JP2001342363A - 湿気硬化型組成物 - Google Patents
湿気硬化型組成物Info
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Abstract
する変性シリコーン系湿気硬化型組成物を提供する。 【解決手段】 分子末端または側鎖に加水分解性基と結
合した珪素原子を1分子中に少なくとも1個有するシリ
ル基含有有機重合体(A)100重量部に対して、硬化
触媒として、ビスマス化合物(B)0.1〜10重量
部、および、ビスマス化合物(B)の量1モルに基づい
て、カルボキシル基を少なくとも1個有する化合物
(C)をカルボキシル基のモル数に基づいて1〜7モル
とアミノ基を少なくとも1個有する化合物(D)をアミ
ノ基のモル数に基づいて0.6〜3.5モルとを反応さ
せて得られる反応物からなる混合触媒を含有することを
特徴とする湿気硬化型組成物。
Description
毒性の少ない触媒系を使用する湿気硬化型組成物に関す
る。
コーンゴム、ウレタンゴム、ポリサルファイドゴム等が
知られている。
染の可能性、表面への塗装性の点で問題があり、ウレタ
ン系ゴムは、貯蔵安定性、耐候性、耐発泡性、変色等の
点で問題がある。さらに、ポリサルファイド系ゴムにつ
いても、硬化性、周囲への汚染の可能性の点で問題があ
る。
を主鎖とする架橋可能な加水分解性珪素官能基を有する
重合体であり、硬化触媒を用いて密封下では長期間安定
であるが、湿気にさらすと急速に硬化してゴム状物質に
変わる1液型組成物として使用されている(特公昭62
−35421号公報、特開昭61−141761号公
報、特開平1−58219号公報)。この重合体は、ポ
リウレタン系に比べ貯蔵安定性、耐候性、耐発泡性、変
色性が良好であり、ポリサルファイド系に比べ、硬化性
に優れ、周囲への汚染性が少なく、毒性がない。また、
通常のシリコーン系に比べ周囲への汚染性が少なく、表
面への塗装性が良好である。この加水分解性珪素官能基
を有する重合体の硬化触媒として、チタン酸エステル化
合物、錫カルボン酸塩化合物、鉛カルボン酸塩化合物等
が知られているが、チタン化合物は硬化速度が充分でな
く、また有機鉛化合物、有機錫化合物は環境への負荷が
大きいことから、使用に際しては充分な注意が必要にな
る。こうした環境汚染の惧れのある物質を使用しない硬
化型組成物としては、特開平8−41358号報で、カ
ルボン酸とアミンの併用触媒、また特開平5−3942
8号報では、安全性の問題の少ないビスマス化合物を使
用することが提案されているが、硬化速度は実用的に満
足できるものではない。
術の問題点に鑑み、硬化速度が速く、毒性の少ない触媒
系を使用する変性シリコーン系湿気硬化型組成物を提供
することを課題とする。
る発明は、分子末端または側鎖に加水分解性基と結合し
た珪素原子を1分子中に少なくとも1個有するシリル基
含有有機重合体(A)100重量部に対して、硬化触媒
として、ビスマス化合物(B)0.1〜10重量部、お
よび、ビスマス化合物(B)の量1モルに基づいて、カ
ルボキシル基を少なくとも1個有する化合物(C)をカ
ルボキシル基のモル数に基づいて1〜7モルとアミノ基
を少なくとも1個有する化合物(D)をアミノ基のモル
数に基づいて0.6〜3.5モルとを反応させて得られ
る反応物からなる混合触媒を含有することを特徴とする
湿気硬化型組成物に関する。
(B)が、一般式(1) Bi(OCOR1)3 (1) (式中、R1は炭素数1〜17の炭化水素基である)で
表わされるビスマスカルボン酸塩である請求項1に記載
の湿気硬化型組成物に関する。
(B)が、ビスマストリス(2−エチルヘキサノエー
ト)またはビスマストリス(ネオデカノエート)である
請求項1または2に記載の湿気硬化型組成物に関する。
少なくとも1個有する化合物(C)が炭素数2〜18の
飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状脂肪族カルボ
ン酸である請求項1〜3のいずれかに記載の湿気硬化型
組成物に関する。
とも1個有する化合物(D)が第1級アミンである請求
項1〜4のいずれかに記載の湿気硬化型組成物に関す
る。
マス化合物(B)に、ビスマス化合物(B)の量1モル
に基づいて、カルボキシル基を少なくとも1個有する化
合物(C)をカルボキシル基のモル数に基づいて2〜5
モルとアミノ基を少なくとも1個有する化合物(D)を
アミノ基のモル数に基づいて1〜3モルとを反応させて
得られる反応物を配合してなる請求項1〜5のいずれか
