JP2001131454A - キノフタロン化合物および該化合物を用いたインクジェット記録用水系インク - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 インクジェット記録用色素として、特に耐水
性に優れ、さらに耐光性、樹脂との相容性に優れたイン
クジェット用途に好適な色素、これを用いて耐光性、保
存安定性に優れた性能を示すインクジェット記録用素水
系インクを提供することであり、特にインクジェット記
録方式のインクとして高品位で滲みのない画像形成が可
能で、記録画像も耐水性に優れた特性を有する、優れた
水系インクを提供することである。 【解決手段】 少なくとも水に不溶の色素、水、樹脂を
主成分としエマルジョンを形成しているインクジェット
記録用水系インクにおいて、色素が少なくとも下記一般
式（１） 【化１】 で表される色素であることを特徴とするインクジェット
記録用水系インクが開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、インクジェット記
録方式に好適に用いられるインクジェット記録用インク
に関する。特に、インクジェット記録用水系インクの黄
色系色素として有効な化合物及びこれを用いたインクジ
ェット記録用水系インクに関する。

【０００２】

【従来の技術】通常、インクジェット記録方式の記録用
インクとしては、水系インクが用いられている。水系イ
ンクは、基本的に色素、水及び有機溶剤から構成され、
臭気、人体及び周辺環境への安全性を配慮して、水を主
溶媒とするインクとなっている。また、色素としては、
一般的には酸性染料、塩基性染料、反応性染料、及び直
接性染料等の水溶性染料が使用されている。インクジェ
ット記録用インク及び色素に関しては、以下に示す様々
な要求特性、すなわち、（１）インクの粘度、表面張
力、比電導度、密度、ｐＨ等の物性値が適当であるこ
と、（２）インクの長期保存安定性が良好であること、
（３）溶解成分の溶解安定性が高く、ノズルを目詰まり
させないこと、（４）被記録材での速乾性が良好である
こと、（５）記録画像が鮮明であり、耐光性、耐水性が
良好であること、が挙げられるが、現状では、全ての特
性を満足するに至っていない。

【０００３】特に、通常使用されている水系インクの場
合、水溶性染料を使用しているために、記録画像に水が
掛かった場合、染料が溶出し、記録画像が滲んだり、消
失してしまうなど、耐水性に大きな問題がある。したが
って、現在、耐水性向上に注力した様々な検討がなされ
ている。例えば、顔料または油溶性染料を色素として用
いるインクや、水溶性染料を用いた水性インクに有機溶
剤や樹脂等を添加する方法等の検討がされている。しか
し、顔料を用いた場合には、分散安定性が悪く保存安定
性が不良であったり、ノズルの目詰まりを引き起こす等
の問題があった。油溶性染料を用いた場合には有機溶剤
を用いているため、臭気等の環境衛生等に問題があった
り、インクの滲みが大きく画像品位の低下を招くなどの
問題があった。また、添加剤を加えたインクの場合で
も、保存安定性が不良であったり、ノズルの目詰まり、
あるいはインクが高粘度化しインクの飛翔が悪い等の問
題点もあった。

【０００４】最近では、特開平６−３４０８３５号公報
等に、染料または顔料によって着色されたポリエステル
樹脂を分散質とする水系分散体を用いるインクが記載さ
れている。しかし、顔料については、依然として前記の
問題が残されており、染料についても樹脂との相溶性が
悪いため、インク中に析出物が現れ、保存安定性が不良
となり、ノズルの目詰まりを引き起こす等の問題を依然
として抱えている。以上のように、特にインクジェット
記録方式に用いられるインクの諸特性は、色素固有の特
性に影響されるところが大きく、前記の諸要求特性を満
たす色素の創出が極めて重要である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有機
溶媒への溶解性が高く、耐水性に優れ、さらに耐光性、
樹脂との相溶性に優れた色素、並びにこれを用いた、耐
水性、耐光性、かつ保存安定性に優れたインクジェット
記録方式に最適の黄色系のインクジェット記録用水系イ
ンクを提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、一般式（１）で表
される化合物が、上記目的に適う色素であることを見出
し、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、
次の通りである。 （１）水に不溶の色素、水および樹脂を少なくとも主成
分とし、エマルジョンを形成しているインクジェット記
録用水系インクにおいて、一般式（１）：

【化４】 〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_３はそれぞれ独立に、水素原子、置換
されていてもよいアルキル基、−ＣＯＮＲ_４Ｒ_５、また
は−ＣＯＯＲ_６（Ｒ_４〜Ｒ_６はそれぞれ独立に、水素原
子、置換されていてもよいアルキル基、または置換され
ていてもよいアリール基を表す）を表す。但し、Ｒ_１〜
Ｒ_３の全てが同時に水素原子になることはない。〕で表
されるキノフタロン化合物から選ばれる少なくとも１種
の黄色系色素を含有することを特徴とするインクジェッ
ト記録用水系インク。 （２）（１）記載の一般式（１）において、Ｒ_２、Ｒ_３
が−ＣＯＮＲ_４Ｒ_５、または−ＣＯＯＲ_６（Ｒ_４〜Ｒ_６
はそれぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいア
ルキル基、または置換されていてもよいアリール基を表
す）で表されるものであることを特徴とする（１）記載
のインクジェット記録用水系インク。 （３）（１）記載の一般式（１）において、Ｒ_１が水素
原子、総炭素数５以下の置換されていてもよいアルキル
基、Ｒ_２とＲ_３のいずれか一方が水素原子、他方が−Ｃ
ＯＮＲ_４Ｒ_５、または−ＣＯＯＲ_６（Ｒ_４〜Ｒ_６はそれ
ぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、または置換されていてもよいアリール基を表す）で
表されるものであることを特徴とする（１）記載のイン
クジェット記録用水系インク。 （４）（１）記載の一般式（１）において、Ｒ_１が水素
原子または総炭素数５以下の置換されていてもよいアル
キル基、Ｒ_２が水素原子、Ｒ_３が−ＣＯＮＲ_４Ｒ _５（Ｒ
_４、Ｒ_５はそれぞれ独立に、総炭素数６以上の置換され
ていてもよいアルキル基、または置換されていてもよい
アリール基を表す）で表されるものであることを特徴と
する（１）記載のインクジェット記録用水系インク。

【０００７】（５）一般式（１）

【化５】 〔式中、Ｒ_１は総炭素数２以上の直鎖、分岐または環状
のアルキル基を表し、Ｒ _２は水素原子を表し、Ｒ_３は−
ＣＯＮＲ_４Ｒ_５（Ｒ_４、Ｒ_５はそれぞれ独立に、総炭素
数６以上の直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す）
を表す。〕で表されるキノフタロン化合物。 （６）（５）記載の一般式（１）において、Ｒ_１がイソ
プロピル基、Ｒ_２が水素原子、Ｒ_３が−ＣＯＮＲ_４Ｒ_５
（Ｒ_４、Ｒ_５はそれぞれ独立に、炭素数８以上の直鎖ま
たは分岐のアルキル基を表す）で表される（５）記載の
キノフタロン化合物。 （７）一般式（１）

