JP2001097937A - ４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルの製造方法 - Google Patents
４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルの製造方法Info
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- JP2001097937A JP2001097937A JP27278999A JP27278999A JP2001097937A JP 2001097937 A JP2001097937 A JP 2001097937A JP 27278999 A JP27278999 A JP 27278999A JP 27278999 A JP27278999 A JP 27278999A JP 2001097937 A JP2001097937 A JP 2001097937A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 医・農薬中間体として有用な４−フルオロ−
２−トリフルオロメチルベンゾニトリルを工業的規模で
製造する方法を提供する。 【解決手段】下記の３工程を少なくとも含んでなる４−
フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルの製
造方法。 ４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンザルクロリ
ドを加水分解して、４−クロロ−２−トリフルオロメチ
ルベンズアルデヒドとする工程。 ４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンズアルデヒ
ドをヒドロキシルアミンにより４−クロロ−２−トリフ
ルオロメチルベンズアルドキシムとし、該オキシムを脱
水して４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾニト
リルにする工程。 ４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル
を溶媒中で金属フッ化物により４−フルオロ−２−トリ
フルオロメチルベンゾニトリルとする工程。
２−トリフルオロメチルベンゾニトリルを工業的規模で
製造する方法を提供する。 【解決手段】下記の３工程を少なくとも含んでなる４−
フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルの製
造方法。 ４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンザルクロリ
ドを加水分解して、４−クロロ−２−トリフルオロメチ
ルベンズアルデヒドとする工程。 ４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンズアルデヒ
ドをヒドロキシルアミンにより４−クロロ−２−トリフ
ルオロメチルベンズアルドキシムとし、該オキシムを脱
水して４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾニト
リルにする工程。 ４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル
を溶媒中で金属フッ化物により４−フルオロ−２−トリ
フルオロメチルベンゾニトリルとする工程。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医・農薬中間体として
有用な４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニ
トリルの製造方法に関する。
有用な４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニ
トリルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベ
ンゾニトリルは他の化合物の製造原料としては知られて
いるが、その製造方法は、これまでに具体的に文献に記
載されたことはない。
ンゾニトリルは他の化合物の製造原料としては知られて
いるが、その製造方法は、これまでに具体的に文献に記
載されたことはない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的規模
での生産に適する４−フルオロ−２−トリフルオロメチ
ルベンゾニトリルの製造方法を提供する。
での生産に適する４−フルオロ−２−トリフルオロメチ
ルベンゾニトリルの製造方法を提供する。
【０００４】
【問題点を解決するための具体的手段】本発明者らは、
上記課題を解決するため検討を加えたところ、工業的に
得られる４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンザル
クロリドを原料として、３反応工程を適用することで収
率よく４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニ
トリルの得られることを見いだし、本発明に至った。
上記課題を解決するため検討を加えたところ、工業的に
得られる４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンザル
クロリドを原料として、３反応工程を適用することで収
率よく４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニ
トリルの得られることを見いだし、本発明に至った。
【０００５】すなわち、本発明は、次の〜で示され
る３工程を少なくとも含んでなる４−フルオロ−２−ト
リフルオロメチルベンゾニトリルの製造方法である。
る３工程を少なくとも含んでなる４−フルオロ−２−ト
リフルオロメチルベンゾニトリルの製造方法である。
【０００６】４−クロロ−２−トリフルオロメチルベ
ンザルクロリドを加水分解して、４−クロロ−２−トリ
フルオロメチルベンズアルデヒドとする工程。
ンザルクロリドを加水分解して、４−クロロ−２−トリ
フルオロメチルベンズアルデヒドとする工程。
【０００７】４−クロロ−２−トリフルオロメチルベ
ンズアルデヒドをヒドロキシルアミンにより４−クロロ
−２−トリフルオロメチルベンズアルドキシムとし、該
オキシムを脱水して４−クロロ−２−トリフルオロメチ
ルベンゾニトリルにする工程。
ンズアルデヒドをヒドロキシルアミンにより４−クロロ
−２−トリフルオロメチルベンズアルドキシムとし、該
オキシムを脱水して４−クロロ−２−トリフルオロメチ
ルベンゾニトリルにする工程。
【０００８】４−クロロ−２−トリフルオロメチルベ
ンゾニトリルを溶媒中で金属フッ化物により４−フルオ
ロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルとする工
程。
ンゾニトリルを溶媒中で金属フッ化物により４−フルオ
ロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルとする工
程。
【０００９】本発明の主発原料となる４−クロロ−２−
トリフルオロメチルベンザルクロリドは、例えばオルト
キシレンを側鎖塩素化して得られた２−トリクロロメチ
ルベンザルクロリドをフッ化水素でフッ素化して２−ト
リフルオロメチルベンザルクロリドとしそれをさらに塩
素化することで得られる。
トリフルオロメチルベンザルクロリドは、例えばオルト
キシレンを側鎖塩素化して得られた２−トリクロロメチ
ルベンザルクロリドをフッ化水素でフッ素化して２−ト
リフルオロメチルベンザルクロリドとしそれをさらに塩
素化することで得られる。
【００１０】本発明のの工程は、４−クロロ−２−ト
リフルオロメチルベンザルクロリドを加水分解すること
からなっている。加水分解は公知の方法が適用できる。
４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンザルクロリド
を１〜５０重量％程度、好ましくは１．２〜１５重量％
程度の濃度の下式 ＭＸn （式中、Ｍは鉄、ニッケル、銅、クロム、タンタルおよ
び亜鉛から選ばれた、好ましくは鉄、銅および亜鉛か
ら、特に好ましくは鉄および亜鉛から選ばれた遷移元素
であり、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＯ4 、Ｐ
Ｏ4 またはＮＯ3 、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＳＯ
4 、ＰＯ4 またはＮＯ3であり、そしてｎは遷移元素の
酸価数に依存して１、２、３または４の数である）で表
される１種またはそれ以上の触媒の水溶液を用いて、４
−クロロ−２−トリフルオロメチルベンザルクロリドに
基づいて化学量論量ないし１００％まで過剰の加水分解
に必要な水の存在下に０〜２２０℃程度、好ましくは１
００〜１６０℃の温度で加水分解することができる。
リフルオロメチルベンザルクロリドを加水分解すること
からなっている。加水分解は公知の方法が適用できる。
４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンザルクロリド
を１〜５０重量％程度、好ましくは１．２〜１５重量％
程度の濃度の下式 ＭＸn （式中、Ｍは鉄、ニッケル、銅、クロム、タンタルおよ
び亜鉛から選ばれた、好ましくは鉄、銅および亜鉛か
ら、特に好ましくは鉄および亜鉛から選ばれた遷移元素
であり、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＯ4 、Ｐ
Ｏ4 またはＮＯ3 、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＳＯ
4 、ＰＯ4 またはＮＯ3であり、そしてｎは遷移元素の
酸価数に依存して１、２、３または４の数である）で表
される１種またはそれ以上の触媒の水溶液を用いて、４
−クロロ−２−トリフルオロメチルベンザルクロリドに
基づいて化学量論量ないし１００％まで過剰の加水分解
に必要な水の存在下に０〜２２０℃程度、好ましくは１
００〜１６０℃の温度で加水分解することができる。
