JP2001316581A - ポリカーボネート用帯電防止剤及びポリカーボネートに帯電防止性を付与する方法 - Google Patents
ポリカーボネート用帯電防止剤及びポリカーボネートに帯電防止性を付与する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ポリカーボネートの本来的な色相や透明性を低
下させることなく、該ポリカーボネートに低湿下におい
ても優れた帯電防止性を付与できる、ポリカーボネート
用帯電防止剤及びポリカーボネートに帯電防止性を付与
する方法を提供する。 【解決手段】特定のスルホネートホスホニウム塩と特定
のスルホネート無機塩と特定のポリオキシアルキレン化
合物との３成分系から成る帯電防止剤を用いた。
下させることなく、該ポリカーボネートに低湿下におい
ても優れた帯電防止性を付与できる、ポリカーボネート
用帯電防止剤及びポリカーボネートに帯電防止性を付与
する方法を提供する。 【解決手段】特定のスルホネートホスホニウム塩と特定
のスルホネート無機塩と特定のポリオキシアルキレン化
合物との３成分系から成る帯電防止剤を用いた。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリカーボネート用
帯電防止剤及びポリカーボネートに帯電防止性を付与す
る方法に関する。ポリカーボネートは、疎水性が大き
く、その結果として帯電し易い特性を有し、かかる特性
はポリカーボネートの製造工程やその製品使用上の大き
な障害となっている。本発明は上記のような障害を取り
除くためのポリカーボネート用帯電防止剤及びポリカー
ボネートに帯電防止性を付与する方法に関する。
帯電防止剤及びポリカーボネートに帯電防止性を付与す
る方法に関する。ポリカーボネートは、疎水性が大き
く、その結果として帯電し易い特性を有し、かかる特性
はポリカーボネートの製造工程やその製品使用上の大き
な障害となっている。本発明は上記のような障害を取り
除くためのポリカーボネート用帯電防止剤及びポリカー
ボネートに帯電防止性を付与する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、合成高分子用帯電防止剤として
は、カーボンや導電性金属粉末等の導電剤或は界面活性
剤が使用されている。これらは合成高分子へ結果として
添加されたり或はその表面へ塗布されている。しかし、
導電剤は、相応の効果を得るために必要な使用量が多
く、またその添加方法が難しく、更に透明なものが得難
く、しかも導電剤それ自体が高価であること等から、実
際には使用できる範囲がかなり限定されてしまうという
問題がある。対して界面活性剤は、その多くの種類の中
から適宣選定され、多くの場合に応用されている。これ
らのうちでポリカーボネートへ添加するものについては
多くの提案がある。しかし、ポリカーボネートへ帯電防
止剤として界面活性剤を添加する場合、アニオン性界面
活性剤には、相溶性が悪く、また均一分散が難しかった
り或は加熱時に分解劣化を生じたりして、ポリカーボネ
ートの本来的な色相や透明性を低下させるため、使用し
難いという問題がある。また第四級窒素を分子内に有す
るカチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤には、帯電
防止性は良好なるも、耐熱性が非常に悪く、実際のとこ
ろ極く限定された範囲でしか使用できないという問題が
ある。更に非イオン性界面活性剤には、前記したイオン
性界面活性剤に比べてポリカーボネートへの相溶性に優
れるが、帯電防止性が弱く、しかもその効果が常温や高
温で経時的に消失し易いという問題がある。そこで、こ
れら界面活性剤の欠点を改善するものとして、有機スル
ホン酸のホスホニウム塩が提案されている（特開昭６２
−２３０８３５、特開昭６３−１１７０６１、特開平１
−１４２６７、特開平１−６２３３６、特開平１−９２
４７４、ＵＳＰ４９４３３８０）。ところが、従来提案
されている有機スルホン酸のホスホニウム塩には、ポリ
カーボネートの本来的な色相や透明性を低下させる傾向
があり、その使用量が制限されるため、低湿下における
帯電防止性が不充分という問題がある。
は、カーボンや導電性金属粉末等の導電剤或は界面活性
剤が使用されている。これらは合成高分子へ結果として
添加されたり或はその表面へ塗布されている。しかし、
導電剤は、相応の効果を得るために必要な使用量が多
く、またその添加方法が難しく、更に透明なものが得難
く、しかも導電剤それ自体が高価であること等から、実
際には使用できる範囲がかなり限定されてしまうという
問題がある。対して界面活性剤は、その多くの種類の中
から適宣選定され、多くの場合に応用されている。これ
らのうちでポリカーボネートへ添加するものについては
多くの提案がある。しかし、ポリカーボネートへ帯電防
止剤として界面活性剤を添加する場合、アニオン性界面
活性剤には、相溶性が悪く、また均一分散が難しかった
り或は加熱時に分解劣化を生じたりして、ポリカーボネ
ートの本来的な色相や透明性を低下させるため、使用し
難いという問題がある。また第四級窒素を分子内に有す
るカチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤には、帯電
防止性は良好なるも、耐熱性が非常に悪く、実際のとこ
ろ極く限定された範囲でしか使用できないという問題が
ある。更に非イオン性界面活性剤には、前記したイオン
性界面活性剤に比べてポリカーボネートへの相溶性に優
れるが、帯電防止性が弱く、しかもその効果が常温や高
温で経時的に消失し易いという問題がある。そこで、こ
れら界面活性剤の欠点を改善するものとして、有機スル
ホン酸のホスホニウム塩が提案されている（特開昭６２
−２３０８３５、特開昭６３−１１７０６１、特開平１
−１４２６７、特開平１−６２３３６、特開平１−９２
４７４、ＵＳＰ４９４３３８０）。ところが、従来提案
されている有機スルホン酸のホスホニウム塩には、ポリ
カーボネートの本来的な色相や透明性を低下させる傾向
があり、その使用量が制限されるため、低湿下における
帯電防止性が不充分という問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、良好な耐熱性及びポリカーボネートに対す
る相溶性を示し、したがってポリカーボネートの本来的
な色相や透明性を低下させることなく、低湿下において
もポリカーボネートに充分な帯電防止性を付与できるポ
リカーボネート用帯電防止剤及びポリカーボネートに帯
電防止性を付与する方法を提供する処にある。
する課題は、良好な耐熱性及びポリカーボネートに対す
る相溶性を示し、したがってポリカーボネートの本来的
な色相や透明性を低下させることなく、低湿下において
もポリカーボネートに充分な帯電防止性を付与できるポ
リカーボネート用帯電防止剤及びポリカーボネートに帯
電防止性を付与する方法を提供する処にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
上記課題を解決するべく研究した結果、ポリカーボネー
トの帯電防止には、特定のスルホネートホスホニウム塩
と特定のスルホネート無機塩と特定のポリオキシアルキ
レン化合物とを併用することが正しく好適であることを
見出した。
上記課題を解決するべく研究した結果、ポリカーボネー
トの帯電防止には、特定のスルホネートホスホニウム塩
と特定のスルホネート無機塩と特定のポリオキシアルキ
レン化合物とを併用することが正しく好適であることを
見出した。
【０００５】すなわち本発明は、下記の式１で示される
スルホネートホスホニウム塩と下記の式２で示されるス
ルホネート無機塩と下記の式３で示されるポリオキシア
ルキレン化合物とから成ることを特徴とするポリカーボ
ネート用帯電防止剤に係る。また本発明は、帯電防止剤
成分を添加してポリカーボネートに帯電防止性を付与す
る方法において、帯電防止剤成分として下記の式１で示
されるスルホネートホスホニウム塩と下記の式２で示さ
れるスルホネート無機塩と下記の式３で示されるポリオ
キシアルキレン化合物とを添加することを特徴とするポ
リカーボネートに帯電防止性を付与する方法に係る。
スルホネートホスホニウム塩と下記の式２で示されるス
ルホネート無機塩と下記の式３で示されるポリオキシア
ルキレン化合物とから成ることを特徴とするポリカーボ
ネート用帯電防止剤に係る。また本発明は、帯電防止剤
成分を添加してポリカーボネートに帯電防止性を付与す
る方法において、帯電防止剤成分として下記の式１で示
されるスルホネートホスホニウム塩と下記の式２で示さ
れるスルホネート無機塩と下記の式３で示されるポリオ
キシアルキレン化合物とを添加することを特徴とするポ
リカーボネートに帯電防止性を付与する方法に係る。
【０００６】
【式１】
【式２】
【式３】
【０００７】式１，式２，式３において、 Ａ1，Ａ2：炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数４〜２
４のアルケニル基、フェニル基、置換基として炭素数１
〜１８のアルキル基を有する置換フェニル基、ナフチル
基又は置換基として炭素数１〜１８のアルキル基を有す
る置換ナフチル基 Ａ3：水素、炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基、炭素
数２〜２４のアシル基又は芳香族炭化水素基 Ｂ：水素、１〜４価のヒドロキシ化合物から全ての水酸
基を除いた残基又は１〜４価のカルボン酸から全ての水
酸基を除いた残基 Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4：炭素数１〜１８の脂肪族若しくは
芳香族炭化水素基又は置換基として水酸基若しくはシア
ノ基を有する炭素数１〜１８の置換炭化水素基 Ｍn+：ｎ＝１の場合はアルカリ金属カチオン、ｎ＝２の
場合はアルカリ土類金属カチオン ｍ：１〜４の整数、但しＢが水素の場合はｍ＝１、Ｂが
ヒドロキシ化合物の残基又はカルボン酸の残基の場合は
ｍ＝除かれた水酸基の数 ｎ：１又は２ Ｘ：４〜１００個のオキシエチレン単位又は合計４〜１
００個のオキシエチレン単位とオキシプロピレン単位と
で構成されたポリオキシアルキレン基
４のアルケニル基、フェニル基、置換基として炭素数１
〜１８のアルキル基を有する置換フェニル基、ナフチル
基又は置換基として炭素数１〜１８のアルキル基を有す
る置換ナフチル基 Ａ3：水素、炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基、炭素
数２〜２４のアシル基又は芳香族炭化水素基 Ｂ：水素、１〜４価のヒドロキシ化合物から全ての水酸
基を除いた残基又は１〜４価のカルボン酸から全ての水
酸基を除いた残基 Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4：炭素数１〜１８の脂肪族若しくは
芳香族炭化水素基又は置換基として水酸基若しくはシア
ノ基を有する炭素数１〜１８の置換炭化水素基 Ｍn+：ｎ＝１の場合はアルカリ金属カチオン、ｎ＝２の
場合はアルカリ土類金属カチオン ｍ：１〜４の整数、但しＢが水素の場合はｍ＝１、Ｂが
ヒドロキシ化合物の残基又はカルボン酸の残基の場合は
ｍ＝除かれた水酸基の数 ｎ：１又は２ Ｘ：４〜１００個のオキシエチレン単位又は合計４〜１
００個のオキシエチレン単位とオキシプロピレン単位と
で構成されたポリオキシアルキレン基
【０００８】式１で示されるスルホネートホスホニウム
塩は有機スルホネートアニオンと有機ホスホニウムカチ
オンとからなるものである。かかる有機スルホネートア
ニオンとしては、１）メチルスルホネート、エチルスル
ホネート、プロピルスルホネート、ブチルスルホネー
ト、オクチルスルホネート、ドデシルスルホネート、テ
トラデシルスルホネート、ステアリルスルホネート、テ
トラコシルスルホネート、２−エチルヘキシルスルホネ
ート等の、炭素数１〜２４のアルキル基を有する有機ス
ルホネートアニオン、２）ブテニルスルホネート、オク
テニルスルホネート、ドデセニルスルホネート、テトラ
デセニルスルホネート、オクタデセニルスルホネート等
の、炭素数４〜２４のアルケニル基を有する有機スルホ
ネートアニオン、３）フェニルスルホネート、４）メチ
ルフェニルスルホネート、ブチルフェニルスルホネー
ト、オクチルフェニルスルホネート、ドデシルフェニル
スルホネート、ジブチルフェニルスルホネート、ジノニ
ルフェニルスルホネート等の、炭素数１〜１８のアルキ
ル基で置換したフェニル基を有する有機スルホネートア
ニオン、５）ナフチルスルホネート、６）ジイソプロピ
ルナフチルスルホネート、ジブチルナフチルスルホネー
ト等の、炭素数１〜１８のアルキル基で置換したナフチ
ル基を有する有機スルホネートアニオン等が挙げられ
る。なかでも炭素数６〜２２のアルキル基を有する有機
スルホネートアニオン、炭素数２〜１２のアルキル基で
置換したフェニル基を有する有機スルホネートアニオ
ン、炭素数２〜１２のアルキル基で置換したナフチル基
を有する有機スルホネートアニオンが好ましく、ドデシ
ルベンゼンスルホネートアニオンが特に好ましい。
