KR20190086877A - 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 착색제를 함유하는 안료 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 레드 177을 포함하되, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177은 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 20중량% 미만으로 포함되며, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 공중합된 공중합체인 것을 특징으로 함으로써, 휘도가 우수하고 장시간 보관 시에도 점도의 증가가 없는 등의 신뢰성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00009

(상기 화학식 1에서, R1은 C1 내지 C5의 알킬렌기이다).
[화학식 2]
Figure pat00010

(상기 화학식 2에서, R2 내지 R6은 C1 내지 C5의 알킬기이다).

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치{COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND IMAGE DISPLAY DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.
컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치(LCD) 등의 각종 표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 상기 촬상소자, 액정표시장치 등에 사용되는 컬러필터는 레드(Red), 그린(Green) 및 블루(Blue)의 3가지 컬러의 착색 패턴으로 이루어지거나, 옐로우(Yellow), 마젠타(Magenta) 및 시안(Cyan)의 3가지 컬러의 착색 패턴으로 이루어진다.
상기 컬러필터 각각의 착색 패턴은 일반적으로 안료 또는 염료 등의 착색제, 결합제 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된다. 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 착색 패턴 가공은 통상적으로 리소그래피 공정으로 수행되고 있다.
최근에는 액정표시장치의 대형화가 빠른 속도로 진행되고, 그 용도가 노트북 모니터에서 데스크탑 모니터, LCD TV 등으로 확대됨에 따라 색 재현율이 우수하며 콘트라스트가 높은 컬러필터가 요구되고 있다. 이러한 요구에 맞추어 향상된 색 특성을 위하여 색 재현율을 높임과 동시에 컬러 패턴의 색 두께를 유지하기 위한 연구가 이루어지고 있으며, 내열, 내습열 등 극한의 환경에서도 그 성능이 유지되는 등의 내구성 더 나아가 내용제성, 보관성 등의 신뢰성이 우수한 컬러필터의 제조를 위한 연구가 진행되고 있다.
이와 관련하여, 대한민국 공개특허 제10-2016-0061060호에는 (A) 바인더 수지; (B) 착색제; (C) 화학식 1로 표시되는 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; (E) 에폭시 수지; (F) 경화촉진제; 및 (G)용매를 포함함으로써 내화학성 및 내열성이 우수한 감광성 수지 조성물에 대하여 기재되어 있다.
하지만, 상기 공개특허는 내화학성 및 내열성을 개선하였을 뿐 휘도나 색재현성을 향상시키기 위한 방안에 대해서는 인지하고 있지 못한 문제가 있다.
대한민국 공개특허 제10-2016-0061060호(2016.05.31.)
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 휘도가 우수하고, 장시간 보관 시에도 점도의 증가가 없는 등의 신뢰성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 함유하는 안료 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I.피그먼트 레드 177을 포함하되, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177은 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 20중량% 미만으로 포함되며, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 공중합된 공중합체인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서, R1은 C1 내지 C5의 알킬렌기이다).
[화학식 2]
Figure pat00002
(상기 화학식 2에서, R2 내지 R6은 C1 내지 C5의 알킬기이다).
본 발명의 컬러필터는 전술한 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 화상표시장치는 전술한 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 휘도 및 내용제성이 우수하며, 장시간 보관 시에도 점도의 증가가 없는 등의 신뢰성이 우수한 이점이 있다.
본 발명의 컬러필터는 휘도 및 내용제성이 우수한 이점이 있다.
본 발명의 화상표시장치는 휘도 및 내용제성이 우수한 이점이 있다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
<착색 감광성 수지 조성물>
본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 함유하는 안료 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I.피그먼트 레드 177을 포함하되, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177은 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 20중량% 미만으로 포함되며, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 공중합된 공중합체인 것을 특징으로 함으로써, 휘도 및 내용제성이 우수하고, 장시간 보관 시에도 점도의 증가가 없는 등의 저장안정성이 우수한 이점이 있다.
[화학식 1]
Figure pat00003
(상기 화학식 1에서, R1은 C1 내지 C5의 알킬렌기이다.)
[화학식 2]
Figure pat00004
(상기 화학식 2에서, R2 내지 R6은 C1 내지 C5의 알킬기이다.)