【００１１】本発明のの工程は、４−クロロ−２−ト
リフルオロメチルベンズアルデヒドをヒドロキシルアミ
ンにより４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンズア
ルドキシムとし、そのオキシムを脱水して４−クロロ−
２−トリフルオロメチルベンゾニトリルにすることから
なっている。
リフルオロメチルベンズアルデヒドをヒドロキシルアミ
ンにより４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンズア
ルドキシムとし、そのオキシムを脱水して４−クロロ−
２−トリフルオロメチルベンゾニトリルにすることから
なっている。
【００１２】４−クロロ−２−トリフルオロメチルベン
ズアルドキシムは、４−クロロ−２−トリフルオロメチ
ルベンズアルデヒドを０℃〜１００℃間の温度で、反応
助剤、例えば水酸化ナトリウム、ギ酸ナトリウムなどの
酸受容体および必要に応じて不活性な溶媒の存在下でヒ
ドロキシルアミンまたはその酸付加物と反応させて得る
ことができる。酸付加物の酸は限定はされないが、塩
酸、硫酸、カルボン酸などである。得られたアルドキシ
ムから４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾニト
リルに転化させるには脱水剤を用いて行う。脱水剤とし
てはアルドキシムの脱水に使われる公知の物質、例え
ば、ギ酸、酢酸無水物、チオニルクロリド、酸化リン
（Ｖ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド、シアヌール
酸クロリド、塩化チタン（ＩＶ）またはベンゼンスルホ
ニルクロリドなどが挙げられる。反応温度は０℃〜３０
０℃程度、好ましくは２０℃〜２５０℃程度、特に好ま
しくは５０℃〜２００℃である。また、圧力は反応に影
響を及ぼさないので一般に大気圧下で行われる。しかし
０．０００１〜１．０ＭＰａ、好ましくは０．００１〜
０．５ＰＭａ、特に０．０１〜０．２ＭＰａにおいても
行うことができる。の工程を行うには、アルドキシム
の１モル当たり一般に少なくとも１モルの脱水剤が用い
られる。脱水剤は大過剰で用いることもでき、例えばギ
酸、酢酸無水物等が用いられる場合、希釈剤としても作
用する。
ズアルドキシムは、４−クロロ−２−トリフルオロメチ
ルベンズアルデヒドを０℃〜１００℃間の温度で、反応
助剤、例えば水酸化ナトリウム、ギ酸ナトリウムなどの
酸受容体および必要に応じて不活性な溶媒の存在下でヒ
ドロキシルアミンまたはその酸付加物と反応させて得る
ことができる。酸付加物の酸は限定はされないが、塩
酸、硫酸、カルボン酸などである。得られたアルドキシ
ムから４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾニト
リルに転化させるには脱水剤を用いて行う。脱水剤とし
てはアルドキシムの脱水に使われる公知の物質、例え
ば、ギ酸、酢酸無水物、チオニルクロリド、酸化リン
（Ｖ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド、シアヌール
酸クロリド、塩化チタン（ＩＶ）またはベンゼンスルホ
ニルクロリドなどが挙げられる。反応温度は０℃〜３０
０℃程度、好ましくは２０℃〜２５０℃程度、特に好ま
しくは５０℃〜２００℃である。また、圧力は反応に影
響を及ぼさないので一般に大気圧下で行われる。しかし
０．０００１〜１．０ＭＰａ、好ましくは０．００１〜
０．５ＰＭａ、特に０．０１〜０．２ＭＰａにおいても
行うことができる。の工程を行うには、アルドキシム
の１モル当たり一般に少なくとも１モルの脱水剤が用い
られる。脱水剤は大過剰で用いることもでき、例えばギ
酸、酢酸無水物等が用いられる場合、希釈剤としても作
用する。
【００１３】本発明のの工程は、４−クロロ−２−ト
リフルオロメチルベンゾニトリルを溶媒中で金属フッ化
物により塩素−フッ素交換反応を生じさせて４−フルオ
ロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルとすること
からなっている。
リフルオロメチルベンゾニトリルを溶媒中で金属フッ化
物により塩素−フッ素交換反応を生じさせて４−フルオ
ロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルとすること
からなっている。
【００１４】この反応で用いる金属フッ化物は、アルカ
リ金属フッ化物などであり特に限定されないが、例えば
フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、
フッ化セシウム、フッ化ルビジウムなどが挙げられる。
好ましくはフッ化カリウム、フッ化セシウムなどの化合
物である。
リ金属フッ化物などであり特に限定されないが、例えば
フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、
フッ化セシウム、フッ化ルビジウムなどが挙げられる。
好ましくはフッ化カリウム、フッ化セシウムなどの化合
物である。
【００１５】金属フッ化物の使用量としては、通常、原