塩は有機スルホネートアニオンと有機ホスホニウムカチ
オンとからなるものである。かかる有機スルホネートア
ニオンとしては、１）メチルスルホネート、エチルスル
ホネート、プロピルスルホネート、ブチルスルホネー
ト、オクチルスルホネート、ドデシルスルホネート、テ
トラデシルスルホネート、ステアリルスルホネート、テ
トラコシルスルホネート、２−エチルヘキシルスルホネ
ート等の、炭素数１〜２４のアルキル基を有する有機ス
ルホネートアニオン、２）ブテニルスルホネート、オク
テニルスルホネート、ドデセニルスルホネート、テトラ
デセニルスルホネート、オクタデセニルスルホネート等
の、炭素数４〜２４のアルケニル基を有する有機スルホ
ネートアニオン、３）フェニルスルホネート、４）メチ
ルフェニルスルホネート、ブチルフェニルスルホネー
ト、オクチルフェニルスルホネート、ドデシルフェニル
スルホネート、ジブチルフェニルスルホネート、ジノニ
ルフェニルスルホネート等の、炭素数１〜１８のアルキ
ル基で置換したフェニル基を有する有機スルホネートア
ニオン、５）ナフチルスルホネート、６）ジイソプロピ
ルナフチルスルホネート、ジブチルナフチルスルホネー
ト等の、炭素数１〜１８のアルキル基で置換したナフチ
ル基を有する有機スルホネートアニオン等が挙げられ
る。なかでも炭素数６〜２２のアルキル基を有する有機
スルホネートアニオン、炭素数２〜１２のアルキル基で
置換したフェニル基を有する有機スルホネートアニオ
ン、炭素数２〜１２のアルキル基で置換したナフチル基
を有する有機スルホネートアニオンが好ましく、ドデシ
ルベンゼンスルホネートアニオンが特に好ましい。
【０００９】また前記有機ホスホニウムカチオンとして
は、１）テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホス
ホニウム、テトラブチルホスホニウム、トリエチルメチ
ルホスホニウム、トリブチルメチルホスホニウム、ジエ
チルジヘキシルホスホニウム、ジオクチルジメチルホス
ホニウム、トリメチルブチルホスホニウム、トリメチル
オクチルホスホニウム、トリメチルラウリルホスホニウ
ム、トリメチルステアリルホスホニウム、トリエチルオ
クチルホスホニウム、トリブチルオクチルホスホニウム
等の、式１中のＲ1〜Ｒ4が炭素数１〜１８の脂肪族炭化
水素基である場合の有機ホスホニウムカチオン、２）テ
トラフェニルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホ
ニウム、トリフェニルエチルホスホニウム、トリフェニ
ルベンジルホスホニウム、トリブチルベンジルホスホニ
ウム等の、式１中のＲ1〜Ｒ4のうちで少なくとも一つが
芳香族炭化水素基である場合の有機ホスホニウムカチオ
ン、３）テトラメチロールホスホニウム、トリ（２−シ
アノエチル）メチルホスホニウム、トリ（２−シアノエ
チル）エチルホスホニウム、トリ（２−シアノエチル）
ベンジルホスホニウム、トリ（３−ヒドロキシプロピ
ル）メチルホスホニウム、トリ（３−ヒドロキシプロピ
ル）ベンジルホスホニウム、トリメチル（２−ヒドロキ
シエチル）ホスホニウム、トリ（２−ヒドロキシエチ
ル）メチルホスホニウム等の、式１中のＲ1〜Ｒ4のうち
で少なくとも一つが置換基として水酸基若しくはシアノ
基を有する炭素数１〜１８の炭化水素基である場合の有
機ホスホニウムカチオン等が挙げられる。なかでも式１
中のＲ1〜Ｒ4が炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基である
場合の有機ホスホニウムカチオンが好ましく、テトラブ
チルホスホニウムカチオンが特に好ましい。
は、１）テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホス
ホニウム、テトラブチルホスホニウム、トリエチルメチ
ルホスホニウム、トリブチルメチルホスホニウム、ジエ
チルジヘキシルホスホニウム、ジオクチルジメチルホス
ホニウム、トリメチルブチルホスホニウム、トリメチル
オクチルホスホニウム、トリメチルラウリルホスホニウ
ム、トリメチルステアリルホスホニウム、トリエチルオ
クチルホスホニウム、トリブチルオクチルホスホニウム
等の、式１中のＲ1〜Ｒ4が炭素数１〜１８の脂肪族炭化
水素基である場合の有機ホスホニウムカチオン、２）テ
トラフェニルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホ
ニウム、トリフェニルエチルホスホニウム、トリフェニ
ルベンジルホスホニウム、トリブチルベンジルホスホニ
ウム等の、式１中のＲ1〜Ｒ4のうちで少なくとも一つが
芳香族炭化水素基である場合の有機ホスホニウムカチオ
ン、３）テトラメチロールホスホニウム、トリ（２−シ
アノエチル）メチルホスホニウム、トリ（２−シアノエ
チル）エチルホスホニウム、トリ（２−シアノエチル）
ベンジルホスホニウム、トリ（３−ヒドロキシプロピ
ル）メチルホスホニウム、トリ（３−ヒドロキシプロピ
ル）ベンジルホスホニウム、トリメチル（２−ヒドロキ
シエチル）ホスホニウム、トリ（２−ヒドロキシエチ
ル）メチルホスホニウム等の、式１中のＲ1〜Ｒ4のうち
で少なくとも一つが置換基として水酸基若しくはシアノ
基を有する炭素数１〜１８の炭化水素基である場合の有
機ホスホニウムカチオン等が挙げられる。なかでも式１
中のＲ1〜Ｒ4が炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基である
場合の有機ホスホニウムカチオンが好ましく、テトラブ
チルホスホニウムカチオンが特に好ましい。
【００１０】本発明に供するスルホネートホスホニウム
塩は以上例示したような有機スルホネートアニオンと有
機ホスホニウムカチオンとの任意の組合わせにより構成
されたものであるが、本発明はその組合わせを特に制限
するものではない。かかるスルホネートホスホニウム塩
は、それぞれ相当する有機スルホネートの金属塩又はア
ンモニウム塩と四級ホスホニウム塩とを溶媒中で混合
し、副生する無機塩を水洗分離するか、又はメタノール
やイソプロパノール更にはアセトンの如き有機溶媒にて
スルホネートホスホニウム塩を抽出することにより得る
ことができる。
塩は以上例示したような有機スルホネートアニオンと有
機ホスホニウムカチオンとの任意の組合わせにより構成
されたものであるが、本発明はその組合わせを特に制限
するものではない。かかるスルホネートホスホニウム塩
は、それぞれ相当する有機スルホネートの金属塩又はア
ンモニウム塩と四級ホスホニウム塩とを溶媒中で混合
し、副生する無機塩を水洗分離するか、又はメタノール
やイソプロパノール更にはアセトンの如き有機溶媒にて
スルホネートホスホニウム塩を抽出することにより得る
ことができる。
【００１１】式２で示されるスルホネート無機塩は、式
１で示されるスルホネートホスホニウム塩について前記
した有機スルホネートアニオンと同様の有機スルホネー
トアニオンを用いてアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
属塩としたものである。なかでもアルカリ金属塩が好ま
しく、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩が特に好
ましい。
１で示されるスルホネートホスホニウム塩について前記
した有機スルホネートアニオンと同様の有機スルホネー
トアニオンを用いてアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
属塩としたものである。なかでもアルカリ金属塩が好ま
しく、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩が特に好
ましい。
【００１２】本発明に供する式３で示されるポリオキシ
アルキレン化合物には、１）４〜１００個のオキシエチ
レン単位で構成されたポリオキシアルキレン基を有する
ポリオキシアルキレン化合物、２）合計４〜１００個の
オキシエチレン単位とオキシプロピレン単位とで構成さ
れたポリオキシアルキレン基を有するポリオキシアルキ
レン化合物が包含される。なかでも、式３で示されるポ
リオキシアルキレン化合物としては、ポリオキシアルキ
レン基として、５〜６０個のオキシエチレン単位で構成
されたポリオキシエチレン基を有するものが好ましい。
アルキレン化合物には、１）４〜１００個のオキシエチ
レン単位で構成されたポリオキシアルキレン基を有する
ポリオキシアルキレン化合物、２）合計４〜１００個の
オキシエチレン単位とオキシプロピレン単位とで構成さ
れたポリオキシアルキレン基を有するポリオキシアルキ
レン化合物が包含される。なかでも、式３で示されるポ
リオキシアルキレン化合物としては、ポリオキシアルキ
レン基として、５〜６０個のオキシエチレン単位で構成
されたポリオキシエチレン基を有するものが好ましい。
【００１３】かかるポリオキシアルキレン化合物には、
ａ）１〜４価のヒドロキシ化合物にアルキレンオキサイ
ドを付加して得られるポリオキシアルキレン化合物、
ｂ）前記ａ）のポリオキシアルキレン化合物のヒドロキ
シル基を１価の有機カルボン酸又は有機カルボン酸形成
性化合物で部分エステル化又は完全エステル化して得ら
れるポリオキシアルキレン化合物、ｃ）前記ａ）のポリ
オキシアルキレン化合物のヒドロキシル基をアルコキシ
化剤で部分アルコキシ化又は完全アルコキシ化して得ら
れるポリオキシアルキレン化合物、ｄ）１〜４価の有機
カルボン酸にアルキレンオキサイドを付加して得られる
ポリオキシアルキレン化合物、ｅ）前記ｄ）のポリオキ
シアルキレン化合物のヒドロキシル基を１価の有機カル
ボン酸又はカルボン酸形成性化合物で部分エステル化又
は完全エステル化して得られるポリオキシアルキレン化
合物、ｆ）１〜４価の有機カルボン酸を片末端封鎖ポリ
オキシアルキレングリコールにより完全エステル化して
得られるポリオキシアルキレン化合物が挙げられる。
ａ）１〜４価のヒドロキシ化合物にアルキレンオキサイ
ドを付加して得られるポリオキシアルキレン化合物、
ｂ）前記ａ）のポリオキシアルキレン化合物のヒドロキ
シル基を１価の有機カルボン酸又は有機カルボン酸形成
性化合物で部分エステル化又は完全エステル化して得ら
れるポリオキシアルキレン化合物、ｃ）前記ａ）のポリ
オキシアルキレン化合物のヒドロキシル基をアルコキシ
化剤で部分アルコキシ化又は完全アルコキシ化して得ら
れるポリオキシアルキレン化合物、ｄ）１〜４価の有機
カルボン酸にアルキレンオキサイドを付加して得られる
ポリオキシアルキレン化合物、ｅ）前記ｄ）のポリオキ
シアルキレン化合物のヒドロキシル基を１価の有機カル
ボン酸又はカルボン酸形成性化合物で部分エステル化又
は完全エステル化して得られるポリオキシアルキレン化
合物、ｆ）１〜４価の有機カルボン酸を片末端封鎖ポリ
オキシアルキレングリコールにより完全エステル化して
得られるポリオキシアルキレン化合物が挙げられる。
【００１４】前記ａ）のポリオキシアルキレン化合物を
得るのに用いられる１〜４価のヒドロキシ化合物として
は、１）メタノール、エタノール、ブタノール、２−エ
チルヘキサノール、ラウリルアルコール、ステアリルア
ルコール等の１価の脂肪族ヒドロキシ化合物、２）ベン
ジルアルコール、フェノール、２−ヒドロキシナフタレ
ン、オクチルフェノール、ノニルフェノール等の１価の
芳香族ヒドロキシ化合物、３）エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオー
ル、グリセリン、トリメチロールプロパン、ソルビトー
ル、ペンタエリスリトール等の２〜４価の脂肪族ヒドロ
キシ化合物、４）ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＳ、１，３，５−トリヒドロキシベンゼ
ン、１，２，３，４−テトラヒドロキシベンゼン等の２
〜４価の芳香族ヒドロキシ化合物等が挙げられる。なか
でも２〜３価の芳香族ヒドロキシ化合物が好ましく、ビ
スフェノールＡが特に好ましい。本発明は、前記ａ）の
ポリオキシアルキレン化合物の合成方法を特に制限する
ものではなく、これには公知の方法が適用できる。例え
ば、以上説明したヒドロキシ化合物に、水酸化ナトリウ
ムや水酸化カリウム等の塩基触媒存在下で、エチレンオ
キサイド或いはエチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドとを付加反応する方法が挙げられる。
得るのに用いられる１〜４価のヒドロキシ化合物として
は、１）メタノール、エタノール、ブタノール、２−エ
チルヘキサノール、ラウリルアルコール、ステアリルア
ルコール等の１価の脂肪族ヒドロキシ化合物、２）ベン
ジルアルコール、フェノール、２−ヒドロキシナフタレ
ン、オクチルフェノール、ノニルフェノール等の１価の
芳香族ヒドロキシ化合物、３）エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオー
ル、グリセリン、トリメチロールプロパン、ソルビトー
ル、ペンタエリスリトール等の２〜４価の脂肪族ヒドロ
