JP2001058964A - ジオレフィン炭化水素ストリーム精製方法 - Google Patents
ジオレフィン炭化水素ストリーム精製方法Info
- Publication number
- JP2001058964A JP2001058964A JP2000219288A JP2000219288A JP2001058964A JP 2001058964 A JP2001058964 A JP 2001058964A JP 2000219288 A JP2000219288 A JP 2000219288A JP 2000219288 A JP2000219288 A JP 2000219288A JP 2001058964 A JP2001058964 A JP 2001058964A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- selective hydrogenation
- polymer
- stream
- zone
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/90—Regeneration or reactivation
- B01J23/94—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/72—Copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/163—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation
- C07C7/167—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation for removal of compounds containing a triple carbon-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/72—Copper
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジオレフィンのストリーム内に含まれた微量
のアセチレン化合物を選択的に水素化する方法を提供す
る。 【解決手段】 選択性触媒をジオレフィン供給原料、水
素、及びポリマー溶媒と接触させることでオン・ストリ
ーム性能を向上させる。
のアセチレン化合物を選択的に水素化する方法を提供す
る。 【解決手段】 選択性触媒をジオレフィン供給原料、水
素、及びポリマー溶媒と接触させることでオン・ストリ
ーム性能を向上させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明が関係する技術分野は
微量のアセチレン化合物を含むジオレフィン炭化水素ス
トリームの精製である。ジオレフィンの生産はよく知ら
れており、ナフサ分解プロセスを含む種々のジオレフィ
ン生産プロセスと流体触媒分解プロセスからの副産物を
用いていろいろな生成物及び前駆体生成物を生産するた
めに幅広く行われている。これらジオレフィン生産プロ
セスのほとんどは望ましくない微量のアセチレンをつく
りだす。ジオレフィンストリームを精製するために用い
られるひとつの技術では、ジオレフィン化合物の破壊や
水素化を最低限に抑えつつ、アセチレンを選択的に水素
化する。
微量のアセチレン化合物を含むジオレフィン炭化水素ス
トリームの精製である。ジオレフィンの生産はよく知ら
れており、ナフサ分解プロセスを含む種々のジオレフィ
ン生産プロセスと流体触媒分解プロセスからの副産物を
用いていろいろな生成物及び前駆体生成物を生産するた
めに幅広く行われている。これらジオレフィン生産プロ
セスのほとんどは望ましくない微量のアセチレンをつく
りだす。ジオレフィンストリームを精製するために用い
られるひとつの技術では、ジオレフィン化合物の破壊や
水素化を最低限に抑えつつ、アセチレンを選択的に水素
化する。
【０００２】
【従来の技術】アセチレン化合物の選択性水素化は通常
は選択性水素化触媒及び水素の存在下で行われ、昇圧、
昇温常態下で行われる。こうした選択性水素化触媒はこ
の技術分野ではよく知られており、例えば、アルミナ基
質に含浸されたひとつまたは複数の活性材金属と結合し
た金属銅を含む触媒を含んでいる。アセチレンの水素化
中、ポリマーが形成され、触媒上に沈着されて、それに
よってその触媒の活性を低下させる。使用済み又は部分
的に使用済みの触媒を再生するためのひとつの公知の方
法は制御された炭素燃焼を行い、その後で金属還元を行
ってアセチレン水素化の望ましくない副産物として形成
される触媒汚染物を除去する方法である。炭素燃焼再生
技術は必ず、使用済み触媒を含む反応ゾーンがオフライ
ンであることと、補助的な再生設備を設けておくことを
必要とする。
は選択性水素化触媒及び水素の存在下で行われ、昇圧、
昇温常態下で行われる。こうした選択性水素化触媒はこ
の技術分野ではよく知られており、例えば、アルミナ基
質に含浸されたひとつまたは複数の活性材金属と結合し
た金属銅を含む触媒を含んでいる。アセチレンの水素化
中、ポリマーが形成され、触媒上に沈着されて、それに
よってその触媒の活性を低下させる。使用済み又は部分
的に使用済みの触媒を再生するためのひとつの公知の方
法は制御された炭素燃焼を行い、その後で金属還元を行
ってアセチレン水素化の望ましくない副産物として形成
される触媒汚染物を除去する方法である。炭素燃焼再生
技術は必ず、使用済み触媒を含む反応ゾーンがオフライ
ンであることと、補助的な再生設備を設けておくことを
必要とする。
【０００３】米国特許出願Ｎｏ．３，６３４，５３６は
イソプロピレン又はブタジエン含有ストリーム内のアセ
チレン不純物を選択的に水素化して、それによって銅を
主体とする触媒上での水素化を行う際に一酸化炭素を活
用するプロセスを開示している。
イソプロピレン又はブタジエン含有ストリーム内のアセ
チレン不純物を選択的に水素化して、それによって銅を
主体とする触媒上での水素化を行う際に一酸化炭素を活
用するプロセスを開示している。
【０００４】米国特許出願Ｎｏ．４，４４０，９５６は
液体組成物内に存在するジオレフィン系歩飽和物のロス
を最低限に抑えつつ、液体炭化水素ストリームからアセ
チレン類を除去するための触媒を開示している。
液体組成物内に存在するジオレフィン系歩飽和物のロス
を最低限に抑えつつ、液体炭化水素ストリームからアセ
チレン類を除去するための触媒を開示している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】多種多様な工程図、操
作条件、及び触媒が商業的活動で使用されているが、コ
ストがより低く、選択性がより高く、そしてオン・スト
リーム動作がより長い新しい選択性水素化プロセスに対
する需要は常に存在している。
作条件、及び触媒が商業的活動で使用されているが、コ
ストがより低く、選択性がより高く、そしてオン・スト
リーム動作がより長い新しい選択性水素化プロセスに対
する需要は常に存在している。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明はより長い操作期
