JP2001040286A - Ｒｔｖシリコーンと共に使用する接着プライマー - Google Patents
Ｒｔｖシリコーンと共に使用する接着プライマーInfo
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- C09J183/04—Polysiloxanes
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 室温硬化性シリコーンと共に使用するのに適
した低ＶＯＣプライマー組成物。 【解決手段】 本発明のプライマー組成物は、ポリオル
ガノシロキサン樹脂、アクリル樹脂、オルガノチタネー
ト、シランまたはその部分水解物、およびプライマー組
成物の他の成分を溶解するのに有効な量の有機の液体を
含み、各種基体に対して改良された接着性を提供する。
した低ＶＯＣプライマー組成物。 【解決手段】 本発明のプライマー組成物は、ポリオル
ガノシロキサン樹脂、アクリル樹脂、オルガノチタネー
ト、シランまたはその部分水解物、およびプライマー組
成物の他の成分を溶解するのに有効な量の有機の液体を
含み、各種基体に対して改良された接着性を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プライマー組成物
に係り、特に、室温硬化性（「ＲＴＶ」）シリコーンエ
ラストマーを各種基体に結合させるためのプライマー組
成物に係る。
に係り、特に、室温硬化性（「ＲＴＶ」）シリコーンエ
ラストマーを各種基体に結合させるためのプライマー組
成物に係る。
【０００２】
【従来の技術】ＲＴＶシリコーンエラストマーの接着性
を改良する目的でプライマーを使用することは公知であ
る。たとえば、米国特許第４，６８１，６３６号および
第４，７４９，７４１号を参照されたい。
を改良する目的でプライマーを使用することは公知であ
る。たとえば、米国特許第４，６８１，６３６号および
第４，７４９，７４１号を参照されたい。
【０００３】米国特許第４，１４７，６８５号には、有
機溶媒中におけるメタクリル酸メチルまたはメタクリル
酸ブチルとアクリレート官能性シランとの反応生成物で
あるプライマー組成物が開示されている。この反応生成
物は、過酸化物触媒の存在下でプライマー成分を５０〜
８０℃の温度に加熱することによって製造される。この
米国特許第４，１４７，６８５号に開示されている組成
物はプラスチックに対して改良された接着性を示すが、
プライマーの未反応アクリレート官能性シランモノマー
としての固形分が１０％未満のときは不十分であること
が判明した。また、米国特許第４，１４７，６８５号に
開示されている組成物は揮発性有機化合物（ＶＯＣ）含
量が高い。
機溶媒中におけるメタクリル酸メチルまたはメタクリル
酸ブチルとアクリレート官能性シランとの反応生成物で
あるプライマー組成物が開示されている。この反応生成
物は、過酸化物触媒の存在下でプライマー成分を５０〜
８０℃の温度に加熱することによって製造される。この
米国特許第４，１４７，６８５号に開示されている組成
物はプラスチックに対して改良された接着性を示すが、
プライマーの未反応アクリレート官能性シランモノマー
としての固形分が１０％未満のときは不十分であること
が判明した。また、米国特許第４，１４７，６８５号に
開示されている組成物は揮発性有機化合物（ＶＯＣ）含
量が高い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】業界で必要とされてい
るのは、各種基体、特にコンクリートやプラスチックに
対して改良された接着性を示しつつＶＯＣが低めである
プライマー組成物である。
るのは、各種基体、特にコンクリートやプラスチックに
対して改良された接着性を示しつつＶＯＣが低めである
プライマー組成物である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、室温硬化性の
シリコーンエラストマーと共に使用するのに適した低Ｖ
ＯＣのプライマー組成物に関し、この組成物は、（ｉ）
ポリオルガノシロキサン樹脂、（ii）アクリル樹脂、
（iii）オルガノチタネート、（iv）シランまたはその
部分水解物、ならびに（ｖ）このプライマー組成物の成
分（ｉ）、（ii）、（iii）および（iv）を溶解するの
に有効な量の有機の液体を一緒にすることにより形成さ
れる生成物を含む。本発明のプライマー組成物は各種基
体、特にコンクリートに対して改良された接着性を示
す。
シリコーンエラストマーと共に使用するのに適した低Ｖ
ＯＣのプライマー組成物に関し、この組成物は、（ｉ）
ポリオルガノシロキサン樹脂、（ii）アクリル樹脂、
（iii）オルガノチタネート、（iv）シランまたはその
部分水解物、ならびに（ｖ）このプライマー組成物の成
分（ｉ）、（ii）、（iii）および（iv）を溶解するの
に有効な量の有機の液体を一緒にすることにより形成さ
れる生成物を含む。本発明のプライマー組成物は各種基
体、特にコンクリートに対して改良された接着性を示
す。
【０００６】
【発明の実施の形態】好ましい態様において、本発明の
プライマー組成物は、このプライマー組成物１００重量
部（「ｐｂｗ」）に対して、１〜８０ｐｂｗ、好ましく
は５〜５０ｐｂｗ、さらに好ましくは１５〜２５ｐｂｗ
のポリオルガノシロキサン樹脂、０．１〜２５ｐｂｗ、
