JP2001040372A - 脱ろう助剤及び鉱物油組成物 - Google Patents
脱ろう助剤及び鉱物油組成物Info
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- JP2001040372A JP2001040372A JP11213325A JP21332599A JP2001040372A JP 2001040372 A JP2001040372 A JP 2001040372A JP 11213325 A JP11213325 A JP 11213325A JP 21332599 A JP21332599 A JP 21332599A JP 2001040372 A JP2001040372 A JP 2001040372A
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の脱ろう助剤に比べ、ろ過速度を著しく
速くすることができ、脱ろう工程の生産性の向上が図れ
る脱ろう助剤を提供する。 【解決手段】 奇数のアルキル基を有するアルキル（メ
タ）アクリレート（ａ１）を構成単位とし、（ａ１）を
５０重量％以上含有し、溶解性パラメータが８．７〜
９．７である重合体（Ａ）を必須成分とする脱ろう助
剤。
速くすることができ、脱ろう工程の生産性の向上が図れ
る脱ろう助剤を提供する。 【解決手段】 奇数のアルキル基を有するアルキル（メ
タ）アクリレート（ａ１）を構成単位とし、（ａ１）を
５０重量％以上含有し、溶解性パラメータが８．７〜
９．７である重合体（Ａ）を必須成分とする脱ろう助
剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は溶剤脱ろうにおける
脱ろう助剤に関する。さらに詳しくはワックスを含有す
る油からワックスをろ過除去する際の、ろ過性の良好な
脱ろう助剤に関する。
脱ろう助剤に関する。さらに詳しくはワックスを含有す
る油からワックスをろ過除去する際の、ろ過性の良好な
脱ろう助剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ワックスを含有する油からワックスをろ
過除去する際、ろ過性を改良するために、種々の助剤が
用いられている。例えば、塩素化パラフィン、塩素化パ
ラフィンとナフタレンの縮合物、エチレン／酢酸ビニル
重合体、フマレート／酢酸ビニル重合体などが知られて
いる。しかし塩素化パラフィン系の助剤は、塩素を含有
するため、環境に悪影響を与えるという問題があり、酢
酸ビニル系の助剤は、酢酸ビニル部分が徐々に加水分解
され、ろ過性が経日的に悪化、さらに、装置を腐食する
等の問題がある。これらの問題点を改良したものとし
て、（メタ）アクリレートを用いる脱ろう法（特開昭５
２−４４２６１公報、特開昭５５−１４９３８７公報、
特開昭５７−３０７９１公報、特開昭６１−１８８４９
１公報、特開昭６２−２９２２５０公報等）が、提案さ
れてる。しかしながら、ろ過性は不十分であり、さらな
る改良が望まれている。
過除去する際、ろ過性を改良するために、種々の助剤が
用いられている。例えば、塩素化パラフィン、塩素化パ
ラフィンとナフタレンの縮合物、エチレン／酢酸ビニル
重合体、フマレート／酢酸ビニル重合体などが知られて
いる。しかし塩素化パラフィン系の助剤は、塩素を含有
するため、環境に悪影響を与えるという問題があり、酢
酸ビニル系の助剤は、酢酸ビニル部分が徐々に加水分解
され、ろ過性が経日的に悪化、さらに、装置を腐食する
等の問題がある。これらの問題点を改良したものとし
て、（メタ）アクリレートを用いる脱ろう法（特開昭５
２−４４２６１公報、特開昭５５−１４９３８７公報、
特開昭５７−３０７９１公報、特開昭６１−１８８４９
１公報、特開昭６２−２９２２５０公報等）が、提案さ
れてる。しかしながら、ろ過性は不十分であり、さらな
る改良が望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、環境に優しく、ろ過性に優れた脱ろう助剤を
見いだし本発明に至った。
した結果、環境に優しく、ろ過性に優れた脱ろう助剤を
見いだし本発明に至った。
【０００４】すなわち本発明は、奇数のアルキル基を有
するアルキル（メタ）アクリレート（ａ１）を構成単位
とし、（ａ１）を５０重量％以上含有し、溶解性パラメ
ータが８．７〜９．７である重合体（Ａ）を必須成分と
する脱ろう助剤、及び、少なくとも炭素数１８〜６０の
ワックスを含有する鉱物油と該脱ろう助剤０．０５〜２
０重量％含有してなる鉱物油組成物である。
するアルキル（メタ）アクリレート（ａ１）を構成単位
とし、（ａ１）を５０重量％以上含有し、溶解性パラメ
ータが８．７〜９．７である重合体（Ａ）を必須成分と
する脱ろう助剤、及び、少なくとも炭素数１８〜６０の
