JP2014507514A - ジベンゾアート系可塑剤のブレンド - Google Patents
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Abstract
【選択図】 図1
Description
本発明は、全てが互いに相溶性であるジベンゾアート系可塑剤を特定の割合で含む非フタラート系可塑剤トリブレンドであって、限定されるものではないが、プラスチゾル、接着剤、コーキング材、建築用コーティング、工業用コーティング、OEMコーティング、インク、オーバープリントワニス、その他のコーティング、つや出しなどの、伝統的に可塑剤を必要とする様々なポリマー用途に用いることができる可塑剤トリブレンドに関する。本発明の可塑剤ブレンドは、ポリマーの性能特性、例えば、とりわけ、加工性ならびに防汚性および耐抽出性を改善する。また、本発明は、この可塑剤トリブレンドを含むポリマー組成物、例えば、プラスチゾルおよび接着剤も対象とする。
ポリマー添加剤としての可塑剤は、主要なライン添加剤として確立されており、一世紀前より知られている。大量の可塑剤のほとんどは、主としてビニルおよび他のポリマー物質と使用するために、過去70年間に開発されてきたものである。相当の量が販売されており、可塑剤は、特にポリ塩化ビニル(PVC)用途において、他のタイプのポリマー添加剤のいずれよりも多く使用されている。PVCは、膨大な数の製品に配合することができ、無数の用途に有用である。可塑剤は、PVCに汎用性を与え、ビニル配合者にとって鍵となる成分および手段である。それらは、限定することなく可撓性ビニル用途を含めて、硬度(または軟度)を調整し、防汚性を付与し、多数の用途に対して必要に応じて引張り特性(例えば、強度、伸びまたは可撓性)および加工性を変更するために使用される。数百の可塑剤が製造されてきたが、ビニルまたは他のポリマー材料と組み合わせる場合、許容できる性能特性を有するほんの少数が残るのみである。
汎用可塑剤は、ほとんどの用途について性能特性と経済性の間の優れた妥協を与える。一部の例には、フタル酸ビス(2−エチルヘキシル)(DEHPまたはDOP)、フタル酸ジイソノニル(DINP)、フタル酸ジオクチル(DNOP)、フタル酸ジイソデシル(DIDP)、フタル酸ジプロピルヘプチル(DPHP)、テレフタル酸ジ−2−エチルヘキシル(DOTPまたはDEHT)、およびジイソノニル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシレート(DIDCまたはDINCH(登録商標))(米国特許第7,855,430号に記載されたとおりの)が含まれる。汎用フタラートは、毎年購入される可塑剤の売買高の大半を占め、軟質ビニルの配合に最もよく選択される。
特殊型可塑剤は、高溶媒和剤に対する要求を満たすために開発されてきており、最もよく知られているものは、より低分子量のフタラートである。このような可塑剤の例は、フタル酸ブチルベンジル(BBP)であり、これは、高溶媒和性可塑剤としてしばしば用いられる。フタル酸ジ−n−ブチル(DBP)およびフタル酸ジイソブチル(DIBP)も、有用な高溶媒和剤の特殊型可塑剤である。非フタラート系の高溶媒和性可塑剤の他の例には、一部のクエン酸エステル、アルキルスルホン酸エステル、およびある種のホスファートが含まれる。テレフタル酸ジブチル(DBTP)およびN−アルキルピロリドンも、特殊型の高溶媒和剤可塑剤として提案されている。
安息香酸エステル系可塑剤も、特殊型可塑剤として開発されてきた。安息香酸エステル系可塑剤は、PVC用途の有用な可塑剤として1940年代から認められており、その後、これらの安息香酸エステル系可塑剤のあるものは、商業化された。安息香酸エステル系可塑剤は、十分に確立されており、いまや数十年間PVC用途で使用されている。それらの性質からして、安息香酸エステル系可塑剤は、非フタラートである。しかしながら、それらは、そのことに基づいて作製されたのでも特に確立されたものでもなく、フタラート代替物への需要が生まれるよりかなり前に使用されていた。安息香酸エステル系可塑剤には、とりわけ、モノベンゾアートおよびジベンゾアートが含まれる。
