JP2001305733A - 感光性組成物の保存方法 - Google Patents
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Abstract
ノマー及び/又はオリゴマーとを含有する感光性組成物
を保存するに当たり、容器の空隙部における空隙率
(%)と酸素分圧(hPa)との積が2000(%・h
Pa)以上の雰囲気下に存在せしめることを特徴とする
感光性組成物の保存方法。
Description
存方法に関するものであり、例えば、カラー液晶表示装
置や撮像素子などに用いられるカラーフィルターを形成
するためのレジスト等に好適な感光性樹脂組成物等の保
存方法に関するものである。
り、感光性組成物は、褐色硝子瓶などの遮光容器に充填
して保存することは良く知られている。しかしながら、
時折り、内容物である感光性組成物の粘度が変化してし
まったり、凝集物が発生する等の経時変化が惹起され、
場合によっては、該組成物の塗工ラインを停止させねば
ならないという問題が生じた。
光性組成物の保存安定性を向上せしめるべく、鋭意検討
を重ねた結果、感光性組成物が充填された容器の空隙率
と酸素分圧を制御すれば、該組成物の保存安定性を著し
く向上し得ることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
下で、光重合開始剤と光重合性のモノマー及び/又はオ
リゴマーとを含有する感光性組成物を保存するに当た
り、容器の空隙部における空隙率(%)と酸素分圧(h
Pa)との積が2000(%・hPa)以上の雰囲気下
に存在せしめることを特徴とする感光性組成物の実用的
にすぐれた保存方法を提供するものである。
本発明における感光性組成物は、光重合開始剤と光重合
性のモノマー及び/又はオリゴマーとを含有するもので
ある。ここで、光重合開始剤としては、この分野で通常
用いられるものでも良く、例えばアセトフェノン系、ベ
ンゾイン系、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、ト
リアジン系、及びその他の開始剤等が包含される。
しては、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−
2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジ
ルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1
−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパ
ン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチ
ルチオフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−
2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)
ブタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−
〔4−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパン−1−
オンのオリゴマーなどが挙げられる。ベンゾイン系光重
合開始剤の具体例としては、ベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル
などが挙げられる。
しては、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチ
ル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−
4′−メチルジフェニルサルファイド、3,3′,4,
4′−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベ
ンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン
などが挙げられる。チオキサントン系光重合開始剤の具
体例としては、2−イソプロピルチオキサントン、4−
イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキ
サントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロ
ロ−4−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
トリアジン系光重合開始剤の具体例としては、2,4−
ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリク
ロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,
3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)
−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4−
ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシスチリ
ル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリク
ロロメチル)−6−〔2−(5−メチルフラン−2−イ
ル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビ
ス(トリクロロメチル)−6−〔2−(フラン−2−イ
ル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビ
ス(トリクロロメチル)−6−〔2−(4−ジエチルア
ミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−1,3,5−
トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−
〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−1,
3,5−トリアジンなどが挙げられる。
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィ
ンオキサイド、2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−
4,4′,5,5′−テトラフェニル−1,2′−ビイ
ミダゾール、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2
