JP2001002668A - ホモセリンラクトンの製造方法 - Google Patents
ホモセリンラクトンの製造方法Info
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- JP2001002668A JP2001002668A JP11172404A JP17240499A JP2001002668A JP 2001002668 A JP2001002668 A JP 2001002668A JP 11172404 A JP11172404 A JP 11172404A JP 17240499 A JP17240499 A JP 17240499A JP 2001002668 A JP2001002668 A JP 2001002668A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 医薬、農薬を初めとする各種有機化合物の中
間体として有用なホモセリンラクトンの簡便で且つ安価
な製造方法の提供。 【解決手段】 メチオニン−Ｓ−メチルスルホニウム硫
酸塩を加水分解してホモセリンとし、次いで得られたホ
モセリンを酸性条件下で脱水環化することを特徴とする
ホモセリンラクトンの製造方法。
間体として有用なホモセリンラクトンの簡便で且つ安価
な製造方法の提供。 【解決手段】 メチオニン−Ｓ−メチルスルホニウム硫
酸塩を加水分解してホモセリンとし、次いで得られたホ
モセリンを酸性条件下で脱水環化することを特徴とする
ホモセリンラクトンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ホモセリンラクト
ンの製造方法に関する。詳しくは、メチオニン−Ｓ−メ
チルスルホニウム硫酸塩（以下、ジメチルスルホニウム
塩と略記することがある）を加水分解して得たホモセリ
ンを次いで脱水環化してホモセリンラクトンを製造する
方法に関する。ホモセリンラクトンは、医薬、農薬を初
めとする各種有機化合物の中間体として有用である。
ンの製造方法に関する。詳しくは、メチオニン−Ｓ−メ
チルスルホニウム硫酸塩（以下、ジメチルスルホニウム
塩と略記することがある）を加水分解して得たホモセリ
ンを次いで脱水環化してホモセリンラクトンを製造する
方法に関する。ホモセリンラクトンは、医薬、農薬を初
めとする各種有機化合物の中間体として有用である。
【０００２】
【従来の技術】ホモセリンラクトンの合成方法について
は、これ迄に幾つか報告されている。例えば、Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，３２（７），２４８５（１９６
７）には、ペプチド合成の一工程として、ｐ−トルエン
スルホニル−Ｌ−α−アミノブチロラクトンからＬ−α
−アミノブチロラクトンの合成方法が記載されており、
また、Ｍｉｃｒｏｃｈｅｍ．Ｊ．２７（４），４６６
（１９８２）には、分析を目的としたホモセリンからホ
モセリンラクトンの合成方法が記載されている。
は、これ迄に幾つか報告されている。例えば、Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，３２（７），２４８５（１９６
７）には、ペプチド合成の一工程として、ｐ−トルエン
スルホニル−Ｌ−α−アミノブチロラクトンからＬ−α
−アミノブチロラクトンの合成方法が記載されており、
また、Ｍｉｃｒｏｃｈｅｍ．Ｊ．２７（４），４６６
（１９８２）には、分析を目的としたホモセリンからホ
モセリンラクトンの合成方法が記載されている。
【０００３】更に、Ｍｉｃｒｏｃｈｅｍ．Ｊ．４０
（２），２２６（１９８９）には、メチオニンをブロモ
酢酸と反応させ、次いでイソプロパノール水溶液中で加
熱処理して、ホモセリン・臭化水素酸塩を得、更にこの
臭化水素酸塩をジオキサン中、塩酸で処理して環化さ
せ、ホモセリンラクトンが得られることが記載されてい
る。
（２），２２６（１９８９）には、メチオニンをブロモ
酢酸と反応させ、次いでイソプロパノール水溶液中で加
熱処理して、ホモセリン・臭化水素酸塩を得、更にこの
臭化水素酸塩をジオキサン中、塩酸で処理して環化さ
せ、ホモセリンラクトンが得られることが記載されてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ホモセ
リンラクトンの従来の合成方法については、高価な原
料、試薬を用いるとか、工程が多いとか、収率が必ずし
も十分ではない等の問題点がある。本発明は、ジメチル
スルホニウム塩を原料として、ホモセリンラクトンを簡
便に、且つ工業的に有利に製造する方法を提供すること
を目的とする。なお、ジメチルスルホニウム塩を原料と
してホモセリンラクトンを合成する方法については、今
迄知られていない。
リンラクトンの従来の合成方法については、高価な原
料、試薬を用いるとか、工程が多いとか、収率が必ずし
も十分ではない等の問題点がある。本発明は、ジメチル
