ES2197057T3 - Procedimiento para la purificacion de una corriente de hidrocarburos diolefinicos. - Google Patents

Procedimiento para la purificacion de una corriente de hidrocarburos diolefinicos.

Info

Publication number
ES2197057T3
ES2197057T3 ES00306228T ES00306228T ES2197057T3 ES 2197057 T3 ES2197057 T3 ES 2197057T3 ES 00306228 T ES00306228 T ES 00306228T ES 00306228 T ES00306228 T ES 00306228T ES 2197057 T3 ES2197057 T3 ES 2197057T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compounds
solvent
selective hydrogenation
zone
stream
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES00306228T
Other languages
English (en)
Inventor
Paul R. Cottrell
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell UOP LLC
Original Assignee
UOP LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by UOP LLC filed Critical UOP LLC
Application granted granted Critical
Publication of ES2197057T3 publication Critical patent/ES2197057T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/90Regeneration or reactivation
    • B01J23/94Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the iron group metals or copper
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/72Copper
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/163Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation
    • C07C7/167Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation for removal of compounds containing a triple carbon-to-carbon bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/72Copper
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Un procedimiento para la purificación de una corriente de hidrocarburos diolefínicos que contiene cantidades traza de compuestos de acetileno, procedimiento que comprende: (a) introducir dicha corriente de hidrocarburo diolefínico, que contiene cantidades traza de compuestos de acetileno e hidrógeno elemental, en una zona de hidrogenación selectiva para hidrogenar selectivamente al menos una porción de dichos compuestos de acetileno; (b) poner en contacto el catalizador de hidrogenación selectiva, en dicha zona de hidrogenación, con un disolvente polimérico; (c) hacer pasar uno o mas efluentes resultantes de dicha zona de hidrogenación selectiva a al menos una zona de fraccionamiento, para producir una corriente de hidrocarburos diolefínicos que tiene una concentración reducida de compuestos de acetileno y, una corriente que contiene disolvente polimérico y compuestos poliméricos; (d) reciclar al menos una porción de dicha corriente que contiene disolvente polimérico y compuestos poliméricos, para suministrar, al menos, una porción de dicho disolvente polimérico en la etapa (b); (e) recuperar, al menos, otra porción de dicha corriente que contiene disolvente polimérico y compuestos poliméricos; y (f) recuperar dicha corriente de hidrocarburos diolefínicos que tiene una concentración reducida de los compuestos de acetileno, producida en la etapa (c).

Description

Procedimiento para la purificación de una corriente de hidrocarburos diolefínicos.
El campo de la técnica al que esta invención pertenece es la purificación de una corriente de hidrocarburo diolefínico que contiene cantidades traza de compuestos de acetileno. La producción de diolefinas es bien conocida y se emplea extensamente para producir una amplia variedad de productos y productos precursores, utilizando una variedad de procedimientos de producción diolefínica, incluyendo procedimientos de craqueo de nafta y subproductos de procedimientos de craqueo catalítico de fluidos. La mayoría de estos procedimientos de producción de diolefinas producen cantidades traza indeseables de acetileno. Una técnica que se usa para purificar corrientes de diolefinas hidrogena selectivamente el acetileno al mismo tiempo que reduce al mínimo la destrucción o hidrogenación de los compuestos diolefínicos.
La hidrogenación selectiva de los compuestos de acetileno se realiza, generalmente, en presencia de un catalizador de hidrogenación selectiva e hidrógeno y se lleva a cabo a presión y temperatura elevadas. Tales catalizadores de hidrogenación selectiva son bien conocidos en la técnica e incluyen, por ejemplo, un catalizador que contiene cobre metálico asociado con uno o más metales activadores, impregnados sobre un soporte de alúmina. Durante la hidrogenación del acetileno se forman polímeros y se depositan sobre el catalizador, reduciendo por consiguiente la actividad del catalizador. Un método conocido de regeneración de un catalizador agotado o parcialmente agotado, es realizar una combustión carbónica controlada y subsiguiente reducción metálica, para eliminar los contaminantes del catalizador, los cuales se han formado como un subproducto indeseable de la hidrogenación del acetileno. Las técnicas de regeneración por combustión carbónica requieren necesariamente que la zona de reacción que contiene el catalizador agotado se saque fuera de la línea y, que se proporcione un equipo de regeneración auxiliar.
Divulgación de la información
En el documento de patente US-A-3.634.536 se divulga un procedimiento para hidrogenar selectivamente impurezas acetilénicas en una corriente que contiene isopropeno o butadieno, en el cual se utiliza monóxido de carbono durante la hidrogenación sobre un catalizador basado en cobre.