安息香酸エステル系可塑剤は、単独でまたは他の可塑剤とのブレンドで市販されており、文献および従来特許に記載されている。プラスチゾルおよびオルガノゾル組成物、接着剤、コーキング材、つや出し、インク、ならびにベンゾアート系可塑剤を含有する広範なコーティングも、当技術分野で公知である。
PVC:本発明のトリブレンドは、高溶媒和性可塑剤であることが示されており、予想外にも、個々の成分の粘度に基づいて予想されるものよりも、粘度は低い。
本発明の可塑剤ブレンドは、3種のジ安息香酸エステル、すなわち、ジ安息香酸ジエチレングリコール(DEGDB)と、ジ安息香酸ジプロピレングリコール(DPGDB)と、ジ安息香酸1,2−プロピレングリコール(PGDB)との独特のブレンドを含む。これらの可塑剤は、互いに、ならびに種々のポリマー、例えば、エラストマー、熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂;例えば、ポリ塩化ビニルおよびそのコポリマー、種々のポリウレタンおよびそのコポリマー;種々のポリスルフィド;種々のポリアクリレートおよびそのコポリマー;種々のポリスルフィドおよびそのコポリマー;種々のエポキシドおよびそのコポリマー;ならびに酢酸ビニルおよびそのコポリマーと相溶性である。
本発明は、本明細書で検討される量および/または比率における、3種の可塑剤、すなわち、DEGDBと、DPGDBと、ジ安息香酸1,2−プロピレングリコール(PGDB)との新規なブレンドを対象とする。本発明の可塑剤は、一般にしばしば通常の可塑剤の代替物として多数の熱可塑性、熱硬化性、またはエラストマー性ポリマーと一緒に用いることができる。特に、本発明のトリブレンドは、本発明によって、粘度が低下したPVCまたはアクリルプラスチゾルを調製するために使用され得る。
発明のトリブレンド:+6℃
典型的なジベンゾアートジブレンド:+12℃
DEGDBを含有するベンゾアートブレンドの取扱いは、典型的な可塑剤、例えば、フタル酸エステルと比べて問題であり得る。したがって、本発明のトリブレンドによって達成される、より低い凝固点は、現在利用できるジベンゾアートブレンドを上回る明確な利点を与える。
a. 1,2−PGDB 20重量%
b. DEGDB/DPGDB 80/20 80重量%
トリブレンドは、3種の成分を一緒に単にブレンドすることによってまたはそれらを現場で(in situ)一緒に形成することによって、を含めて、当業者に知られた任意の常法で調製され得る。
実験方法論
プラスチゾルおよびビニルの調製
基本選別のために作製したプラスチゾルは、Hobart Model N−50混合機で調製した。速度1(1)での10分間の混合を用いた。1000RPMで10分間の混合を用いて、評価した他のプラスチゾルを調製するために高速度分散機も用いた。プラスチゾルのすべてを、できるだけ完全に空気を含まなくなるまで、1mmHgで脱気した。
具体的な例で別段に示されない限り、現在利用できる可塑剤と比較して本発明の可塑剤の性能を評価する際に、以下に記載する一般的な試験および/または方法論を用いた。試験および方法は、当業者に公知である。
例1〜6について、本発明のトリブレンドジベンゾアート可塑剤(X20)(20重量%のジ安息香酸1,2−プロピレングリコールおよび80重量%の80/20ジ安息香酸DEG/DPGブレンドを含む)を評価して、標準対照に対する基本性能パラメータを決定し、配合指示を容易にした。例1〜6の評価に用いた対照は、フタル酸ブチルベンジル(BBP)、フタル酸ジイソノニル(DINP)、およびジイソノニル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシレート(DIDC)を含んだ。本発明のトリブレンドに加えて、DEGDB/DPGDBジブレンド可塑剤(X250;4:1のジ安息香酸DEG:ジ安息香酸DPG比)およびPGDB(X100>98%)も別個に評価し、これらの両方ともが、本発明のトリブレンドの成分である。