スルホニウム塩を原料として、ホモセリンラクトンを簡
便に、且つ工業的に有利に製造する方法を提供すること
を目的とする。なお、ジメチルスルホニウム塩を原料と
してホモセリンラクトンを合成する方法については、今
迄知られていない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み鋭意検討した結果、メチオニンからホモシスチ
ンを製造する際に副生し、従来はそのまま廃棄されてい
たジメチルスルホニウム塩を処理することにより、ホモ
セリンラクトンが容易に得られることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
情に鑑み鋭意検討した結果、メチオニンからホモシスチ
ンを製造する際に副生し、従来はそのまま廃棄されてい
たジメチルスルホニウム塩を処理することにより、ホモ
セリンラクトンが容易に得られることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明の要旨は、メチオニン−Ｓ−
メチルスルホニウム硫酸塩を加水分解してホモセリンと
し、次いで得られたホモセリンを酸性条件下で脱水環化
することを特徴とするホモセリンラクトンの製造方法、
にある。以下、本発明を詳細に説明する。
メチルスルホニウム硫酸塩を加水分解してホモセリンと
し、次いで得られたホモセリンを酸性条件下で脱水環化
することを特徴とするホモセリンラクトンの製造方法、
にある。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の方法は、メチオニン−Ｓ
−メチルスルホニウム硫酸塩（ジメチルスルホニウム
塩）（IV）を先ず加水分解してホモセリン（Ｖ）とし、
次いで得られたホモセリンを酸性条件下で脱水環化して
ホモセリンラクトン（Ｉ）とするものである。
−メチルスルホニウム硫酸塩（ジメチルスルホニウム
塩）（IV）を先ず加水分解してホモセリン（Ｖ）とし、
次いで得られたホモセリンを酸性条件下で脱水環化して
ホモセリンラクトン（Ｉ）とするものである。
【０００８】
【化１】
【０００９】（式中、Ｘはハロゲン原子を示す）
【００１０】（ホモセリンラクトンの合成）ジメチルス
ルホニウム塩の加水分解については、この塩（IV）を、
通常０．１〜９０重量％、好ましくは１〜７０重量％含
む水溶液を、通常、加熱処理することにより容易に行う
ことができる。また、溶媒として、水の他にジオキサ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等を加えて
もよい。反応温度については、好ましくは５０℃以上、
より好ましくは還流温度であり、反応時間については、
反応温度にもよるが、通常、０．５〜４８時間、好まし
くは１〜２４時間である。反応は、通常、上記加熱条件
下であれば、塩基性、中性又は酸性条件下で行われる
が、好ましくはｐＨ２〜１４、更に好ましくはｐＨ２〜
１０で行われる。
ルホニウム塩の加水分解については、この塩（IV）を、
通常０．１〜９０重量％、好ましくは１〜７０重量％含
む水溶液を、通常、加熱処理することにより容易に行う
ことができる。また、溶媒として、水の他にジオキサ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等を加えて
もよい。反応温度については、好ましくは５０℃以上、
より好ましくは還流温度であり、反応時間については、
反応温度にもよるが、通常、０．５〜４８時間、好まし
くは１〜２４時間である。反応は、通常、上記加熱条件
下であれば、塩基性、中性又は酸性条件下で行われる
が、好ましくはｐＨ２〜１４、更に好ましくはｐＨ２〜
１０で行われる。
【００１１】なお、原料のジメチルスルホニウム塩につ
いては、特に限定はされないが、メチオニン（II）を濃
硫酸の存在下に縮合してホモシスチン（III)を合成する
（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，９９，１３５（１９３２
〜３３）、特開平１０−２０４０５５号公報）際に副生
し、従来廃棄されているところの塩（IV）を有効利用す
るのが好ましく、この場合、ホモシスチン合成の際に得
られるところの、いわゆる“ホモシスチン濾液”をその
まま、又は必要に応じて濃縮して用いてもよいし、或い
は濾液中に含まれる硫酸ナトリウム、ハロゲン化ナトリ
ウム等の無機塩を除去したものを用いてもよい。
いては、特に限定はされないが、メチオニン（II）を濃
硫酸の存在下に縮合してホモシスチン（III)を合成する
（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，９９，１３５（１９３２
〜３３）、特開平１０−２０４０５５号公報）際に副生
し、従来廃棄されているところの塩（IV）を有効利用す
るのが好ましく、この場合、ホモシスチン合成の際に得
られるところの、いわゆる“ホモシスチン濾液”をその
まま、又は必要に応じて濃縮して用いてもよいし、或い