En el documento de patente US-A-4.440.956 se divulga un catalizador para la eliminación de acetilenos procedentes de corrientes de hidrocarburos líquidos con una perdida mínima de la insaturación diolefínica presente en la composición líquida.
Aunque en actividades comerciales se ha utilizado una amplia variedad de procedimientos de esquemas de flujos, condiciones de operación y catalizadores, hay siempre una demanda de nuevos procedimientos de hidrotratamiento selectivo que proporcionen costes más bajos, selectividad más alta y actividad en funcionamiento más duradera.
La presente invención mantiene de manera continua la alta actividad del catalizador de hidrogenación selectiva durante un largo periodo de funcionamiento, sin paradas para la regeneración del catalizador. La superior calidad media del producto integrada en función del tiempo de funcionamiento, mejora la economía del procedimiento y demuestra las inesperadas ventajas.
Sumario
La presente invención es un procedimiento de hidrogenación selectiva del acetileno, el cual es capaz de producir una diolefina de alta calidad que tiene niveles extremadamente bajos de acetileno durante un prolongado periodo de tiempo, comparado con la técnica anterior. El procedimiento de la presente invención proporciona una zona de reacción de hidrogenación selectiva, en la que la actividad del catalizador se mantiene en un alto nivel, al mismo tiempo que la unidad de proceso permanece en la corriente poniendo en contacto el catalizador de hidrogenación selectiva con un disolvente polimérico, una alimentación de diolefina e hidrógeno. La puesta en contacto puede tener lugar, introduciendo el disolvente en combinación con la alimentación de olefina, o poniendo en contacto, en ciclos alternos, el catalizador con la alimentación y el disolvente en dos o más lechos.
De acuerdo con una realización, la presente invención se refiere a un procedimiento para la purificación de una corriente de hidrocarburo diolefínico que contiene cantidades traza de compuestos de acetileno, procedimiento que comprende introducir la corriente de hidrocarburo diolefínico que contiene cantidades traza de compuestos de acetileno e hidrógeno elemental en una zona de hidrogenación selectiva, para hidrogenar selectivamente al menos una porción de los compuestos de acetileno. Un disolvente polimérico pone en contacto el catalizador de hidrogenación selectiva en dicha zona de hidrogenación selectiva. Uno o más efluentes resultantes, procedentes de la zona de hidrogenación selectiva, pasan a al menos una zona de fraccionamiento para producir una corriente de hidrocarburo diolefínico que tiene una reducida concentración de compuestos de acetileno, y una corriente que contiene el disolvente polimérico y compuestos poliméricos. Reciclando al menos una porción de la corriente que contiene disolvente polimérico y compuestos poliméricos, se proporciona al menos una porción del disolvente polimérico a la zona de hidrogenación selectiva. Se recupera al menos otra porción de la corriente que contiene disolvente polimérico y compuestos poliméricos y, de la corriente de hidrocarburo diolefínico producida que tiene una concentración reducida de compuestos de acetileno.
Descripción breve de los dibujos
Los dibujos son diagramas de flujo del procedimiento simplificados de realizaciones preferidas de la presente invención. Los dibujos pretenden ser esquemáticamente ilustrativos de la presente invención y no ser una limitación de la misma.
Descripción detallada de la invención
Se ha descubierto que una zona de hidrogenación selectiva para la hidrogenación de cantidades traza de acetileno contenidas en una corriente de diolefinas puede alcanzar una actividad de puesta en funcionamiento continuada, rendimientos y calidad del producto, poniendo en contacto el catalizador selectivo con un disolvente polimérico, una alimentación de diolefina e hidrógeno. Estas ventajas hacen posible una producción y resultados económicos superiores.
El procedimiento de la presente invención es particularmente útil para la producción de corrientes de diolefinas de alta calidad en procedimientos que tienen una capacidad de puesta en funcionamiento ampliada. La alimentación de diolefina puede ser cualquier corriente de hidrocarburo adecuada, que contenga compuestos diolefínicos y que tenga cantidades traza indeseables de compuestos de acetileno. Se considera que la corriente de alimentación de la diolefina incluye diolefinas que contienen de 3 a 5 átomos de carbono. Una corriente de alimentación de diolefina preferida contiene butadieno.