안료 분산액
본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 함유하는 안료 분산액을 포함하고, 이 때 상기 착색제라 함은 안료 또는 염료를 의미하는 것일 수 있다.
착색제
본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 함유하는 안료 분산액을 포함하며, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I.피그먼트 레드 177을 포함하되, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177은 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 20중량% 미만으로 포함됨으로써 휘도 또는 내용제성이 향상되는 이점이 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177의 함량은 바람직하게는 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 15중량% 미만으로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 10중량% 미만으로 포함될 수 있다. 이와 같이 C.I. 피그먼트 레드 177의 함량이 본 발명에서 제시하는 함량 범위를 만족하는 경우 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 휘도 및 내용제성이 우수한 이점이 있으며, 상기 범위를 벗어나는 경우 휘도 또는 내용제성이 저하될 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 안료 분산액은 안료의 일종인 상기 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 레드 177 이외의 착색제를 더 포함할 수 있으며, 상기 더 포함되는 착색제는 후술할 안료 및 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. 상기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다. 특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니며 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
C.I. 피그먼트옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148,150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185;
C.I. 피그먼트오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65 및 71;
C.I. 피그먼트레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264 C.I. 피그먼트바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38;
C.I. 피그먼트블루 15(15:3, 15:4 등), 21, 28, 60, 64 및 76;
C.I. 피그먼트그린 7, 10, 15, 25, 36, 47, 58, 59, 62 및 63;
C.I. 피그먼트브라운 28;
C.I. 피그먼트블랙 1 및 7 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 예시된 C.I. 피그먼트 안료 중에서도 C.I. 피그먼트옐로우 138, C.I. 피그먼트옐로우 139, C.I. 피그먼트옐로우 150, C.I. 피그먼트옐로우 185, C.I. 피그먼트오렌지 38, C.I. 피그먼트레드 122, C.I. 피그먼트레드 166, C.I. 피그먼트레드 208, C.I. 피그먼트레드 242, C.I. 피그먼트레드 254, C.I. 피그먼트레드 255, C.I. 피그먼트바이올렛 23, C.I. 피그먼트블루 15:3, C.I. 피그먼트그린 7, C.I. 피그먼트그린 36 및 C.I. 피그먼트그린 58로 이루어진 군에서 선택되는 안료가 바람직하게 사용될 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 안료의 함량은 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여, 5 내지 50중량%, 구체적으로 10 내지 45중량%일 수 있다. 상기 안료의 함량이 상기 범위일 경우 점도가 낮고 저장 안정성이 우수하며 분산효율이 높아 명암비 상승에 효과적인 이점이 있다.
상기 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내용제성, 경시안정성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다.
바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 16, 21, 23, 24, 38, 56, 62, 63, 68, 79, 82, 93, 94, 98, 99, 151, 162, 163 등의 황색 염료;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
전술한 C.I. 솔벤트 염료 중 유기용매에 대한 용해성이 우수한 C.I. 솔벤트 옐로우 14, 16, 21, 56, 151, 79, 93이 바람직하고 이중 C.I. 솔벤트 옐로우 21, 79 가 보다 바람직할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, C.I. 애시드 염료로서
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;
C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109등의 녹색 염료 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 유기용매에 대한 용해도가 우수한 C.I.애시드 옐로우 42; C.I.애시드 그린 27을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 이들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한 C.I.다이렉트 염료로서,
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료;
C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있고,
또한, C.I. 모단토 염료로서
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;
C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 이들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 전술한 착색제의 함량은 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여, 5 내지 60중량%, 바람직하게는 5 내지 55중량%, 보다 바람직하게는 5 내지 50중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제의 함량이 본 발명에서 제시하는 상기 범위를 만족하는 경우, 경화물의 형성 시, 화소의 색 농도가 충분하고, 현상 시 비화소부의 누락성이 저하되지 않아 잔사의 발생을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 발명에서 '착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체'란 착색 감광성 수지 조성물 내에 포함되는 용제를 제외한 나머지 성분의 전체 함량을 의미하는 것이며, 상기 착색 감광성 수지 조성물 내에 안료가 안료 분산 조성물의 형태로 포함되는 경우, 안료 분산 조성물 내에 포함되는 용제의 함량 또한 제외함을 의미한다.
분산제
본 발명의 한 양태에 따른 안료 분산액은 전술한 착색제를 분산제에 분산시킨 것일 수 있다.
