KR20180023249A - 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 특정 용매를 포함함으로써, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 저장안정성을 개선할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치{COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND IMAGE DISPLAY DEVICE PRODUCED USING THE SAME}
본 발명은 저장안정성이 향상된 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.
컬러필터(color filter)는 상보성 금속 산화막 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS), 전하결합소자(charge coupled device, CCD) 등과 같은 이미지 센서의 컬러 촬영 장치 내에 내장되어 실제로 컬러 화상을 얻는데 이용될 수 있으며, 이 밖에도 촬영소자, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 액정표시장치(LCD), 전계 방출 디스플레이(FEL), 발광 디스플레이(LED) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용범위가 급속히 확대되고 있다. 특히, 최근에는 LCD가 보편화 되어 있고, 이에 따라 LCD의 색조를 재현하는 데 있어서 컬러필터는 가장 중요한 부품 중의 하나로 인식되고 있다.
이러한 컬러필터는 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 원하는 착색 패턴을 형성하는 방법으로 제조된다. 구체적으로, 기판 상에 착색 감광성 수지 조성물로 이루어진 코팅층을 형성하고, 형성된 코팅층에 패턴을 형성하고 노광 및 현상하고, 가열하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 제조된다.
최근, 색재현력이 높은 고품질의 디스플레이에 대한 시장요구가 확장되고 있는 추세로 이에 따라 컬러필터 제조를 위한 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 착색제의 함량이 지속적으로 높아지고 있으며, 보다 다양한 착색제의 사용이 검토되고 있는 실정이다.
하지만, 기존 분산형 착색제의 경우 착색제의 비율이 높아짐에 따라 안정성을 확보하기 위해 착색 감광성 수지 조성물 내 분산제의 함량이 비약적으로 증가하게 되어 현상속도가 느려지고 이에 따라 잔사가 발생하거나 신뢰성에 문제가 발생할 수 있다. 이를 방지하기 위해 분산제의 함량을 감소시키면 착색 감광성 수지 조성물의 저장안정성에 문제가 발생하여 착색제의 응집에 의해 이물이 발생하거나 점도가 상승하는 등의 문제가 빈번히 발생하기 때문에 이에 대한 대책이 필요한 실정이다.
대한민국 등록특허 제1596960호에는 2개의 아세톡시기를 갖는 용매 및 C.I. 피그먼트 그린 58를 포함함으로써 휘도 및 콘트라스트비가 높은 녹색 화소를 형성할 수 있는 착색 감방사선성 조성물에 대하여 기재되어 있으나, 상기 착색 감방사선성 조성물의 저장안정성에 대해서는 전혀 고려하고 있지 않다.
또한, 대한민국 등록특허 제0900389호에는 용매로서 디프로필렌글리콜 디메틸에테르를 포함하는 착색 감방사선성 조성물에 대하여 기재되어 있으나, 이는 슬릿 노즐의 세척을 용이하게 하기 위해 상기 착색 감방사선성 조성물의 재용해성을 개량한 것으로, 이 역시 상기 착색 감방사선성 조성물의 저장안정성에 대해서는 전혀 고려하고 있지 않다.
대한민국 등록특허 제1596960호(2016.02.17) 대한민국 등록특허 제0900389호(2009.05.25)
상기 문제를 해결하기 위해 본 발명은 저장 안정성이 향상된 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치를 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트를 포함하는 용매를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시 또는 에톡시이고,
R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C8의 알킬렌이다.)
또한, 본 발명의 컬러필터 및 화상표시장치는 상기 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제에 대한 용해도 및 분산안정성이 우수한 특정 용매를 포함함으로써 저장안정성이 우수한 효과가 있다.
또한, 본 발명에 따른 컬러필터 및 화상표시장치도 상기와 같은 효과가 있다.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에"위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시 양태를 상세히 설명하기로 한다.
<착색 감광성 수지 조성물>
본 발명의 한 양태는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00002
(상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시 또는 에톡시이고,
R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C8의 알킬렌이다.)