De acuerdo con la presente invención, la materia prima de diolefina seleccionada se introduce junto con un disolvente polimérico e hidrógeno en una zona de reacción de hidrogenación selectiva haciéndose funcionar en condiciones de hidrogenación selectiva y, que contiene un catalizador de hidrogenación selectiva para producir una corriente de diolefina mejorada, que tiene una concentración reducida de compuestos de acetileno.
El disolvente polimérico se puede seleccionar de cualquier compuesto o mezclas de compuestos y es capaz de actuar como un disolvente para los polímeros que son producidos durante la reacción de hidrogenación selectiva. Los disolventes adecuados se pueden seleccionar de compuestos de alcano que tienen de 4 a 8 o más átomos de carbono. En el caso de que la materia prima de alimentación inicial sea una corriente de butadieno, el hexano es un disolvente polimérico particularmente preferido. Para el caso de combinación entre alimentación y disolvente, el disolvente polimérico puede estar presente en una cantidad de 5 a 100 por ciento en peso, sobre la base del peso de diolefina. Se prefiere que el disolvente polimérico tenga un punto de ebullición mayor que el de la corriente de alimentación de diolefina. Las condiciones de hidrogenación selectiva dependerán de la alimentación diolefínica seleccionada y pueden ser seleccionadas desde una presión de 1379 kPa hasta 3447 kPa y a una temperatura desde 32ºC hasta 83ºC.
El procedimiento puede producir uno o más efluentes dependiendo de sí el procedimiento mezcla el disolvente con la alimentación, o pone en contacto, de forma separada, el catalizador con la alimentación y con el disolvente en una operación cíclica. Cada efluente resultante procedente de la zona de reacción de hidrogenación selectiva se hace pasar a una zona de fraccionamiento para producir una corriente de hidrocarburo diolefínico que tiene una concentración reducida de compuestos de acetileno y/o una corriente que contiene el disolvente polimérico y compuestos poliméricos. Para prevenir una acumulación de compuestos poliméricos en el disolvente polimérico, se extrae del proceso una pequeña corriente de arrastre de disolvente polimérico, que contiene compuestos poliméricos disueltos. Con el fin de mantener una cantidad de disolvente adecuada se añade disolvente polimérico de nueva reposición. Al menos una porción del disolvente recuperado de la zona de fraccionamiento, se recicla hacia la entrada de la zona de hidrogenación selectiva.
En un modo cíclico de la operación, la materia prima de alimentación diolefínica seleccionada se introduce junto con hidrógeno en una zona de reacción de hidrogenación selectiva en línea que se hace funcionar en condiciones de hidrogenación selectiva, y que contiene un catalizador de hidrogenación selectiva para producir una corriente de diolefina mejorada, la cual tiene una concentración reducida de compuestos de acetileno.
En una forma alternativa, una zona de reacción fuera de línea que contiene el catalizador de hidrogenación selectiva, bien agotado o parcialmente agotado, se pone en contacto preferiblemente con un disolvente polimérico e hidrógeno en condiciones de regeneración del catalizador que incluyen una presión de 1034 kPa a 3447 kPa, una temperatura de 32ºC a 260ºC y una velocidad espacial horaria de disolvente liquido, de 0,5 a 10 hr^{-1}.
El efluente resultante que procede de la zona de reacción fuera de línea que sufre la regeneración, que contiene el disolvente polimérico, el polímero disuelto y el hidrógeno, se introduce en una zona de fraccionamiento para separar el hidrógeno gaseoso y recuperar el disolvente polimérico, el cual se recicla preferentemente junto con el disolvente polimérico de reposición.
Al menos una porción del disolvente polimérico recuperado de la zona de fraccionamiento se recicla preferentemente hacia la entrada de la zona de hidrogenación selectiva fuera de línea.
El catalizador de hidrogenación selectiva puede ser cualquier catalizador conocido adecuado y puede contener uno o más lechos del mismo o diferente catalizador de hidrogenación selectiva. Los catalizadores adecuados para la hidrogenación selectiva de acetileno contienen cobre metálico activado con uno o más de los metales del grupo de la plata, platino, paladio, manganeso, cobalto, níquel, cromo y molibdeno, sobre un soporte de alúmina. Los catalizadores de hidrogenación considerados para su uso en el procedimiento de la presente invención, incluyen cualquier tipo, tamaño y forma de soporte, por ejemplo, esferas, cilindros, triedros, cuadriláteros y anillos. El procedimiento de la presente invención no esta limitado por el tipo de catalizador de hidrogenación y se considera para su uso en la misma, cualquier catalizador de hidrogenación selectiva adecuado.
Descripción detallada de los dibujos
El procedimiento de la presente invención se ilustra en los dibujos, por medio de un diagrama de flujo esquemático simplificado.