間中に触媒再生を中断せずに選択性水素化触媒の高い活
性を持続的に維持する。オン・ストリームで繰り返し融
合された製品品質がより高くなることはプロセスの経済
性を改良すると同時に、予期しなかった利点も提供して
くれる。
間中に触媒再生を中断せずに選択性水素化触媒の高い活
性を持続的に維持する。オン・ストリームで繰り返し融
合された製品品質がより高くなることはプロセスの経済
性を改良すると同時に、予期しなかった利点も提供して
くれる。
【０００７】本発明は先行技術と比較してより長期間ア
セチレン濃度が非常に低い高品質ジオレフィンをつくり
だすことができる選択性アセチレン水素化プロセスであ
る。本発明によるプロセスは、その内部でプロセス装置
がオン・ストリームでいる間、上記選択性水素化触媒を
ポリマー溶媒、オレフィン供給原料及び水素と接触させ
ることによってその触媒活性が高いレベルに保持される
選択性水素化反応ゾーンを提供する。この接触はオレフ
ィン供給原料と混合された溶媒を導入するか、あるいは
２つ又はそれ以上の反応床で、供給原料と溶媒のそれぞ
れと定期的、かつ交互に触媒を接触させることで行わせ
ることができる。
セチレン濃度が非常に低い高品質ジオレフィンをつくり
だすことができる選択性アセチレン水素化プロセスであ
る。本発明によるプロセスは、その内部でプロセス装置
がオン・ストリームでいる間、上記選択性水素化触媒を
ポリマー溶媒、オレフィン供給原料及び水素と接触させ
ることによってその触媒活性が高いレベルに保持される
選択性水素化反応ゾーンを提供する。この接触はオレフ
ィン供給原料と混合された溶媒を導入するか、あるいは
２つ又はそれ以上の反応床で、供給原料と溶媒のそれぞ
れと定期的、かつ交互に触媒を接触させることで行わせ
ることができる。
【０００８】
【発明の実施の形態】ひとつの実施の形態によれば、本
発明は微量のアセチレン化合物を含むジオレフィン炭化
水素ストリームを精製するためのプロセスに関連してお
り、そのプロセスは微量のアセチレン化合物を含むジオ
レフィン炭化水素ストリームと水素原子を選択性水素化
ゾーンに導入して、上記アセチレン化合物の少なくとも
一部を選択的に水素化するステップを含んでいる。ポリ
マー溶媒は前記選択性水素化ゾーン内で上記選択性水素
化触媒と接触する。上記選択性水素化ゾーンからのひと
つ又は複数の流出液は少なくともひとつの分別ゾーンに
送られて、アセチレン化合物の濃度が低くなったジオレ
フィン炭化水素ストリームとポリマー溶媒及びポリマー
化合物を含むストリームをつくりだす。ポリマー溶媒と
ポリマー化合物を含むストリームの少なくとも一部を循
環させると、少なくともそのポリマー溶媒の一部が選択
性水素化ゾーンに提供される。ポリマー溶媒とポリマー
化合物を含むストリームの少なくとも別の一部とアセチ
レン化合物の濃度が低下したジオレフィン炭化水素スト
リームが回収される。
発明は微量のアセチレン化合物を含むジオレフィン炭化
水素ストリームを精製するためのプロセスに関連してお
り、そのプロセスは微量のアセチレン化合物を含むジオ
レフィン炭化水素ストリームと水素原子を選択性水素化
ゾーンに導入して、上記アセチレン化合物の少なくとも
一部を選択的に水素化するステップを含んでいる。ポリ
マー溶媒は前記選択性水素化ゾーン内で上記選択性水素
化触媒と接触する。上記選択性水素化ゾーンからのひと
つ又は複数の流出液は少なくともひとつの分別ゾーンに
送られて、アセチレン化合物の濃度が低くなったジオレ
フィン炭化水素ストリームとポリマー溶媒及びポリマー
化合物を含むストリームをつくりだす。ポリマー溶媒と
ポリマー化合物を含むストリームの少なくとも一部を循
環させると、少なくともそのポリマー溶媒の一部が選択
性水素化ゾーンに提供される。ポリマー溶媒とポリマー
化合物を含むストリームの少なくとも別の一部とアセチ
レン化合物の濃度が低下したジオレフィン炭化水素スト
リームが回収される。
【０００９】ジオレフィンのストリームに含まれる微量
のアセチレンを水素化するための選択性水素化ゾーンは
その選択性触媒をポリマー溶媒、ジオレフィン、及び水
素と接触させることでスタート時の活性、収率、及び製
品品質を持続させることができることが確認された。こ
れらの利点は優れた性能と経済的結果をもたらす。
のアセチレンを水素化するための選択性水素化ゾーンは
その選択性触媒をポリマー溶媒、ジオレフィン、及び水
素と接触させることでスタート時の活性、収率、及び製
品品質を持続させることができることが確認された。こ
れらの利点は優れた性能と経済的結果をもたらす。
【００１０】本発明によるプロセスはより長いオン・ス
トリーム能力を有するプロセスにおける高品質ジオレフ
ィンストリームの生産のために特に有益である。このジ
オレフィン供給原料はジオレフィン化合物を含み、望ま
しくない微量のアセチレン化合物を有するいずれの炭化
水素ストリームでも差し支えない。ここでは、ジオレフ
ィンフィードストリームは炭素原子数が３〜５のジオレ
フィンを含んでいることが想定されている。好ましいジ
オレフィンフィードストリームはブタジエンを含んでい
る。
トリーム能力を有するプロセスにおける高品質ジオレフ
ィンストリームの生産のために特に有益である。このジ
オレフィン供給原料はジオレフィン化合物を含み、望ま
しくない微量のアセチレン化合物を有するいずれの炭化
水素ストリームでも差し支えない。ここでは、ジオレフ
ィンフィードストリームは炭素原子数が３〜５のジオレ
フィンを含んでいることが想定されている。好ましいジ
オレフィンフィードストリームはブタジエンを含んでい
る。
【００１１】本発明によれば、選択されたジオレフィン
供給原料はポリマー溶媒及び水素と共に選択性水素化条
件で作動され選択性水素化触媒を含んでいる選択性水素
化反応ゾーンに送られて、アセチレン化合物の濃度が低
下したより改良されたジオレフィンストリームをつくり
だす。
供給原料はポリマー溶媒及び水素と共に選択性水素化条
件で作動され選択性水素化触媒を含んでいる選択性水素
化反応ゾーンに送られて、アセチレン化合物の濃度が低
下したより改良されたジオレフィンストリームをつくり
だす。
【００１２】ポリマー溶媒はいずれの化合物、あるいは
化合物の混合物であってもよく、そのポリマー溶媒は選
択性水素化反応中につくりだされるポリマーの溶媒とし
て機能することができる。適切な溶媒は炭素原子数が４
〜８あるいはそれ以上のアルケン化合物から選択するこ
とができる。新鮮な供給原料がブタジエンのストリーム
である場合は、特に好ましいポリマー溶媒はヘキサンで
ある。供給原料と溶媒が混合している場合は、ポリマー
溶媒はジオレフィンの重量を基準として５〜１００重量
％で存在していてよい。このポリマー溶媒はジオレフィ
ン供給原料ストリームより高い沸点を有していることが
望ましい。選択性水素化条件は選択されたジオレフィン
系供給原料に依存し、１３７９〜３４４７ｋＰａまでの
圧力と３２〜８３℃の温度の範囲で選択される。
化合物の混合物であってもよく、そのポリマー溶媒は選
択性水素化反応中につくりだされるポリマーの溶媒とし
て機能することができる。適切な溶媒は炭素原子数が４
〜８あるいはそれ以上のアルケン化合物から選択するこ