は濾液中に含まれる硫酸ナトリウム、ハロゲン化ナトリ
ウム等の無機塩を除去したものを用いてもよい。
【００１２】得られたホモセリンの脱水環化について
は、ホモセリンを水、ジオキサン、ブタノール等のよう
な溶媒に溶かし、ホモセリンを、通常０．１〜９０重量
％含む水溶液を酸性条件下、好ましくはｐＨ２以下、よ
り好ましくはｐＨ１．５以下で加熱処理することにより
容易に行うことができる。反応温度については、好まし
くは５０℃以上、より好ましくは還流温度であり、反応
時間については、反応温度にもよるが、通常、０．５〜
４８時間、好ましくは１〜２４時間である。なお、ｐＨ
調整には硫酸、塩酸、燐酸等の無機酸、ギ酸、酢酸等の
有機酸を、使用目的に応じて選定してホモセリンラクト
ン塩として用いることができる。
は、ホモセリンを水、ジオキサン、ブタノール等のよう
な溶媒に溶かし、ホモセリンを、通常０．１〜９０重量
％含む水溶液を酸性条件下、好ましくはｐＨ２以下、よ
り好ましくはｐＨ１．５以下で加熱処理することにより
容易に行うことができる。反応温度については、好まし
くは５０℃以上、より好ましくは還流温度であり、反応
時間については、反応温度にもよるが、通常、０．５〜
４８時間、好ましくは１〜２４時間である。なお、ｐＨ
調整には硫酸、塩酸、燐酸等の無機酸、ギ酸、酢酸等の
有機酸を、使用目的に応じて選定してホモセリンラクト
ン塩として用いることができる。
【００１３】（ホモセリンラクトンの精製）かくして得
られたホモセリンラクトンについては、原料のジメチル
スルホニウム塩として、ホモシスチン濾液をそのまま使
用した場合、濾液中に含まれる硫酸ナトリウム、臭化ナ
トリウム等の無機塩の大部分が同伴され、含まれている
ので、粗ホモセリンラクトンは、通常、これらの無機塩
を含む水溶液であり、必要に応じて濃縮し、アルコール
を用いて晶析を行い、無機塩を除き、精製することが好
ましい。
られたホモセリンラクトンについては、原料のジメチル
スルホニウム塩として、ホモシスチン濾液をそのまま使
用した場合、濾液中に含まれる硫酸ナトリウム、臭化ナ
トリウム等の無機塩の大部分が同伴され、含まれている
ので、粗ホモセリンラクトンは、通常、これらの無機塩
を含む水溶液であり、必要に応じて濃縮し、アルコール
を用いて晶析を行い、無機塩を除き、精製することが好
ましい。
【００１４】アルコールによる精製の場合、無機塩を含
む粗ホモセリンラクトン水溶液にアルコールを加えて、
ホモセリンラクトンを晶析させ、得られたホモセリンラ
クトンの結晶については、必要に応じて、再び水に溶解
し、更にアルコールを加えて晶析するという操作を繰り
返し、精製することができる。アルコールとしては、例
えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−
プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール等が用
いられるが、これらの中、メタノール及びエタノールが
好ましく、また、メタノール又はエタノールとｎ−プロ
パノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール又はｔ−
ブタノールとの組合せを用いることもできる。また、１
〜５０重量％の水を含む含水アルコールを用いることも
できる。なお、メタノール及び含水エタノールは、特に
硫酸ナトリウムの除去に効果があり、エタノールは、特
に、ホモセリンラクトンの晶析回収及びハロゲン化ナト
リウムの除去に効果がある。
む粗ホモセリンラクトン水溶液にアルコールを加えて、
ホモセリンラクトンを晶析させ、得られたホモセリンラ
クトンの結晶については、必要に応じて、再び水に溶解
し、更にアルコールを加えて晶析するという操作を繰り
返し、精製することができる。アルコールとしては、例
えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−
プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール等が用
いられるが、これらの中、メタノール及びエタノールが
好ましく、また、メタノール又はエタノールとｎ−プロ
パノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール又はｔ−
ブタノールとの組合せを用いることもできる。また、１
〜５０重量％の水を含む含水アルコールを用いることも
できる。なお、メタノール及び含水エタノールは、特に
硫酸ナトリウムの除去に効果があり、エタノールは、特
に、ホモセリンラクトンの晶析回収及びハロゲン化ナト
リウムの除去に効果がある。
【００１５】
【実施例】以下に示す実施例により、本発明を更に具体
的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、こ
れらの実施例により限定されるものではない。 実施例−１ ＜反応＞特開平１０−２０４０５５号公報の実施例２に
