KR100659990B1

KR100659990B1 - 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법

Info

Publication number: KR100659990B1
Application number: KR1020010006313A
Authority: KR
Inventors: 코트럴폴
Original assignee: 유오피 엘엘씨
Priority date: 2001-02-09
Filing date: 2001-02-09
Publication date: 2006-12-22
Also published as: KR20020066093A

Abstract

본 발명은 연장된 작동 기간중 아세틸렌의 수준이 상당히 낮아진 고품질의 디올레핀을 제조할 수 있는, 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법에 관한 것으로서, 본 발명의 방법에 의하면 선택적 수소화 조건에서 작동하며 선택적 수소화 촉매를 함유하는 선택적 수소화 반응 영역으로 선택된 디올레핀 공급 원료가 중합체 용매 및 탄화수소와 함께 도입되어 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 것이 특징인 개선된 디올레핀 스트림을 얻을 수 있다는 이점을 갖는다.

아세틸렌, 디올레핀, 선택적 수소화 촉매, 중합체 용매, 중합체 화합물

Description

디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법{A PROCESS FOR THE PURIFICATION OF A DIOLEFIN HYDROCARBON STREAM}

도 1 및 도 2는 본 발명의 바람직한 구체예의 공정 흐름을 간략화시킨 개략도이다. 상기 도면들은 본 발명을 도식적으로 예시한 것에 불과하며 본 발명을 제한하는 것은 아니다.

본 발명은 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법에 관한 것이다.

디올레핀의 제조 방법은 널리 공지되어 있으며, 이 방법에 의해 나프타 분해 공정을 비롯한 다수의 디올레핀 생성 공정을 이용한 다수의 생성물 및 전구체 생성물을 그리고, 유동 접촉 분해 공정으로부터의 부산물을 생성하게 된다. 대부분의 디올레핀 제조 방법은 바람직하지 않은 미량의 아세틸렌을 생성한다. 디올레핀 스트림을 정제하는데 사용되는 기법의 일례로는 디올레핀 화합물의 파괴 또는 수소화 반응을 최소화시키면서 아세틸렌을 선택적으로 수소화시키는 기법이 있다.

상기 아세틸렌 화합물의 선택적 수소화 기법은 일반적으로 선택적 수소화 촉 매 및 수소의 존재하에 고압 및 고온에서 수행된다. 이러한 선택적 수소화 촉매는 당업계에 널리 공지되어 있으며, 예를 들어 알루미나 지지체상에 함침된 하나 이상의 활성화제 금속과 결합된 구리 금속 함유 촉매가 있다. 아세틸렌 수소화 중에는 중합체가 형성되어 촉매상에 부착되며 이로써 촉매의 활성을 감소시킨다. 사용된 촉매 또는 부분적으로 사용된 촉매를 재생시키는 방법의 일례로는 탄소의 연소를 조절 수행한 후, 차후에 금속을 환원시켜 아세틸렌 수소화에서 바람직하지 않은 부산물로서 생성된 촉매 오염 물질을 제거하는 방법이 있다. 상기 탄소 연소 재생 기법은 사용된 촉매를 함유하는 반응 영역이 오프라인 상태이어야 하며, 보조 재생 장치를 사용하여야만 한다.

공개 문헌 정보

US-A-3,634,536에는 구리계 촉매상에서의 수소화 반응 동안 일산화탄소가 사용되는 이소프렌 또는 부타디엔 함유 스트림내 아세틸렌 불순물을 선택적으로 수소화시키는 방법에 관하여 개시되어 있다.

US-A-4,440,956에는 액체 조성물내에 존재하는 디올레핀 불포화물의 손실을 최소로 하면서 액체 탄화수소 스트림으로부터 아세틸렌을 제거하는 촉매에 관하여 개시되어 있다.

비록 다수의 공정 흐름도, 작동 조건 및 촉매가 상업적 용도로 활용되어 오고 있지만, 저비용, 고선택성을 제공하며 스트림상에서 장기간 작동하는 신규의 선택적 수소 처리 방법은 여전히 요구되고 있다.

본 발명은 촉매 재생을 위하여 공정을 중단시키지 않고도 장시간의 가동 시간 동안 선택적 수소화 촉매의 고활성을 계속 유지시킬 수 있으며, 스트림상 시간이 통합화되면서 생성물의 평균적인 품질이 더욱 향상됨에 따라서, 공정의 경제성이 개선되었으며 놀라운 이점들을 얻을 수 있는 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법을 제공한다.