とができる。新鮮な供給原料がブタジエンのストリーム
である場合は、特に好ましいポリマー溶媒はヘキサンで
ある。供給原料と溶媒が混合している場合は、ポリマー
溶媒はジオレフィンの重量を基準として５〜１００重量
％で存在していてよい。このポリマー溶媒はジオレフィ
ン供給原料ストリームより高い沸点を有していることが
望ましい。選択性水素化条件は選択されたジオレフィン
系供給原料に依存し、１３７９〜３４４７ｋＰａまでの
圧力と３２〜８３℃の温度の範囲で選択される。
【００１３】このプロセスがひとつの流出液をつくるの
か、複数の流出液をつくるのかは、そのプロセスがその
溶媒を供給原料と混合するか、あるいはその触媒を循環
操作の中で供給原料及び溶媒と個別的に接触させるのか
に依存する。選択性水素化反応ゾーンからの各流出液は
分別ゾーンに送られて、アセチレン濃度が低下したジオ
レフィン炭化水素ストリーム及び／又はポリマー溶媒と
ポリマー化合物を含んだストリームをつくりだす。ポリ
マー溶媒内にポリマー化合物が蓄積するのを防ぐために
溶融ポリマー化合物を含むポリマー溶媒の少量のドラグ
ストリームがそのプロセスから引き出される。溶媒の適
切な残量を維持するために新鮮な補給ポリマー溶媒が加
えられる。上記分別ゾーンから回収されたポリマー溶媒
の少なくとも一部が上記選択性水素化ゾーンに循環され
る。
か、複数の流出液をつくるのかは、そのプロセスがその
溶媒を供給原料と混合するか、あるいはその触媒を循環
操作の中で供給原料及び溶媒と個別的に接触させるのか
に依存する。選択性水素化反応ゾーンからの各流出液は
分別ゾーンに送られて、アセチレン濃度が低下したジオ
レフィン炭化水素ストリーム及び／又はポリマー溶媒と
ポリマー化合物を含んだストリームをつくりだす。ポリ
マー溶媒内にポリマー化合物が蓄積するのを防ぐために
溶融ポリマー化合物を含むポリマー溶媒の少量のドラグ
ストリームがそのプロセスから引き出される。溶媒の適
切な残量を維持するために新鮮な補給ポリマー溶媒が加
えられる。上記分別ゾーンから回収されたポリマー溶媒
の少なくとも一部が上記選択性水素化ゾーンに循環され
る。
【００１４】循環モードの操作で、選択されたジオレフ
ィン供給原料が水素と共に、選択性水素化条件下で作動
し、選択性水素化触媒を含むオンライン選択性水素化ゾ
ーン内に送られて、アセチレン化合物の濃度が低下した
改良されたジオレフィンストリームをつくりだす。
ィン供給原料が水素と共に、選択性水素化条件下で作動
し、選択性水素化触媒を含むオンライン選択性水素化ゾ
ーン内に送られて、アセチレン化合物の濃度が低下した
改良されたジオレフィンストリームをつくりだす。
【００１５】別の方式で、使用済みあるいは一部使用済
みの選択性水素化触媒を含むオフライン反応ゾーンは好
ましくは１０３４〜３４４７ｋＰａの範囲の圧力、３２
〜２６０℃の範囲の温度、そして０．５〜１０ｈｒ-1の
溶媒液体時間速度を含む触媒再生条件でポリマー溶媒及
び水素と接触させられる。
みの選択性水素化触媒を含むオフライン反応ゾーンは好
ましくは１０３４〜３４４７ｋＰａの範囲の圧力、３２
〜２６０℃の範囲の温度、そして０．５〜１０ｈｒ-1の
溶媒液体時間速度を含む触媒再生条件でポリマー溶媒及
び水素と接触させられる。
【００１６】その結果得られた上記オフライン反応ゾー
ンからのポリマー溶媒、溶融ポリマー及び水素を含む流
出液が分別ゾーンに送られてガス性水素が取り除かれ、
そして、ポリマー溶媒が取り除かれ、それは好ましくは
新鮮な補給ポリマー溶媒と共に再循環される。
ンからのポリマー溶媒、溶融ポリマー及び水素を含む流
出液が分別ゾーンに送られてガス性水素が取り除かれ、
そして、ポリマー溶媒が取り除かれ、それは好ましくは
新鮮な補給ポリマー溶媒と共に再循環される。
【００１７】上記分別ゾーンから回収されたポリマー溶
媒の少なくとも一部は好ましくは上記オフライン選択性
水素化ゾーンの取入れ口に再循環される。
媒の少なくとも一部は好ましくは上記オフライン選択性
水素化ゾーンの取入れ口に再循環される。
【００１８】選択性水素化触媒は適切ないずれの公知の
触媒であってもよく、同じ、又は異なった選択性水素化
触媒のひとつ又は複数の反応床を含んでもよい。アセチ
レンの選択性水素化のための適切な触媒は金属銅を含
み、アルミナ支持体上の銀、プラチナ、パラジウム、マ
ンガン、コバルト、ニッケル、クロム、モリブデンで構
成されるグループから選択されるひとつ又は複数の金属
で活性化されている。本発明のプロセスで使用が想定さ
れている水素化触媒はいずれの支持体タイプ、サイズで
あってもよく、さらに形状も球、円筒形、三葉体、四葉
体、及びリングなどのいずれであってもよい。本発明に
よるプロセスは水素化触媒のタイプによって限定され
ず、いずれの適切な選択性水素化触媒でも使用可能であ
る。
触媒であってもよく、同じ、又は異なった選択性水素化
触媒のひとつ又は複数の反応床を含んでもよい。アセチ
レンの選択性水素化のための適切な触媒は金属銅を含
み、アルミナ支持体上の銀、プラチナ、パラジウム、マ
ンガン、コバルト、ニッケル、クロム、モリブデンで構
成されるグループから選択されるひとつ又は複数の金属
で活性化されている。本発明のプロセスで使用が想定さ
れている水素化触媒はいずれの支持体タイプ、サイズで
あってもよく、さらに形状も球、円筒形、三葉体、四葉
体、及びリングなどのいずれであってもよい。本発明に
よるプロセスは水素化触媒のタイプによって限定され
ず、いずれの適切な選択性水素化触媒でも使用可能であ
る。
【００１９】図１を参照して本発明を説明すると、ブタ
ジエン、微量のアセチレン、及び凝集した蒸気を含む供
給原料ストリームがライン１を介してプロセス内に導入
され、供給原料サージドラム２に送られる。凝集蒸気ス
トリームはライン３を介して供給原料サージドラム２か
ら取出され、回収される。ブタジエンと微量のアセチレ
ンを含むストリームはライン４を介して供給原料サージ
ドラム２から取出され、ライン１４を介して運ばれたポ
リマー溶媒を含むリサイクルストリームと混合されて、
その混合物がライン５を通じて運ばれ、ライン１５を介
して提供される水素を多量に含んだガス性ストリームと
混合され、その混合物がライン１６を介して運ばれて、
選択性水素化ゾーン６内に導入される。ブタジエンを含
みアセチレン化合物の濃度が低下した流出液ストリーム
はライン７を介して選択性水素化ゾーン６から取出さ
れ、分別ゾーン８に導入される。ブタジエンを含むアセ
チレンの濃度が低下したストリームはライン９を介して
分別ゾーン８から取出され、回収されて、さらに精製さ
れ、あるいは後日使用される。ポリマー溶媒とポリマー
化合物を含むストリームはライン１０を介して分別ソー
ン８から取出され、そして、少なくとも一部がライン１
１を介して運ばれて、ポリマー溶媒貯蔵ドラム１３内に
導入される。ライン１０を介して分別ゾーンから取出さ
れたストリームの別の部分はポリマー化合物がそのプロ
セス内に過度に蓄積されるのを防ぐためにドラグストリ
ームとしてライン１２を介して取出される。ポリマー溶
媒及び溶融ポリマー化合物を含むストリームはライン１
４を介してポリマー貯蔵容器１３から取出され、ライン
１７を介して導入されるポリマー溶媒の新鮮な補給スト