−エチルアントラキノン、ベンジル、9,10−フェナ
ンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキ
シル酸メチル、チタノセン化合物などが挙げられる。こ
れら光重合開始剤も、それぞれ単独で、又は2種以上組
み合わせて用いることができる。
光開始助剤を組み合わせて用いることもできる。光開始
助剤としては、例えばアミン系のものやアルコキシアン
トラセン系のものが挙げられ、その具体例には、トリエ
タノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソ
プロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチ
ル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチル
アミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミ
ノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキ
シル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4′−ビ
ス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズ
ケトン)、4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフ
ェノン、9,10−ジメトキシアントラセン、2−エチ
ル−9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジ
エトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジエト
キシアントラセンなどが包含される。これら光開始助剤
も、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて用いる
ことができる。
に光開始助剤を用いる場合は、それらの合計量として、
総固形分(溶剤を用いた場合はこれを除いたもの)100
重量部に対して、一般には3〜30重量部の範囲で、好
ましくは5〜25重量部の範囲で配合される。
マーは、光及び光重合開始剤の作用によって重合を起こ
す化合物であり、一般には、重合性炭素−炭素不飽和結
合を有する化合物がこれに該当する。この光重合性モノ
マーは、単官能モノマーの他、2官能、その他の多官能
モノマーであることができる。単官能モノマーの具体例
としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、
2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレー
ト、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2
−ヒドロキシエチルアクリレート、N−ビニルピロリド
ンなどが挙げられる。また、2官能モノマーの具体例と
しては、 1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリ
レート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェ
ノールAのビス(アクリロイロキシエチル)エーテル、
3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、
トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート
などが挙げられる。
は、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ト
リス(メタクリロイロキシエチル)イソシアヌレートな
どが挙げられる。光重合性モノマーも、それぞれ単独
で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。
基、メタクリルロイル基及びビニル基等を有するオリゴ
マーであることができる。具体的には、ウレタンアクリ
レート、ウレタンメタクリレート等のウレタンアクリレ
ート類、エポキシアクリレート、エポキシメタクリレー
ト等のエポキシアクリレート類、ポリエステルアクリレ
ート、ポリエステルメタクリレート等のポリエステルア
クリレート類、メラミンアクリレート、メラミンメタリ
レート等のメラミンアクリレート類、アクリル樹脂アク
リレート類、不飽和ポリエステル類およびポリエン類な
どが例示される。
は、例えば、有機ポリイソシアネート、ポリオールおよ
びヒドロキシアクリレート系化合物等を反応せしめて得
られたものであっても、有機ポリイソシアネートおよび
ヒドロキシアクリレート系化合物を反応せしめて得られ
たものであっても良い。またエポキシアクリレート類と
しては、例えば、ビスフェノールAエポキシ樹脂、ノボ
ラック型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂にアクリル酸お
よび/またはメタクリル酸等を反応せしめて得られたも
の等が挙げられ、ポリエステルアクリレート類として
は、例えば、多価アルコールと多価カルボン酸とから合
成されるポリエステルポリオールにアクリル酸、メタク
リル酸等を反応せしめて得られたもの等が挙げられる。
ば、メラミン、尿素、ベンゾグアミン等をホルマリン等
と縮重合せしめて得られるメラミン樹脂にβ−ヒドロキ
シエチルアクリレート等と脱アルコール反応せしめて得
られたもの等が挙げられ、アクリル樹脂アクリレート類
としては、例えば、アクリル樹脂に含まれるカルボン酸
基、水酸基、グリシジル基等の官能基にアクリル酸、メ
タクリル酸等を反応せしめて得られたもの等が挙げられ
る。また不飽和ポリエステル類としては、例えば、フマ
ル酸、無水マレイン酸等のα,β−不飽和ジカルボン酸
にポリオールを反応せしめて得られたもの等が挙げら
れ、ポリエン類としては、例えば、有機ポリイソシアネ
ートにアリルアルコール、ビニルアルコール等を反応せ
しめて得られたもの等が挙げられる。光重合性オリゴマ
ーも、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて用い
ることができる。
は、感光性組成物中の総固形分重量を基準に、5〜90
重量%の範囲で含有される。
てさらに、着色材料、バインダー樹脂、充填剤、他の高
分子化合物、界面活性剤(顔料分散剤、帯電防止剤)、
密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、
溶剤、レベリング剤、中和剤、着色改良剤などを含有す
ることもできる。
が用いられる。無機色素としては、金属酸化物や金属錯
塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コ
バルト、ニッケル、アルミニウム、カドミウム、鉛、
銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン
などの金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。
また有機色素として具体的には、カラーインデックス
(Colour Index)(The Society of Dyers and Colouri
sts 出版) に記載されている化合物が挙げられる。こ
れらの色素は、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わ
せて用いることができる。より具体的には、以下のよう
なカラーインデックス(C.I.)番号の化合物が挙げら
れるが、これらに限定されるわけではない。
3, 94, 109, 110,117,125, 137, 138, 139, 147, 148,
150, 152, 153, 154, 155, 166, 173, 180 及び 185、 C.I.ピグメントオレンジ 13, 31, 36, 38, 40, 42, 4
3, 51, 55, 59, 61,64, 65 及び 71、
2, 123, 144, 149, 166, 168, 176,177, 180, 192, 21
5, 216, 224, 242 及び 254、 C.I.ピグメントバイオレット 14, 19, 23, 29, 32, 3
3, 36, 37 及び 38、 C.I.ピグメントブルー 15(15:3, 15:4, 15:6 な
ど), 21, 22, 28, 60 及び 64、 C.I.ピグメントグリーン 7, 10, 15, 25, 36 及び 4
7、 C.I.ピグメントブラウン 28、 C.I.ピグメントブラック 1 及び 7 など。 着色材料を含有する場合は、総固形分に対して、通常3
〜70%程度である。
または2種以上の重合性炭素−炭素不飽和結合を有する
化合物の単独または共重合体が挙げられ、重合性炭素−
炭素不飽和結合を有する化合物として具体的には、スチ
レンやα−メチルスチレン、ビニルトルエンのような芳
香族ビニル化合物、メチル(メタ)アクリレートやエチ
ル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレー
ト、 2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ベ
ンジル(メタ)アクリレートのような不飽和カルボン酸
アルキルエステル、アミノエチルアクリレートのような
不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル、グリシジル
(メタ)アクリレートのような不飽和カルボン酸グリシ
ジルエステル、酢酸ビニルやプロピオン酸ビニルのよう
なカルボン酸ビニルエステル、(メタ)アクリロニトリ
ルやα−クロロアクリロニトリルのようなシアン化ビニ
ル化合物、(メタ)アクリル酸、クロトン酸やイタコン
酸、マレイン酸、フマル酸のような不飽和カルボン酸な
どが用いられる。バインダー樹脂をを含有する場合は、
総固形分に対して、通常5〜70%程度である。
カ、アルミナなどが、他の高分子化合物として具体的に
は、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテル、ポリフルオロア
ルキルアクリレートなどがそれぞれ挙げられ、界面活性
剤(顔料分散剤、帯電防止剤)としては、各種ノニオン
系、カチオン系又はアニオン系のものが使用でき、密着
促進剤として具体的には、ビニルトリメトキシシラン、
ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキ
シエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−
アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−ア
ミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキ
シプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エ
ポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3
−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロ
プロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシ
プロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピル
トリメトキシシランなどが挙げられる。
チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、
2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールなど
が、紫外線吸収剤として具体的には、2−(3−t−ブ
チル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−ク
ロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンな
どが、凝集防止剤として具体的には、ポリアクリル酸ナ
トリウムなどが、溶剤として具体的には、酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブ
チル、酢酸イソブチル、プロピオン酸メチル、プロピオ
ン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチ
ル、ピルビン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチ
ル、3−エトキシプロピオン酸エチルのようなエステル
類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘ
キサノンのようなケトン類;3−メトキシブチルアセテ
ート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ートのようなグリコールエーテルエステル類;ベンゼ
ン、トルエン、o−、m−又はp−キシレンのような芳
香族炭化水素類などが、それぞれ挙げられる。またレベ
リング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチル
フェニルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリ
コーンオイル等のストレートシリコーンオイル、メチル
フェニルシリコーンオイル、アルキル変成シリコーンオ
イル、フッ素変成シリコーンオイル、ポリエーテル変成
シリコーンオイル、アルコール変成シリコーンオイル、
アミノ変成シリコーンオイル、エポキシ変成シリコーン
オイル等の有機変成シリコーンオイル、パーフルオロ基
含有ポリマー、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等
が、中和剤としては、ステアリン酸カルシウム、ハイド
ロタルサイトなどが、着色改良剤としては、9,10−
ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスホフェナンスレン−
10−オキシドなどがそれぞれ挙げられる。
が均一に溶解又は分散された状態に調製されたのち、ガ
ラス製、プラスチック製、金属製などの遮光容器に前記
の条件で充填され、密せん保管される。
明するが、本発明はこれらの例によって限定されるもの
ではない。例中、組成物中の含有量ないし使用量を表す
%及び部は重量基準で、容器に充填後の空隙率を表す%
は体積基準である。
として、以下の各成分を用い、表1に示す配合比で組成
物を調製した。
/C.I.ピグメントイエロー 150/分散剤/プロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテートが9.75/5.25/
5.1/79.9の重量割合で混合された顔料分散液。 <光重合性モノマー>ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート <光重合開始剤>イルガキュア369: 2−ベンジル
−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニ
ル)ブタン−1−オン〔チバ・スペシャルティ・ケミカ
ルズ(株)製〕 TAZ−PP: 2,4−ビス(トリクロロメチル)−6
−ピペロニル−1,3,5−トリアジン〔日本シーベル
ヘグンナー(株)から入手 〕 <バインダー樹脂>メタクリル酸/ベンジルメタクリレ
ート共重合体=35/65(モル比、重量平均分子量 29,20
0)の34.8%プロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテート溶液 <溶剤>プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート
を褐色透明なガラス瓶に空隙率10%となるように封入
した後、40℃に調整され遮光されたインキュベーター
中に保管した。10日後、ガラス瓶を取り出し、瓶内の
溶液を確認したところ、粘度の増加や凝集物の発生もな
く初期の状態を保っていた。
し保管した。10日後、瓶内の溶液を確認したところ、
粘度の増加や凝集物の発生もなく初期の状態を保ってい
た。
を調製し、これを用いて実施例1と同様に封入し保管し
た。10日後、瓶内の溶液を確認したところ、粘度の増
加や凝集物の発生もなく初期の状態を保っていた。
保管した。10日後、瓶内の溶液を確認したところ、粘
度の増加や凝集物の発生が確認された。
封入する以外は、実施例1と同様に保管した。2日後、
瓶内の溶液を確認したところ、粘度の増加や凝集物の発
生が確認された。
填された容器の空隙率と酸素分圧を制御することによ
り、該組成物の経時変化を安定的に防止することがで
き、保存安定性を安定的に著しく向上し得る。またこの
方法により、感光性組成物を製造する頻度を削減し得、
低コスト化が図れるとともに、該組成物を使用する側
も、受入検査数の削減や生産計画作成の効率化につなが
り、コスト削減が可能になる。
9)
I.ピグメントイエロー 150/分散剤/プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテートが9.75/5.25/5.1
/79.9の重量割合で混合された顔料分散液。 <光重合性モノマー>ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート〔日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA〕 <光重合開始剤> イルガキュア369: 2−ベンジル−2−ジメチルア
ミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オ
ン〔チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製〕 TAZ−PP: 2,4−ビス(トリクロロメチル)−6
−ピペロニル−1,3,5−トリアジン〔日本シーベル
ヘグンナー(株)から入手 〕 <バインダー樹脂>メタクリル酸/ベンジルメタクリレ
ート共重合体=35/65(モル比、重量平均分子量 29,20
0)の34.8%プロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテート溶液 <溶剤>プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート
Claims (7)
- 【請求項1】遮光下で、光重合開始剤と光重合性のモノ
マー及び/又はオリゴマーとを含有する感光性組成物を
保存するに当たり、容器の空隙部における空隙率(%)
と酸素分圧(hPa)との積が2000(%・hPa)
以上の雰囲気下に存在せしめることを特徴とする感光性
組成物の保存方法。 - 【請求項2】遮光下で、光重合開始剤と光重合性のモノ
マー及び/又はオリゴマーとを含有する感光性組成物を
容器に充填するに当たり、その空隙部における空隙率
(%)と酸素分圧(hPa)との積を2000(%・h
Pa)以上とすることを特徴とする感光性組成物の充填
方法。 - 【請求項3】光重合開始剤がトリアジン系光重合開始剤
であることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。 - 【請求項4】感光性組成物が、着色材料を含有すること
を特徴とする請求項1〜3いずれかに記載の方法。 - 【請求項5】遮光容器に充填された光重合開始剤と光重
合性のモノマー及び/又はオリゴマーとを含有する感光
性組成物であって、その空隙部における空隙率(%)と
酸素分圧(hPa)との積が2000(%・hPa)以
上であることを特徴とする容器に充填された感光性組成
物。 - 【請求項6】光重合開始剤がトリアジン系光重合開始剤
であることを特徴とする請求項5記載の組成物。 - 【請求項7】感光性組成物が、着色材料を含有すること
を特徴とする請求項5〜6いずれかに記載の組成物。
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