に記載の湿気硬化型組成物に関する。
は、分子末端または側鎖に加水分解性基と結合した珪素
原子(以下、加水分解性基と結合した珪素基という場合
がある)を1分子中に少なくとも1個有するシリル基含
有有機重合体であり、その主鎖としては、アルキレンオ
キシド重合体ないしポリエーテル、エーテル・エステル
ブロック共重合体等があげられる。また、エチレン性不
飽和化合物、ジエン系化合物の重合体等があげられる。
エーテルとしては、 (CH2CH2O)n (CHCH3CH2O)n (CHC2H5CH2O)n (CH2CH2CH2CH2O)n 等の繰り返し単位を有するものが例示される。ここでn
は、2以上の整数である。
化合物の重合体としては、エチレン、プロピレン、アク
リル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、
アクリロニトリル、スチレン、イソブチレン、ブタジエ
ン、イソプレン、クロロプレン等の単独重合体またはこ
れらの2種以上の共重合体等があげられる。より具体的
には、ポリブタジエン、スチレン−ブタジエン共重合
体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、エチレン
−ブタジエン共重合体、エチレン−プロピレン共重合
体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリ
ル酸エステル共重合体、ポリイソプレン、スチレン−イ
ソプレン共重合体、イソブチレン−イソプレン共重合
体、ポリクロロプレン、スチレン−クロロプレン共重合
体、アクリロニトリル−クロロプレン共重合体、ポリイ
ソブチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル
酸エステル等があげられる。
架橋剤の存在下、必要に応じて触媒等を使用することに
より縮合反応を起こす基のことである。具体的には、ハ
ロゲン化シリル基、アルコキシシリル基、アルケニルオ
キシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシリル基、
アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、アミドシリ
ル基等があげられる。ここで、1つの珪素原子に結合し
たこれら加水分解性基の数は1〜3の範囲から選択され
る。また1つの珪素原子に結合した加水分解性基は1種
であってもよく、複数種であってもよい。さらに加水分
解性基と非加水分解性基が1つの珪素原子に結合してい
てもよい。加水分解性基と結合した珪素基としては、取
り扱いが容易である点で、とくにアルコキシシリル基
(モノアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、ト
リアルコキシシリル基を含む)が好ましい。加水分解性
基と結合した珪素基は、重合体分子の末端に存在してい
ても、側鎖に存在していてもよい。加水分解性基と結合
した珪素基は、重合体の1分子当たり少なくとも1個あ
ればよいが、硬化速度、硬化物性の点からは、1分子当
たり平均して1.5個以上あるのが好ましい。加水分解
性基と結合した珪素基を前記主鎖重合体に結合させる方
法としては公知の方法が採用できる。
は、とくに制約はないが、過度に高分子のものは高粘度
であり、硬化型組成物とした場合に使用上困難となるか
ら、数平均分子量として30000以下が望ましい。こ
のような有機重合体は、公知の方法によって製造するこ
とができるが、鐘淵化学工業(株)製のカネカMSポリ
マー等の市販品を使用してもよい。
ては、前記一般式(1)で表わされるビスマストリカル
ボキシレートの1種または2種以上が好ましく使用され
る。一般式(1)において、OCOR1で示されるカル
ボキシル基を与える炭素数2〜18のカルボン酸として
は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ペンタン
酸、ヘキサン酸、ペンタン酸、オクタン酸、2−エチル
ヘキサン酸、ノナン酸、デカン酸、ネオデカン酸(CH
3(CH2)5C(CH3)2COOH)、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
等の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の脂肪族
カルボン酸があげられる。一般式(1)で表わされるビ
スマストリカルボキシレートを具体的に例示すると、ビ