リームと混合されて、その交合物はライン１４を介して
運ばれ、上に述べたようにライン４を介して運ばれるブ
タジエンストリームと接触する。
ジエン、微量のアセチレン、及び凝集した蒸気を含む供
給原料ストリームがライン１を介してプロセス内に導入
され、供給原料サージドラム２に送られる。凝集蒸気ス
トリームはライン３を介して供給原料サージドラム２か
ら取出され、回収される。ブタジエンと微量のアセチレ
ンを含むストリームはライン４を介して供給原料サージ
ドラム２から取出され、ライン１４を介して運ばれたポ
リマー溶媒を含むリサイクルストリームと混合されて、
その混合物がライン５を通じて運ばれ、ライン１５を介
して提供される水素を多量に含んだガス性ストリームと
混合され、その混合物がライン１６を介して運ばれて、
選択性水素化ゾーン６内に導入される。ブタジエンを含
みアセチレン化合物の濃度が低下した流出液ストリーム
はライン７を介して選択性水素化ゾーン６から取出さ
れ、分別ゾーン８に導入される。ブタジエンを含むアセ
チレンの濃度が低下したストリームはライン９を介して
分別ゾーン８から取出され、回収されて、さらに精製さ
れ、あるいは後日使用される。ポリマー溶媒とポリマー
化合物を含むストリームはライン１０を介して分別ソー
ン８から取出され、そして、少なくとも一部がライン１
１を介して運ばれて、ポリマー溶媒貯蔵ドラム１３内に
導入される。ライン１０を介して分別ゾーンから取出さ
れたストリームの別の部分はポリマー化合物がそのプロ
セス内に過度に蓄積されるのを防ぐためにドラグストリ
ームとしてライン１２を介して取出される。ポリマー溶
媒及び溶融ポリマー化合物を含むストリームはライン１
４を介してポリマー貯蔵容器１３から取出され、ライン
１７を介して導入されるポリマー溶媒の新鮮な補給スト
リームと混合されて、その交合物はライン１４を介して
運ばれ、上に述べたようにライン４を介して運ばれるブ
タジエンストリームと接触する。
【００２０】図２においては、ブタジエン、微量のアセ
ンチレン、そして凝集した水蒸気で構成される供給原料
ストリームが図１ど同様の方法で導入される。ブタジエ
ン及び微量のアセチレンはライン４’を介して供給原料
サージドラム２から取出され、ライン５’を介して供給
される水素を多量に含んだガス性ストリームと混合さ
れ、そしてその混合物はライン６’を介してオンライン
選択性水素化ゾーン７’に導入される。ブタジエンを含
み、アセチレン化合物の濃度が低下した流出液はライン
８’及び９’を介してオンライン選択性水素化ゾーン
７’から取出され、分別ゾーン１０’内に導入される。
ブタジエンを含み、アセチレン化合物の濃度が低下した
ストリームはライン１１’を介して分別ゾーンから取出
され、さらに精製したり、後日の使用のために回収され
る。ポリマー溶媒及びポリマー化合物を含んだストリー
ムはライン１６’を介してサージドラム１５’から取出
され、ライン１７’を介して導入される水素を多量に含
んだガス性水蒸気と混合され、その混合物はライン１
８’を介して運ばれて、オフライン選択性水素化ゾーン
１９’に導入される。ポリマー溶媒及びポリマー化合物
を含む流出液はライン２０’及びライン９’を介してオ
フライン選択性水素化ゾーンを介して取出され、分別ゾ
ーン１０’に導入される。ポリマー溶媒及びポリマー化
合物を含むストリームはライン１２’を介して分別ゾー
ン１０’から取出され、少なくとも一部がライン１４’
を介して運ばれ、ポリマー溶媒貯蔵ドラム１５’内に導
入される。ライン１２’を介して分別ゾーン１０’から
取出されたストリームの別の部分はプロセス内でのポリ
マー化合物の過剰な蓄積を防ぐためにドラグストリーム
としてライン１３’を介して取出される。新鮮な補給ポ
リマー溶媒はライン２１’を介してポリマー溶媒貯蔵ド
ラム１５’内に導入される。本発明のプロセスを以下の
実施例を参照してさらに説明する。以下は第二のエンジ
ニアリング計算に基づく本発明の期待される性能を想定
し、説明するものである。
ンチレン、そして凝集した水蒸気で構成される供給原料
ストリームが図１ど同様の方法で導入される。ブタジエ
ン及び微量のアセチレンはライン４’を介して供給原料
サージドラム２から取出され、ライン５’を介して供給
される水素を多量に含んだガス性ストリームと混合さ
れ、そしてその混合物はライン６’を介してオンライン
選択性水素化ゾーン７’に導入される。ブタジエンを含
み、アセチレン化合物の濃度が低下した流出液はライン
８’及び９’を介してオンライン選択性水素化ゾーン
７’から取出され、分別ゾーン１０’内に導入される。
ブタジエンを含み、アセチレン化合物の濃度が低下した
ストリームはライン１１’を介して分別ゾーンから取出
され、さらに精製したり、後日の使用のために回収され
る。ポリマー溶媒及びポリマー化合物を含んだストリー
ムはライン１６’を介してサージドラム１５’から取出
され、ライン１７’を介して導入される水素を多量に含
んだガス性水蒸気と混合され、その混合物はライン１
８’を介して運ばれて、オフライン選択性水素化ゾーン
１９’に導入される。ポリマー溶媒及びポリマー化合物
を含む流出液はライン２０’及びライン９’を介してオ
フライン選択性水素化ゾーンを介して取出され、分別ゾ
ーン１０’に導入される。ポリマー溶媒及びポリマー化
合物を含むストリームはライン１２’を介して分別ゾー
ン１０’から取出され、少なくとも一部がライン１４’
を介して運ばれ、ポリマー溶媒貯蔵ドラム１５’内に導
入される。ライン１２’を介して分別ゾーン１０’から
取出されたストリームの別の部分はプロセス内でのポリ
マー化合物の過剰な蓄積を防ぐためにドラグストリーム
としてライン１３’を介して取出される。新鮮な補給ポ
リマー溶媒はライン２１’を介してポリマー溶媒貯蔵ド
ラム１５’内に導入される。本発明のプロセスを以下の
実施例を参照してさらに説明する。以下は第二のエンジ
ニアリング計算に基づく本発明の期待される性能を想定
し、説明するものである。
【００２１】
【実施例】実施例１ １００質量単位で表１に示される特性を有する生ブタジ
エンストリームが新鮮な供給原料ドラム内に導入され、
凝集された水分がそこから排出される。生ブタジエンス
トリームはその後９０質量単位のヘキサン溶媒と混合さ
れ、その混合物が１質量単位の水素と共に選択性水素化
触媒の固定床に導入される。この触媒は金属銅を含んで
いる。選択性水素化から得られた流出液を分別ゾーン内
に導入して、アセチレン濃度が３ｗｐｐｍ以下（９９．
９％低下）のブタジエンストリームをつくりだす。ポリ
マー溶媒及び溶融ポリマーを含んだ底留分ストリームが
取出されて、ポリマー溶媒貯蔵ドラムに導入される。ポ
リマー溶媒及びポリマーを含み質量単位が０．３５のス
トリームがドラグストリームとして取出され、回収され
る。ポリマー溶媒及び溶融ポリマーを含んだ別のストリ
ーム０．３質量単位の新鮮な補給ストリームと混合さ
れ、上に述べたように選択性水素化ゾーン内に導入され
る。選択性水素化ゾーンは３５℃の温度と２７５８ｋＰ
ａの圧力を含む条件の、ブタジエン化合物の水素化はで
きるだけ抑えつつ、アセチレン化合物を選択的に水素化
するように選択された条件で作動される。 表１ 生ブタジエンストリーム分析 ブタジエン：５０重量％ アセチレン：０．８重量％
