JP2001342363A - 湿気硬化型組成物 - Google Patents
湿気硬化型組成物Info
- Publication number
- JP2001342363A JP2001342363A JP2000165828A JP2000165828A JP2001342363A JP 2001342363 A JP2001342363 A JP 2001342363A JP 2000165828 A JP2000165828 A JP 2000165828A JP 2000165828 A JP2000165828 A JP 2000165828A JP 2001342363 A JP2001342363 A JP 2001342363A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- bismuth
- curable composition
- moisture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化速度が速く、毒性の少ない触媒系を使用
する変性シリコーン系湿気硬化型組成物を提供する。 【解決手段】 分子末端または側鎖に加水分解性基と結
合した珪素原子を１分子中に少なくとも１個有するシリ
ル基含有有機重合体（Ａ）１００重量部に対して、硬化
触媒として、ビスマス化合物（Ｂ）０．１〜１０重量
部、および、ビスマス化合物（Ｂ）の量１モルに基づい
て、カルボキシル基を少なくとも１個有する化合物
（Ｃ）をカルボキシル基のモル数に基づいて１〜７モル
とアミノ基を少なくとも１個有する化合物（Ｄ）をアミ
ノ基のモル数に基づいて０．６〜３．５モルとを反応さ
せて得られる反応物からなる混合触媒を含有することを
特徴とする湿気硬化型組成物。
する変性シリコーン系湿気硬化型組成物を提供する。 【解決手段】 分子末端または側鎖に加水分解性基と結
合した珪素原子を１分子中に少なくとも１個有するシリ
ル基含有有機重合体（Ａ）１００重量部に対して、硬化
触媒として、ビスマス化合物（Ｂ）０．１〜１０重量
部、および、ビスマス化合物（Ｂ）の量１モルに基づい
て、カルボキシル基を少なくとも１個有する化合物
（Ｃ）をカルボキシル基のモル数に基づいて１〜７モル
とアミノ基を少なくとも１個有する化合物（Ｄ）をアミ
ノ基のモル数に基づいて０．６〜３．５モルとを反応さ
せて得られる反応物からなる混合触媒を含有することを
特徴とする湿気硬化型組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、硬化速度が速く、
毒性の少ない触媒系を使用する湿気硬化型組成物に関す
る。
毒性の少ない触媒系を使用する湿気硬化型組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来から湿気硬化性ゴムとしては、シリ
コーンゴム、ウレタンゴム、ポリサルファイドゴム等が
知られている。
コーンゴム、ウレタンゴム、ポリサルファイドゴム等が
知られている。
【０００３】しかし、シリコーン系ゴムは、周囲への汚
染の可能性、表面への塗装性の点で問題があり、ウレタ
ン系ゴムは、貯蔵安定性、耐候性、耐発泡性、変色等の
点で問題がある。さらに、ポリサルファイド系ゴムにつ
いても、硬化性、周囲への汚染の可能性の点で問題があ
る。
染の可能性、表面への塗装性の点で問題があり、ウレタ
ン系ゴムは、貯蔵安定性、耐候性、耐発泡性、変色等の
点で問題がある。さらに、ポリサルファイド系ゴムにつ
いても、硬化性、周囲への汚染の可能性の点で問題があ
る。
【０００４】変成シリコーン系ゴムは、ポリエーテル等
を主鎖とする架橋可能な加水分解性珪素官能基を有する
重合体であり、硬化触媒を用いて密封下では長期間安定
であるが、湿気にさらすと急速に硬化してゴム状物質に
変わる１液型組成物として使用されている（特公昭６２
−３５４２１号公報、特開昭６１−１４１７６１号公
報、特開平１−５８２１９号公報）。この重合体は、ポ
リウレタン系に比べ貯蔵安定性、耐候性、耐発泡性、変
色性が良好であり、ポリサルファイド系に比べ、硬化性
に優れ、周囲への汚染性が少なく、毒性がない。また、
通常のシリコーン系に比べ周囲への汚染性が少なく、表
面への塗装性が良好である。この加水分解性珪素官能基
を有する重合体の硬化触媒として、チタン酸エステル化
合物、錫カルボン酸塩化合物、鉛カルボン酸塩化合物等
が知られているが、チタン化合物は硬化速度が充分でな
く、また有機鉛化合物、有機錫化合物は環境への負荷が
大きいことから、使用に際しては充分な注意が必要にな
る。こうした環境汚染の惧れのある物質を使用しない硬
化型組成物としては、特開平８−４１３５８号報で、カ
ルボン酸とアミンの併用触媒、また特開平５−３９４２
８号報では、安全性の問題の少ないビスマス化合物を使
用することが提案されているが、硬化速度は実用的に満
足できるものではない。
を主鎖とする架橋可能な加水分解性珪素官能基を有する
重合体であり、硬化触媒を用いて密封下では長期間安定
であるが、湿気にさらすと急速に硬化してゴム状物質に
変わる１液型組成物として使用されている（特公昭６２
−３５４２１号公報、特開昭６１−１４１７６１号公
報、特開平１−５８２１９号公報）。この重合体は、ポ
リウレタン系に比べ貯蔵安定性、耐候性、耐発泡性、変
色性が良好であり、ポリサルファイド系に比べ、硬化性
に優れ、周囲への汚染性が少なく、毒性がない。また、
通常のシリコーン系に比べ周囲への汚染性が少なく、表
面への塗装性が良好である。この加水分解性珪素官能基
を有する重合体の硬化触媒として、チタン酸エステル化
合物、錫カルボン酸塩化合物、鉛カルボン酸塩化合物等
が知られているが、チタン化合物は硬化速度が充分でな
く、また有機鉛化合物、有機錫化合物は環境への負荷が
大きいことから、使用に際しては充分な注意が必要にな
る。こうした環境汚染の惧れのある物質を使用しない硬
化型組成物としては、特開平８−４１３５８号報で、カ
ルボン酸とアミンの併用触媒、また特開平５−３９４２
８号報では、安全性の問題の少ないビスマス化合物を使
用することが提案されているが、硬化速度は実用的に満
足できるものではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術の問題点に鑑み、硬化速度が速く、毒性の少ない触媒
系を使用する変性シリコーン系湿気硬化型組成物を提供
することを課題とする。
術の問題点に鑑み、硬化速度が速く、毒性の少ない触媒
系を使用する変性シリコーン系湿気硬化型組成物を提供
することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、請求項１に係
る発明は、分子末端または側鎖に加水分解性基と結合し
た珪素原子を１分子中に少なくとも１個有するシリル基
含有有機重合体（Ａ）１００重量部に対して、硬化触媒
として、ビスマス化合物（Ｂ）０．１〜１０重量部、お
よび、ビスマス化合物（Ｂ）の量１モルに基づいて、カ
ルボキシル基を少なくとも１個有する化合物（Ｃ）をカ
ルボキシル基のモル数に基づいて１〜７モルとアミノ基
を少なくとも１個有する化合物（Ｄ）をアミノ基のモル
数に基づいて０．６〜３．５モルとを反応させて得られ
る反応物からなる混合触媒を含有することを特徴とする
湿気硬化型組成物に関する。
る発明は、分子末端または側鎖に加水分解性基と結合し
た珪素原子を１分子中に少なくとも１個有するシリル基
含有有機重合体（Ａ）１００重量部に対して、硬化触媒
として、ビスマス化合物（Ｂ）０．１〜１０重量部、お
よび、ビスマス化合物（Ｂ）の量１モルに基づいて、カ
ルボキシル基を少なくとも１個有する化合物（Ｃ）をカ
ルボキシル基のモル数に基づいて１〜７モルとアミノ基
を少なくとも１個有する化合物（Ｄ）をアミノ基のモル
数に基づいて０．６〜３．５モルとを反応させて得られ
る反応物からなる混合触媒を含有することを特徴とする
湿気硬化型組成物に関する。
【０００７】請求項２に係る発明は、ビスマス化合物
（Ｂ）が、一般式（１） Ｂｉ（ＯＣＯＲ1）3 （１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１７の炭化水素基である）で
表わされるビスマスカルボン酸塩である請求項１に記載
の湿気硬化型組成物に関する。
（Ｂ）が、一般式（１） Ｂｉ（ＯＣＯＲ1）3 （１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１７の炭化水素基である）で
表わされるビスマスカルボン酸塩である請求項１に記載
の湿気硬化型組成物に関する。