好ましくは０．５〜１５ｐｂｗ、さらに好ましくは１〜
１０ｐｂｗのアクリル樹脂、１〜２５ｐｂｗ、好ましく
は５〜２０ｐｂｗ、さらに好ましくは８〜１５ｐｂｗの
オルガノチタネート、０．０１〜２０ｐｂｗ、好ましく
は０．１〜１０ｐｂｗ、さらに好ましくは０．２〜５ｐ
ｂｗのシランまたはその部分水解物、０．５〜９５ｐｂ
ｗ、好ましくは２５〜８５ｐｂｗ、さらに好ましくは５
０〜７５ｐｂｗの有機の液体を含んでいる。
プライマー組成物は、このプライマー組成物１００重量
部（「ｐｂｗ」）に対して、１〜８０ｐｂｗ、好ましく
は５〜５０ｐｂｗ、さらに好ましくは１５〜２５ｐｂｗ
のポリオルガノシロキサン樹脂、０．１〜２５ｐｂｗ、
好ましくは０．５〜１５ｐｂｗ、さらに好ましくは１〜
１０ｐｂｗのアクリル樹脂、１〜２５ｐｂｗ、好ましく
は５〜２０ｐｂｗ、さらに好ましくは８〜１５ｐｂｗの
オルガノチタネート、０．０１〜２０ｐｂｗ、好ましく
は０．１〜１０ｐｂｗ、さらに好ましくは０．２〜５ｐ
ｂｗのシランまたはその部分水解物、０．５〜９５ｐｂ
ｗ、好ましくは２５〜８５ｐｂｗ、さらに好ましくは５
０〜７５ｐｂｗの有機の液体を含んでいる。
【０００７】ポリオルガノシロキサン樹脂 本発明の組成物のポリシロキサン樹脂成分として適して
いるポリオルガノシロキサン樹脂は、次式（Ｉ）に従う
構造単位を含有する樹脂である。 ＭaＤbＴc （Ｉ） ここで、ＭはＲ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、ＤはＲ4Ｒ5Ｓ
ｉＯ2/2であり、ＴはＲ6ＳｉＯ3/2であり、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は各々独立して水素または一価
の炭化水素基であり、ａ、ｂおよびｃは各々整数で、１
≦ａ≦１０，０００、１≦ｂ≦１０，０００、１≦ｃ≦
１０，０００である。
いるポリオルガノシロキサン樹脂は、次式（Ｉ）に従う
構造単位を含有する樹脂である。 ＭaＤbＴc （Ｉ） ここで、ＭはＲ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、ＤはＲ4Ｒ5Ｓ
ｉＯ2/2であり、ＴはＲ6ＳｉＯ3/2であり、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は各々独立して水素または一価
の炭化水素基であり、ａ、ｂおよびｃは各々整数で、１
≦ａ≦１０，０００、１≦ｂ≦１０，０００、１≦ｃ≦
１０，０００である。
【０００８】適切な一価の炭化水素基としては、一価の
非環式炭化水素基、一価の脂環式炭化水素基および一価
の芳香族炭化水素基が含まれる。
非環式炭化水素基、一価の脂環式炭化水素基および一価
の芳香族炭化水素基が含まれる。
【０００９】本明細書で使用する「非環式炭化水素基」
という用語は直鎖または分枝鎖の炭化水素基を意味し、
好ましくは基当たり２〜２４個の炭素原子を含有し、ま
た飽和であっても不飽和であってもよい。適切な一価の
非環式炭化水素基としては、たとえば、メチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、オクチル、デシル、ドデ
シル、セチル、ステアリル、プロペニルおよびブチニル
が含まれる。
という用語は直鎖または分枝鎖の炭化水素基を意味し、
好ましくは基当たり２〜２４個の炭素原子を含有し、ま
た飽和であっても不飽和であってもよい。適切な一価の
非環式炭化水素基としては、たとえば、メチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、オクチル、デシル、ドデ
シル、セチル、ステアリル、プロペニルおよびブチニル
が含まれる。
【００１０】本明細書で使用する「脂環式炭化水素基」
という用語は基当たり１個以上の飽和炭化水素環を含有
する基を意味し、好ましくは環当たり４〜１０個の炭素
原子を含有し、場合により環の１つ以上が１個以上のア
ルキル基またはアルキレン基（各々、基当たり２〜６個
の炭素原子を含有するのが好ましい）で置換されていて
もよく、また２個以上の環が存在する場合には縮合環で
あってもよい。適切な一価の脂環式炭化水素基として
は、たとえば、シクロヘキシル、シクロオクチルが含ま
れる。
という用語は基当たり１個以上の飽和炭化水素環を含有
する基を意味し、好ましくは環当たり４〜１０個の炭素
原子を含有し、場合により環の１つ以上が１個以上のア
ルキル基またはアルキレン基（各々、基当たり２〜６個
の炭素原子を含有するのが好ましい）で置換されていて
もよく、また２個以上の環が存在する場合には縮合環で
あってもよい。適切な一価の脂環式炭化水素基として
は、たとえば、シクロヘキシル、シクロオクチルが含ま
れる。
【００１１】本明細書で使用する「芳香族炭化水素基」
という用語は基当たり１個以上の芳香環を含有する炭化
水素基を意味し、場合により１つ以上の芳香環が１個以
上のアルキル基またはアルキレン基（各々、基当たり２
〜６個の炭素原子を含有するのが好ましい）あるいは他
の官能性の基で置換されていてもよく、また２個以上の
環が存在する場合には縮合環であってもよい。適切な一
価の芳香族炭化水素基としては、たとえば、フェニル、
ナフチルなどのようなアリール基、およびフェネチルな
どのようなアラルキル基が含まれる。
という用語は基当たり１個以上の芳香環を含有する炭化
