JPH0433837B2 - - Google Patents
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Description
本発明は潤滑油用添加剤の製法に関するもので
ある。一層詳細にいえば本発明は、共役ジエンお
よび任意的にモノアルケニルアレーンから構成さ
れかつ少なくとも一部水素化された重合体を含有
する溶媒好ましくは基油(base oil)の中で、1
種またはそれ以上のC1-30−アルキル(メタ)ア
クリレート、および任意的に少なくとも1種の
“別の単量体”を重合させることからなる潤滑油
用添加剤の製法に関するものである。 前記の“別の単量体”としてN−複素環式単量
体を含有することを特徴とする前記の型の添加剤
は、米国特許第4282132号明細書から公知である。
この米国特許明細書には、共役ジエンの重合体と
して、炭素原子数4−6個の共役ジエンとスチレ
ンとから構成された水素化ブロツク共重合体が開
示されている。 上記の米国特許明細書に記載の前記添加剤は良
好な濃化性(thickening properties)と共に、
良好な分散性、清浄性、耐摩耗性、剪断安定度
(shearing stability)および油溶性を有するもの
である。 前記共役ジエンの重合体として或種の星形
(star−shaped)重合体を使用した場合には、前
記の公知添加剤よりも一層顕著な効果を奏する潤
滑油用添加剤が得られることが今回見出された。 このすぐれた効果は、星形重合体の使用を全く
開示していない前記米国特許明細書からは到底予
期され得なかつたものと考えられる。 本発明は、共役ジエンおよび任意的にモノアル
ケニルアレーンから構成されかつ少なくとも一部
水素化された重合体を含有する溶媒好ましくは基
油の中で、1種またはそれ以上のC1-30−アルキ
ル(メタ)アクリレート、および任意的に少なく
とも1種の別の単量体を重合させることによつて
潤滑油用添加剤を製造する方法において、前記重
合体が核と、該核に結合した重合体状アームとか
ら構成された星形重合体であり、そして前記アー
ムが、 () 共役ジエンから構成され、かつ少なくとも
一部水素化されたホモ重合体および少なくとも
一部水素化された共重合体、 () 共役ジエンとモノアルケニルアレーンとか
ら構成されかつ少なくとも一部水素化された共
重合体、 () アルケニルアレーンのホモ重合体および共
重合体、および () その混合物 からなる群から選択された物質から構成されたも
のであり、 前記アクリレートと前記の“別の単量体”との
モル比が10:0ないし10:5であり、 前記溶媒が基油、C18−アルキルキシレン、お
よび置換基の比較的少ないベンゼン置換体からな
る群から選択されたものであり、 本方法の開始時には、反応混合物は前記星形重
合体0.5〜35重量%および前記アクリレート5〜
50重量%を含有し、 重合温度は50〜150℃であることを特徴とする
潤滑油用添加剤の製造方法に関するものである。 この型の星形重合体自体は潤滑油用添加剤とし
て既に公知のものであつて、これは米国特許第
4116917号明細書に記載されている。 もし所望ならば、前記の水素化は本方法の終末
期に少なくとも一部実施できる。 この星形重合体の脂肪族不飽和結合の少なくと
も約80%は水素化によつて還元されており、芳香
族不飽和結合はその20%未満だけが還元されてい
ることが好ましい。 この水素化工程は、たとえば前記の米国特許第
4116917号明細書記載の方法によつて実施できる。 核は好ましくはポリ(ポリビニル芳香族)核、
たとえばポリ(ジビニリベンゼン)核であり、一
方、各アームは好ましくは水素化ポリイソプレン
ホモ重合体である。 他の適当な共役ジエンはブタジエンである。 モノアルケニルアレーンが使用される場合に
は、これは好ましくはスチレンであるが、t−ブ
チルスチレンやビニルトルエン等も使用できる。 各重合体状アームの数平均分子量はたとえば
3000−150000であり、アームの数はたとえば3−
25本、好ましくは5−15である。 前記のアクリレートはC1-30アルキル(メタ)
アクリレート、好ましくはC4-22−アルキルメタ
クリレート(この中の複数のアルキル基は鎖長が
同一または相異なるものであり得、かつこれらは
分枝状または鎖状のもの、もしくはそれらのまざ
り合つたものであり得る)である。 適当なアクリレートは、英国特許第1163807号
および第1347713号明細書に記載のアクリレート