スマストリアセテート、ビスマストリプロピオネート、
ビスマストリヘプタノエート、ビスマストリオクノエー
ト、ビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)、ビ
スマストリス(ネオデカノエート)、ビスマストリラウ
レート、ビスマストリオレート、ビスマストリステアレ
ート等があげられる。これらのうち、ビスマストリス
(2−エチルヘキサノエート)、ビスマストリス(ネオ
デカノエート)が好ましい。このような化合物は、公知
の方法によって製造することができる。
合物(C)(以下、カルボキシル基含有化合物(C)と
いう)としては、炭素数2〜18の飽和または不飽和の
直鎖状または分岐鎖状の脂肪族カルボン酸の1種または
2種以上が好ましく使用される。具体的に例示すると、
酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、2−エ
チルヘキサン酸、ネオデカン酸、ラウリン酸、ステアリ
ン酸等の飽和脂肪族カルボン酸、オレイン酸、リノール
酸、リノレン酸、アラキドン酸等の不飽和脂肪族カルボ
ン酸、フマル酸、マレイン酸等の飽和および不飽和脂肪
族ジカルボン酸等があげられる。これらのうち、オクタ
ン酸、2−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、ラウリン
酸等の炭素数8〜12の飽和脂肪族カルボン酸が好まし
く、2−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸がとくに好ま
しい。
(D)(以下、アミノ基含有化合物(D)という)とし
ては、第1級アミンが好ましく使用される。第1級アミ
ンとしては、具体的に例示すると、メチルアミン、エチ
ルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、イソ
プロピルアルコールアミン、ブチルアミン、1−エチル
ブチルアミン、イソブチルアミン、ペンチルアミン、ネ
オへプチルアミン、オクチルアミン、ネオデシルアミ
ン、ラウリルアミン、モノエタノールアミン、ジエチル
アミノプロピルアミン、オレイルアミン、シクロヘキシ
ルアミン、ベンジルアミン、グアニジン、2−エチルヘ
キシルアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族第1
アミン、アニリン、ニトロアニリン、フェニレンジアミ
ン、トルイジン、トルイルアミン、キシレンジアミン、
2,3−キシリジン、アニシジン、フェネチジン、ベン
ジジン、ベンジルアミン、ナフチルアミン等の芳香族第
1級アミンがあげられる。これらのうちオクチルアミ
ン、ネオデシルアミン、ラウリルアミン、2−エチルヘ
キシルアミン、ベンジルアミンが好ましく、ラウリルア
ミン、2−エチルヘキシルアミンがとくに好ましい。
基含有有機重合体(A)に添加する前に、カルボキシル
基含有化合物(C)およびアミノ基含有化合物(D)を
事前に相互に充分反応させておく必要がある。このと
き、カルボキシル基含有化合物(C)とアミノ基含有化
合物(D)を一度に混合して反応させてもよく、カルボ
キシル基含有化合物(C)にアミノ基含有化合物(D)
を添加して反応させてもよく、またアミノ基含有化合物
(D)にカルボキシル基含有化合物(C)を添加して反
応させてもよい。反応は、通常溶媒の不存在下に両者の
混合液(混合物が液状でない場合は加熱して液状にする
か、もしくは可溶な溶媒を添加する)を攪拌しながら行
なう。反応は反応熱が発生しなくなるまで完全に行なわ
なければならない。
シル基含有化合物(C)とアミノ基含有化合物(D)の
反応物にビスマス化合物(B)を添加して調製してもよ
い。また、ビスマス化合物(B)とカルボキシル基含有
化合物(C)の混合物にアミノ基含有化合物(D)を添
加して、ビスマス化合物(B)の存在下でカルボキシル
基含有化合物(C)とアミノ基含有化合物(D)を反応
させて調製してもよい。また、ビスマス化合物(B)と
アミノ基含有化合物(D)の混合物にカルボキシル基含
有化合物(C)を添加して、ビスマス化合物(B)の存
在下でカルボキシル基含有化合物(C)とアミノ基含有
化合物(D)を反応させて調製してもよい。さらに、ビ
スマス化合物(B)とカルボキシル基含有化合物(C)
とアミノ基含有化合物(D)を1度に加えて、ビスマス
化合物(B)の存在下でカルボキシル基含有化合物
(C)とアミノ基含有化合物(D)を反応させて調製し
てもよい。