【０００８】請求項３に係る発明は、ビスマス化合物
（Ｂ）が、ビスマストリス（２−エチルヘキサノエー
ト）またはビスマストリス（ネオデカノエート）である
請求項１または２に記載の湿気硬化型組成物に関する。
（Ｂ）が、ビスマストリス（２−エチルヘキサノエー
ト）またはビスマストリス（ネオデカノエート）である
請求項１または２に記載の湿気硬化型組成物に関する。
【０００９】請求項４に係る発明は、カルボキシル基を
少なくとも１個有する化合物（Ｃ）が炭素数２〜１８の
飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状脂肪族カルボ
ン酸である請求項１〜３のいずれかに記載の湿気硬化型
組成物に関する。
少なくとも１個有する化合物（Ｃ）が炭素数２〜１８の
飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状脂肪族カルボ
ン酸である請求項１〜３のいずれかに記載の湿気硬化型
組成物に関する。
【００１０】請求項５に係る発明は、アミノ基を少なく
とも１個有する化合物（Ｄ）が第１級アミンである請求
項１〜４のいずれかに記載の湿気硬化型組成物に関す
る。
とも１個有する化合物（Ｄ）が第１級アミンである請求
項１〜４のいずれかに記載の湿気硬化型組成物に関す
る。
【００１１】請求項６に係る発明は、混合触媒が、ビス
マス化合物（Ｂ）に、ビスマス化合物（Ｂ）の量１モル
に基づいて、カルボキシル基を少なくとも１個有する化
合物（Ｃ）をカルボキシル基のモル数に基づいて２〜５
モルとアミノ基を少なくとも１個有する化合物（Ｄ）を
アミノ基のモル数に基づいて１〜３モルとを反応させて
得られる反応物を配合してなる請求項１〜５のいずれか
に記載の湿気硬化型組成物に関する。
マス化合物（Ｂ）に、ビスマス化合物（Ｂ）の量１モル
に基づいて、カルボキシル基を少なくとも１個有する化
合物（Ｃ）をカルボキシル基のモル数に基づいて２〜５
モルとアミノ基を少なくとも１個有する化合物（Ｄ）を
アミノ基のモル数に基づいて１〜３モルとを反応させて
得られる反応物を配合してなる請求項１〜５のいずれか
に記載の湿気硬化型組成物に関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明に用いる有機重合体（Ａ）
は、分子末端または側鎖に加水分解性基と結合した珪素
原子（以下、加水分解性基と結合した珪素基という場合
がある）を１分子中に少なくとも１個有するシリル基含
有有機重合体であり、その主鎖としては、アルキレンオ
キシド重合体ないしポリエーテル、エーテル・エステル
ブロック共重合体等があげられる。また、エチレン性不
飽和化合物、ジエン系化合物の重合体等があげられる。
は、分子末端または側鎖に加水分解性基と結合した珪素
原子（以下、加水分解性基と結合した珪素基という場合
がある）を１分子中に少なくとも１個有するシリル基含
有有機重合体であり、その主鎖としては、アルキレンオ
キシド重合体ないしポリエーテル、エーテル・エステル
ブロック共重合体等があげられる。また、エチレン性不
飽和化合物、ジエン系化合物の重合体等があげられる。
【００１３】前記アルキレンオキシド重合体ないしポリ
エーテルとしては、 （ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｎ （ＣＨＣＨ3ＣＨ2Ｏ）ｎ （ＣＨＣ2Ｈ5ＣＨ2Ｏ）ｎ （ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｎ 等の繰り返し単位を有するものが例示される。ここでｎ
は、２以上の整数である。
エーテルとしては、 （ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｎ （ＣＨＣＨ3ＣＨ2Ｏ）ｎ （ＣＨＣ2Ｈ5ＣＨ2Ｏ）ｎ （ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｎ 等の繰り返し単位を有するものが例示される。ここでｎ
は、２以上の整数である。
【００１４】また、エチレン性不飽和化合物、ジエン系
化合物の重合体としては、エチレン、プロピレン、アク
リル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、
アクリロニトリル、スチレン、イソブチレン、ブタジエ
ン、イソプレン、クロロプレン等の単独重合体またはこ
れらの２種以上の共重合体等があげられる。より具体的
には、ポリブタジエン、スチレン−ブタジエン共重合
体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、エチレン
−ブタジエン共重合体、エチレン−プロピレン共重合
体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリ
ル酸エステル共重合体、ポリイソプレン、スチレン−イ
ソプレン共重合体、イソブチレン−イソプレン共重合
体、ポリクロロプレン、スチレン−クロロプレン共重合
体、アクリロニトリル−クロロプレン共重合体、ポリイ
ソブチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル
酸エステル等があげられる。
化合物の重合体としては、エチレン、プロピレン、アク
リル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、
アクリロニトリル、スチレン、イソブチレン、ブタジエ
ン、イソプレン、クロロプレン等の単独重合体またはこ
れらの２種以上の共重合体等があげられる。より具体的
には、ポリブタジエン、スチレン−ブタジエン共重合
体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、エチレン
−ブタジエン共重合体、エチレン−プロピレン共重合
体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリ
ル酸エステル共重合体、ポリイソプレン、スチレン−イ
ソプレン共重合体、イソブチレン−イソプレン共重合
体、ポリクロロプレン、スチレン−クロロプレン共重合
体、アクリロニトリル−クロロプレン共重合体、ポリイ
ソブチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル
酸エステル等があげられる。
【００１５】加水分解性基と結合した珪素基は、湿気や
架橋剤の存在下、必要に応じて触媒等を使用することに
より縮合反応を起こす基のことである。具体的には、ハ
ロゲン化シリル基、アルコキシシリル基、アルケニルオ
キシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシリル基、
アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、アミドシリ
ル基等があげられる。ここで、１つの珪素原子に結合し
たこれら加水分解性基の数は１〜３の範囲から選択され
る。また１つの珪素原子に結合した加水分解性基は１種
であってもよく、複数種であってもよい。さらに加水分
解性基と非加水分解性基が１つの珪素原子に結合してい
てもよい。加水分解性基と結合した珪素基としては、取
り扱いが容易である点で、とくにアルコキシシリル基
（モノアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、ト
リアルコキシシリル基を含む）が好ましい。加水分解性
基と結合した珪素基は、重合体分子の末端に存在してい
ても、側鎖に存在していてもよい。加水分解性基と結合
した珪素基は、重合体の１分子当たり少なくとも１個あ
ればよいが、硬化速度、硬化物性の点からは、１分子当
たり平均して１．５個以上あるのが好ましい。加水分解
性基と結合した珪素基を前記主鎖重合体に結合させる方
法としては公知の方法が採用できる。
架橋剤の存在下、必要に応じて触媒等を使用することに
より縮合反応を起こす基のことである。具体的には、ハ
ロゲン化シリル基、アルコキシシリル基、アルケニルオ
キシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシリル基、
アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、アミドシリ
ル基等があげられる。ここで、１つの珪素原子に結合し
たこれら加水分解性基の数は１〜３の範囲から選択され
る。また１つの珪素原子に結合した加水分解性基は１種
であってもよく、複数種であってもよい。さらに加水分
