7】 少なくとも一つの熱可塑性有機ポリマーおよび液体エステル
組成物の前記ポリマーを可塑化するのに十分な量を有する有機ポリマー組成物で
あって、 1)式ArC(O)(OCH2 CH2 )2 O(O)CArの第1のジエステル
と、 2)式ArC(O)(OCH2 CH2 )3 O(O)CArの第2のジエステル
とを有しており、 上記式中、Arがフェニル基またはメチルフェニル基を表し、前記組成物の凝
固点が前記第1および第2のジエステルの凝固点よりも低くなっている、 有機ポリマー組成物。 - 【請求項8】 請求項7において、 前記第1のジエステルの前記第2のジエステルに対する重量比が1.22:1
〜9:1になっており、Arがフェニル基を表している、 有機ポリマー組成物。 - 【請求項9】 少なくとも一つの熱可塑性有機ポリマーおよび液体エステル
組成物の前記ポリマーを可塑化するのに十分な量を有する有機ポリマー組成物で
あって、 1)式ArC(O)(OCH2 CH2 )2 O(O)CArの第1のジエステル
と、 2)式ArC(O)(OCH2 CH2 )3 O(O)CArの第2のジエステル
と、 3)25°Cで液体の少なくとも一つの付加的なエステルと、 を有しており、 上記式中、Arがフェニル基またはメチルフェニル基を表し、前記組成物の凝
固点が前記第1および第2のジエステルの凝固点よりも低くなっており、前記第
1および第2のジエステルの合計重量が前記組成物の少なくとも50重量%を占
めている、 有機ポリマー組成物。 - 【請求項10】 請求項9において、 前記第1のジエステルの前記第2のジエステルに対する重量比が0.5:1〜
9:1になっている、 有機ポリマー組成物。 - 【請求項11】 請求項9において、 前記付加的なエステルが、 1)安息香酸および炭素数3〜10のジオールから誘導されたジエステルと、 2)安息香酸および炭素数4〜12の一価アルコールから誘導されたエステル
と、 3)式R1 O(O)C(CH2 )m C(O)OR1 の脂肪族エステルと(前記
式中、R1 は、炭素数8〜12のアルキル基からなるグループから個々に選択さ
れたアルキル基であり、m は2〜8の整数を表す)、 4)フタル酸および炭素数4〜12のアルコールから誘導されたエステルと、
からなるグループから選択された少なくとも一つの要素であり、 前記付加的なエステルの合計重量が前記組成物の10〜35重量%を占めてお
り、前記付加的なエステルが28°Cで液体である、 有機ポリマー組成物。 - 【請求項12】 請求項11において、 前記付加的なエステルが、ジ(2−エチルヘキシル)アジペート、ジ(2−エ
チルヘキシル)フタレートおよびジプロピレングリコール・ジベンゾアートから
なるグループから選択されている、 有機ポリマー組成物。 - 【請求項13】 請求項7において、 有機ポリマーが、塩化ポリビニルと、塩化ビニルから誘導された共重合体と、
塩化ビニリデン、カルボン酸ビニルエステルおよびエチレン不飽和カルボン酸エ
ステルからなるグループから選択された少なくとも一つの付加的なかつ共重合可
能なオレフィン不飽和化合物とからなるグループから選択されている、 有機ポリマー組成物。 - 【請求項14】 請求項9において、 有機ポリマーが、塩化ポリビニルと、塩化ビニルから誘導された共重合体と、
塩化ビニリデン、カルボン酸ビニルエステルおよびエチレン不飽和カルボン酸エ
ステルからなるグループから選択された少なくとも一つの付加的なかつ共重合可
能なオレフィン不飽和化合物とからなるグループから選択されている、 有機ポリマー組成物。 - 【請求項15】 請求項13において、 前記共重合体の繰返し単位の少なくとも70%が塩化ビニルから誘導されてい
る、 有機ポリマー組成物。 - 【請求項16】 請求項14において、 前記共重合体の繰返し単位の少なくとも70%が塩化ビニルから誘導されてい
る、 有機ポリマー組成物。 - 【請求項17】 請求項7のポリマー組成物を有する粘着性組成物。
- 【請求項18】 請求項9のポリマー組成物を有する粘着性組成物。
- 【請求項19】 請求項7のポリマー組成物を有するラテックスコーキング
組成物。 - 【請求項20】 請求項9のポリマー組成物を有するラテックスコーキング
組成物。 - 【請求項21】 請求項7のポリマー組成物を有する液体または固体のコー
ティング組成物。 - 【請求項22】 請求項9のポリマー組成物を有する液体または固体のコー
ティング組成物。 - 【請求項23】 請求項1の液体組成物を添加物として含むオイル組成物。
- 【請求項24】 請求項3の液体組成物を添加物として含むオイル組成物。
- 【請求項25】 請求項1の液体組成物を添加物として含む潤滑剤組成物。
- 【請求項26】 請求項3の液体組成物を添加物として含む潤滑剤組成物。
Applications Claiming Priority (3)
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---|---|---|---|
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