JP2001199991A - 新規な有機リン化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規な有機リン化合物及びその製造方法Info
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- JP2001199991A JP2001199991A JP2000013263A JP2000013263A JP2001199991A JP 2001199991 A JP2001199991 A JP 2001199991A JP 2000013263 A JP2000013263 A JP 2000013263A JP 2000013263 A JP2000013263 A JP 2000013263A JP 2001199991 A JP2001199991 A JP 2001199991A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】工業的に取り扱いが容易で、多量のグリコール
成分及びその多量体を含まない反応型の有機リン化合物
を得る。 【解決手段】特定構造の有機リン化合物と、特定構造の
α−ヒドロキシメチル基を有するビニル化合物を反応さ
せた式（１）の化合物。
成分及びその多量体を含まない反応型の有機リン化合物
を得る。 【解決手段】特定構造の有機リン化合物と、特定構造の
α−ヒドロキシメチル基を有するビニル化合物を反応さ
せた式（１）の化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式（１）
【化４】 ［一般式（１）で、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異な
ってもよく水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ｒ4は
水素原子又はアルキル基を表す。］で表される新規な有
機リン化合物及びその製造方法に関する。さらに詳しく
は、本発明の新規な有機リン化合物は２官能性であるた
め種々の誘導体、特に高分子化合物の中間体として有用
である。得られる高分子化合物は繊維、フィルム、自動
車部品、工業部品材料、建築材料、医療用材料、塗料、
接着剤、コーティング材料、成形材料として好適に利用
できる。
ってもよく水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ｒ4は
水素原子又はアルキル基を表す。］で表される新規な有
機リン化合物及びその製造方法に関する。さらに詳しく
は、本発明の新規な有機リン化合物は２官能性であるた
め種々の誘導体、特に高分子化合物の中間体として有用
である。得られる高分子化合物は繊維、フィルム、自動
車部品、工業部品材料、建築材料、医療用材料、塗料、
接着剤、コーティング材料、成形材料として好適に利用
できる。
【０００２】
【従来の技術】従来、高分子化合物に用いられる反応型
の有機リン化合物としては、一般式（４）
の有機リン化合物としては、一般式（４）
【化５】 ［一般式（４）で、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異な
ってもよく水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ａは−
ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−を表す。］で
示される有機リン系ジエステル化合物（特公昭５５−４
１６１０号公報、特公昭６２−２３００９号公報、特公
昭５９−２２７１７号公報）が公知である。この有機リ
ン系ジエステル化合物は例えば、一般式（２）で表され
る有機リン系化合物とイタコン酸から製造された場合、
カルボキシル基末端同士が脱炭酸反応を起こし、モノカ
ルボン酸化合物となってしまう。これを防ぐため、カル
ボキシル基両末端を一般式（５） ＨＯ−Ａ−ＯＨ （５） ［一般式（５）で、Ａは一般式（４）における定義と同
じ］で示されるグリコール成分でエステル化反応させ、
脱炭酸反応を抑制する製造方法が用いられている。イタ
コン酸に対するグリコールのモル比が小さいと、グリコ
ールの２つのＯＨ基にイタコン酸のカルボキシル基がエ
ステル化した２量体、３量体が生成しやすくなり、また
反応生成物の粘度が大きく、取り扱いにくくなるため、
過剰のグリコール成分が必要となる。しかしながら、グ