상기 분산제는 상기 불용성 착색제의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 사용할 수 있으나, 바람직하게는 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제(이하, 아크릴 분산제라고 하는 경우도 있음)를 사용할 수 있다. 이때, 상기 아크릴 분산제는 한국 공개특허 2004-0014311호에서 제시된 바와 같은 리빙 제어방법에 의해 제조된 것을 적용하는 것이 바람직할 수 있으며, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제는 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. 상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 이들은 각각 단 독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.
상기 분산제의 함량은 함께 포함되는 안료 고형분 100중량부에 대하여 5 내지 60중량부, 더욱 바람직하게는 15 내지 50중량부로 포함될 수 있다. 상기 분산제의 함량이 상기 범위를 초과하는 경우 점도가 상승해 공정 상의 문제가 발생할 수 있으며, 상기 범위 미만일 경우에는 안료의 미립화가 어렵거나, 분산 후 겔화 등의 문제가 발생할 수 있다.
알칼리 가용성 수지
본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 공중합된 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 함으로써, 휘도 또는 내용제성을 향상시킬 수 있으며 더 나아가 장시간 보관 시에도 점도의 증가가 없는 등의 신뢰성이 향상되는 이점이 있다.
[화학식 1]
Figure pat00005
(상기 화학식 1에서, R1은 C1 내지 C5의 알킬렌기이다.)
[화학식 2]
Figure pat00006
(상기 화학식 2에서, R2 내지 R6은 C1 내지 C5의 알킬기이다).
본 발명의 알칼리 가용성 수지는 전술한 공중합체 이외의 알칼리 가용성 수지를 더 포함할 수 있다.
이 때, 더 포함될 수 있는 알칼리 가용성 수지는 현상 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분으로서 알칼리 현상액에 용해 가능한 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 알칼리 현상액에 용해되는 성질을 부여하기 위해 상기 알칼리 가용성 수지는 수지 내에 카르복실기를 도입하여 산가를 부여할 수 있다. 구체적으로, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화단량체를 공중합하여 제조하거나, 수산기를 갖는 수지공중합체에 산무수물을 반응시켜 산가를 부여하여 제조될 수 있다.
상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이것들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하게 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 수산기를 갖는 수지공중합체에 산무수물을 반응시켜 산가를 부여하여 방법으로는 히드록시아크릴레이트류 공중합체에 무수산을 추가로 반응하여 산가를 부여하는 방식이 있으나 이에 한정되지는 않는다.
상기 히드록시아크릴레이트류의 구체적인 예로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트, N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등의 히드록시에틸(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 가용성 수지의 제조 시 공중합 가능한 불포화 단량체들의 구체적인 예로는 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, No-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니고, 이들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 전술한 알칼리 가용성 수지의 산가는 70 내지 120mgKOH/g일 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 미만일 경우 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물이 충분한 현상속도를 확보하지 못할 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생할 수 있고, 함께 포함되는 착색제와의 상용성에 문제가 발생하여 착색 감광성 수지 조성물 내에 착색제가 석출되거나, 착색 감광성 수지 조성물의 저장성이 저하되고, 점도가 상승하는 등의 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 전술한 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량은 10,000 내지 19,000일 수 있으며, 바람직하게는 12,000 내지 17,000일 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여, 10 내지 80중량%, 바람직하게는 10 내지 70중량%로 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이할 수 있는 이점이 있다.
광중합성 화합물
본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합성 화합물을 포함한다.
상기 광중합성 화합물은 후술할 광중합 개시제의 작용으로 인해 중합될 수 있는 화합물이라면 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들면, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 다관능 단량체 등을 들 수 있고, 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 단량체를 사용할 수 있다.
상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타) 아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타) 아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 또는 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다관능 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올 프로판트리(메타) 아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스 리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴 레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 또는 디펜타 에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 광중합성 화합물들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여, 5 내지 45중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 7 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 이를 포함하여 형성되는 화소부의 강도나 평활성이 양호해질 수 있는 이점이 있다.
광중합 개시제
본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시제를 포함한다.