キシ化合物、４）ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＳ、１，３，５−トリヒドロキシベンゼ
ン、１，２，３，４−テトラヒドロキシベンゼン等の２
〜４価の芳香族ヒドロキシ化合物等が挙げられる。なか
でも２〜３価の芳香族ヒドロキシ化合物が好ましく、ビ
スフェノールＡが特に好ましい。本発明は、前記ａ）の
ポリオキシアルキレン化合物の合成方法を特に制限する
ものではなく、これには公知の方法が適用できる。例え
ば、以上説明したヒドロキシ化合物に、水酸化ナトリウ
ムや水酸化カリウム等の塩基触媒存在下で、エチレンオ
キサイド或いはエチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドとを付加反応する方法が挙げられる。
【００１５】前記ｂ）のポリオキシアルキレン化合物を
得るのに用いられる有機カルボン酸又は有機カルボン酸
形成性化合物としては、１）酢酸、酪酸、カプロン酸、
カプリル酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、
トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキジン酸、
ベヘニン酸、リグノセリン酸、パルミトレイン酸、オレ
イン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノ
レン酸、アラキドン酸、酢酸メチル、酪酸メチル、カプ
ロン酸メチル、カプリル酸メチル、カプリン酸メチル、
ウンデカン酸メチル、ラウリン酸メチル、トリデカン酸
メチル、ミリスチン酸メチル、ペンタデカン酸メチル、
パルミチン酸メチル、ステアリン酸メチル、ノナデカン
酸メチル、アラキジン酸メチル、ベヘニン酸メチル、リ
グノセリン酸メチル、パルミトレイン酸メチル、オレイ
ン酸メチル、エライジン酸メチル、バクセン酸メチル、
リノール酸メチル、リノレン酸メチル、アラキドン酸メ
チル等の、脂肪族カルボン酸又は脂肪族有機カルボン酸
形成性化合物、２）安息香酸、ナフトエ酸、トルイル
酸、安息香酸メチル、ナフトエ酸メチル、トルイル酸メ
チル等の、芳香族有機カルボン酸又は芳香族有機カルボ
ン酸形成性化合物、３）グルコール酸、乳酸、リンゴ
酸、ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシステアリン酸、酒石
酸、テトラヒドロキシ琥珀酸、グルコン酸、リシノール
酸、α−オキシリノレン酸等の、分子中にヒドロキシ基
を有する有機カルボン酸が挙げられる。なかでも芳香族
有機カルボン酸又は芳香族有機カルボン酸形成性化合物
が好ましく、特に安息香酸、安息香酸メチルが好まし
い。本発明は、前記ｂ）のポリオキシアルキレン化合物
の合成方法を特に制限するものではなく、これには公知
の方法が適用できる。例えば、前記ａ）のポリオキシア
ルキレン化合物と以上説明した有機カルボン酸とを、硫
酸やｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下で、エス
テル化反応する方法が挙げられる。ここで、原料の仕込
み条件を、前記ａ）のポリオキシアルキレン化合物のモ
ル数×該ポリオキシアルキレン化合物１モル当たりのヒ
ドロキシ基数／有機カルボン酸のモル数＞１として、エ
ステル化反応することで部分エステル化物が得られる。
また前記ａ）のポリオキシアルキレン化合物のモル数×
該ポリオキシアルキレン化合物１モル当たりのヒドロキ
シ基数／有機カルボン酸のモル数＝１として、エステル
化反応することで完全エステル化物が得られる。
得るのに用いられる有機カルボン酸又は有機カルボン酸
形成性化合物としては、１）酢酸、酪酸、カプロン酸、
カプリル酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、
トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキジン酸、
ベヘニン酸、リグノセリン酸、パルミトレイン酸、オレ
イン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノ
レン酸、アラキドン酸、酢酸メチル、酪酸メチル、カプ
ロン酸メチル、カプリル酸メチル、カプリン酸メチル、
ウンデカン酸メチル、ラウリン酸メチル、トリデカン酸
メチル、ミリスチン酸メチル、ペンタデカン酸メチル、
パルミチン酸メチル、ステアリン酸メチル、ノナデカン
酸メチル、アラキジン酸メチル、ベヘニン酸メチル、リ
グノセリン酸メチル、パルミトレイン酸メチル、オレイ
ン酸メチル、エライジン酸メチル、バクセン酸メチル、
リノール酸メチル、リノレン酸メチル、アラキドン酸メ
チル等の、脂肪族カルボン酸又は脂肪族有機カルボン酸
形成性化合物、２）安息香酸、ナフトエ酸、トルイル
酸、安息香酸メチル、ナフトエ酸メチル、トルイル酸メ
チル等の、芳香族有機カルボン酸又は芳香族有機カルボ
ン酸形成性化合物、３）グルコール酸、乳酸、リンゴ
酸、ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシステアリン酸、酒石
酸、テトラヒドロキシ琥珀酸、グルコン酸、リシノール
酸、α−オキシリノレン酸等の、分子中にヒドロキシ基
を有する有機カルボン酸が挙げられる。なかでも芳香族
有機カルボン酸又は芳香族有機カルボン酸形成性化合物
が好ましく、特に安息香酸、安息香酸メチルが好まし
い。本発明は、前記ｂ）のポリオキシアルキレン化合物
の合成方法を特に制限するものではなく、これには公知
の方法が適用できる。例えば、前記ａ）のポリオキシア
ルキレン化合物と以上説明した有機カルボン酸とを、硫
酸やｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下で、エス
テル化反応する方法が挙げられる。ここで、原料の仕込
み条件を、前記ａ）のポリオキシアルキレン化合物のモ
ル数×該ポリオキシアルキレン化合物１モル当たりのヒ
ドロキシ基数／有機カルボン酸のモル数＞１として、エ
ステル化反応することで部分エステル化物が得られる。
また前記ａ）のポリオキシアルキレン化合物のモル数×
該ポリオキシアルキレン化合物１モル当たりのヒドロキ
シ基数／有機カルボン酸のモル数＝１として、エステル
化反応することで完全エステル化物が得られる。
【００１６】前記ｃ）のポリオキシアルキレン化合物を
得るのに用いられるアルコキシ化剤としては、１）メチ
ルクロライド、エチルクロライド、プロピルクロライ
ド、オクチルクロライド、ラウリルクロライド、ステア
リルクロライド、メチルブロマイド、エチルブロマイ
ド、プロピルブロマイド、オクチルブロマイド、ラウリ
ルブロマイド、ステアリルブロマイド、メチルアイオダ
イド、エチルアイオダイド、プロピルアイオダイド、オ
クチルアイオダイド、ラウリルアイオダイド、ステアリ
ルアイオダイド等の脂肪族モノハロゲン化物、２）ベン
ジルクロライド、ベンジルブロマイド、ベンジルアイオ
ダイド、モクロルベンゼン、ブロムベンゼン、ヨードベ
ンゼン等の芳香族モノハロゲン化物が挙げられる。なか
でも芳香族モノハロゲン化物が好ましい。本発明は、前
記ｃ）のポリオキシアルキレン化合物の合成方法を特に
制限するものではなく、これには公知の方法が適用でき
る。例えば、前記したａ）のポリオキシアルキレン化合
物をナトリウムアルコラートとした後、以上説明したモ
ノハロゲン化物とエーテル化反応する方法が挙げられ
る。ここで、原料の仕込み条件を、前記ａ）のポリオキ
シアルキレン化合物のヒドロキシ基数／モノハロゲン化
物のハロゲン原子の数＞１として、エーテル化反応する
ことで部分エーテル化物が得られる。また前記ａ）のポ
リオキシアルキレン化合物のヒドロキシ基数／モノハロ
ゲン化物のハロゲン原子の数＝１として、エーテル化反
応することで完全エーテル化物が得られる。
得るのに用いられるアルコキシ化剤としては、１）メチ
ルクロライド、エチルクロライド、プロピルクロライ
ド、オクチルクロライド、ラウリルクロライド、ステア
リルクロライド、メチルブロマイド、エチルブロマイ
ド、プロピルブロマイド、オクチルブロマイド、ラウリ
ルブロマイド、ステアリルブロマイド、メチルアイオダ
イド、エチルアイオダイド、プロピルアイオダイド、オ
クチルアイオダイド、ラウリルアイオダイド、ステアリ
ルアイオダイド等の脂肪族モノハロゲン化物、２）ベン
ジルクロライド、ベンジルブロマイド、ベンジルアイオ
ダイド、モクロルベンゼン、ブロムベンゼン、ヨードベ
ンゼン等の芳香族モノハロゲン化物が挙げられる。なか
でも芳香族モノハロゲン化物が好ましい。本発明は、前
記ｃ）のポリオキシアルキレン化合物の合成方法を特に
制限するものではなく、これには公知の方法が適用でき
る。例えば、前記したａ）のポリオキシアルキレン化合
物をナトリウムアルコラートとした後、以上説明したモ
ノハロゲン化物とエーテル化反応する方法が挙げられ
る。ここで、原料の仕込み条件を、前記ａ）のポリオキ
シアルキレン化合物のヒドロキシ基数／モノハロゲン化
物のハロゲン原子の数＞１として、エーテル化反応する
ことで部分エーテル化物が得られる。また前記ａ）のポ
リオキシアルキレン化合物のヒドロキシ基数／モノハロ
ゲン化物のハロゲン原子の数＝１として、エーテル化反
応することで完全エーテル化物が得られる。
【００１７】前記ｄ）のポリオキシアルキレン化合物を
得るのに用いられる１〜４価の有機カルボン酸として
は、１）酢酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリ
ン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリ
スチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、ノナデカン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸、パルミ
トレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、
リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸等の１価の脂肪
族カルボン酸、２）安息香酸、ナフトエ酸、トルイル酸
等の１価の芳香族有機カルボン酸、３）琥珀酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、２，
３，５−ヘキサントリカルボン酸、１，２，３−ブタン
トリカルボン酸、２−（３−カルボキシプロピル）−
１，１，５，６−ヘプタンテトラカルボン酸、マレイン
酸、シトラコン酸等の２〜４価の脂肪族カルボン酸、
３）フタル酸、１，４−ジカルボキシナフタレン、トリ
メリット酸、ピロメリット酸等の２〜４価の芳香族カル
ボン酸が挙げられるが、なかでも２〜３価の芳香族カル
ボン酸が好ましい。本発明は、前記ｄ）のポリオキシア
ルキレン化合物の合成方法を特に制限するものではな
く、これには公知の方法が適用できる。例えば、前記し
た１〜４価のカルボン酸に、水酸化ナトリウムや水酸化
カリウム等の塩基触媒存在下で、エチレンオキサイド或
いはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとを付
加反応する方法が挙げられる。
得るのに用いられる１〜４価の有機カルボン酸として
は、１）酢酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリ
ン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリ
スチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、ノナデカン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸、パルミ
トレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、
リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸等の１価の脂肪
族カルボン酸、２）安息香酸、ナフトエ酸、トルイル酸
等の１価の芳香族有機カルボン酸、３）琥珀酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、２，
３，５−ヘキサントリカルボン酸、１，２，３−ブタン
トリカルボン酸、２−（３−カルボキシプロピル）−
１，１，５，６−ヘプタンテトラカルボン酸、マレイン
酸、シトラコン酸等の２〜４価の脂肪族カルボン酸、
３）フタル酸、１，４−ジカルボキシナフタレン、トリ
メリット酸、ピロメリット酸等の２〜４価の芳香族カル
ボン酸が挙げられるが、なかでも２〜３価の芳香族カル
ボン酸が好ましい。本発明は、前記ｄ）のポリオキシア
ルキレン化合物の合成方法を特に制限するものではな
く、これには公知の方法が適用できる。例えば、前記し
た１〜４価のカルボン酸に、水酸化ナトリウムや水酸化