ワックスを含有する鉱物油と該脱ろう助剤０．０５〜２
０重量％含有してなる鉱物油組成物である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に於て用いられるアルキル
（メタ）アクリレートのアルキル基は、析出するワック
スに不純物成分として作用し、ワックス形状を制御する
ため必要であり、同一構造ではなく類似構造が望まし
い。一般に、石油流分含有ワックスの炭素数は偶数であ
り、（ａ１）のアルキル基は奇数アルキル基であること
が必要である。 （ａ１）としては、炭素数が奇数のアルキル基を有する
アルキル（メタ）アルキレートであれば特に限定はな
く、例えば、炭素数１〜３１の直鎖または分枝アルキル
基を有する（メタ）アクリレート（メチルアクリレー
ト、プロピルアクリレート、ペンチルアクリレート、ヘ
プチルアクリレート、ノニルアクリレート、ウンデシル
アクリレート、トリデシルアクリレート、ペンタデシル
アクリレート、ヘプタデシルアクリレート、メチルメタ
クリレート、プロピルメタクリレート、ペンチルメタク
リレート、ヘプチルメタクリレート、ノニルメタクリレ
ート、ウンデシルメタクリレート、トリデシルメタクリ
レート、ペンタデシルメタクリレート、ヘプタデシルメ
タクリレート等）が挙げられる。好ましくは、炭素数９
〜２５の奇数のアルキル基である。
（メタ）アクリレートのアルキル基は、析出するワック
スに不純物成分として作用し、ワックス形状を制御する
ため必要であり、同一構造ではなく類似構造が望まし
い。一般に、石油流分含有ワックスの炭素数は偶数であ
り、（ａ１）のアルキル基は奇数アルキル基であること
が必要である。 （ａ１）としては、炭素数が奇数のアルキル基を有する
アルキル（メタ）アルキレートであれば特に限定はな
く、例えば、炭素数１〜３１の直鎖または分枝アルキル
基を有する（メタ）アクリレート（メチルアクリレー
ト、プロピルアクリレート、ペンチルアクリレート、ヘ
プチルアクリレート、ノニルアクリレート、ウンデシル
アクリレート、トリデシルアクリレート、ペンタデシル
アクリレート、ヘプタデシルアクリレート、メチルメタ
クリレート、プロピルメタクリレート、ペンチルメタク
リレート、ヘプチルメタクリレート、ノニルメタクリレ
ート、ウンデシルメタクリレート、トリデシルメタクリ
レート、ペンタデシルメタクリレート、ヘプタデシルメ
タクリレート等）が挙げられる。好ましくは、炭素数９
〜２５の奇数のアルキル基である。
【０００６】本発明における重合体（Ａ）中の、単量体
（ａ１）の含量は、通常、重量体（Ａ）に基づいて５０
重量％以上であり、ろ過性の点から好ましくは、重量体
（Ａ）に基づいて６０重量％以上である。
（ａ１）の含量は、通常、重量体（Ａ）に基づいて５０
重量％以上であり、ろ過性の点から好ましくは、重量体
（Ａ）に基づいて６０重量％以上である。
【０００７】本発明に於て、重合体（Ａ）は構成単位と
して、（Ａ）に基づいて５０重量％未満の割合で（ａ
１）以外にラジカル重合性の他の単量体（ａ２）を含有
することができる。この例としては、偶数のアルキル基
を有するアルキル（メタ）アクリレート、アルコキシア
ルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、
（メタ）アクリレート以外の、アルキル基の炭素数１〜
５０の不飽和モノ又はポリカルボン酸エステル類（ブチ
ルクロトネート、オクチルクロトネート、ドデシルクロ
トネート、ジブチルマレエート、ジオクチルフマレー
ト、ジラウリルマレエート、ジステアリルフマレート、
ジオクチルイタコネート、ジラウリルイタコネートな
ど）；ビニル芳香族化合物（スチレン、ビニルトルエン
など）；ビニルエステル類（酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニルなど）；アルファオレフィン類（デセン、ドデセ
ンなど）；カルボン酸化合物類（無水マレイン酸、メタ
アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸など）；アクロレ
イン；共役ジエン（ブタジエン、イソプレン、クロロプ
レンなど）；アセチレン；置換アセチレン［アルキルア
セチレン（プロピン、１−ブチン、１−ペンチン、１−
ヘキシンなど）、アリールアセチレン（フェニルアセチ
レン、ｐ−メチルフェニルアセチレンなど）］；アルキ
ルビニルエーテル［通常、炭素数１〜１８の直鎖または
分岐アルキル基を有するアルキルビニルエーテル（メチ
ルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビ
ニルエーテル、ブチルビニルエーテル、アミルビニルエ
ーテル、ヘキシルビニルエーテル、ヘプチルビニルエー
テル、オクチルビニルエーテル、ノニルビニルエーテ