본 발명은 선행 기술에 비하여 장시간 동안 아세틸렌 농도가 상당히 낮은 고품질의 디올레핀을 제조할 수 있는 선택적 아세틸렌 수소화 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 선택적 수소화 반응 영역을 제공하며, 이 영역에서는 선택적 수소화 촉매와 중합체 용매, 디올레핀 공급물 및 수소를 접촉시킴으로써 공정 유니트를 스트림상에 유지하면서, 촉매 활성을 높게 유지시킨다. 상기 접촉은 올레핀 공급물과 혼합된 용매를 도입시키거나, 또는 2 이상의 층에서 공급물 및 용매와 촉매 의 접촉을 주기적으로 변경시킴으로써 수행될 수 있다.

하나의 구체예에 있어서, 본 발명은 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법에 관한 것으로서, 상기 방법은 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림 및 수소 원소를 선택적 수소화 영역에 도입시켜 아세틸렌 화합물의 적어도 일부를 선택적으로 수소화시키는 단계를 포함한다. 중합체 용매는 상기 선택적 수소화 영역내에서 선택적 수소화 촉매와 접촉한다. 선택적 수소화 영역으로부터 얻은 하나 이상의 유출물은 하나 이상의 분별 영역을 통과하여 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 디올레핀 탄화수소 스트림 및, 중합체 용매와 중합체 화합물을 함유하는 스트림을 생성한다. 중합체 용매 및 중합체 화합물을 함유하는 스트림의 적어도 일부를 재순환시켜 상기 중합체 용매의 적어도 일부를 선택적 수소화 영역에 제공한다. 이로써 중합체 용매 및 중합체 화합물을 함유하는 스트림의 적어도 다른 일부와 생성된 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 디올레핀 탄화수소 스트림이 회수된다.

디올레핀 스트림내에 함유된 미량의 아세틸렌을 수소화시키는 선택적 수소화 영역은 상기 선택적 촉매를 중합체 용매, 디올레핀 공급물 및 수소와 접촉시킴으로써 지속적인 가동 초기 활성(start-of-run activity), 수율 및 생성물의 품질을 얻을 수 있다. 이와 같은 이점들에 의하여 월등한 성능 및 경제적인 효과를 달성할 수 있다.

본 발명의 방법은 특히 스트림상의 능력(capability)이 연장된 방법으로 고품질 디올레핀 스트림을 제조하는데에 유용하다. 상기 디올레핀 공급 스트림은 디올레핀 화합물을 함유하며 바람직하지 않은 미량의 아세틸렌 화합물을 갖는 임의의 편리한 탄화수소 스트림일 수 있다. 상기 디올레핀 공급 스트림은 3 ∼ 5 개의 탄소 원자를 보유하는 디올레핀을 함유하는 것으로 생각된다. 상기 디올레핀 공급 스트림은 부타디엔을 함유하는 것이 바람직하다.

본 발명에 의하면, 선택된 디올레핀 공급 원료는 중합체 용매 또는 수소와 함께, 선택적 수소화 조건에서 작동하며 선택적 수소화 촉매를 함유하는 선택적 수소화 반응 영역에 도입되어 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 개선된 디올레핀 스트림을 생성한다.

상기 중합체 용매는 임의의 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물로부터 선택될 수 있으며, 이 용매는 선택적 수소화 반응시 생성되는 중합체용 용매로서 작용할 수 있다. 용매는 C₄∼ C₈ 또는 그 이상의 알칸 화합물로부터 선택될 수 있는 것이 적절하다. 미사용 공급 원료가 부타디엔 스트림인 경우, 상기 용매는 헥산인 것이 특히 바람직하다. 혼합물내 공급물 및 용매의 경우에 있어서 상기 중합체 용매는 디올레핀 중량을 기준으로 5 ∼ 100 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 상기 중합체 용매의 비점은 디올레핀 공급물 스트림의 비점보다 높은 것이 바람직하다. 선택적 수소화 조건은 선택된 디올레핀 공급물에 따라서 달라질 것인데, 압력은 1379 ∼ 3447 kPa의 범위내에서, 온도는 32 ∼ 83℃ 의 범위내에서 선택될 수 있다.