カリウム等の塩基触媒存在下で、エチレンオキサイド或
いはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとを付
加反応する方法が挙げられる。
【００１８】前記ｅ）のポリオキシアルキレン化合物
は、前記ｄ）のポリオキシアルキレン化合物と１価の有
機カルボン酸又は有機カルボン酸形成性化合物とのエス
テル化反応により得られる。かかる１価の有機カルボン
酸又は有機カルボン酸形成性化合物は前記ｂ）のポリオ
キシアルキレン化合物の場合と同じである。本発明は、
前記ｅ）のポリオキシアルキレン化合物の合成方法を特
に制限するものではなく、これには公知の方法が適用で
きる。例えば、前記ｄ）のポリオキシアルキレン化合物
と上記した１価の有機カルボン酸又は有機カルボン酸形
成性化合物とを、硫酸やｐ−トルエンスルホン酸等の酸
触媒存在下で、エステル化反応する方法が挙げられる。
ここで、原料の仕込み条件を、前記ｄ）のポリオキシア
ルキレン化合物のモル数×該ポリオキシアルキレン化合
物１モル当たりのヒドロキシ基数／有機カルボン酸のモ
ル数＞１として、エステル化反応することで部分エステ
ル化物が得られる。また前記ｄ）のポリオキシアルキレ
ン化合物のモル数×該ポリオキシアルキレン化合物１モ
ル当たりのヒドロキシ基数／有機カルボン酸のモル数＝
１として、エステル化反応することで完全エステル化物
が得られる。
は、前記ｄ）のポリオキシアルキレン化合物と１価の有
機カルボン酸又は有機カルボン酸形成性化合物とのエス
テル化反応により得られる。かかる１価の有機カルボン
酸又は有機カルボン酸形成性化合物は前記ｂ）のポリオ
キシアルキレン化合物の場合と同じである。本発明は、
前記ｅ）のポリオキシアルキレン化合物の合成方法を特
に制限するものではなく、これには公知の方法が適用で
きる。例えば、前記ｄ）のポリオキシアルキレン化合物
と上記した１価の有機カルボン酸又は有機カルボン酸形
成性化合物とを、硫酸やｐ−トルエンスルホン酸等の酸
触媒存在下で、エステル化反応する方法が挙げられる。
ここで、原料の仕込み条件を、前記ｄ）のポリオキシア
ルキレン化合物のモル数×該ポリオキシアルキレン化合
物１モル当たりのヒドロキシ基数／有機カルボン酸のモ
ル数＞１として、エステル化反応することで部分エステ
ル化物が得られる。また前記ｄ）のポリオキシアルキレ
ン化合物のモル数×該ポリオキシアルキレン化合物１モ
ル当たりのヒドロキシ基数／有機カルボン酸のモル数＝
１として、エステル化反応することで完全エステル化物
が得られる。
【００１９】前記ｆ）のポリオキシアルキレン化合物
は、１〜４価の有機カルボン酸と片末端封鎖ポリアルキ
レングリコールとのエステル化反応により得られる。か
かる１〜４価の有機カルボン酸は前記ｄ）のポリオキシ
アルキレン化合物の場合と同じである。また片末端封鎖
ポリアルキレングリコールとしては、メタノール、エタ
ノール、ブタノール、２−エチルヘキサノール、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、ベンジルアルコ
ール、フェノール、ナフトール、オクチルフェノール、
ノニルフェノール等の１価のヒドロキシ化合物１モルに
エチレンオキサイド又はエチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドとを付加反応して得られるものであって、
付加モル数は合計４〜１００モルである。前記ｆ）のポ
リオキシアルキレン化合物において、２〜４価の有機カ
ルボン酸と片末端封鎖ポリアルキレングリコールとのエ
ステル化反応により得られるポリオキシアルキレン化合
物は、有機カルボン酸の全てのカルボキシ基がエステル
化されたポリオキシアルキレン化合物である。本発明
は、前記ｆ）のポリオキシアルキレン化合物の合成方法
を特に制限するものではなく、これには公知の方法が適
用できる。例えば、１〜４価の有機カルボン酸と片末端
封鎖ポリアルキレングリコールとを、硫酸やｐ−トルエ
ンスルホン酸等の酸触媒存在下で、エステル化反応する
方法が挙げられる。
は、１〜４価の有機カルボン酸と片末端封鎖ポリアルキ
レングリコールとのエステル化反応により得られる。か
かる１〜４価の有機カルボン酸は前記ｄ）のポリオキシ
アルキレン化合物の場合と同じである。また片末端封鎖
ポリアルキレングリコールとしては、メタノール、エタ
ノール、ブタノール、２−エチルヘキサノール、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、ベンジルアルコ
ール、フェノール、ナフトール、オクチルフェノール、
ノニルフェノール等の１価のヒドロキシ化合物１モルに
エチレンオキサイド又はエチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドとを付加反応して得られるものであって、
付加モル数は合計４〜１００モルである。前記ｆ）のポ
リオキシアルキレン化合物において、２〜４価の有機カ
ルボン酸と片末端封鎖ポリアルキレングリコールとのエ
ステル化反応により得られるポリオキシアルキレン化合
物は、有機カルボン酸の全てのカルボキシ基がエステル
化されたポリオキシアルキレン化合物である。本発明
は、前記ｆ）のポリオキシアルキレン化合物の合成方法
を特に制限するものではなく、これには公知の方法が適
用できる。例えば、１〜４価の有機カルボン酸と片末端
封鎖ポリアルキレングリコールとを、硫酸やｐ−トルエ
ンスルホン酸等の酸触媒存在下で、エステル化反応する
方法が挙げられる。
【００２０】本発明の帯電防止剤はその調製方法を特に
制限されない。かかる調製方法には例えば、１）式１で
示されるスルホネートホスホニウム塩と式２で示される
スルホネート無機塩とを別々に合成しておき、これらと
式３で示されるポリオキシアルキレン化合物とを混合し
て調製する方法、２）それぞれ相当するスルホネート無
機塩とホスホニウムハライドとをスルホネート無機塩／
ホスホニウムハライド＞１（モル比）の条件で反応させ
て式１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２で
示されるスルホネート無機塩との混合物を調製し、そこ
へ式３で示されるポリオキシアルキレン化合物を混合し
て調製する方法、３）相当する有機スルホン酸に対し、
アルカリ金属酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金
属炭酸水素塩、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類
金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩等のアルカリ
化合物と相当するホスホニウムハイドロオキサイドとを
用いて、中和反応により式１で示されるスルホネートホ
スホニウム塩と式２で示されるスルホネート無機塩との
混合物を調製し、そこへ式３で示されるポリオキシアル
キレン化合物を混合して調製する方法等が挙げられる。
制限されない。かかる調製方法には例えば、１）式１で
示されるスルホネートホスホニウム塩と式２で示される
スルホネート無機塩とを別々に合成しておき、これらと
式３で示されるポリオキシアルキレン化合物とを混合し
て調製する方法、２）それぞれ相当するスルホネート無
機塩とホスホニウムハライドとをスルホネート無機塩／
ホスホニウムハライド＞１（モル比）の条件で反応させ
て式１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２で
示されるスルホネート無機塩との混合物を調製し、そこ
へ式３で示されるポリオキシアルキレン化合物を混合し
て調製する方法、３）相当する有機スルホン酸に対し、
アルカリ金属酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金
属炭酸水素塩、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類
金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩等のアルカリ
化合物と相当するホスホニウムハイドロオキサイドとを
用いて、中和反応により式１で示されるスルホネートホ
スホニウム塩と式２で示されるスルホネート無機塩との
混合物を調製し、そこへ式３で示されるポリオキシアル
キレン化合物を混合して調製する方法等が挙げられる。
【００２１】本発明の帯電防止剤は、前記したように、
式１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２で示
されるスルホネート無機塩と式３で示されるポリオキシ
アルキレン化合物との３成分系から成るものである。本
発明は各成分の割合を特に制限するものではないが、式
１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２で示さ
れるスルホネート無機塩との合計／式３で示されるポリ
オキシアルキレン化合物＝９５／５〜１０／９０（重量
比）の割合とするのが好ましく、９０／１０〜２０／８
０（重量比）の割合とするのがより好ましく、８０／２
０〜２５／７５（重量比）の割合とするのが特に好まし
い。上記のような各成分の割合の範囲内にて、本発明の
帯電防止剤は、低湿下においても、ポリカーボネートに
対してより優れた帯電防止性を付与できる。
式１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２で示
されるスルホネート無機塩と式３で示されるポリオキシ
アルキレン化合物との３成分系から成るものである。本
発明は各成分の割合を特に制限するものではないが、式
１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２で示さ
れるスルホネート無機塩との合計／式３で示されるポリ
オキシアルキレン化合物＝９５／５〜１０／９０（重量
比）の割合とするのが好ましく、９０／１０〜２０／８
０（重量比）の割合とするのがより好ましく、８０／２
０〜２５／７５（重量比）の割合とするのが特に好まし
い。上記のような各成分の割合の範囲内にて、本発明の
帯電防止剤は、低湿下においても、ポリカーボネートに
対してより優れた帯電防止性を付与できる。
【００２２】次に本発明のポリカーボネートに帯電防止
性を付与する方法について説明する。本発明の帯電防止
性付与方法は、ポリカーボネートの重合工程或は加工工
程で、該ポリカーボネートに式１で示されるスルホネー
トホスホニウム塩と式２で示されるスルホネート無機塩
と式３で示されるポリオキシアルキレン化合物との３成
分を帯電防止剤成分として添加する方法である。帯電防
止剤成分として添加するこれらの各成分の内容について
は前記した通りであり、またそれらの好ましい例につい
ても前記した通りである。本発明は帯電防止剤成分とし
て添加するこれらの各成分の割合を特に制限するもので
はないが、式１で示されるスルホネートホスホニウム塩
と式２で示されるスルホネート無機塩との合計／式３で
示されるポリオキシアルキレン化合物＝９５／５〜１０
／９０（重量比）の割合となるように添加するのが好ま
しく、９０／１０〜２０／８０（重量比）の割合となる
ように添加するのがより好ましく、８０／２０〜２５／
７５の割合となるように添加するのが特に好ましい。上
記のような各成分の添加割合の範囲内にて、本発明の帯
電防止性付与方法は、低湿下においても、ポリカーボネ
ートに対してより優れた帯電防止性を付与できる。
性を付与する方法について説明する。本発明の帯電防止
性付与方法は、ポリカーボネートの重合工程或は加工工
程で、該ポリカーボネートに式１で示されるスルホネー
トホスホニウム塩と式２で示されるスルホネート無機塩
と式３で示されるポリオキシアルキレン化合物との３成
分を帯電防止剤成分として添加する方法である。帯電防
止剤成分として添加するこれらの各成分の内容について
は前記した通りであり、またそれらの好ましい例につい
ても前記した通りである。本発明は帯電防止剤成分とし
て添加するこれらの各成分の割合を特に制限するもので
はないが、式１で示されるスルホネートホスホニウム塩
と式２で示されるスルホネート無機塩との合計／式３で
示されるポリオキシアルキレン化合物＝９５／５〜１０
／９０（重量比）の割合となるように添加するのが好ま
しく、９０／１０〜２０／８０（重量比）の割合となる
ように添加するのがより好ましく、８０／２０〜２５／
７５の割合となるように添加するのが特に好ましい。上
記のような各成分の添加割合の範囲内にて、本発明の帯
電防止性付与方法は、低湿下においても、ポリカーボネ
ートに対してより優れた帯電防止性を付与できる。
【００２３】本発明は帯電防止剤成分の添加方法を特に
制限するものではない。かかる添加方法には例えば、
１）式１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２
で示されるスルホネート無機塩と式３で示されるポリオ
キシアルキレン化合物とを、前もって混合物としてお