水素基を意味し、場合により１つ以上の芳香環が１個以
上のアルキル基またはアルキレン基（各々、基当たり２
〜６個の炭素原子を含有するのが好ましい）あるいは他
の官能性の基で置換されていてもよく、また２個以上の
環が存在する場合には縮合環であってもよい。適切な一
価の芳香族炭化水素基としては、たとえば、フェニル、
ナフチルなどのようなアリール基、およびフェネチルな
どのようなアラルキル基が含まれる。
【００１２】好ましい態様においてはＲ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5が各々独立して（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、アリー
ルまたはアラルキルである。
Ｒ4、Ｒ5が各々独立して（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、アリー
ルまたはアラルキルである。
【００１３】さらに好ましい態様においてはＲ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5が各々独立してメチル、プロピル、オク
チル、フェニルまたはジフェニルである。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5が各々独立してメチル、プロピル、オク
チル、フェニルまたはジフェニルである。
【００１４】アクリル樹脂 本発明の組成物のアクリル樹脂成分として適しているア
クリル樹脂は、（メタ）アクリル酸エステルモノマー、
（メタ）アクリル酸モノマーおよび（メタ）アクリルア
ミドモノマーの中から選択された１種以上のモノマーか
ら誘導された第一の繰返し単位を含んでおり、場合によ
り、これと共重合可能な１種以上のモノエチレン性不飽
和モノマーから誘導された第二の繰返し単位を含む。本
明細書で使用する「（メタ）アクリル酸」という用語は
アクリル酸とメタクリル酸をまとめていい、「（メタ）
アクリレート」はアクリレートとメタクリレートをまと
めていい、「（メタ）アクリルアミド」はアクリルアミ
ドとメタクリルアミドをまとめていう。
クリル樹脂は、（メタ）アクリル酸エステルモノマー、
（メタ）アクリル酸モノマーおよび（メタ）アクリルア
ミドモノマーの中から選択された１種以上のモノマーか
ら誘導された第一の繰返し単位を含んでおり、場合によ
り、これと共重合可能な１種以上のモノエチレン性不飽
和モノマーから誘導された第二の繰返し単位を含む。本
明細書で使用する「（メタ）アクリル酸」という用語は
アクリル酸とメタクリル酸をまとめていい、「（メタ）
アクリレート」はアクリレートとメタクリレートをまと
めていい、「（メタ）アクリルアミド」はアクリルアミ
ドとメタクリルアミドをまとめていう。
【００１５】適切な（メタ）アクリル酸エステルモノマ
ーとしては、たとえば、（メタ）アクリル酸アルキルモ
ノマー、好ましくはメチルメタクリレート、ブチルアク
リレート、エチルヘキシルメタクリレートなどのような
（メタ）アクリル酸（Ｃ1−Ｃ8）アルキルモノマー、ヒ
ドロキシエチルメタクリレートなどのような（メタ）ア
クリル酸ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルモノマー、シ
クロヘキシルメタクリレートなどのような（メタ）アク
リル酸（Ｃ4−Ｃ8）シクロアルキルモノマーが含まれ
る。適切な（メタ）アクリル酸モノマーとしては、たと
えばアクリル酸、メタクリル酸が包含される。適切な
（メタ）アクリルアミドモノマーとしてはアクリルアミ
ドとメタクリルアミドが包含される。適切な共重合性モ
ノマーとしては、たとえば、イタコン酸などのようなモ
ノエチレン性不飽和カルボン酸、Ｎ−アルキルマレイミ
ド、Ｎ−アリールマレイミドなどのようなマレイミドモ
ノマー、無水マレイン酸、酢酸ビニル、ビニルバーサテ
ート（vinyl versatate ）およびプロピオン酸ビニルな
どのようなビニルエステルが含まれる。
ーとしては、たとえば、（メタ）アクリル酸アルキルモ
ノマー、好ましくはメチルメタクリレート、ブチルアク
リレート、エチルヘキシルメタクリレートなどのような
（メタ）アクリル酸（Ｃ1−Ｃ8）アルキルモノマー、ヒ
ドロキシエチルメタクリレートなどのような（メタ）ア
クリル酸ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルモノマー、シ
クロヘキシルメタクリレートなどのような（メタ）アク
リル酸（Ｃ4−Ｃ8）シクロアルキルモノマーが含まれ
る。適切な（メタ）アクリル酸モノマーとしては、たと
えばアクリル酸、メタクリル酸が包含される。適切な
（メタ）アクリルアミドモノマーとしてはアクリルアミ
ドとメタクリルアミドが包含される。適切な共重合性モ
ノマーとしては、たとえば、イタコン酸などのようなモ
ノエチレン性不飽和カルボン酸、Ｎ−アルキルマレイミ
ド、Ｎ−アリールマレイミドなどのようなマレイミドモ
ノマー、無水マレイン酸、酢酸ビニル、ビニルバーサテ
ート（vinyl versatate ）およびプロピオン酸ビニルな
どのようなビニルエステルが含まれる。
【００１６】好ましい態様においては、アクリル樹脂
が、ポリ（メタクリル酸メチル）、ポリ（アクリロニト
リル）、ポリ（アクリルアミド）、ポリ（アクリル
