JP2001302744A5 - - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、
(A)成分:下記(a1)〜(a4)成分を反応させて得られる分子内に2個のラジカル重合性(メタ)アクリロイルオキシ基と少なくとも1個のアミド基、および少なくとも2個のウレタン基を有するウレタン(メタ)アクリレート化合物を15〜75質量部、
(a1)分子内に1個以上のアミド基、および少なくとも2個のNCO反応性ヒドロキシ基を有するアミドヒドロキシ化合物
(a2)ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、およびポリカーボネートジオールから選ばれる少なくとも1種のジオール
(a3)有機ジイソシアネート化合物、またはトリイソシアネート化合物
(a4)分子中に1個の(メタ)アクリレート基、および1個のNCO反応性ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸のヒドロキシ基含有アルキルエステル、
(b1)成分:25℃におけるB型粘度が200mPa・s以下であるビニルエーテル類、モノ(メタ)アクリレート類、モノ(メタ)アクリルアミド類またはジ(メタ)アクリレート類から選ばれる化合物の少なくとも1種10〜70質量部、
(b2)成分:下記一般式(I)および/または脂肪族、脂環族、または芳香族骨格のポリアルコールにエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドを付加したポリアルコール末端をポリ(メタ)アクリレート化した化合物から選ばれる1種以上の化合物5〜60質量部
(ここで、R1は水素またはメチル基を、R2は炭素数3〜6の直鎖型炭化水素基を、R3は炭素数2〜15の分岐、環状、または直鎖型炭化水素基、または芳香環を有する炭化水素基で該構造中にエステル構造を含んでいてもよい。nとmは各々同一であっても異なっていても良く、1〜5の整数を示す。)
(C)成分:光重合開始剤を前記(A)成分、(b1)および(b2)成分の合計量100質量部に対して、0.05〜10質量部からなる活性エネルギー線硬化性組成物にある。
(A)成分:下記(a1)〜(a4)成分を反応させて得られる分子内に2個のラジカル重合性(メタ)アクリロイルオキシ基と少なくとも1個のアミド基、および少なくとも2個のウレタン基を有するウレタン(メタ)アクリレート化合物を15〜75質量部、
(a1)分子内に1個以上のアミド基、および少なくとも2個のNCO反応性ヒドロキシ基を有するアミドヒドロキシ化合物
(a2)ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、およびポリカーボネートジオールから選ばれる少なくとも1種のジオール
(a3)有機ジイソシアネート化合物、またはトリイソシアネート化合物
(a4)分子中に1個の(メタ)アクリレート基、および1個のNCO反応性ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸のヒドロキシ基含有アルキルエステル、
(b1)成分:25℃におけるB型粘度が200mPa・s以下であるビニルエーテル類、モノ(メタ)アクリレート類、モノ(メタ)アクリルアミド類またはジ(メタ)アクリレート類から選ばれる化合物の少なくとも1種10〜70質量部、
(b2)成分:下記一般式(I)および/または脂肪族、脂環族、または芳香族骨格のポリアルコールにエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドを付加したポリアルコール末端をポリ(メタ)アクリレート化した化合物から選ばれる1種以上の化合物5〜60質量部
(C)成分:光重合開始剤を前記(A)成分、(b1)および(b2)成分の合計量100質量部に対して、0.05〜10質量部からなる活性エネルギー線硬化性組成物にある。
これらの具体例としては、例えば、ポリエチレングリコール(繰返し単位6〜20)、ポリプロピレングリコール(繰返し単位6〜20)、ポリブチレングリコール(繰返し単位6〜20)、1−メチルブチレングリコール(繰返し単位6〜20)、ポリカプロラクトンジオール、アルキレン(炭素数2〜10)ジオールのカプロラクトン付加(繰返し単位2〜10)ジオール、ポリカーボネートジオール(炭素数4〜6の脂肪族骨格)、フタル酸とアルキレンジオールから誘導されたポリエステルジオール、マレイン酸とアルキレンジオールから誘導されたポリエステルジオール、フマル酸とアルキレンジオールから誘導されたポリエステルジオール等が挙げられ、重量平均分子量は300〜2000程度のものが好ましく、1種を単独で、または2種以上を併用して用いることができるが、上記した中でもポリブチレングリコール(繰返し単位6〜20)、ポリカプロラクトンジオール、アルキレン(炭素数2〜10)ジオールのカプロラクトン付加(繰返し単位2〜10)ジオールが特に好ましい。
(a4)成分である分子中に1個の(メタ)アクリレート基、および1個のNCO反応性ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸のヒドロキシ基含有アルキルエステルは、製造したポリウレタン前駆体の末端に付加することで、ラジカル反応性を付与する作用を有する。その具体例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとカプロラクトンの付加物、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートとカプロラクトンの付加物が挙げられる。これらは、1種単独または2種以上を併用して用いることができるが、上記した中でも2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
本発明を構成する、25℃におけるB型粘度が200mPa・s以下であるビニルエーテル類、モノ(メタ)アクリレート類、モノ(メタ)アクリルアミド類またはジ(メタ)アクリレート類から選ばれる化合物の少なくとも1種(b1)は、高粘性である(A)成分のウレタン(メタ)アクリレートの物性低下を抑えつつ硬化性組成物全体の粘度を低下させる目的で使用する。