準じてＬ−メチオニン１４９ｇ（１ｍｏｌ）と４７％の
臭化水素酸（ＨＢｒ）１７２．３ｇ（１ｍｏｌ）及び９
８％硫酸２００ｇ（２ｍｏｌ）でホモシスチンを合成し
た。この後、２５％水酸化ナトリウム水溶液 ６１６ｇ
（３．８５ｍｏｌ）を用い中和晶析を行い、更に晶析物
の濾別及び水洗を行って、９．０重量％のＳＯ4 と３．
７重量％のＮａを含むｐＨ７の１３５０ｇの濾液（この
濾液には、メチオニン−Ｓ−メチルスルホニウム硫酸塩
が含有される。以下、ホモシスチン濾液ということがあ
る）が得られた。ホモシスチン濾液１３５０ｇから１９
９．７ｇを採取してリフラックスコンデンサー及び撹拌
機能を備え予め窒素置換された５００ｃｃのガラス製三
つ口フラスコに仕込み、還流温度まで昇温し反応開始し
た。反応開始１４時間後、ジメチルスルホニウム塩の１
００％がホモセリンと一部ホモセリンラクトンに転化し
ていることをＮＭＲで確認して反応を終えた。この時の
液相ｐＨは、２．４であった。次に、４７〜４９％の臭
化水素酸を添加して液相ｐＨを１．２とした後、再度還
流条件下で反応を実施し、７時間後にホモセリンの全て
がホモセリンラクトンに転化していることを確認して反
応を終了した。この時の液相ｐＨは１．２であった。
的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、こ
れらの実施例により限定されるものではない。 実施例−１ ＜反応＞特開平１０−２０４０５５号公報の実施例２に
準じてＬ−メチオニン１４９ｇ（１ｍｏｌ）と４７％の
臭化水素酸（ＨＢｒ）１７２．３ｇ（１ｍｏｌ）及び９
８％硫酸２００ｇ（２ｍｏｌ）でホモシスチンを合成し
た。この後、２５％水酸化ナトリウム水溶液 ６１６ｇ
（３．８５ｍｏｌ）を用い中和晶析を行い、更に晶析物
の濾別及び水洗を行って、９．０重量％のＳＯ4 と３．
７重量％のＮａを含むｐＨ７の１３５０ｇの濾液（この
濾液には、メチオニン−Ｓ−メチルスルホニウム硫酸塩
が含有される。以下、ホモシスチン濾液ということがあ
る）が得られた。ホモシスチン濾液１３５０ｇから１９
９．７ｇを採取してリフラックスコンデンサー及び撹拌
機能を備え予め窒素置換された５００ｃｃのガラス製三
つ口フラスコに仕込み、還流温度まで昇温し反応開始し
た。反応開始１４時間後、ジメチルスルホニウム塩の１
００％がホモセリンと一部ホモセリンラクトンに転化し
ていることをＮＭＲで確認して反応を終えた。この時の
液相ｐＨは、２．４であった。次に、４７〜４９％の臭
化水素酸を添加して液相ｐＨを１．２とした後、再度還
流条件下で反応を実施し、７時間後にホモセリンの全て
がホモセリンラクトンに転化していることを確認して反
応を終了した。この時の液相ｐＨは１．２であった。
【００１６】＜精製−１：晶析による無機不純物除去−
１＞得られた反応液は次にメタノール１９０ｍｌを添加
及び氷水にて冷却して得られた沈殿を濾取後、９０℃の
乾燥器で乾燥して、元素分析及びＸ線回折等の結果から
その殆んどがＮａ2 ＳＯ4 である１６．８ｇの固体を得
た。更に、濾液はアスピレーターを使用し、７５℃の減
圧で乾燥して１９．８ｇの固体とした。 ＜精製−２：晶析による無機不純物除去−２＞精製−１
で得られた固体の内７．７ｇを７．７ｇの水にて完全に
溶解後、９９．５％の試薬エタノール（以後エタノール
と記載する）４３．６ｇを加えて再度沈殿を生成し濾取
し、濾液はアスピレーターを使用して５５℃で減圧乾燥
して固体とした。
１＞得られた反応液は次にメタノール１９０ｍｌを添加
及び氷水にて冷却して得られた沈殿を濾取後、９０℃の
乾燥器で乾燥して、元素分析及びＸ線回折等の結果から
その殆んどがＮａ2 ＳＯ4 である１６．８ｇの固体を得
た。更に、濾液はアスピレーターを使用し、７５℃の減
圧で乾燥して１９．８ｇの固体とした。 ＜精製−２：晶析による無機不純物除去−２＞精製−１
で得られた固体の内７．７ｇを７．７ｇの水にて完全に
溶解後、９９．５％の試薬エタノール（以後エタノール
と記載する）４３．６ｇを加えて再度沈殿を生成し濾取
し、濾液はアスピレーターを使用して５５℃で減圧乾燥
して固体とした。
【００１７】＜精製−３：目的物の晶析による回収＞減
圧乾燥固体に１０ｇのエタノールを添加して撹拌後濾別
し、得られた固体を９０℃の乾燥器で乾燥して２．３ｇ
の白色粉末固体を得た。 ＜精製−４〜８：洗浄＞その後、２．３ｇの粉末固体は
１０ｇのエタノールで撹拌洗浄と濾別を五回繰り返し、
最後に９０℃の乾燥器で乾燥して８００ｐｐｍのＳＯ4
と４００ｐｐｍのＮａを含む０．６ｇのホモセリンラク
トンの白色粉末固体を得た。そのほとんどがＬ−ホモセ
リンラクトンであることがＬＣ分析結果から確認され
た。
圧乾燥固体に１０ｇのエタノールを添加して撹拌後濾別
し、得られた固体を９０℃の乾燥器で乾燥して２．３ｇ
の白色粉末固体を得た。 ＜精製−４〜８：洗浄＞その後、２．３ｇの粉末固体は
１０ｇのエタノールで撹拌洗浄と濾別を五回繰り返し、