である。 前記の“別の単量体”のうちで適当なものは、
英国特許出願第7939785号明細書に記載の単量体
であつて、その例にはビニルピペリジン、ビニル
モルホリン、ビニルピペラジン、ビニルピリジ
ン、ビニルピロリドン、ビニルピロール、ビニル
ベンゾピロール、ビニルキノリン、ビニルインド
ール、2−メチル−5−ビニルピリジン、N−ビ
ニルイミダゾールがあげられる。極性基を有する
非複素環式単量体のうちで適当なものは、メタク
リルアミド、ジメチルアミノメチルメタクリレー
トおよびヒドロキシアルキルメタルクリレートで
ある。エポキシ基含有単量体もまた適当であつ
て、その例にはグリシジルメタクリレートがあげ
られる。2−ビニルピリジン、N−ビニルピロリ
ドンおよびN−ビニルイミダソールが好ましい。 前記の“別の単量体”は(メチル)−スチレン、
ジエン等の如き単量体であつてよい。このような
“別の単量体”の混合物もまた適当である。 この“別の単量体”は別個の段階で重合でき、
あるいは前記アクリレートと一緒に重合できる。 アクリレート対“別の単量体”のモル比は10:
0ないし10:5であり得るが、10:0ないし10:
2であることが好ましい。 前記の溶媒は好ましくは基油(ベースオイル)、
特に鉱油系基油であるが、合成基油、および鉱油
系基油と合成基油との混合物もまた有利に使用で
きる。他の溶媒たとえばC18−アルキルキシレン、
および置換基の比較的少ないベンゼン置換体(た
とえばトルエン)もまた使用できる。 本方法の開始時には、反応混合物は前記の星形
重合体0.5−35重量%(たとえば5−15重量%)
および前記アクリレート5−50重量%(たとえば
20−30重量%)を含有するものであり得る。 重合温度は50−150℃たとえば60−130℃であ
り、圧力は常圧であつてもよいが、それより高い
圧力または低い圧力もまた使用できる。 開始剤を使用するのが好ましく、その例にはジ
アルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイ
ド、ジアリールパーオキサイド、アゾ化合物およ
びその混合物があげられる。アゾイソブチロニト
リルが好適な開始剤である。 この開始剤は、基油または溶媒中に溶かしてな
る溶液、またはその中に分散させてなる懸濁液の
形で添加できる。この添加は1回に行うかまたは
少しづつ複数回添加するか、もしくは予じめ設定
された添加方法に従つて添加するのが好ましい。 さらに、連鎖移動剤または重合調節剤(たとえ
ば、n−およびt−C12メルカプタンの如きメル
カプタン)もまた添加できる。 重合時間は25時間以下またはそれ以上の時間で
あり得る。 この重合をトルエンの如き溶媒中で実施した場
合には、重合操作合の次に溶媒交換(solvent
switch)操作を行つて前記のトルエンの如き溶
媒を適当な基油で置きかえるのである。 かくして得られた添加剤は、基油中濃厚液の形
のものであり得る。 これは前記の基油と同種または異種の基油に
0.5−50重量%(たとえば1−25重量%)添加で
き、これによつて、比較的低い添加剤濃度におい
て高温下または低温下に良好な粘性的性質を有
し、かつすぐれた剪断安定性を有する。 適当な基油は鉱油〔たとえば溶媒精製および/
または水素精製(ハイドロリフアイニング)を行
つた鉱油)または合成基油もしくはその混合物で
ある。 本発明の添加剤は他の油、たとえば燃料(たと
えばエンジン用燃料および加熱用燃料)にも添加
できる。 他の添加剤も勿論使用でき、その例には極圧添
加剤、分散剤、高い塩基度をもつ清浄剤、酸化防
止剤等があげられる。 実施例 水素化されたジビニルベンゼンをカツプルした
ポリイソプレン星形重合体〔10本のアームを有
し、各アームの数平均分子量(Mn)は35000で
あり、その巾の脂肪族不飽和結合の99.4%が還元
されており、そして芳香族不飽和結合は還元され
ていないもの〕の20重量%濃厚液1591gに、油
(前記濃厚液中の油と同じもの)744g、単量体混
合物AまたはB859gおよびラウリルメルカプタ
ン0.7gを添加した。 前記の油は、VI(粘度指数)95−100、粘度
4.9cSt(すなわちmm2/s)(100℃において)の鉱
油系HVI潤滑油であつた。 単量体混合物Aは、次のものを含有する混合物
であつた(MA=メタクリレート)。 C9-11−アルキルMA(分枝鎖15重量%)19.1(重量
%) C12-15−アルキルMA(分枝鎖15重量%)58.0 C16-18−アルキルMA(線状鎖100重量%)22.9 および 4−ビニルピリジン この混合物Aにおいて、メタクリレート対ピリ