상기 광중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해 전술한 광중합성 화합물의 중합을 개시할 수 있는 라디칼을 발생하는 화합물이라면 제한 없이 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제의 구체적인 예로는, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심에스테르계 화합물 및 티오크산톤계 화합물 등을 들 수 있으며, 옥심에스테르계 화합물을 1종 이상 포함하는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 바람직하게 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 옥심에스테르계 화합물로는 1,2-Octanedione, 1-[4-(phenylthio) phenyl]-,2-(O-benzoyloxime), 1-[9-Ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9Hcarbazol-3-yl]ethanone 1-(O-acetyloxime) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 광중합 개시제들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 감도를 보다 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수도 있으며, 이로 인해 생산성이 향상될 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제는, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물, 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 티올기를 가지는 유기 황화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합 개시제는 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량을 기준으로 상기 알칼리 가용성 수지와 상기 광중합성 화합물의 함량에 대해서 0.1 내지 40 중량부, 바람직하게는 1 내지 30 중량부 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있는 이점이 있으며, 이를 이용하여 형성된 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있는 이점이 있다.
상기 광중합 개시제와 함께 광중합 개시 보조제가 사용되는 경우 광중합 개시제 및 광중합 개시 보조제 전체 100중량%에 대하여, 10 내지 100 중량%, 바람직하게는 10 내지 90 중량%로 포함될 수 있다.
상기 광중합 개시제의 함량이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우, 함께 포함될 수 있는 염료 등에 의한 감도 저하가 극복되지 못해, 현상공정 중 패턴의 단락이 발생할 수 있다.
용제
본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 용제를 포함한다.
상기 용제는 전술한 성분들을 용해시키는데 효과가 있는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들면, 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류, 아미드류 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 용제는 보다 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류; 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용제는 도포성 및 건조성면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제가 바람직하며 예를 들면, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 용제의 함량은 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 전체 100중량%에 대하여, 60 내지 90중량%, 바람직하게는 70 내지 85중량% 포함될 수 있다. 상기 용제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우도 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있는 이점이 있다.
첨가제
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 전술한 성분들 이외에 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위 내에서 필요에 따라, 충진제, 다른 고분자화합물, 경화제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등을 제한 없이 사용할 수 있다.
상기 다른 고분자 화합물은 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되는 것으로, 구체적으로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 에폭시 화합물은 보다 구체적으로, 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한　에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌 레이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되 는 것은 아니다. 상기 옥세탄 화합물은 보다 구체적으로, 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트 비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산 디카르복실산비스옥세탄 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용하여 사용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 구체적으로, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 사용할 수 있다. 상기 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 시판되는 상기 에폭시 수지 경화제로서는 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기에서 예시한 경화제 및 경화 보조 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제는 구체적으로, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시 실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토 프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 자외선 흡수제는 구체적으로, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 응집 방지제는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 함유하는 안료 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I.피그먼트 레드 177을 포함하되, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177은 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 20중량% 미만으로 포함되며, 상기 알칼리 가용성 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 공중합된 공중합체인 것을 특징으로 함으로써, 휘도 및 내용제성이 우수하고, 장시간 보관 시에도 점도의 증가가 없는 등의 저장안정성이 우수한 이점이 있다.
<컬러필터>
본 발명의 다른 양태는 전술한 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.
상기 컬러필터는 전술한 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함함으로써, 휘도 및 내용제성이 우수한 이점이 있다.
상기 컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.
상기 기판은 상기 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.
상기 패턴층은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형된 층일 수 있다. 상기 패턴층은 당업계에서 통상적으로 알려진 방법을 수행함으로써 형성할 수 있다.
상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
또한, 상기 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.
<화상표시장치>
또한, 본 발명의 또 다른 양태는 전술한 컬러필터를 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.
상기 화상표시장치는 전술한 컬러필터를 포함함으로써, 휘도 및 내용제성이 우수한 이점이 있다.
본 발명의 화상표시장치는 상기 컬러필터를 구비한 것으로서, 구체적인 예를 들면, 액정디스플레이, OLED, 플렉서블디스플레이 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당 업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다. 이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
제조예1 내지 3: 안료 분산액의 제조
제조예 1: 안료 분산액 M1의 제조
안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 12.0중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001(BYK사 제) 4.0중량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 44중량부 및 프로필렌글리콜메틸에테르 40중량부를 비드밀을 이용하여 12시간 동안 혼합 및 분산시켜 안료 분산액 M1을 제조하였다.