Con referencia ahora a la Figura 1, se introduce en el proceso a través de la tubería 1 una corriente de alimentación que comprende butadieno, cantidades traza de acetileno y vapor condensado, y se hace pasar al tanque de acumulación 2. Del tanque de acumulación 2 se extrae, a través de la tubería 3, una corriente de vapor condensado y se recupera. A través de la tubería 4, se extrae del tanque de acumulación 2 una corriente que contiene butadieno y cantidades traza de acetileno, y se mezcla con una corriente de reciclaje que contiene un disolvente polimérico transportado a través de la tubería 14 y, la combinación resultante se transporta a través de la tubería 5 y se mezcla con una corriente gaseosa rica en hidrógeno suministrada a través de la tubería 15, y la combinación resultante se transporta a través de la tubería 16 y se introduce en la zona de hidrogenación selectiva 6. De la zona de hidrogenación selectiva 6 se extrae, a través de la tubería 7, una corriente efluente que contiene butadieno y que tiene una concentración de compuestos de acetileno reducida, y se introduce en la zona de fraccionamiento 8. De la zona de fraccionamiento 8 se extrae a través de la tubería 9, una corriente que contiene butadieno y tiene una concentración de compuestos de acetileno reducida, y se recupera para su posterior purificación y subsiguiente uso. De la zona de fraccionamiento 8 se extrae, a través de la tubería 10, una corriente que contiene disolvente polimérico y compuestos poliméricos y, al menos una porción se transporta a través de la tubería 11 y se introduce en el depósito de almacenamiento del disolvente polimérico 13. De la corriente que se extrae de la zona de fraccionamiento 8 a través de la tubería 10, se extrae otra porción a través de la tubería 12, como corriente de arrastre, con el fin de prevenir una acumulación indebida de compuestos poliméricos en el proceso. Del depósito de almacenamiento del disolvente polimérico 13 se extrae, a través de la tubería 14, una corriente que contiene disolvente polimérico y compuestos poliméricos disueltos y, se mezcla con una corriente de disolvente polimérico de nueva reposición, el cual se introduce a través de la tubería 17 y la mezcla resultante se transporta a través de la tubería 14 y se pone en contacto con la corriente de butadieno transportada a través de la tubería 4 como se ha descrito más arriba.
Con referencia ahora a la Figura 2, se introduce, de una forma similar a la descrita en la Figura 1, una corriente de alimentación que comprende butadieno, cantidades traza de acetileno y vapor condensado. A través de la tubería 4' se extrae del tanque de acumulación 2, una corriente que contiene butadieno y cantidades traza de acetileno y se mezcla con una corriente gaseosa rica en hidrógeno suministrada a través de la tubería 5', y la combinación resultante se introduce, a través de la tubería 6', en la zona de hidrogenación selectiva en línea 7'. De la zona de hidrogenación selectiva 7' se extrae, a través de las tuberías 8' y 9', una corriente efluente que contiene butadieno y que tiene una concentración de compuestos de acetileno reducida, y se introduce en la zona de fraccionamiento 10'. De la zona de fraccionamiento 10' se extrae, a través de la tubería 11', una corriente que contiene butadieno y que tiene concentraciones reducidas de compuestos de acetileno y se recupera para su posterior purificación y subsiguiente uso. Del tanque de acumulación 15' se extrae, a través de la tubería 16', una corriente que contiene disolvente polimérico y compuestos poliméricos y se mezcla con una corriente gaseosa rica en hidrógeno introducida a través de la tubería 17' y, la combinación resultante se transporta a través de la tubería 18' y se introduce en la zona de hidrogenación selectiva fuera de línea 19'. De la zona de hidrogenación selectiva fuera de línea 19' se extrae, a través de la tubería 20' y la tubería 9', una corriente efluente que contiene disolvente polimérico y compuestos poliméricos y se introduce en la zona de fraccionamiento 10'. De la zona de fraccionamiento 10' se extrae, a través de la tubería 12', una corriente que contiene disolvente polimérico y compuestos poliméricos, y al menos una porción se transporta a través de la tubería 14', y se introduce en el depósito de almacenamiento de disolvente polimérico 15'. Otra porción de la corriente extraída de la zona 10' a través de la tubería 12', se extrae a través de la tubería 13' como una corriente de arrastre con el fin de prevenir una acumulación indebida de compuestos poliméricos. A través de la tubería 21', se introduce disolvente polimérico de nueva reposición en el depósito de almacenamiento de disolvente polimérico 15'.