본 발명의 방법은 용매와 공급물이 혼합되는지 여부 또는 촉매가 순환 작동시 공급물 및 용매와 개별적으로 접촉하는지의 여부에 따라서 하나 이상의 유출물을 생성할 수 있다. 선택적 수소화 반응 영역으로부터 생성된 각각의 유출물은 분별 영역을 통과하여 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 디올레핀 탄화수소 스트림 및/또는 중합체 용매 및 중합체 화합물을 함유하는 스트림을 생성한다. 용해된 중합체 화합물을 함유하는 중합체 용매의 소량의 드래그 스트림(drag stream)은 상기 방법에서 제거되어 상기 중합체 용매내에 중합체 화합물이 축적되는 것을 방지할 수 있다. 용매의 인벤토리(inventory)를 적당히 유지시키기 위하여 미사용 메이크 업(make-up) 중합체 용매를 첨가한다. 상기 분별 영역으로부터 회수된 상기 중합체 용매의 적어도 일부를 상기 선택적 수소화 영역의 도입부로 재순환시킨다.

작동의 순환적 방식에서 선택된 디올레핀 공급 원료는 수소와 함께 선택적 수소화 조건에서 작동하며 선택적 수소화 촉매를 함유하는 온라인상의 선택적 수소화 반응 영역으로 도입되어 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 개선된 디올레핀 스트림을 생성한다.

다른 방식에 있어서, 사용되었거나 또는 부분적으로 사용된 선택적 수소화 촉매를 함유하는 오프라인의 반응 영역은 압력이 1034 ∼ 3447 kPa, 온도가 32 ∼ 260℃ 그리고 용매액의 시간당 공간 속도가 0.5 ∼ 10 hr^-1를 포함하는 촉매의 재생 조건에서 중합체 용매 및 수소와 접촉되는 것이 바람직하다.

재생을 수행하고 있는 오프라인 반응 영역으로부터 얻은 중합체 용매, 용해된 중합체 및 수소를 함유하는, 유출물을 분별 영역에 도입하여 이로부터 기체상 수소를 제거하고, 미사용 메이크업 중합체 용매와 함께 재순환되는 것이 바람직한 중합체 용매를 회수한다.

상기 분별 영역으로부터 회수된 중합체 용매의 적어도 일부는 오프라인의 선택적 수소화 영역의 도입부로 재순환되는 것이 바람직하다.

선택적 수소화 촉매는 임의의 적당한 공지의 촉매일 수 있으며 동일하거나 또는 상이한 선택적 수소화 촉매의 하나 이상의 층을 포함할 수 있다. 아세틸렌의 선택적 수소화에 적절한 촉매는 알루미나 지지체상에 은, 백금, 팔라듐, 망간, 코발트, 니켈, 크롬 및 몰리브덴으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 금속으로 활성화된 구리 금속을 함유한다. 본 발명의 방법에 사용될 것으로 생각되는 수소화 촉매는 임의의 지지체 유형, 크기 및, 예를 들어 구형, 원통형, 삼엽형, 사엽형 및 고리형과 같은 형상의 것을 포함한다. 본 발명의 방법은 수소화 촉매의 유 형에 의하여 제한되는 것은 아니며 임의의 적당한 선택적 수소화 촉매가 본원에 사용될 것으로 생각된다.

본 발명의 방법은 첨부된 도면의 단순화된 개략적 흐름도에 의하여 예시된다.

도 1을 참조하면, 부타디엔, 미량의 아세틸렌 및 증기 응축물을 포함하는 공급물 스트림은 라인(1)을 통하여 공정에 도입된 후 공급물 파동 드럼(2)을 통과하게 된다. 응축된 증기 스트림은 라인(3)을 통하여 공급물 파동 드럼(2)으로부터 분리되어 회수된다. 부타디엔 및 미량의 아세틸렌을 함유하는 스트림은 라인(4)을 통하여 상기 파동 드럼(2)으로부터 분리된 후 라인(14)를 통하여 이송된 중합체 용매를 함유하는 재순환 스트림과 혼합되고, 이 혼합물은 라인(5)을 통하여 이송되어 다시 라인(15)을 통하여 제공된 수소 농후 기체상 스트림과 혼합되고 결과로 생성된 혼합물은 라인(16)을 통하여 이송되어 선택적 수소화 영역(6)에 도입된다. 부타디엔을 함유하며 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 유출물 스트림은 라인(7)을 통하여 상기 선택적 수소화 영역(6)으로부터 분리된후 분별 영역(8)으로 도입된다. 부타디엔을 함유하며 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 스트림은 라인(9)을 통하여 상기 분별 영역(8)으로부터 분리된후 추가의 정제 공정 및 차후의 사용을 위하여 회수된다. 중합체 용매 및 중합체 화합물을 함유하는 스트림은 라인(10)을 통하여 분별 영역(8)으로부터 배출되며 이들 중 적어도 한 분획은 라인(11)을 통하여 이송되어 중합체 용매 저장 드럼(13)에 도입된다. 라인(10)을 통하여 분별 영역(8)으로부터 분리된 상기 스트림의 나머지 분획은 본 공정 중 중합체 화합물의 바람직하지 않은 축적을 방지하기 위해서 라인(12)를 통하여 드래그 스트림으로서 분리된다. 중합체 용매 및 용해된 중합체 화합물을 함유하는 스트림은 라인(14)을 통하여 중합체 용매 저장 용기(13)으로부터 회수되어, 라인(17)을 통하여 도입된 중합체 용매의 미사용 메이크업 스트림과 혼합하여, 생성된 혼합물은 라인(14)를 통하여 운반되고 전술한 바와 같이 라인(4)를 통하여 운반된 부타디엔 스트림과 접촉한다.