용매
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 용매(a-1)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 용매(a-1)가 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 경우, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 저장안정성이 향상되어 이물 발생 및 착색제의 석출을 억제할 수 있으며 또한, 상기 착색제의 분산성이 향상되어 점도를 적절하게 조절할 수 있고, 상기 착색제의 분산 시 미립화가 용이하기 때문에 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 컬러필터의 명암비가 향상되는 효과가 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로, 디에톡시메탄(Diethoxymethane), 디프로폭시메탄(dipropoxymethane), 디부톡시메탄(dibutoxymethane), 비스(2-메톡시에톡시)메탄(bis(2-methoxyethoxy)methane) 및 3,3'-(메틸렌비스(옥시메틸렌))비스헵탄(3,3'-Methylenebis(oxymethylene))bisheptane)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 보다 구체적으로 디부톡시메탄 및 비스(2-메톡시에톡시)메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 상기 디부톡시메탄 및 비스(2-메톡시에톡시)메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 용매의 경우 코팅 이후 진공을 이용한 용매 증발 과정에서 급격한 용매 증발로 인한 크레이터(crater) 불량의 발생을 방지할 수 있다.
상기 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 및 상기 화학식 1의 화합물의 혼합비는 특별히 한정되지는 않으나, 구체적으로 100 : 1 내지 100 : 50의 중량비로 혼합될 수 있으며, 더욱 구체적으로 100 : 1 내지 100 : 30의 중량비로 혼합될 수 있다. 상기 혼합비가 상기 범위 내일 경우, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 저장안정성 및 상기 착색 감광성 수지 조성물 내에 포함되는 착색제의 분산성이 향상되는 효과를 기대할 수 있다.
본 발명의 한 실시형태에 따르면, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 상술한 용매(a-1) 이외의 용매(a-2)를 더 포함할 수 있다. 상기 착색 감광성 수지 조성물에 더 포함될 수 있는 용매(a-2)는 상기 착색 감광성 수지 조성물에 더 포함될 수 있는 다른 성분들을 용해시킬 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다.
상기 용매(a-2)는 구체적으로 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜 모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜 디알킬에테르류, 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트등의 에틸렌글리콜 알킬에테르 아세테이트류, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸 아세테이트 등의 알킬렌글리콜 알킬에테르 아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
또한, 상기 용매(a-2)는 구체적으로 도포성 및 건조성면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용매가 사용될 수 있으며, 보다 구체적으로 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 용매는 상기 착색 감광성 수지 조성물 총 100중량%에 대하여, 60 내지 90중량%, 구체적으로 65 내지 87중량%, 보다 구체적으로 70 내지 85중량%로 포함될 수 있다. 상기 용매의 함량이 상기 범위를 만족할 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고 하는 경우도 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 기대할 수 있다. 상기 용매의 함량이 상기 범위 미만으로 포함될 경우 도포성이 다소 저하됨에 따라 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에 얼룩이 발생할 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 도포 시 요구되는 도막의 두께로 도포가 어려워 이를 이용하여 제조되는 컬러필터의 고색재현이 어려울 수 있다.
본 발명의 한 실시형태에 따르면, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
착색제
본 발명의 한 실시형태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 더 포함할 수 있다.
상기 착색제는 구체적으로 불용성 착색제 또는 용해성 착색제를 들 수 있다.
상기 불용성 착색제는 예컨대 안료를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 후술할 염료로 분류되는 착색제의 경우에도 본 발명의 용매에 대한 용해성을 갖지 않는 경우 불용성 착색제로 분류하여 사용될 수 있다. 상기 불용성 착색제는 그 입경이 균일하게 분산된 분산 조성물로 사용되는 것이 바람직한데, 상기 불용성 착색제의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 일 예로, 분산제를 포함하여 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 상기 방법에 따르면 상기 불용성 착색제가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 분산 조성물을 얻을 수 있다.
안료
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. 상기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다. 특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니며 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71;
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264;
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38;
C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76;
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47, 58, 59, 62 및 63
C.I 피그먼트 브라운 28;
C.I 피그먼트 블랙 1 및 7; 등
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 예시된 C.I. 피그먼트 안료 중에서도 구체적으로, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 179, C.I. 피그먼트 레드 208, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 269, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:4, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 그린 59에서 선택되는 안료가 사용될 수 있다.
상기 안료는 그 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 일 예로 분산제 및 용매를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산 조성물을 얻을 수 있다. 이 때, 상기 용매는 전술한 본 발명의 용매일 수 있다.
상기 안료의 함량은 안료 분산 조성물 총 100중량%에 대하여, 5 내지 50중량%, 구체적으로 10 내지 45중량%일 수 있다. 상기 안료의 함량이 상기 범위일 경우 점도가 낮고 저장 안정성이 우수하며 분산효율이 높아 명암비 상승에 효과적이기 때문에 바람직하다.