ブルックフィールド粘度試験は、高溶媒和性可塑剤の個々の成分について予想された比較的高い初期粘度を示し、すなわち、DEGDB/DPGDBジブレンド(X250)およびPGDB(X100)は、初期および1日目にすべての対照を上回ってより高い粘度を示した。7日目/初期の比も、X250およびX100の個々の成分についてDINPおよびDIDC対照を上回って比較的高かったが、BBPについてはそうでなかった。トリブレンド(X20)、すなわち、DEGDB/DPGDBとPGDBとの組合せの粘度は、相加性である、すなわち、(ブレンド比に基づいて)個々の成分の粘度間のどこかにあることが予想された。予想外にも、7日目/初期の粘度比は、BBP、またはDEGDB/DPGDB(X250)およびPGDB(X100)成分単独のいずれかについてよりも本発明のトリブレンドについてより低く、DINPおよびDIDCについて得られたものと同等であった。この比が低ければ低いほど、可塑剤粘度はより安定である。一般に、高溶媒和剤は、より低い比を有すると予想されないが、本発明のトリブレンドは、そうであった。
1日目剪断速度スキャン(70PHR)からの結果を、図2に示す。剪断速度が増加するにつれて、ますます高い粘度が予想された。対照について、DINPおよびDIDCの粘度は、依然として同等であるが、BBPは、わずかに増加し、横ばい状態になった。DEGDB/DPGDB(X250)およびPGDB(X100)について、粘度は急激に上昇し、X100について急激に低下したが、X250は、あまり急激でなくわずかに上昇し、比較的高い剪断速度でやや低下した。この場合もやはり、予想外に、トリブレンド(X20)についての1日目剪断速度スキャンは、いずれかの成分単独(すなわち、DEGDB/DPGDB(X250)ブレンドおよびPGDB(X100))について得られたものよりも良好であり、比較的高い粘度ではあるが、BBPと同様の曲線を有した。全体として、PGDB(X100)は、図2に示されるとおりに、本発明のトリブレンドと比較してはるかに不良なレオロジーを有していた。
ゲル溶融データは、様々な可塑剤の相対的溶媒和特性を示す。図3および表2は、ゲル/溶融評価の結果を示し、これは、工業標準とみなされるBBP対照と比較して個々の成分(X250およびX100)およびトリブレンド(X20)について同等の結果を示した。この結果は、新規なトリブレンド(X20)およびPGDB(X100)が、DEGDB/DPGDB(X250)ブレンドよりも非常に良好な溶媒和剤であることも示した。
例4−相溶性試験
ループ試験、ASTM D3291を用いて、可塑剤とPVCとの相溶性を決定した。試験温度は23℃であり、評価は、1、3および7日後に得た。DIDCを例外として、何らかの滲出を示した可塑剤はなかった。可塑剤のすべては、この試験を用いて相溶性と考えられた。
ショアA硬度データを、対照のすべて(BBP、DINPおよびDIDC)、X250ジブレンドおよびX20トリブレンドについて1秒および10秒で得た。結果は、図4に示し、トリブレンド(X20)およびジブレンド(X250)は、対照と同じくらい効率的であったことを示す。
対照、ジブレンド(X250)およびトリブレンド(X20)について得た揮発性データを図6に示す。結果は、X20トリブレンドが、対照と比較して中程度の揮発性を有することを示す。
防汚性試験は、様々な汚染物質、すなわち、アスファルト、KIWI(登録商標)Brown Shoe Polish、マスタード、および1%Oil Brownに対する、表3の配合物中のDINP、BBP、X250(ジブレンド)、X100(PGDB)およびX20(トリブレンド)の防汚性を比較して行った。Oil Brownは、高交通汚染をシミュレートするために用いられる業界基準である。Oil Brownを除いて、汚染物質のすべては、試料の上に置き、約2時間放置し、Oil Brown汚染物質は、30分間放置した。次いで、汚染物質を清浄なミネラルスピリットで除去した。色の変化は、デルタE測定値(ΔEまたはdE)を用いて評価し、これは、色間の差を数値的に示す。本発明のトリブレンドは、アスファルト、マスタードおよび1%Oil Brownに対して優れた防汚性を示した。本発明のトリブレンドは、KIWI(登録商標)Brown Shoe Polishに対して対照よりも良好であった。防汚性結果は図11に示す。
以下の可塑剤を例9〜11において評価した:
