JP6049148B2 - (ホスホニル)芳香族ジエステルおよび酸のホモポリマーおよびコポリマーの調製 - Google Patents
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Description
R2(a)およびR2(b)は、R2(a)の1つのみと、R2(b)の1つのみとがフェニルまたはベンジルでありうる条件で、各々独立してH、CnH2n+1、フェニルまたはベンジルであり;
R3(a)およびR3(b)は、各々独立してCnH2n+1、フェニルまたはベンジルであり;
R4は、C1〜C6のアルキレン基であり;
nは、1〜10の整数であり;
および、
pは、1〜10の整数である〕で表される繰り返し単位を含んでなるポリマーを提供する。
Qは、ベンゼン基またはエチレン基またはテトラメチレン基またはナフタレン基またはオクチレン基である〕で表される繰り返し単位とを含んでなるポリマーを提供する。
R1(a)およびR1(b)は、独立してH、CnH2n+1、フェニルまたはベンジルであり;
R2(a)およびR2(b)は、R2(a)の1つのみと、R2(b)の1つのみとがフェニルまたはベンジルでありうる条件で、各々独立してH、CnH2n+1、フェニルまたはベンジルであり;
R3(a)およびR3(b)は、独立してCnH2n+1、フェニルまたはベンジルであり;
nは、1〜10の整数であり;
および、
pは、1〜10の整数である〕によって表される(フェノキシ)芳香族化合物を含んでなる組成物を提供する。
R2(a)およびR2(b)は、R2(a)の1つのみと、R2(b)の1つのみとがフェニルまたはベンジルでありうる条件で、各々独立してH、CnH2n+1、フェニルまたはベンジルであり;
R3(a)およびR3(b)は、各々独立してCnH2n+1、フェニルまたはベンジルであり;
R4は、C1〜C6のアルキレン基であり;
nは、1〜10の整数であり;
および、
pは、1〜10の整数である〕で表される繰り返し単位を含んでなる。
Qは、ベンゼン基またはエチレン基またはテトラメチレン基またはナフタレン基またはオクチレン基である〕で表される2級ジエステル/二酸化合物と、触媒の存在下で反応させることにより形成されうる。
以下のように、化学薬品および試薬を受け取ったままの状態で実施例において用いた。
ジメチル−5−ヒドロキシイソフタレートをAldrichから入手した。
LOI(limited oxygen index 限界酸素指数)は、ろうそくのような燃焼を継続するのに必要な最少酸素量の尺度である。LOIは、以下の式を用いて、限界酸素指数(limiting oxygen index LOI)予測に対する大気中での熱重量分析(TGA)から決定することができる:
LOI=0.40×δ+17.5〔式中、δは、700℃を超える温度での炭化物収量である〕。
炭化物収量は、加熱処理中に揮発しない所与の温度での試料残渣である。(Krevelen,Polymer,16:615,1975;およびLi et al.,Polym.Adv.Technol.,21:229,2010)。
サイズ排除クロマトグラフィー系(Waters Corporation,Milford,MAからのAlliance 2695(商標))に、Waters 414(商標)示差屈折率検出器、多角度光散乱検出器DAWN Heleos II(Wyatt Technologies,Santa Barbara,CA)、およびViscoStar(商標)示差毛管粘度検出器(differential capillary viscometer detector)(Wyatt)を備えた。データ収得および整理用のソフトウェアは、Astra(登録商標)バージョン5.4(Wyatt製)であった。使用したカラムは、排除限界2×107および理論段数8,000/30cmを有する、2本のShodex GPC HFIP−806M(商標)スチレン−ジビニルベンゼンカラムと、排除限界2×105および理論段数10,000/30cmを有する、1本のShodex GPC HFIP−804M(商標)スチレン−ジビニルベンゼンカラムであった。
ASTM D3418−08に従って実施される示差走査熱量測定(DSC)により、ガラス転移温度(Tg)および融点(Tm)を測定した。TA器具からのTGA Q 500で熱重量分析(thermogravic analysis)(TGA)を実施した。10℃/分の立上げ速度で、試料を800℃まで加熱した。