(b1)成分の具体例としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、α−クロロスチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル系モノマー類;酢酸ビニル、酪酸ビニル、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、アジピン酸ジビニル等のビニルエステルモノマー類;エチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル等のビニルエーテル類;ジアリルフタレート、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のアリル化合物類;アクリルアミド、 N,N−ジメチルアクリルアミド、 N,N−ジメチルメタクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メトキシメチルアクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリルアミド、N−t−ブチルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、メチレンビスアクリルアミド等のアクリルアミド類;(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸i−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸モルフォリル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ジエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸トリシクロデカン、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸2−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸フェニル等のモノ(メタ)アクリレート;ジ(メタ)アクリル酸エチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸ジエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸トリエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸テトラエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール(繰返し単位5〜14)、ジ(メタ)アクリル酸プロピレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸ジプロピレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸トリプロピレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸テトラプロピレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸ポリプロピレングリコール(繰返し単位5〜14)、ジ(メタ)アクリル酸1,3−ブチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸1,4−ブタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸ポリブチレングリコール(繰返し単位3〜16)、ジ(メタ)アクリル酸ポリ(1−メチルブチレングリコール)(繰返し単位5〜20)、ジ(メタ)アクリル酸1,6−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,9−ノナンジオール、ジ(メタ)アクリル酸ネオペンチルグリコール、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリル酸エステル、ジシクロペンタンジオールのジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明で用いる(b2)成分は、下記一般式(I)および/または脂肪族、脂環族、または芳香族骨格のポリアルコールにエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドを付加したポリアルコール末端をポリ(メタ)アクリレート化した化合物から選ばれる少なくとも一種である。
(ここで、R 1 は水素またはメチル基を、R 2 は炭素数3〜6の直鎖型炭化水素基を、R 3 は炭素数2〜15の分岐、環状、または直鎖型炭化水素基、または芳香環を有する炭化水素基で該構造中にエステル構造を含んでいてもよい。nとmは各々同一であっても異なっていても良く、1〜5の整数を示す。)
(b2)成分のうち、一般式(I)で表される具体例としては、例えば、脂肪族、脂環族、または芳香族骨格のジアルコール1モルに2〜10モルのγ−ブチロラクトン、またはε−カプロラクトンを付加したジアルコール末端をメタクリレート、またはジアクリレート化した化合物が挙げられる。中でも好ましいものとして、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのε−カプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのγ−ブチロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ブチレングリコールのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、シクロヘキサンジメタノールのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ジシクロペンタンジオールのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールAのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールFのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステルが挙げられる。
また、(b2)成分のうち、脂肪族、脂環族、または芳香族骨格のポリアルコールにエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドを付加したポリアルコール末端をポリ(メタ)アクリレート化した化合物の具体例としては、例えば脂肪族、脂環族、または芳香族骨格のポリ(繰返し単位2〜6)アルコール1モルに2〜15モルのエチレンオキサイド、またはプロピレンオキサイドを付加したポリアルコール末端をメタクリレート、またはジアクリレート化した化合物が挙げられる。
