JP2001342321A - 耐劣化油性加硫成形品 - Google Patents
耐劣化油性加硫成形品Info
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Abstract
分なる耐劣化油性を示す加硫成形品を提供する。 【解決手段】 架橋性基含有アクリルエラストマー100
重量部および軟化点(ビカード試験ASTM D-1525準拠)が3
0℃以上のエチレンまたはプロピレンの樹脂状重合体約
0.1〜25重量部を含有するアクリルエラストマー組成物
を加硫成形した耐劣化油性加硫成形品。
Description
形品に関する。更に詳しくは、シール材、ホース等とし
て有効に用いられる耐劣化油性加硫成形品に関する。
性、耐油性などを同時に満足させるエラストマーである
ため、自動車用のシールやホース等の成形材料として多
く用いられているが、近年の自動車の走行寿命延長の動
きから、それのさらなる性能の向上が求められている。
の自動車用部品がエンジンオイル等の油に接触あるいは
浸せきした状態で使用されるため、長期間の使用で劣化
した油(劣化油)に対する耐性が求められている。ここで
求められている耐劣化油性は、耐油性を有するとされて
いるエラストマーの耐油性とは区別され、両者は必ずし
もパラレルな関係を有するものではない。
アクリルゴムの場合、NBRは密閉式耐油試験装置ではゴ
ム硬さや破断時伸びの低下は小さいが、空気吹込式耐油
試験装置を用いて潤滑油を劣化すると、破断時伸びは時
間と共に急に小さくなり、硬さは上昇するようになり、
またアクリルゴムは比較的耐劣化油性にすぐれている
が、水が存在すると硬化劣化して亀裂を生ずることが報
告されている(日本ゴム協会誌第59巻第7号第84〜90頁、
1986年)。
存在するような劣化油中においても、十分なる耐劣化油
性を示す加硫成形品を提供することにある。
架橋性基含有アクリルエラストマー100重量部および軟
化点(ビカード試験ASTM D-1525準拠)が30℃以上のエチ
レンまたはプロピレンの樹脂状重合体約0.1〜25重量部
を含有するアクリルエラストマー組成物を加硫成形した
耐劣化油性加硫成形品によって達成される。
ーとしては、アルキルアクリレートおよびアルコキシア
ルキルアクリレートの少くとも一成分を主成分とし、こ
れに架橋性基含有単量体を共重合させたアクリル系共重
合体が用いられる。
チルアクリレート、エチルアクリレート、n-またはイソ
-プロピルアクリレート、n-またはイソ-ブチルアクリレ
ート、n-アミルアクリレート、n-へキシルアクリレー
ト、2-エチルヘキシルアクリレート、n-オクチルアクリ
レート、2-シアノエチルアクリレート等の炭素数1〜8の
アルキル基(シアノ基などの置換基を有するものを含む)
を有するアルキルアクリレートが用いられ、好ましくは
エチルアクリレートまたはn-ブチルアクリレートあるい
はメチルメタクリレート、エチルメタクリレートまたは
n-ブチルメタクリレートが用いられる。
しては、例えばメトキシメチルアクリレート、エトキシ
メチルアクリレート、2-メトキシエチルアクリレート、
2-エトキシエチルアクリレート、2-ブトキシエチルアク
リレートまたは対応するメタクリレート等の炭素数2〜8
のアルコキシアルキル基を有するアルコキシアルキル
(メタ)アクリレートが用いられ、好ましくは2-メトキシ
エチルアクリレート、2-エトキシエチルアクリレートが
用いられる。
主成分として99〜50重量%、好ましくは98〜70重量%の割
合で用いられ、アルキルアクリレートとアルコキシアル
キルアクリレートの両者が用いられる場合には、前者が
約90〜10モル%、また後者が約10〜90モル%の割合で一般
に用いられる。
程度迄を他の共重合性単量体と置換し、共重合させても
よい。かかる共重合性単量体としては、例えばエチレ
ン、プロピレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリ
ロニトリル、スチレン、酢酸ビニル、エチルビニルエー
テル、ブチルビニルエーテル等が挙げられる。
中に共重合される架橋性基含有単量体としては、反応性
ハロゲン含有ビニル単量体、カルボキシル基含有ビニル
単量体、エポキシ基含有ビニル単量体、不飽和基含有ビ
ニル単量体、アミド基含有ビニル単量体、水酸基含有ビ
ニル単量体等が挙げられる。
は、例えばクロロエチルビニルエーテル、クロロエチル
アクリレート、ビニルベンジルクロライド、ビニルクロ
ロアセテート、アリルクロロアセテート、クロロメチル
スチレン等が挙げられ、これらの単量体は約0.1〜15重
量%、好ましくは約0.3〜5重量%の割合で共重合反応に用