酸）、およびポリ（メタクリル酸）の中から選択される
アクリル樹脂からなる。
が、ポリ（メタクリル酸メチル）、ポリ（アクリロニト
リル）、ポリ（アクリルアミド）、ポリ（アクリル
酸）、およびポリ（メタクリル酸）の中から選択される
アクリル樹脂からなる。
【００１７】好ましい態様において、アクリル樹脂は、
重量平均分子量が４０，０００〜２５０，０００グラム
／モル（「ｇ／ｍｏｌ」）、好ましくは７５，０００〜
２００，０００ｇ／ｍｏｌ、さらに好ましくは９０，０
００〜１５０，０００ｇ／ｍｏｌである。
重量平均分子量が４０，０００〜２５０，０００グラム
／モル（「ｇ／ｍｏｌ」）、好ましくは７５，０００〜
２００，０００ｇ／ｍｏｌ、さらに好ましくは９０，０
００〜１５０，０００ｇ／ｍｏｌである。
【００１８】好ましい態様においては、アクリル樹脂
が、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリル酸、ポリ
アクリルアミド、ポリメタクリル酸またはポリアクリロ
ニトリルの中から選択された樹脂からなる。最も好まし
い態様においては、アクリル樹脂はパラロイド(Paraloi
d)（登録商標）Ｂ−７２アクリル樹脂（ローム・アンド
・ハース社(Rohm and Haas Company)が販売）である。
が、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリル酸、ポリ
アクリルアミド、ポリメタクリル酸またはポリアクリロ
ニトリルの中から選択された樹脂からなる。最も好まし
い態様においては、アクリル樹脂はパラロイド(Paraloi
d)（登録商標）Ｂ−７２アクリル樹脂（ローム・アンド
・ハース社(Rohm and Haas Company)が販売）である。
【００１９】オルガノチタネート 本発明の組成物のオルガノチタネート成分として適して
いるオルガノチタネートとしては、たとえば、オルガノ
チタネートエステル（有機チタン酸エステル）、チタン
錯体、チタンキレート化合物、チタンの部分的にアルコ
キシ化された部分キレート、ならびにこれらのいずれか
の化合物の部分加水分解−縮合生成物が含まれる。
いるオルガノチタネートとしては、たとえば、オルガノ
チタネートエステル（有機チタン酸エステル）、チタン
錯体、チタンキレート化合物、チタンの部分的にアルコ
キシ化された部分キレート、ならびにこれらのいずれか
の化合物の部分加水分解−縮合生成物が含まれる。
【００２０】好ましい態様において、オルガノチタネー
ト成分は次の構造式に従うオルガノチタネートエステル
である。 Ｔｉ（ＯＲ7）4 ここで、各Ｒ7は独立して（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであ
る。
ト成分は次の構造式に従うオルガノチタネートエステル
である。 Ｔｉ（ＯＲ7）4 ここで、各Ｒ7は独立して（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであ
る。
【００２１】好ましくは、オルガノチタネート成分は、
チタン酸テトラブチル、チタン酸テトラメチル、チタン
酸テトライソプロピル、チタン酸エチルメチルジブチ
ル、チタン酸テトラオクチル、およびチタン酸テトラエ
チルヘキシルより成る群の中から選択されたオルガノチ
タネートエステルからなる。特に、オルガノチタネート
はチタン酸テトラブチルからなるのが好ましい。
チタン酸テトラブチル、チタン酸テトラメチル、チタン
酸テトライソプロピル、チタン酸エチルメチルジブチ
ル、チタン酸テトラオクチル、およびチタン酸テトラエ
チルヘキシルより成る群の中から選択されたオルガノチ
タネートエステルからなる。特に、オルガノチタネート
はチタン酸テトラブチルからなるのが好ましい。
【００２２】シラン シランは業界で周知である。本発明の組成物のシラン成
分として適しているシランは、加水分解に際してアルコ
ールを遊離するものである。適切なシランの例として
は、テトラアルコキシシラン、オルガノトリアルコキシ
シランおよびジオルガノジアルコキシシラン、ならびに
これらのいずれかの化合物の部分加水分解物が含まれ
る。
分として適しているシランは、加水分解に際してアルコ
ールを遊離するものである。適切なシランの例として
は、テトラアルコキシシラン、オルガノトリアルコキシ
シランおよびジオルガノジアルコキシシラン、ならびに
これらのいずれかの化合物の部分加水分解物が含まれ
る。
【００２３】好ましい態様では、本発明のプライマー組
成物のシラン成分が、テトラアルコキシシランまたはそ
の部分加水分解物からなる。特に、シラン成分は、テト
ラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、ポリケイ
酸エチル、およびポリケイ酸プロピルより成る群の中か
ら選択されたテトラアルコキシシランからなるのが好ま
しい。さらに好ましくは、シラン成分はポリケイ酸エチ
ル、シランの部分加水分解物からなる。
成物のシラン成分が、テトラアルコキシシランまたはそ
の部分加水分解物からなる。特に、シラン成分は、テト
ラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、ポリケイ
酸エチル、およびポリケイ酸プロピルより成る群の中か
ら選択されたテトラアルコキシシランからなるのが好ま