き、該混合物をポリカーボネートに添加する方法、２）
式１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２で示
されるスルホネート無機塩と式３で示されるポリオキシ
アルキレン化合物とを別々に、ポリカーボネートに添加
する方法等がある。上記２）の場合、各帯電防止剤成分
を添加する順序は任意である。また各帯電防止剤成分を
添加する工程には、１）ポリカーボネートの重合工程、
２）ポリカーボネートの加工工程がある。
制限するものではない。かかる添加方法には例えば、
１）式１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２
で示されるスルホネート無機塩と式３で示されるポリオ
キシアルキレン化合物とを、前もって混合物としてお
き、該混合物をポリカーボネートに添加する方法、２）
式１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２で示
されるスルホネート無機塩と式３で示されるポリオキシ
アルキレン化合物とを別々に、ポリカーボネートに添加
する方法等がある。上記２）の場合、各帯電防止剤成分
を添加する順序は任意である。また各帯電防止剤成分を
添加する工程には、１）ポリカーボネートの重合工程、
２）ポリカーボネートの加工工程がある。
【００２４】本発明はポリカーボネートに対する各帯電
防止剤成分の添加量を特に制限するものではないが、ポ
リカーボネート１００重量部当たり、各帯電防止剤成分
をその合計量として、０．１〜１０重量部の割合となる
ように添加するのが好ましく、０．２〜４重量部の割合
となるように添加するのがより好ましい。なかでもポリ
カーボネート１００重量部当たり、式１で示されるスル
ホネートホスホニウム塩を０．５〜２．０重量部、式２
で示されるスルホネート無機塩を０．０２〜０．１重量
部、また式３で示されるポリオキシアルキレン化合物を
０．５〜２．０重量部の割合となるように添加するのが
特に好ましい。ポリカーボネートの本来的な透明性を低
下させることなく、該ポリカーボネートに、低湿下にお
いても、より優れた帯電防止性を付与できるからであ
る。
防止剤成分の添加量を特に制限するものではないが、ポ
リカーボネート１００重量部当たり、各帯電防止剤成分
をその合計量として、０．１〜１０重量部の割合となる
ように添加するのが好ましく、０．２〜４重量部の割合
となるように添加するのがより好ましい。なかでもポリ
カーボネート１００重量部当たり、式１で示されるスル
ホネートホスホニウム塩を０．５〜２．０重量部、式２
で示されるスルホネート無機塩を０．０２〜０．１重量
部、また式３で示されるポリオキシアルキレン化合物を
０．５〜２．０重量部の割合となるように添加するのが
特に好ましい。ポリカーボネートの本来的な透明性を低
下させることなく、該ポリカーボネートに、低湿下にお
いても、より優れた帯電防止性を付与できるからであ
る。
【００２５】本発明の帯電防止剤及び帯電防止性付与方
法では、合目的的に他の剤を併用することができる。か
かる他の剤としては、滑剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤等
が挙げられる。
法では、合目的的に他の剤を併用することができる。か
かる他の剤としては、滑剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤等
が挙げられる。
【００２６】
【発明の実施の形態】本発明の帯電防止剤の実施形態と
しては、次の１）〜１１）が挙げられる。 １）オクチルスルホネートテトラブチルホスホニウム塩
とドデシルフェニルスルホネートナトリウム塩とポリオ
キシアルキレン化合物（式３において、Ｂがビスフェノ
ールＡ残基、ｍが２、Ｘが２０個のオキシエチレン基で
構成されたポリオキシエチレン基、Ａ3がベンゾイル基
である場合のポリオキシアルキレン化合物）とから成
り、オクチルスルホネートテトラブチルホスホニウム塩
とドデシルフェニルスルホネートナトリウム塩との合計
／該ポリオキシアルキレン化合物＝５０／５０（重量
比）の割合から成る帯電防止剤。
しては、次の１）〜１１）が挙げられる。 １）オクチルスルホネートテトラブチルホスホニウム塩
とドデシルフェニルスルホネートナトリウム塩とポリオ
キシアルキレン化合物（式３において、Ｂがビスフェノ
ールＡ残基、ｍが２、Ｘが２０個のオキシエチレン基で
構成されたポリオキシエチレン基、Ａ3がベンゾイル基
である場合のポリオキシアルキレン化合物）とから成
り、オクチルスルホネートテトラブチルホスホニウム塩
とドデシルフェニルスルホネートナトリウム塩との合計
／該ポリオキシアルキレン化合物＝５０／５０（重量
比）の割合から成る帯電防止剤。
【００２７】２）ステアリルスルホネートテトラブチル
ホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネートリチウ
ム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３において、Ｂ
が１，３，５−オキシベンゼン基、ｍが３、Ｘが１０個
のオキシエチレン基で構成されたポリオキシエチレン
基、Ａ3がアセチル基である場合のポリオキシアルキレ
ン化合物）とから成り、ステアリルテトラブチルホスホ
ニウム塩とドデシルフェニルスルホネートリチウム塩と
の合計／該ポリオキシアルキレン化合物＝４３／５７
（重量比）の割合から成る帯電防止剤。
ホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネートリチウ
ム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３において、Ｂ
が１，３，５−オキシベンゼン基、ｍが３、Ｘが１０個
のオキシエチレン基で構成されたポリオキシエチレン
基、Ａ3がアセチル基である場合のポリオキシアルキレ
ン化合物）とから成り、ステアリルテトラブチルホスホ
ニウム塩とドデシルフェニルスルホネートリチウム塩と
の合計／該ポリオキシアルキレン化合物＝４３／５７
（重量比）の割合から成る帯電防止剤。
【００２８】３）ドデシルフェニルスルホネートテトラ
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
ナトリウム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３にお
いて、ＢがビスフェノールＡ残基、ｍが２、Ｘが２０個
のオキシエチレン基で構成されたポリオキシエチレン
基、Ａ3が水素である場合のポリオキシアルキレン化合
物）とから成り、ドデシルフェニルスルホネートテトラ
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
ナトリウム塩との合計／該ポリオキシアルキレン化合物
＝５７／４３（重量比）の割合から成る帯電防止剤。
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
ナトリウム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３にお
いて、ＢがビスフェノールＡ残基、ｍが２、Ｘが２０個
のオキシエチレン基で構成されたポリオキシエチレン
基、Ａ3が水素である場合のポリオキシアルキレン化合
物）とから成り、ドデシルフェニルスルホネートテトラ
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
ナトリウム塩との合計／該ポリオキシアルキレン化合物
＝５７／４３（重量比）の割合から成る帯電防止剤。
【００２９】４）ジイソプロピルナフチルスルホネート
ジエチルジヘキシルホスホニウム塩とジイソプロピルナ
フチルスルホネートナトリウム塩とポリオキシアルキレ
ン化合物（式３において、Ｂがフェニレン基、ｍが２、
Ｘが１０個のオキシエチレン基で構成されたポリオキシ
エチレン基、Ａ3がベンジル基である場合のポリオキシ
アルキレン化合物）とから成り、ジイソプロピルナフチ
ルスルホネートジエチルジヘキシルホスホニウム塩とジ
イソプロピルナフチルスルホネートナトリウム塩との合
計／該ポリオキシアルキレン化合物＝６５／３５（重量
比）の割合から成る帯電防止剤。
ジエチルジヘキシルホスホニウム塩とジイソプロピルナ
フチルスルホネートナトリウム塩とポリオキシアルキレ
ン化合物（式３において、Ｂがフェニレン基、ｍが２、
Ｘが１０個のオキシエチレン基で構成されたポリオキシ
エチレン基、Ａ3がベンジル基である場合のポリオキシ
アルキレン化合物）とから成り、ジイソプロピルナフチ
ルスルホネートジエチルジヘキシルホスホニウム塩とジ
イソプロピルナフチルスルホネートナトリウム塩との合
計／該ポリオキシアルキレン化合物＝６５／３５（重量
比）の割合から成る帯電防止剤。
【００３０】５）ラウリルスルホネートテトラブチルホ
スホニウム塩とドデシルフェニルスルホネートカルシウ
ム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３において、Ｂ
がトリメチロールプロパン残基、ｍが３、Ｘが１０個の
オキシエチレン基で構成されたポリオキシエチレン基、
Ａ3がベンジル基である場合のポリオキシアルキレン化
合物）とから成り、ラウリルスルホネートテトラブチル
ホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネートカルシ
ウム塩との合計／該ポリオキシアルキレン化合物＝４６
／５４（重量比）の割合から成る帯電防止剤。
スホニウム塩とドデシルフェニルスルホネートカルシウ
ム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３において、Ｂ
がトリメチロールプロパン残基、ｍが３、Ｘが１０個の
オキシエチレン基で構成されたポリオキシエチレン基、
Ａ3がベンジル基である場合のポリオキシアルキレン化
合物）とから成り、ラウリルスルホネートテトラブチル
ホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネートカルシ
ウム塩との合計／該ポリオキシアルキレン化合物＝４６
／５４（重量比）の割合から成る帯電防止剤。
【００３１】６）ドデシルフェニルスルホネートテトラ
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
マグネシウム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３に
おいて、Ｂがトリメリット酸残基、ｍが３、Ｘが１０個
のオキシエチレン基で構成されたポリオキシエチレン
基、Ａ3が水素である場合のポリオキシアルキレン化合
物）とから成り、ドデシルフェニルスルホネートテトラ
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
マグネシウム塩との合計／該ポリオキシアルキレン化合
物＝４８／５２（重量比）の割合から成る帯電防止剤。
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
マグネシウム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３に
おいて、Ｂがトリメリット酸残基、ｍが３、Ｘが１０個
のオキシエチレン基で構成されたポリオキシエチレン
基、Ａ3が水素である場合のポリオキシアルキレン化合
物）とから成り、ドデシルフェニルスルホネートテトラ
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
マグネシウム塩との合計／該ポリオキシアルキレン化合
物＝４８／５２（重量比）の割合から成る帯電防止剤。
【００３２】７）ジイソプロピルナフチルスルホネート
ジエチルジヘキシルホスホニウム塩とジイソプロピルナ
フチルスルホネートマグネシウム塩とポリオキシアルキ
レン化合物（式３において、Ｂがベンゾイル基、ｍが
１、Ｘが５個のオキシエチレン基で構成されたポリオキ
シエチレン基、Ａ3がベンゾイル基である場合のポリオ
キシアルキレン化合物）とから成り、ジイソプロピルナ
フチルスルホネートジエチルジヘキシルホスホニウム塩
とジイソプロピルナフチルスルホネートマグネシウム塩
との合計／該ポリオキシアルキレン化合物＝６２／３８
（重量比）の割合から成る帯電防止剤。
ジエチルジヘキシルホスホニウム塩とジイソプロピルナ
フチルスルホネートマグネシウム塩とポリオキシアルキ
レン化合物（式３において、Ｂがベンゾイル基、ｍが
１、Ｘが５個のオキシエチレン基で構成されたポリオキ
シエチレン基、Ａ3がベンゾイル基である場合のポリオ
キシアルキレン化合物）とから成り、ジイソプロピルナ
フチルスルホネートジエチルジヘキシルホスホニウム塩
とジイソプロピルナフチルスルホネートマグネシウム塩
との合計／該ポリオキシアルキレン化合物＝６２／３８
（重量比）の割合から成る帯電防止剤。
【００３３】８）ステアリルスルホネートテトラブチル
ホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネートリチウ
ム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３において、Ｂ
がトリメリット酸残基、ｍが３、Ｘが１０個のオキシエ
チレン基で構成されたポリオキシエチレン基、Ａ3がベ
ンゾイル基である場合のポリオキシアルキレン化合物）
とから成り、ステアリルテトラブチルホスホニウム塩と
ドデシルフェニルスルホネートリチウム塩との合計／該
ポリオキシアルキレン化合物＝４６／５４（重量比）の
割合から成る帯電防止剤。
ホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネートリチウ
ム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３において、Ｂ
がトリメリット酸残基、ｍが３、Ｘが１０個のオキシエ
チレン基で構成されたポリオキシエチレン基、Ａ3がベ
ンゾイル基である場合のポリオキシアルキレン化合物）
とから成り、ステアリルテトラブチルホスホニウム塩と
ドデシルフェニルスルホネートリチウム塩との合計／該
ポリオキシアルキレン化合物＝４６／５４（重量比）の
割合から成る帯電防止剤。
【００３４】９）ドデシルフェニルスルホネートテトラ
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
ナトリウム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３にお
いて、Ｂがナフタレンジカルボン酸残基、ｍが２、Ｘが
２０個のオキシエチレン基で構成されたポリオキシエチ
レン基、Ａ3が水素である場合のポリオキシアルキレン
化合物）とから成り、ドデシルフェニルスルホネートテ
トラブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネ
ートナトリウム塩との合計／該ポリオキシアルキレン化
合物＝４５／５５（重量比）の割合から成る帯電防止
剤。
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
ナトリウム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３にお
いて、Ｂがナフタレンジカルボン酸残基、ｍが２、Ｘが
２０個のオキシエチレン基で構成されたポリオキシエチ
レン基、Ａ3が水素である場合のポリオキシアルキレン
化合物）とから成り、ドデシルフェニルスルホネートテ
トラブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネ
ートナトリウム塩との合計／該ポリオキシアルキレン化
合物＝４５／５５（重量比）の割合から成る帯電防止
剤。
【００３５】１０）ドデシルフェニルスルホネートテト
ラブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネー
トナトリウム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３に
おいて、Ｂがテレフタル酸残基、ｍが２、Ｘが１０個の
オキシエチレン基で構成されたポリオキシエチレン基、
Ａ3がトリル基である場合のポリオキシアルキレン化合
物）とから成り、ドデシルフェニルスルホネートテトラ
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
ナトリウム塩との合計／該ポリオキシアルキレン化合物
＝６７／３３（重量比）の割合から成る帯電防止剤。
ラブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネー
トナトリウム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３に
おいて、Ｂがテレフタル酸残基、ｍが２、Ｘが１０個の
オキシエチレン基で構成されたポリオキシエチレン基、
Ａ3がトリル基である場合のポリオキシアルキレン化合
物）とから成り、ドデシルフェニルスルホネートテトラ
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
ナトリウム塩との合計／該ポリオキシアルキレン化合物
＝６７／３３（重量比）の割合から成る帯電防止剤。
【００３６】１１）ドデシルフェニルスルホネートテト
ラブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネー
トナトリウム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３に
おいて、Ｂがトリメリット酸残基、ｍが３、Ｘが１０個
のオキシエチレン基で構成されたポリオキシエチレン
基、Ａ3がフェニル基である場合のポリオキシアルキレ
ン化合物）とから成り、ドデシルフェニルスルホネート
テトラブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホ
ネートナトリウム塩との合計／該ポリオキシアルキレン
化合物＝６７／３３（重量比）の割合から成る帯電防止
剤。
ラブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネー
トナトリウム塩とポリオキシアルキレン化合物（式３に
おいて、Ｂがトリメリット酸残基、ｍが３、Ｘが１０個
のオキシエチレン基で構成されたポリオキシエチレン
基、Ａ3がフェニル基である場合のポリオキシアルキレ
ン化合物）とから成り、ドデシルフェニルスルホネート
テトラブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホ
ネートナトリウム塩との合計／該ポリオキシアルキレン
化合物＝６７／３３（重量比）の割合から成る帯電防止
剤。
【００３７】また本発明の帯電防止性付与方法の実施形
態としては、次の１２）が挙げられる。 １２）ポリカーボネートに前記１）〜１１）の帯電防止
剤を構成する各帯電防止剤成分をこれらの合計で、ポリ
カーボネート１００重量部当たり１．５〜３．２５重量
部の割合となるように添加する方法。
態としては、次の１２）が挙げられる。 １２）ポリカーボネートに前記１）〜１１）の帯電防止
剤を構成する各帯電防止剤成分をこれらの合計で、ポリ
カーボネート１００重量部当たり１．５〜３．２５重量
部の割合となるように添加する方法。
【００３８】以下、本発明の構成及び結果をより具体的
にするため実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施
例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例
及び比較例において、部は重量部を、また％は重量％を
意味する。
にするため実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施
例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例
及び比較例において、部は重量部を、また％は重量％を
意味する。
【００３９】
【実施例】試験区分１（帯電防止剤成分の合成） ・式１で示されるスルホネートホスホニウム塩の合成
｛帯電防止剤成分（Ｑ−１）〜（Ｑ−１５）の合成｝ 特開平２−１８８５９３号公報に記載の方法にしたがっ
て、セチルスルホン酸ナトリウム塩３２８部（１．０モ
ル）にジオクチルジメチルホスホニウムクロライド３２
３部（１．０モル）を溶媒中で混合し、副生した塩化ナ
トリウムを水洗除去した後、溶媒を留去して、セチルス
ルホン酸ジオクチルジメチルホスホニウム塩５６３部
（０．９５モル）を得た。これを帯電防止剤成分（Ｑ−
１）とした。帯電防止剤成分（Ｑ−１）と同様にして帯
電防止剤成分（Ｑ−２）〜（Ｑ−１５）を得た。これら
の内容を表１にまとめて示した。
｛帯電防止剤成分（Ｑ−１）〜（Ｑ−１５）の合成｝ 特開平２−１８８５９３号公報に記載の方法にしたがっ
て、セチルスルホン酸ナトリウム塩３２８部（１．０モ
ル）にジオクチルジメチルホスホニウムクロライド３２
３部（１．０モル）を溶媒中で混合し、副生した塩化ナ
トリウムを水洗除去した後、溶媒を留去して、セチルス
ルホン酸ジオクチルジメチルホスホニウム塩５６３部
（０．９５モル）を得た。これを帯電防止剤成分（Ｑ−
１）とした。帯電防止剤成分（Ｑ−１）と同様にして帯
電防止剤成分（Ｑ−２）〜（Ｑ−１５）を得た。これら
の内容を表１にまとめて示した。
【００４０】
【表１】
【００４１】・式２で示されるスルホネート無機塩の合
成｛帯電防止剤成分（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）及び（Ｎ−
１３）〜（Ｎ−１８）の合成｝ 常法によりラウリルスルホン酸２５０部（１．０モル）
を水酸化リチウム・１水和物４２部（１．０モル）で中
和してラウリルスルホン酸リチウム塩２５４部（０．９
９モル）を得た。これを帯電防止剤成分（Ｎ−１）とし
た。帯電防止剤成分（Ｎ−１）と同様にして帯電防止剤
成分（Ｎ−２）〜（Ｎ−６）及び（Ｎ−１３）〜（Ｎ−
１８）を得た。
成｛帯電防止剤成分（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）及び（Ｎ−
１３）〜（Ｎ−１８）の合成｝ 常法によりラウリルスルホン酸２５０部（１．０モル）
を水酸化リチウム・１水和物４２部（１．０モル）で中
和してラウリルスルホン酸リチウム塩２５４部（０．９
９モル）を得た。これを帯電防止剤成分（Ｎ−１）とし
た。帯電防止剤成分（Ｎ−１）と同様にして帯電防止剤
成分（Ｎ−２）〜（Ｎ−６）及び（Ｎ−１３）〜（Ｎ−
１８）を得た。
【００４２】・式２で示されるスルホネート無機塩の合
成｛帯電防止剤成分（Ｎ−７）〜（Ｎ−１２）及び（Ｎ
−１９）〜（Ｎ−２２）の合成｝ 常法によりラウリルスルホン酸５０１部（２．０モル）
を水酸化カルシウム７４部（１．０モル）で中和してラ
ウリルスルホン酸カルシウム塩５３３部（０．９９モ
ル）を得た。これを帯電防止剤成分（Ｎ−７）とした。
帯電防止剤成分（Ｎ−７）と同様にして帯電防止剤成分
（Ｎ−８）〜（Ｎ−１２）及び（Ｎ−１９）〜（Ｎ−２
２）を得た。以上の内容を表２にまとめて示した。
成｛帯電防止剤成分（Ｎ−７）〜（Ｎ−１２）及び（Ｎ
−１９）〜（Ｎ−２２）の合成｝ 常法によりラウリルスルホン酸５０１部（２．０モル）
を水酸化カルシウム７４部（１．０モル）で中和してラ
ウリルスルホン酸カルシウム塩５３３部（０．９９モ
ル）を得た。これを帯電防止剤成分（Ｎ−７）とした。
帯電防止剤成分（Ｎ−７）と同様にして帯電防止剤成分
（Ｎ−８）〜（Ｎ−１２）及び（Ｎ−１９）〜（Ｎ−２
２）を得た。以上の内容を表２にまとめて示した。
【００４３】
【表２】
【００４４】・式３で示されるポリオキシアルキレン化
合物の合成｛帯電防止剤成分（Ｅ−１）〜（Ｅ−５）及
び（Ｅ−１２）の合成｝ フェノール９４部（１モル）及び水酸化カリウム２部を
オ−トクレ−ブに仕込み、窒素ガスでパ−ジ後、１２０
〜１４０℃に温度を保ちながらエチレンオキサイド１７
６０部（４０モル）を圧入した。１時間の熟成反応後、
触媒を除去して反応物を得た。得られた反応物を分析し
たところ、フェノールの水酸基１個にオキシエチレン単
位が４０個付加した帯電防止剤成分（Ｅ−１）であっ
た。帯電防止剤成分（Ｅ−１）と同様にして帯電防止剤
成分（Ｅ−２）〜（Ｅ−５）及び（Ｅ−１２）を得た。
合物の合成｛帯電防止剤成分（Ｅ−１）〜（Ｅ−５）及
び（Ｅ−１２）の合成｝ フェノール９４部（１モル）及び水酸化カリウム２部を
オ−トクレ−ブに仕込み、窒素ガスでパ−ジ後、１２０
〜１４０℃に温度を保ちながらエチレンオキサイド１７
６０部（４０モル）を圧入した。１時間の熟成反応後、
触媒を除去して反応物を得た。得られた反応物を分析し
たところ、フェノールの水酸基１個にオキシエチレン単
位が４０個付加した帯電防止剤成分（Ｅ−１）であっ
た。帯電防止剤成分（Ｅ−１）と同様にして帯電防止剤
成分（Ｅ−２）〜（Ｅ−５）及び（Ｅ−１２）を得た。
【００４５】・式３で示されるポリオキシアルキレン化
合物の合成｛帯電防止剤成分（Ｅ−６）〜（Ｅ−８）の
合成｝ ビスフェノールＡ２２８部（１モル）及び水酸化カリウ
ム２部をオ−トクレ−ブに仕込み、窒素ガスでパ−ジ
後、１２０〜１４０℃に温度を保ちながらエチレンオキ
サイド８８０部（２０モル）を圧入した。１時間の熟成
反応後、触媒を除去して反応物を得た。得られた反応物
を分析したところ、ビスフェノールＡの水酸基１個当た
りオキシエチレン単位が１０個付加したポリエーテル化
合物であった。このポリエ−テル化合物５５４部（０．
５モル）、安息香酸１３４部（１．１モル）及びパラト
ルエンスルホン酸・１水和物３ｇをフラスコに仕込み、
窒素ガス気流下で撹拌しながら１２０〜１３０℃に加温
した。同温度で生成する水を減圧下に除去しながら２時
間反応を続けて生成物を得た。得られた生成物を分析し