도 2를 참조하면, 부타디엔, 미량의 아세틸렌 및 증기 응축물을 포함하는 공급물 스트림은 도 1에 의하여 기술된 방법과 유사한 방법으로 도입된다. 부타디엔 및 미량의 아세틸렌을 함유하는 스트림은 라인(4')을 통하여 공급물 파동 드럼(2)으로부터 배출되며, 이후 라인(5')을 통하여 공급된 수소 농후 기체상 스트림과 혼합되고, 생성된 혼합물은 라인(6')을 통하여 온라인 선택적 수소화 영역(7')으로 도입된다. 부타디엔을 함유하며 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 유출물 스트림은 라인(8') 및 라인(9')을 통하여 온라인 선택적 수소화 영역(7')으로부터 배출된 후 분별 영역(10')으로 도입된다. 부타디엔을 함유하며 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 스트림은 라인(11')을 통하여 분별 영역(10')으로부터 배출되며, 이후 추가의 정제 및 차후 사용을 위하여 회수된다. 중합체 용매 및 중합체 화합물을 함유하는 스트림은 라인(16')을 통하여 파동 드럼(15')으로부터 배출된 후 라인(17')을 통하여 도입된 수소 농후 기체상 스트림과 혼합되며, 결과로 생성된 혼합물은 라인(18')을 통하여 이송된 후 오프라인 선택적 수소화 영역(19')으로 도입된다. 중합체 용매 및 중합체 화합물을 함유하는 유출물 스트림은 라인(20') 및 라인(9')을 통하여 오프라인 선택적 수소화 영역(19')으로부터 배출된 후, 분별 영역(10') 으로 도입된다. 중합체 용매 및 중합체 화합물을 함유하는 스트림은 라인(12')을 통하여 분별 영역(10')으로부터 배출되어, 이중 적어도 한 분획은 라인(14')을 통하여 이송되어 중합체 용매 저장 드럼(15')에 도입된다. 라인(12')을 통하여 분별 영역(10')으로부터 배출된 스트림의 나머지 분획은 공정에서 중합체 화합물이 바람직하지 않게 축적되는 것을 방지하기 위하여 드래그 스트림으로서 라인(13')을 통하여 분리된다. 미사용 메이크업 중합체 용매는 라인(21')을 통하여 중합체 용매 저장 드럼(15')에 도입된다. 본 발명의 방법은 이하의 구체예를 통하여 더욱 상세히 설명된다. 다음은 음향 공학적 계산 방법을 기초로 하는 본 발명의 기대 성능의 가능예 그리고 합리적인 구체예로서 간주한다.