ル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、
トリデシルビニルエーテル、テトラデシルビニルエーテ
ル、ペンタデシルビニルエーテル、ヘキサデシルビニル
エーテル、オクタデシルビニルエーテルなど］；アルキ
ルアリルエーテル［通常、炭素数１〜１８の直鎖または
分岐アルキル基を有するアルキルアリルエーテル（メチ
ルアリルエーテル、エチルアリルエーテル、プロピルア
リルエーテル、ブチルアリルエーテル、アミルアリルエ
ーテル、ヘキシルアリルエーテル、ヘプチルアリルエー
テル、オクチルアリルエーテル、ノニルアリルエーテ
ル、デシルアリルエーテル、ドデシルアリルエーテル、
トリデシルアリルエーテル、テトラデシルアリルエーテ
ル、ペンタデシルアリルエーテル、ヘキサデシルアリル
エーテル、オクタデシルアリルエーテルなど］が挙げら
れ、これらのうち１種以上の単量体を含有することがで
きる。これらのうち好ましいものは、ビニル芳香族化合
物、およびアルキルビニルエーテルであり、特に好まし
いものは、スチレン、および炭素数２〜６のアルキルを
有するアルキルビニルエーテルである。
して、（Ａ）に基づいて５０重量％未満の割合で（ａ
１）以外にラジカル重合性の他の単量体（ａ２）を含有
することができる。この例としては、偶数のアルキル基
を有するアルキル（メタ）アクリレート、アルコキシア
ルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、
（メタ）アクリレート以外の、アルキル基の炭素数１〜
５０の不飽和モノ又はポリカルボン酸エステル類（ブチ
ルクロトネート、オクチルクロトネート、ドデシルクロ
トネート、ジブチルマレエート、ジオクチルフマレー
ト、ジラウリルマレエート、ジステアリルフマレート、
ジオクチルイタコネート、ジラウリルイタコネートな
ど）；ビニル芳香族化合物（スチレン、ビニルトルエン
など）；ビニルエステル類（酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニルなど）；アルファオレフィン類（デセン、ドデセ
ンなど）；カルボン酸化合物類（無水マレイン酸、メタ
アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸など）；アクロレ
イン；共役ジエン（ブタジエン、イソプレン、クロロプ
レンなど）；アセチレン；置換アセチレン［アルキルア
セチレン（プロピン、１−ブチン、１−ペンチン、１−
ヘキシンなど）、アリールアセチレン（フェニルアセチ
レン、ｐ−メチルフェニルアセチレンなど）］；アルキ
ルビニルエーテル［通常、炭素数１〜１８の直鎖または
分岐アルキル基を有するアルキルビニルエーテル（メチ
ルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビ
ニルエーテル、ブチルビニルエーテル、アミルビニルエ
ーテル、ヘキシルビニルエーテル、ヘプチルビニルエー
テル、オクチルビニルエーテル、ノニルビニルエーテ
ル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、
トリデシルビニルエーテル、テトラデシルビニルエーテ
ル、ペンタデシルビニルエーテル、ヘキサデシルビニル
エーテル、オクタデシルビニルエーテルなど］；アルキ
ルアリルエーテル［通常、炭素数１〜１８の直鎖または
分岐アルキル基を有するアルキルアリルエーテル（メチ
ルアリルエーテル、エチルアリルエーテル、プロピルア
リルエーテル、ブチルアリルエーテル、アミルアリルエ
ーテル、ヘキシルアリルエーテル、ヘプチルアリルエー
テル、オクチルアリルエーテル、ノニルアリルエーテ
ル、デシルアリルエーテル、ドデシルアリルエーテル、
トリデシルアリルエーテル、テトラデシルアリルエーテ
ル、ペンタデシルアリルエーテル、ヘキサデシルアリル
エーテル、オクタデシルアリルエーテルなど］が挙げら
れ、これらのうち１種以上の単量体を含有することがで
きる。これらのうち好ましいものは、ビニル芳香族化合
物、およびアルキルビニルエーテルであり、特に好まし
いものは、スチレン、および炭素数２〜６のアルキルを
有するアルキルビニルエーテルである。
【０００８】さらに本発明に於て、重合体（Ａ）は、構
成単位として、単量体（ａ１）、及び、（ａ２）以外に
も、必要に応じて窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選
ばれる１種以上の原子を有する単量体（ｂ）を１種以上
含有してもよい。この場合には、析出ワックスを基油中
に分散できるため、好ましい。この例としては、Ｎ−ビ
ニルピロリドン、Ｎ−ビニルチオピロリドン、ビニルピ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）ア