ス化合物(B)の含有量は、シリル基含有有機重合体
(A)100重量部に対して、0.1〜10重量部が好
ましい。ビスマス化合物(B)の量が前記範囲未満で
は、硬化性能が不充分であり、一方前記範囲を超える
と、硬化後の硬化物の復元率、耐候性等の物性が悪くな
ることがある。また、カルボキシル基含有化合物(C)
の含有量は、ビスマス化合物(B)の量1モルに対し
て、カルボキシル基のモル数に基づいて、1〜7モルが
好ましく、より好ましくは2〜5モル、とくに好ましく
は3〜4モル、最も好ましくは3モルであり、アミノ基
含有化合物(D)の含有量は、ビスマス化合物(B)の
量1モルに対して、0.6〜3.5モルが好ましく、よ
り好ましくは1〜3モル、とくに好ましくは2〜3モ
ル、最も好ましくは2モルである。カルボキシル基含有
化合物(C)の含有量が前記範囲未満では、硬化性能が
不充分であり、一方前記範囲を超えると、硬化性能の低
下がみられる。アミノ基含有化合物(C)の含有量が前
記範囲未満では、硬化性能が不充分であり、一方前記範
囲を超えると、硬化性能の低下がみられる。
進し基材への密着性を良くするため、公知の種々のアミ
ノ基置換アルコキシシラン化合物、またはその縮合物を
使用することができ、具体的には、γ―アミノプロピル
トリメトキシシラン、γ―アミノプロピルトリエトキシ
シラン、N−(トリメトキシシリルプロピル)エチレン
ジアミン、δ−アミノブチル(メチル)ジエトキシシラ
ン、N,N′―ビス(トリメトキシシリルプロピル)エ
チレンジアミンおよびこれらの部分加水分解物等があげ
られる。
に充填剤、着色剤、可塑剤、硬化促進剤、硬化遅延剤、
タレ防止剤、老化防止剤、溶剤等の硬化性組成物に通常
添加される添加剤を加えてもよい。例えば充填剤として
は、具体的には、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、
ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、含水ケ
イ酸、クレー、焼成クレー、ガラス、ベントナイト、有
機ベントナイト、シラスバルーン、ガラス繊維、石綿、
ガラスフィラメント、粉砕石英、ケイソウ土、ケイ酸ア
ルミニウム、水酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化マグ
ネシウム、二酸化チタン等があげられる。着色剤として
は、具体的には、酸化鉄、カーボンブラック、フタロシ
アニンブルー、フタロシアニングリーン等が使用され
る。可塑剤としては、具体的には、ジブチルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、ブチルベンジルフタレート
等のフタル酸エステル類、アジピン酸ジオクチル、コハ
ク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、セバシン酸ジ
イソデシル、オレイン酸ブチル等の脂肪族カルボン酸エ
ステル類、ペンタエリスリトールエステル等のグリコー
ルエステル類、リン酸トリオクチル、リン酸トリクレジ
ル等のリン酸エステル類、エポキシ化大豆油、エポキシ
ステアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤、塩素化パラ
フィン等が使用される。タレ防止剤としては、具体的に
は、水添ヒマシ油、無水ケイ酸、有機ベントナイト、コ
ロイド状シリカ等が使用される。また他の添加剤として
は、フェノール樹脂、エポキシ樹脂等の接着付与剤、紫
外線吸収剤、ラジカル連鎖禁止剤、過酸化物分解剤、各
種の老化防止剤等が使用される。
明するが、本発明の範囲はこれによってを限定されるも
のではない。
2−エチルヘキサン酸43.3g(0.3mol)、ラ
ウリルアミン37.0g(0.2mol)、およびビス
マストリス(2−エチルヘキサノエート)63.9g
(0.1mol)を量り込み、マグネチックスターラー
にて充分に混合した。発熱がおさまり、内温が室温付近
になるまで攪拌を続け、黄色透明の液体を得た。
2−エチルヘキサン酸43.3g(0.3mol)、ビ
スマストリス(2−エチルヘキサノエート)63.9g
(0.1mol)を量り込み、マグネチックスターラー
にて充分に混合した後、ラウリルアミン37.0g
(0.2mol)を加え、撹拌した。発熱がおさまり、
内温が室温付近になるまで攪拌を続け、黄色透明の液体
を得た。
ラウリルアミン37.0g(0.2mol)、ビスマス
トリス(2−エチルヘキサノエート)63.9g(0.