いられる。
は、例えばアクリル酸、メタクリル酸等のモノカルボン
酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸
等のジカルボン酸のモノメチル、モノエチル、モノブチ
ル等のモノ低級アルキルエステルが用いられ、好ましく
はモノブチルマレエート、モノブチルフマレート、モノ
エチルフマレート等が用いられる。これらの単量体は、
約0.1〜15重量%、好ましくは約1〜10重量%の割合で共重
合反応に用いられる。
リシジルエーテル、グリシジルビニルエーテル、脂環式
エポキシ基含有(メタ)アクリレート等が挙げられ、これ
らの単量体は約0.1〜10重量%、好ましくは約0.5〜5重量
%の割合で共重合反応に用いられる。
は、例えばアリルアクリレート、アリルメタクリレート
等が挙げられ、これらの単量体は約0.01〜10重量%、好
ましくは約0.05〜3重量%の割合で共重合反応に用いられ
る。
クリルエラストマーには、それの100重量部当り約0.1〜
25重量部、好ましくは約1〜20重量部のエチレンまたは
プロピレンの樹脂状重合体が配合して用いられる。配合
割合がこれよりも少ないと、本発明の目的とする所望の
耐劣化油性を備えた加硫成形品を得ることができず、一
方これよりも多い割合で用いられると、耐油性、例えば
エンジンオイルに対する膨潤が大きくなってしまい、耐
油性の面から使用に適さなくなってしまう。これに対し
て、約25重量部迄の配合割合では、耐油性を示す膨潤率
が約20%以下にとどまっている。
0℃以上のエチレンまたはプロピレンの樹脂状重合体と
しては、例えばポリエチレン、エチレン-α-オレフィン
共重合体、エチレン-α-オレフィン-(メタ)アクリル酸3
元共重合体、エチレン-酢酸ビニル共重合体、エチレン-
酢酸ビニル-(メタ)アクリル酸3元共重合体、エチレン-
アルキル(メタ)アクリレート共重合体、エチレン-アル
キル(メタ)アクリレート-(メタ)アクリル酸3元共重合
体、エチレン-ビニルシラン共重合体、ポリプロピレ
ン、プロピレン-α-オレフィン(C4以上)共重合体、プロ
ピレン-α-オレフィン(C4以上)-(メタ)アクリル酸3元共
重合体、プロピレン-酢酸ビニル共重合体、プロピレン-
酢酸ビニル-(メタ)アクリル酸3元共重合体、プロピレン
-アルキル(メタ)アクリレート共重合体、プロピレン-ア
ルキル(メタ)アクリレート-(メタ)アクリル酸3元共重合
体等が挙げられ、好ましくはエチレンまたはプロピレン
と他のα-オレフィンまたは酢酸ビニルとの共重合体が
用いられる。
レンまたはプロピレンの樹脂状重合体とのブレンド物
は、用いられたアクリル系共重合体の架橋性基の種類に
応じた加硫剤によって加硫成形される。
ルエラストマーの場合には、イオウ(供与体)、トリアジ
ン化合物等が加硫剤として用いられる。イオウとして
は、粉末イオウ、沈降イオウ、コロイドイオウ、不溶性
イオウ、高分散性イオウ等が使用される。そして、引張
強さ等の常態物性が求められる場合にはイオウ(供与体)
が、また耐圧縮永久歪特性が求められる場合にはトリア
ジン化合物が好んで用いられる。トリアジン化合物とし
ては、例えば2,4,6-トリメルカプト-s-トリアジン等が
アクリルエラストマー100重量部当り約0.1〜10重量部、
好ましくは約0.3〜2重量部の割合で用いられる。
ることが好ましい。イオウ系加硫剤の場合には、加硫促
進剤としてステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリ
ウム等の金属石けんあるいは酸化亜鉛、酸化マグネシウ
ム、酸化鉛等の金属酸化物などが用いられる。また、ト
リアジン化合物加硫剤の場合には、加硫促進剤としてジ
メチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバ
ミン酸銅、ジメチルジチオカルバミン酸鉛、ジエチルジ
チオカルバミン酸亜鉛、ジ-n-ブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジ-n-へキシルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ-n-
オクチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ-n-デシルジチオ
カルバミン酸亜鉛、ジ-n-ドデシルジチオカルバミン酸
亜鉛、メチルベンジルジチオカルバミン酸亜鉛、ジベン
ジルジチオカルバミン酸亜鉛、メチルシクロヘキシルジ
チオカルバミン酸亜鉛、ジシクロヘキシルジチオカルバ
ミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸カドミウム、
ジエチルジチオカルバミン酸カドミウム、ジメチルジチ
オカルバミン酸ビスマス、ジエチルジチオカルバミン酸
ビスマス、ジメチルジチオカルバミン酸鉄、ジエチルジ
チオカルバミン酸鉄、ジメチルジチオカルバミン酸テル
ル、ジエチルジチオカルバミン酸テルル、ジメチルジチ
オカルバミン酸セレン、ジエチルジチオカルバミン酸セ
レン、N-ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛等のジ
チオカルバミン酸誘導体金属塩あるいはテトラメチルチ
ウラムモノスルフィド、テトラエチルチウラムモノスル
フィド、テトラ-n-ブチルチウラムモノスルフィド、テ
トラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラ
ムジスルフィド、テトラ-n-ブチルチウラムジスルフィ
ド、テトラ-n-へキシルチウラムジスルフィド、テトラ-
n-オクチルチウラムジスルフィド、テトラ-n-デシルチ
ウラムジスルフィド、テトラ-n-ドデシルチウラムジス
ルフィド、N,N′-ジメチル-N,N′-ジベンジルチウラム
ジスルフィド、テトラベンジルチウラムジスルフィド、
テトラシクロヘキシルチウラムジスルフィド、N,N′-ジ
メチル-N,N′-ジシクロヘキシルチウラムジスルフィ
ド、ジ(ペンタメチレン)チウラムジスルフィド等のチウ
ラムスルフィド化合物などが用いられる。
エラストマーの場合には一般に、ジアミン化合物が加硫
剤として用いられ、耐スコーチ性が求められる場合には
芳香族ジアミン化合物が好んで用いられる。
4′-メチレンジアニリン、m-フェニレンジアミン、4,
4′-ジアミノジフェニルエーテル、p-フェニレンジアミ
ン、p,p′-エチレンジアニリン、4,4′-(p-フェニレン
ジイソプロピリデン)ジアニリン、4,4′-(m-フェニレン
ジイソプロピリデン)ジアニリン、3,4′-ジアミノジフ
ェニルエーテル、4,4′-ジアミノジフェニルスルホン、
2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、
ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス
[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、4,4′-ビ
ス(4-アミノフェノキシ)ビフェノール、ビス[4-(4-アミ
ノフェノキシ)フェニル]エーテル、2,2-ビス[4-(4-アミ
ノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、1,4-
ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミ
ノフェノキシ)ベンゼン等が用いられ、好ましくはp-ジ
アミノ置換体が用いられる。
要に応じて併用され、特にグアニジン化合物が好んで用
いられる。グアニジン化合物としては、グアニジンまた
はその置換体、例えばアミノグアニジン、1,1,3,3-テト
ラメチルグアニジン、n-ドデシルグアニジン、メチロー
ルグアニジン、ジメチロールグアニジン、1-フェニルグ
アニジン、1,3-ジフェニルグアニジン、1,3-ジ-o-トリ
ルグアニジン、トリフェニルグアニジン、1-ベンジル-
2,3-ジメチルグアニジン、シアノグアニジン等が用いら
れ、この他1,6-グアニジノヘキサン、グアニジルウレ
ア、ビグアニジド、1-o-トリルビグアニジド等が用いら
れる。
トマー100重量部当り約0.1〜5重量部、好ましくは約0.2
〜4重量部の割合で、またグアニジン化合物加硫促進剤
はアクリルエラストマー100重量部当り約0.1〜10重量
部、好ましくは約0.3〜6重量部の割合でそれぞれ用いら
れる。
ストマーの場合には、加硫剤としてジエチレントリアミ
ン、m-フェニレンジアミン等のポリアミンまたはその
塩、アジピン酸等のポリカルボン酸、無水フタル酸、無
水マレイン酸等の酸無水物、テトラブチルアンモニウム
ハライド等の第4級アンモニウム塩、テトラブチルホス
ホニウムハライド等の第4級ホスホニウム塩、ジブチル
ジチオカルバミン酸亜鉛等のジチオカルバミン酸塩、ス
テアリン酸ナトリウム塩等の高級脂肪酸アルカリ金属
塩、シアヌール酸、イソシアヌール酸、トリチオシアヌ
ール酸等のシアヌール酸類、尿素、チオ尿素またはこれ
らのアルキル置換体等の尿素類、グアニジンまたはその
誘導体であるグアニジン類、イミダゾールまたはその誘
導体であるイミダゾール類、ビス(p-ニトロフェニル)テ
レフタレート、イオウまたはイオウ供与性化合物などが
