JP2001062313A - フッ素化乳化剤の溶出法 - Google Patents

フッ素化乳化剤の溶出法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】アニオン交換樹脂に結合したフッ素化乳化剤を
溶出する方法の提供。 【解決手段】 該樹脂を ａ）水、 ｂ）式 Ｍ−Ｘ ［式中、Ｍがアルカリ金属イオンまたはアルキル基中の
炭素原子数１〜４のアルキルアンモニウム−イオンであ
りそしてＸは水酸基、フッ化物または塩化物である］で
表される化合物および ｃ）他の成分ａ）およびｂ）を完全に溶解しそしてアニ
オン交換樹脂から乳化剤を溶出するのに十分な量のアニ
オンＸ- を提供する少なくとも１種類の有機溶剤より成
る混合物と接触させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアニオン交換樹脂からフ
ッ素化乳化剤を溶出する方法、この方法を実施するため
の相応する混合物およびその溶出液を後処理することに
関する。
【０００２】
【発明の構成】特に本発明は、アニオン交換樹脂に結合
したフッ素化乳化剤を溶出する方法において、該樹脂を
実質的に ａ）水、 ｂ）式 Ｍ−Ｘ ［式中、Ｍがアルカリ金属イオンまたはアルキルアンモ
ニウムイオンでありそしてＸは水酸基、フッ化物または
塩化物である］で表される化合物および ｃ）他の成分ａ）およびｂ）を完全に溶解しそしてアニ
オン交換樹脂から乳化剤を溶出するのに十分な量のアニ
オンＸ- を提供する少なくとも１種類の有機溶剤より成
る混合物と接触させることを特徴とする、上記方法に関
する。
【０００３】溶出のための混合物は好ましくは実質的に ａ）１５〜４０重量％の水、 ｂ）１〜１０重量％の化合物Ｍ−Ｘおよび ｃ）６０〜７０重量％の溶剤を含有する。
【０００４】特に有利な混合物は実質的に ａ）１８〜３５重量％の水、 ｂ）２〜８重量％の化合物Ｍ−Ｘおよび ｃ）６０〜７０重量％の溶剤で組成されている。
【０００５】個々にまたは混合物として使用できる有利
な溶剤は、炭素原子数１〜４のアルカノール、アセト
ン、アルキル基がメチルまたはエチルを意味するモノグ
リコールおよびジグリコールのモノ−およびジアルキル
エーテルである。特に有利な溶剤はメタノール、ジメチ
ルモノグリコールエーテルおよびジメチルジグリコール
エーテルである。
【０００６】特に有利なカチオンＭ+ はリチウム、ナト
リウム、カリウム、テトラメチルアンモニウムおよびテ
トラエチルアンモニウムである。有利なアニオンＸ- は
水酸基である。驚くべきことに特に有利な水溶液はアル
カリ金属水酸化物およびアンモニアのそれである。
【０００７】溶出すべきフッ素化乳化剤は久しい以前か
ら知られており、テロゲンとしては作用しないので、特
にフッ素化オレフィンの重合で使用される。これらは、
アルキル基が部分的にまたは好ましくは完全にフッ素化
されておりそして一般に線状であるかまたは末端で分岐
している実質的にフッ素化されたアルカンカルボン酸お
よび−スルホン酸である。特に有利なのは以下でＰＦＯ
Ａとも称する過フッ素化オクタン酸であり、ここではこ
の略語で他の通例のフッ素化乳化剤をも意味し得る。
【０００８】アニオン交換樹脂を使用するＰＦＯＡの回
収法は久しい以前から公知であり、例えば米国特許第
３，８８２，１５３号明細書およびヨーロッパ特許
（Ｂ）第０１４，４３１号明細書に記載されている。排
水からＰＦＯＡを回収する特に有利な回収法は国際特許
出願公開（Ａ）第９９／６２，８５８号明細書および同
第９９／６２，８３０号明細書に記載されている。
【０００９】アニオン交換樹脂は水性系からＰＦＯＡを
除く際に非常に有効である。強塩基性アニオン交換樹脂
は特に排水および類似の溶液からＰＦＯＡを実質的に定
量的に除去する。実際には、存在するＰＦＯＡの９５％