しい。さらに好ましくは、シラン成分はポリケイ酸エチ
ル、シランの部分加水分解物からなる。
【００２４】有機の液体 本発明の組成物の有機液体成分として適している有機の
液体は、組成物のポリオルガノシロキサン樹脂、アクリ
ル樹脂、オルガノチタネートおよびシラン成分が各々可
溶である有機の液体である。
液体は、組成物のポリオルガノシロキサン樹脂、アクリ
ル樹脂、オルガノチタネートおよびシラン成分が各々可
溶である有機の液体である。
【００２５】好ましい態様において、有機の液体は、た
とえばヘキサン、イソドデカンおよびシクロヘキサンの
ような低級の非環式または脂環式炭化水素、たとえばベ
ンゼン、トルエンおよびキシレンのような芳香族炭化水
素、たとえばアセトン、メチルエチルケトンおよびメチ
ルイソブチルケトンのようなケトン、たとえばトリクロ
ロエチレンおよびパラクロロベンゾトリフルオライドの
ようなハロゲン化炭化水素溶媒の中から選択された低Ｖ
ＯＣの有機の液体または２種以上の低ＶＯＣ有機液体の
ブレンドである。本明細書中で「低ＶＯＣ」とは、揮発
性の有機化合物のレベルが３５０ｇ／ｌ未満であること
を意味する。
とえばヘキサン、イソドデカンおよびシクロヘキサンの
ような低級の非環式または脂環式炭化水素、たとえばベ
ンゼン、トルエンおよびキシレンのような芳香族炭化水
素、たとえばアセトン、メチルエチルケトンおよびメチ
ルイソブチルケトンのようなケトン、たとえばトリクロ
ロエチレンおよびパラクロロベンゾトリフルオライドの
ようなハロゲン化炭化水素溶媒の中から選択された低Ｖ
ＯＣの有機の液体または２種以上の低ＶＯＣ有機液体の
ブレンドである。本明細書中で「低ＶＯＣ」とは、揮発
性の有機化合物のレベルが３５０ｇ／ｌ未満であること
を意味する。
【００２６】特に好ましい態様では有機溶媒成分がパラ
クロロベンゾトリフルオライドからなる。
クロロベンゾトリフルオライドからなる。
【００２７】本発明のプライマーの性能特性は、ＶＯＣ
レベルの高いプライマーの特性より優れている。
レベルの高いプライマーの特性より優れている。
【００２８】その他の成分 本発明のプライマー組成物は、場合により、たとえば安
定剤、着色剤、その他業界で公知の成分のような他の成
分をさらに含んでいてもよい。
定剤、着色剤、その他業界で公知の成分のような他の成
分をさらに含んでいてもよい。
【００２９】特に好ましい態様において、本発明のプラ
イマー組成物は、プライマー組成物の１００ｐｂｗを基
準にして、（ｉ）１５〜２５ｐｂｗのポリオルガノシロ
キサン樹脂、（ii）１〜１０ｐｂｗの、ポリメチルメタ
クリレート、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、ポ
リメタクリル酸およびポリアクリロニトリルの中から選
択されたアクリル樹脂、（iii）８〜１５ｐｂｗの、チ
タン酸テトラブチル、チタン酸テトラメチル、チタン酸
テトライソプロピル、チタン酸エチルメチルジブチル、
チタン酸テトラオクチルおよびチタン酸テトラエチルヘ
キシルの中から選択されたオルガノチタネート、（iv）
０．２〜５ｐｂｗの、テトラエトキシシラン、テトラプ
ロポキシシラン、ポリケイ酸エチルおよびポリケイ酸プ
ロピルの中から選択されたシランまたはその部分水解
物、ならびに（ｖ）５０〜７５ｐｂｗの、トリクロロエ
チレンおよびパラクロロベンゾトリフルオライドの中か
ら選択された有機の液体を含む。
イマー組成物は、プライマー組成物の１００ｐｂｗを基
準にして、（ｉ）１５〜２５ｐｂｗのポリオルガノシロ
キサン樹脂、（ii）１〜１０ｐｂｗの、ポリメチルメタ
クリレート、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、ポ
リメタクリル酸およびポリアクリロニトリルの中から選
択されたアクリル樹脂、（iii）８〜１５ｐｂｗの、チ
タン酸テトラブチル、チタン酸テトラメチル、チタン酸
テトライソプロピル、チタン酸エチルメチルジブチル、
チタン酸テトラオクチルおよびチタン酸テトラエチルヘ
キシルの中から選択されたオルガノチタネート、（iv）
０．２〜５ｐｂｗの、テトラエトキシシラン、テトラプ
ロポキシシラン、ポリケイ酸エチルおよびポリケイ酸プ
ロピルの中から選択されたシランまたはその部分水解
物、ならびに（ｖ）５０〜７５ｐｂｗの、トリクロロエ
チレンおよびパラクロロベンゾトリフルオライドの中か
ら選択された有機の液体を含む。
【００３０】加工処理および使用法 本発明のプライマー組成物を調整するには、成分を混合
・加熱して均質な溶液とする。好ましい態様において
は、成分を特定の順序で混合し、ポリオルガノシロキサ
ンをゆっくりした速度でこの溶液に加える。
・加熱して均質な溶液とする。好ましい態様において
は、成分を特定の順序で混合し、ポリオルガノシロキサ
ンをゆっくりした速度でこの溶液に加える。
【００３１】本発明のプライマー組成物を使用するに
は、たとえばブラシ塗りまたはコーティングによりプラ
イマーを基体に塗布することによってプライマーを基体
に塗布し、プライマーを乾燥させた後、ＲＴＶシリコー
ンエラストマー組成物を塗布し、そしてシリコーンエラ
ストマーを硬化させる。好ましい態様においてはブラシ
塗りによりプライマーを基体に塗布する。
は、たとえばブラシ塗りまたはコーティングによりプラ
イマーを基体に塗布することによってプライマーを基体