【化６】 〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_３はそれぞれ独立に、水素原子、置換
されていてもよいアルキル基、−ＣＯＮＲ_４Ｒ_５、また
は−ＣＯＯＲ_６（Ｒ_４〜Ｒ_６はそれぞれ独立に、水素原
子、置換されていてもよいアルキル基、または置換され
ていてもよいアリール基を表す）を表す。但し、Ｒ_１〜
Ｒ_３の総てが同時に水素原子になることはない。〕で表
されるキノフタロン化合物で着色された樹脂微粒子。 （８）（７）記載の着色された樹脂微粒子を水媒体中に
分散してなる分散体。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明は、少なくとも、水に不溶
の色素、水及び樹脂を主成分としエマルジョンを形成し
ているインクジェット記録用水系インクに関し、 水に不溶の色素が前記一般式（１）で表される化合
物の少なくとも一種の黄色系色素であり、 一般式（１）で表される化合物の少なくとも一種の
色素で着色された樹脂微粒子であり、 この樹脂微粒子を水媒体に分散させた分散体であ
り、さらに この樹脂微粒子を乳化分散させたエマルションであ
るインクジェット記録用水系インクである。

【０００９】本発明に係る色素、すなわち、本発明のイ
ンクジェット記録用水系インクに好ましく用いられる色
素は、前記一般式（１）で表されるキノフタロン化合物
から選ばれる黄色系色素［以下、インクジェット記録用
色素ともいう］である。前記一般式（１）で表されるキ
ノフタロン化合物において、Ｒ_１〜Ｒ_３はそれぞれ独立
に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、−Ｃ
ＯＮＲ_４Ｒ_５、または−ＣＯＯＲ_６（Ｒ_４〜Ｒ_６はそれ
ぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、または置換されていてもよいアリール基を表す）を
表す。但し、Ｒ_１〜Ｒ_３の全てが同時に水素原子になる
ことはない。

【００１０】一般式（１）において、置換されていても
よいアルキル基としては特に限定されるものではない
が、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ
ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル
基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペ
ンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル
基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル
基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメ
チルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、
１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチル
−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、メチルシ
クロペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル
基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４
−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，１−
ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、
１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチ
ル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチル
ペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジ
メチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−
エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチル
ペンチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，
１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチル
ブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，
３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチ
ル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−
２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル
基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３
−メチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｉ
ｓｏ−プロピルブチル基，１−ｉｓｏ−プロピル−２−
メチルプロピル基、メチルシクロヘキシル基、ｎ−オク
チル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル
基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５
−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１，１−
ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、
１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシ
ル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチル
ヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジ
メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，
３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル
基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘ
キシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘ
キシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基，４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル
基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−プロピ
ルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、１−
エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−２−メチ
ルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１
−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メ
チルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、
２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−
メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル
基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−
３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチ
ル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３
−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペン
チル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，
３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペ
ンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、２，
２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチ
ルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、
１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３−トリ
メチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル
基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−
トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチ
ル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチルブ
チル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−
ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、１−
ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル
−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチル
ブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチル
基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１−
ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジエ
チルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１−エチル
−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジ
メチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル
基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチ
ル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−
ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチ
ル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジ
メチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキ
シル基、エチルシクロヘキシル基、ｎ−ノニル基、３，
５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基等の直
鎖、分岐又は環状のアルキル基、

【００１１】フルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメ
チル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロ
モメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロ
モエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエ
チル基、テトラクロロエチル基、ヘキサフルオロイソプ
ロピル基等のハロゲン原子が１個以上置換した直鎖、分
岐又は環状のハロゲノアルキル基、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチ
ル基、ペントキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、
シクロヘキシルオキシメチル基、メトキシエチル基、エ
トキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル
基、ペントキシエチル基、ヘキシルオキシエチル基、シ
クロヘキシルオキシエチル基、メトキシエトキシエチル
基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポ
キシプロピル基、ブトキシプロピル基、ペントキシプロ
ピル基、ヘキシルオキシプロピル基、シクロヘキシルオ
キシプロピル基、メトキシエトキシプロピル基等の直
鎖、分岐又は環状のアルコキシアルキル基、メチルチオ
メチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル
基、ブチルチオメチル基、ペンチルチオメチル基、ヘキ
シルチオメチル基、シクロヘキシルチオメチル基、メチ
ルチオエチル基、エチルチオエチル基、プロピルチオエ
チル基、ブチルチオエチル基、ペンチルチオエチル基、
ヘキシルチオエチル基、シクロヘキシルチオエチル基、
メトキシエチルチオエチル基、メチルチオプロピル基、
エチルチオプロピル基、プロピルチオプロピル基、ブチ
ルチオプロピル基、ペンチルチオプロピル基、ヘキシル
チオプロピル基、シクロヘキシルチオプロピル基、メト
キシエチルチオプロピル基等の直鎖、分岐又は環状のア
ルキルチオアルキル基、

【００１２】Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチル基、Ｎ−メチル
−Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−メチルアミノエチル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ−エチルアミ
ノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ−プ
ロピルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチ
ル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ−メ
チルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ル基、Ｎ−エチルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノプロピル基、Ｎ−プロピルアミノプロピル基、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノプロピル基、Ｎ−エチル−Ｎ
−ブチルアミノプロピル基等のアルキルアミノアルキル
基又はジアルキルアミノアルキル基、ヒドロキシエチル
基等のヒドロキシアルキル基、メチルカルボニルオキシ
エチル基等のアルキルカルボニルオキシアルキル基、メ
トキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、プロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニ
ルメチル基、ペンチルオキシカルボニルメチル基、ヘキ
シルオキシカルボニルメチル基等のアルコキシカルボニ
ルアルキル基、フェノキシカルボニルメチル基等のアリ
ールオキシカルボニルアルキル基、ベンジル基、フェネ
チル基のアラルキル基等が挙げられる。

【００１３】一般式（１）において、置換されていても
よいアリール基としては特に限定されるものではない
が、例えば、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル
基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４
−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、
２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニ
ル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチル
フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジ
メチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル
基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−
トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニ
ル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５
−トリメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロ
ピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル
基、シクロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、
２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチ
ル基、４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−
ナフチル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル
−１−ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−
メチル−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル
基、４−メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナ
フチル基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−
２−ナフチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エ
チル−１−ナフチル基等の直鎖、分岐又は環状のアルキ
ル基が置換したアリール基、

【００１４】３−メトキシフェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジ
メトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、
２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジ
メトキシフェニル基、２，３，４−トリメトキシフェニ
ル基、２，３，５−トリメトキシフェニル基、２，３，
６−トリメトキシフェニル基、２，４，５−トリメトキ
シフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、
３，４，５−トリメトキシフェニル基、２−エトキシフ
ェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル
基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシ
フェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−メトキシ
−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４
−メトキシ−１−ナフチル基、５−メトキシ−１−ナフ
チル基、６−メトキシ−１−ナフチル基、７−メトキシ
−１−ナフチル基、８−メトキシ−１−ナフチル基、１
−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフ
チル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、５−メトキシ
−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７
−メトキシ−２−ナフチル基、８−メトキシ−２−ナフ
チル基、２−エトキシ−１−ナフチル基等の直鎖、分岐
又は環状のアルコキシ基が置換したアリール基、

【００１５】クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、
トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフ
ェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、ジ
フルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラ
フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハ
ロゲン原子が置換したアリール基、トリフルオロメチル
フェニル基等のハロゲン化アルキル基が置換したアリー
ル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルア
ミノフェニル基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニ
ル基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
フェニル基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル基等のＮ
−モノ置換アミノ置換アリール基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミ
ノアリール基が挙げられ、他にメチルチオフェニル基、
エチルチオフェニル基、メチルチオナフチル基、フェニ
ルチオフェニル基等のアルキルチオアリール基、アリー
ルチオアリール基等が挙げられる。