解性基と非加水分解性基が１つの珪素原子に結合してい
てもよい。加水分解性基と結合した珪素基としては、取
り扱いが容易である点で、とくにアルコキシシリル基
（モノアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、ト
リアルコキシシリル基を含む）が好ましい。加水分解性
基と結合した珪素基は、重合体分子の末端に存在してい
ても、側鎖に存在していてもよい。加水分解性基と結合
した珪素基は、重合体の１分子当たり少なくとも１個あ
ればよいが、硬化速度、硬化物性の点からは、１分子当
たり平均して１．５個以上あるのが好ましい。加水分解
性基と結合した珪素基を前記主鎖重合体に結合させる方
法としては公知の方法が採用できる。
【００１６】本発明で用いる有機重合体（Ａ）の分子量
は、とくに制約はないが、過度に高分子のものは高粘度
であり、硬化型組成物とした場合に使用上困難となるか
ら、数平均分子量として３００００以下が望ましい。こ
のような有機重合体は、公知の方法によって製造するこ
とができるが、鐘淵化学工業（株）製のカネカＭＳポリ
マー等の市販品を使用してもよい。
は、とくに制約はないが、過度に高分子のものは高粘度
であり、硬化型組成物とした場合に使用上困難となるか
ら、数平均分子量として３００００以下が望ましい。こ
のような有機重合体は、公知の方法によって製造するこ
とができるが、鐘淵化学工業（株）製のカネカＭＳポリ
マー等の市販品を使用してもよい。
【００１７】本発明に用いるビスマス化合物（Ｂ）とし
ては、前記一般式（１）で表わされるビスマストリカル
ボキシレートの１種または２種以上が好ましく使用され
る。一般式（１）において、ＯＣＯＲ１で示されるカル
ボキシル基を与える炭素数２〜１８のカルボン酸として
は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ペンタン
酸、ヘキサン酸、ペンタン酸、オクタン酸、２−エチル
ヘキサン酸、ノナン酸、デカン酸、ネオデカン酸（ＣＨ
3（ＣＨ2）5Ｃ（ＣＨ3）2ＣＯＯＨ）、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
等の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の脂肪族
カルボン酸があげられる。一般式（１）で表わされるビ
スマストリカルボキシレートを具体的に例示すると、ビ
スマストリアセテート、ビスマストリプロピオネート、
ビスマストリヘプタノエート、ビスマストリオクノエー
ト、ビスマストリス（２−エチルヘキサノエート）、ビ
スマストリス（ネオデカノエート）、ビスマストリラウ
レート、ビスマストリオレート、ビスマストリステアレ
ート等があげられる。これらのうち、ビスマストリス
（２−エチルヘキサノエート）、ビスマストリス（ネオ
デカノエート）が好ましい。このような化合物は、公知
の方法によって製造することができる。
ては、前記一般式（１）で表わされるビスマストリカル
ボキシレートの１種または２種以上が好ましく使用され
る。一般式（１）において、ＯＣＯＲ１で示されるカル
ボキシル基を与える炭素数２〜１８のカルボン酸として
は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ペンタン
酸、ヘキサン酸、ペンタン酸、オクタン酸、２−エチル
ヘキサン酸、ノナン酸、デカン酸、ネオデカン酸（ＣＨ
3（ＣＨ2）5Ｃ（ＣＨ3）2ＣＯＯＨ）、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
等の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の脂肪族
カルボン酸があげられる。一般式（１）で表わされるビ
スマストリカルボキシレートを具体的に例示すると、ビ
スマストリアセテート、ビスマストリプロピオネート、
ビスマストリヘプタノエート、ビスマストリオクノエー
ト、ビスマストリス（２−エチルヘキサノエート）、ビ
スマストリス（ネオデカノエート）、ビスマストリラウ
レート、ビスマストリオレート、ビスマストリステアレ
ート等があげられる。これらのうち、ビスマストリス
（２−エチルヘキサノエート）、ビスマストリス（ネオ
デカノエート）が好ましい。このような化合物は、公知
の方法によって製造することができる。
【００１８】カルボキシル基を少なくとも１個有する化
合物（Ｃ）（以下、カルボキシル基含有化合物（Ｃ）と
いう）としては、炭素数２〜１８の飽和または不飽和の
直鎖状または分岐鎖状の脂肪族カルボン酸の１種または
２種以上が好ましく使用される。具体的に例示すると、
酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、２−エ
チルヘキサン酸、ネオデカン酸、ラウリン酸、ステアリ
ン酸等の飽和脂肪族カルボン酸、オレイン酸、リノール
酸、リノレン酸、アラキドン酸等の不飽和脂肪族カルボ
ン酸、フマル酸、マレイン酸等の飽和および不飽和脂肪
族ジカルボン酸等があげられる。これらのうち、オクタ
ン酸、２−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、ラウリン
酸等の炭素数８〜１２の飽和脂肪族カルボン酸が好まし
く、２−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸がとくに好ま
しい。
合物（Ｃ）（以下、カルボキシル基含有化合物（Ｃ）と
いう）としては、炭素数２〜１８の飽和または不飽和の
直鎖状または分岐鎖状の脂肪族カルボン酸の１種または
２種以上が好ましく使用される。具体的に例示すると、
酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、２−エ
チルヘキサン酸、ネオデカン酸、ラウリン酸、ステアリ
ン酸等の飽和脂肪族カルボン酸、オレイン酸、リノール
酸、リノレン酸、アラキドン酸等の不飽和脂肪族カルボ
ン酸、フマル酸、マレイン酸等の飽和および不飽和脂肪
族ジカルボン酸等があげられる。これらのうち、オクタ
ン酸、２−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、ラウリン
酸等の炭素数８〜１２の飽和脂肪族カルボン酸が好まし
く、２−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸がとくに好ま
しい。
【００１９】アミノ基を少なくとも１個有する化号物
（Ｄ）（以下、アミノ基含有化合物（Ｄ）という）とし
ては、第１級アミンが好ましく使用される。第１級アミ
ンとしては、具体的に例示すると、メチルアミン、エチ
ルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、イソ
プロピルアルコールアミン、ブチルアミン、１−エチル
ブチルアミン、イソブチルアミン、ペンチルアミン、ネ
オへプチルアミン、オクチルアミン、ネオデシルアミ
ン、ラウリルアミン、モノエタノールアミン、ジエチル
アミノプロピルアミン、オレイルアミン、シクロヘキシ
ルアミン、ベンジルアミン、グアニジン、２−エチルヘ
キシルアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族第１
アミン、アニリン、ニトロアニリン、フェニレンジアミ
ン、トルイジン、トルイルアミン、キシレンジアミン、
２，３−キシリジン、アニシジン、フェネチジン、ベン
ジジン、ベンジルアミン、ナフチルアミン等の芳香族第
１級アミンがあげられる。これらのうちオクチルアミ
ン、ネオデシルアミン、ラウリルアミン、２−エチルヘ
キシルアミン、ベンジルアミンが好ましく、ラウリルア
ミン、２−エチルヘキシルアミンがとくに好ましい。
（Ｄ）（以下、アミノ基含有化合物（Ｄ）という）とし
ては、第１級アミンが好ましく使用される。第１級アミ
ンとしては、具体的に例示すると、メチルアミン、エチ
ルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、イソ
プロピルアルコールアミン、ブチルアミン、１−エチル
ブチルアミン、イソブチルアミン、ペンチルアミン、ネ
オへプチルアミン、オクチルアミン、ネオデシルアミ
ン、ラウリルアミン、モノエタノールアミン、ジエチル
アミノプロピルアミン、オレイルアミン、シクロヘキシ
ルアミン、ベンジルアミン、グアニジン、２−エチルヘ
キシルアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族第１