ジンのモル比は10:0.5または10:0.75であつた。 単量体混合物Bは、C12-15−アルキルMA(分
枝鎖15重量%)と4−ビニルピリジンとを10:0
ないし10:0.75のモル比で含有してなる混合物で
あつた。 この重合は、窒素の存在下に70℃においてかつ
AIBN(アゾイソブチロニトリル)3.0の存在下に
実施した。このAIBNは、前記の油150ml(132
g)中に懸濁させてなる懸濁液の形で添加した。 3時間後に、さらにAIBN1.8gの懸濁液〔媒
質は前記の油100ml(88g)〕を添加した。6時間
の全反応時間の後に、さらにAIBN2.25gの懸濁
液〔媒質は前記の油100ml(88g)〕を添加した。 全重合時間は21時間であり、変換率は99%に達
した。 重合終了期における理論的組成(原料使用量に
基く)はゴム分9重量%、ポリメタクリレート25
重量%、油66重量%であつた。 試 験 得られた添加剤濃厚液を、前記の種類の基油
(ベースオイル)を含むモーター油組成物に添加
した。このモーター油組成物は前記の基油と、市
販のモータ油用添加剤含有製剤(additive
package)(炭化水素、アミド、スルホネート、
チオスルホネート、サルフアイド、カルシウム−
および亜鉛化合物を含有し、そして鉱油含量が58
重量%であるもの)15重量%と、市販のポリアル
キルメタクリレート系流動点降下剤0.3重量%と
を含有するものであつた。10W/50スーパーモー
ター油を調整するのに要する本発明に係る添加剤
濃厚液の量は、10重量%より少ない量であつた。 かくして得られた製剤の粘度等の性質を第1表
に示す〔VK150=150℃における運動粘度(単位は
cStすなわちmm2/s);VD=動的平衡粘度すなわ
ちダイナミツク粘度(単位はPs.s)〕。 剪断安定度はDIN51382(ジーゼル・インゼク
ター・テスト)に従つて測定した。 市販のポリオレフイン系分散剤型のVI改善剤
は、対照試料として使用されたものであつた。
ある。一層詳細にいえば本発明は、共役ジエンお
よび任意的にモノアルケニルアレーンから構成さ
れかつ少なくとも一部水素化された重合体を含有
する溶媒好ましくは基油(base oil)の中で、1
種またはそれ以上のC1-30−アルキル(メタ)ア
クリレート、および任意的に少なくとも1種の
“別の単量体”を重合させることからなる潤滑油
用添加剤の製法に関するものである。 前記の“別の単量体”としてN−複素環式単量
体を含有することを特徴とする前記の型の添加剤
は、米国特許第4282132号明細書から公知である。
この米国特許明細書には、共役ジエンの重合体と
して、炭素原子数4−6個の共役ジエンとスチレ
ンとから構成された水素化ブロツク共重合体が開
示されている。 上記の米国特許明細書に記載の前記添加剤は良
好な濃化性(thickening properties)と共に、
良好な分散性、清浄性、耐摩耗性、剪断安定度
(shearing stability)および油溶性を有するもの
である。 前記共役ジエンの重合体として或種の星形
(star−shaped)重合体を使用した場合には、前
記の公知添加剤よりも一層顕著な効果を奏する潤
滑油用添加剤が得られることが今回見出された。 このすぐれた効果は、星形重合体の使用を全く
開示していない前記米国特許明細書からは到底予
期され得なかつたものと考えられる。 本発明は、共役ジエンおよび任意的にモノアル
ケニルアレーンから構成されかつ少なくとも一部
水素化された重合体を含有する溶媒好ましくは基
油の中で、1種またはそれ以上のC1-30−アルキ
ル(メタ)アクリレート、および任意的に少なく
とも1種の別の単量体を重合させることによつて
潤滑油用添加剤を製造する方法において、前記重
合体が核と、該核に結合した重合体状アームとか
ら構成された星形重合体であり、そして前記アー
ムが、 () 共役ジエンから構成され、かつ少なくとも
一部水素化されたホモ重合体および少なくとも
一部水素化された共重合体、 () 共役ジエンとモノアルケニルアレーンとか
ら構成されかつ少なくとも一部水素化された共
重合体、 () アルケニルアレーンのホモ重合体および共
重合体、および () その混合物 からなる群から選択された物質から構成されたも
のであり、 前記アクリレートと前記の“別の単量体”との
モル比が10:0ないし10:5であり、 前記溶媒が基油、C18−アルキルキシレン、お
よび置換基の比較的少ないベンゼン置換体からな