【００１６】これらの中でも、Ｒ₁ 〜Ｒ_３ として好ま
しい置換基の例を挙げると、水素原子、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエ
チル基、メトキシエトキシエチル基である。特に、本発
明のインクジェット記録用水系インクに好ましく用いら
れるキノフタロン化合物としては、一般式（１）におい
て、Ｒ_１が水素原子または総炭素数５以下の置換されて
いてもよいアルキル基、Ｒ_２とＲ_３のいずれか一方が水
素原子、他方が−ＣＯＮＲ_４Ｒ_５または−ＣＯＯＲ
_６（Ｒ_４〜Ｒ_６はそれぞれ独立に、水素原子、置換され
ていてもよいアルキル基、または置換されていてもよい
アリール基を表す）のものであり、さらに好ましくは、
Ｒ_１が水素原子または総炭素数５以下の置換されていて
もよいアルキル基、Ｒ_２が水素原子、Ｒ_３が−ＣＯＮＲ
_４Ｒ_５（Ｒ_４、Ｒ_５はそれぞれ独立に、総炭素数６以上
の置換されていてもよいアルキル基、置換されていても
よいアリール基を表す）のものである。これらの化合物
は特にインクジェット記録用インクの色素として好適で
ある。前記一般式（１）で表されるキノフタロン化合物
の具体例を第１表（表１）に示すが、本発明のキノフタ
ロン化合物は、第１表の化合物に限定されるものではな
い。

【００１７】

【表１】

【００１８】本発明のインクジェット記録用インクで用
いる一般式（１）で表されるキノフタロン化合物は、常
法に従い、例えば、特開平５−３９２６９号公報や特開
平７−２９２２６４号公報に記載の方法等に準じて製造
される。例えば、下記一般式（２）で表される３−ヒド
ロキシ−２−メチル−４−シンコニン酸誘導体と、一般
式（３）で表される無水フタル酸誘導体を反応させる方
法が挙げられる。

【化７】

【化８】 （式中、Ｒ_１〜Ｒ_３は前記に同じである。）

【００１９】一般式（２）の化合物と一般式（３）の化
合物の反応は、高沸点溶媒（例えば、ニトロベンゼン、
スルホラン、ジクロロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンな
ど）中、１５０〜２３０℃で、１〜２０時間程度反応さ
せる。一般式（１）で表されるキノフタロン化合物にお
いて、Ｒ_１〜Ｒ_３が−ＣＯＮＲ_４Ｒ_５または−ＣＯＯＲ
_６で表される置換基である化合物は、該置換基を有する
式（２）の化合物と式（３）の化合物を反応させるか、
カルボン酸を有する式（２）の化合物と式（３）の化合
物を反応させた後、エステル化やアミド化を行うことに
より製造できる。また、Ｒ_１〜Ｒ_３がアルキルチオ基で
ある化合物は、一般式（１）の化合物を直接、あるいは
式（２）または式（３）の化合物のＲ_１〜Ｒ_３を予めハ
ロゲン化した化合物を用い、アルカリ存在下、該アルキ
ルチオールで置換することで製造できる。なお、一般式
（１）で表される化合物の製造方法は、前記の方法に限
定されるものではない。

【００２０】本発明に係る化合物は、各種インク、特に
インクジェット記録方式用の色素として有用である。該
色素はそのままでも使用可能であるが、特にインクジェ
ット記録方式用の色素として用いる場合、化合物中に含
まれる不純物や無機物等による記録装置の吐出ノズルの
目詰まりを防止するために、例えば、イオン交換樹脂や
限外濾過による脱塩処理や、その他の脱塩処理方法等、
あるいはカラムクロマトグラフィーにより精製を行って
もよい。

【００２１】本発明のインクジェット記録用インクは、
少なくとも、一般式（１）で表されるキノフタロン化合
物から選ばれる少なくとも一種の色素、水、樹脂を主成
分とし、すなわち、これらの成分を必須の成分とし、必
要により、その他の成分、例えば分散剤、乳化剤、その
他の添加剤や助剤を用いて、本発明に係る色素で着色さ
れた樹脂微粒子を水媒体中に分散し、乳化工程により乳
化分散したエマルションの形態をとっている。また、本
発明のインクジェット記録用水系インクは、必要に応じ
て、有機溶剤、添加剤等を含有していてもよい。一般式
（１）で表される色素は、単独で用いてもよいし、２種
類以上を混合して用いてもよく、また、その他の構造の
異なった色素を混合してもよい。

【００２２】本発明のインクジェット記録用水系インク
において、樹脂微粒子を構成する樹脂としては、その表
面にイオン性基を有するものであれば良く、例えば、ポ
リエステル系樹脂、ビニル重合体、スチレン系樹脂、ス
チレン−アクリル共重合体、ポリウレタン系樹脂等の様
々な樹脂を用いることができる。 （ａ）ポリエステル系樹脂としては、多価カルボン酸類
と多価アルコール類から構成され、単独あるいは二種類
以上組み合わせて重合させた樹脂等が挙げられる。多価
カルボン酸類としては、特に限定されるものではなく、
例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル
酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタ
レンジカルボン酸、ジフェン酸、スルホテレフタル酸、
５−スルホイソフタル酸、４−スルホフタル酸、４−ス
ルホナフタレン−２，７−ジカルボン酸、５−〔４−ス
ルホフェノキシ〕イソフタル酸、スルホテレフタル酸、
ｐ−オキシ安息香酸、ｐ−（ヒドロキシエトキシ）安息
香酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、ドデカンジカルボン酸、フマール酸、マレイン酸、
イタコン酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタ
ル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸
等で示される芳香族多価カルボン酸、芳香族オキシカル
ボン酸、脂肪族ジカルボン酸、脂環族ジカルボン酸等が
挙げられ、これらは金属塩、アンモニウム塩等としても
使用できる。多価アルコール類としては、特に限定され
るものではなく、例えば、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、１，３−プロパンジオール、２，３−
ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペ
ンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタ
ンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、ポリテトラメチレングリコール、トリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン、
ペンタエルスリトール、１，４−シクロヘキサンジオー
ル、１，４−シクロヘキサンジメタノール、スピログリ
コール、トリシクロデカンジオール、トリシクロデカン
ジメタノール、メタキシレングリコール、オルトキシレ
ングリコール、１，４−フェニレングリコール、ビスフ
ェノールＡ、ラクトン系ポリエステルポリオール類等で
示される脂肪族多価アルコール類、脂環族多価アルコー
ル類、芳香族多価アルコール類等が挙げられる。また、
前記の多価カルボン酸類と多価アルコール類との単独あ
るいは二種類以上組み合わせて重合させたポリエステル
樹脂は、通常知られている末端封止可能な化合物を用い
て、高分子鎖の末端の極性基を封止したものを使用する
こともできる。