El procedimiento de la presente invención se demuestra adicionalmente por medio de las siguientes realizaciones ilustrativas. Lo que sigue se considera prospectivo y razonablemente ilustrativo del rendimiento esperado de la invención, con base en cálculos fiables de ingeniería.
Primera realización ilustrativa
Se introduce en un depósito de alimentación nuevo, una corriente de butadieno sin refinar, en una cantidad de 100 unidades de masa y que tiene las características presentadas en la Tabla 1, y se decanta de allí el agua condensada y en suspensión. La corriente de butadieno sin refinar se mezcla luego con 90 unidades de masa de disolvente de hexano y la mezcla resultante se introduce junto con 1 unidad de masa de hidrógeno en un lecho fijo de catalizador de hidrogenación selectiva. El catalizador contiene cobre metálico. Se introduce el efluente resultante de la hidrogenación selectiva en una zona de fraccionamiento, produciendo una corriente de butadieno que contiene menos de 3 ppm en peso de compuestos de acetileno (una reducción del 99,9%). Se extrae una corriente de colas que contiene disolvente polimérico y polímero disuelto y se introduce en un depósito de almacenamiento de disolvente polimérico. Se extrae del proceso, como una corriente de arrastre, una corriente que contiene disolvente polimérico y polímeros en una cantidad de 0,35 unidades de masa y se recupera. Otra corriente que contiene disolvente polimérico y polímeros se mezcla con una corriente de nueva reposición de 0,3 unidades de masa y se introduce en la zona de hidrogenación como se describió anteriormente. La zona de hidrogenación selectiva se hace funcionar en unas condiciones seleccionadas para hidrogenar selectivamente los compuestos de acetileno al mismo tiempo que reducen al mínimo cualquier hidrogenación de los compuestos de butadieno, las cuales incluyen una temperatura de 35ºC y una presión de 2758 kPa.
TABLA 1 Análisis de la corriente de butadieno sin refinar
\dotable{\tabskip6pt#\hfil\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
 Butadieno \+ 50% en peso\cr  Acetileno \+ 0,8% en
peso\cr}
Segunda realización ilustrativa
Se introduce en un depósito de alimentación nuevo, una corriente de butadieno sin refinar en una cantidad de 100 unidades de masa y que tiene las características presentadas en la Tabla 1, y de allí se decanta el agua condensada y en suspensión. La corriente de butadieno sin refinar se mezcla luego con 1 unidad de masa de hidrógeno y la mezcla resultante se introduce en un lecho fijo de catalizador de hidrogenación selectiva contenido en una zona de hidrogenación selectiva en línea. El catalizador contiene cobre metálico. El efluente resultante de la zona de hidrogenación selectiva en línea se introduce en una zona de fraccionamiento para producir una corriente de butadieno que contiene menos de 3 ppm de compuestos de acetileno en peso(una reducción del 99,9%).
Una zona de hidrogenación selectiva fuera de línea que contiene un catalizador de hidrogenación selectiva con un componente de cobre metálico, se pone en contacto con una corriente que contiene hexano e hidrógeno en condiciones de regeneración que incluyen una presión de 1930 kPa, una temperatura de 149ºC y una velocidad espacial horaria del liquido (LHSV del inglés liquid hourly space velocity) de 1,3 hr^{-1}. El efluente resultante de la zona de hidrogenación selectiva fuera de línea que contiene hexano, hidrógeno y compuestos poliméricos, se introduce también en la zona de fraccionamiento previamente mencionada para producir una corriente que contiene hexano y compuestos poliméricos disueltos. Al menos una porción del hexano recuperado en una cantidad de 0,35 unidades de masa, se extrae del proceso como una corriente de arrastre para prevenir la acumulación indebida de compuestos poliméricos y recuperarlos. Al menos otra porción del hexano recuperado se recicla, junto con el hexano de nueva reposición, a la zona de hidrogenación selectiva fuera de línea en una cantidad de 0,3 unidades de masa, con el fin de continuar la regeneración del mismo.