분산제
상기 분산제는 상기 불용성 착색제의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
상기 분산제의 시판품으로는 예를 들면, BYK 사의 DISPER BYK-101, DISPER BYK-103, DISPER BYK-107, DISPER BYK-108, DISPER BYK-110, DISPER BYK-111, DISPER BYK-112, DISPER BYK-116, DISPER BYK-130, DISPER BYK-140, DISPER BYK-142, DISPER BYK-154, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-165, DISPER BYK-166, DISPER BYK-167, DISPER BYK-168, DISPER BYK-170, DISPER BYK-171, DISPER BYK-174, DISPER BYK-180, DISPER BYK-181, DISPER BYK-182, DISPER BYK-183, DISPER BYK-184, DISPER BYK-185, DISPER BYK-190, DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2009, DISPER BYK-2010, DISPER BYK-2020, DISPER BYK-2025, DISPER BYK-2050, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2095, DISPER BYK-2150, DISPER BYK-2155, DISPER BYK-2163, DISPER BYK-2164 등을 들 수 있고, Lubrizol 사의 SOLSPERSE-3000, SOLSPERSE-9000, SOLSPERSE-13000, SOLSPERSE-13240, SOLSPERSE-13650, SOLSPERSE-13940, SOLSPERSE-16000, SOLSPERSE-17000, SOLSPERSE-18000, SOLSPERSE-20000, SOLSPERSE-21000, SOLSPERSE-24000, SOLSPERSE-26000, SOLSPERSE-27000, SOLSPERSE-28000, SOLSPERSE-31845, SOLSPERSE-32000, SOLSPERSE-32500, SOLSPERSE-32550, SOLSPERSE-33500, SOLSPERSE-32600, SOLSPERSE-34750, SOLSPERSE-35100, SOLSPERSE-36600, SOLSPERSE-38500, SOLSPERSE-41000, SOLSPERSE-41090, SOLSPERSE-53095, SOLSPERSE-55000, SOLSPERSE-56000, SOLSPERSE-76500 등을 들 수 있다.
이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있으며, 구체적으로, 산성 관능기를 갖는 분산제인, DISPERSE BYK-2000, DISPERSE BYK-2001, SOLSPERSE-3000, SOLSPERSE-21000, SOLSPERSE-26000. SOLSPERSE-36600 및 SOLSPERSE-4000로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 사용될 수 있다.
상기 분산제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 내에 함께 포함되는 불용성 착색제의 고형분 100중량부에 대하여, 5 내지 60중량부, 구체적으로 15 내지 50중량부로 포함될 수 있다. 상기 분산제의 함량이 상기 범위를 초과하면 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 점도가 높아질 수 있고, 상기 범위 미만으로 포함되면 함께 포함되는 불용성 착색제의 미립화가 어렵거나 분산 후 겔화 등의 문제가 발생할 수 있다.
상기 용해성 착색제는 예컨대, 염료를 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 용매에 대한 용해성을 갖는 것이라면 제한 없이 사용될 수 있다. 구체적으로는 본 발명의 용매에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 착색제를 선택하는 것이 바람직하다.
염료
상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택되는 것 등이 사용될 수 있으며, 이 외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성 염료 및 이들의 유도체 등에서도 선택될 수 있다. 구체적으로 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,
C.I. 솔벤트 레드, 8, 45, 49, 89, 111, 122, 125, 130, 132, 146, 179 등의 적색 염료;
C.I. 솔벤트 블루 5, 35, 36, 37, 44, 59, 49, 70 등의 청색 염료;
C.I. 솔벤트 바이올렛 8, 9, 13, 16, 36, 37, 47, 49 등의 바이올렛 염료;
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162 등의 황색 염료;
C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 56 등의 오렌지색 염료;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
구체적으로, 상기 C.I. 솔벤트 염료 중 용매에 대한 용해성이 우수한 C.I. 솔벤트 레드 8, 49, 89, 111, 122, 132, 146, 179; C.I. 솔벤트 블루 35, 36, 44, 45, 70; C.I. 솔벤트 바이올렛 13을 사용할 수 있고, 더욱 구체적으로 C.I. 솔벤트 레드 8, 122, 132를 사용할 수 있다.
또한, C.I. 애시드 염료로서,
C.I. 애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426 등의 적색 염료;
C.I. 애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;
C.I. 애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173 등의 오렌지색 염료;
C.I. 애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335, 340 등의 청색 염료;
C.I. 애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19, 66 등의 바이올렛색 염료
C.I. 애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 65, 80, 104, 106, 109 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
구체적으로, 상기 애시드 염료 중 용매에 대한 용해도가 우수한 C.I. 애시드 레드 92; C.I. 애시드 블루 80, 90; C.I. 애시드 바이올렛 66을 사용할 수 있다.