【００２３】（ｂ）ビニル重合体、スチレン系樹脂、ス
チレン−アクリル共重合体等の樹脂としては、特に限定
されるものではなく、例えば、以下に挙げる重合性単量
体から得られるものが挙げられる。この重合性単量体と
しては、スチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルス
チレン、ｐ−メチルスチレン、α−メチルスチレン、ｐ
−エチルスチレン、２，４−ジメチルスチレン、ｐ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルスチレン、ｐ−クロルスチレン、ジビニ
ルベンゼン等のビニル系芳香族炭化水素、アクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル
酸ｎ−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸
ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｔ−ブ
チル、アクリル酸ｎ−ペンチル、アクリル酸イソペンチ
ル、アクリル酸ネオペンチル、アクリル酸３−（メチ
ル）ブチル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリ
ル酸シクロヘキシル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸
オクチル、アクリル酸ノニル、アクリル酸デシル、アク
リル酸ウンデシル、アクリル酸ドデシルアクリル酸フェ
ニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ｎ−プロピ
ル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸ｎ−ブチ
ル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ｔ−ブチ
ル、メタクリル酸ｎ−ペンチル、メタクリル酸イソペン
チル、メタクリル酸ネオペンチル、メタクリル酸３−
（メチル）ブチル、メタクリル酸−２−エチルヘキシ
ル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸オクチル、メ
タクリル酸ノニル、メタクリル酸デシル、メタクリル酸
ウンデシル、メタクリル酸ドデシル等等の（メタ）アク
リル酸エステル系、アクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸、（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−置換マレイミド、無水マレイン酸、
（メタ）アクリロニトリル、ビニルケトン、酢酸ビニ
ル、塩化ビニリデン等の単独あるいは二種類以上組み合
わせて重合させた樹脂等が挙げられる。

【００２４】（ｃ）ポリウレタン系樹脂としては、イソ
シアネート類とイソシアネート類と反応し得る官能基を
有する化合物から構成され、単独あるいは二種類以上組
み合わせて重合させた樹脂等が挙げられる。イソシアネ
ート類としては、例えば、エチレンジイソシアネート、
トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタ
メチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネ
ート、２，２−ジメチルペンタンジイソシアネート、
２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、デカメチレンジイソシアネート、ブテンジイソシア
ネート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアネー
ト、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ネート、１，６，１１−ウンデカトリイソシアネート、
１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、１，
８−ジイソシアナト−４−イソシアナトメチルオクタ
ン、２，５，７−トリメチル−１，８−ジイソシアナト
−５−イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシアナ
トエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチル）
エーテル、１，４−ブチレングリコールジプロピルエー
テル−ω，ω’−ジイソシアネート、リジンジイソシア
ナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、２−
イソシアナトエチル−２，６−ジイソシアナトエチル−
２，６−ジイソシアナトヘキサノエート、２−イソシア
ナトプロピル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエー
ト、キシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナト
エチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベン
ゼン、α，α、α’，α’−テトラメチルキシリレンジ
イソシアナート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼ
ン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタレン、ビス（イ
ソシアナトメチル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシ
アナトエチル）フタレート、メシチレントリイソシアネ
ート、２，６−ジ（イソシアナトメチル）フラン等の脂
肪族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサン
ジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネ
ート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジイソシアネー
ト、２，２−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート、ビス（４−イソシアナト−ｎ−ブチリデン）
ペンタエリスリトール、ダイマ酸ジイソシアネート、２
−イソシアナトメチル−３−（３−イソシアナトプロピ
ル）−５−イソシアナトメチル−ビシクロ［２，２，
１］−ヘプタン、２−イソシアナトメチル−３−（３−
イソシアナトプロピル）−６−イソシアナトメチル−ビ
シクロ［２，２，１］−ヘプタン、２−イソシアナトメ
チル−２−（３−イソシアナトプロピル）−５−イソシ
アナトメチル−ビシクロ［２，２，１］−ヘプタン、２
−イソシアナトメチル−２−（３−イソシアナトプロピ
ル）−６−イソシアナトメチル−ビシクロ［２，２，
１］−ヘプタン、２−イソシアナトメチル−３−（３−
イソシアナトプロピル）−６−（２−イソシアナトエチ
ル）−ビシクロ［２，２，１］−ヘプタン、２−イソシ
アナトメチル−３−（３−イソシアナトプロピル）−６
−（２−イソシアナトエチル）−ビシクロ［２，１，
１］−ヘプタン、２−イソシアナトメチル−２−（３−
イソシアナトプロピル）−５−（２−イソシアナトエチ
ル）−ビシクロ［２，１，１］−ヘプタン、２−イソシ
アナトメチル−２−（３−イソシアナトプロピル）−６
−（２−イソシアナトエチル）−ビシクロ［２，２，
１］−ヘプタン、ノルボルナンビス（イソシアナトメチ
ル）等の脂環族ポリイソシアネート、

【００２５】フェニレンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、
イソプロピレンフェニレンジイソシアネート、ジメチル
フェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイ
ソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネ
ート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼ
ントリイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、
メチルナフタレンジイソシアネート、ビフェニルジイソ
シアネート、トリジンジイソシアネート、４，４’−ジ
フェニルメタンジイソシアネート、３，３’−ジメチル
ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ビベ
ンジル−４，４’−ジイソシアネート、ビス（イソシア
ナトフェニル）エチレン、３，３’−ジメトキシビフェ
ニル−４−４’−ジイソシアネート、トリフェニルメタ
ントリイソシアネート、ポリメリックＭＤＩ、ナフタレ
ントリイソシアネート、ジフェニルメタン−２，４，
４’−トリイソシアネート、３−メチルジフェニルメタ
ン−４，６，４’−トリイソシアネート、４−メチル−
ジフェニルメタン−３，５，２’，４’，６’−ペンタ
イソシアネート、フェニルイソシアナトメチルイソシア
ネート、フェニルイソシアナトエチルエチルイソシアネ
ート、テトラヒドロナフチレンジイソシアネート、ヘキ
サヒドロベンゼンジイソシアネート、ヘキサヒドロジフ
ェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ジフェニ
ルエーテルジイソシアネート、エチレングリコールジフ
ェニルエーテルジイソシアネート、１，３−プロピレン
グリコールジフェニルエーテルジイソシアネート、ベン
ゾフェノンジイソシアネート、ジエチレングリコールジ
フェニルエーテルジイソシアネート、ジベンゾフランジ
イソシアネート、カルバゾールジイソシアネート、エチ
ルカルバゾールジイソシアネート、ジクロロカルバゾー
ルジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート、

【００２６】チオジエチルジイソシアネート、チオプロ
ピルジイソシアネート、チオジヘキシルジイソシアネー
ト、ジメチルスルフォンジイソシアネート、ジチオジメ
チルジイソシアネート、ジチオジエチルジイソシアネー
ト、ジチオプロピルジイソシアネート、ジシクロヘキシ
ルスルフィド−４，４’−ジイソシアネート等の含硫脂
肪族イソシアネート、ジフェニルスルフィド−２，４’
−ジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−４，４’
−ジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ−４，４’
−ジイソシアナトジベンジルチオエーテル、ビス（４−
イソシアナトメチルベンゼン）スルフィド、４、４’−
メトキシベンゼンチオエチレングリコール−３，３’−
ジイソシアネート等の芳香族スルフィド系イソシアネー
ト、ジフェニルジスルフィド−４，４’−ジイソシアネ
ート、２，２’−ジメチルジフェニルジスルフィド−
５，５’−ジイソシアネート、３，３’−ジメチルジフ
ェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシアネート、
３，３’−ジメチルジフェニルジスルフィド−６，６’
−ジイソシアネート、４，４’−ジメチルジフェニルジ
スルフィド−５，５’−ジイソシアネート、３，３’−
ジメトキシジフェニルジスルフィド−４，４’−ジイソ
シアネート、４，４’−ジメトキシジフェニルジスルフ
ィド−３，３’−ジイソシアネート等の芳香族ジスルフ
ィド系イソシアネート、