제1구체예

하기 표 1에 제시된 특성을 가지며 100 질량 단위의 미가공 부타디엔 스트림을 미사용 공급물 드럼에 도입한 후, 이로부터 생성되는 기포화되었거나 또는 응축된 물을 폐기하였다. 이후 미가공 부타디엔 스트림을 90 질량 단위의 헥산 용매와 혼합한 후, 생성된 혼합물을 1 질량 단위의 수소와 함께 선택적 수소화 촉매의 고정층에 도입시켰다. 상기 촉매는 구리 금속을 함유하였다. 선택적 수소화로부터 생성된 유출물을 분별 영역에 도입하여 3 wppm 미만의 아세틸렌 화합물(99.9% 감소)을 함유하는 부타디엔 스트림을 제조하였다. 중합체 용매 및 용해된 중합체를 함유하는 저부 스트림을 분리한 후 이를 중합체 용매 저장 드럼으로 도입시켰다. 중합체 용매 및 중합체를 0.35 질량 단위만큼 함유하는 스트림을 드래그 스트림으로서 상기 공정으로부터 배출시켜 회수하였다. 중합체 용매 및 용해된 중합체를 함유하 는 다른 스트림을 0.3 질량 단위의 미사용 메이크업 스트림과 혼합한 후, 전술한 바와 같이 선택적 수소화 영역에 도입하였다. 온도 35℃ 및 압력 2758 kPa 를 포함하는 부타디엔 화합물의 임의의 수소화를 최소화시키면서, 아세틸렌 화합물을 선택적으로 수소화시키도록 선택된 조건에서 선택적 수소화 영역을 작동시켰다.

미가공 부타디엔 스트림 분석
부타디엔	50 중량%
아세틸렌	0.8 중량%

제2구체예

하기 표1에 제시된 특성을 가지며 100 질량 단위의 미가공 부타디엔 스트림을 미사용 공급물 드럼에 도입한 후 이로부터 생성되는 기포화되었거나 또는 응축된 물을 폐기하였다. 이후 미가공 부타디엔 스트림을 1 질량 단위의 수소와 혼합시키고, 생성된 혼합물을 온라인 선택적 수소화 영역에 포함된 선택적 수소화 촉매의 고정 층에 도입시켰다. 상기 촉매는 구리 금속을 함유하였다. 온라인 선택적 수소화 영역으로부터 생성된 유출물을 분별 영역에 도입시켜 3 wppm 미만의 아세틸렌 화합물(99.9 % 감소)을 함유하는 부타디엔 스트림을 생성하였다.

구리 금속 성분을 보유하는 선택적 수소화 촉매를 함유하는 오프라인 선택적 수소화 영역을 압력이 1930 kPa, 온도가 149℃ 그리고 액체의 시간당 공간 속도(LHSV)가 1.3 hr^-1인 재생 조건에서 헥산 및 수소를 함유하는 스트림과 접촉시켰다. 또한 오프라인 선택적 수소화 영역으로부터 얻은 헥산, 수소 및 중합체 화합물을 함유하는 유출물을 전술한 분별 영역에 도입시켜 헥산 및 용해된 중합체 화합 물을 함유하는 스트림을 생성하였다. 바람직하지 않은 중합체 화합물의 축적을 방지하기 위하여 0.35 질량 단위의 회수된 헥산 중 적어도 한 분획을 드래그 스트림으로서 공정으로부터 배출시킨 후 회수하였다. 회수된 헥산의 적어도 나머지 분획을 0.3 질량 단위 함량의 미사용 메이크업 헥산과 함께 오프라인의 선택적 수소화 영역으로 재순환시켜 재생을 지속하였다.

표 1

본 발명에 의하면, 선택된 디올레핀 공급 원료는 중합체 용매 및 탄화수소와 함께 선택적 수소화 조건에서 작동하며 선택적 수소화 촉매를 함유하는 선택적 수소화 반응 영역으로 도입되어 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 개선된 디올레핀 스트림을 얻을 수 있다.

Claims

(a) 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림 및 수소 원소를 선택적 수소화 영역에 도입시켜 상기 아세틸렌 화합물의 적어도 일부를 선택적으로 수소화시키는 단계 ;

(b) 상기 선택적 수소화 영역에서 선택적 수소화 촉매를 중합체 용매와 접촉시키는 단계 ;

(c) 상기 선택적 수소화 영역으로부터 생성된 하나 이상의 유출물을 하나 이상의 분별 영역에 통과시켜 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 디올레핀 탄화수소 스트림 및 중합체 용매와 중합체 화합물을 함유하는 스트림을 생성하는 단계 ;

(d) 중합체 용매 및 중합체 화합물을 함유하는 상기 스트림의 적어도 일부를 재순환시켜 상기 단계 (b)의 중합체 용매의 적어도 일부를 제공하는 단계 ;

(e) 중합체 용매 및 중합체 화합물을 함유하는 상기 스트림의 적어도 또 다른 일부를 회수하는 단계 ; 및

(f) 상기 단계 (c)에서 생성된 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 상기 디올레핀 탄화수소 스트림을 회수하는 단계