る群から選択されたものであり、 本方法の開始時には、反応混合物は前記星形重
合体0.5〜35重量%および前記アクリレート5〜
50重量%を含有し、 重合温度は50〜150℃であることを特徴とする
潤滑油用添加剤の製造方法に関するものである。 この型の星形重合体自体は潤滑油用添加剤とし
て既に公知のものであつて、これは米国特許第
4116917号明細書に記載されている。 もし所望ならば、前記の水素化は本方法の終末
期に少なくとも一部実施できる。 この星形重合体の脂肪族不飽和結合の少なくと
も約80%は水素化によつて還元されており、芳香
族不飽和結合はその20%未満だけが還元されてい
ることが好ましい。 この水素化工程は、たとえば前記の米国特許第
4116917号明細書記載の方法によつて実施できる。 核は好ましくはポリ(ポリビニル芳香族)核、
たとえばポリ(ジビニリベンゼン)核であり、一
方、各アームは好ましくは水素化ポリイソプレン
ホモ重合体である。 他の適当な共役ジエンはブタジエンである。 モノアルケニルアレーンが使用される場合に
は、これは好ましくはスチレンであるが、t−ブ
チルスチレンやビニルトルエン等も使用できる。 各重合体状アームの数平均分子量はたとえば
3000−150000であり、アームの数はたとえば3−
25本、好ましくは5−15である。 前記のアクリレートはC1-30アルキル(メタ)
アクリレート、好ましくはC4-22−アルキルメタ
クリレート(この中の複数のアルキル基は鎖長が
同一または相異なるものであり得、かつこれらは
分枝状または鎖状のもの、もしくはそれらのまざ
り合つたものであり得る)である。 適当なアクリレートは、英国特許第1163807号
および第1347713号明細書に記載のアクリレート
である。 前記の“別の単量体”のうちで適当なものは、
英国特許出願第7939785号明細書に記載の単量体
であつて、その例にはビニルピペリジン、ビニル
モルホリン、ビニルピペラジン、ビニルピリジ
ン、ビニルピロリドン、ビニルピロール、ビニル
ベンゾピロール、ビニルキノリン、ビニルインド
ール、2−メチル−5−ビニルピリジン、N−ビ
ニルイミダゾールがあげられる。極性基を有する
非複素環式単量体のうちで適当なものは、メタク
リルアミド、ジメチルアミノメチルメタクリレー
トおよびヒドロキシアルキルメタルクリレートで
ある。エポキシ基含有単量体もまた適当であつ
て、その例にはグリシジルメタクリレートがあげ
られる。2−ビニルピリジン、N−ビニルピロリ
ドンおよびN−ビニルイミダソールが好ましい。 前記の“別の単量体”は(メチル)−スチレン、
ジエン等の如き単量体であつてよい。このような
“別の単量体”の混合物もまた適当である。 この“別の単量体”は別個の段階で重合でき、
あるいは前記アクリレートと一緒に重合できる。 アクリレート対“別の単量体”のモル比は10:
0ないし10:5であり得るが、10:0ないし10:
2であることが好ましい。 前記の溶媒は好ましくは基油(ベースオイル)、
特に鉱油系基油であるが、合成基油、および鉱油
系基油と合成基油との混合物もまた有利に使用で
きる。他の溶媒たとえばC18−アルキルキシレン、
および置換基の比較的少ないベンゼン置換体(た
とえばトルエン)もまた使用できる。 本方法の開始時には、反応混合物は前記の星形
重合体0.5−35重量%(たとえば5−15重量%)
および前記アクリレート5−50重量%(たとえば
20−30重量%)を含有するものであり得る。 重合温度は50−150℃たとえば60−130℃であ
り、圧力は常圧であつてもよいが、それより高い
圧力または低い圧力もまた使用できる。 開始剤を使用するのが好ましく、その例にはジ
アルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイ
ド、ジアリールパーオキサイド、アゾ化合物およ
びその混合物があげられる。アゾイソブチロニト
リルが好適な開始剤である。 この開始剤は、基油または溶媒中に溶かしてな
る溶液、またはその中に分散させてなる懸濁液の
形で添加できる。この添加は1回に行うかまたは
少しづつ複数回添加するか、もしくは予じめ設定
された添加方法に従つて添加するのが好ましい。 さらに、連鎖移動剤または重合調節剤(たとえ
ば、n−およびt−C12メルカプタンの如きメル
カプタン)もまた添加できる。 重合時間は25時間以下またはそれ以上の時間で
あり得る。 この重合をトルエンの如き溶媒中で実施した場
合には、重合操作合の次に溶媒交換(solvent