クリレート（アルキル基の炭素数は通常１〜４）、Ｎ，
Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド
（アルキル基の炭素数は、通常１〜４）、ビニルイミダ
ゾール、モルフォリノアルキレン（メタ）アクリレート
等や、アミノフェノチアジン、Ｎ−アリールフェニレン
ジアミン、アミノカルバゾール、アミノチアゾール、ア
ミノインドール、アミノピロール、アミノイミダゾリ
ン、アミノメルカプトチアゾール、アミノピペリジン残
基を有する（メタ）アクリレート誘導体などが挙げられ
る。これらのうち好ましいものは、Ｎ−ビニルピロリド
ン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリ
レート（アルキル基の炭素数は通常１〜４）、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（ア
ルキル基の炭素数は、通常１〜４）およびＮ−アリール
フェニレンジアミン残基を有する（メタ）アクリレート
誘導体である。
成単位として、単量体（ａ１）、及び、（ａ２）以外に
も、必要に応じて窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選
ばれる１種以上の原子を有する単量体（ｂ）を１種以上
含有してもよい。この場合には、析出ワックスを基油中
に分散できるため、好ましい。この例としては、Ｎ−ビ
ニルピロリドン、Ｎ−ビニルチオピロリドン、ビニルピ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）ア
クリレート（アルキル基の炭素数は通常１〜４）、Ｎ，
Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド
（アルキル基の炭素数は、通常１〜４）、ビニルイミダ
ゾール、モルフォリノアルキレン（メタ）アクリレート
等や、アミノフェノチアジン、Ｎ−アリールフェニレン
ジアミン、アミノカルバゾール、アミノチアゾール、ア
ミノインドール、アミノピロール、アミノイミダゾリ
ン、アミノメルカプトチアゾール、アミノピペリジン残
基を有する（メタ）アクリレート誘導体などが挙げられ
る。これらのうち好ましいものは、Ｎ−ビニルピロリド
ン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリ
レート（アルキル基の炭素数は通常１〜４）、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（ア
ルキル基の炭素数は、通常１〜４）およびＮ−アリール
フェニレンジアミン残基を有する（メタ）アクリレート
誘導体である。
【０００９】本発明における重合体（Ａ）の溶解度パラ
メーターは、通常８．７〜９．７であり、好ましくは
８．７〜９．５である。溶解度パラメーターが８．７未
満では、ろ過性が改善されず、９．７を超えると溶解性
が劣る。尚、本発明の溶解度パラメーターは、Ｆｅｄｏ
ｒｓ法［Ｐｏｙｍ．Ｅｎｇ．Ｓｃｉ．１４（２）１５
２，（１９７４）］によって算出される値である。
メーターは、通常８．７〜９．７であり、好ましくは
８．７〜９．５である。溶解度パラメーターが８．７未
満では、ろ過性が改善されず、９．７を超えると溶解性
が劣る。尚、本発明の溶解度パラメーターは、Ｆｅｄｏ
ｒｓ法［Ｐｏｙｍ．Ｅｎｇ．Ｓｃｉ．１４（２）１５
２，（１９７４）］によって算出される値である。
【００１０】本発明における重合体（Ａ）の数平均分子
量は、ろ過性、通油性、作業性の点から、通常、３，０
００〜５００，０００であり、好ましくは５，０００〜
２００，０００である。尚、本発明の数平均分子量は、
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーによるポリ
スチレンに換算した分子量である。
量は、ろ過性、通油性、作業性の点から、通常、３，０
００〜５００，０００であり、好ましくは５，０００〜
２００，０００である。尚、本発明の数平均分子量は、
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーによるポリ
スチレンに換算した分子量である。
【００１１】本発明における重合体（Ａ）の示差走査熱
量計による結晶化ピーク温度は、ろ過性の点から、通
常、−３０〜５０℃であり、好ましくは−２５〜３０℃
である。尚、本発明の示差走査熱量計による結晶化ピー
ク温度は、ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製ＵＮＩＸＤＳ
Ｃ７を使用し、（メタ）アクリレート系重合体単体５ｍ
ｇを試料とし、１０℃／分の等温速度で１４０℃から−