를 포함하는 것이 특징인, 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법.
제1항에 있어서, 상기 디올레핀 탄화수소 스트림 및 중합체 용매의 혼합물이 함께 선택적 수소화 영역으로 도입되는 것이 특징인, 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법.
제1항에 있어서, 상기 방법이

상기 디올레핀 탄화수소 스트림 및 수소 원소를 선택적 수소화 영역으로 도입시켜 상기 아세틸렌 화합물의 적어도 일부를 선택적으로 수소화시키고 적어도 부분적으로 사용된 선택적 수소화 촉매를 생성하는 단계 ;

상기 선택적 수소화 영역내의 적어도 부분적으로 사용된 선택적 수소화 촉매를 중합체 용매 및 수소와 접촉시켜 선택적 수소화 촉매 중의 중합체 함량을 감소시킴으로써 수소화 활성을 증가시키는 단계; 및

상기 중합체 용매와 수소와의 접촉후, 상기 디올레핀 탄화수소 스트림 및 수소 원소를 상기 선택적 수소화 영역에 도입시키는 단계

에 의하여 중합체 용매를 함유하는 스트림이 적어도 부분적으로 사용된 선택적 수소화 촉매를 주기적으로 재생시키는 것이 특징인, 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 디올레핀 탄화수소 스트림이 부타디엔을 포함하며, 상기 중합체 용매는 C₄ ∼ C₈인 알칸인 것이 특징인, 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 선택적 수소화 영역이 구리 금속을 포함하는 촉매를 함유하는 것이 특징인, 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 선택적 수소화 영역이 압력이 200∼500 psig 이고 온도가 90∼180℉ 인 조건하에서 작동하는 것이 특징인, 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법.
제3항에 있어서, 적어도 부분적으로 사용된 선택적 수소화 촉매의 접촉 단계는 압력이 1034∼3447 kPa, 온도가 32∼260℃, 액체 용매의 시간당 공간 속도가 0.5 ∼ 10 hr^-1인 조건하에서 수행되는 것이 특징인, 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 디올레핀 탄화수소 스트림이 C₃∼C₅인 디올레핀의 군으로부터 선택된 화합물을 포함하는 것이 특징인, 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법.
제1항에 있어서,

미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림으로서 상기 부타디엔 탄화수소 스트림을, 헥산을 포함하는 중합체 용매와 접촉시킨후, 생성된 혼합물을 수소 원소과 함께 구리 촉매를 함유하는 선택적 수소화 영역으로 도입시켜 상기 아세틸렌 화합물의 적어도 일부를 선택적으로 수소화시키는 단계 ; 및

단계 (a)의 선택적 수소화 영역으로부터 얻은 유출물을 분별 영역으로 통과시켜 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 부타디엔 탄화수소 스트림 및 헥산을 포함하는 중합체 용매 및 중합체 화합물을 함유하는 스트림을 생성하는 단계

를 추가로 포함하는 것이 특징인, 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법.
제1항에 있어서,

미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림으로서 부타디엔 탄화수소 스트림 및 수소 원소를 선택적 수소화 영역에 도입시켜 상기 아세틸렌 화합물의 적어도 일부를 선택적으로 수소화시키고, 적어도 부분적으로 사용된 선택적 수소화 촉매를 생성하는 단계;

상기 제1 선택적 수소화 영역으로부터 얻은 유출물을 분별 영역으로 통과시켜 아세틸렌 화합물의 농도가 감소된 디올레핀 탄화수소 스트림을 생성하는 단계(여기서, 디올레핀은 부타디엔을 포함함) ;

상기 선택적 수소화 영역내에서 적어도 부분적으로 사용된 선택적 수소화 촉매를, 헥산을 포함하는 중합체 용매 및 수소와 접촉시켜 선택적 수소화 촉매의 중합체 함량을 감소시킴으로써 수소화 활성을 증가시키는 단계 ;

상기 선택적 수소화 영역으로부터 얻은 유출물을 상기 분별 영역으로 통과시켜 헥산 용매 및 중합체 화합물을 포함하는 스트림을 생성하는 단계 ;

헥산 용매 및 중합체 화합물을 포함하는 스트림의 적어도 일부를 재순환시켜 헥산을 포함하는 중합체 용매의 적어도 일부를 제공하는 단계 ; 및

상기 부타디엔 탄화수소 스트림 및 수소 원소를 헥산 용매 및 수소와 접촉시킨 후 상기 선택적 수소화 영역에 도입시키는 단계

를 추가로 포함하는 것이 특징인, 미량의 아세틸렌 화합물을 함유하는 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법.