用いられる。これらの加硫剤は、一般にアクリルエラス
トマー100重量部当り約0.2〜5重量部、好ましくは約0.3
〜3重量部の割合で用いられる。
エラストマーの場合には、架橋剤として有機過酸化物が
用いられる。有機過酸化物としては、例えばジ第3ブチ
ルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、2,5-ジメ
チル-2,5-ジ(第3ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,5-ジメ
チル-2,5-ジ(第3ブチルパーオキシ)ヘキシン-3、1,1-ジ
(第3ブチルパーオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサ
ン等が挙げられ、好ましくは2,5-ジメチル-2,5-ジ(第3
ブチルパーオキシ)ヘキサン、1,1-ジ(第3ブチルパーオ
キシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサンが用いられる。
これらの有機過酸化物は、アクリルエラストマー100重
量部当り約0.1〜10重量部、好ましくは約0.5〜5重量部
の割合で用いられる。
合には、多官能性不飽和化合物よりなる共架橋剤が併用
されることが好ましい。多官能性不飽和化合物として
は、例えばエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリアリ
ル(イソ)シアヌレート、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、トリアリルトリメリテート等が挙
げられ、これらの共架橋剤はアクリルエラストマー100
重量部当り約0.1〜10重量部、好ましくは約0.5〜5重量
部の割合で用いられる。使用割合がこれより少ないと、
十分な加硫速度および加硫物性が得られなくなり、一方
これより多い割合で用いられると、伸びの値が著しく低
下するようになる。
強剤、充填剤、老化防止剤、安定剤、可塑剤、滑剤等の
一般に用いられている添加剤を必要に応じて配合し、ロ
ール混合、バンバリー混合、溶液混合などの手段によっ
て行われる。なお、混練に際しては、エチレンまたはプ
ロピレンの樹脂状重合体の融点以上の温度で行われるこ
とが好ましい。調製された組成物は、約160〜200℃で約
5〜10分間の一次加硫(プレス加硫)および約150〜180℃
で約4〜10時間の二次加硫(オーブン加硫)によって加硫
され、また蒸気加硫などを行うこともできる。
は圧縮成形、射出成形または蒸気加硫成形した後切削加
工する方法などの公知の方法によって行なうことがで
き、またホース等の成形品の場合には単層品あるいは繊
維層を介しての同種組成物または他種組成物との多層品
として成形することが可能であり、これらの成形品は押
出成形法あるいは蒸気釜、高周波炉、電気炉等を用いて
加硫成形される。
イル、オートマチック トランスミッション フルード等
に直接またはベーパー状態で接触した場合の耐劣化油
性、特に水が共存した場合の耐劣化油性にすぐれている
ので、ガスケット、Oリング、パッキン等のシールまた
はホース等の耐劣化油性が強く求められている用途に有
効に使用することができる。
エチルアクリレート/グリシジルメタクリレート(仕込重
量比48.8:24.8:24.4:2.0)4元共重合体よりなるアクリル
エラストマーA100部(重量、以下同じ)、エチレン-α-オ
レフィン共重合体(三井化学製品タフマーA4085)10部、
ステアリン酸1部、4,4′-ビス(α,α-ジメチルベンジ
ル)ジフェニルアミン2部、HAF(N330)カーボンブラック5
5部および加硫系成分としてのジメチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛2部を用い、まず加硫系成分以外の各成分を3.6
Lバンバリーミキサで混練した後、残る加硫系成分を加
えてオープンロールで混練した。
硫および175℃、4時間のオーブン加硫(二次加硫)を行っ
た。得られた二次加硫物について、次の各項目の物性試
験を行った。 [常態値] 硬さ:JIS K-6253による 引張強さ:JIS K-6251による 破断伸び:JIS K-6251による [圧縮永久歪] JIS K-6262による(25%圧縮、150℃、70時間) [耐油性試験] エンジンオイル(ホンダウルトラマイルドSJ 10W-30)に1
50℃で70時間浸せきした後の体積変化率をJIS K-6258に
より測定 [劣化油試験] 装置:日本ゴム協会誌(1986年7月号84頁)記載の方法に