リコールのモル比が大きすぎると、反応生成物中の有効
成分である上記有機リン系ジエステル化合物濃度が低く
なる。また、この有機リン系ジエステル化合物をポリブ
チレンテレフタレート（以下ＰＢＴと称する）に代表さ
れるような一般式（５）のグリコール成分を構成成分と
しない樹脂組成物中に共重合する場合、有機リン系ジエ
ステル化合物両末端のグリコール成分及び過剰のグリコ
ール成分のエステル交換が起こり、系中にグリコール成
分がランダムに共重合されるため、融点降下などの物性
低下を引き起こす問題が生じる。
ってもよく水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ａは−
ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−を表す。］で
示される有機リン系ジエステル化合物（特公昭５５−４
１６１０号公報、特公昭６２−２３００９号公報、特公
昭５９−２２７１７号公報）が公知である。この有機リ
ン系ジエステル化合物は例えば、一般式（２）で表され
る有機リン系化合物とイタコン酸から製造された場合、
カルボキシル基末端同士が脱炭酸反応を起こし、モノカ
ルボン酸化合物となってしまう。これを防ぐため、カル
ボキシル基両末端を一般式（５） ＨＯ−Ａ−ＯＨ （５） ［一般式（５）で、Ａは一般式（４）における定義と同
じ］で示されるグリコール成分でエステル化反応させ、
脱炭酸反応を抑制する製造方法が用いられている。イタ
コン酸に対するグリコールのモル比が小さいと、グリコ
ールの２つのＯＨ基にイタコン酸のカルボキシル基がエ
ステル化した２量体、３量体が生成しやすくなり、また
反応生成物の粘度が大きく、取り扱いにくくなるため、
過剰のグリコール成分が必要となる。しかしながら、グ
リコールのモル比が大きすぎると、反応生成物中の有効
成分である上記有機リン系ジエステル化合物濃度が低く
なる。また、この有機リン系ジエステル化合物をポリブ
チレンテレフタレート（以下ＰＢＴと称する）に代表さ
れるような一般式（５）のグリコール成分を構成成分と
しない樹脂組成物中に共重合する場合、有機リン系ジエ
ステル化合物両末端のグリコール成分及び過剰のグリコ
ール成分のエステル交換が起こり、系中にグリコール成
分がランダムに共重合されるため、融点降下などの物性
低下を引き起こす問題が生じる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の主たる目的は
工業的に取り扱いが容易で、有機リン化合物の原料とし
て多量のグリコール成分及びその多量体を含まない新規
な有機リン化合物を提供することである。
工業的に取り扱いが容易で、有機リン化合物の原料とし
て多量のグリコール成分及びその多量体を含まない新規
な有機リン化合物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の目的
を実現すべく、鋭意研究の結果、本発明に到達した。
を実現すべく、鋭意研究の結果、本発明に到達した。
【０００５】即ち、本発明は、 １．一般式（１）で表される有機リン化合物
【化６】 ［一般式（１）で、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異な
ってもよく水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ｒ4は
水素原子又はアルキル基を表す。］ ２．一般式（２）で表される有機リン化合物
ってもよく水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ｒ4は
水素原子又はアルキル基を表す。］ ２．一般式（２）で表される有機リン化合物
【０００６】
【化７】 ［一般式（２）で、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異な
ってもよく水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。］
と、一般式（３）で表されるα−ヒドロキシメチル基を
持ったビニル化合物
ってもよく水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。］
と、一般式（３）で表されるα−ヒドロキシメチル基を
持ったビニル化合物
【０００７】
【化８】 ［一般式（３）で、Ｒ4は水素原子又はアルキル基を表
す。］を付加反応させる事を特徴とする上記１．記載の
リン化合物の製造方法であるに関する。