エンストリームが新鮮な供給原料ドラム内に導入され、
凝集された水分がそこから排出される。生ブタジエンス
トリームはその後９０質量単位のヘキサン溶媒と混合さ
れ、その混合物が１質量単位の水素と共に選択性水素化
触媒の固定床に導入される。この触媒は金属銅を含んで
いる。選択性水素化から得られた流出液を分別ゾーン内
に導入して、アセチレン濃度が３ｗｐｐｍ以下（９９．
９％低下）のブタジエンストリームをつくりだす。ポリ
マー溶媒及び溶融ポリマーを含んだ底留分ストリームが
取出されて、ポリマー溶媒貯蔵ドラムに導入される。ポ
リマー溶媒及びポリマーを含み質量単位が０．３５のス
トリームがドラグストリームとして取出され、回収され
る。ポリマー溶媒及び溶融ポリマーを含んだ別のストリ
ーム０．３質量単位の新鮮な補給ストリームと混合さ
れ、上に述べたように選択性水素化ゾーン内に導入され
る。選択性水素化ゾーンは３５℃の温度と２７５８ｋＰ
ａの圧力を含む条件の、ブタジエン化合物の水素化はで
きるだけ抑えつつ、アセチレン化合物を選択的に水素化
するように選択された条件で作動される。 表１ 生ブタジエンストリーム分析 ブタジエン：５０重量％ アセチレン：０．８重量％
【００２２】実施例２ 質量単位が１００で表１の特性を有する生ブタジエンス
トリームを新鮮な供給原料ドラムに導入して、凝集した
水蒸気を排出する。生ブタジエンストリームを１質量単
位の水素と混合して、その混合物をオンライン選択性水
素化ゾーン内に入れられた選択性水素化触媒の固定床内
に導入する。触媒は金属銅を含んでいる。オンライン選
択性水素化ゾーンからの流出液は分別ゾーンに導入され
て、アセチレン化合物が３ｗｐｐｍ以下（９９．９％低
下）のブタジエンストリームをつくりだす。
トリームを新鮮な供給原料ドラムに導入して、凝集した
水蒸気を排出する。生ブタジエンストリームを１質量単
位の水素と混合して、その混合物をオンライン選択性水
素化ゾーン内に入れられた選択性水素化触媒の固定床内
に導入する。触媒は金属銅を含んでいる。オンライン選
択性水素化ゾーンからの流出液は分別ゾーンに導入され
て、アセチレン化合物が３ｗｐｐｍ以下（９９．９％低
下）のブタジエンストリームをつくりだす。
【００２３】金属銅成分を有する選択性水素化触媒を含
むオフライン選択性水素化ゾーンは１９３０ｋＰａの圧
力、１４９℃の温度、そして１．３ｈｒ-1の液体時間空
間速度（ＬＨＳＶ）を含む再生条件下でヘキサンと水素
を含むストリームと接触させられる。ヘキサン、水素及
びポリマー化合物を含むオフライン選択性水素化ゾーン
からのストリームは又前に述べた分別ゾーンに導入され
て、ヘキサンと溶融ポリマー化合物を含むストリームを
つくりだす。０．３５質量単位の回収されたヘキサンの
少なくとも一部は過剰なポリマー化合物の蓄積を防ぐた
めにドラグストリームをプロセスから取出し、回収す
る。回収されたヘキサンの少なくとも別の部分は質量単
位０．３の新鮮な補給ヘキサンと共にオフライン選択性
水素化ゾーンに再循環して、その再生を継続する。 表２ 生ブタジエンストリーム分析 ブタジエン：５０重量％ アセチレン：０．８重量％
むオフライン選択性水素化ゾーンは１９３０ｋＰａの圧
力、１４９℃の温度、そして１．３ｈｒ-1の液体時間空
間速度（ＬＨＳＶ）を含む再生条件下でヘキサンと水素
を含むストリームと接触させられる。ヘキサン、水素及
びポリマー化合物を含むオフライン選択性水素化ゾーン
からのストリームは又前に述べた分別ゾーンに導入され
て、ヘキサンと溶融ポリマー化合物を含むストリームを
つくりだす。０．３５質量単位の回収されたヘキサンの
少なくとも一部は過剰なポリマー化合物の蓄積を防ぐた
めにドラグストリームをプロセスから取出し、回収す
る。回収されたヘキサンの少なくとも別の部分は質量単
位０．３の新鮮な補給ヘキサンと共にオフライン選択性
水素化ゾーンに再循環して、その再生を継続する。 表２ 生ブタジエンストリーム分析 ブタジエン：５０重量％ アセチレン：０．８重量％
【００２４】
【発明の実施の形態】ジオレフィンのストリームに含ま
れる微量のアセチレンを水素化するための選択性水素化
ゾーンはその選択性触媒をポリマー溶媒、ジオレフィ
ン、及び水素と接触させることでスタート時の活性、収
率、及び製品品質を持続させることができる。これらの
利点は優れた性能と経済的結果をもたらす。
れる微量のアセチレンを水素化するための選択性水素化
ゾーンはその選択性触媒をポリマー溶媒、ジオレフィ
ン、及び水素と接触させることでスタート時の活性、収
率、及び製品品質を持続させることができる。これらの
利点は優れた性能と経済的結果をもたらす。
【図１】本発明のプロセスの１例を簡略化したフロー図
である。
である。
【図２】本発明のプロセスの別の例を簡略化したフロー
図である。
図である。
１、１’ ライン ２、２’ 供給原料サージドラム ３、３’ ライン ４、４’ ライン ５、５’ ライン ６、６’ 選択性水素化ゾーン ７、７’ ライン ８、８’ 分別ゾーン ９、９’ ライン １０、１０’ ライン １１、１１’ ライン １２、１２’ ライン １３、１３’ ポリマー貯蔵容器 １４、１４’ ライン １５、１５’ サージドラム １６、１６’ ライン １７、１７’ ライン １８’ ライン １９’ オフライン選択性水素化ゾーン ２０’ ライン ２１’ ライン
Claims (10)
- 【請求項１】微量のアセチレン化合物を含むジオレフィ
ン炭化水素ストリームの精製方法において、 （ａ）微量のアセチレン化合物と水素原子を含むジオレ
フィン炭化水素ストリームを選択性水素化ゾーンに導入
して前記アセチレン化合物の少なくとも一部を選択的に
水素化するステップと、 （ｂ）選択性水素化触媒を前記選択性水素化ゾーン内で
ポリマー溶媒と接触させるステップと、 （ｃ）前記選択性水素化ゾーンからのひとつ又は複数の
流出液を少なくともひとつの分別ゾーンに送り、アセチ
レン化合物の濃度が低下したジオレフィン炭化水素スト
リーム、並びに、ポリマー溶媒及びポリマー化合物を含
むストリームをつくりだすステップと、 （ｄ）前記ステップ（ｂ）のポリマー溶媒の少なくとも
一部を提供するために、ポリマー溶媒及びポリマー化合
物を含む前記ストリームの少なくとも一部を循環させる
ステップと、 （ｅ）ポリマー溶媒及びポリマー化合物を含む前記スト
リームの少なくとも別の一部を回収するステップと、 （ｆ）前記ステップ（ｃ）でつくりだされたアセチレン
化合物の濃度が低下した前記ジオレフィン炭化水素スト
リームを回収するステップとを含む方法。 - 【請求項２】ジオレフィン炭化水素ストリーム及びポリ
マー溶媒が混合物として共に選択性水素化ゾーンに導入
される請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】ジオレフィン炭化水素ストリーム及び元素
の形の水素を選択性水素化ゾーンに導入して、アセチレ
ン化合物の少なくとも一部を選択的に水素化し、並び
に、少なくとも部分的に使われた選択性水素化触媒をつ
くりだすステップと、 選択性水素化ゾーン内の少なくとも部分的に使われた選
択性水素化触媒をポリマー溶媒及び水素と接触させて選