フタル酸ジイソノニル(DINP)、
フタル酸ブチルベンジル(BBP)、
テレフタル酸ジ−2−エチルエキシル(DOTP)、
ジイソノニル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシレート(DIDC)、
テレフタル酸ジブチル(DBTP)、
N−C8−10アルキルピロリドン(300)、
X−20 本発明のジベンゾアートトリブレンド、
X−250 PVC産業に合わせたジベンゾアートジブレンド、
X−100 ジ安息香酸1,2プロピレングリコール(98%)。
可塑剤を、表6に示したスプレッドコーティング開始配合物で評価した。図14は、配合物中の本発明のトリブレンドであるX20によって実証された優れたレオロジーおよび粘度を示す。図15は、X20について得られた優れたゲル/溶融特性を示す。
評価した開始プラスチゾルスクリーンインクは、表7に示す。X20、X20とDINPの50:50ブレンド、DINP単独を、インク配合物中可塑剤として評価した。図17および18に示されるように、優れたレオロジオーおよび粘度がX20について得られた。X20についてのゲル/溶融特性も優れていた。ブレンド(X20およびDINP)は、同様に改善された特性を示し、高溶媒和剤X20が、汎用可塑剤の性能を増強したことを示す。
新規なトリブレンドであるX20の性能を、確立された可塑剤に対して通常のラテックス系接着剤で評価した。評価した配合物は、以下を含んだ:
ポリマー:
ポリ酢酸ビニルホモポリマー、PVOH保護(PVAc)
ポリ酢酸ビニル/エチレンコポリマー、0℃Tg、PVOH保護(PVA/E)
可塑剤:
X20、本発明のジベンゾアートトリブレンド
市販のジ安息酸DEG/DPGのジブレンド(K−FLEX850S)
X100、PGDB
評価したPVAc中の可塑剤のレベルは、湿潤接着剤基準で5、10、15および20%であった。評価したPVA/E中の可塑剤のレベルは、湿潤接着剤基準で5、10および15%であった。VOC含量試験は、正味の可塑剤で行った。接着剤に関して、粘度応答および安定性、相溶性(乾燥膜)、水減少、レオロジー、セットおよびオープン時間、湿潤タック(レオロジー的決定)、Tおよび180°引き剥がし粘着力を行った。
本発明のトリブレンドを、グラフィックアート用途に有用な水性オーバープリントワニス(「OPV」)で評価した。この産業セグメントで用いられるポリマーの多くは、室温で非膜形成物である。その結果、膜を適当に形成するのに役立てて、これらの硬質ポリマーとの性能特性の十分な展開を保証するために、可塑剤および/または融合助剤が必要とされる。グラフィックアート産業で用いられる融合助剤は、典型的にはより揮発性のタイプであった。伝統的に、グリコールエーテル、フタル酸エステル(例えば、BBP)および安息香酸エステル(2−EHB)が、OPVのための可塑剤/融合助剤として用いられてきた。これらは十分に機能するが、VOC含量が問題である。古典的に、フタラート、例えば、DBPまたはBBPが、グラフィックアート産業で用いられてきたが、最近は代替物が求められている。
本発明の可塑剤ブレンドは、3種のジ安息香酸エステル、すなわち、ジ安息香酸ジエチレングリコール(DEGDB)と、ジ安息香酸ジプロピレングリコール(DPGDB)と、ジ安息香酸1,2−プロピレングリコール(PGDB)との独特のブレンドを含む。これらの可塑剤は、互いに、ならびに種々のポリマー、例えば、エラストマー、熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂;例えば、ポリ塩化ビニルおよびそのコポリマー、種々のポリウレタンおよびそのコポリマー;種々のポリアクリレートおよびそのコポリマー;種々のポリスルフィドおよびそのコポリマー;種々のエポキシドおよびそのコポリマー;ならびに酢酸ビニルおよびそのコポリマーと相溶性である。
Claims (13)
- 可塑剤トリブレンド組成物であって、
前記トリブレンド組成物の総重量に基づいて、
a.約10重量%から約90重量%の範囲の量で存在するジ安息香酸ジエチレングリコール、
b.約1重量%から約50重量%の範囲の量で存在するジ安息香酸ジプロピレングリコール、および