す。］を付加反応させる事を特徴とする上記１．記載の
リン化合物の製造方法であるに関する。
【０００８】本発明の製造方法により、工業的に取り扱
いが容易で、多量のグリコール成分及びその多量体を含
まない反応型の有機リン化合物が得られる。また、本発
明により得られる化合物はリン原子を含有するために、
難燃性であり、これを共重合した高分子化合物に難燃性
を付与できる。
いが容易で、多量のグリコール成分及びその多量体を含
まない反応型の有機リン化合物が得られる。また、本発
明により得られる化合物はリン原子を含有するために、
難燃性であり、これを共重合した高分子化合物に難燃性
を付与できる。
【０００９】共重合できる高分子化合物としては、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタ
レート、ポリブチレンナフタレート、ポリシクロヘキサ
ンジメチレンテレフタレートおよびポリエチレン−１，
２−ビス（フェノキシ）エタン−４，４'−ジカルボキ
シレートなどのほかポリエチレンイソフタレート／テレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート／イソフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート／デカンジカルボキ
シレートおよびポリシクロヘキサンジメチレンテレフタ
レート／イソフタレートなどの共重合ポリエステル、ポ
リエステルポリエーテルエラストマー、ポリエステルポ
リエステルエラストマーなどのエラストマーから選ばれ
る１種または２種以上の混合物が挙げられる。
エチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタ
レート、ポリブチレンナフタレート、ポリシクロヘキサ
ンジメチレンテレフタレートおよびポリエチレン−１，
２−ビス（フェノキシ）エタン−４，４'−ジカルボキ
シレートなどのほかポリエチレンイソフタレート／テレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート／イソフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート／デカンジカルボキ
シレートおよびポリシクロヘキサンジメチレンテレフタ
レート／イソフタレートなどの共重合ポリエステル、ポ
リエステルポリエーテルエラストマー、ポリエステルポ
リエステルエラストマーなどのエラストマーから選ばれ
る１種または２種以上の混合物が挙げられる。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法の具体的な実施
態様を一般式（２）で示される有機リン化合物（Ｒ1＝
Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ）（以下ＤＯＰと称する）と、一般式
（３）で示されるα−ヒドロキシメチル基を持ったビニ
ル化合物（Ｒ4＝−ＣＨ3）（以下ＨＭＶ−Ｍと称する）
との場合について説明する。
態様を一般式（２）で示される有機リン化合物（Ｒ1＝
Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ）（以下ＤＯＰと称する）と、一般式
（３）で示されるα−ヒドロキシメチル基を持ったビニ
ル化合物（Ｒ4＝−ＣＨ3）（以下ＨＭＶ−Ｍと称する）
との場合について説明する。
【００１１】ＤＯＰは、例えば特公昭４９−４５３９７
号及び特公昭５０−１７９７９号各公報に記載されるよ
うに、ｏ−フェニルフェノールと三塩化リンとを触媒の
存在下に加熱反応させて生成する化合物を加水分解し、
さらに加熱脱水することにより得られる。また、ＤＯＰ
は本発明の有機リン化合物を製造する際にアルコールな
どの極性溶媒に溶解もしくは分散させて反応系に添加す
るのが望ましい。アルコールとしては、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソブ
タノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、イソペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノールなどの飽和
アルコールや、フェノール、ベンジルアルコールなどの
不飽和アルコールなどが挙げられるが、好ましくは、メ
タノール、エタノールである。
号及び特公昭５０−１７９７９号各公報に記載されるよ