中でも好ましいものとして、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜7)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜7)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールFエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜7)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールFプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜7)のジ(メタ)アクリル酸エステル等のジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、グリセリンエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、ジトリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のテトラ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(p=1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(p=1〜15)のテトラ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜15)のテトラ(メタ)アクリル酸エステル、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のペンタ(メタ)アクリル酸エステル、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜15)のヘキサ(メタ)アクリル酸エステル、N,N',N"−トリス((メタ)アクリロキシポリ(繰返し単位=1〜4)(エトキシ)エチル)イソシアヌレート等のポリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
中でも好ましいものとして、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜7)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜7)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールFエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜7)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールFプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜7)のジ(メタ)アクリル酸エステル等のジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、グリセリンエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、ジトリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のテトラ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(p=1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(p=1〜15)のテトラ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜15)のテトラ(メタ)アクリル酸エステル、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のペンタ(メタ)アクリル酸エステル、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜15)のヘキサ(メタ)アクリル酸エステル、N,N',N"−トリス((メタ)アクリロキシポリ(繰返し単位=1〜4)(エトキシ)エチル)イソシアヌレート等のポリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記した中でも、一般式(I)中のR 3 が下記一般式(III)で表される化合物と、下記一般式(II)中のR 5 が2,2’−ビスフェニルプロパン、プロパン、およびテトラメチルメタンである化合物が活性エネルギー線を照射して硬化させた硬化被膜または成形品に十分な引張伸度を与えるため、特に好ましい。
また、pは1〜7の整数で分子内のpの総数の平均値を、qは2〜6の整数を、rは0〜3の整数を示す。)
その中でも、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物被膜または成形品の引張強度、および引張伸度を向上させる成分として、分子内に(メタ)アクリロイル基を2〜4個有するジ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリレート、およびテトラ(メタ)アクリレート類から選ばれる1種以上の化合物を上記した(b1)成分と併用して使用するのが特に好ましい。
最も好ましい(b2)成分の具体例は、例えば、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのγ−ブチロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜7)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜7)のジ(メタ)アクリル酸エステル、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(繰返し単位p=1〜15)のテトラ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(p=1〜15)のテトラ(メタ)アクリル酸エステルから選ばれる少なくとも1種である。これらは、1種を単独で、または2種以上を併用して用いることができる。