料である４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾニ
トリル１モルに対して１モル以上、好ましくは１〜１０
モル、さらに好ましくは１〜５モルである。反応溶媒は
必要に応じて使用することができ、例えばホルムアミ
ド、アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン
などの酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ジエチルス
ルホキシドなどのスルホキシド類などを挙げることがで
きる。また、必要に応じて上記の酸アミド類、スルホキ
シド類などの反応溶媒と相溶性のある炭化水素類（キシ
レンなど）を加えることができる。反応温度は、通常０
〜２００℃、好ましくは６０〜１８０℃で、さらに好ま
しくは８０〜１６０℃の範囲であり、反応時間は使用す
る金属フッ化物の種類により適宜選択されるが、通常は
２４時間以内である。
料である４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾニ
トリル１モルに対して１モル以上、好ましくは１〜１０
モル、さらに好ましくは１〜５モルである。反応溶媒は
必要に応じて使用することができ、例えばホルムアミ
ド、アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン
などの酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ジエチルス
ルホキシドなどのスルホキシド類などを挙げることがで
きる。また、必要に応じて上記の酸アミド類、スルホキ
シド類などの反応溶媒と相溶性のある炭化水素類（キシ
レンなど）を加えることができる。反応温度は、通常０
〜２００℃、好ましくは６０〜１８０℃で、さらに好ま
しくは８０〜１６０℃の範囲であり、反応時間は使用す
る金属フッ化物の種類により適宜選択されるが、通常は
２４時間以内である。
【００１６】
【実施例】以下に実施例をもって本発明をより詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施態様に限られない。
明するが、本発明はこれらの実施態様に限られない。
【００１７】〔実施例１〕４−クロロ−２−トリフルオ
ロメチルベンズアルデヒドの製造 温度計及び還流冷却器を備えた５００ｍｌ三口フラスコ
に４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンザルクロリ
ド２６３．５ｇ、塩化鉄３．０ｇ、水２８ｇを加え、マ
グミキサ−で撹拌しながら、内温１１０℃で４時間反応
させた。室温まで冷却し、モレキュラシ−ブス４Ａを３
０ｇ加え１時間放置したのち濾過して、８６％（ガスク
ロマトグラフ分析による面積％、以下同じ。）の４−ク
ロロ−２−トリフルオロメチルベンズアルデヒドおよび
４％の４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンザルク
ロリドを含む粗生成物２２２ｇを得た。
ロメチルベンズアルデヒドの製造 温度計及び還流冷却器を備えた５００ｍｌ三口フラスコ
に４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンザルクロリ
ド２６３．５ｇ、塩化鉄３．０ｇ、水２８ｇを加え、マ
グミキサ−で撹拌しながら、内温１１０℃で４時間反応
させた。室温まで冷却し、モレキュラシ−ブス４Ａを３
０ｇ加え１時間放置したのち濾過して、８６％（ガスク
ロマトグラフ分析による面積％、以下同じ。）の４−ク
ロロ−２−トリフルオロメチルベンズアルデヒドおよび
４％の４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンザルク
ロリドを含む粗生成物２２２ｇを得た。
【００１８】〔実施例２〕４−クロロ−２−トリフルオ
ロメチルベンゾニトリルの製造 温度計及び還流冷却器を備えた１０００ｍｌ三口フラス
コにギ酸５００ｇ、硫酸ヒドロキシルアミン８０ｇおよ
び実施例１で得られた４−クロロ−２−トリフルオロメ
チルベンズアルデヒドを含む粗生成物１９５ｇを加え
た。マグミキサ−で撹拌しながら、ギ酸ナトリウム１３
６ｇを徐々に添加し、内温３０℃〜９０℃で３時間反応
させた。室温まで冷却し、下層の有機層を分液し、これ
を水洗および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。
モレキュラシ−ブス４Ａを７０ｇ加え２時間放置したの
ち濾過して６７％の４−クロロ−２−トリフルオロメチ
ルベンゾニトリル、４％の４−クロロ−２−トリフルオ
ロメチルベンザルクロリド、２％の４−クロロ−２−ト
リフルオロメチルベンズアルデヒドおよび１４％の４−
クロロ−２−トリフルオロメチルベンズアミドを含む粗
生成物１４９ｇを得た。得られた粗生成物を蒸留精製
し、９７％の４−クロロ−２−トリフルオロメチルベン
ゾニトリルから成る沸点１０２〜１０４℃／１１ｍｍＨ
ｇの留分５６ｇを得た。