switch)操作を行つて前記のトルエンの如き溶
媒を適当な基油で置きかえるのである。 かくして得られた添加剤は、基油中濃厚液の形
のものであり得る。 これは前記の基油と同種または異種の基油に
0.5−50重量%(たとえば1−25重量%)添加で
き、これによつて、比較的低い添加剤濃度におい
て高温下または低温下に良好な粘性的性質を有
し、かつすぐれた剪断安定性を有する。 適当な基油は鉱油〔たとえば溶媒精製および/
または水素精製(ハイドロリフアイニング)を行
つた鉱油)または合成基油もしくはその混合物で
ある。 本発明の添加剤は他の油、たとえば燃料(たと
えばエンジン用燃料および加熱用燃料)にも添加
できる。 他の添加剤も勿論使用でき、その例には極圧添
加剤、分散剤、高い塩基度をもつ清浄剤、酸化防
止剤等があげられる。 実施例 水素化されたジビニルベンゼンをカツプルした
ポリイソプレン星形重合体〔10本のアームを有
し、各アームの数平均分子量(Mn)は35000で
あり、その巾の脂肪族不飽和結合の99.4%が還元
されており、そして芳香族不飽和結合は還元され
ていないもの〕の20重量%濃厚液1591gに、油
(前記濃厚液中の油と同じもの)744g、単量体混
合物AまたはB859gおよびラウリルメルカプタ
ン0.7gを添加した。 前記の油は、VI(粘度指数)95−100、粘度
4.9cSt(すなわちmm2/s)(100℃において)の鉱
油系HVI潤滑油であつた。 単量体混合物Aは、次のものを含有する混合物
であつた(MA=メタクリレート)。 C9-11−アルキルMA(分枝鎖15重量%)19.1(重量
%) C12-15−アルキルMA(分枝鎖15重量%)58.0 C16-18−アルキルMA(線状鎖100重量%)22.9 および 4−ビニルピリジン この混合物Aにおいて、メタクリレート対ピリ
ジンのモル比は10:0.5または10:0.75であつた。 単量体混合物Bは、C12-15−アルキルMA(分
枝鎖15重量%)と4−ビニルピリジンとを10:0
ないし10:0.75のモル比で含有してなる混合物で
あつた。 この重合は、窒素の存在下に70℃においてかつ
AIBN(アゾイソブチロニトリル)3.0の存在下に
実施した。このAIBNは、前記の油150ml(132
g)中に懸濁させてなる懸濁液の形で添加した。 3時間後に、さらにAIBN1.8gの懸濁液〔媒
質は前記の油100ml(88g)〕を添加した。6時間
の全反応時間の後に、さらにAIBN2.25gの懸濁
液〔媒質は前記の油100ml(88g)〕を添加した。 全重合時間は21時間であり、変換率は99%に達
した。 重合終了期における理論的組成(原料使用量に
基く)はゴム分9重量%、ポリメタクリレート25
重量%、油66重量%であつた。 試 験 得られた添加剤濃厚液を、前記の種類の基油
(ベースオイル)を含むモーター油組成物に添加
した。このモーター油組成物は前記の基油と、市
販のモータ油用添加剤含有製剤(additive
package)(炭化水素、アミド、スルホネート、
チオスルホネート、サルフアイド、カルシウム−
および亜鉛化合物を含有し、そして鉱油含量が58
重量%であるもの)15重量%と、市販のポリアル
キルメタクリレート系流動点降下剤0.3重量%と
を含有するものであつた。10W/50スーパーモー
ター油を調整するのに要する本発明に係る添加剤
濃厚液の量は、10重量%より少ない量であつた。 かくして得られた製剤の粘度等の性質を第1表
に示す〔VK150=150℃における運動粘度(単位は
cStすなわちmm2/s);VD=動的平衡粘度すなわ
ちダイナミツク粘度(単位はPs.s)〕。 剪断安定度はDIN51382(ジーゼル・インゼク
ター・テスト)に従つて測定した。 市販のポリオレフイン系分散剤型のVI改善剤
は、対照試料として使用されたものであつた。
【表】
【表】
第1表から明らかなように、本発明の重合体の
粘性的性質は、少なくとも前記の市販重合体の該
性質と同等に良好である。 前記の添加剤試料4の性能と前記対照試料の性
能とを、下記のシークエンス−VD−試験
(Sequence VD−test)において比較した。この
試験は、市販添加剤製剤の形の活性物質6.9重量
%を含有する組成物を使用するものであつた。そ
の結果を第2表に示す。 第2表から明らかなように、本発明の添加剤は
前記の星形重合体自体に比して清浄性および耐摩
耗性の値がかなりすぐれている。さらに濃度が低
いにもかかわらず(本発明の添加剤の場合には活