最も好ましい(b2)成分の具体例は、例えば、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのγ−ブチロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜7)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜7)のジ(メタ)アクリル酸エステル、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(繰返し単位p=1〜15)のテトラ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(繰返し単位1〜5)のトリ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(p=1〜15)のテトラ(メタ)アクリル酸エステルから選ばれる少なくとも1種である。これらは、1種を単独で、または2種以上を併用して用いることができる。
《実施例1》
[活性エネルギー線硬化性組成物の調製]
攪拌機、冷却管および側管付き滴下ロートを備えた内容積5リットルの三つ口フラスコに、合成例1で得られたウレタンアクリレート(UA1)とアクリロイルモルフォリン(製品名:ACMO;興人(株)製:b1成分)を含む反応生成物2400g、アクリロイルモルフォリン600g、N,N−ジメチルアクリルアミド(製品名:DMAA;興人(株)製:b1成分)200g、およびヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物(n+m=2)のジアクリル酸エステル(製品名:カヤラッドHX220;日本化薬(株)製:b2成分)800gを仕込み、減圧脱気窒素置換した。次いで、紫外線を遮断した環境下に、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(製品名:イルガキュアー184;チバガイギー社製:C成分;光ラジカル重合開始剤)120gを添加し、完全に溶解するまで温度25℃で混合攪拌して(混合撹拌時間約1時間)、無色透明な粘稠液体である活性エネルギー線硬化性組成物(25℃において、粘度約980mPa・s)を得た。粘度の評価基準は、フィルム状塗工やモールド成形での作業性の面から、2000mPa・s以下を良とする。
なお、合成例で示したUA1はアクリロイルモルフォリン(ACMO)を25質量%含んでいるが、表1にはACMOの質量部は(B)成分の欄に記載している。
[活性エネルギー線硬化性組成物の調製]
攪拌機、冷却管および側管付き滴下ロートを備えた内容積5リットルの三つ口フラスコに、合成例1で得られたウレタンアクリレート(UA1)とアクリロイルモルフォリン(製品名:ACMO;興人(株)製:b1成分)を含む反応生成物2400g、アクリロイルモルフォリン600g、N,N−ジメチルアクリルアミド(製品名:DMAA;興人(株)製:b1成分)200g、およびヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物(n+m=2)のジアクリル酸エステル(製品名:カヤラッドHX220;日本化薬(株)製:b2成分)800gを仕込み、減圧脱気窒素置換した。次いで、紫外線を遮断した環境下に、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(製品名:イルガキュアー184;チバガイギー社製:C成分;光ラジカル重合開始剤)120gを添加し、完全に溶解するまで温度25℃で混合攪拌して(混合撹拌時間約1時間)、無色透明な粘稠液体である活性エネルギー線硬化性組成物(25℃において、粘度約980mPa・s)を得た。粘度の評価基準は、フィルム状塗工やモールド成形での作業性の面から、2000mPa・s以下を良とする。
なお、合成例で示したUA1はアクリロイルモルフォリン(ACMO)を25質量%含んでいるが、表1にはACMOの質量部は(B)成分の欄に記載している。
[硬化フィルム膜の製造と評価]
得られた活性エネルギー線硬化性組成物をガラス基板上にアプリケーターを用いて約200μmとなるように塗工し、80W/cmの高圧水銀ランプを用いて約1000mJ/cm 2 の紫外線を照射して硬化させた。硬化後、ガラス板からカッターナイフにて切り剥がして得られた硬化フィルム膜について、機械的強度を下記方法で測定した。
得られた活性エネルギー線硬化性組成物をガラス基板上にアプリケーターを用いて約200μmとなるように塗工し、80W/cmの高圧水銀ランプを用いて約1000mJ/cm 2 の紫外線を照射して硬化させた。硬化後、ガラス板からカッターナイフにて切り剥がして得られた硬化フィルム膜について、機械的強度を下記方法で測定した。
(機械的強度の測定)
JIS K 7113に準拠して、得られた硬化フィルム膜の引張特性(引張強度、引張伸度および引張弾性率)を測定したところ、下記の表1に示す通りであった。なお、硬化フィルム膜の機械的強度の点から、引張強度は40MPa以上を、引張伸度は10%以上を、および引張弾性率は1200MPa以上を良とする。
JIS K 7113に準拠して、得られた硬化フィルム膜の引張特性(引張強度、引張伸度および引張弾性率)を測定したところ、下記の表1に示す通りであった。なお、硬化フィルム膜の機械的強度の点から、引張強度は40MPa以上を、引張伸度は10%以上を、および引張弾性率は1200MPa以上を良とする。
[モールド成形法による成形品の製造]
JIS 7113に準拠するダンベル試験片形状の型キャビテーを有する透明なシリコン型に、得られた活性エネルギー線硬化性組成物を注入した後、30Wの紫外線ランプを用いてシリコン型の全面から15分間紫外線照射して活性エネルギー線硬化性組成物を光硬化させ、ダンベル試験片形状の成形品を製造した。その成形品は、透明性に優れていた。
(1)製造した成形品の体積収縮率の測定は、モールド成形に用いた活性エネルギー線硬化性組成物の硬化前の比重(d1)と、得られたモールド成形品(ダンベル形状試験片)の比重(d2)をそれぞれ測定して、下記の数式(1)によりその体積収縮率(%)を求めたところ、下記の表1に示すとおりであった。
JIS 7113に準拠するダンベル試験片形状の型キャビテーを有する透明なシリコン型に、得られた活性エネルギー線硬化性組成物を注入した後、30Wの紫外線ランプを用いてシリコン型の全面から15分間紫外線照射して活性エネルギー線硬化性組成物を光硬化させ、ダンベル試験片形状の成形品を製造した。その成形品は、透明性に優れていた。
(1)製造した成形品の体積収縮率の測定は、モールド成形に用いた活性エネルギー線硬化性組成物の硬化前の比重(d1)と、得られたモールド成形品(ダンベル形状試験片)の比重(d2)をそれぞれ測定して、下記の数式(1)によりその体積収縮率(%)を求めたところ、下記の表1に示すとおりであった。
《実施例2》
ウレタンアクリレート(A)として合成例2で得られたウレタンアクリレート(UA2)を用い、(B)成分の一種として合成例3で得られたウレタンアクリレート(UA3)を用いた以外は実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物を調製し、硬化フィルム膜の製造とモールド成形法による成形品の製造を行い、実施例1と同様にして評価した。結果を表1に併記した。