準じた装置を使用 容量5Lの平底セパラブルフラスコに冷却管を設置し、コ
ンプレッサを使用して乾燥塔経由でフラスコ内の油中に
空気を吹き込む セパラブルフラスコは、内部の油面が熱媒油に隠れる程
度に油浴中に浸漬して、温度調節した 条件:試験油(ホンダ ウルトラマイルドSJ 10W-30)に、
使用中に水が混入される場合を考えて10%の蒸留水を添
加し、さらに酸化劣化促進用銅片(20×20×2mm)4枚を浸
せき 試験温度120℃、試験時間300時間 空気吹込量100ml/分 前処理:試験油-蒸留水混合物を120℃に昇温した後、乳
化が完了する迄バブリングによる攪拌を実施 乳化終了後、ゴム試験片をそこに浸せきし、劣化油試験
を開始させる 測定:劣化油試験を行ったものについて、破断時伸びを
測定すると共に、180°折曲げ試験を行ない、クラック
なしを0、微小なクラック発生を1、大きなクラック発生
を2、脆化破壊を3と評価
チルアクリレート/n-ブチルアクリレート/2-メトキシエ
チルアクリレート/アリルメタクリレート(仕込重量比4
9.5:25.7:24.5:0.3)4元共重合体よりなるアクリルエラ
ストマーBが同量用いられ、またビス(第3ブチルパーオ
キシイソプロピル)ベンゼン0.5部およびN,N′-m-フェニ
レンジマレイミド6部よりなる加硫系が用いられた。
チルアクリレート/n-ブチルアクリレート/2-メトキシエ
チルアクリレート/ビニルクロロアセテート(仕込重量比
48.8:24.4:24.4:2.4)4元共重合体よりなるアクリルエラ
ストマーCが同量用いられ、またジブチルジチオカルバ
ミン酸亜鉛1.5部および2,4,6-トリメルカプト-s-トリア
ジン0.5部よりなる加硫系が用いられた。
リン酸カリウム0.25部およびイオウ0.3部よりなる加硫
系が用いられた。
チルアクリレート/n-ブチルアクリレート/2-メトキシエ
チルアクリレート/モノエチルフマレート(仕込重量比4
9.5:24.5:24.5:1.5)4元共重合体よりなるアクリルエラ
ストマーDが同量用いられ、またエチレン-α-オレフィ
ン共重合体が3部に変更され、更に4,4′-ジアミノジフ
ェニルエーテル0.5部およびジ-o-トリルグアニジン4部
よりなる加硫系が用いられた。
が10部に変更された。
が20部に変更された。
体(三井化学製品タフマーPO 680)が同量用いられた。
代りにプロピレン-α-オレフィン共重合体(三井化学製
品タフマーXR110T)が同量用いられた。
代りに、エチレン-酢酸ビニル共重合体(日本ユニカー製
品NUC-MB-600)が同量用いられた。
用いられなかった。
用いられなかった。
用いられなかった。
用いられなかった。
用いられなかった。
果は、次の表に示される。 表 常態値 圧縮 耐油 劣化油試験 硬さ 引張強さ 破断時 永久歪 性 破断時 180°折 例 (pts) (MPa) 伸び(%) (%) (%) 伸び(%) 曲げ試験 実施例 1 67 13.5 250 65 20 115 0 〃 2 68 13.1 235 20 22 105 0 〃 3 68 14.8 250 16 23 120 0 〃 4 68 15.2 265 26 25 140 0 〃 5 67 14.5 225 11 9 110 0 〃 6 67 14.7 225 12 9 120 0 〃 7 66 14.2 230 12 21 140 0 〃 8 67 14.3 220 12 20 125 0 〃 9 67 14.7 230 13 21 120 0 〃 10 67 14.0 225 11 20 100 1 比較例 1 66 13.2 240 65 3 95 2 〃 2 68 12.5 220 25 4 90 2 〃 3 68 14.5 245 18 4 110 2 〃 4 67 15.0 260 28 5 110 2 〃 5 67 14.5 220 11 4 85 2
Claims (3)
- 【請求項1】 架橋性基含有アクリルエラストマー100
重量部および軟化点(ビカード試験ASTM D-1525準拠)が3
0℃以上のエチレンまたはプロピレンの樹脂状重合体約
0.1〜25重量部を含有するアクリルエラストマー組成物
を加硫成形してなる耐劣化油性加硫成形品。 - 【請求項2】 シールまたはホースである請求項1記載
の耐劣化油性加硫成形品。 - 【請求項3】 架橋性基含有アクリルエラストマー100
重量部および軟化点(ビカード試験ASTM D-1525準拠)が3
0℃以上のエチレンまたはプロピレンの樹脂状重合体約
0.1〜25重量部を含有するアクリルエラストマー組成
物。
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