に塗布し、プライマーを乾燥させた後、ＲＴＶシリコー
ンエラストマー組成物を塗布し、そしてシリコーンエラ
ストマーを硬化させる。好ましい態様においてはブラシ
塗りによりプライマーを基体に塗布する。
【００３２】本発明のプライマー組成物は各種の困難な
基体に対して改良された接着性を提供するが、そのよう
な基体としては、たとえばアルミニウムやステンレス鋼
のような金属、たとえばポリ塩化ビニル、ポリアクリレ
ートおよびアクリル樹脂のような合成樹脂、ならびに、
たとえばガラス、コンクリートおよびセラミックスのよ
うな無機材料が含まれる。好ましい態様においては本プ
ライマー組成物は、湿ったプレキャスト石造コンクリー
トに対して改良された接着性を提供する。
基体に対して改良された接着性を提供するが、そのよう
な基体としては、たとえばアルミニウムやステンレス鋼
のような金属、たとえばポリ塩化ビニル、ポリアクリレ
ートおよびアクリル樹脂のような合成樹脂、ならびに、
たとえばガラス、コンクリートおよびセラミックスのよ
うな無機材料が含まれる。好ましい態様においては本プ
ライマー組成物は、湿ったプレキャスト石造コンクリー
トに対して改良された接着性を提供する。
【００３３】本発明のプライマー組成物は、硬化性のシ
リコーンエラストマー組成物を基体に結合させるために
使用することができ、その際には、（ａ）（ｉ）ポリオ
ルガノシロキサン樹脂、（ii）アクリル樹脂、（iii）
オルガノチタネート、および（iv）シランまたはその部
分水解物を含むプライマー組成物を基体の表面の少なく
とも一部に塗布して基体上にプライマー層を形成し、
（ｂ）このプライマー層の少なくとも一部分と接触して
シリコーンエラストマーを基体に塗布し、そして（ｃ）
そのシリコーンエラストマーを硬化させる。
リコーンエラストマー組成物を基体に結合させるために
使用することができ、その際には、（ａ）（ｉ）ポリオ
ルガノシロキサン樹脂、（ii）アクリル樹脂、（iii）
オルガノチタネート、および（iv）シランまたはその部
分水解物を含むプライマー組成物を基体の表面の少なく
とも一部に塗布して基体上にプライマー層を形成し、
（ｂ）このプライマー層の少なくとも一部分と接触して
シリコーンエラストマーを基体に塗布し、そして（ｃ）
そのシリコーンエラストマーを硬化させる。
【００３４】本発明のプライマー組成物は、（ａ）基
体、（ｂ）基体の表面の少なくとも一部の上のシリコー
ンエラストマーの層、ならびに（ｃ）基体の少なくとも
一部とシリコーンエラストマー層の少なくとも一部との
間の、（ｉ）ポリオルガノシロキサン樹脂、（ii）アク
リル樹脂、（iii）オルガノチタネート、および（iv）
シランまたはその部分水解物を含むプライマー組成物の
層からなる物品に使用することができる。
体、（ｂ）基体の表面の少なくとも一部の上のシリコー
ンエラストマーの層、ならびに（ｃ）基体の少なくとも
一部とシリコーンエラストマー層の少なくとも一部との
間の、（ｉ）ポリオルガノシロキサン樹脂、（ii）アク
リル樹脂、（iii）オルガノチタネート、および（iv）
シランまたはその部分水解物を含むプライマー組成物の
層からなる物品に使用することができる。
【００３５】本発明のプライマー組成物は、望ましい用
途に用いることができるほとんどあらゆるＲＴＶシリコ
ーンエラストマー組成物と共に使用することができる。
途に用いることができるほとんどあらゆるＲＴＶシリコ
ーンエラストマー組成物と共に使用することができる。
【００３６】
【実施例】実施例１ 攪拌機、ヒーター、窒素パージ口および真空源を備えた
適切な反応容器に、有機の液体（パラクロロベンゾトリ
フルオライド６７ｐｂｗ）とオルガノチタネート（チタ
ン酸テトラブチル９．７ｐｂｗ）を入れた。次いで、反
応容器の中身をゆっくりと７０℃まで加熱し、１０分間
混合した。次に、ポリオルガノシロキサン樹脂（ポリジ
メチルシロキサン９ｐｂｗ）を毎分７ｐｂｗの速度で反
応容器に加えた。アクリル樹脂（パラロイド(Paraloid)
（登録商標）Ｂ−７２アクリル樹脂１３ｐｂｗ）を加
え、混合物を７０℃で６０分攪拌した。この溶液をその
温度が約３０℃になるまで２０〜３０分間冷却した。溶
液が約３０℃になったときシラン（ケイ酸エチル１．３
ｐｂｗ）を加えた。この溶液をさらに３０分攪拌した。
次にこの溶液を、混合物が大気中の湿気に晒されること
のないように注意して、ろ過してきれいな容器に入れ
た。
適切な反応容器に、有機の液体（パラクロロベンゾトリ
フルオライド６７ｐｂｗ）とオルガノチタネート（チタ
ン酸テトラブチル９．７ｐｂｗ）を入れた。次いで、反
応容器の中身をゆっくりと７０℃まで加熱し、１０分間
混合した。次に、ポリオルガノシロキサン樹脂（ポリジ
メチルシロキサン９ｐｂｗ）を毎分７ｐｂｗの速度で反
応容器に加えた。アクリル樹脂（パラロイド(Paraloid)
（登録商標）Ｂ−７２アクリル樹脂１３ｐｂｗ）を加
え、混合物を７０℃で６０分攪拌した。この溶液をその
温度が約３０℃になるまで２０〜３０分間冷却した。溶
液が約３０℃になったときシラン（ケイ酸エチル１．３
ｐｂｗ）を加えた。この溶液をさらに３０分攪拌した。
次にこの溶液を、混合物が大気中の湿気に晒されること
のないように注意して、ろ過してきれいな容器に入れ
た。
【００３７】実施例２ 以下のようにして剥離接着力を試験した。基体パネルの
表面に塗料ブラシを用いて候補のプライマーの薄膜を塗