【００２７】ジフェニルスルホン−４，４’−ジイソシ
アネート、ジフェニルスルホン−３，３’−ジイソシア
ネート、ベンジディンスルホン−４，４’−ジイソシア
ネート、ジフェニルメタンスルホン−４，４’−ジイソ
シアネート、４−メチルジフェニルメタンスルホン−
２，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジメトキシジ
フェニルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、３，
３’−ジメトキシ−４，４’−ジイソシアネートジベン
ジルスルホン、４，４’−ジメチルジフェニルスルホン
−３，３’−ジイソシアネート、４，４’−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルジフェニルスルホン−３，３’−ジイソシア
ネート、４，４’−メトキシベンゼンエチレンジスルホ
ン−３，３’−ジイソシアネート、４，４’−ジクロロ
ジフェニルスルホン−３，３’−ジイソシアネート等の
芳香族スルホン系イソシアネート、４−メチル−３−イ
ソシアナトベンゼンスルホニル−４’−イソシアナトフ
ェノールエステル、４−メトキシ−３−イソシアナトベ
ンゼンスルホニル−４’−イソシアナトフェノールエス
テル等のスルホン酸エステル系イソシアネート、４−メ
チル−４’−イソシアネート、ジベンゼンスルホニル−
エチレンジアミン−４，４’−ジイソシアネート、４，
４’−メトキシベンゼンスルホニル−エチレンジアミン
−３，３’−ジイソシアネート、４−メチル−３−イソ
シアナトベンゼンスルホニルアニリド−４−メチル−
３’−イソシアネート等の芳香族スルホン酸アミド、チ
オフェン−２，５−ジイソシアネート、チオフェン−
２，５−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−
２，５−ジイソシアネート、１，４−ジチアン−２，５
−ジイソシアナトメチル等の含硫複素環化合物等が挙げ
られる。

【００２８】前記イソシアネート類と反応し得る官能基
を有する化合物としては、例えば、以下のものが挙げら
れる。ポリオール化合物：エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコ
ール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグリ
コサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリ
スリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトー
ル、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシト
ール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキ
サントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ポリテトラエチレンエーテルグリコール、トリス（２−
ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジ
オール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオ
ール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオー
ル、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピル
シクロヘキサノール、トリシクロ［５，２，１，
０^2,6 ］デカン−ジメタノール、ビシクロ［４，３，
０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、ト
リシクロ［５，３，１，１］ドデカンジオール、ビシク
ロ［４，３，０］ノナンジメタノール、トリシクロ
［５，３，１，１］ドデカン−エタノール、ヒドロキシ
プロピルトリシクロ［５，３，１，１］ドデカノール、
スピロ［３，４］オクタンジオール、１，１’−ビシク
ロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、
マルチトール、ラクチトール等の脂肪族ポリオール；

【００２９】ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシ
ナフタレン、テトレヒドロキシナフタレン、ジヒドロキ
シベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオ
ール、ピロガオール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロ
ール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロ
ムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、ビスフェノ
ールＳ等の芳香族ポリオール；ジブロモネオペンチルグ
リコール等のハロゲン化ポリオール、ポリエステルポリ
オール、ポリカプロラクトン、ポリチオエーテルポリオ
ール、ポリアセタールポリオール、ポリカーボネートポ
リオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリチオエ
ーテルポリオール、ポリブタジエンポリオール、フラン
ジメタノールの他にシュウ酸、グルタミン酸、アジピン
酸、酢酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、ピロ
メリット酸等の有機酸と前記ポリオールとの縮合反応生
成物、前記ポリオールとエチレンオキシドや、プロピレ
ンオキシド等アルキレンオキシドとの付加反応生成物、
アルキレンポリアミンとアルキレンオキシドとの付加反
応生成物、２，２−ジメチロール乳酸、２，２−ジメチ
ロールプロピオン酸、２，２−ジメチロールブタン酸、
２，２−ジメチロール吉草酸、３，４−ジアミノブタン
スルホン酸、３，６−ジアミノ−２−トルエンスルホン
酸、及びこれらのカプロラクトン変性品；２−メルカプ
トエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオ
ール、グリセリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒ
ドロキシ−４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−ジ
メルカプトフェノール、２−メルカプトハイドロキノ
ン、４−メルカプトフェノール、１，３−ジメルカプト
−２−プロパノール、２，３−ジメルカプト−１，３−
ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールトリス（チオグリコレート）、ペンタエリスリトー
ルペンタキス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒド
ロキシメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）
メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプトエ
チルチオベンゼン、４−ヒドロキシ−４’−メルカプト
ジフェニルスルフォン、２−（２−メルカプトエチルチ
オ）エタノール、ジヒドロキシエチルスルフィドモノ
（３−メルカプトプロピオネート）、ジメルカプトエタ
ンモノ（サルチレート）、ヒドロキシエチルチオメチル
−トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等が挙げられ
る。

【００３０】この他、エチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、プロピレンジアミ
ン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、シク
ロヘキシレンジアミン、ピペラジン、２−メチルピペラ
ジン、フェニレンジアミン、トリレンジアミン、キシレ
ンジアミン、α，α’−メチレンビス（２ークロルアニ
リン）３，３’−ジクロル−α，α’−ビフェニルアミ
ン、ｍ−キシレンジアミン、イソフォロンジアミン、Ｎ
−メチル−３，３’−ジアミノプロピルアミン、ノルボ
ルネンジアミン等に挙げられるポリアミノ化合物、ポリ
チオール化合物、セリン、リシン、ヒスチジン、等のα
−アミノ酸、更にこれら上記の活性水素化合物のハロゲ
ン置換体も使用することが出来る。これらはそれぞれ単
独で用いることも、また２種類以上混合して用いても良
い。これらの樹脂は、単独あるいは二種類以上混合させ
て用いることもできるが、なんらこれらに限定されるも
のではない。

【００３１】樹脂は、その表面にイオン性基を含有する
ことによって優れた水分散性を発現する。このようなイ
オン性基としてはスルホン酸基、カルボン酸基、硫酸
基、リン酸基、ホスホン酸基およびホスフィン酸基もし
くはこれらのアルカリ金属塩基やアンモニウム塩基、ま
たは第１級〜第３級アミン基等を例示することができ、
カルボン酸アルカリ金属塩基、カルボン酸アンモニウム
塩基、スルホン酸アルカリ金属塩基およびスルホン酸ア
ンモニウム塩基が好ましく、特にスルホン酸アルカリ金
属塩基およびスルホン酸アンモニウム塩基が水分散安定
性の点で好ましい。イオン性基の導入は、樹脂合成時に
イオン性基を有する単量体を添加すればよい。例えば、
ポリエステル系樹脂にイオン性基としてカルボン酸アル
カリ金属塩基またはカルボン酸アンモニウム塩基を導入
する場合には、ポリエステルの重合末期に、トリメリッ
ト酸等の多価カルボン酸を系内に導入することにより、
樹脂末端にカルボキシル基を付加し、さらにこれをアン
モニア、水酸化ナトリウム等で中和することによりカル
ボン酸塩の基に交換する方法用いることができる。