ロメチルベンゾニトリルの製造 温度計及び還流冷却器を備えた１０００ｍｌ三口フラス
コにギ酸５００ｇ、硫酸ヒドロキシルアミン８０ｇおよ
び実施例１で得られた４−クロロ−２−トリフルオロメ
チルベンズアルデヒドを含む粗生成物１９５ｇを加え
た。マグミキサ−で撹拌しながら、ギ酸ナトリウム１３
６ｇを徐々に添加し、内温３０℃〜９０℃で３時間反応
させた。室温まで冷却し、下層の有機層を分液し、これ
を水洗および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。
モレキュラシ−ブス４Ａを７０ｇ加え２時間放置したの
ち濾過して６７％の４−クロロ−２−トリフルオロメチ
ルベンゾニトリル、４％の４−クロロ−２−トリフルオ
ロメチルベンザルクロリド、２％の４−クロロ−２−ト
リフルオロメチルベンズアルデヒドおよび１４％の４−
クロロ−２−トリフルオロメチルベンズアミドを含む粗
生成物１４９ｇを得た。得られた粗生成物を蒸留精製
し、９７％の４−クロロ−２−トリフルオロメチルベン
ゾニトリルから成る沸点１０２〜１０４℃／１１ｍｍＨ
ｇの留分５６ｇを得た。
【００１９】〔実施例３〕４−フルオロ−２−トリフル
オロメチルベンゾニトリルの製造 ４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル１
０．０１ｇ（０．０４８７ｍｏｌ）、スプレードライフ
ッ化カリウム（森田化学製）５．５３ｇ（０．０９５３
ｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド４５ｍｌを、温度計、
還流冷却器及び撹拌装置を備えた１００ｍｌ三口フラス
コに入れ、１４５℃〜１５０℃で７時間反応させた。反
応液を室温まで冷却し、水３０ｍｌを加えよく攪拌した
後、エーテル４０ｍｌで抽出を行った。 抽出液を水で
洗浄し、エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
ろ過し、ろ液中のエーテルを留去した。これをガスクロ
マトグラフにより分析したところ、９５．５％の４−フ
ルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル、０．
１％の４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンズア
ルデヒド、０．０３％の４−フルオロ−２−トリフルオ
ロメチルベンズアミド、１．２５％の４−クロロ−２−
トリフルオロメチルベンゾニトリルを含む生成物８．０
ｇを得た。
オロメチルベンゾニトリルの製造 ４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル１
０．０１ｇ（０．０４８７ｍｏｌ）、スプレードライフ
ッ化カリウム（森田化学製）５．５３ｇ（０．０９５３
ｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド４５ｍｌを、温度計、
還流冷却器及び撹拌装置を備えた１００ｍｌ三口フラス
コに入れ、１４５℃〜１５０℃で７時間反応させた。反
応液を室温まで冷却し、水３０ｍｌを加えよく攪拌した
後、エーテル４０ｍｌで抽出を行った。 抽出液を水で
洗浄し、エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
ろ過し、ろ液中のエーテルを留去した。これをガスクロ
マトグラフにより分析したところ、９５．５％の４−フ
ルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル、０．
１％の４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンズア
ルデヒド、０．０３％の４−フルオロ−２−トリフルオ
ロメチルベンズアミド、１．２５％の４−クロロ−２−
トリフルオロメチルベンゾニトリルを含む生成物８．０
ｇを得た。
【００２０】
【発明の効果】本発明の４−フルオロ−２−トリフルオ
ロメチルベンゾニトリルの製造方法は、工業用原料とし
て入手の容易な４−クロロ−２−トリフルオロメチルベ
ンザルクロリドから収率のよい少ない工程からなるため
医・農薬中間体として有用な４−フルオロ−２−トリフ
ルオロメチルベンゾニトリルを工業的規模で製造できる
という効果を奏する。
ロメチルベンゾニトリルの製造方法は、工業用原料とし
て入手の容易な４−クロロ−２−トリフルオロメチルベ
ンザルクロリドから収率のよい少ない工程からなるため
医・農薬中間体として有用な４−フルオロ−２−トリフ
ルオロメチルベンゾニトリルを工業的規模で製造できる
という効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 古俣 武夫 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株 式会社化学研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC13 AC30 AC45 AC54 AC59 BA02 BA05 BA07 BA10 BA18 BA29 BA35 BA36 BA37 BA51 BA92 BB20 BB22 BC10 BC11 BC31 BE11 BE51 BE60 BE61 BE62 BJ50 BM10 BM30 BM71 FE71 FE73 FE74 QN20