６０℃まで冷却したときに観測される結晶化ピークトッ
プ温度である。
量計による結晶化ピーク温度は、ろ過性の点から、通
常、−３０〜５０℃であり、好ましくは−２５〜３０℃
である。尚、本発明の示差走査熱量計による結晶化ピー
ク温度は、ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製ＵＮＩＸＤＳ
Ｃ７を使用し、（メタ）アクリレート系重合体単体５ｍ
ｇを試料とし、１０℃／分の等温速度で１４０℃から−
６０℃まで冷却したときに観測される結晶化ピークトッ
プ温度である。
【００１２】本発明における重合体（Ａ）のＨＬＢ値
は、通常０．５〜９．６であり、抗乳化性、水抱き込み
性の促進の点から、好ましくは０．５〜６．０である。
尚、本ＨＬＢ値はグリフィンのＨＬＢ（「新・界面活性
剤入門」三洋化成工業株式会社発行Ｐ１２８）によって
算出される値である。
は、通常０．５〜９．６であり、抗乳化性、水抱き込み
性の促進の点から、好ましくは０．５〜６．０である。
尚、本ＨＬＢ値はグリフィンのＨＬＢ（「新・界面活性
剤入門」三洋化成工業株式会社発行Ｐ１２８）によって
算出される値である。
【００１３】本発明における重合体（Ａ）は、通常の方
法によって容易に得ることができる。例えば前記した単
量体類を鉱物油や溶剤中でラジカル重合することにより
得られる。この場合、重合触媒としてアゾ系（例えば、
アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスバレロニトリル
など）や過酸化物系（例えば、ベンゾイルパーオキシ
ド、クミルパーオキシド、ラウリルパーオキシドなど）
を用いることができる。
法によって容易に得ることができる。例えば前記した単
量体類を鉱物油や溶剤中でラジカル重合することにより
得られる。この場合、重合触媒としてアゾ系（例えば、
アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスバレロニトリル
など）や過酸化物系（例えば、ベンゾイルパーオキシ
ド、クミルパーオキシド、ラウリルパーオキシドなど）
を用いることができる。
【００１４】また、重合体（Ａ）は、単量体（ａ１）に
必要により、単量体（ａ２）及び単量体（ｂ）を重合す
ることにより得られ、また該重合体にさらに単量体
（ｂ）を過酸化物系重合触媒でグラフト重合を行いこと
により得ることができる。
必要により、単量体（ａ２）及び単量体（ｂ）を重合す
ることにより得られ、また該重合体にさらに単量体
（ｂ）を過酸化物系重合触媒でグラフト重合を行いこと
により得ることができる。
【００１５】本発明の脱ろう助剤は、必要に応じて他の
任意成分、例えば、本発明以外のポリ（メタ）アクリレ
ート、アルキル化芳香族化合物、フマレート／ビニルア
ルキレート重合体、エチレン／ビニルアルキレート重合
体、塩素化パラフィン、α−オレフィン／マレート重合
体、スチレン／マレート重合体、スチレン／エチレン共
重合を含んでいても良い。
任意成分、例えば、本発明以外のポリ（メタ）アクリレ
ート、アルキル化芳香族化合物、フマレート／ビニルア
ルキレート重合体、エチレン／ビニルアルキレート重合
体、塩素化パラフィン、α−オレフィン／マレート重合
体、スチレン／マレート重合体、スチレン／エチレン共
重合を含んでいても良い。
【００１６】重合体（Ａ）を必須構成成分とする本発明
の脱ろう助剤は、石油中間流出油等の鉱物油、特に潤滑
用基油に有用である。
の脱ろう助剤は、石油中間流出油等の鉱物油、特に潤滑
用基油に有用である。
【００１７】本発明の鉱物油組成物における鉱物油用基
油としては、少なくとも炭素数１８〜６０のワックスを
含有する鉱物油であれば、特に限定はない。
油としては、少なくとも炭素数１８〜６０のワックスを
含有する鉱物油であれば、特に限定はない。
【００１８】本発明の鉱物油組成物中に含まれる脱ろう
助剤は、通常０．０５〜２０重量％であり、好ましくは
０．１〜５重量％である。０．０５重量％未満では、ろ
過性が改善されない場合があり、２０重量％を越えると
添加効果が悪くなり経済性が損なわれる。
助剤は、通常０．０５〜２０重量％であり、好ましくは
０．１〜５重量％である。０．０５重量％未満では、ろ
過性が改善されない場合があり、２０重量％を越えると
添加効果が悪くなり経済性が損なわれる。
【００１９】
【実施例】以下に実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
【００２０】（重合体の合成例） 合成例１ 撹拌装置、加熱装置、温度計、窒素吹き込み管を備えた
反応器に、トルエンを２８ｇ仕込み窒素雰囲気とし８５
℃とする。反応器は撹拌しながら（メタ）アクリレート
２５０ｇ（Ｃ１メタクリレート、Ｃ１３メタクリレー
ト：Ｃ１５メタリレート：Ｃ１７メタクリレート＝１