TABLA 1 Análisis de la corriente de butadieno sin refinar
\dotable{\tabskip6pt#\hfil\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
 Butadieno \+ 50% en peso\cr  Acetileno \+ 0,8% en
peso\cr}

Claims (10)

1. Un procedimiento para la purificación de una corriente de hidrocarburos diolefínicos que contiene cantidades traza de compuestos de acetileno, procedimiento que comprende:
(a)
introducir dicha corriente de hidrocarburo diolefínico, que contiene cantidades traza de compuestos de acetileno e hidrógeno elemental, en una zona de hidrogenación selectiva para hidrogenar selectivamente al menos una porción de dichos compuestos de acetileno;
(b)
poner en contacto el catalizador de hidrogenación selectiva, en dicha zona de hidrogenación, con un disolvente polimérico;
(c)
hacer pasar uno o más efluentes resultantes de dicha zona de hidrogenación selectiva a al menos una zona de fraccionamiento, para producir una corriente de hidrocarburos diolefínicos que tiene una concentración reducida de compuestos de acetileno y, una corriente que contiene disolvente polimérico y compuestos poliméricos;
(d)
reciclar al menos una porción de dicha corriente que contiene disolvente polimérico y compuestos poliméricos, para suministrar, al menos, una porción de dicho disolvente polimérico en la etapa (b);
(e)
recuperar, al menos, otra porción de dicha corriente que contiene disolvente polimérico y compuestos poliméricos; y
(f)
recuperar dicha corriente de hidrocarburos diolefínicos que tiene una concentración reducida de los compuestos de acetileno, producida en la etapa (c).
2. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que la corriente de hidrocarburo diolefínico y el disolvente polimérico se introducen simultáneamente, en combinación, en la zona de hidrogenación selectiva.
3. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que la corriente que contiene el disolvente polimérico regenera cíclicamente el catalizador de hidrogenación selectiva al menos parcialmente agotado, introduciendo dicha corriente de hidrocarburo diolefínico e hidrógeno elemental en una zona de hidrogenación selectiva para hidrogenar selectivamente al menos una porción de dichos compuestos de acetileno y para producir un catalizador de hidrogenación selectiva al menos parcialmente agotado; poniendo en contacto el catalizador de hidrogenación selectiva al menos parcialmente agotado en dicha zona de hidrogenación selectiva con el disolvente polimérico e hidrógeno, para reducir el contenido de polímeros del catalizador de hidrogenación selectiva, para incrementar así la actividad de hidrogenación; e introduciendo dicha corriente de hidrocarburo diolefínico e hidrógeno elemental en dicha zona de hidrogenación selectiva, después de ponerla en contacto con dicho disolvente polimérico e hidrógeno.
4. El procedimiento de las reivindicaciones 1, 2 ó 3, en el que la corriente de hidrocarburo diolefínico comprende butadieno y, dicho disolvente polimérico es un alcano que tiene de 4 a 8 átomos de carbono.
5. El procedimiento de las reivindicaciones 1, 2 ó 3, en el que dichas zonas de hidrogenación selectiva contienen un catalizador que comprende cobre metálico.
6. El procedimiento de las reivindicaciones 1, 2 ó 3, en el que dicha zona de hidrogenación selectiva se hace funcionar en condiciones que incluyen una presión desde 1379 kPa hasta 3447 kPa y una temperatura desde 32ºC hasta 83ºC.
7. El procedimiento de la reivindicación 3, en el que la puesta en contacto del catalizador de hidrogenación selectiva al menos parcialmente agotado, se realiza en condiciones que incluyen una presión desde 1034kPa hasta 3447kPa, una temperatura desde 32ºC hasta 260ºC, una velocidad espacial horaria del liquido disolvente desde 0,5 hasta 10hr^{-1}.
8. El procedimiento de las reivindicaciones 1, 2 ó 3, en el que dicha corriente de hidrocarburo diolefínico comprende un compuesto seleccionado del grupo de las diolefinas que contienen desde 3 hasta 5 átomos de carbono.