アミン、アニリン、ニトロアニリン、フェニレンジアミ
ン、トルイジン、トルイルアミン、キシレンジアミン、
２，３−キシリジン、アニシジン、フェネチジン、ベン
ジジン、ベンジルアミン、ナフチルアミン等の芳香族第
１級アミンがあげられる。これらのうちオクチルアミ
ン、ネオデシルアミン、ラウリルアミン、２−エチルヘ
キシルアミン、ベンジルアミンが好ましく、ラウリルア
ミン、２−エチルヘキシルアミンがとくに好ましい。
【００２０】本発明の硬化型組成物においては、シリル
基含有有機重合体（Ａ）に添加する前に、カルボキシル
基含有化合物（Ｃ）およびアミノ基含有化合物（Ｄ）を
事前に相互に充分反応させておく必要がある。このと
き、カルボキシル基含有化合物（Ｃ）とアミノ基含有化
合物（Ｄ）を一度に混合して反応させてもよく、カルボ
キシル基含有化合物（Ｃ）にアミノ基含有化合物（Ｄ）
を添加して反応させてもよく、またアミノ基含有化合物
（Ｄ）にカルボキシル基含有化合物（Ｃ）を添加して反
応させてもよい。反応は、通常溶媒の不存在下に両者の
混合液（混合物が液状でない場合は加熱して液状にする
か、もしくは可溶な溶媒を添加する）を攪拌しながら行
なう。反応は反応熱が発生しなくなるまで完全に行なわ
なければならない。
基含有有機重合体（Ａ）に添加する前に、カルボキシル
基含有化合物（Ｃ）およびアミノ基含有化合物（Ｄ）を
事前に相互に充分反応させておく必要がある。このと
き、カルボキシル基含有化合物（Ｃ）とアミノ基含有化
合物（Ｄ）を一度に混合して反応させてもよく、カルボ
キシル基含有化合物（Ｃ）にアミノ基含有化合物（Ｄ）
を添加して反応させてもよく、またアミノ基含有化合物
（Ｄ）にカルボキシル基含有化合物（Ｃ）を添加して反
応させてもよい。反応は、通常溶媒の不存在下に両者の
混合液（混合物が液状でない場合は加熱して液状にする
か、もしくは可溶な溶媒を添加する）を攪拌しながら行
なう。反応は反応熱が発生しなくなるまで完全に行なわ
なければならない。
【００２１】本発明に用いる混合触媒は、上記カルボキ
シル基含有化合物（Ｃ）とアミノ基含有化合物（Ｄ）の
反応物にビスマス化合物（Ｂ）を添加して調製してもよ
い。また、ビスマス化合物（Ｂ）とカルボキシル基含有
化合物（Ｃ）の混合物にアミノ基含有化合物（Ｄ）を添
加して、ビスマス化合物（Ｂ）の存在下でカルボキシル
基含有化合物（Ｃ）とアミノ基含有化合物（Ｄ）を反応
させて調製してもよい。また、ビスマス化合物（Ｂ）と
アミノ基含有化合物（Ｄ）の混合物にカルボキシル基含
有化合物（Ｃ）を添加して、ビスマス化合物（Ｂ）の存
在下でカルボキシル基含有化合物（Ｃ）とアミノ基含有
化合物（Ｄ）を反応させて調製してもよい。さらに、ビ
スマス化合物（Ｂ）とカルボキシル基含有化合物（Ｃ）
とアミノ基含有化合物（Ｄ）を１度に加えて、ビスマス
化合物（Ｂ）の存在下でカルボキシル基含有化合物
（Ｃ）とアミノ基含有化合物（Ｄ）を反応させて調製し
てもよい。
シル基含有化合物（Ｃ）とアミノ基含有化合物（Ｄ）の
反応物にビスマス化合物（Ｂ）を添加して調製してもよ
い。また、ビスマス化合物（Ｂ）とカルボキシル基含有
化合物（Ｃ）の混合物にアミノ基含有化合物（Ｄ）を添
加して、ビスマス化合物（Ｂ）の存在下でカルボキシル
基含有化合物（Ｃ）とアミノ基含有化合物（Ｄ）を反応
させて調製してもよい。また、ビスマス化合物（Ｂ）と
アミノ基含有化合物（Ｄ）の混合物にカルボキシル基含
有化合物（Ｃ）を添加して、ビスマス化合物（Ｂ）の存
在下でカルボキシル基含有化合物（Ｃ）とアミノ基含有
化合物（Ｄ）を反応させて調製してもよい。さらに、ビ
スマス化合物（Ｂ）とカルボキシル基含有化合物（Ｃ）
とアミノ基含有化合物（Ｄ）を１度に加えて、ビスマス
化合物（Ｂ）の存在下でカルボキシル基含有化合物
（Ｃ）とアミノ基含有化合物（Ｄ）を反応させて調製し
てもよい。
【００２２】本発明の硬化型組成物においては、ビスマ
ス化合物（Ｂ）の含有量は、シリル基含有有機重合体
（Ａ）１００重量部に対して、０．１〜１０重量部が好
ましい。ビスマス化合物（Ｂ）の量が前記範囲未満で
は、硬化性能が不充分であり、一方前記範囲を超える
と、硬化後の硬化物の復元率、耐候性等の物性が悪くな
ることがある。また、カルボキシル基含有化合物（Ｃ）
の含有量は、ビスマス化合物（Ｂ）の量１モルに対し
て、カルボキシル基のモル数に基づいて、１〜７モルが
好ましく、より好ましくは２〜５モル、とくに好ましく
は３〜４モル、最も好ましくは３モルであり、アミノ基
含有化合物（Ｄ）の含有量は、ビスマス化合物（Ｂ）の
量１モルに対して、０．６〜３．５モルが好ましく、よ
り好ましくは１〜３モル、とくに好ましくは２〜３モ
ル、最も好ましくは２モルである。カルボキシル基含有
化合物（Ｃ）の含有量が前記範囲未満では、硬化性能が
不充分であり、一方前記範囲を超えると、硬化性能の低
下がみられる。アミノ基含有化合物（Ｃ）の含有量が前
記範囲未満では、硬化性能が不充分であり、一方前記範
囲を超えると、硬化性能の低下がみられる。
ス化合物（Ｂ）の含有量は、シリル基含有有機重合体
（Ａ）１００重量部に対して、０．１〜１０重量部が好
ましい。ビスマス化合物（Ｂ）の量が前記範囲未満で
は、硬化性能が不充分であり、一方前記範囲を超える
と、硬化後の硬化物の復元率、耐候性等の物性が悪くな
ることがある。また、カルボキシル基含有化合物（Ｃ）
の含有量は、ビスマス化合物（Ｂ）の量１モルに対し
て、カルボキシル基のモル数に基づいて、１〜７モルが
好ましく、より好ましくは２〜５モル、とくに好ましく
は３〜４モル、最も好ましくは３モルであり、アミノ基
含有化合物（Ｄ）の含有量は、ビスマス化合物（Ｂ）の
量１モルに対して、０．６〜３．５モルが好ましく、よ
り好ましくは１〜３モル、とくに好ましくは２〜３モ
ル、最も好ましくは２モルである。カルボキシル基含有
化合物（Ｃ）の含有量が前記範囲未満では、硬化性能が
不充分であり、一方前記範囲を超えると、硬化性能の低
下がみられる。アミノ基含有化合物（Ｃ）の含有量が前
記範囲未満では、硬化性能が不充分であり、一方前記範
囲を超えると、硬化性能の低下がみられる。
【００２３】本発明の湿気硬化性組成物には、硬化を促
進し基材への密着性を良くするため、公知の種々のアミ
ノ基置換アルコキシシラン化合物、またはその縮合物を
使用することができ、具体的には、γ―アミノプロピル
トリメトキシシラン、γ―アミノプロピルトリエトキシ
シラン、Ｎ−（トリメトキシシリルプロピル）エチレン
ジアミン、δ−アミノブチル（メチル）ジエトキシシラ
ン、Ｎ，Ｎ′―ビス（トリメトキシシリルプロピル）エ
チレンジアミンおよびこれらの部分加水分解物等があげ
られる。
進し基材への密着性を良くするため、公知の種々のアミ
ノ基置換アルコキシシラン化合物、またはその縮合物を
使用することができ、具体的には、γ―アミノプロピル
トリメトキシシラン、γ―アミノプロピルトリエトキシ
シラン、Ｎ−（トリメトキシシリルプロピル）エチレン
ジアミン、δ−アミノブチル（メチル）ジエトキシシラ
ン、Ｎ，Ｎ′―ビス（トリメトキシシリルプロピル）エ
チレンジアミンおよびこれらの部分加水分解物等があげ
られる。
【００２４】また本発明の湿気硬化性組成物には、さら
に充填剤、着色剤、可塑剤、硬化促進剤、硬化遅延剤、
タレ防止剤、老化防止剤、溶剤等の硬化性組成物に通常
添加される添加剤を加えてもよい。例えば充填剤として
は、具体的には、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、
ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、含水ケ
イ酸、クレー、焼成クレー、ガラス、ベントナイト、有
機ベントナイト、シラスバルーン、ガラス繊維、石綿、
ガラスフィラメント、粉砕石英、ケイソウ土、ケイ酸ア
ルミニウム、水酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化マグ
ネシウム、二酸化チタン等があげられる。着色剤として
は、具体的には、酸化鉄、カーボンブラック、フタロシ
アニンブルー、フタロシアニングリーン等が使用され
る。可塑剤としては、具体的には、ジブチルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、ブチルベンジルフタレート
等のフタル酸エステル類、アジピン酸ジオクチル、コハ
ク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、セバシン酸ジ
イソデシル、オレイン酸ブチル等の脂肪族カルボン酸エ