ウレタンアクリレート(A)として合成例2で得られたウレタンアクリレート(UA2)を用い、(B)成分の一種として合成例3で得られたウレタンアクリレート(UA3)を用いた以外は実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物を調製し、硬化フィルム膜の製造とモールド成形法による成形品の製造を行い、実施例1と同様にして評価した。結果を表1に併記した。
なお、表中、化合物の使用量単位は質量部であり、化合物名の略号は以下の通りである。
UA1:合成例1で得られたウレタンアクリレート(但し表中の質量部は希釈モノマーのACMO(25%分)を含まない。ACMOの質量部総計はACMOの欄に記載。)
UA2:合成例2で得られたウレタンアクリレート(但し表中の質量部は希釈モノマーのACMO(25%分)を含まない。ACMOの質量部総計はACMOの欄に記載。)
ACMO:アクリロイルモルフォリン(製品名:ACMO;興人社製);25℃におけるB型粘度は12mPa・s
DMAA:N,N−ジメチルアクリルアミド(製品名:DMAA;興人社製);25℃におけるB型粘度は1.5mPa・s
TMCMA:トリメチルシクロヘキシルメタクリレート(三菱レイヨン(株)製)、25℃におけるB型粘度は25mPa・s
HPCDA:ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加(n+m=2)のジアクリレート(製品名:カヤラッドHX−220;日本化薬社製)
BAPPP:ビスフェノールAエチレンオキサイド10モル付加物のジアクリレート(製品名:A−BPE−10;新中村化学社製)
TMPEOA:トリメチロールプロパンエチレンオキサイド3モル付加物のトリアクリレート(製品名:NKエステルA−TMPT−3EO;新中村化学社製)UA3:合成例3で得られたウレタンアクリレート(但し表中の質量部は希釈モノマーのACMO(25%分)を含まない。ACMOの質量部総計はACMOの欄に記載。)
UA4:合成例4で得られたウレタンアクリレート(但し表中の質量部は希釈モノマーのACMO(25%分)を含まない。ACMOの質量部総計はACMOの欄に記載。)
UA5:合成例5で得られたウレタンアクリレート(但し表中の質量部は希釈モノマーのACMO(25%分)を含まない。ACMOの質量部総計はACMOの欄に記載。)
EPA1:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(製品名:エピコート828;油化シェル社製)1モルにアクリル酸2.1モルを付加したエポキシアクリレート
UA1:合成例1で得られたウレタンアクリレート(但し表中の質量部は希釈モノマーのACMO(25%分)を含まない。ACMOの質量部総計はACMOの欄に記載。)
UA2:合成例2で得られたウレタンアクリレート(但し表中の質量部は希釈モノマーのACMO(25%分)を含まない。ACMOの質量部総計はACMOの欄に記載。)
ACMO:アクリロイルモルフォリン(製品名:ACMO;興人社製);25℃におけるB型粘度は12mPa・s
DMAA:N,N−ジメチルアクリルアミド(製品名:DMAA;興人社製);25℃におけるB型粘度は1.5mPa・s
TMCMA:トリメチルシクロヘキシルメタクリレート(三菱レイヨン(株)製)、25℃におけるB型粘度は25mPa・s
HPCDA:ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加(n+m=2)のジアクリレート(製品名:カヤラッドHX−220;日本化薬社製)
BAPPP:ビスフェノールAエチレンオキサイド10モル付加物のジアクリレート(製品名:A−BPE−10;新中村化学社製)
TMPEOA:トリメチロールプロパンエチレンオキサイド3モル付加物のトリアクリレート(製品名:NKエステルA−TMPT−3EO;新中村化学社製)UA3:合成例3で得られたウレタンアクリレート(但し表中の質量部は希釈モノマーのACMO(25%分)を含まない。ACMOの質量部総計はACMOの欄に記載。)
UA4:合成例4で得られたウレタンアクリレート(但し表中の質量部は希釈モノマーのACMO(25%分)を含まない。ACMOの質量部総計はACMOの欄に記載。)
UA5:合成例5で得られたウレタンアクリレート(但し表中の質量部は希釈モノマーのACMO(25%分)を含まない。ACMOの質量部総計はACMOの欄に記載。)
EPA1:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(製品名:エピコート828;油化シェル社製)1モルにアクリル酸2.1モルを付加したエポキシアクリレート
Claims (1)
- (A)成分:下記(a1)〜(a4)成分を反応させて得られる分子内に2個のラジカル重合性(メタ)アクリロイルオキシ基と少なくとも1個のアミド基、および少なくとも2個のウレタン基を有するウレタン(メタ)アクリレート化合物を15〜75質量部、
(a1)分子内に1個以上のアミド基、および少なくとも2個のNCO反応性ヒドロキシ基を有するアミドヒドロキシ化合物
(a2)ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、およびポリカーボネートジオールから選ばれる少なくとも1種のジオール
(a3)有機ジイソシアネート化合物、またはトリイソシアネート化合物
(a4)分子中に1個の(メタ)アクリレート基、および1個のNCO反応性ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸のヒドロキシ基含有アルキルエステル、
(b1)成分:25℃におけるB型粘度が200mPa・s以下であるビニルエーテル類、モノ(メタ)アクリレート類、モノ(メタ)アクリルアミド類またはジ(メタ)アクリレート類から選ばれる化合物の少なくとも1種10〜70質量部、
(b2)成分:下記一般式(I)および/または脂肪族、脂環族、または芳香族骨格のポリアルコールにエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドを付加したポリアルコール末端をポリ(メタ)アクリレート化した化合物から選ばれる1種以上の化合物5〜60質量部
(C)成分:光重合開始剤を前記(A)成分、(b1)および(b2)成分の合計量100質量部に対して、0.05〜10質量部からなることを特徴とする、活性エネルギー線硬化性組成物。
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