択性水素化触媒のポリマー含有量を低下させ、それによ
って水素化活性を向上させるステップと、 前記ジオレフィン炭化水素ストリーム及び元素の形の水
素を前記ポリマー溶媒及び水素と接触させた後に前記選
択性水素化ゾーン内に送り込むステップによって少なく
とも部分的に使われた選択性水素化触媒を再生する請求
項１に記載の方法。 - 【請求項４】ジオレフィン炭化水素ストリームがブタジ
エンを含み、ポリマー溶媒が炭素原子を４〜８個持つア
ルケンである請求項１、２、又は３に記載の方法。 - 【請求項５】選択性水素化ゾーンが金属銅を含む触媒を
含んでいる請求項１、２又は３に記載の方法。 - 【請求項６】選択性水素化ゾーンが２００〜５００ｐｓ
ｉｇの圧力と９０〜１８０°Ｆの温度を含む条件下で操
作される請求項１、２又は３記載の方法。 - 【請求項７】少なくとも部分的に使われた選択性水素化
触媒の接触が１０３４〜３４４７ｋＰａの圧力、３２〜
２６０°Ｃの温度、０．５〜１０ｈｒ-1の溶媒液体時間
空間速度を含む条件下で行われる請求項３に記載の方
法。 - 【請求項８】ジオレフィン炭化水素ストリームが３〜５
個の炭素原子を有するジオレフィンで構成される群から
選択された化合物を含む請求項１、２、又は３に記載の
方法。 - 【請求項９】微量のアセチレン化合物を含むジオレフィ
ン炭化水素ストリームとしてのブタジエン炭化水素スト
リームをヘキサンを含むポリマー溶媒と接触させ、さら
に、その結果としての混合物を元素の形の水素と共に前
記アセチレン化合物の少なくとも一部を選択的に水素化
する銅触媒を含む選択性水素化ゾーンに導入し、そし
て、 ステップ（ａ）の前記選択性水素化ゾーンからの流出液
を分別ゾーンに送って、アセチレン化合物の濃度が低下
したブタジエン炭化水素ストリームと、ヘキサン及びポ
リマー化合物を含むストリームをつくるステップとをさ
らに含む請求項１に記載の方法。 - 【請求項１０】微量のアセチレン化合物を含むジオレフ
ィン炭化水素ストリームとしてブタジエン炭化水素スト
リームと元素の形の水素を選択性水素化ゾーンに導入し
て前記アセチレン化合物の少なくとも一部を選択的に水
素化し、並びに、少なくとも部分的に使われた選択性水
素化触媒をつくるステップと、 前記選択性水素化ゾーンからの流出液を分別ゾーンに送
り、ジオレフィンがブタジエンであるアセチレン化合物
の濃度が低下した前記ジオレフィン炭化水素ストリーム
をつくりだすステップと、 前記選択性水素化ゾーン内の少なくとも部分的に選択さ
れた水素化触媒をヘキサン及び水素を含むポリマー溶媒
と接触させて、上記選択性水素化触媒のポリマー含有量
を低下させ、それによって、水素化活性を向上させるス
テップと、 前記選択性水素化ゾーンからの流出液を前記分別ゾーン
に送ってヘキサン溶媒とポリマー化合物をつくりだすス
テップと、 ヘキサン溶媒とポリマー化合物を含む前記ストリームの
少なくとも一部をリサイクルさせて少なくともヘキサン
を含む前記ポリマー溶媒の一部をつくりだすステップ
と、そして前記ブタジエン炭化水素ストリームと元素の
形の水素を前記ヘキサン溶媒及び水素と接触させた後、
前記選択性水素化ゾーンに導入するステップとをさらに
含む請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/358795 | 1999-07-22 | ||
| US09/358,795 US6271428B1 (en) | 1999-07-22 | 1999-07-22 | Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001058964A true JP2001058964A (ja) | 2001-03-06 |
Family
ID=23411081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000219288A Pending JP2001058964A (ja) | 1999-07-22 | 2000-07-19 | ジオレフィン炭化水素ストリーム精製方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6271428B1 (ja) |
| EP (1) | EP1070695B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001058964A (ja) |
| CA (1) | CA2314361A1 (ja) |
| DE (1) | DE60002013T2 (ja) |
| ES (1) | ES2197057T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004529759A (ja) * | 2001-04-06 | 2004-09-30 | キャタリティック・ディスティレイション・テクノロジーズ | アルキン類の選択的水素化方法及びそのための触媒 |
| CN108816295A (zh) * | 2018-06-09 | 2018-11-16 | 濮阳市联众兴业化工有限公司 | 一种高镍催化剂用活化方法 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6472577B1 (en) * | 1998-12-17 | 2002-10-29 | Uop Llc | Process for increasing the yield and selectivity of a dehydrogenation process using side-by-side reaction zones |
| US6512151B2 (en) * | 2001-04-18 | 2003-01-28 | Uop Llc | Process for the purification and production of a diolefin hydrocarbon stream |
| EP1519788A1 (en) * | 2002-07-08 | 2005-04-06 | Uop Llc | Process for hydrogenating acetylenes |
| WO2004016574A1 (en) | 2002-08-14 | 2004-02-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for preparing olefins from oxygenates |
| US7071136B2 (en) | 2003-05-21 | 2006-07-04 | Exxonmobil Chemical Patents Inc | Attrition resistant molecular sieve catalysts |
| EP1712281A4 (en) * | 2004-01-20 | 2012-04-04 | Jsr Corp | HYDROGENATION CATALYST REGENERATION METHOD AND DIOLEFIN PURIFICATION PLANT |