ステル類、ペンタエリスリトールエステル等のグリコー
ルエステル類、リン酸トリオクチル、リン酸トリクレジ
ル等のリン酸エステル類、エポキシ化大豆油、エポキシ
ステアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤、塩素化パラ
フィン等が使用される。タレ防止剤としては、具体的に
は、水添ヒマシ油、無水ケイ酸、有機ベントナイト、コ
ロイド状シリカ等が使用される。また他の添加剤として
は、フェノール樹脂、エポキシ樹脂等の接着付与剤、紫
外線吸収剤、ラジカル連鎖禁止剤、過酸化物分解剤、各
種の老化防止剤等が使用される。
に充填剤、着色剤、可塑剤、硬化促進剤、硬化遅延剤、
タレ防止剤、老化防止剤、溶剤等の硬化性組成物に通常
添加される添加剤を加えてもよい。例えば充填剤として
は、具体的には、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、
ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、含水ケ
イ酸、クレー、焼成クレー、ガラス、ベントナイト、有
機ベントナイト、シラスバルーン、ガラス繊維、石綿、
ガラスフィラメント、粉砕石英、ケイソウ土、ケイ酸ア
ルミニウム、水酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化マグ
ネシウム、二酸化チタン等があげられる。着色剤として
は、具体的には、酸化鉄、カーボンブラック、フタロシ
アニンブルー、フタロシアニングリーン等が使用され
る。可塑剤としては、具体的には、ジブチルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、ブチルベンジルフタレート
等のフタル酸エステル類、アジピン酸ジオクチル、コハ
ク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、セバシン酸ジ
イソデシル、オレイン酸ブチル等の脂肪族カルボン酸エ
ステル類、ペンタエリスリトールエステル等のグリコー
ルエステル類、リン酸トリオクチル、リン酸トリクレジ
ル等のリン酸エステル類、エポキシ化大豆油、エポキシ
ステアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤、塩素化パラ
フィン等が使用される。タレ防止剤としては、具体的に
は、水添ヒマシ油、無水ケイ酸、有機ベントナイト、コ
ロイド状シリカ等が使用される。また他の添加剤として
は、フェノール樹脂、エポキシ樹脂等の接着付与剤、紫
外線吸収剤、ラジカル連鎖禁止剤、過酸化物分解剤、各
種の老化防止剤等が使用される。
【００２５】
【実施例】以下に本発明を実施例に基づいて具体的に説
明するが、本発明の範囲はこれによってを限定されるも
のではない。
明するが、本発明の範囲はこれによってを限定されるも
のではない。
【００２６】製造例１ 窒素導入管を取り付けた２００ｍｌナス型フラスコに、
２−エチルヘキサン酸４３．３ｇ（０．３ｍｏｌ）、ラ
ウリルアミン３７．０ｇ（０．２ｍｏｌ）、およびビス
マストリス（２−エチルヘキサノエート）６３．９ｇ
（０．１ｍｏｌ）を量り込み、マグネチックスターラー
にて充分に混合した。発熱がおさまり、内温が室温付近
になるまで攪拌を続け、黄色透明の液体を得た。
２−エチルヘキサン酸４３．３ｇ（０．３ｍｏｌ）、ラ
ウリルアミン３７．０ｇ（０．２ｍｏｌ）、およびビス
マストリス（２−エチルヘキサノエート）６３．９ｇ
（０．１ｍｏｌ）を量り込み、マグネチックスターラー
にて充分に混合した。発熱がおさまり、内温が室温付近
になるまで攪拌を続け、黄色透明の液体を得た。
【００２７】製造例２ 窒素導入管を取り付けた２００ｍｌナス型フラスコに、
２−エチルヘキサン酸４３．３ｇ（０．３ｍｏｌ）、ビ
スマストリス（２−エチルヘキサノエート）６３．９ｇ
（０．１ｍｏｌ）を量り込み、マグネチックスターラー
にて充分に混合した後、ラウリルアミン３７．０ｇ
（０．２ｍｏｌ）を加え、撹拌した。発熱がおさまり、
内温が室温付近になるまで攪拌を続け、黄色透明の液体
を得た。
２−エチルヘキサン酸４３．３ｇ（０．３ｍｏｌ）、ビ
スマストリス（２−エチルヘキサノエート）６３．９ｇ
（０．１ｍｏｌ）を量り込み、マグネチックスターラー
にて充分に混合した後、ラウリルアミン３７．０ｇ
（０．２ｍｏｌ）を加え、撹拌した。発熱がおさまり、
内温が室温付近になるまで攪拌を続け、黄色透明の液体
を得た。
【００２８】製造例３ 窒素導入管を取り付けた２００ｍｌナス型フラスコに、
ラウリルアミン３７．０ｇ（０．２ｍｏｌ）、ビスマス
トリス（２−エチルヘキサノエート）６３．９ｇ（０．
１ｍｏｌ）を量り込み、マグネチックスターラーにて充
分に混合した後、２−エチルヘキサン酸４３．３ｇ
（０．３ｍｏｌ）を加え、撹拌した。発熱がおさまり、
内温が室温付近になるまで攪拌を続け、黄色透明の液体
を得た。
ラウリルアミン３７．０ｇ（０．２ｍｏｌ）、ビスマス
トリス（２−エチルヘキサノエート）６３．９ｇ（０．
１ｍｏｌ）を量り込み、マグネチックスターラーにて充
分に混合した後、２−エチルヘキサン酸４３．３ｇ
（０．３ｍｏｌ）を加え、撹拌した。発熱がおさまり、
内温が室温付近になるまで攪拌を続け、黄色透明の液体
を得た。
【００２９】製造例４〜２０ 製造例１と同様にして表１に示されるモル比でビスマス
化合物（Ｂ）、カルボキシル基含有化合物（Ｃ）（２−
エチルヘキサン酸、ネオデカン酸）、アミノ基含有化合
物（Ｄ）（ラウリルアミン、２−エチルヘキシルアミ
ン）を混合し反応させて、混合触媒を調製した。
化合物（Ｂ）、カルボキシル基含有化合物（Ｃ）（２−
エチルヘキサン酸、ネオデカン酸）、アミノ基含有化合
物（Ｄ）（ラウリルアミン、２−エチルヘキシルアミ
ン）を混合し反応させて、混合触媒を調製した。
【００３０】実施例１〜１２ シリル基含有有機重合体（鐘淵化学工業（株）製ＭＳポ
リマーＳ３０３）１００重量部に対して、製造例１〜１
２で得られた混合触媒を表２に示される量（重量部）添
加し、混練して硬化型組成物を調製した。
リマーＳ３０３）１００重量部に対して、製造例１〜１
２で得られた混合触媒を表２に示される量（重量部）添
加し、混練して硬化型組成物を調製した。
【００３１】比較例１〜８ シリル基含有有機重合体（鐘淵化学工業（株）製ＭＳポ
リマーＳ３０３）１００重量部に対して、製造例１３〜
２０で得られた混合触媒を表３に示される量（重量部）
添加し、混練して硬化型組成物を調製した。
リマーＳ３０３）１００重量部に対して、製造例１３〜
２０で得られた混合触媒を表３に示される量（重量部）
添加し、混練して硬化型組成物を調製した。
【００３２】得られた硬化型組成物について、スナップ
タイム（半ゲル化し流動性のなくなるまでの時間）およ
びタックフリータイム（表面タックのなくなるまでの時
間）を測定した。なお混練から硬化までの操作は、室温
２３℃、湿度６０％ＲＨの恒温室にて行なった。結果を
表２、３に示す。
タイム（半ゲル化し流動性のなくなるまでの時間）およ
びタックフリータイム（表面タックのなくなるまでの時
間）を測定した。なお混練から硬化までの操作は、室温
２３℃、湿度６０％ＲＨの恒温室にて行なった。結果を
表２、３に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【発明の効果】表２、３から明らかなように、本発明の
特定の硬化触媒を用いた湿気硬化型組成物は、従来の組
成物に比べ硬化速度が速く、このような湿気硬化型組成
物は、シーリング剤、コーティング剤、弾性接着剤とし
て有用である。
特定の硬化触媒を用いた湿気硬化型組成物は、従来の組
成物に比べ硬化速度が速く、このような湿気硬化型組成
物は、シーリング剤、コーティング剤、弾性接着剤とし
て有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田淵 均 大阪府大阪市東淀川区西淡路３丁目17番14 号 日東化成株式会社内 (72)発明者 毛利 喜代美 大阪府大阪市東淀川区西淡路３丁目17番14 号 日東化成株式会社内 Ｆターム(参考） 4J002 AA031 BB201 BC051 BG031 BG101 BL011 BL021 CF101 CH051 EG046 EP017 EP027 FD010 FD020 FD200 GH00
Claims (6)
- 【請求項１】 分子末端または側鎖に加水分解性基と結
合した珪素原子を１分子中に少なくとも１個有するシリ
ル基含有有機重合体（Ａ）１００重量部に対して、硬化