또한, C.I. 다이렉트 염료로서,
C.I. 다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250 등의 적색 염료;
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료;
C.I.다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107 등의 오렌지색 염료;
C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293 등의 청색 염료;
C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104 등의 바이올렛색 염료;
C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한, C.I. 모단토 염료로서,
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;
C.I.모단토 레드 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95 등의 적색 염료;
C.I.모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48 등의 오렌지색 염료;
C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84 등의 청색 염료;
C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58 등의 바이올렛색 염료;
C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
상기 염료는 각각 단독으로 또는 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기 염료의 함량은 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 100중량%에 대하여, 0.5 내지 40중량%일 수 있고, 구체적으로 0.5 내지 30중량%일 수 있으며, 보다 구체적으로 1 내지 20중량%일 수 있다. 상기 염료의 함량이 상기 범위 내에 있으면 패턴 형성 후 유기용매에 의해 염료가 용출되는 신뢰성의 저하문제를 방지할 수 있으며, 감도가 우수하여 바람직하다.
알칼리 가용성 수지
본 발명의 한 실시형태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러패턴을 형성할 때, 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대한 가용성 증대를 위해서 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 공중합하여 제조하는 것이 바람직하다.
상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 구체적으로, 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 상기 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이들 중 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지의 제조 시 상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합이 가능한 불포화 단량체를 더 포함하여 중합할 수 있다. 상기 공중합 가능한 불포화 단량체는 구체적으로, 글리시딜기를 갖는 불포화 단량체인 글리시딜메타아크릴레이트; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트, N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등의 히드록시에틸(메타)아크릴레이트류 등의 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체; 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지(D)의 산가는 30 내지 150mgKOH/g일 수 있고, 바람직하게는 40 내지 140mgKOH/g이며, 보다 바람직하게는 50 내지 135mgKOH/g인 것이 바람직하다. 산가가 상기 범위 미만일 경우, 착색 감광성 수지 조성물이 충분한 현상속도를 확보하기 어려우며, 상기 범위를 초과하는 경우, 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하는 문제가 발생할 수 있다. 여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 100중량%에 대하여, 10 내지 80중량%, 바람직하게는 10 내지 70중량%로 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 함량 범위를 만족할 경우, 현상액으로의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상 시 노광부의 화소 부위의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해지는 효과가 있다.
광중합성 화합물
본 발명의 한 실시형태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합성 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 광의 조사에 의해 후술할 광중합 개시제로부터 발생하는 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합될 수 있는 화합물이다. 본 명세서에서 "광중합성 화합물"은 관능성기를 1개 이상 가지는 단량체를 의미하며, 관능성기의 개수에 따라 1관능, 2관능, 다관능(3개 이상의 관능성기를 갖는 단량체) 중합성 화합물 등과 같이 기재한다.
상기 1관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로옥시에틸)에테르 또는 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다관능 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 또는 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합성 화합물은 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여, 5 내지 45중량%, 구제척으로 7 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물의 함량이 상기 범위를 만족시킬 경우 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 되는 효과가 있다.
광중합 개시제
본 발명의 한 실시형태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 당 업계에서 사용되는 광중합 개시제라면 특별한 제한 없이 사용할 수 있으나, 구체적으로 옥심에스테르계 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 옥심에스테르계 화합물은 구체적으로, 1,2-옥탄디온,1-[4-(페닐티오)페닐]-,2-(O-벤조일옥심), 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 1-(O-아세틸옥심) 등이 있고, 시판중인 옥심에스테르계 광중합 개시제는 구체적으로, BASF 사의 Irgacure® OXE 01, Irgacure® OXE 02, Irgacure® OXE 03 등이 있으며, 각각의 흡광도와 발생하는 라디칼종이 다양하기 때문에 2종 이상을 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
상기 옥심에스테르계 광중합 개시제는 이를 포함하는 광중합 개시제 전체 100중량%에 대하여, 10 내지 100중량%, 구체적으로 20 내지 100중량%로 포함될 수 있다. 상기 옥심에스테르계 광중합 개시제의 함량이 상기 범위 미만일 경우 함께 포함되는 염료에 의한 감도 저하가 극복되지 못하고, 현상공정 중 패턴의 단락이 발생할 수 있다.