うに、ｏ−フェニルフェノールと三塩化リンとを触媒の
存在下に加熱反応させて生成する化合物を加水分解し、
さらに加熱脱水することにより得られる。また、ＤＯＰ
は本発明の有機リン化合物を製造する際にアルコールな
どの極性溶媒に溶解もしくは分散させて反応系に添加す
るのが望ましい。アルコールとしては、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソブ
タノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、イソペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノールなどの飽和
アルコールや、フェノール、ベンジルアルコールなどの
不飽和アルコールなどが挙げられるが、好ましくは、メ
タノール、エタノールである。
【００１２】本発明の有機リン化合物は、必要に応じて
不活性ガス（窒素ガス）雰囲気中で、反応機にＤＯＰと
ＨＭＶ−Ｍ及び溶媒を仕込み、撹拌しながら付加反応さ
せることにより得られる。この際、触媒を少量添加する
と反応が速やかに進行する。触媒の特定はしないが、金
属アルコキシドなどの塩基触媒が好ましい。具体的に
は、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなど
が挙げられる。触媒の添加量は、ＤＯＰ１００重量部に
対して、０．１〜５．０重量部が好ましい。また、触媒
は合成に用いられる溶媒に溶かして、溶液として添加す
るのが好ましい。
不活性ガス（窒素ガス）雰囲気中で、反応機にＤＯＰと
ＨＭＶ−Ｍ及び溶媒を仕込み、撹拌しながら付加反応さ
せることにより得られる。この際、触媒を少量添加する
と反応が速やかに進行する。触媒の特定はしないが、金
属アルコキシドなどの塩基触媒が好ましい。具体的に
は、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなど
が挙げられる。触媒の添加量は、ＤＯＰ１００重量部に
対して、０．１〜５．０重量部が好ましい。また、触媒
は合成に用いられる溶媒に溶かして、溶液として添加す
るのが好ましい。
【００１３】ＤＯＰとＨＭＶ−Ｍのモル比は１：１が好
ましいが、ＨＭＶ−Ｍを僅かに過剰に使用した方が反応
速度的に好ましい。しかし過剰量が大きくなると、ＨＭ
Ｖ−Ｍがオリゴマー化するので好ましくなく、１：１．
０１〜１．０３程度が適当である。
ましいが、ＨＭＶ−Ｍを僅かに過剰に使用した方が反応
速度的に好ましい。しかし過剰量が大きくなると、ＨＭ
Ｖ−Ｍがオリゴマー化するので好ましくなく、１：１．
０１〜１．０３程度が適当である。
【００１４】製造方法としては、（１）反応機にＤＯ
Ｐ、ＨＭＶ−Ｍ及び溶媒を同時に仕込み、触媒溶液を添
加する方法、（２）反応機にまずＤＯＰと溶媒を仕込
み、触媒溶液を滴下しながら撹拌した後、ＨＭＶ−Ｍを
添加する方法、（３）反応機にまずＨＭＶ−Ｍと溶媒を
仕込み、触媒溶液を滴下しながら撹拌した後、溶媒に溶
解させたＤＯＰを添加する方法がある。特に、製造方法
に関して限定はしないが、好ましくは（２）の方法であ
る。なぜなら、（１）の場合、ＤＯＰ自身がビニルモノ
マーの重合開始剤の働きがあるため、ＤＯＰとＨＭＶ−
Ｍを同時に添加するとＨＭＶ−Ｍが多量体を形成するの
で、好ましくない。（３）の場合も同様にＨＭＶ−Ｍが
多量体を形成するので、好ましくない。（２）の場合、
塩基触媒によって、ＤＯＰの活性水素が引き抜かれ、Ｈ
ＭＶ−Ｍが付加反応しやすい状態にあるので、好まし
い。
Ｐ、ＨＭＶ−Ｍ及び溶媒を同時に仕込み、触媒溶液を添
加する方法、（２）反応機にまずＤＯＰと溶媒を仕込
み、触媒溶液を滴下しながら撹拌した後、ＨＭＶ−Ｍを
添加する方法、（３）反応機にまずＨＭＶ−Ｍと溶媒を
仕込み、触媒溶液を滴下しながら撹拌した後、溶媒に溶
解させたＤＯＰを添加する方法がある。特に、製造方法
に関して限定はしないが、好ましくは（２）の方法であ
る。なぜなら、（１）の場合、ＤＯＰ自身がビニルモノ
マーの重合開始剤の働きがあるため、ＤＯＰとＨＭＶ−
Ｍを同時に添加するとＨＭＶ−Ｍが多量体を形成するの
で、好ましくない。（３）の場合も同様にＨＭＶ−Ｍが
多量体を形成するので、好ましくない。（２）の場合、
塩基触媒によって、ＤＯＰの活性水素が引き抜かれ、Ｈ
ＭＶ−Ｍが付加反応しやすい状態にあるので、好まし
い。
【００１５】添加終了後反応混合物をガスクロマトグラ
フ又は液体クロマトグラフなどで反応終了を確認した