【００３２】また、ポリエステル系樹脂微粒子にイオン
性基としてスルホン酸アルカリ金属塩基またはスルホン
酸アンモニウム塩基を導入する場合には、スルホン酸ア
ルカリ金属塩基またはスルホン酸アンモニウム塩基を有
するモノまたはジカルボン酸を系内に導入することによ
り、これらのイオン性基をポリエステル樹脂に導入する
ことができる。塩としてはアンモニウム系イオン、Ｌ
ｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｃｕ、Ｆｅ等が挙げられ、
特に好ましいものはＫまたはＮａである。

【００３３】本発明は、一般式（１）で表される化合物
から選ばれる少なくとも１種の色素で着色された樹脂微
粒子、この樹脂微粒子を水媒体中に分散した分散体、及
び分散体を経て乳化分散されたエマルションであるイン
クジェット記録用インクを含む。本発明に係る色素で着
色された樹脂微粒子は、次のように製造される。 前記の重合性単量体に色素を溶解または分散させた
後、乳化重合を行う方法、 前記の重合性単量体の重合を行い樹脂を得た後、色素
を直接添加し、必要に応じて添加剤等を加えて均一溶解
または均一分散させて着色する方法、 水溶性有機溶媒（例えば、アセトン、メチルエチルケ
トン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）や通常知ら
れている造膜助剤（例えば、テキサノール、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルピロリドン等）に色素を溶解または分散させたも
のを、重合を行った前記の樹脂に加え、また、必要に応
じて添加剤等を加えて均一溶解または均一分散して、着
色する方法、 水不溶性有機溶媒（例えば、トルエン等）に色素を溶
解または分散させたものを、重合を行った前記の樹脂に
加え、また、必要に応じて添加剤等を加えて均一溶解ま
たは均一分散、さらに水を加えて水分散体とし乳化を行
い、さらに必要に応じて水不溶性有機溶媒を留去して着
色する方法、または、 前記の樹脂の水系分散体を得た後、色素を加えて、高
温処理を行う高温染色法等によって着色する方法、等で
製造される。

【００３４】これらの方法で製造される本発明に係る色
素で着色された樹脂微粒子は、その粒子径については特
に限定されないが、水媒体中に分散剤を用いて分散させ
る分散体においては、粒子径が小さいほど好ましく、特
にインクジェット記録用色素分散体として用いられる場
合は、平均粒径が０．０１〜１μｍ、さらに０．０５〜
０．８μｍであるのが好ましい。また、色素で着色され
た樹脂微粒子を水媒体中に分散させた分散体の製造は、
特に限定されるものではなく、分散体を適用する用途に
応じて、選択された分散体を用い、及び所望の組成の分
散体とすることが出来る。着色された樹脂微粒子におい
て、色素は、色素と樹脂との相溶性に左右されて、樹脂
中に均一に溶解または一部樹脂の表面に均一に分散付着
するものも含むが、好ましくは、色素が樹脂中に均一に
溶解したものである。樹脂に対する色素の量は、通常１
〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量％である。しか
し、特に限定されるものではない。また、これらの着色
された樹脂微粒子またはその分散体は、その疎水性を活
かして各種の着色、記録用材料として適用できる。ま
た、これらを乳化する工程を経てエマルションとしてイ
ンクジェット記録用インクを製造することが出来る。

【００３５】本発明のインクジェット記録用水系インク
は、上記の一般式（１）で表される化合物である色素
（以下、単にインクジェット記録用色素と言う）、樹脂
及び水を必須の成分として用いるエマルションであり、
次の方法で製造できる。 前記の重合性単量体にインクジェット記録用色素を溶
解または分散させた後、乳化重合を行い、必要に応じて
添加剤等を加えて均一溶解または均一分散、さらに水を
加えて水分散体とし乳化を行う方法、 重合を行い前記の樹脂を得た後、インクジェット記録
用色素を直接添加し、必要に応じて添加剤等を加えて均
一溶解または均一分散、さらに水を加えて水分散体とし
乳化を行う方法、 水溶性有機溶媒（例えば、アセトン、メチルエチルケ
トン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）や通常知ら
れている造膜助剤（例えば、テキサノール、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルピロリドン等）にインクジェット記録用色素を溶
解または分散させたものを、重合を行った前記の樹脂に
加え、また、必要に応じて添加剤等を加えて均一溶解ま
たは均一分散、さらに水を加えて水分散体とし乳化を行
い、さらに必要に応じて水溶性有機溶媒を留去する方
法、 水不溶性有機溶媒（例えば、トルエン等）にインクジ
ェット記録用色素を溶解または分散させたものを、重合
を行った前記の樹脂に加え、また、必要に応じて添加剤
等を加えて均一溶解あるいは均一分散、さらに水を加え
て水分散体とし乳化を行い、さらに必要に応じて水不溶
性有機溶媒を留去する方法、あるいは、前記の樹脂の
水系分散体を得た後、インクジェット記録用色素を加え
て、高温処理を行う高温染色法等によって着色し、着色
した樹脂を微粒子の水分散体の乳化を行う方法、等で製
造される。なお、製造に際しては、不溶物を除去するた
め、メンブランフィルター等の微小孔径のフィルターで
濾過することもある。

【００３６】乳化して得られた水系分散体中の着色樹脂
微粒子（以下、色素で着色した樹脂微粒子を単に着色樹
脂微粒子ということもある）は、平均粒径が０．０１〜
１μｍであることが好ましく、さらに０．０５〜０．８
μｍであることが特に好ましい。平均粒径が小さすぎる
と画像濃度の低下や耐水性の低下を引き起こす可能性が
あり、また、大きすぎるとインク中における分散安定性
が低下して沈降物が生じ保存安定性が悪くなる問題や、
ノズルの目詰まり等の問題を引き起こす可能性がある。
着色樹脂微粒子中の色素の含有量は、用途、目的、色素
の種類、インク組成、インクの印字濃度、目詰まり性に
もよるが、樹脂中に、１〜９０重量％、好ましくは５〜
５０重量％である。色素の含有量が少ないと十分な記録
画像を得ようとした際、多量のインクを必要とし、記録
装置の印字ヘッドや記録紙に負荷がかかり、また、多い
と色素が樹脂粒子から析出し易くなりインク中に析出物
を生じ、印字ヘッドの目詰まり等を引き起こす。

【００３７】また、本発明のインクジェット記録用水系
インク（以下、単に本発明のインクと言う）には、イン
クの色調を調整するために、その他の色素や、インク特
性を損なわない程度に、公知の染料や顔料をエマルジョ
ンまたは微分散状態に処理したものを添加しても差し支
えない。また、インク中の着色樹脂微粒子の含有量は１
〜７０重量％、好ましくは５〜５０重量％である。本発
明のインクには、必要に応じて、インクの保湿性、表面
張力、粘度、乾燥速度等を調整するために、水溶性有機
溶媒を含有させることが可能である。水溶性有機溶媒と
しては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，
３−プロパンジオール、グリセリン、チオグリコール等
の多価アルコール類；エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレング
リコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール
モノメチルエーテル等の多価アルコールエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；２−ピロ
リドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン等の含窒素化合物、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、メタノール、エタノール、１−プロパ
ノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタ
ノール等のアルコール類、グリセリン等を用いることが
できる。これらの水溶性有機溶媒を含有させる場合に
は、インク全量に対して１〜２０重量％含有させること
が好ましい。また、インクの保存安定性を向上させるた
めにインクのｐＨを７〜１０に調整することが好まし
い。ｐＨ調整剤としては、ＮａＨＣＯ₃ 、Ｎａ₂ Ｂ₄ Ｏ
₇ 、エタノールアミン、ジエタノールアミンおよびトリ
エタノールアミン等のアルカノールアミン、水酸化カリ
ウム及び水酸化リチウム等のアルカリ金属の水酸化物等
が挙げられる。