제조예 2: 안료 분산액 M2의 제조
안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 8.4중량부, 바이올렛 염료 3.6 중량부 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001(BYK사 제) 4.0중량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 44중량부 및 프로필렌글리콜메틸에테르 40중량부를 비드밀을 이용하여 12시간 동안 혼합 및 분산시켜 안료액 M1을 제조하였다.
제조예 3: 안료 분산액 M3의 제조
안료로서 C.I. 피그먼트 레드 177 14.0중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001(BYK사 제) 3.0중량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 44중량부 및 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 20중량부를 비드밀을 이용하여 12시간 동안 혼합 및 분산시켜 안료 분산액 M2를 제조하였다.
합성예 : 알칼리 가용성 수지의 합성
합성예 1: 알칼리 가용성 수지 A-1의 합성
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 1000ml플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 400중량부, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 7중량부, 벤질말레이미드 10중량부, 싸이클로헥실메타크릴레이트 55중량부, 글리시딜메타크릴레이트 20중량부, 메타아크릴산 15중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 100℃로 상승시키고 상승 후 7시간 동안 반응시켜, 알칼리 가용성 수지 A-1을 합성하였다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 100㎎KOH/g 이었으며, GPC로 측정한 중량 평균 분자량 Mw는 약 15,500이었다.
합성예 2: 알칼리 가용성 수지 A-2의 합성
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 100중량부, AIBN 8.2중량부, 바이닐톨루엔 75.4중량부, 4-메틸스티렌 5.9중량부, 글리시딜메타크릴레이트 47.6중량부, 노르보넨 6.8중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 80℃로 상승시키고 4시간 동안 반응시켰다. 이어서, 반응액의 온도를 상온으로 내리고 플라스크 분위기를 질소에서 공기로 치환한 후 트리에틸아민 0.2중량부, 4-메톡시 페놀 0.1중량부, 아크릴산 43.5중량부를 투입하고 100℃에서 6시간 동안 반응시켰다. 이 후 반응액의 온도를 상온으로 내리고 숙신산 무수물 11.4g를 투입하여 80℃에서 6시간 동안 반응시켜, 알칼리 가용성 수지 A-2를 합성하였다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지 A-2의 고형분 산가는 86.1㎎KOH/g 이었으며, GPC로 측정한 중량 평균 분자량(Mw)은 약 19,500이었다.
실시예 및 비교예
하기 표 1에 기재된 구성 및 함량으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 이 때, 하기 표 1의 '비고(R177 함량)'의 함량은 안료 분산액 전체 100중량% 내에 포함되는 C.I. 피그먼트 177의 함량을 기재한 것이다.
구분
(중량%)		 안료 분산액 (A) 알칼리 가용성 수지 (B) 광중합성 화합물(C) 광중합 개시제 (D) 용제 (E) 비 고
(R177함량)
a-1 a-2 a-3 b-1 b-2
실시예 1 16.4 - 0.9 10.3 - 6.6 0.6 65.2 5%
실시예 2 15.5 - 1.8 10.3 - 6.6 0.6 65.2 10%
실시예 3 14.7 - 2.6 10.3 - 6.6 0.6 65.2 15%
실시예 4 - 16.8 0.5 10.3 - 6.6 0.6 65.2 5%
실시예 5 - 16.0 1.3 10.3 - 6.6 0.6 65.2 10%
실시예 6 - 15.2 2.1 10.3 - 6.6 0.6 65.2 15%
실시예 7 6.2 10.4 0.7 10.3 - 6.6 0.6 65.2 5%
실시예 8 6.8 9.1 1.4 10.3 - 6.6 0.6 65.2 10%
실시예 9 7.4 7.5 2.4 10.3 - 6.6 0.6 65.2 15%
비교예 1 13.8 - 3.5 10.3 - 6.6 0.6 65.2 20%
비교예 2 15.5 - 1.8 - 10.3 6.6 0.6 65.2 10%
비교예 3 - 14.3 3.0 10.3 - 6.6 0.6 65.2 20%
비교예 4 - 16.0 1.3 - 10.3 6.6 0.6 65.2 10%
비교예 5 7.9 6.1 3.3 10.3 - 6.6 0.6 65.2 20%
비교예 6 6.8 9.1 1.4 - 10.3 6.6 0.6 65.2 10%
[착색제(A)]
a-1: 안료 분산액M1
a-2: 안료 분산액M2
a-3: 안료 분산액M3
[알칼리 가용성 수지(B)]
b-1: 합성예 1의 알칼리 가용성 수지
b-2: 합성예 2의 알칼리 가용성 수지
[광중합성 화합물(C)]: KAYARAD DPHA(닛본가야꾸 제조)
[광중합 개시제(D)]: OXE-01(BASF사 제조)
[용제(E)]: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
제조예 3: 컬러필터의 제조
상기 실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 6에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다.