最後に９０℃の乾燥器で乾燥して８００ｐｐｍのＳＯ4
と４００ｐｐｍのＮａを含む０．６ｇのホモセリンラク
トンの白色粉末固体を得た。そのほとんどがＬ−ホモセ
リンラクトンであることがＬＣ分析結果から確認され
た。
【００１８】実施例−２ 実施例−１の精製−２以降のエタノールの代わりにイソ
プロパノールを使用した以外は実施例−１と同一方法で
７００ｐｐｍのＳＯ4 と０．２％のＮａを含む０．９ｇ
のホモセリンラクトンの白色粉末固体を得た。
プロパノールを使用した以外は実施例−１と同一方法で
７００ｐｐｍのＳＯ4 と０．２％のＮａを含む０．９ｇ
のホモセリンラクトンの白色粉末固体を得た。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、メチオニンからホモシ
スチンを製造する際に副生するジメチルスルホニウム塩
を原料としてホモセリンラクトンを簡便に且つ安価に製
造することができる。
スチンを製造する際に副生するジメチルスルホニウム塩
を原料としてホモセリンラクトンを簡便に且つ安価に製
造することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 メチオニン−Ｓ−メチルスルホニウム硫
酸塩を加水分解してホモセリンとし、次いで得られたホ
モセリンを酸性条件下で脱水環化することを特徴とする
ホモセリンラクトンの製造方法。 - 【請求項２】 酸性条件がｐＨ２以下であることを特徴
とする請求項１に記載のホモセリンラクトンの製造方
法。 - 【請求項３】 原料のメチオニン−Ｓ−メチルスルホニ
ウム硫酸塩がメチオニンを大過剰の濃硫酸中で縮合して
ホモシスチンを製造する際に得られた副生成物であるこ
とを特徴とする請求項１又は２に記載のホモセリンラク
トンの製造方法。 - 【請求項４】 無機塩を含む粗ホモセリンラクトン水溶
液にアルコールを加え、ホモセリンラクトンを晶析させ
ることにより精製することを特徴とする請求項１ないし
３のいずれかに記載のホモセリンラクトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11172404A JP2001002668A (ja) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | ホモセリンラクトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11172404A JP2001002668A (ja) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | ホモセリンラクトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001002668A true JP2001002668A (ja) | 2001-01-09 |
Family
ID=15941332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11172404A Pending JP2001002668A (ja) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | ホモセリンラクトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001002668A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009524615A (ja) * | 2006-01-28 | 2009-07-02 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ホモセリンからのメチオニンの製法 |
| JP2013522213A (ja) * | 2010-03-09 | 2013-06-13 | ノーバス・インターナショナル・インコーポレイテッド | ラクトン中間体を経由するホモセリンからのメチオニンまたはセレノメチオニンの製造 |
| WO2015141886A1 (ko) * | 2014-03-20 | 2015-09-24 | 씨제이제일제당(주) | 미생물 유래의 o-아실호모세린으로부터 바이오 유래 호모세린락톤 염산염 및 바이오 유래 유기산을 제조하는 방법 |
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| CN117186036A (zh) * | 2023-07-27 | 2023-12-08 | 湖北泰盛化工有限公司 | 一种乙酰-l-高丝氨酸内酯的制备方法 |
-
1999
- 1999-06-18 JP JP11172404A patent/JP2001002668A/ja active Pending
Cited By (10)
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