9. El procedimiento de la reivindicación 1 que comprende:
poner en contacto una corriente de hidrocarburo de butadieno, como dicha corriente de hidrocarburo diolefínico que contiene cantidades traza de compuestos de acetileno, con un disolvente polimérico que comprende hexano, e introducir la mezcla resultante junto con hidrógeno elemental, en la zona de hidrogenación selectiva que contiene un catalizador de cobre, para hidrogenar selectivamente al menos una porción de dichos compuestos de acetileno;
y hacer pasar el efluente resultante desde dicha zona de hidrogenación selectiva en la etapa (a) a la zona de fraccionamiento, para producir la corriente de hidrocarburo de butadieno que tiene una concentración reducida de compuestos de acetileno y una corriente que contiene el disolvente polimérico que comprende hexano y compuestos poliméricos;
10. El procedimiento de la reivindicación 1 que comprende:
introducir una corriente de hidrocarburo de butadieno, como la mencionada corriente de hidrocarburo diolefínico que contiene cantidades traza de compuestos de acetileno e hidrógeno elemental, en la zona de hidrogenación antes mencionada, para hidrogenar selectivamente al menos una porción de dichos compuestos de acetileno, y producir un catalizador de hidrogenación selectiva al menos parcialmente agotado;
hacer pasar el efluente resultante desde dicha zona de hidrogenación selectiva a la zona de fraccionamiento, para producir la mencionada corriente de hidrocarburo de butadieno que tiene una reducida concentración de compuestos de acetileno;
poner en contacto en dicha zona de hidrogenación selectiva, el catalizador de hidrogenación selectiva al menos parcialmente agotado, con un disolvente polimérico que comprende hexano e hidrógeno, para reducir el contenido en polímero del catalizador de hidrogenación selectiva, para así incrementar la actividad de hidrogenación;
hacer pasar el efluente resultante desde dicha zona de hidrogenación selectiva a dicha zona de fraccionamiento, para producir una corriente que comprende disolvente de hexano y compuestos poliméricos;
reciclar al menos una porción de dicha corriente que comprende disolvente de hexano y compuestos poliméricos, para suministrar al menos una porción de dicho disolvente polimérico que comprende hexano; e
introducir la mencionada corriente de hidrocarburo de butadieno e hidrógeno elemental en dicha zona de hidrogenación selectiva después de ponerla en contacto con dicho disolvente de hexano e hidrógeno.
ES00306228T 1999-07-22 2000-07-20 Procedimiento para la purificacion de una corriente de hidrocarburos diolefinicos. Expired - Lifetime ES2197057T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US358795 1999-07-22
US09/358,795 US6271428B1 (en) 1999-07-22 1999-07-22 Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2197057T3 true ES2197057T3 (es) 2004-01-01

Family

ID=23411081

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES00306228T Expired - Lifetime ES2197057T3 (es) 1999-07-22 2000-07-20 Procedimiento para la purificacion de una corriente de hidrocarburos diolefinicos.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6271428B1 (es)
EP (1) EP1070695B1 (es)
JP (1) JP2001058964A (es)
CA (1) CA2314361A1 (es)
DE (1) DE60002013T2 (es)
ES (1) ES2197057T3 (es)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6472577B1 (en) * 1998-12-17 2002-10-29 Uop Llc Process for increasing the yield and selectivity of a dehydrogenation process using side-by-side reaction zones
US6576588B2 (en) * 2000-04-07 2003-06-10 Catalytic Distillation Technologies Process for selective hydrogenation of alkynes and catalyst therefor
US6512151B2 (en) * 2001-04-18 2003-01-28 Uop Llc Process for the purification and production of a diolefin hydrocarbon stream
WO2004004901A1 (en) * 2002-07-08 2004-01-15 Uop Llc Process for hydrogenating acetylenes
CN1325448C (zh) 2002-08-14 2007-07-11 埃克森美孚化学专利公司 由含氧物制备烯烃的方法
US7071136B2 (en) 2003-05-21 2006-07-04 Exxonmobil Chemical Patents Inc Attrition resistant molecular sieve catalysts
JPWO2005068078A1 (ja) * 2004-01-20 2008-04-24 Jsr株式会社 水添触媒の再生方法及びジオレフィン精製プラント
US7033971B2 (en) * 2004-02-09 2006-04-25 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Method for using stabilizing catalyst activity during MTO unit operation
DE102005036040A1 (de) 2004-08-28 2006-03-02 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen
WO2007086824A2 (en) 2005-01-31 2007-08-02 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Molecular sieve catalyst composition, its making and use in conversion processes
WO2009123639A1 (en) * 2008-04-04 2009-10-08 Uop Llc Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream
DE102008043344A1 (de) 2008-10-31 2010-05-06 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1-Alkoxyocta-2,7-dien
WO2016099739A1 (en) 2014-12-17 2016-06-23 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Hydrocarbon conversion to ethylene
CN108816295A (zh) * 2018-06-09 2018-11-16 濮阳市联众兴业化工有限公司 一种高镍催化剂用活化方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1205539B (de) * 1963-05-10 1965-11-25 Basf Ag Verfahren zur Bestimmung des Endpunktes der Hydrierung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen in fluessiger protonenhaltiger Phase
US3496069A (en) * 1967-11-09 1970-02-17 Petro Tex Chem Corp Purification of unsaturated hydrocarbons by extractive distillation with recycle of stripper overhead
DE1793273A1 (de) * 1968-08-24 1971-07-01 Bayer Ag Verfahren zur Zerlegung von C?-Kohlenwasserstoffgemischen
JPS4931433B1 (es) * 1970-02-25 1974-08-21
US3637888A (en) * 1970-02-26 1972-01-25 Exxon Research Engineering Co Recovery of high purity butadiene by cuprous salt particles in all slurry process
US3634536A (en) 1970-04-27 1972-01-11 Dow Chemical Co Selective hydrogenation of alkynes
US3692852A (en) * 1970-05-21 1972-09-19 Phillips Petroleum Co Semi-homogeneous liquid suspension catalyst complex for selective hydrogenation
JPS5416481B2 (es) * 1972-10-28 1979-06-22
US3912789A (en) * 1973-12-17 1975-10-14 Dow Chemical Co Dealkynation of olefin and diolefin streams
DE2516362C3 (de) * 1975-04-15 1987-10-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Gewinnung von 1,3-Butadien aus einem C↓4↓-Kohlenwasserstoffgemisch
US4277313A (en) * 1980-03-27 1981-07-07 El Paso Products Company Recovery of 1,3-butadiene
US4440956A (en) 1982-10-25 1984-04-03 The Dow Chemical Company Selective hydrogenation of acetylenes in the presence of butadiene and catalyst used in the hydrogenation
JPS59196742A (ja) * 1983-04-22 1984-11-08 Showa Denko Kk 選択的水素添加触媒の再生方法
GB2199589B (en) * 1986-12-30 1991-07-24 Labofina Sa Improved process for the selective hydrogenation of acetylenes
US6040489A (en) * 1998-12-09 2000-03-21 Uop Llc 1,3-Butadiene separation from a crude C4 stream using catalytic extractive distillation
US6225515B1 (en) * 1999-07-22 2001-05-01 Uop Llc Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream

Also Published As

Publication number Publication date
JP2001058964A (ja) 2001-03-06
DE60002013T2 (de) 2004-02-19
US6271428B1 (en) 2001-08-07
CA2314361A1 (en) 2001-01-22
EP1070695A1 (en) 2001-01-24
DE60002013D1 (de) 2003-05-15
EP1070695B1 (en) 2003-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2197057T3 (es) Procedimiento para la purificacion de una corriente de hidrocarburos diolefinicos.
US4929781A (en) Process for the simultaneous hydroconversion of a first feedstock comprising unsaturated, halogenated organic compounds and a second feedstock comprising saturated, halogenated organic compounds
US4902842A (en) Process for the simultaneous hydroconversion of a first feedstock comprising unsaturated, halogenated organic compounds and a second feedstock comprising saturated, halogenated organic compounds
US20060076271A1 (en) Process for the selective desulphurization of olefinic gasolines, comprising a hydrogen purification step
US6277271B1 (en) Process for the desulfurization of a hydrocarbonaceoous oil
MXPA97001483A (es) Un proceso para remover acidos esencialmente naftenicos de un aceite de hidrocarburos
US5068484A (en) Process for the hydroconversion of a feedstock comprising organic compounds having a tendency to readily form polymer compounds
JP2001523277A (ja) ハイドロプロセシング反応器系の逆順操作法
US20040059172A1 (en) Method of removing entrained sulfuric acid from alkylate
JP4304353B2 (ja) 選択的水素化処理に次ぐ分離によるナフタレンの精製方法
JP2003528838A (ja) 炭化水素流れからmapdを除去するための方法
CA1285898C (en) Olefin hydrogenation method for adsorptive separation process feedstreams
US6225515B1 (en) Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream
EP4119636A1 (en) Apparatus and method for refining waste plastic pyrolysis oil using a separator
US3595779A (en) Catalytic hydrogen contact process
US3691063A (en) Residual fuel oil hydrocracking process
KR100659990B1 (ko) 디올레핀 탄화수소 스트림의 정제 방법
US6194626B1 (en) Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream from a naphtha steam cracker
US7385097B1 (en) Process for the purification of a diolefin hydrocarbon stream
US6512151B2 (en) Process for the purification and production of a diolefin hydrocarbon stream
US3575690A (en) Hydrogen recovery process
KR20230062030A (ko) 폐플라스틱 열분해유의 정제 장치 및 정제 방법
JPS6122032A (ja) アルキル芳香族炭化水素の製造方法
MXPA98006459A (es) Metodo para la remocion y recuperacion de co-productos aromaticos mon y polinucleares elaborados enuna zona de reaccion para la deshidrogenacion dehidrocarburos
CN1369469A (zh) 提纯二烯烃物流的方法