触媒として、ビスマス化合物（Ｂ）０．１〜１０重量
部、および、ビスマス化合物（Ｂ）の量１モルに基づい
て、カルボキシル基を少なくとも１個有する化合物
（Ｃ）をカルボキシル基のモル数に基づいて１〜７モル
とアミノ基を少なくとも１個有する化合物（Ｄ）をアミ
ノ基のモル数に基づいて０．６〜３．５モルとを反応さ
せて得られる反応物からなる混合触媒を含有することを
特徴とする湿気硬化型組成物。 - 【請求項２】 ビスマス化合物（Ｂ）が、一般式（１） Ｂｉ（ＯＣＯＲ1）3 （１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１７の炭化水素基である）で
表わされるビスマスカルボン酸塩である請求項１に記載
の湿気硬化型組成物。 - 【請求項３】 ビスマス化合物（Ｂ）が、ビスマストリ
ス（２−エチルヘキサノエート）またはビスマストリス
（ネオデカノエート）である請求項１または２に記載の
湿気硬化型組成物。 - 【請求項４】 カルボキシル基を少なくとも１個有する
化合物（Ｃ）が炭素数２〜１８の飽和または不飽和の直
鎖状または分岐鎖状脂肪族カルボン酸である請求項１〜
３のいずれかに記載の湿気硬化型組成物。 - 【請求項５】 アミノ基を少なくとも１個有する化合物
（Ｄ）が第１級アミンである請求項１〜４のいずれかに
記載の湿気硬化型組成物。 - 【請求項６】 混合触媒が、ビスマス化合物（Ｂ）に、
ビスマス化合物（Ｂ）の量１モルに基づいて、カルボキ
シル基を少なくとも１個有する化合物（Ｃ）をカルボキ
シル基のモル数に基づいて２〜５モルとアミノ基を少な
くとも１個有する化合物（Ｄ）をアミノ基のモル数に基
づいて１〜３モルとを反応させて得られる反応物を配合
してなる請求項１〜５のいずれかに記載の湿気硬化型組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000165828A JP3768072B2 (ja) | 2000-06-02 | 2000-06-02 | 湿気硬化型組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000165828A JP3768072B2 (ja) | 2000-06-02 | 2000-06-02 | 湿気硬化型組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001342363A true JP2001342363A (ja) | 2001-12-14 |
| JP3768072B2 JP3768072B2 (ja) | 2006-04-19 |
Family
ID=18669248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000165828A Expired - Fee Related JP3768072B2 (ja) | 2000-06-02 | 2000-06-02 | 湿気硬化型組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3768072B2 (ja) |
Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004031300A1 (ja) * | 2002-10-02 | 2004-04-15 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
| EP1550701A1 (en) * | 2002-10-02 | 2005-07-06 | Kaneka Corporation | One-part curable composition |
| JPWO2004039892A1 (ja) * | 2002-11-01 | 2006-03-02 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法 |
| JP2006316287A (ja) * | 2002-11-01 | 2006-11-24 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| WO2007040124A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Kaneka Corporation | 硬化性と接着性の改善された硬化性組成物 |
| WO2007094273A1 (ja) | 2006-02-16 | 2007-08-23 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
| US7605220B2 (en) | 2003-05-12 | 2009-10-20 | Kaneka Corporation | Curing composition |
| JP2010013524A (ja) * | 2008-07-02 | 2010-01-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノシリコーンレジンエマルジョン組成物、二液性コーティング剤、その硬化被膜の形成方法及び該硬化被膜が形成された物品 |
| US7781525B2 (en) | 2004-12-28 | 2010-08-24 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| JP2011153309A (ja) * | 2002-11-01 | 2011-08-11 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| US8003744B2 (en) | 2003-08-25 | 2011-08-23 | Kaneka Corporation | Curing composition with improved heat resistance |
| EP2366733A2 (en) | 2005-09-30 | 2011-09-21 | Kaneka Corporation | Curable composition improved in curability and storage stability |
| US8030427B2 (en) | 2004-06-09 | 2011-10-04 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| WO2013025887A3 (en) * | 2011-08-17 | 2013-05-02 | Dow Corning Corporation | Bismuth containing complex and condensation reaction catalysts, methods for preparing the catalysts, and compositions containing the catalysts |
| JP2014074093A (ja) * | 2012-10-03 | 2014-04-24 | Riken Technos Corp | 樹脂組成物 |
| US8759435B2 (en) | 2005-04-15 | 2014-06-24 | Kaneka Corporation | Curable composition and cured article excellent in transparency |
| US9493691B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-11-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
| US9523002B2 (en) | 2011-12-15 | 2016-12-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
| US9527959B2 (en) | 2011-12-29 | 2016-12-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane composition |
| US9605113B2 (en) | 2013-05-10 | 2017-03-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-metal catalyzed room temperature moisture curable organopolysiloxane compositions |