| US7033971B2 (en) * | 2004-02-09 | 2006-04-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Method for using stabilizing catalyst activity during MTO unit operation |
| DE102005036040A1 (de) | 2004-08-28 | 2006-03-02 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
| EP1846156B1 (en) | 2005-01-31 | 2018-08-08 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Molecular sieve catalyst compositions, its making and use in coversion processes |
| WO2009123639A1 (en) * | 2008-04-04 | 2009-10-08 | Uop Llc | Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream |
| DE102008043344A1 (de) | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkoxyocta-2,7-dien |
| US9499457B2 (en) | 2014-12-17 | 2016-11-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Hydrocarbon conversion to ethylene |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4966610A (ja) * | 1972-10-28 | 1974-06-27 | ||
| JPS59196742A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Showa Denko Kk | 選択的水素添加触媒の再生方法 |
| US6225515B1 (en) * | 1999-07-22 | 2001-05-01 | Uop Llc | Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1205539B (de) * | 1963-05-10 | 1965-11-25 | Basf Ag | Verfahren zur Bestimmung des Endpunktes der Hydrierung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen in fluessiger protonenhaltiger Phase |
| US3496069A (en) * | 1967-11-09 | 1970-02-17 | Petro Tex Chem Corp | Purification of unsaturated hydrocarbons by extractive distillation with recycle of stripper overhead |
| DE1793273A1 (de) * | 1968-08-24 | 1971-07-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Zerlegung von C?-Kohlenwasserstoffgemischen |
| JPS4931433B1 (ja) * | 1970-02-25 | 1974-08-21 | ||
| US3637888A (en) * | 1970-02-26 | 1972-01-25 | Exxon Research Engineering Co | Recovery of high purity butadiene by cuprous salt particles in all slurry process |
| US3634536A (en) | 1970-04-27 | 1972-01-11 | Dow Chemical Co | Selective hydrogenation of alkynes |
| US3692852A (en) * | 1970-05-21 | 1972-09-19 | Phillips Petroleum Co | Semi-homogeneous liquid suspension catalyst complex for selective hydrogenation |
| US3912789A (en) * | 1973-12-17 | 1975-10-14 | Dow Chemical Co | Dealkynation of olefin and diolefin streams |
| DE2516362B2 (de) * | 1975-04-15 | 1978-05-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Gewinnung von 13- Butadien aus einem C4.Koh]enwass(.rstl>rrKelIlisch |
| US4277313A (en) * | 1980-03-27 | 1981-07-07 | El Paso Products Company | Recovery of 1,3-butadiene |
| US4440956A (en) | 1982-10-25 | 1984-04-03 | The Dow Chemical Company | Selective hydrogenation of acetylenes in the presence of butadiene and catalyst used in the hydrogenation |
| GB2199589B (en) * | 1986-12-30 | 1991-07-24 | Labofina Sa | Improved process for the selective hydrogenation of acetylenes |
| US6040489A (en) * | 1998-12-09 | 2000-03-21 | Uop Llc | 1,3-Butadiene separation from a crude C4 stream using catalytic extractive distillation |
-
1999
- 1999-07-22 US US09/358,795 patent/US6271428B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-07-19 CA CA002314361A patent/CA2314361A1/en not_active Abandoned
- 2000-07-19 JP JP2000219288A patent/JP2001058964A/ja active Pending