性物質2.43重量%;これに対し対照試料の該値は
2.8重量%)、本発明の添加剤の方が性能は一層良
好である。
粘性的性質は、少なくとも前記の市販重合体の該
性質と同等に良好である。 前記の添加剤試料4の性能と前記対照試料の性
能とを、下記のシークエンス−VD−試験
(Sequence VD−test)において比較した。この
試験は、市販添加剤製剤の形の活性物質6.9重量
%を含有する組成物を使用するものであつた。そ
の結果を第2表に示す。 第2表から明らかなように、本発明の添加剤は
前記の星形重合体自体に比して清浄性および耐摩
耗性の値がかなりすぐれている。さらに濃度が低
いにもかかわらず(本発明の添加剤の場合には活
性物質2.43重量%;これに対し対照試料の該値は
2.8重量%)、本発明の添加剤の方が性能は一層良
好である。
【表】
さらに、前記の星形重合体とポリメタクリレー
トと油との混合物は、本発明方法に従つて製造さ
れた生成物よりも安定性が悪く、かつ粘性的性質
も劣ることが見出された(其他の性状は大体同じ
であつた)。
トと油との混合物は、本発明方法に従つて製造さ
れた生成物よりも安定性が悪く、かつ粘性的性質
も劣ることが見出された(其他の性状は大体同じ
であつた)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 共役ジエンおよび任意的にモノアルケニルア
レーンから構成されかつ少なくとも一部水素化さ
れた重合体を含有する溶媒好ましくは基油の中
で、1種またはそれ以上のC1-30−アルキル(メ
タ)アクリレート、および任意的に少なくとも1
種の別の単量体を重合させることによつて潤滑油
用添加剤を製造する方法において、前記重合体が
核と、該核に結合した重合体状アームとから構成
された星形重合体であり、そして前記アームが、 () 共役ジエンから構成され、かつ少なくとも
一部水素化されたホモ重合体および少なくとも
一部水素化された共重合体、 () 共役ジエンとモノアルケニルアレーンとか
ら構成されかつ少なくとも一部水素化された共
重合体、 () アルケニルアレーンのホモ重合体および共
重合体、および () その混合物 からなる群から選択された物質から構成されたも
のであり、 前記アクリレートと前記の“別の単量体”との
モル比が10:0ないし10:5であり、 前記溶媒が基油、C18−アルキルキシレン、お
よび置換基の比較的少ないベンゼン置換体からな
る群から選択されたものであり、 本方法の開始時には、反応混合物は前記星形重
合体0.5〜35重量%および前記アクリレート5〜
50重量%を含有し、 重合温度は50〜150℃であることを特徴とする
潤滑油用添加剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8237086 | 1982-12-31 | ||
GB8237086 | 1982-12-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59136394A JPS59136394A (ja) | 1984-08-04 |
JPH0433837B2 true JPH0433837B2 (ja) | 1992-06-04 |
Family
ID=10535321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58242313A Granted JPS59136394A (ja) | 1982-12-31 | 1983-12-23 | 潤滑油用添加剤の製法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4490267A (ja) |
EP (1) | EP0113138B1 (ja) |
JP (1) | JPS59136394A (ja) |
AU (1) | AU558524B2 (ja) |
CA (1) | CA1255029A (ja) |
DE (1) | DE3379906D1 (ja) |
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WO2012076653A1 (en) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Improvements relating to fuel economy |
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