布した。コンクリートを除くすべての基体は使用の前に
石鹸と水で洗浄し、２５〜３０分乾燥させた。プライマ
ーを塗ってから約１０〜１５分後シリコーン室温硬化性
組成物を用いて剥離接着試験片を作成した。１インチ×
８インチの基体にシーラント組成物の層を塗布し、約５
インチの１インチ×１２インチ２０メッシュステンレス
鋼スクリーン（これはプライマーを塗布し３０分乾燥さ
せておいたものである）を、シーラント組成物の層を覆
って付けた。このスクリーンの上にもう一層のシーラン
ト組成物を塗った後余分な組成物を掻き取り、サンプル
を７日間硬化させた。同じサンプルを追加して作成し７
日間硬化させた後７日間２５℃の水に晒した。
表面に塗料ブラシを用いて候補のプライマーの薄膜を塗
布した。コンクリートを除くすべての基体は使用の前に
石鹸と水で洗浄し、２５〜３０分乾燥させた。プライマ
ーを塗ってから約１０〜１５分後シリコーン室温硬化性
組成物を用いて剥離接着試験片を作成した。１インチ×
８インチの基体にシーラント組成物の層を塗布し、約５
インチの１インチ×１２インチ２０メッシュステンレス
鋼スクリーン（これはプライマーを塗布し３０分乾燥さ
せておいたものである）を、シーラント組成物の層を覆
って付けた。このスクリーンの上にもう一層のシーラン
ト組成物を塗った後余分な組成物を掻き取り、サンプル
を７日間硬化させた。同じサンプルを追加して作成し７
日間硬化させた後７日間２５℃の水に晒した。
【００３８】スクリーンを折り返して重ね、基体の末端
とスクリーンの末端とを引張試験機に固定した。基体と
スクリーンとの間で露出したシーラント層の縁に基体表
面に対して約４５°の角度でかみそりの刃で切れ目を付
けた後、試験片に毎分２インチのクロスヘッド速度で引
張力をかけた。直前の切れ目から約１インチ離してさら
に２つの４５°の刻み目をシーラントに付けた。プライ
マー処理した基体に対し７日間硬化させた後試験片の凝
集破壊を試験した。
とスクリーンの末端とを引張試験機に固定した。基体と
スクリーンとの間で露出したシーラント層の縁に基体表
面に対して約４５°の角度でかみそりの刃で切れ目を付
けた後、試験片に毎分２インチのクロスヘッド速度で引
張力をかけた。直前の切れ目から約１インチ離してさら
に２つの４５°の刻み目をシーラントに付けた。プライ
マー処理した基体に対し７日間硬化させた後試験片の凝
集破壊を試験した。
【００３９】破壊を起こすのに必要な引張力のメジアン
値をサンプル幅１インチ当たりのポンドで記録した。凝
集破壊の相対量を、シーラントが結合したままでいる最
初に塗布した面積の相対量に基づいてテストサンプルの
破壊表面の目視検査によって決定した。
値をサンプル幅１インチ当たりのポンドで記録した。凝
集破壊の相対量を、シーラントが結合したままでいる最
初に塗布した面積の相対量に基づいてテストサンプルの
破壊表面の目視検査によって決定した。
【００４０】使用した材料 プライマー ：ＳＳ４０４４、ＳＳ４１２０、ＳＳ４１７
９はＲＴＶシリコーンコンパウンド用に市販されてい
る。これらのプライマーはゼネラル・エレクトリック・
シリコーン(General Electric Silicones)から入手でき
る。
９はＲＴＶシリコーンコンパウンド用に市販されてい
る。これらのプライマーはゼネラル・エレクトリック・
シリコーン(General Electric Silicones)から入手でき
る。
【００４１】ＲＴＶシリコーンシーラント：実施例で用
いたアルコキシＲＴＶは、ゼネラル・エレクトリック・
シリコーン(General Electric Silicones)からシルプル
フ(Silpruf)（登録商標）シーラントとして市販されて
いる一液型シリコーンシーラントである。実施例で用い
たアセトキシＲＴＶは、ゼネラル・エレクトリック・シ
リコーン(General Electric Silicones)からコントラク
ターズ(Contractors)ＳＣＳ１０００（登録商標）シリ
ーズとして市販されている一液型シリコーンシーラント
である。
いたアルコキシＲＴＶは、ゼネラル・エレクトリック・
シリコーン(General Electric Silicones)からシルプル
フ(Silpruf)（登録商標）シーラントとして市販されて
いる一液型シリコーンシーラントである。実施例で用い
たアセトキシＲＴＶは、ゼネラル・エレクトリック・シ
リコーン(General Electric Silicones)からコントラク
ターズ(Contractors)ＳＣＳ１０００（登録商標）シリ
ーズとして市販されている一液型シリコーンシーラント
である。
【００４２】
【表１】
【００４３】表Ｉの結果は、総じて、本発明の低ＶＯＣ
プライマーを用いたサンプルでは剥離接着力と凝集破壊
％の両方とも現存のプライマーより高いことを示してい
る。本発明の新規なプライマーのＶＯＣレベルは３３７
ｇ／ｌである（ＥＰＡ規格の３５０ｇ／ｌより低い）。
プライマーを用いたサンプルでは剥離接着力と凝集破壊
％の両方とも現存のプライマーより高いことを示してい
る。本発明の新規なプライマーのＶＯＣレベルは３３７
ｇ／ｌである（ＥＰＡ規格の３５０ｇ／ｌより低い）。
【００４４】
【表２】
【００４５】表IIの結果は、本発明の低ＶＯＣプライマ
ーを用いたサンプルでは７日間水に浸漬した後でも総じ
て剥離接着力と凝集破壊％の両方とも現存のプライマー