구체적으로, 상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 가로, 세로 각각 2인치의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도를 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광선은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1kW의 고압 수은등을 사용하여 100 mJ/cm2의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 그 후 박막이 도포된 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어넣어 건조하고, 200℃ 가열 오븐에서 25분간 가열하여 컬러 필터를 제조하였다. 상기에서 각각 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.6㎛였다.
실험예 1. 휘도 측정
상기 제조예3에서 제조한 각각의 컬러필터에 대한 휘도는 마이크로스코픽 스펙트로미터 OSP-SP2000을 이용하여 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다. 이 때, 휘도(Y)의 평가 기준은 하기와 같다.
<휘도(Y) 평가 기준>
○: Y > 9
△: 7 ≤ Y ≤ 9
×: Y < 7
실험예 2. 내용제성 평가
상기 제조예 3에서 제조한 각각의 컬러필터에 대한 내용제성(△E*ab)을 평가하였다. 상기 내용제성의 측정은 제조된 각각의 컬러필터를 용제(NMP, 1-메틸-2-파이롤리디논)에 30분 간 침지시켜, 침지 전 후의 색 변화를 계산하여 비교 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다. 이 때, 상기 내용제성 평가는 L*, a*, b*로 정의되는 3차원 색도계에서의 색변화를 나타내는 하기 수학식 1을 이용하여 계산하였으며, 그 평가기준은 하기와 같다.
[수학식 1]
△E*ab = [(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1 /2
<내용제성 평가 기준>
○: △E*ab < 3
△: 3 ≤ △E*ab ≤ 5
×: △E*ab > 5
실험예 3. 저장안정성 평가
상기에 제조된 조성물을 TOKI SANGYO社 TV-35 점도계를 사용하여 점도를 측정한 후 동일 샘플을 다시 80℃ 오븐에 20분간 가열하여 점도를 측정한 후 점도 차이를 계산하여 비교 평가하였다. 그 평가기준은 하기와 같다.
<평가 기준>
○: 1.0 cp 미만
△: 1.0 cp 이상 2.0 cp 이하
×: 2.0 cp 초과
휘도 내용제성 저장안정성
실시예 1 ○ ○ ○
실시예 2 ○ ○ ○
실시예 3 △ △ ○
실시예 4 ○ ○ △
실시예 5 ○ ○ △
실시예 6 △ △ △
실시예 7 ○ ○ ○
실시예 8 ○ ○ ○
실시예 9 △ △ ○
비교예 1 × △ ○
비교예 2 ○ × ○
비교예 3 × △ ×
비교예 4 ○ × ×
비교예 5 × △ △
비교예 6 ○ × △
상기 표 2를 참고하면, 본 발명에서 제시하는 구성을 모두 만족하는 실시예 1 내지 9의 경우, 본원발명에서 제시하는 구성을 하나라도 만족하지 않는 비교예 1 내지 6의 경우보다, 휘도, 내용제성 및 저장안정성이 모두 우수한 것을 확인할 수 있었다.

Claims (8)

  1. 착색제를 함유하는 안료 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고,
    상기 안료 분산액은 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 레드 177을 포함하되, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177은 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 20중량% 미만으로 포함되며,
    상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 공중합된 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00007

    (상기 화학식 1에서, R1은 C1 내지 C5의 알킬렌이다).
    [화학식 2]
    Figure pat00008

    (상기 화학식 2에서, R2 내지 R6은 C1 내지 C5의 알킬기이다).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 C.I. 피그먼트 레드 177의 함량은 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 15중량% 미만인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 착색제의 함량은 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여 5 내지 60중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 70 내지 120KOHmg/g인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량은 12,000 내지 17,000인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 수지는 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여 10 내지 80중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
  8. 제7항의 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 화상표시장치.
KR1020180004953A 2018-01-15 2018-01-15 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 KR102386493B1 (ko)

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