1mol)を量り込み、マグネチックスターラーにて充
分に混合した後、2−エチルヘキサン酸43.3g
(0.3mol)を加え、撹拌した。発熱がおさまり、
内温が室温付近になるまで攪拌を続け、黄色透明の液体
を得た。
化合物(B)、カルボキシル基含有化合物(C)(2−
エチルヘキサン酸、ネオデカン酸)、アミノ基含有化合
物(D)(ラウリルアミン、2−エチルヘキシルアミ
ン)を混合し反応させて、混合触媒を調製した。
リマーS303)100重量部に対して、製造例1〜1
2で得られた混合触媒を表2に示される量(重量部)添
加し、混練して硬化型組成物を調製した。
リマーS303)100重量部に対して、製造例13〜
20で得られた混合触媒を表3に示される量(重量部)
添加し、混練して硬化型組成物を調製した。
タイム(半ゲル化し流動性のなくなるまでの時間)およ
びタックフリータイム(表面タックのなくなるまでの時
間)を測定した。なお混練から硬化までの操作は、室温
23℃、湿度60%RHの恒温室にて行なった。結果を
表2、3に示す。
特定の硬化触媒を用いた湿気硬化型組成物は、従来の組
成物に比べ硬化速度が速く、このような湿気硬化型組成
物は、シーリング剤、コーティング剤、弾性接着剤とし
て有用である。
Claims (6)
- 【請求項1】 分子末端または側鎖に加水分解性基と結
合した珪素原子を1分子中に少なくとも1個有するシリ
ル基含有有機重合体(A)100重量部に対して、硬化
触媒として、ビスマス化合物(B)0.1〜10重量
部、および、ビスマス化合物(B)の量1モルに基づい
て、カルボキシル基を少なくとも1個有する化合物
(C)をカルボキシル基のモル数に基づいて1〜7モル
とアミノ基を少なくとも1個有する化合物(D)をアミ
ノ基のモル数に基づいて0.6〜3.5モルとを反応さ
せて得られる反応物からなる混合触媒を含有することを
特徴とする湿気硬化型組成物。 - 【請求項2】 ビスマス化合物(B)が、一般式(1) Bi(OCOR1)3 (1) (式中、R1は炭素数1〜17の炭化水素基である)で
表わされるビスマスカルボン酸塩である請求項1に記載
の湿気硬化型組成物。 - 【請求項3】 ビスマス化合物(B)が、ビスマストリ
ス(2−エチルヘキサノエート)またはビスマストリス
(ネオデカノエート)である請求項1または2に記載の
湿気硬化型組成物。 - 【請求項4】 カルボキシル基を少なくとも1個有する
化合物(C)が炭素数2〜18の飽和または不飽和の直
鎖状または分岐鎖状脂肪族カルボン酸である請求項1〜
3のいずれかに記載の湿気硬化型組成物。 - 【請求項5】 アミノ基を少なくとも1個有する化合物
(D)が第1級アミンである請求項1〜4のいずれかに
記載の湿気硬化型組成物。 - 【請求項6】 混合触媒が、ビスマス化合物(B)に、
ビスマス化合物(B)の量1モルに基づいて、カルボキ
シル基を少なくとも1個有する化合物(C)をカルボキ
シル基のモル数に基づいて2〜5モルとアミノ基を少な
くとも1個有する化合物(D)をアミノ基のモル数に基
づいて1〜3モルとを反応させて得られる反応物を配合
してなる請求項1〜5のいずれかに記載の湿気硬化型組
成物。
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