後、反応混合物中の溶媒を留去し、減圧下で乾燥して目
的物を得る。
フ又は液体クロマトグラフなどで反応終了を確認した
後、反応混合物中の溶媒を留去し、減圧下で乾燥して目
的物を得る。
【００１６】次に本発明の製造例について述べる。
【００１７】
【実施例】（実施例１）撹拌機、温度計、窒素ガス導入
管、還流コンデンサー及び滴下漏斗を付設した１００ｍ
ｌ四つ口フラスコに、窒素雰囲気中でＤＯＰ１０．８１
ｇ、メタノール１６．０ｇを仕込み、４５℃に保った水
浴上で撹拌しながら滴下漏斗により１規定のナトリウム
メトキシドのメタノール溶液６ｍｌを滴下した後、ＨＭ
Ｖ−Ｍ６．２３ｇを添加した。反応系内の温度が６５℃
を越えないように注意しながら撹拌した。添加後すぐ
に、系内温度の上昇が見られた。系内の温度を４５℃に
保ったまま、２時間撹拌した。その後、エバポレーター
でこの反応混合物中の揮発成分を留去した。残留物は淡
黄色のやや粘重な液体であった。５０℃、１ｍｍＨｇ以
下の真空下で２４時間乾燥した後、１６．３０ｇの残留
物が得られた。この残留物を1Ｈ−ＮＭＲ分析した結
果、
管、還流コンデンサー及び滴下漏斗を付設した１００ｍ
ｌ四つ口フラスコに、窒素雰囲気中でＤＯＰ１０．８１
ｇ、メタノール１６．０ｇを仕込み、４５℃に保った水
浴上で撹拌しながら滴下漏斗により１規定のナトリウム
メトキシドのメタノール溶液６ｍｌを滴下した後、ＨＭ
Ｖ−Ｍ６．２３ｇを添加した。反応系内の温度が６５℃
を越えないように注意しながら撹拌した。添加後すぐ
に、系内温度の上昇が見られた。系内の温度を４５℃に
保ったまま、２時間撹拌した。その後、エバポレーター
でこの反応混合物中の揮発成分を留去した。残留物は淡
黄色のやや粘重な液体であった。５０℃、１ｍｍＨｇ以
下の真空下で２４時間乾燥した後、１６．３０ｇの残留
物が得られた。この残留物を1Ｈ−ＮＭＲ分析した結
果、
【化９】 δ＝２．２〜２．６ （ｐｐｍ）に上記の式（６）のａ
に由来するピーク、δ＝２．９〜３．２ （ｐｐｍ）に
ｂに由来するピーク、 δ＝３．５〜３．７（ｐｐｍ）
にｃに由来するピーク、δ＝３．８〜４．１（ｐｐｍ）
にｄに由来するピーク、δ＝７．２〜８．０（ｐｐｍ）
にｅ〜ｌに由来するピークが見られた。また、この残留
物のマススペクトルの測定により検出された主ピークを
下記に示す。 ｍ／ｚ ３３２（親イオン） ｍ／ｚ ２３０ ｍ／ｚ ２１６ ｍ／ｚ １６８ これらの結果から、得られた残留物が構造式（６）で表
される有機リン化合物であることがわかった。
に由来するピーク、δ＝２．９〜３．２ （ｐｐｍ）に
ｂに由来するピーク、 δ＝３．５〜３．７（ｐｐｍ）
にｃに由来するピーク、δ＝３．８〜４．１（ｐｐｍ）
にｄに由来するピーク、δ＝７．２〜８．０（ｐｐｍ）
にｅ〜ｌに由来するピークが見られた。また、この残留
物のマススペクトルの測定により検出された主ピークを
下記に示す。 ｍ／ｚ ３３２（親イオン） ｍ／ｚ ２３０ ｍ／ｚ ２１６ ｍ／ｚ １６８ これらの結果から、得られた残留物が構造式（６）で表
される有機リン化合物であることがわかった。
【００１８】（応用例１）次に、上記製造法で得られた
有機リン化合物をポリブチレンテレフタレート中に共重
合した応用例を示す。なお、得られたポリマーの還元粘
度、結晶融点は次の方法で測定した。 還元粘度：ポリマー０．０５ｇを２５ｍｌの混合溶媒
（ｐ-クロロフェノール／テトラクロロエタン＝６０／
４０）に溶かして、オストワルド粘度計を用いて３０℃
で測定した。 結晶融点：結晶融点はDSCにて室温から２０℃／分で
昇温し測定した。
有機リン化合物をポリブチレンテレフタレート中に共重
合した応用例を示す。なお、得られたポリマーの還元粘
度、結晶融点は次の方法で測定した。 還元粘度：ポリマー０．０５ｇを２５ｍｌの混合溶媒
（ｐ-クロロフェノール／テトラクロロエタン＝６０／
４０）に溶かして、オストワルド粘度計を用いて３０℃
で測定した。 結晶融点：結晶融点はDSCにて室温から２０℃／分で
昇温し測定した。
【００１９】ジメチルテレフタレート(ＤＭＴ)１５３０
ｇ、１，４−ブタンジオール(ＢＤ)１４２０ｇ、イルガ
ノックス-1330(日本チバガイギー社製)３．６０ｇ、テ
トラブチルチタネート（ＴＢＴ）１．０８ｇ、及び上記
構造式（６）で表される有機リン化合物９６．４ｇを５
Ｌのオートクレーブに仕込み、室温から２２０℃まで２
時間かけて昇温しエステル交換反応を行った。次いで缶
内を徐々に減圧すると共に更に昇温し、６０分かけて２
４５℃、1torr以下にして初期縮合反応を行った。さら