- 2000-07-20 ES ES00306228T patent/ES2197057T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-20 EP EP00306228A patent/EP1070695B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-20 DE DE60002013T patent/DE60002013T2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4966610A (ja) * | 1972-10-28 | 1974-06-27 | ||
| JPS59196742A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Showa Denko Kk | 選択的水素添加触媒の再生方法 |
| US6225515B1 (en) * | 1999-07-22 | 2001-05-01 | Uop Llc | Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004529759A (ja) * | 2001-04-06 | 2004-09-30 | キャタリティック・ディスティレイション・テクノロジーズ | アルキン類の選択的水素化方法及びそのための触媒 |
| CN108816295A (zh) * | 2018-06-09 | 2018-11-16 | 濮阳市联众兴业化工有限公司 | 一种高镍催化剂用活化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1070695A1 (en) | 2001-01-24 |
| DE60002013T2 (de) | 2004-02-19 |
| CA2314361A1 (en) | 2001-01-22 |
| EP1070695B1 (en) | 2003-04-09 |
| ES2197057T3 (es) | 2004-01-01 |
| DE60002013D1 (de) | 2003-05-15 |
| US6271428B1 (en) | 2001-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2560057B2 (ja) | アセチレン類の選択的水素化用の改良方法 | |
| JP2001058964A (ja) | ジオレフィン炭化水素ストリーム精製方法 | |
| CN114729264A (zh) | 为了在蒸汽裂化单元中使用塑料热解油而对其进行处理的方法 | |
| JPH0643347B2 (ja) | ハロゲン化有機化合物を含む２つの原料流の同時水素化脱ハロゲン化方法 | |
| ZA200502670B (en) | Process for the selective hydrogenation of alkynes. | |
| KR20010023059A (ko) | 올레핀 플랜트에서 무거운 불포화물의 촉매 증류 및 수소화 | |
| US2770578A (en) | Saturating of a hydrocarbon fraction with hydrogen and then hydrodesulfurizing said fraction | |
| US6225515B1 (en) | Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream | |
| US3496095A (en) | Process for upgrading steam cracked fractions | |
| JP4304353B2 (ja) | 選択的水素化処理に次ぐ分離によるナフタレンの精製方法 | |
| US20150231611A1 (en) | Methods and apparatuses for regenerating catalysts for hydrocarbon production | |
| KR20170074807A (ko) | 단일 주요 반응기 및 감소된 크기의 가드 반응기를 사용하는 올레핀성 공급물의 선택적 수소화 방법 | |
| US6194626B1 (en) | Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream from a naphtha steam cracker | |
| EP1378558A1 (en) | Process for the recovery of an ethylene and propylene containing stream from a cracked gas resulting from hydrocarbon cracking | |
| KR100503997B1 (ko) | 탄화수소 탈수소화 반응구역에서 생성되는 단핵방향족 및 다핵방향족 공동생성물의 분리 및 회수 방법 | |
| US6512151B2 (en) | Process for the purification and production of a diolefin hydrocarbon stream | |
| KR100659990B1 (ko) | 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법 | |
| US7385097B1 (en) | Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream | |
| JPH0349960B2 (ja) | ||
| JP2560056B2 (ja) | アセチレン類の選択的水素化方法 | |
| CN1369469A (zh) | 提纯二烯烃物流的方法 | |
| CA2505079C (en) | Process for the selective hydrogenation of alkynes | |
| RU2117029C1 (ru) | Способ очистки продуктов каталитического риформинга от олефиновых углеводородов | |
| WO2009123639A1 (en) | Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream | |
| RU2118981C1 (ru) | Способ очистки продуктов каталитического риформинга от олефиновых углеводородов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20061005 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070713 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100706 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110118 |