또한, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 상술한 옥심에스테르계 광중합 개시제 이외의 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다. 이 때, 상기 옥심에스테르계 광중합 개시제 이외의 광중합 개시제는 상기 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 것이라면 그 종류를 특별히 제한하지 않으며, 구체적으로 아세토페논계, 벤조페논계, 트리아진계, 비이미다졸계 및 티오크산톤계로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는, 벤조페논, O-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)6--피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 비이미다졸계 화합물의 구체적인 예로는, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있고 더욱 구체적으로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 티오크산톤계 화합물의 구체적인 예로는, 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 착색 감광성 수지에 포함되는 광중합 개시제는 고형분을 기준으로 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 화합물의 합 총 100중량부에 대하여, 0.1 내지 40중량부, 구체적으로 1 내지 30중량부로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제의 함량이 상기 범위를 만족할 경우 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되고, 높은 해상도를 유지할 수 있는 효과가 있다. 또한, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해지는 이점이 있다.
상기 광중합 개시제는 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해 광중합 개시 보조제와 함께 병용될 수 있다. 상기 착색 감광성 수지 조성물이 상기 광중합 개시 보조제를 더 포함함으로써, 감도가 향상에 따른 생산성을 향상시킬 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제는 구체적으로, 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 다관능 치올화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 포함하는 것이 바람직하며, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 카르복실산 화합물로는 방향족 헤테로아세트산류를 포함하는 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다관능 치올화합물의 구체적인 예로는, 트리스-[(3-머캅토프로피오닐옥시)]-이소시아누레이트, 트리메틸올프로판 트리스-(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨테트라키스-(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리스리톨 헥사-(3-머캅토프로피오네이트)등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합 개시 보조제는 고형분을 기준으로, 함께 포함되는 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 화합물의 합 100중량부에 대하여 0.1 내지 40중량부, 구체적으로 1 내지 30중량부로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더욱 향상되고, 이를 이용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되는 효과를 기대할 수 있다.
첨가제
본 발명의 한 실시형태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 상기 성분들 외에 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위 내에서 당 업자의 필요에 따라 산화방지제, 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 산화방지제의 구체적인 예로는, 아데카사의 ADK STAB AO-30, ADK STAB AO-40, ADK STAB AO-50F, ADK STAB AO-60, ADK STAB AO-80, ADK STAB 1178, ADK STAB TPP, ADK STAB 1500, ADK STAB 135A, ADK STAB 3010등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 산화방지제는 고형분을 기준으로, 함께 포함되는 광중합 개시제 100중량부에 대하여, 1 내지 100중량부, 구체적으로 2 내지 50중량부로 포함될 수 있다. 상기 산화방지제의 함량이 상기 범위를 만족할 경우, 상기 착색 감광성 수지 조성물의 감도 저하 없이도 투과율이 향상될 수 있는 효과를 기대할 수 있다. 상기 산화방지제의 함량이 상기 범위 미만일 경우 투과율 향상효과를 기대하기 어려우며, 상기 범위를 초과하는 경우 감도가 저하되어 현상공정 중 패턴의 단락이 발생할 수 있다.
상기 충진제의 구체적인 예로는 유리, 실리카, 알루미나 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는, 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지; 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알칼아크릴레이트, 플리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지; 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 구체적인 예로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 구체적으로 상기 에폭시 화합물은 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 옥세탄 화합물은 보다 구체적으로, 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산 디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 구체적으로, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있는데, 예를 들면 아데카하도나 EH-700(아데카 공업(주) 제조), 리카싯도 HH(신일본이화(주) 제조), MH-700(신일본이와(주) 제조)등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로는, 비닐트리메톡시실란, 미닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토 프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 밀착 촉진제는 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 100중량%에 대하여, 0.01 내지 10중량%, 구체적으로 0.05 내지 2중량%로 포함될 수 있다.
상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 응집방지제의 구체적인 예로는, 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 첨가제들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
<컬러필터>
본 발명의 다른 양태는 전술한 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.
상기 컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.
상기 기판은 상기 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.
상기 패턴층은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다. 상기 패턴층은 당업계에서 통상적으로 알려진 방법을 수행함으로써 형성할 수 있다.
상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
또한, 상기 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.
<화상표시장치>
또한, 본 발명의 또 다른 양태는 전술한 컬러필터를 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.