０：３０：３０：３０モル比の配合物）と、トルエン２
０ｇに２，２’−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニ
トリルを１．５ｇ溶解した溶液を、それぞれ反応器に２
時間かけて等速度で全量を仕込み、仕込み終了から２時
間８５℃で重合反応を行なった。反応終了後、１３０℃
でトルエンをトッピング除去し、溶解性パラメータが
９．０、示差走査熱量計による結晶化ピーク温度が８
℃、数平均分子量６８，３００の重合物１を得た。
反応器に、トルエンを２８ｇ仕込み窒素雰囲気とし８５
℃とする。反応器は撹拌しながら（メタ）アクリレート
２５０ｇ（Ｃ１メタクリレート、Ｃ１３メタクリレー
ト：Ｃ１５メタリレート：Ｃ１７メタクリレート＝１
０：３０：３０：３０モル比の配合物）と、トルエン２
０ｇに２，２’−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニ
トリルを１．５ｇ溶解した溶液を、それぞれ反応器に２
時間かけて等速度で全量を仕込み、仕込み終了から２時
間８５℃で重合反応を行なった。反応終了後、１３０℃
でトルエンをトッピング除去し、溶解性パラメータが
９．０、示差走査熱量計による結晶化ピーク温度が８
℃、数平均分子量６８，３００の重合物１を得た。
【００２１】合成例２ （メタ）アクリレートをＣ１メタクリレート、Ｃ１３メ
タクリレート：Ｃ１５メタリレート：Ｃ１７メタクリレ
ート＝１０：３０：３０：３０モル比の配合物から、Ｃ
１メタクリレート、Ｃ１３メタクリレート：Ｃ１５メタ
リレート：Ｃ１７メタクリレート＝１０：４０：３０：
２０モル比の配合物とする以外は、実施例１と同様な方
法で重合を行ない、溶解性パラメータが９．０、示差走
査熱量計による結晶化ピーク温度が−８℃、数平均分子
量７１，５００の重合物２を得た。
タクリレート：Ｃ１５メタリレート：Ｃ１７メタクリレ
ート＝１０：３０：３０：３０モル比の配合物から、Ｃ
１メタクリレート、Ｃ１３メタクリレート：Ｃ１５メタ
リレート：Ｃ１７メタクリレート＝１０：４０：３０：
２０モル比の配合物とする以外は、実施例１と同様な方
法で重合を行ない、溶解性パラメータが９．０、示差走
査熱量計による結晶化ピーク温度が−８℃、数平均分子
量７１，５００の重合物２を得た。
【００２２】合成例３ （メタ）アクリレートをＣ１メタクリレート、Ｃ１３メ
タクリレート：Ｃ１５メタリレート：Ｃ１７メタクリレ
ート＝１０：３０：３０：３０モル比の配合物から、Ｃ
１メタクリレート、Ｃ１３メタクリレート：Ｃ１５メタ
リレート：Ｃ１７メタクリレート＝１０：４０：４０：
１０モル比の配合物とする以外は、実施例１と同様な方
法で重合を行ない、溶解性パラメータが９．０、示差走
査熱量計による結晶化ピーク温度が−１６℃、数平均分
子量７１，０００の重合物３を得た。
タクリレート：Ｃ１５メタリレート：Ｃ１７メタクリレ
ート＝１０：３０：３０：３０モル比の配合物から、Ｃ
１メタクリレート、Ｃ１３メタクリレート：Ｃ１５メタ
リレート：Ｃ１７メタクリレート＝１０：４０：４０：
１０モル比の配合物とする以外は、実施例１と同様な方
法で重合を行ない、溶解性パラメータが９．０、示差走
査熱量計による結晶化ピーク温度が−１６℃、数平均分
子量７１，０００の重合物３を得た。
【００２３】合成例４ （メタ）アクリレートをＣ１メタクリレート、Ｃ１３メ
タクリレート：Ｃ１５メタリレート：Ｃ１７メタクリレ
ート＝１０：３０：３０：３０モル比の配合物から、Ｃ
１メタクリレート、Ｃ１２メタクリレート：Ｃ１４メタ
リレート：Ｃ１６メタクリレート＝１０：３０：３０：
３０モル比の配合物とする以外は、実施例１と同様な方
法で重合を行ない、溶解性パラメータが９．０、示差走
査熱量計による結晶化ピーク温度が４℃、数平均分子量
７０，５００の重合物４を得た。
タクリレート：Ｃ１５メタリレート：Ｃ１７メタクリレ
ート＝１０：３０：３０：３０モル比の配合物から、Ｃ
１メタクリレート、Ｃ１２メタクリレート：Ｃ１４メタ
リレート：Ｃ１６メタクリレート＝１０：３０：３０：
３０モル比の配合物とする以外は、実施例１と同様な方
法で重合を行ない、溶解性パラメータが９．０、示差走
査熱量計による結晶化ピーク温度が４℃、数平均分子量
７０，５００の重合物４を得た。
【００２４】合成例５ （メタ）アクリレートをＣ１メタクリレート、Ｃ１３メ
タクリレート：Ｃ１５メタリレート：Ｃ１７メタクリレ
ート＝１０：３０：３０：３０モル比の配合物から、Ｃ
１メタクリレート、Ｃ１２メタクリレート：Ｃ１４メタ
リレート：Ｃ１６メタクリレート＝１０：４０：３０：
２０モル比の配合物とする以外は、実施例１と同様な方
法で重合を行ない、溶解性パラメータが９．０、示差走
査熱量計による結晶化ピーク温度が−１２℃、数平均分
子量６８，５００の重合物５を得た。