c.約10重量%から約90重量%の範囲の量で存在するジ安息香酸1,2−プロピレングリコール
を含み、
前記トリブレンドが、低溶媒和性可塑剤の相溶性および加工性を改善するために、単独で一次可塑剤としてまたは特殊ブレンディング可塑剤としてのいずれかで有用である、可塑剤トリブレンド組成物。 - 前記ジ安息香酸ジエチレングリコールが、少なくとも60重量%の量で存在し、
前記ジ安息香酸ジプロピレングリコールが、少なくとも約10重量%の量で存在し、
前記ジ安息香酸1,2−ジプロピレングリコールが、少なくとも約20重量%の量で存在する、
請求項1に記載の可塑剤トリブレンド組成物。 - 前記ブレンドが、前記可塑剤トリブレンドの総重量に基づいて、80重量%のジ安息香酸ジエチレングリコールとジ安息香酸ジプロピレングリコールとの混合物であって、DEGDB対DPGDBの比が約4:1である混合物、および20重量%のジ安息香酸1,2−プロピレングリコールを含む、請求項1に記載の可塑剤トリブレンド組成物。
- フタル酸エステル;リン酸エステル;アジパート、アゼラート、オレアート、およびセバケートの化合物;スクシナート;テレフタラート;1,2−シクロヘキサンジカルボキシラート;エポキシ可塑剤;脂肪酸エステル;グリコール誘導体;スルホンアミド;セルロースエステル;フェノール樹脂;アミノ樹脂;アミドおよびタンパク質プラスチック;炭化水素および炭化水素誘導体;モノベンゾアート;ジイソ酪酸2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール;ならびにそれらの混合物からなる群から選択される通常の可塑剤をさらに含む、請求項1に記載の可塑剤トリブレンド。
- a.有機ポリマーの分散相;ならびに
b.ジ安息香酸ジエチレングリコール、ジ安息香酸ジプロピレングリコール、およびジ安息香酸1,2−プロピレングリコールを含む、液相の非フタラート系高溶媒和性可塑剤トリブレンド
を含むプラスチゾル組成物であって、
前記プラスチゾル組成物の加工粘度が、その成分の粘度と比較した場合に予想されるよりも良好であり且つ通常のジベンゾアートジブレンドで達成されるものと少なくとも同等であり、前記プラスチゾルが、フタラート系可塑剤と比較して優れた防汚性を有する、プラスチゾル組成物。 - 前記分散相中の有機ポリマーが、100重量部で存在し、
前記可塑剤トリブレンドが、ポリマーの100重量部につき、約1重量部から約300重量部で存在する、
請求項5に記載のプラスチゾル組成物。 - 前記可塑剤トリブレンドが、ポリマーの100重量部につき、約70重量部で存在する、請求項6に記載のプラスチゾル組成物。
- a.アクリル、ビニルアクリル、VAE、もしくはスチレン化アクリルポリマー、またはそれらの任意の組合せ、
b.請求項1に記載の可塑剤トリブレンド、
c.1種以上の通常のコーティング添加剤、および
d.任意に、通常の可塑剤または融合助剤
を含む、コーティング組成物。 - a.ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルエチレンコポリマー、またはそれらの混合物、
b.請求項1に記載の可塑剤トリブレンド、および
c.少なくとも1種の接着剤添加剤
を含む、接着剤組成物。 - ラテックス系ポリマー、請求項1に記載の可塑剤、任意に賦形剤および少なくとも1種の通常のコーキング材またはシーラント添加剤を含む、コーキング材またはシーラント。
- 請求項1に記載の可塑剤を含む、プラスチゾルスクリーンインク組成物。
- 請求項1に記載の可塑剤を含む、グラフィックアート用途に使用するためのオーバープリントワニス。
- a.ジ安息香酸ジエチレングリコールと、ジ安息香酸ジプロピレングリコールと、ジ安息香酸1,2−プロピレングリコールとを一緒にブレンドして、可塑剤トリブレンドを形成する工程、および
b.前記可塑剤トリブレンド中にPVCまたはアクリルポリマーを分散させる工程
を含む、プラスチゾル組成物を調製する方法。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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