본 발명의 화상표시장치는 상기 컬러필터를 구비한 것으로서, 구체적인 예를 들면, 액정디스플레이, OLED, 플렉서블디스플레이 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다. 이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
합성예: 알칼리 가용성 수지의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 120중량부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 80중량부, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN, 알드리치사) 2중량부, 아크릴산 13중량부, 벤질메타아크릴레이트 10중량부, 4-메틸스티렌 57중량부, 메틸메타아크릴레이트 20중량부 및 n-도데실머캅토 3중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후, 교반하며 반응액의 온도를 110℃로 상승시키고, 6시간 동안 반응시켜 알칼리 가용성 수지를 얻었다. 이 때, 상기 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 100.2mgKOH/g이며, GPC로 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)은 약 15,110이었다.
제조예 1 내지 2: 안료분산조성물의 제조
제조예 1.
착색제로서 C.I. Pigment Blue 15:6 10중량부, 분산제로서 LPN-6919(BYK사 제조) 6중량부, 용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트 82중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료분산조성물 C-1을 제조하였다.
제조예 2.
착색제로서 C.I. Pigment Blue 15:6 11.4중량부, Acid Red 52 0.6중량부, 분산제로서 LPN-6919(BYK사 제조) 6중량부, 용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트 80중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료분산조성물 C-2를 제조하였다.
실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2: 착색 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 1의 성분 및 함량을 사용하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
(단위: 중량부) 용매 알칼리 가용성 수지 착색제 광중합성 화합물 광중합 개시제
A-1 A-2 A-3 B C-1 C-2 D E
실시예 1 17 - 32.94 14.33 30 - 4.77 0.96
실시예 2 17 - 37.94 14.33 - 25 4.77 0.96
실시예 3 - 17 37.94 14.33 - 25 4.77 0.96
비교예 1 - - 49.94 14.33 30 - 4.77 0.96
비교예 2 - - 54.94 14.33 - 25 4.77 0.96
A-1: 디부톡시메탄(Butylal, Lambiotte사 제조)
A-2: 비스(2-메톡시에톡시)메탄(TOU, Lambiotte사 제조)
A-3: 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트
B: 합성예 1의 알칼리 가용성 수지
C-1: 제조예 1의 안료분산조성물
C-2: 제조예 2의 안료분산조성물
D: KAYARAD DPHA(닛본가야꾸 제조)
E: Irgacure® OXE 02(BASF사 제조)
실험예
실험예 1: 점도변화 측정
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물의 초기 점도를 측정하고, 5℃에서 각각 1개월간 보관한 뒤 점도를 재측정하여 그 변화를 관찰하였다. 관찰 기준은 하기와 같으며, 상기 점도는 25℃에서 브룩필드 점도계(Brookfield Viscometer DVI+, BROOKFIELD사 제조)를 사용하여 측정하였고, 그 결과는 하기 표 2에 기재하였다.
<평가 기준>
○: 점도 변화 ±5% 이하
△: 점도 변화 ±5% 초과 ±10% 이하
×: 점도 변화 ±10% 초과
실험예 2: 경시이물 평가
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 5℃에서 각각 1개월간 보관한 후, 반사형 광학현미경(eclipse LV100POL, Nikon 사) 2,500배의 배율로 관찰하여 하기 기준을 바탕으로 평가하였으며, 그 결과는 하기 표 2에 기재하였다.
<평가 기준>
◎: 이물이 2개 이하
○: 이물이 3개 내지 5개 이하
△: 이물이 6개 내지 10개 이하
×: 이물이 11개 이상
점도 변화 경시 이물
실시예 1 ○ ◎
실시예 2 ○ ○
실시예 3 ○ ○
비교예 1 △ ○
비교예 2 × △
상기 표 2를 참고하면, 본 발명의 용매 구성을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물(실시예 1 내지 3)의 경우, 본 발명의 용매 구성을 포함하지 않는 착색 감광성 수지 조성물(비교예 1 및 2)의 경우보다, 점도 변화가 적고, 경시 이물의 생성 또한 억제되는 것을 확인할 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트를 포함하는 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00003

    (상기 화학식 1에서,
    R1은 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시 또는 에톡시이고,
    R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C8의 알킬렌이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 첨가제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 용매는 상기 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 100 : 1 내지 100 : 50의 중량비로 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 디에톡시메탄, 디프로폭시메탄, 디부톡시메탄, 비스(2-메톡시에톡시)메탄 및 3,3'-(메틸렌비스(옥시메틸렌))비스헵탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
  6. 제5항의 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 화상표시장치.
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