タクリレート：Ｃ１５メタリレート：Ｃ１７メタクリレ
ート＝１０：３０：３０：３０モル比の配合物から、Ｃ
１メタクリレート、Ｃ１２メタクリレート：Ｃ１４メタ
リレート：Ｃ１６メタクリレート＝１０：４０：３０：
２０モル比の配合物とする以外は、実施例１と同様な方
法で重合を行ない、溶解性パラメータが９．０、示差走
査熱量計による結晶化ピーク温度が−１２℃、数平均分
子量６８，５００の重合物５を得た。
【００２５】合成例６ （メタ）アクリレートをＣ１メタクリレート、Ｃ１３メ
タクリレート：Ｃ１５メタリレート：Ｃ１７メタクリレ
ート＝１０：３０：３０：３０モル比の配合物から、Ｃ
１メタクリレート、Ｃ１２メタクリレート：Ｃ１４メタ
リレート：Ｃ１６メタクリレート＝１０：４０：４０：
１０モル比の配合物とする以外は、実施例１と同様な方
法で重合を行ない、溶解性パラメータが９．０、示差走
査熱量計による結晶化ピーク温度が−２４℃、数平均分
子量６９，８００の重合物６を得た。
タクリレート：Ｃ１５メタリレート：Ｃ１７メタクリレ
ート＝１０：３０：３０：３０モル比の配合物から、Ｃ
１メタクリレート、Ｃ１２メタクリレート：Ｃ１４メタ
リレート：Ｃ１６メタクリレート＝１０：４０：４０：
１０モル比の配合物とする以外は、実施例１と同様な方
法で重合を行ない、溶解性パラメータが９．０、示差走
査熱量計による結晶化ピーク温度が−２４℃、数平均分
子量６９，８００の重合物６を得た。
【００２６】実施例１ 重合物１を脱ろう助剤１とした。
【００２７】実施例２ 重合物２を脱ろう助剤２とした。
【００２８】実施例３ 重合物３を脱ろう助剤３とした。
【００２９】実施例４ 配合容器に重合物１、重合物２および重合物３を等量仕
込み、１００℃で撹拌混合し、脱ろう助剤４を得た。
込み、１００℃で撹拌混合し、脱ろう助剤４を得た。
【００３０】実施例５ 配合容器に重合物１、および重合物３を等量仕込み、１
００℃で撹拌混合し、脱ろう助剤５を得た。
００℃で撹拌混合し、脱ろう助剤５を得た。
【００３１】実施例６ 配合容器に重合物１、および重合物２を等量仕込み、１
００℃で撹拌混合し、脱ろう助剤６を得た。
００℃で撹拌混合し、脱ろう助剤６を得た。
【００３２】実施例７ 配合容器に重合物２、および重合物３を等量仕込み、１
００℃で撹拌混合し、脱ろう助剤７を得た。
００℃で撹拌混合し、脱ろう助剤７を得た。
【００３３】比較例１ 重合物４を脱ろう助剤比１とした。
【００３４】比較例２ 重合物５を脱ろう助剤比２とした。
【００３５】比較例３ 重合物６を脱ろう助剤比３とした。
【００３６】比較例４ 配合容器に重合物４、重合物５、および重合物６を等量
仕込み、１００℃で撹拌混合し、脱ろう助剤比４を得
た。
仕込み、１００℃で撹拌混合し、脱ろう助剤比４を得
た。
【００３７】実施例１〜７の本発明の脱ろう助剤１〜
７、比較例１〜４の脱ろう助剤比１〜４について、以下
の方法でろ過試験を実施した。その結果を表２に示し
た。
７、比較例１〜４の脱ろう助剤比１〜４について、以下
の方法でろ過試験を実施した。その結果を表２に示し
た。
【００３８】（ろ過試験方法）炭素数１８〜６０のワッ
クスを含有する油（示差走査熱量計による結晶化ピーク
温度２３℃、１００℃動粘度１０．０４ｍｍ２／ｓ、比
重１５／４℃０．８７５）を２５０ｇ、実施例１〜７ま
たは比較例１〜４の中から選ばれる脱ろう助剤一種を
０．３１ｇ、並びにｎ−ヘキサン８７５ｍｌを３Ｌセパ
ラブルコルベンに仕込んだ後、その混合物を６０℃に加
熱し、均一混合させた。混合後、コルベンに冷却管を取
り付け、撹拌しながらコルベン内を減圧することにより
ヘキサンを還流させ、そのヘキサンの蒸発潜熱により１
℃／分の速度で−４０℃まで冷却した。冷却後−４０℃
で、ワックスが析出した混合物をフィルターに導き、２
００ｍｍＨｇの減圧度で減圧ろ過を行ない、ろ過速度
（ｍｌ／分）を求めた。 ［評価基準］ ◎；ろ過速度 ５０ｍｌ／分未満 ○；ろ過速度 ５０ｍｌ／分以上 １５０ｍｌ／分 未
満 △；ろ過速度 １５０ｍｌ／分以上 ２５０ｍｌ／分
未満 ×；ろ過速度 ５０ｍｌ／分以上
クスを含有する油（示差走査熱量計による結晶化ピーク
温度２３℃、１００℃動粘度１０．０４ｍｍ２／ｓ、比
重１５／４℃０．８７５）を２５０ｇ、実施例１〜７ま
たは比較例１〜４の中から選ばれる脱ろう助剤一種を
０．３１ｇ、並びにｎ−ヘキサン８７５ｍｌを３Ｌセパ
ラブルコルベンに仕込んだ後、その混合物を６０℃に加
熱し、均一混合させた。混合後、コルベンに冷却管を取
り付け、撹拌しながらコルベン内を減圧することにより
ヘキサンを還流させ、そのヘキサンの蒸発潜熱により１
℃／分の速度で−４０℃まで冷却した。冷却後−４０℃
で、ワックスが析出した混合物をフィルターに導き、２
００ｍｍＨｇの減圧度で減圧ろ過を行ない、ろ過速度