【００３８】また、本発明のインクには、従来使用され
ている種々の添加剤を、必要に応じて加えることができ
る。例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、分散剤、分散
安定剤、キレート化剤、水溶性ポリマー、マスキング
剤、防かび剤、防腐剤、粘度調節剤、界面活性剤、表面
張力調整剤、ｐＨ調整剤、比抵抗値調整剤、近赤外線吸
収剤、浸透剤等の添加剤が挙げられる。前記成分から構
成される本発明のインクは、インクジェット記録方式の
インクとして使用する以外に、筆記用具等のインクとし
ても使用可能であり、記録特性、保存安定性、被記録材
への定着性、記録画像の鮮明性、耐光性、耐水性等に優
れたものである。また、本発明で使用する色素は、有機
溶剤に対する溶解性が高いため、捺染用途、印刷用途等
の溶剤型インクジェットインクとしても利用可能であ
る。

【００３９】

【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例中の「部」は重量部を示す。 色素の製造例１ 第１表中の色素Ｎｏ．１は次の方法で製造した。スルホ
ラン２８５部にトリメリット酸無水物２１．１部を加
え、１８５℃に加熱し、更に３−ヒドロキシ−２−メチ
ル−６−イソプロピルキノリン−４−カルボン酸２４．
６部を加えて、２００℃で１時間反応させ、目的物の前
駆体である下記式（４）

【化９】 の化合物３７．２部を得た。ｏ−ジクロロベンゼン２５
部に、式（４）の化合物５部を加え、１００℃に昇温し
た。そこに、塩化チオニル３．６部を滴下し、２．５時
間保温後、減圧下、過剰の塩化チオニルを留去した。１
００℃でジ（２−エチルヘキシル）アミン１５部を滴
下、２時間保温攪拌し、室温まで冷却した。反応液をメ
タノール５０部に排出し、下記式（５）

【化１０】 で表される色素Ｎｏ．１を６部得た。この色素のトルエ
ン溶液中における極大吸収波長（λmax ）は４５３およ
び４２９ｎｍであり、４５３ｎｍにおけるグラム吸光係
数（εｇ）は９０６００ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。元素
分析の結果を下記に示した。 ・元素分析結果： 分析値 Ｃ：７６．３％ Ｈ：８．４％ Ｎ：４．６％ 計算値 Ｃ：７６．２％ Ｈ：８．４％ Ｎ：４．７％ この化合物は溶媒溶解性が高く、室温にてトルエンに対
し３０％以上の溶解性を示した。

【００４０】実施例１ 着色樹脂微粒子及びその分散液（Ａ）の製造例 温度計、攪拌機を備えたオートクレーブ中に、ジメチル
テレフタレート１８０部、５−ナトリウムスルホイソフ
タル酸ジメチルエステル１０部、エチレングリコール１
３０部、トリシクロデカンジメタノール２５部、テトラ
ブトキシチタネート０．１部を装入し、１８０〜２２０
℃で約３時間加熱してエステル交換反応を行った。次い
で、反応混合物を２４０℃まで加熱した後、オートクレ
ーブ内の圧力を１０ｍｍＨｇまでゆっくりと下げ、１時
間反応を続けた。オートクレーブ内の圧力を大気圧まで
もどし、共重合ポリエステル樹脂を得た。次に、得られ
たポリエステル樹脂１００部、メチルエチルケトン１５
０部、テトラヒドロフラン１５０部、第１表中Ｎｏ．１
で表されるインクジェット記録用色素１０部を混合した
後、水６００部を添加し、さらに混合した。この混合物
を０．８ミクロンのメンブランフィルターで濾過し、加
熱して溶剤を留去させた。冷却後、水を加えて固形分濃
度を２０重量％とし、着色樹脂微粒子分散液（Ａ）を得
た。分散液中に分散している微小樹脂粒子は平均粒径
０．２μｍを有するイエロー色に着色された樹脂の微小
粒子であった。

【００４１】特性の評価 該着色樹脂微粒子分散液にグリセリンおよび水を添加
し、固形分１５重量％を含有する水系インクを得た。こ
の水系インクを用い、ピエゾ方式インクジェットプリン
ター用インクカートリッジに充填し、同方式プリンター
により印字及び画像記録を行い、下記の項目について試
験を行った。その結果を第３表に示す。なお、各試験項
目の評価基準は下記の通りである。 （Ａ）乳化評価：エマルションインク作製時における乳
化の状況を目視にて評価した。 評価基準：乳化良好 ：◎ 僅かに浮遊物があるが実用上問題ないレベル ：○ 僅かにゲル化が見られ問題となる可能性があるレベ ル ：△ 乳化不良でインクとして問題あり ：× （Ｂ）画像評価：普通紙に画像を形成させ、滲み状態を
目視により判定した。 （Ｃ）画像記録濃度評価：画像記録された普通紙を、反
射濃度計（マクベス社製）を用い、記録濃度（ＯＤ値）
を測定し、画像記録濃度評価を行った。 （Ｄ）耐水性評価：試験の画像記録された普通紙の印字
部分を、水に漬ける前と水に漬けて自然乾燥後の印字濃
度（ＯＤ値）を反射濃度計で測定し、ＯＤ_１を比較して
耐水性評価を行った。 ＯＤ_１＝（水に漬けて自然乾燥後のＯＤ値）／（水に漬
ける前のＯＤ値）×１００ （Ｅ）耐光性評価：キセノンフェードメーター（スガ試
験機社製）を用い、照射前と１００時間照射した後の印
字濃度（ＯＤ値）を測定し、ＯＤ_２を比較して耐光性評
価を行った。 ＯＤ_２＝（照射後のＯＤ値）／（照射前のＯＤ値）×１
００ （Ｆ）インクの保存安定性評価：水系インクの初期保存
安定性（４０℃、１ヶ月間保存）、更に長期保存安定性
（４０℃、３ヶ月間保存）を評価するため、それぞれ保
存した後の水系インクの状態を目視にて観察し、また上
記プリンターで長時間連続記録して、目詰まりの有無を
観察した。 （Ｆ−１）インクの保存後の状態 評価基準：沈殿物、浮遊物が全くなく問題なし：○ 僅かに浮遊物が見られる ：△ 沈殿物、浮遊物が見られ問題あり ：× （Ｆ−２）目詰まりの有無 評価基準：異常なし ：○ 現段階では問題ないレベル：△ 異常あり ：×