ジメチル5−((ジフェニルホスホリル)メトキシ)−イソフタレートの調製
ジメチル5−((ジメチルホスホリル)メトキシ)イソフタレートの調製
ドライボックスにおいて、ジメチル−5−ヒドロキシイソフタレート(1.05g、0.005モル)、(クロロメチル)ジメチルホスフィンオキシド(0.315g、0.0025モル)、炭酸カリウム(0.690g、0.005モル)およびエチルアセテート(50.0mL)をオーブン乾燥した丸底フラスコ(還流冷却器と撹拌棒を備える)に加えた。ドライボックスから装置を取り出し、窒素下、還流下で〜24時間撹拌した。結果として生成し冷却した物質を濾過し、濾液を減圧濃縮した。溶媒として5%メタノール/テトラヒドロフランを用いて、この濃縮物をシリカゲルカラムに通過させた。収集した留分を一緒にして、減圧濃縮し、真空下で乾燥し、所望の物質、ジメチル5−((ジメチルホスホリル)メトキシ)イソフタレート(0.30g、収量〜40.0%)を得た。質量分析法および核磁気分光法を用いて、その生成物の構造式を確かめた。
5−((ジメチルホスホリル)メトキシ)イソフタル酸の調製
ジメチル5−((ジメチルホスホリル)メトキシ)イソフタレートの調製
1,3−プロパンジオールとジメチル5−((ジメチルホスホリル)メトキシ)−イソフタレートからのホモポリマーの炭化物収量
ジメチル5−((ジメチルホスホリル)メトキシ)イソフタレートを実施例4に記載したように調製した。
Bに形成されたコポリマーとSorona(登録商標)ブライト1.02IV(CE−A)との炭化物収量の比較
2 式:LOI=0.40×δ+17.5〔式中、δは、700℃を超える温度での炭化物収量である〕から
1,3−プロパンジオール、ジメチルテレフタレート、およびジメチル5−((ジメチルホスホリル)メトキシ)−イソフタレートからのコポリマー
実施例4に記載したように、ジメチル5−((ジメチルホスホリル)メトキシ)イソフタレートを調製した。
次に、本発明の好ましい態様を示す。
1. 構造式(IV)
R 2 (a)およびR 2 (b)は、R 2(a) の1つのみと、R 2(b) の1つのみとがフェニルまたはベンジルでありうる条件で、各々独立してH、C n H 2n+1 、フェニルまたはベンジルであり;
R 3 (a)およびR 3 (b)は、各々独立してC n H 2n+1 、フェニルまたはベンジルであり;
R 4 は、C 1 〜C 6 のアルキレン基であり;
nは、1〜10の整数であり;
および、
pは、1〜10の整数である〕で表される繰り返し単位を含んでなるポリマー。
2. R 2 (a)とR 2 (b)が同一である上記1に記載のポリマー。
3. R 3 (a)とR 3 (b)が同一である上記1に記載のポリマー。
4. R4がプロピレンである上記1に記載のポリマー。
5. 構造式(VI)
6. 第一繰り返し単位がジメチル5−((ジメチルホスホリル(dimehtylphosphoryl))−メトキシ)−イソフタレートであり、第二繰り返し単位がジメチルテレフタレートである上記5に記載のコポリマー。
Claims (1)
- 構造式(IV)
R2(a)およびR2(b)は、Hであり;
R3(a)およびR3(b)は、各々独立してCnH2n+1、フェニルまたはベンジルであり;
R4は、C1〜C6のアルキレン基であり;
nは、1〜10の整数であり;
および、
pは、1の整数である〕で表される繰り返し単位を含んでなるポリマーであって、
構造式(I)
R 1 (a)およびR 1 (b)は、独立してH、C n H 2n+1 、フェニルまたはベンジルであり;
p、n、R 2 (a)、R 2 (b)、R 3 (a)およびR 3 (b)は、上に定義した通りである〕によって表される(フェノキシ)芳香族化合物、および、グリコールのホモポリマーである;又は、
構造式(I)によって表される前記(フェノキシ)芳香族化合物、グリコール、並びに、ジメチルテレフタレート、テレフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ジメチル2,6−ナフタレンジカルボキシレート、コハク酸、アジピン酸、およびセバシン酸から選択されるジエステル又は二酸のコポリマーで、構造式(I)によって表される前記(フェノキシ)芳香族化合物が前記ジエステル又は前記二酸に対して少なくとも5質量%の量で存在する、コポリマーである、
ポリマー。
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