（ｍｌ／分）を求めた。 ［評価基準］ ◎；ろ過速度 ５０ｍｌ／分未満 ○；ろ過速度 ５０ｍｌ／分以上 １５０ｍｌ／分 未
満 △；ろ過速度 １５０ｍｌ／分以上 ２５０ｍｌ／分
未満 ×；ろ過速度 ５０ｍｌ／分以上
【００３９】
【表１】
【００４０】表１からわかるように、本発明の脱ろう助
剤は、比較例１〜４と比べ、ろ過速度が著しく速くなっ
ている。
剤は、比較例１〜４と比べ、ろ過速度が著しく速くなっ
ている。
【００４１】
【発明の効果】以上の実施例から明らかなように、本発
明の脱ろう助剤は、従来の脱ろう助剤に比べ、ろ過速度
を著しく速くすることができ、脱ろう工程の生産性の向
上が図れる。
明の脱ろう助剤は、従来の脱ろう助剤に比べ、ろ過速度
を著しく速くすることができ、脱ろう工程の生産性の向
上が図れる。
Claims (6)
- 【請求項１】 奇数のアルキル基を有するアルキル（メ
タ）アクリレート（ａ１）を構成単位とし、（ａ１）を
５０重量％以上含有し、溶解度パラメータが８．７〜
９．７である重合体（Ａ）を必須成分とする脱ろう助
剤。 - 【請求項２】 該（ａ１）が、炭素数９〜２５の奇数の
アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートであ
る請求項１記載の脱ろう助剤。 - 【請求項３】 該重合体（Ａ）の数平均分子量が３，０
００〜５００，０００である請求項１又は２記載の脱ろ
う助剤。 - 【請求項４】 該重合体（Ａ）の示差走査熱量計により
測定した結晶化ピーク温度が、−３０〜５０℃である請
求項１〜３のいずれか記載の脱ろう助剤。 - 【請求項５】 該重合体（Ａ）のＨＬＢ値が０．５〜
９．６である請求項１〜４のいずれか記載の脱ろう助
剤。 - 【請求項６】 少なくとも炭素数１８〜６０のワックス
を含有する鉱物油と請求項１〜５のいずれか記載の脱ろ
う助剤０．０５〜２０重量％含有してなる鉱物油組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11213325A JP2001040372A (ja) | 1999-07-28 | 1999-07-28 | 脱ろう助剤及び鉱物油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11213325A JP2001040372A (ja) | 1999-07-28 | 1999-07-28 | 脱ろう助剤及び鉱物油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001040372A true JP2001040372A (ja) | 2001-02-13 |
Family
ID=16637294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11213325A Pending JP2001040372A (ja) | 1999-07-28 | 1999-07-28 | 脱ろう助剤及び鉱物油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001040372A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001158884A (ja) * | 1999-09-20 | 2001-06-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | 脱ろう用助剤 |
| WO2002100986A1 (fr) * | 2001-06-11 | 2002-12-19 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Additif de deparaffinage et procede de deparaffinage |
-
1999
- 1999-07-28 JP JP11213325A patent/JP2001040372A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001158884A (ja) * | 1999-09-20 | 2001-06-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | 脱ろう用助剤 |
| WO2002100986A1 (fr) * | 2001-06-11 | 2002-12-19 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Additif de deparaffinage et procede de deparaffinage |
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