より多くがこの様にして回収できる。イオン交換樹脂の
全能力を利用できる。
【００１０】しかしながらイオン交換樹脂にＰＦＯＡを
吸着する強度は溶出をより困難にする。例えば負荷した
強塩基性カチオン交換樹脂をアンモニア、水酸化ナトリ
ウムまたは塩化カリウムの１モル濃度水溶液で溶出する
場合には、たった０．１ｍｍｏｌ／Ｌ程度の溶出液中Ｐ
ＦＯＡ濃度が得られる。しかしながらかゝる相当な量の
廃水の後処理は経済的でない。
【００１１】他方、弱塩基性アニオン交換樹脂は水性系
からＰＦＯＡを回収するのに効率が良くない。それ故に
これらの樹脂は過早に“拡散”破過(brakthrough) さ
れ、即ちＰＦＯＡは処理された水性系中に少量戻ってし
まう。それ故に大容量の排水からＰＦＯＡを約５ｐｐｍ
以下（７．５×１０-6ｍｏｌ／Ｌに相当する）の水準に
確実に減らすことは不可能である。この低い濃度は、Ｐ
ＦＯＡの生分解性が弱いので環境保護の理由から望まれ
ている。これは例えば限外濾過によって濃厚化する際に
使用される様に、特に非イオン系乳化剤を含有する排水
に利用される（ヨーロッパ特許（Ｂ）第６３２，００９
号明細書）。
【００１２】ヨーロッパ特許出願（Ｂ）第０１４，４３
１明細書に開示された方法ではＰＦＯＡは水溶性溶剤、
例えばメタノールと少量の鉱酸、例えば硫酸または塩酸
との混合物を使用してアニオン交換樹脂から溶出され
る。この方法では、４００ｍｍｏｌ／ＬまでのＰＦＯＡ
を含有する溶出液は８９重量％のメタノール、４重量％
の硫酸および７重量％の水の混合物を使用して得られ
る。この溶出液を一般に二つの層に分けられ、下側層は
実質的にＰＦＯＡより成りそして上側層はほぼ溶出用混
合物に一致する。しかしながら大規模では、この層分離
は確実には生じない。これは溶出のための上側層の回収
が実際には不可能であることを意味する（それ故に例え
ば連続的方法を更に困難とする）。イオン交換樹脂の再
生には約５充填床（ｂｅｄ）容量の溶出液混合物が必要
である。これは火災の原因となり得る実質的に約５〜１
０ｍ3 の溶出液混合物を意味する。
【００１３】対照的に、これらの欠点のない上述の混合
物が本発明に従って使用される。更に、本発明の方法は
溶出液の簡単で効果的な後処理を可能とする。即ち、最
初に揮発性成分が実質的に含まれなくなるまで溶出液を
水蒸気蒸留に付し、そしてその後に水蒸気蒸留残留物中
の乳化剤の酸を十分に強い酸を使用して遊離させる。遊
離された乳化剤酸を次いで有利には留去し、そして乳化
剤酸がフッ素化オレフィンの重合の際にアンモニウム塩
の状態で一般に使用されるので、便宜的にアンモニア水
溶液中に集める。
【００１４】それ故に本発明は、フッ素化された乳化剤
の大規模な溶出を確実に制御できる経済的な方法および
それを重合で使用するための要求を満足する程の純度で
回収することに関する。
【００１５】本発明を以下の実施例によって更に詳細に
説明する。
【００１６】
【実施例】実施例：以下の溶出液混合物の溶出力は、溶
出混合物の最初の充填床容量分がイオン交換塔を通った
後で、溶出液中のＰＦＯＡ濃度を測定することによって
測る。この塔は３０ｃｍの長さおよび６．５ｃｍの直径
を有しそして４００ｍＬの市販のアニオン交換樹脂 R)
ＡＭＢＥＲＬＩＴＥ ４０２（高塩基性）が充填されて
いる。この樹脂を、通り抜けるまでペルフルオロオクタ
ナート（ＡＰＦＯＡ）溶液（３Ｍ社の製品：登録商標Ｆ
Ｃ１４３）を導入しそして２Ｌの脱イオン水で洗浄す
る。
【００１７】６００ｍＬの溶出液混合物を塔に流した後
にサンプルを採取し、ＰＦＯＡの含有量を内部標準を使
用してガスクロマトグラフにより分析しながらのメチル
エステルに転化することによって分析する。検出限界は
ここでは５ｐｐｍである。
【００１８】以下の実施例においてＰＦＯＡの含有量は
ｐｐｍで示す。溶出速度は２００ｍＬ／時である。
【００１９】溶出混合物の組成は重量％で示す。使用し
た溶出混合物のいずれも混和性に不足があるものはな
い。他に指摘がない限り、溶出は室温で実施した。
【００２０】比較例（室温）：ＰＦＯＡを水溶液で溶出
する。 実施例１〜３：水性／有機性溶液で溶出する。
【００２１】３０，０００ｐｐｍより多いＡＰＦＯＡ溶
出濃度は工業的に許容できると見なされている。
【００２２】 *) ＯＳ２＝ 第二有機溶剤 ＭＥ ＝ ジメチルモノグリコールエーテル、 ＤＥ ＝ ジメチルジグリコールエーテル、 Ａｃ ＝ アセトン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴエルナー・シユヴエルトフエーゲル ドイツ連邦共和国、84503アルトエッテイ ング、オーベレル・グラースヴエーク、16 ツエー

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アニオン交換樹脂に結合したフッ素化乳
    化剤を溶出する方法において、該樹脂を ａ）水、 ｂ）式 Ｍ−Ｘ ［式中、Ｍがアルカリ金属イオンまたは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基を持つアルキルアンモニウムイオンであ
    りそしてＸは水酸基、フッ化物または塩化物である］で
    表される化合物および ｃ）他の成分ａ）およびｂ）を完全に溶解しそしてアニ
    オン交換樹脂から乳化剤を溶出するのに十分な量のアニ
    オンＸ- を提供する少なくとも１種類の有機溶剤よりな
    る混合物と接触させることを特徴とする、上記方法。
  2. 【請求項２】 混合物が実質的に ａ）１５〜４０重量％の水、 ｂ）１〜１０重量％の化合物Ｍ−Ｘおよび ｃ）６０〜７０重量％の溶剤で組成されている請求項１
    に記載の方法。
  3. 【請求項３】 混合物の組成が次の通りである請求項２
    に記載の方法。 ａ）１８〜３５重量％の水、 ｂ）２〜８重量％の化合物Ｍ−Ｘおよび ｃ）６０〜７０重量％の溶剤。
  4. 【請求項４】 溶剤が炭素原子数１〜４のアルカノー
    ル、アセトン、そのアルキル基がメチルまたはエチルで
    あるモノグリコールおよびジグリコールのモノ−および
    ジジアルキルエーテルより成る群から選択される請求項
    １〜３のいずれか一つに記載の方法。
  5. 【請求項５】 溶剤がメタノールおよび／またはジメチ
    ルモノグリコールエーテルまたはジメチルジグリコール
    エーテルである請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】 化合物Ｍ−ＸのＭがリチウム、ナトリウ
    ム、カリウム、テトラメチルアンモニウムまたはテトラ
    エチルアンモニウムでありそしてＸが水酸基である請求
    項１〜５のいずれか一つに記載の方法。
  7. 【請求項７】 成分ｂ）がアルカリ金属水酸化物アンモ
    ニア溶液である請求項１〜６のいずれか一つに記載の方
    法。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載した様に得られる溶出液
    を後処理する方法において、 ａ）該溶出液を揮発性成分が実質的に含まれなくなるま
    で水蒸気蒸留に付し、そして ｂ）水蒸気蒸留残留液中の乳化剤を十分に強い酸を使用
    して遊離酸として除くことを特徴とする、上記方法。
  9. 【請求項９】 乳化剤を遊離酸の状態で留去させそして
    アンモニア水溶液中でアンモニウム塩として回収する請
    求項８に記載の方法。
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