に２４５℃、1torr以下の状態で１時間重合反応を行
い、ポリマーをペレット状に取り出した。得られたポリ
マーの還元粘度は１．００、結晶融点は２２２℃であっ
た。
ｇ、１，４−ブタンジオール(ＢＤ)１４２０ｇ、イルガ
ノックス-1330(日本チバガイギー社製)３．６０ｇ、テ
トラブチルチタネート（ＴＢＴ）１．０８ｇ、及び上記
構造式（６）で表される有機リン化合物９６．４ｇを５
Ｌのオートクレーブに仕込み、室温から２２０℃まで２
時間かけて昇温しエステル交換反応を行った。次いで缶
内を徐々に減圧すると共に更に昇温し、６０分かけて２
４５℃、1torr以下にして初期縮合反応を行った。さら
に２４５℃、1torr以下の状態で１時間重合反応を行
い、ポリマーをペレット状に取り出した。得られたポリ
マーの還元粘度は１．００、結晶融点は２２２℃であっ
た。
【００２０】（比較応用例１）有機リン化合物として、
構造式（６）の化合物の代わりに構造式（７）で表され
る化合物を１２６．０ｇ仕込んだ以外は全て応用例１と
同様にして、また反応温度を適宜適正化してポリマーを
得た。得られたポリマーの還元粘度は０．９８、結晶融
点は２１３であった。
構造式（６）の化合物の代わりに構造式（７）で表され
る化合物を１２６．０ｇ仕込んだ以外は全て応用例１と
同様にして、また反応温度を適宜適正化してポリマーを
得た。得られたポリマーの還元粘度は０．９８、結晶融
点は２１３であった。
【化１０】
【００２１】
【発明の効果】以上に説明したように本発明によれば、
工業的に取り扱いが容易で、多量のグリコール成分及び
その多量体を含まない反応型の有機リン化合物が得られ
る。また、本発明の新規リン有機化合物を樹脂組成物中
に共重合した場合、融点降下などの物性低下を抑制でき
る。
工業的に取り扱いが容易で、多量のグリコール成分及び
その多量体を含まない反応型の有機リン化合物が得られ
る。また、本発明の新規リン有機化合物を樹脂組成物中
に共重合した場合、融点降下などの物性低下を抑制でき
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田口 裕朗 滋賀県大津市堅田二丁目１番１号 東洋紡 績株式会社総合研究所内 (72)発明者 形舞 祥一 滋賀県大津市堅田二丁目１番１号 東洋紡 績株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4H050 AA01 AA02 AB46 AB84 AC20 WA12 WA26
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１）で表される有機リン化合物 【化１】 ［一般式（１）で、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異な
ってもよく水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ｒ4は
水素原子又はアルキル基を表す。］ - 【請求項２】一般式（２）で表される有機リン化合物 【化２】 ［一般式（２）で、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異な
ってもよく水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。］
と、一般式（３）で表されるα−ヒドロキシメチル基を
持ったビニル化合物 【化３】 ［一般式（３）で、Ｒ4は水素原子又はアルキル基を表
す。］を付加反応させる事を特徴とする請求項１記載の
有機リン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000013263A JP2001199991A (ja) | 2000-01-21 | 2000-01-21 | 新規な有機リン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000013263A JP2001199991A (ja) | 2000-01-21 | 2000-01-21 | 新規な有機リン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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2000
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