より高いことを示している。
ーを用いたサンプルでは７日間水に浸漬した後でも総じ
て剥離接着力と凝集破壊％の両方とも現存のプライマー
より高いことを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブライアン・パトリック・ベイリー アメリカ合衆国、ニューヨーク州、ギャル ウェイ、パーキス・ミルズ・ロード、5602 番 (72)発明者 ティモシー・ジェイ・ファレンコフ アメリカ合衆国、ニューヨーク州、レンセ ラー、プロスペクト・ヒルズ・ロード、２ 番 (72)発明者 ゲーリー・モーガン・ルーカス アメリカ合衆国、ニューヨーク州、グレン ビル、アンソニー・レーン、21・エスティ ー．（番地なし)
Claims (9)
- 【請求項１】 室温硬化性シリコーンエラストマーと共
に使用するのに適したプライマー組成物であって、 （ｉ）ポリオルガノシロキサン樹脂、 （ii）アクリル樹脂、 （iii）オルガノチタネート、 （iv）シランまたはその部分水解物、ならびに （ｖ）当該プライマー組成物の成分（ｉ）、（ii）、
（iii）および（iv）を溶解するのに有効な量の有機の
液体を一緒にすることにより形成される生成物を含む、
プライマー組成物。 - 【請求項２】 （ｉ）組成物全体の約１５〜２５重量部
のポリオルガノシロキサン樹脂、 （ii）組成物全体の約１〜１０重量部のアクリル樹脂、 （iii）組成物全体の約８〜１５重量部のオルガノチタ
ネート、 （iv）組成物全体の約０．２〜５重量部のシランまたは
その部分水解物、ならびに （ｖ）組成物全体の約５０〜７５重量部であって、当該
プライマー組成物の成分（ｉ）、（ii）、（iii）およ
び（iv）を溶解するための有機の液体を一緒にすること
により形成される生成物を含む、請求項１記載のプライ
マー組成物。 - 【請求項３】 オルガノチタネートがチタン酸テトラブ
チルである、請求項２記載のプライマー組成物。 - 【請求項４】 シランがケイ酸エチルである、請求項２
記載のプライマー組成物。 - 【請求項５】 有機の液体がパラクロロベンゾトリフル
オライドである、請求項２記載のプライマー組成物。 - 【請求項６】 室温硬化性シリコーンエラストマーと共
に使用するのに適したプライマー組成物の製造方法であ
って、 ａ）（ｉ）ポリオルガノシロキサン樹脂、 （ii）アクリル樹脂、 （iii）オルガノチタネート、 （iv）シランまたはその部分水解物、ならびに （ｖ）当該プライマー組成物の成分（ｉ）、（ii）、
（iii）および（iv）を溶解するのに有効な量の有機の
液体を含む当該プライマー組成物の成分を一緒に混合
し、 ｂ）この組成物を加熱し攪拌して均質な溶液を形成する
工程を含んでなる方法。 - 【請求項７】 硬化性のシリコーンエラストマー組成物
を基体に結合させる方法であって、 ａ）（ｉ）ポリオルガノシロキサン樹脂、 （ii）アクリル樹脂、 （iii）オルガノチタネート、および （iv）シランまたはその部分水解物 を含むプライマー組成物を基体の表面の少なくとも一部
に塗布して基体上にプライマー層を形成し、 ｂ）該プライマー層の少なくとも一部分と接触してシリ
コーンエラストマーを基体に塗布し、そして ｃ）該シリコーンエラストマーを硬化させる工程を含ん
でなる方法。 - 【請求項８】 請求項７記載の方法によって製造される
物品。 - 【請求項９】 ａ）基体、 ｂ）基体の表面の少なくとも一部の上のシリコーンエラ
ストマーの層、ならびに ｃ）基体の少なくとも一部とシリコーンエラストマー層
の少なくとも一部との間の、 （ｉ）ポリオルガノシロキサン樹脂、 （ii）アクリル樹脂、 （iii）オルガノチタネート、および （iv）シランまたはその部分水解物 を含むプライマー組成物の層を含んでなる物品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/337,444 US6231990B1 (en) | 1999-06-21 | 1999-06-21 | Adhesion primer for use with RTV silicones |
| US09/337444 | 1999-06-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001040286A true JP2001040286A (ja) | 2001-02-13 |
| JP5179684B2 JP5179684B2 (ja) | 2013-04-10 |
Family
ID=23320557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000182366A Expired - Lifetime JP5179684B2 (ja) | 1999-06-21 | 2000-06-19 | Ｒｔｖシリコーンと共に使用する接着プライマー |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6231990B1 (ja) |
| EP (1) | EP1063270B1 (ja) |
| JP (1) | JP5179684B2 (ja) |
| DE (1) | DE60030807T2 (ja) |
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