たところ、ポリエ−テル化合物の末端水酸基２個にそれ
ぞれ１個のベンゾイル基が導入された帯電防止剤成分
（Ｅ−６）であった。帯電防止剤成分（Ｅ−６）と同様
にして帯電防止剤成分（Ｅ−７）及び（Ｅ−８）を得
た。
合物の合成｛帯電防止剤成分（Ｅ−６）〜（Ｅ−８）の
合成｝ ビスフェノールＡ２２８部（１モル）及び水酸化カリウ
ム２部をオ−トクレ−ブに仕込み、窒素ガスでパ−ジ
後、１２０〜１４０℃に温度を保ちながらエチレンオキ
サイド８８０部（２０モル）を圧入した。１時間の熟成
反応後、触媒を除去して反応物を得た。得られた反応物
を分析したところ、ビスフェノールＡの水酸基１個当た
りオキシエチレン単位が１０個付加したポリエーテル化
合物であった。このポリエ−テル化合物５５４部（０．
５モル）、安息香酸１３４部（１．１モル）及びパラト
ルエンスルホン酸・１水和物３ｇをフラスコに仕込み、
窒素ガス気流下で撹拌しながら１２０〜１３０℃に加温
した。同温度で生成する水を減圧下に除去しながら２時
間反応を続けて生成物を得た。得られた生成物を分析し
たところ、ポリエ−テル化合物の末端水酸基２個にそれ
ぞれ１個のベンゾイル基が導入された帯電防止剤成分
（Ｅ−６）であった。帯電防止剤成分（Ｅ−６）と同様
にして帯電防止剤成分（Ｅ−７）及び（Ｅ−８）を得
た。
【００４６】・式３で示されるポリオキシアルキレン化
合物の調製｛帯電防止剤成分（Ｅ−９）〜（Ｅ−１１）
の合成｝ ２８％ソジウムメチラート２１２部（１．１モル）及び
前記した帯電防止剤成分（Ｅ−１）１８５４部（１モ
ル）をフラスコに仕込み、減圧下でメタノールを留去し
た後、ベンジルブロマイド１７１部（１モル）を徐々に
加え、７０℃〜８０℃で２時間反応を続けて生成物を得
た。得られた生成物を分析したところ、帯電防止剤成分
（Ｅ−１）の末端水酸基１個にベンジル基が導入された
帯電防止剤成分（Ｅ−９）であった。帯電防止剤成分
（Ｅ−９）と同様にして帯電防止剤成分（Ｅ−１０）及
び（Ｅ−１１）を得た。
合物の調製｛帯電防止剤成分（Ｅ−９）〜（Ｅ−１１）
の合成｝ ２８％ソジウムメチラート２１２部（１．１モル）及び
前記した帯電防止剤成分（Ｅ−１）１８５４部（１モ
ル）をフラスコに仕込み、減圧下でメタノールを留去し
た後、ベンジルブロマイド１７１部（１モル）を徐々に
加え、７０℃〜８０℃で２時間反応を続けて生成物を得
た。得られた生成物を分析したところ、帯電防止剤成分
（Ｅ−１）の末端水酸基１個にベンジル基が導入された
帯電防止剤成分（Ｅ−９）であった。帯電防止剤成分
（Ｅ−９）と同様にして帯電防止剤成分（Ｅ−１０）及
び（Ｅ−１１）を得た。
【００４７】・式３で示されるポリオキシアルキレン化
合物の合成｛帯電防止剤成分（Ｅ−１３）〜（Ｅ−１
５）、（Ｅ−１８）及び（Ｅ−２４）の合成｝ テレフタル酸１６６部（１モル）、キシレン２００部及
び水酸化カリウム２部をオ−トクレ−ブに仕込み、窒素
ガスでパ−ジ後、１６０〜１８０℃に温度を保ちながら
エチレンオキサイド８８０部（２０モル）を圧入した。
１時間の熟成反応後、触媒と溶媒を除去して反応物を得
た。得られた反応物を分析したところ、テレフタル酸の
カルボン酸基１個当たりオキシエチレン単位が１０個付
加した帯電防止剤成分（Ｅ−１３）であった。帯電防止
剤成分（Ｅ−１３）と同様にして帯電防止剤成分（Ｅ−
１４）、（Ｅ−１５）、（Ｅ−１８）及び（Ｅ−２４）
を得た。
合物の合成｛帯電防止剤成分（Ｅ−１３）〜（Ｅ−１
５）、（Ｅ−１８）及び（Ｅ−２４）の合成｝ テレフタル酸１６６部（１モル）、キシレン２００部及
び水酸化カリウム２部をオ−トクレ−ブに仕込み、窒素
ガスでパ−ジ後、１６０〜１８０℃に温度を保ちながら
エチレンオキサイド８８０部（２０モル）を圧入した。
１時間の熟成反応後、触媒と溶媒を除去して反応物を得
た。得られた反応物を分析したところ、テレフタル酸の
カルボン酸基１個当たりオキシエチレン単位が１０個付
加した帯電防止剤成分（Ｅ−１３）であった。帯電防止
剤成分（Ｅ−１３）と同様にして帯電防止剤成分（Ｅ−
１４）、（Ｅ−１５）、（Ｅ−１８）及び（Ｅ−２４）
を得た。
【００４８】・式３で示されるポリオキシアルキレン化
合物の合成｛帯電防止剤成分（Ｅ−１６）、（Ｅ−１
７）、（Ｅ−１９）及び（Ｅ−２２）の合成｝ ポリエチレングリコール（オキシエチレン単位の繰り返
し数５）２３８部（１モル）、安息香酸２５６部（２．
１モル）及びパラトルエンスルホン酸・１水和物３ｇを
フラスコに仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら１２
０〜１３０℃に加温した。同温度で生成する水を減圧下
に除去しながら２時間反応を続けて生成物を得た。得ら
れた生成物を分析したところ、ポリエチレングリコール
の末端水酸基２個にそれぞれ１個のベンゾイル基が導入
された帯電防止剤成分（Ｅ−１６）であった。帯電防止
剤成分（Ｅ−１６）と同様にして帯電防止剤成分（Ｅ−
１７）、（Ｅ−１９）及び（Ｅ−２２）を得た。
合物の合成｛帯電防止剤成分（Ｅ−１６）、（Ｅ−１
７）、（Ｅ−１９）及び（Ｅ−２２）の合成｝ ポリエチレングリコール（オキシエチレン単位の繰り返
し数５）２３８部（１モル）、安息香酸２５６部（２．
１モル）及びパラトルエンスルホン酸・１水和物３ｇを
フラスコに仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら１２
０〜１３０℃に加温した。同温度で生成する水を減圧下
に除去しながら２時間反応を続けて生成物を得た。得ら
れた生成物を分析したところ、ポリエチレングリコール
の末端水酸基２個にそれぞれ１個のベンゾイル基が導入
された帯電防止剤成分（Ｅ−１６）であった。帯電防止
剤成分（Ｅ−１６）と同様にして帯電防止剤成分（Ｅ−
１７）、（Ｅ−１９）及び（Ｅ−２２）を得た。
【００４９】・式３で示されるポリオキシアルキレン化
合物の合成｛帯電防止剤成分（Ｅ−２０）、（Ｅ−２
１）及び（Ｅ−２３）の合成｝ 帯電防止剤成分（Ｅ−１）と同様にして得たポリオキシ
アルキレン化合物（式３において、Ｂがオクチル基、ｍ
が１、Ｘが１５個のオキシエチレン基と５個のオキシプ
ロピレン基とで構成されたポリオキシアルキレン基、Ａ
3が水素である場合のポリオキシアルキレン化合物）１
０８部（０．１モル）及びトリエチルアミン３５部
（０．３５モル）をトルエン１リットルに加え、加温し
て溶解させた。これにオクタン酸クロライド５４部
（０．３３モル）を徐々に加え、反応系を５０〜６０℃
に２時間保持して反応させた。反応終了後、析出したト
リエチルアミン塩酸塩を濾別し、得られた濾液からトル
エンを減圧下に留去して生成物を得た。得られた生成物
を分析したところ、片末端がオクチル基で封鎖されたポ
リオキシアルキレングリコールがオクタン酸でエステル
化された帯電防止剤成分（Ｅ−２０）であった。帯電防
止剤成分（Ｅ−２０）と同様にして、帯電防止剤成分
（Ｅ−２１）及び（Ｅ−２３）を得た。以上の内容を表
３にまとめて示した。
合物の合成｛帯電防止剤成分（Ｅ−２０）、（Ｅ−２
１）及び（Ｅ−２３）の合成｝ 帯電防止剤成分（Ｅ−１）と同様にして得たポリオキシ
アルキレン化合物（式３において、Ｂがオクチル基、ｍ
が１、Ｘが１５個のオキシエチレン基と５個のオキシプ
ロピレン基とで構成されたポリオキシアルキレン基、Ａ
3が水素である場合のポリオキシアルキレン化合物）１
０８部（０．１モル）及びトリエチルアミン３５部
（０．３５モル）をトルエン１リットルに加え、加温し
て溶解させた。これにオクタン酸クロライド５４部
（０．３３モル）を徐々に加え、反応系を５０〜６０℃
に２時間保持して反応させた。反応終了後、析出したト
リエチルアミン塩酸塩を濾別し、得られた濾液からトル
エンを減圧下に留去して生成物を得た。得られた生成物
を分析したところ、片末端がオクチル基で封鎖されたポ
リオキシアルキレングリコールがオクタン酸でエステル
化された帯電防止剤成分（Ｅ−２０）であった。帯電防
止剤成分（Ｅ−２０）と同様にして、帯電防止剤成分
（Ｅ−２１）及び（Ｅ−２３）を得た。以上の内容を表
３にまとめて示した。
【００５０】
【表３】
【００５１】表３において、 ビスフェノールＡ残基：ビスフェノールＡから全ての水
酸基を除いた残基 ペンタエリスリトール残基：ペンタエリスリトールから
全ての水酸基を除いた残基 トリメチロールプロパン残基：トリメチロールプロパン
から全ての水酸基を除いた残基 テレフタル酸残基：テレフタル酸から全ての水酸基を除
いた残基 トリメリット酸残基：トリメリット酸から全ての水酸基
を除いた残基 ピロメリット酸残基：ピロメリット酸から全ての水酸基
を除いた残基 ナフタレンジカルボン酸残基：ナフタレンジカルボン酸
から全ての水酸基を除いた残基
酸基を除いた残基 ペンタエリスリトール残基：ペンタエリスリトールから
全ての水酸基を除いた残基 トリメチロールプロパン残基：トリメチロールプロパン
から全ての水酸基を除いた残基 テレフタル酸残基：テレフタル酸から全ての水酸基を除
いた残基 トリメリット酸残基：トリメリット酸から全ての水酸基
を除いた残基 ピロメリット酸残基：ピロメリット酸から全ての水酸基
を除いた残基 ナフタレンジカルボン酸残基：ナフタレンジカルボン酸
から全ての水酸基を除いた残基
【００５２】試験区分２（帯電防止剤成分混合物の調
製） ・帯電防止剤成分の混合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−４）、
（Ｐ−８）及び（Ｐ−１１）〜（Ｐ−１６）の調製 試験区分１で得た帯電防止剤成分（Ｑ−８）９９部と帯
電防止剤成分（Ｎ−４）１部とを混合して、帯電防止剤
成分の混合物（Ｐ−１）１００部を調製した。帯電防止
剤成分の混合物（Ｐ−１）と同様にして帯電防止剤成分
の混合物（Ｐ−２）〜（Ｐ−４）、（Ｐ−８）及び（Ｐ
−１１）〜（Ｐ−１６）を調製した。
製） ・帯電防止剤成分の混合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−４）、
（Ｐ−８）及び（Ｐ−１１）〜（Ｐ−１６）の調製 試験区分１で得た帯電防止剤成分（Ｑ−８）９９部と帯
電防止剤成分（Ｎ−４）１部とを混合して、帯電防止剤
成分の混合物（Ｐ−１）１００部を調製した。帯電防止
剤成分の混合物（Ｐ−１）と同様にして帯電防止剤成分
の混合物（Ｐ−２）〜（Ｐ−４）、（Ｐ−８）及び（Ｐ
−１１）〜（Ｐ−１６）を調製した。
【００５３】・帯電防止剤成分の混合物（Ｐ−５）〜
（Ｐ−７）の調製 特開平２−１８８５９３号公報に記載の方法にしたがっ
て、試験区分１で得た帯電防止剤成分（Ｎ−２）１８９
部（０．５１モル）とトリフェニルメチルホスホニウム
クロライド１６部（０．０５モル）とを混合し、副生す
る塩化カリウムを除去して、帯電防止剤成分の混合物
（Ｐ−５）１８７部を調製した。帯電防止剤成分の混合
物（Ｐ−５）と同様にして帯電防止剤成分の混合物（Ｐ
−６）及び（Ｐ−７）を調製した。
（Ｐ−７）の調製 特開平２−１８８５９３号公報に記載の方法にしたがっ
て、試験区分１で得た帯電防止剤成分（Ｎ−２）１８９
部（０．５１モル）とトリフェニルメチルホスホニウム
クロライド１６部（０．０５モル）とを混合し、副生す
る塩化カリウムを除去して、帯電防止剤成分の混合物
（Ｐ−５）１８７部を調製した。帯電防止剤成分の混合
物（Ｐ−５）と同様にして帯電防止剤成分の混合物（Ｐ
−６）及び（Ｐ−７）を調製した。
【００５４】・帯電防止剤成分の混合物（Ｐ−９）及び
（Ｐ−１０）の調製 特公昭４７−２２３４号公報に記載の方法にしたがっ
て、ナフチルスルホン酸１５５部（０．７２モル）と炭
酸ナトリウム３０部（０．２８モル）とトリシアノエチ
ルメチルホスホニウムハイドロオキサイド３４部（０．
１５モル）とを混合し、中和して、帯電防止剤成分の混
合物（Ｐ−９）１８２部を調製した。帯電防止剤成分の
混合物（Ｐ−９）と同様にして帯電防止剤成分の混合物
（Ｐ−１０）を調製した。以上の内容を表４及び表５に
まとめて示した。
（Ｐ−１０）の調製 特公昭４７−２２３４号公報に記載の方法にしたがっ
て、ナフチルスルホン酸１５５部（０．７２モル）と炭
酸ナトリウム３０部（０．２８モル）とトリシアノエチ
ルメチルホスホニウムハイドロオキサイド３４部（０．
１５モル）とを混合し、中和して、帯電防止剤成分の混
合物（Ｐ−９）１８２部を調製した。帯電防止剤成分の
混合物（Ｐ−９）と同様にして帯電防止剤成分の混合物
（Ｐ−１０）を調製した。以上の内容を表４及び表５に
まとめて示した。
【００５５】
【表４】
【００５６】
【表５】
【００５７】試験区分３（帯電防止剤の調製） ・帯電防止剤（Ｓ−１）〜（Ｓ−２４）及び（Ｔ−１）
〜（Ｔ−１６）の調製 帯電防止剤成分の混合物（Ｐ−１）６７部と帯電防止剤
成分（Ｅ−１）３３部とを混合して、帯電防止剤混合物
（Ｓ−１）１００部を調製した。帯電防止剤（Ｓ−１）
と同様にして帯電防止剤（Ｓ−２）〜（Ｓ−２４）及び
（Ｔ−１）〜（Ｔ−１６）を調製した。これらの内容を
表６及び表７にまとめて示した。
〜（Ｔ−１６）の調製 帯電防止剤成分の混合物（Ｐ−１）６７部と帯電防止剤
成分（Ｅ−１）３３部とを混合して、帯電防止剤混合物