【００４２】実施例２ 着色樹脂微粒子分散液（Ｂ）の製造例 温度計、攪拌機を備えたオートクレーブ中に、ジメチル
テレフタレート １５０部、ジメチルイソフタレート
５０部、５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチルエ
ステル ５部、エチレングリコール １５０部、ネオペ
ンチルグリコール ２５０部、テトラブトキシチタネー
ト ０．１部を装入し、１８０〜２２０℃で約３時間加
熱してエステル交換反応を行った。次いで、反応混合物
を２４０℃まで加熱した後、オートクレーブ内の圧力を
１０ｍｍＨｇまでゆっくりと下げ、１時間反応を続け
た。オートクレーブ内の圧力を大気圧までもどし、共重
合ポリエステル樹脂を得た。次に、得られたポリエステ
ル樹脂１００部、メチルエチルケトン１５０部、テトラ
ヒドロフラン１５０部、第１表中Ｎｏ．５で表されるイ
ンクジェット記録用色素１０部を混合した後、水６００
部を添加し、さらに混合した。この混合物を０．８ミク
ロンのメンブランフィルターで濾過し、加熱して溶剤を
留去させた。冷却後、水を加えて固形分濃度を２０重量
％とし、着色樹脂微粒子分散液（Ｂ）を得た。分散液中
に分散している微小樹脂粒子は平均粒径０．３μｍを有
するイエロー色に着色された樹脂の微小粒子であった。
該着色樹脂微粒子分散液にグリセリンおよび水を添加
し、固形分１５重量％を含有する水系インクを得た。実
施例１と同様にインクの特性の評価を行った結果を第２
表（［表２］及び[表３]）に示す。

【００４３】実施例３〜３６ 第１表に記載のインクジェット記録用色素を用い、実施
例１または２の方法でインクを作製し、該インクの特性
評価を行い、その結果を、第２表に示した。なお、第２
表中の「インク製造法」は実施例１または２のいずれか
の方法を示す。本発明のインクジェット記録用色素を用
いた全ての水系インクは、特に耐水性に優れ、長期に渡
る保存安定性に優れたものであった。また、記録画像に
おいても良好で滲みもなく、耐光性に優れたものであっ
た。

【００４４】比較例１ 下記式（６）

【化１１】 で表されるキノフタロン系色素を用い、実施例２の方法
に準じてインクを作製したところ、一部不溶物が見られ
た。該インクをフィルターに通して不溶物を除去した
後、同様に特性評価を行った。その結果、第２表に示す
ように、本発明のインクジェット記録用色素に比べ、著
しく悪かった。

【００４５】比較例２ 下記式（７）

【化１２】 で表されるキノフタロン化合物を用い、実施例１の方法
に従い、インクジェット記録用インクを作製したとこ
ろ、色素の溶解性が低いため一部不溶物が見られた。該
インクをフィルターに通して不溶物を除去した後、同様
に特性評価を行った。その結果、第２表に示すように、
本発明のインクジェット記録用色素に比べ、著しく悪か
った。

【００４６】

【表２】

【００４７】

【表３】

【００４８】本発明に係る黄色系色素は、特に耐水性に
優れており、更に、耐光性、樹脂との相溶性に優れ、イ
ンクジェット記録用水系インク用に好適である。更に、
これらの色素を用いて得られる本発明のインクジェット
記録用水系インクは、耐光性、保存安定性に優れた性能
を示す。特にインクジェット記録方式の水系インクとし
て使用する場合、水に不溶の該黄色系色素、水および樹
脂を少なくとも主成分とし、エマルジョンを形成してな
るインク組成物を用いて、高品位で滲みの無い画像を形
成可能となり、記録画像も耐水性に優れた特性を有す
る。すなわち、本発明は、高品位の画像を与えるインク
ジェット記録用水系インク、これに用いる耐光性、保存
安定性に優れた黄色系色素およびこの色素を用いた樹脂
微粒子、ならびにこの微粒子を水に分散した分散体を提
供することが出来る。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 25/00 Ｃ０９Ｂ 67/46 Ａ 67/46 Ｃ０８Ｌ 67:00 // Ｃ０８Ｌ 67:00 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ (72)発明者 大熊 正 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32 三井化学株式会社内 (72)発明者 高後 修 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32 三井化学株式会社内

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 水に不溶の色素、水および樹脂を少なく
   とも主成分とし、エマルジョンを形成しているインクジ
   ェット記録用水系インクにおいて、一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_３はそれぞれ独立に、水素原子、置換
   されていてもよいアルキル基、−ＣＯＮＲ_４Ｒ_５、また
   は−ＣＯＯＲ_６（Ｒ_４〜Ｒ_６はそれぞれ独立に、水素原
   子、置換されていてもよいアルキル基または置換されて
   いてもよいアリール基を表す）を表す。但し、Ｒ_１〜Ｒ
   _３の全てが同時に水素原子になることはない。〕で表さ
   れるキノフタロン化合物から選ばれる少なくとも一種の
   黄色系色素を含有することを特徴とするインクジェット
   記録用水系インク。
2. 【請求項２】 請求項１記載の一般式（１）において、
   Ｒ_２、Ｒ_３が−ＣＯＮＲ _４Ｒ_５、または−ＣＯＯＲ
   _６（Ｒ_４〜Ｒ_６はそれぞれ独立に、水素原子、置換され
   ていてもよいアルキル基、または置換されていてもよい
   アリール基を表す）であることを特徴とする請求項１記
   載のインクジェット記録用水系インク。
3. 【請求項３】 請求項１記載の一般式（１）において、
   Ｒ_１が水素原子または総炭素数５以下の置換されていて
   もよいアルキル基、Ｒ_２とＲ_３のいずれか一方が水素原
   子、他方が−ＣＯＮＲ_４Ｒ_５、または−ＣＯＯＲ_６（Ｒ
   _４〜Ｒ_６はそれぞれ独立に、水素原子、置換されていて
   もよいアルキル基、または置換されていてもよいアリー
   ル基を表す）であることを特徴とする請求項１記載のイ
   ンクジェット記録用水系インク。
4. 【請求項４】 請求項１記載の一般式（１）において、
   Ｒ_１が水素原子または総炭素数５以下の置換されていて
   もよいアルキル基、Ｒ_２が水素原子、Ｒ_３が−ＣＯＮＲ
   _４Ｒ_５（Ｒ_４、Ｒ_５はそれぞれ独立に、総炭素数６以上
   の置換されていてもよいアルキル基、または置換されて
   いてもよいアリール基を表す）であることを特徴とする
   請求項１記載のインクジェット記録用水系インク。
5. 【請求項５】 一般式（１） 【化２】 ［式中、Ｒ_１は総炭素数２以上の直鎖、分岐または環状
   のアルキル基を表し、Ｒ _２は水素原子を表し、Ｒ_３は−
   ＣＯＮＲ_４Ｒ_５（Ｒ_４、Ｒ_５はそれぞれ独立に、総炭素
   数６以上の直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す）
   を表す。］で表されるキノフタロン化合物。
6. 【請求項６】 請求項５記載の一般式（１）において、
   Ｒ_１がイソプロピル基、Ｒ_２が水素原子、Ｒ_３が−ＣＯ
   ＮＲ_４Ｒ_５（Ｒ_４、Ｒ_５はそれぞれ独立に、炭素数８以
   上の直鎖または分岐のアルキル基を表す）で表される請
   求項５記載のキノフタロン化合物。
7. 【請求項７】 一般式（１） 【化３】 ［式中、Ｒ_１〜Ｒ_３はそれぞれ独立に、水素原子、置換
   されていてもよいアルキル基、−ＣＯＮＲ_４Ｒ_５、また
   は−ＣＯＯＲ_６（Ｒ_４〜Ｒ_６はそれぞれ独立に、水素原
   子、置換されていてもよいアルキル基、または置換され
   ていてもよいアリール基を表す）を表す。但し、Ｒ_１〜
   Ｒ_３の総てが同時に水素原子になることはない。］で表
   されるキノフタロン化合物からなる群から選ばれる少な
   くとも一種の黄色系色素で着色された樹脂微粒子。
8. 【請求項８】 請求項７記載の着色された樹脂微粒子を
   水媒体中に分散してなる分散体。