| EP3053965A4 (en) * | 2013-09-30 | 2017-05-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition, construction sealant using cured product of said composition, electrical/electronic component, and automobile oil seal |
| US9663657B2 (en) | 2011-12-15 | 2017-05-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9139699B2 (en) | 2012-10-04 | 2015-09-22 | Dow Corning Corporation | Metal containing condensation reaction catalysts, methods for preparing the catalysts, and compositions containing the catalysts |
| JP2018040007A (ja) * | 2017-10-25 | 2018-03-15 | 丸尾カルシウム株式会社 | 架橋性珪素基を有する硬化型樹脂組成物 |
-
2000
- 2000-06-02 JP JP2000165828A patent/JP3768072B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1550700A4 (en) * | 2002-10-02 | 2010-02-24 | Kaneka Corp | HARDENING COMPOSITION |
| EP1550700A1 (en) * | 2002-10-02 | 2005-07-06 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| EP1550701A1 (en) * | 2002-10-02 | 2005-07-06 | Kaneka Corporation | One-part curable composition |
| JPWO2004031299A1 (ja) * | 2002-10-02 | 2006-02-02 | 株式会社カネカ | １液型硬化性組成物 |
| WO2004031300A1 (ja) * | 2002-10-02 | 2004-04-15 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
| JP4699897B2 (ja) * | 2002-10-02 | 2011-06-15 | 株式会社カネカ | １液型硬化性組成物 |
| JP2010168590A (ja) * | 2002-10-02 | 2010-08-05 | Kaneka Corp | １液型硬化性組成物 |
| EP1550701A4 (en) * | 2002-10-02 | 2010-03-24 | Kaneka Corp | SINGLE CURABLE COMPOSITION |
| US7351782B2 (en) | 2002-10-02 | 2008-04-01 | Kaneka Corporation | One-part curable composition |
| US7550547B2 (en) | 2002-10-02 | 2009-06-23 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| JP2011153309A (ja) * | 2002-11-01 | 2011-08-11 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| US7910682B2 (en) | 2002-11-01 | 2011-03-22 | Kaneka Corporation | Curable composition and methods for improving recovery properties and creep properties |
| US8586688B2 (en) | 2002-11-01 | 2013-11-19 | Kaneka Corporation | Curable composition and method for improving recovery properties and creep properties |
| JPWO2004039892A1 (ja) * | 2002-11-01 | 2006-03-02 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法 |
| JP2006316287A (ja) * | 2002-11-01 | 2006-11-24 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| JP5080006B2 (ja) * | 2003-05-12 | 2012-11-21 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| US7605220B2 (en) | 2003-05-12 | 2009-10-20 | Kaneka Corporation | Curing composition |
| US8003744B2 (en) | 2003-08-25 | 2011-08-23 | Kaneka Corporation | Curing composition with improved heat resistance |
| JP4874650B2 (ja) * | 2003-08-25 | 2012-02-15 | 株式会社カネカ | 耐熱性の改善された硬化性組成物 |
| US8030427B2 (en) | 2004-06-09 | 2011-10-04 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| US7781525B2 (en) | 2004-12-28 | 2010-08-24 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| US8759435B2 (en) | 2005-04-15 | 2014-06-24 | Kaneka Corporation | Curable composition and cured article excellent in transparency |
| EP2366733A2 (en) | 2005-09-30 | 2011-09-21 | Kaneka Corporation | Curable composition improved in curability and storage stability |
| WO2007040124A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Kaneka Corporation | 硬化性と接着性の改善された硬化性組成物 |
| WO2007094273A1 (ja) | 2006-02-16 | 2007-08-23 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
| JP2010013524A (ja) * | 2008-07-02 | 2010-01-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノシリコーンレジンエマルジョン組成物、二液性コーティング剤、その硬化被膜の形成方法及び該硬化被膜が形成された物品 |
| WO2013025887A3 (en) * | 2011-08-17 | 2013-05-02 | Dow Corning Corporation | Bismuth containing complex and condensation reaction catalysts, methods for preparing the catalysts, and compositions containing the catalysts |
| JP2014521826A (ja) * | 2011-08-17 | 2014-08-28 | ダウ コーニング コーポレーション | ビスマス含有錯体及び縮合反応触媒、この触媒及びこの触媒を含有する組成物の調製方法 |