Claims (5)
- 【請求項１】下記の３工程を少なくとも含んでなる４−
フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルの製
造方法。 ４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンザルクロリ
ドを加水分解して、４−クロロ−２−トリフルオロメチ
ルベンズアルデヒドとする工程。 ４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンズアルデヒ
ドをヒドロキシルアミンにより４−クロロ−２−トリフ
ルオロメチルベンズアルドキシムとし、該オキシムを脱
水して４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾニト
リルにする工程。 ４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル
を溶媒中で金属フッ化物により４−フルオロ−２−トリ
フルオロメチルベンゾニトリルとする工程。 - 【請求項２】 ４−クロロ−２−トリフルオロメチルベ
ンザルクロリドを水と、０℃〜２２０℃間の温度におい
て反応させることを特徴とする４−クロロ−２−トリフ
ルオロメチルベンズアルデヒドの製造方法。 - 【請求項３】４−クロロ−２−トリフルオロメチルベン
ズアルデヒドをヒドロキシルアミン又はその酸付加物
と、０℃〜１００℃間の温度において、必要に応じて、
希釈剤の存在下で、及び必要に応じて酸受容体の存在下
で反応させることを特徴とする４−クロロ−２−トリフ
ルオロメチルベンズアルドキシムの製造方法。 - 【請求項４】４−クロロ−２−トリフルオロメチルベン
ズアルドキシムを０℃〜３００℃間の温度で、０．００
０１〜１．０ＭＰａの圧力範囲内において脱水剤と反応
させることを特徴とする４−クロロ−２−トリフルオロ
メチルベンゾニトリルの製造方法。 - 【請求項５】４−クロロ−２−トリフルオロメチルベン
ゾニトリルを金属フッ化物と０〜２５０℃間の温度にお
いて溶媒の存在下で反応させることを特徴とする４−フ
ルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27278999A JP2001097937A (ja) | 1999-09-27 | 1999-09-27 | ４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルの製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP27278999A JP2001097937A (ja) | 1999-09-27 | 1999-09-27 | ４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001097937A true JP2001097937A (ja) | 2001-04-10 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27278999A Pending JP2001097937A (ja) | 1999-09-27 | 1999-09-27 | ４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルの製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001097937A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102952039A (zh) * | 2012-11-15 | 2013-03-06 | 大连九信生物化工科技有限公司 | 一种4-氯-2-三氟甲基苯腈的合成方法 |
| CN113929595A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-01-14 | 江苏新河农用化工有限公司 | 一种2,6-二氟苯腈的制备方法 |
-
1999
- 1999-09-27 JP JP27278999A patent/JP2001097937A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102952039A (zh) * | 2012-11-15 | 2013-03-06 | 大连九信生物化工科技有限公司 | 一种4-氯-2-三氟甲基苯腈的合成方法 |
| CN113929595A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-01-14 | 江苏新河农用化工有限公司 | 一种2,6-二氟苯腈的制备方法 |
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