（Ｓ−１）１００部を調製した。帯電防止剤（Ｓ−１）
と同様にして帯電防止剤（Ｓ−２）〜（Ｓ−２４）及び
（Ｔ−１）〜（Ｔ−１６）を調製した。これらの内容を
表６及び表７にまとめて示した。
【００５８】試験区分４（評価その１） ・実施例１〜２４及び比較例１〜１６ ポリカーボネート１００部と試験区分３で調製した帯電
防止剤（Ｓ−１）３．０部とをラボプラストミル（東洋
精機社製）に投入し、２８０℃で５分間混練して、樹脂
組成物を得た。得られた樹脂組成物をホットプレス（東
洋精機社製）にて２８０℃で成形加工し、厚さ５mmのシ
ートを作製した。得られたシートについて表面固有抵抗
率を下記の条件で測定し、下記の基準で評価した。ま
た、透明性を観察して、下記の基準で評価した。これを
実施例１とした。実施例１と同様にして実施例２〜２４
及び比較例１〜１６を行なった。結果を表６及び表７に
まとめて示した。
防止剤（Ｓ−１）３．０部とをラボプラストミル（東洋
精機社製）に投入し、２８０℃で５分間混練して、樹脂
組成物を得た。得られた樹脂組成物をホットプレス（東
洋精機社製）にて２８０℃で成形加工し、厚さ５mmのシ
ートを作製した。得られたシートについて表面固有抵抗
率を下記の条件で測定し、下記の基準で評価した。ま
た、透明性を観察して、下記の基準で評価した。これを
実施例１とした。実施例１と同様にして実施例２〜２４
及び比較例１〜１６を行なった。結果を表６及び表７に
まとめて示した。
【００５９】・表面固有抵抗率の測定及びその評価 作製したシートを２０℃×４５％ＲＨの恒温恒湿室にて
２４時間調湿後、同雰囲気にて超絶縁抵抗計（東亜電波
工業社製のＳＭ−８２１０型）を用い、ＪＩＳ−Ｋ６９
１１に準拠して表面固有抵抗率を測定し、下記の基準で
評価した。 評価基準 ＡＡＡ：表面固有抵抗率が５×１０12Ω未満であり、優
れている。 ＡＡ：表面固有抵抗率が５×１０12Ω以上５×１０13Ω
未満であり、良好。 Ａ：表面固有抵抗率が５×１０13Ω以上５×１０14Ω未
満であり、やや良好。 Ｂ：表面固有抵抗率が５×１０14Ω以上１×１０16Ω未
満であり、やや不良。 Ｃ：表面固有抵抗率が１×１０16Ω以上であり、不良。
２４時間調湿後、同雰囲気にて超絶縁抵抗計（東亜電波
工業社製のＳＭ−８２１０型）を用い、ＪＩＳ−Ｋ６９
１１に準拠して表面固有抵抗率を測定し、下記の基準で
評価した。 評価基準 ＡＡＡ：表面固有抵抗率が５×１０12Ω未満であり、優
れている。 ＡＡ：表面固有抵抗率が５×１０12Ω以上５×１０13Ω
未満であり、良好。 Ａ：表面固有抵抗率が５×１０13Ω以上５×１０14Ω未
満であり、やや良好。 Ｂ：表面固有抵抗率が５×１０14Ω以上１×１０16Ω未
満であり、やや不良。 Ｃ：表面固有抵抗率が１×１０16Ω以上であり、不良。
【００６０】・透明性の評価 表面固有抵抗率を測定したシートを肉眼観察し、下記の
基準で評価した。 ＡＡ：帯電防止剤を用いないこと以外は同様に作製した
ブランクと同程度の透明性を有する。 Ａ：ブランクより僅かに濁りがある。 Ｂ：ブランクより明らかに濁りがある。 Ｃ：ブランクより著しく濁りがある。
基準で評価した。 ＡＡ：帯電防止剤を用いないこと以外は同様に作製した
ブランクと同程度の透明性を有する。 Ａ：ブランクより僅かに濁りがある。 Ｂ：ブランクより明らかに濁りがある。 Ｃ：ブランクより著しく濁りがある。
【００６１】
【表６】
【００６２】表６において、 帯電防止剤成分の混合物（Ｐ）：式１で示されるスルホ
ネートホスホニウム塩と式２で示されるスルホネート無
機塩との混合物 帯電防止剤成分（Ｅ）：式３で示されるポリオキシアル
キレン化合物 使用量：ポリカーボネート１００部に対する帯電防止剤
の添加部数
ネートホスホニウム塩と式２で示されるスルホネート無
機塩との混合物 帯電防止剤成分（Ｅ）：式３で示されるポリオキシアル
キレン化合物 使用量：ポリカーボネート１００部に対する帯電防止剤
の添加部数
【００６３】
【表７】
【００６４】表７において、 帯電防止剤成分（Ａ）：式１で示されるスルホネートホ
スホニウム塩又は式２で示されるスルホネート無機塩 帯電防止剤成分（Ｅ）：式３で示されるポリオキシアル
キレン化合物 使用量：ポリカーボネート１００部に対する帯電防止剤
の添加部数
スホニウム塩又は式２で示されるスルホネート無機塩 帯電防止剤成分（Ｅ）：式３で示されるポリオキシアル
キレン化合物 使用量：ポリカーボネート１００部に対する帯電防止剤
の添加部数
【００６５】・試験区分５（評価その２） ・実施例２５〜３２ ポリカーボネート１００部、帯電防止剤成分の混合物
（Ｐ−３）２．０部及び帯電防止剤成分（Ｅ−１）１．
５部をラボプラストミル（東洋精機社製）に投入し、２
８０℃で５分間混練して、樹脂組成物を得た。得られた
樹脂組成物から実施例１と同様にしてシートを作製し、
実施例１と同様に帯電防止性と透明性とを評価した。こ
れを実施例２５とした。実施例２５と同様にして実施例
２６〜３２を行なった。結果を表８にまとめて示した。
（Ｐ−３）２．０部及び帯電防止剤成分（Ｅ−１）１．
５部をラボプラストミル（東洋精機社製）に投入し、２
８０℃で５分間混練して、樹脂組成物を得た。得られた
樹脂組成物から実施例１と同様にしてシートを作製し、
実施例１と同様に帯電防止性と透明性とを評価した。こ
れを実施例２５とした。実施例２５と同様にして実施例
２６〜３２を行なった。結果を表８にまとめて示した。
【００６６】
【表８】
【００６７】表８において、 添加方法イ：ポリカーボネート、帯電防止剤成分の混合
物（式１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２
で示されるスルホネート無機塩との混合物）及び式３で
示されるポリオキシアルキレン化合物を同時にミキサー
に投入して、混練した。 添加方法ロ：ポリカーボネートと式３で示されるポリオ
キシアルキレン化合物とを同時にミキサーに投入して、
混練した後、帯電防止剤成分の混合物（式１で示される
スルホネートホスホニウム塩と式２で示されるスルホネ
ート無機塩との混合物）を投入して、更に混練した。
物（式１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２
で示されるスルホネート無機塩との混合物）及び式３で
示されるポリオキシアルキレン化合物を同時にミキサー
に投入して、混練した。 添加方法ロ：ポリカーボネートと式３で示されるポリオ
キシアルキレン化合物とを同時にミキサーに投入して、
混練した後、帯電防止剤成分の混合物（式１で示される
スルホネートホスホニウム塩と式２で示されるスルホネ
ート無機塩との混合物）を投入して、更に混練した。
【００６８】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、ポリカーボネートの本来的な色相や透明性を低
下させることなく、該ポリカーボネートに低湿下におい
ても優れた帯電防止性を付与できるという効果がある。
明には、ポリカーボネートの本来的な色相や透明性を低
下させることなく、該ポリカーボネートに低湿下におい
ても優れた帯電防止性を付与できるという効果がある。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 3/16 １０２ Ｃ０９Ｋ 3/16 １０２Ｅ １０７ １０７Ｄ １０８ １０８Ｄ
Claims (9)
- 【請求項１】 下記の式１で示されるスルホネートホス
ホニウム塩と下記の式２で示されるスルホネート無機塩
と下記の式３で示されるポリオキシアルキレン化合物と
から成ることを特徴とするポリカーボネート用帯電防止
剤。 【式１】 【式２】 【式３】 （式１，式２，式３において、 Ａ1，Ａ2：炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数４〜２
４のアルケニル基、フェニル基、置換基として炭素数１
〜１８のアルキル基を有する置換フェニル基、ナフチル
基又は置換基として炭素数１〜１８のアルキル基を有す
る置換ナフチル基 Ａ3：水素、炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基、炭素
数２〜２４のアシル基又は芳香族炭化水素基 Ｂ：水素、１〜４価のヒドロキシ化合物から全ての水酸
基を除いた残基又は１〜４価のカルボン酸から全ての水
酸基を除いた残基 Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4：炭素数１〜１８の脂肪族若しくは
芳香族炭化水素基又は置換基として水酸基若しくはシア
ノ基を有する炭素数１〜１８の置換炭化水素基 Ｍn+：ｎ＝１の場合はアルカリ金属カチオン、ｎ＝２の
場合はアルカリ土類金属カチオン ｍ：１〜４の整数、但しＢが水素の場合はｍ＝１、Ｂが
ヒドロキシ化合物の残基又はカルボン酸の残基の場合は
ｍ＝除かれた水酸基の数 ｎ：１又は２ Ｘ：４〜１００個のオキシエチレン単位又は合計４〜１
００個のオキシエチレン単位とオキシプロピレン単位と
で構成されたポリオキシアルキレン基） - 【請求項２】 式１で示されるスルホネートホスホニウ
ム塩と式２で示されるスルホネート無機塩との合計／式
３で示されるポリオキシアルキレン化合物＝９５／５〜
１０／９０（重量比）の割合である請求項１記載のポリ
カーボネート用帯電防止剤。 - 【請求項３】 式１で示されるスルホネートホスホニウ
ム塩が、式１中のＡ 1が炭素数６〜２２のアルキル基、
置換基として炭素数２〜１２のアルキル基を有する置換
フェニル基又は置換基として炭素数２〜１２のアルキル
基を有する置換ナフチル基であり、且つＲ1，Ｒ2，
Ｒ3，Ｒ4がブチル基である場合のものであって、また式
２で示されるスルホネート無機塩が、式２中のＡ2が炭
素数６〜２２のアルキル基、置換基として炭素数２〜１
２のアルキル基を有する置換フェニル基又は置換基とし
て炭素数２〜１２のアルキル基を有する置換ナフチル基
であり、且つＭn+がアルカリ金属カチオンである場合の
ものである請求項１又は２記載のポリカーボネート用帯
電防止剤。 - 【請求項４】 式３で示されるポリオキシアルキレン化
合物が、式３中のＸが５〜６０個のオキシエチレン単位
で構成されたポリオキシエチレン基である場合のもので
ある請求項１、２又は３記載のポリカーボネート用帯電
防止剤。 - 【請求項５】 帯電防止剤成分を添加してポリカーボネ
ートに帯電防止性を付与する方法において、帯電防止剤
成分として請求項１記載の式１で示されるスルホネート
ホスホニウム塩と式２で示されるスルホネート無機塩と
式３で示されるポリオキシアルキレン化合物とを添加す
ることを特徴とするポリカーボネートに帯電防止性を付
与する方法。 - 【請求項６】 式１で示されるスルホネートホスホニウ
ム塩と式２で示されるスルホネート無機塩との合計／式
３で示されるポリオキシアルキレン化合物＝９５／５〜
１０／９０（重量比）の割合となるように添加する請求
項５記載のポリカーボネートに帯電防止性を付与する方
法。 - 【請求項７】 式１で示されるスルホネートホスホニウ
ム塩が、式１中のＡ 1が炭素数６〜２２のアルキル基、
置換基として炭素数２〜１２のアルキル基を有する置換
フェニル基又は置換基として炭素数２〜１２のアルキル
基を有する置換ナフチル基であり、且つＲ1，Ｒ2，
Ｒ3，Ｒ4がブチル基である場合のものであって、また式
２で示されるスルホネート無機塩が、式２中のＡ2が炭
素数６〜２２のアルキル基、置換基として炭素数２〜１
２のアルキル基を有する置換フェニル基又は置換基とし
て炭素数２〜１２のアルキル基を有する置換ナフチル基
であり、且つＭn+がアルカリ金属カチオンである場合の
ものである請求項５又は６記載のポリカーボネートに帯
電防止性を付与する方法。 - 【請求項８】 式３で示されるポリオキシアルキレン化
合物が、式３中のＸが５〜６０個のオキシエチレン単位
で構成されたポリオキシエチレン基である場合のもので
ある請求項５、６又は７記載のポリカーボネートに帯電
防止性を付与する方法。 - 【請求項９】 ポリカーボネート１００重量部当たり帯
電防止剤成分をその合計量として０．１〜１０重量部の
割合となるように添加する請求項５、６、７又は８記載
のポリカーボネートに帯電防止性を付与する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000135457A JP4412691B2 (ja) | 2000-05-09 | 2000-05-09 | ポリカーボネート用帯電防止剤及びポリカーボネートに帯電防止性を付与する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000135457A JP4412691B2 (ja) | 2000-05-09 | 2000-05-09 | ポリカーボネート用帯電防止剤及びポリカーボネートに帯電防止性を付与する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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