| US9523002B2 (en) | 2011-12-15 | 2016-12-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
| US9663657B2 (en) | 2011-12-15 | 2017-05-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
| US9527959B2 (en) | 2011-12-29 | 2016-12-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane composition |
| JP2014074093A (ja) * | 2012-10-03 | 2014-04-24 | Riken Technos Corp | 樹脂組成物 |
| US9493691B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-11-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
| US9605113B2 (en) | 2013-05-10 | 2017-03-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-metal catalyzed room temperature moisture curable organopolysiloxane compositions |
| EP3053965A4 (en) * | 2013-09-30 | 2017-05-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition, construction sealant using cured product of said composition, electrical/electronic component, and automobile oil seal |
| US9718926B2 (en) | 2013-09-30 | 2017-08-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition, building sealant, electric and electronic part, and automobile oil seal using cured product of the composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3768072B2 (ja) | 2006-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3768072B2 (ja) | 湿気硬化型組成物 | |
| JP3122775B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| US11466157B2 (en) | Curing catalyst for organic polymer or organopolysiloxane, moisturecurable composition, cured product, and production method therefor | |
| JP2832497B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP3793074B2 (ja) | 湿気硬化型組成物 | |
| JP3892245B2 (ja) | 湿気硬化型樹脂組成物 | |
| JP2000313814A (ja) | 硬化型組成物 | |
| JP3449956B2 (ja) | 湿気硬化性組成物 | |
| JP3779953B2 (ja) | シリル基含有有機重合体硬化性組成物 | |
| JP3892355B2 (ja) | シリル基含有有機重合体の硬化物の製造方法 | |
| JP3793031B2 (ja) | 湿気硬化型組成物 | |
| JP3793076B2 (ja) | 有機重合体用硬化触媒およびそれを含有する湿気硬化型有機重合体組成物 | |
| JP4301870B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP4198406B2 (ja) | シリル基含有有機重合体用硬化触媒およびそれを含有する湿気硬化型シリル基含有有機重合体組成物 | |
| JP3892396B2 (ja) | シリル基含有有機重合体硬化性組成物 | |
| JPH05202282A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP3445764B2 (ja) | 湿気硬化性組成物およびポリ（ジアルキルスタノキサン）ジシリケート化合物 | |
| JP3916640B2 (ja) | ジアルキル酢酸錫化合物 | |
| JP3865733B2 (ja) | 有機重合体用硬化触媒およびそれを含有する湿気硬化型有機重合体組成物 | |
| JPH0832833B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP4056479B2 (ja) | 有機重合体用硬化触媒およびそれを含有する湿気硬化型有機重合体組成物 | |
| JP2009019138A (ja) | 有機重合体用硬化触媒およびそれを含有する湿気硬化型有機重合体組成物 | |
| JPH0616922A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JPH04283258A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JPH07196910A (ja) | 硬化性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040806 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040810 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041005 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20041005 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060124 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060131 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3768072 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090210 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100210 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110210 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120210 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120210 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130210 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130210 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130210 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130210 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130210 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140210 Year of fee payment: 8 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |