JP2000516944A - 有害菌類を防除するための組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
a)式I:
[但し、M1とM2が、異なった意味を有する。]で表される少なくとも1種の化合物;及びb)式II:
[但し、R1がC3〜C4アルキルを表し、そしてR2が、ナフチル又はフェニルを表し、且つフェニル基は4位でハロゲン原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシで置換されている。]で表される少なくとも1種のバリンアミドを、固体担体又は液体担体中に含有する有害菌類防除用組成物、及びこれらの組成物を用いて有害菌類を防除する方法。
Description
【発明の詳細な説明】
有害菌類を防除するための組成物
本発明は、有害菌類を防除するための組成物、特に、特定のカルバメート又は
オキシムエーテル及びバリンアミドの有害菌類に有効な混合物に関する。更に、
本発明は、これらの組成物を用いて有害菌類を防除する方法に関する。
式IIIa:
[式中、R11、R12、R13、R14、R15、m及びnが種々な意味を表し、Xが酸
素又はアミノ基を表す。]で表される化合物、その製造方法及び有害菌類又は有
害動物を防除する方法が、WO−A−96/01256に開示されている。対応
するトリアゾール誘導体がWO−A−96/01258に記載されている。
先願の独特許出願(German Patent Application)DE−A−1952865
1には、式IIIb:
[式中、XがO又はNHを表し、YがCH、CHO又はNOを表し、ZがO、S
、NH又は例えばN−アルキルを表し、Ra、Rb、及びRC、が一連の異なった
意味を有しても良い。]で表されるオキシムエーテルが開示されている。こ
れらの化合物は、有害菌類又は有害動物の防除に使用される。同種の化合物は、
またWO−A−95/21153及びWO−A−95/2115に記載されてい
る。
更に、先行技術には、一連のアミノ酸アミド化合物及び有害菌類の防除への使
用が記載されている。これに関連して、例えば、EP−A−0398072、W
O−A−96/07638、DE−A−4321897及び先願の独特許出願D
E−A−19531814を参照することができる。
例えば、DE−A−19531814には、式IIIc:
[式中、Rx及びRyが種々な意味を表し、そして2種の光学活性中心が、それぞ
れ(S)及び(R)の立体配座である。]で表されるバリンアミドが記載されて
いる。
さらにまた、EP−A−0610764には、式IIId:
[式中、Rx及びRyが種々な意味を表す。]
で表されるバリンアミド誘導体と共に、ジクロロフルアニド(dichlofluanid)、
トリルフルアニド(tolyfluanid)、クロロタロニル(chlorothalonil)、プロピネ
ブ(propineb)、チラム(thiram)、マンコツェブ(mancozeb)、ジレン(dyrene)、銅
、オキシクロリド(oxychloride)、カプタン(captan)、ジメトモロフ
(dimetomoroph)、ジチアノン(dithianon)、ハルタン(phaltan)、シモキサニル(c
ymoxanil)、プロパモカルブ(propamocarb)、ホセチル(fosetyl)、メタラキシル(
metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、フルアジナム(fluazinam)、メトキシ
アクリレート、メトキシイミノアセテート、フララキシル(furalaxyl)、アゾー
ル(azole)、例えば、トリアジメノール(triadimenol)、ビテルタノール(biterta
nol)、トリアジメホン(triadimefon)及びテブコナゾール(tebuconazole)、エリ
ジアゾール(eridiazole)及びペンシクロン(pencycuron)から選ばれる少なくとも
1種の別の活性成分からなる殺菌有効成分の組合せが開示されている。
本発明は、有害菌類のより優れた防除のための有効成分の新規な組合せを提供
することを目的とする。特に、顕著な相乗効果により、使用される有効成分の施
与率を減少させることができる混合物を提供することを目的とする。
本発明者等は、上記目的が、驚くべきことに、
a)式I:
[但し、
(a1)M1が、下式:
{但し、XがCH又はNを表し、そして基Ra及びRbが相互に独立して水素原子
、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表す。}
で表される基を表し;そして
M2が下式:
で表される基を表すか;
或いは
(a2)M1が、下式:
{但し、ZがO、S、NH又はN−C1〜C4アルキルを表し、そしてR’がC1
〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロア
ルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアル
キルメチル、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていても、及び/又は1
〜3個の下記の基:シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜
C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ及びC1〜C4ハロアルキルチオを結合
状態にて有しても良いベンジルを表す。}
で表される基を表し;そして
M2が下式:
{但し、X’がO又はNHを表し;そしてYがCH又はNを表す。}
で表される基を表す。]
で表される少なくとも1種の化合物;
及び
b)式II:
[但し、R1がC3〜C4アルキルを表し、そして
R2が、ナフチル又はフェニルを表し、且つフェニル基は4位でハロゲン原子
、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシで置換されている。]
で表される少なくとも1種のバリンアミド
を、固体担体又は液体担体中に含有する有害菌類に有効な混合物を、用いること
により達成されることを見出した。
本発明の組成物においては、式Iの化合物として、下式:[但し、X、基Ra及びRbが上記と同義である。]
で表されるカルバメート、又は
下式:
[但し、X’、Y、Z及びR’が上記と同義である。]
で表されるオキシムエーテル
であることが特に好ましい。
驚くべきことに、有害菌類の防除が、特に、式I及びIIの化合物を共同で施与
することにより、個々の化合物を用いた場合より効果的に行えることを見出した
。
本発明の目的のための併用は、本発明の化合物を、所望の順序で、同時又は逐
次使用することからなるものである。同時使用として、これらの化合物を互いに
一緒に又は別々に施与することができる。
上述の目的は、更に、有効量の上記に定義した組成物を用いて、有害菌類又は
その生息環境を、又は菌類感染から保護すべき植物、種子、土壌、地域、資材或
いは空間を、処理することからなる有害菌類の防除方法により達成される。
本発明で使用される化合物においては、ハロゲンは、弗素、塩素、臭素又は沃
素、好ましくは弗素、塩素又は臭素を意味する。
C1〜C4アルキル基の例としては、炭素原子数1〜4の直鎖又は分岐の飽和炭
化水素であり、例えばメチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−
ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチルを
挙げることができる。
C1〜C4ハロアルキル基の例としては、炭素原子数1〜4の直鎖又は分岐の飽
和炭化水素で、これらの基の一部又は全部の水素原子がハロゲン原子で置換され
たものであり、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フル
オロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、
ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、
2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエ
チル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチ
ル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル及
びペンタフルオロエチル、1−、2−又は3−フルオロプロピル、1−、2−又
は3−クロロプロピル、1−フルオロ又は1−クロロブチルを挙げることができ
る。
C1〜C6アルキルの例としては、炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐の飽和炭化
水素であり、たとえば上述のC1〜C4アルキルの例、及びペンチル、1−メチル
ブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1
−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプ
ロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−
メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−
ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−
ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチ
ルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル-1−メチルプロピ
ル及び1−エチル−2−メチルプロピルを挙げることができる。
C1〜C20アルキルの例としては、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐の飽和
炭化水素であり、たとえば上述のC1〜C6アルキルの例、及びより長い鎖のアル
キル、例えば直鎖の、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ラウ
リル、トリデシル、ミリスチル、ペンタデシル、パルミチル、ヘプタデシル、ス
テアリル、ノナデシル及びアラキニル、及びこれらの単一又は多数分岐した類似
物を挙げることができる。
C1〜C6ハロアルキル基の例としては、上述の炭素原子数1〜6の直鎖又は分
岐の飽和炭化水素で、これらの基の一部又は全部の水素原子がハロゲン原子で置
換されたものであり、例えば上述のC1〜C6ハロアルキルの例、及び1−フルオ
ロ又は1−クロロペンチル、1−フルオロ又は1−クロロヘキシルを挙げること
ができる。
C2〜C6アルケニルの例としては、任意の位置に二重結合を有する炭素原子数
2〜6の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素であり、例えばエテニル、1−プロペ
ニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3
−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−
メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−
ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2
−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニ
ル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−
ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジ
メチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチ
ル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニ
ル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−
ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−
メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペン
テニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチ
ル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニ
ル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−
4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、
4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメ
チル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2
−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニ
ル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,
2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメ
チル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1
−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1
−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニ
ル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリ
メチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチ
ル−2−メチル−1−プロペニル及びl−エチル−2−メチル−2−プロペニル
を挙げることができる。
C2〜C6ハロアルケニル基の例としては、上述の任意の位置に二重結合を有
する炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素で、その水素原子の一部
又は全部がハロゲン原子で置換されたものであり、例えば1−フルオロ又は1−
クロロエテニル、1−フルオロ又は1−クロロ−1−プロペニル、1−フルオロ
又は1−クロロ−2−プロペニル、3−フルオロ又は3−クロロ−2−プロペニ
ル又は2,3,3−トリクロロ−2−プロペニルを挙げることができる。
C3〜C6アルキニルの例としては、任意の位置に三重結合を有する炭素原子数
3〜6の直鎖又は分岐の炭化水素であり、例えば1−プロピニル、2−プロピニ
ル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、2−ペンチニ
ル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル
−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,
1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル
、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メ
チル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチ
ニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル
−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル
、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジ
メチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−
3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、
1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル及び1−エチル−1−メ
チル−2−プロピニルを挙げることができる。
C3〜C6ハロアルキニルの例としては、上述の任意の位置に三重結合を有する
炭素原子数3〜6の直鎖又は分岐の炭化水素で、その水素原子の一部又は全部が
ハロゲン原子で置換されたものであり、例えば3−フルオロ又は3−クロロ−1
−プロピニル、1−フルオロ又は1−クロロ−2−プロピニルを挙げることがで
きる。
C3〜C6シクロアルキルの例としては、炭素環員3〜6の単環アルキル基であ
り、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル
を挙げることができる。
C1〜C4アルコキシの例としては、酸素原子を介して分子に結合する上述の
炭素原子数1〜4又の直鎖又は分岐アルキル基、例えばメトキシ、エトキシ、1
−又は2−プロポキシ及び1−ブトキシを挙げることができる。
C1〜C4ハロアルコキシの例としては、上述の炭素原子数1〜4の直鎖又は分
岐アルコキシ基で、その水素原子のいくつか又は全てが上記ハロゲンで置換され
たもので、例えばクロロメトキシ、フルオロメトキシ、2−フルオロ又は2−ク
ロロエトキシ、3−フルオロ又は3−クロロプロポキシ、又は4−フルオロ又は
4−クロロブトキシを挙げることができる。
C1〜C4アルキルチオの例としては、硫黄原子を介して分子に結合する上述の
炭素原子数1〜4又の直鎖又は分岐アルキル基、例えばメチルチオ、エチルチオ
、1−又は2−プロピルチオ及びブチルチオを挙げることができる。
式IA又はIB:
[但し、それぞれ、ZがOを表し、そして
R’が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2
〜C6ハロアルケニル、C3〜C6シクロアルキルメチル、ベンジル又は環上でハ
ロゲン化されたベンジルを表す。]
で表されるオキシムエーテルを含む殺菌剤組成物が好ましい。
特に、式IA又はIBの化合物は、特に基Z−R’が下記の表Iの意味を有するも
のが好ましい。
特に、IA.2及びIA.4の化合物が好ましい。
式Iのオキシムエーテルにおいて、C=Y−の二重結合はE又はZの立体配座
(カルボン酸に関して)で存在することができる。しかしながら、本発明の混合
物は純粋なE又はZの異性体、或いはE/Z異性体混合物からなるものでも良い
。E/Z異性体混合物又はE異性体は、それぞれ好ましく使用されるが、オキシ
ムエーテルのE異性体が特に好ましい。
オキシムエーテルのビスオキシムエーテル側鎖のC=N二重結合は、純粋なE
又はZの異性体、或いはE/Z異性体混合物においても存在し得る。しかしなが
ら、C=N二重結合に関しての異性体混合物及び異性体の両方共、本発明の混合
物で使用することができる。しかしながら、特に側鎖において下記のE/Z立体
配座を有するオキシムエーテルが好ましい:
本発明の組成物の一部である式Iで表されるオキシムエーテル及びその製造法
それ自体は、先願の独特許出願DE−A−19528651に公知であり、その
全ての内容はここに適用されている。
この公報によれば、式Iのオキシムエーテルは、例えば式IV:
[但し、L1が求核的に置換可能な脱離基を表し、例えばハロゲン又はスルホネ
ート基、好ましくは塩素、臭素、沃素、メシレート、トシレート及びトリフレー
トである。]
で表されるベンジル誘導体を、式V:
で表されるヒドロキシイミンと反応させることにより製造することができる。
この反応は、不活性有機溶剤中、塩基(例、水素化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム、及びトリエチルアミン)の存在下にそれ自体公知の方法で、
Houben-Weyl,第4版,第E14b巻,370頁以下及びHouben-Weyl,第10/1巻,1189頁
以下に記載の方法に従い行われる。
必要なヒドロキシイミンVは、例えば、適当なジヒドロキシイミンVI:
を、求核的置換試薬H3CL2(但し、L2が求核的に置換可能な脱離基、、例え
ばハロゲン又はスルホネート基、好ましくは塩素、臭素、沃素、メシレート、ト
シレート及びトリフレートである。)と反応させることにより得られる。
この反応は、不活性有機溶剤中、塩基(例、炭酸カリウム、水酸化カリウム、
水素化ナトリウム、ピリジン及びトリエチルアミン)の存在下にそれ自体公知の
方法で、Houben-Weyl,第E14b巻,307頁以下,370頁以下及び385頁以下;Houben-
Weyl,第4版,第10/4巻,217頁以下;Houben-Weyl,第E5巻,55頁以下,180頁以
下及び780頁以下に記載の方法に従い行われる。
まだ公知ではない式VIの化合物(DE−A−2621102)は公知の方法で
得ることができる。
更に好ましい組成物は式IC:
[但し、Xが上記と同義であり、基Ra及びRbの少なくとも1個が水素ではなく
、例えばハロゲン及びC1〜C4アルキルから選ばれる基である。]
で表されるカルバメートを含む。
本発明に従い適用されるカルバメートはそれ自体公知である。その製造方法
は、例えばWO−A−96/01256及びWO−A−96/01258に記載
されており、従って明白に参照されている。
式Iのカルバメートの好ましいとすることができる例としては、下記の表IIに
示される化合物IC.1〜IC.52を挙げることができる。 IC.12、IC.23、IC.32及びIC.38が好ましく、特にIC.32及びIC.38が好ましい。
本発明に従い使用される式IIの化合物もそれ自体公知である。バリンアミド誘
導体の最初の好ましいグループは、式II’:
[但し、R1が、前記と同義であり、XがC1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコ
キシを表す。]
で表される化合物である。この種類の化合物及び製造方法は、例えばEP−A−
0610764及びEP−A−0398072に記載されており、従って明白に
適用されている。
更に、バリンアミド誘導体の更に好ましいグループは、式II”:
[但し、R1が前記と同義である。]
で表される化合物である。この種類の化合物及び製造方法は、例えばDE−A−
4321897及びWO−A−96/07638に記載されており、従って明白
に適用されている。
式IIの好ましい化合物は、R1がiso−プロピル、sec−ブチル及びte
rt−ブチルを意味するものである。
式IIの同様に好ましい化合物は、R2がα−ナフチル、β−ナフチルおよびフ
ェニルで、且つフェニル基は4位で塩素、臭素、C1〜C4アルキル又はC1〜C4
アルコキシで置換されているものである。
式IIの特に好ましい化合物は、R2がβ−ナフチル、4−クロロフェニル、4
−メチルフェニル及び4−メトキシフェニルを意味するものである。
本発明で使用することができるバリンアミドの好ましい例は、下記の表IIIに
まとめられている。
化合物II.1、II.2及びII.9が好ましく、特にII.1及びII.2が好ましい。
式IIの化合物の構造式は、これらの化合物が2個の不斉置換された炭素を有す
ることを示している。従って、これらの化合物は、種々な異性体の混合物或いは
純粋な異性体として、本発明に従う混合物において使用することができる。
更に好ましい態様によれば、式IIの化合物は、アミノ酸部分がアルコキシカル
ボニル−L−バリン(S立体配座)により形成され、そしてフェニルアミン部分
又はナフチルエチルアミン部分がR立体配座であるものが使用される。このよう
な化合物は、式IIa:
[但し、R1及びR2が式IIの化合物で述べたものと同じ意味を有する。]
によって表すことができる。
式IIaの好ましい異性体は、先願の独特許出願DE−A−19531814に
記載されたものと類似の方法で製造される。従って、この出願の開示内容は明白
に適用されている。
式IIaで表される異性体として純粋な化合物は、L−バリンに基づく対応する
カルバモイルカルボン酸VIIから出発して、それ自体公知の方法で製造すること
ができる。例えば、化合物IIaが、以下に記載する方法により得られ、その際カ
ルバモイルカルボン酸VIIがアミンVIIIと共に使用される(参考文献”Houben-We
yl”としては:Houben-Weyl,Methoden der Organishen Chemie[Methods in Orga
nic Chemistry],第4版,Thieme Verlag,Stuttgart):
カルバモイルカルボン酸VIIは公知であるか、又は公知の方法、主にアミノ酸
L−バリンから出発して製造することができる(参照、Houben-Weyl,第15/1巻,
46-305頁,主として117-125頁)。
アミンVIIIも公知であるか、又は容易に得ることができる(参照、Organikum[
Organic Chemistry],VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften,第15版,Ber
lin,1977,610頁以下;Houben-Weyl,第15/1巻,648-665頁;Indian J.Chem.1
0,366頁(1972);J.Am.Chem.Soc.58,(1936),1808-1811頁)。
R異性体は、アミンVIIIのラセミ体から分離することができる。例えば、光学
活性酒石酸の分別結晶により、或いは好ましくは酵素触媒エステル化及び続く加
水分解により分離することができる(参照、例えばWO−A−95/08636
)。
この方法は、カルバモイルカルボン酸VIIをまずカルボキシル活性化誘導体、
主としてアシルシアニド又は無水物に転化させる方法で行われるのが好ましい(
参照、Tetrahedron Letters,第18巻,(1973),1595-1598頁、又はHouben-Weyl,
第15/1巻,28-32頁)。これらの誘導体は、その後塩基の存在下にアミンVIと反
応させる。
カルボキシル活性化アシルシアニドの製造に適当な反応の例としては、カルバ
モイルカルボン酸VIIとジエチルシアノホスホネートとの、主としてテトラヒド
ロフラン又はトルエン等の不活性溶剤中での反応である。
カルボキシル活性化無水物の好ましい製造法は、カルバモイルカルボン酸VII
を炭酸塩化物(例、イソブチルクロロ蟻酸)と、塩基の存在下、そして必要によ
り、トルエン又はテトラヒドロフラン等の不活性溶剤中で反応させる方法である
。
アミンVIIIとカルボキシル活性化カルバモイルカルボン酸VIIとの反応は、塩
化メチレン、テトラヒドロフラン又はトルエン等の溶剤中で行うことが好ましい
。
アミンVIIIは、塩基としても機能することができる;これらは通常粗生成物か
ら回収される。
この工程段階の好ましい態様では、カルバモイルカルボン酸VII、アミンVIII、
カルバモイルカルボン酸VIIのカルボキシル活性化誘導体を製造するために好適
な試薬及び塩基を、1ポット法、必要により不活性溶剤中で反応させ、次いで粗
生成物を、カルバモイルカルボキシアミドIIaを単離するためにそれ自体公知の
方法で後処理する。
これらの基本特性のため、式I及びIIで表される化合物は、無機又は有機酸或
いは金属イオンと、塩又は付加体を形成することができ、本発明でも使用するこ
とができる。
無機酸の例としては、弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸及び沃化水素酸等のハロ
ゲン化水素酸、硫酸、燐酸及び硝酸を挙げることができる。
適当な有機酸の例としては、蟻酸、炭酸及びアルカン酸(例、酢酸、トリフル
オロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸)、さらにグリコール酸、チオシア
ン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、アルキルスルホン
酸(炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐アルキル基を有するスルホン酸)、アリ
ールスルホン酸又はアリールジスルホン酸(結合状態で1個又は2個のスルホ基
を有するフェニル又はナフチル等の芳香族基)、アルキルホスホン酸(炭素原子
数1〜20の直鎖又は分岐アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン
酸又はアリールジホスホン酸(結合状態で1個又は2個のホスホン酸基を有する
フェニル又はナフチル等の芳香族基)を挙げることができ、そしてアルキル又は
アリール基は結合状態で、更に置換基(例えばp−トルエンスルホン酸、サリチ
ル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香
酸等)を有していても良い。
適当な金属イオンは、特にII主族の元素イオン、とりわけカルシウム及びマグ
ネシウム、及びIII及びIV主族の元素イオン、特にアルミニウム、錫及び鉛、そ
してI〜VIIIの副族の元素イオン、特にクロム、マグネシウム、鉄、コバルト、
ニッケル、銅、亜鉛その他である。第4周期の副族元素の金属イオが特に好まし
い。金属は、この場合、考えられる種々の原子価であり得る。
混合物を作製する際、純粋な有効成分I及びIIを、これらに有害菌類又は昆虫
、蜘蛛又は線虫等の他の害虫用の別の有効成分、他の除草剤、又は成長調整有効
成分或いは肥料、所望により混合して使用することが好ましい。
化合物I及びIIの混合物を、或いは化合物I及びIIを同時に即ち一緒に、又は
別々に使用することにより、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、不完全
菌類、藻菌類または担子菌類に対して優れた作用し、秀でている。これらは組織
的に活性である場合もあり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能である。
これらは多くの農作物、例えば綿花、野菜種(例えばキュウリ、豆類、ウリ)
、オオムギ、芝、オート麦、コーヒー、トウモロコシ、果実種、イネ、ライ麦、
大豆、ブドウ、コムギ、観賞用植物、サトウキビ、バナナ、並びに種々の種子に
おける多種細菌を防除するために特に重要である。
上記化合物は次のような植物病菌類の防除に特に適している。
穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うど
ん粉病)、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphecichoracea
rum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca ful
iginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaeraleucot
richa)、
穀物類のプッキニア(Puccinia)種、
綿花、稲およびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、
穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis
;腐敗病)、
穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、
コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、
イチゴ、ブドウ、野菜及び観賞用植物のボトリチス・キネレア(Botryt
is cinerea;灰色カビ)、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercosporaarac
hdicola)、
コムギおよびオオムギのプシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(P
seudocercosporellaherpotrichoides)、
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)
ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytoph
thora infestans)、
ホップ及びキュウリのプシュードペロノスポラ(Pseudoperonos
pora)種、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola
)、
果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種、及び
バナナのミコスファエレラ種、
種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Ve
rticillium)種。
更に、これらは資材の保護(例、木材の保護)に、例えばパエシロミシス・バ
エロッティ(Paecilomyces variotii)に対して使用することができる。
化合物I及びIIは、重量比で10:1〜0.1:1の範囲、好ましくは5:1
〜0.2:1の範囲、特に5:1〜1:1の範囲で、通常使用される。
有用な殺菌作用を有する化合物の組合せの限定されない例として、下記のもの
を挙げることができる:
少なくとも1種の式IA又はIBの化合物、及び少なくとも1種の式IIの化合物、
例えば、IA.2又はIA.4のような表IIの化合物、それぞれとII.1の様な表IIIの化
合物の組合せ。
少なくとも1種の式ICの化合物、及び少なくとも1種の式IIの化合物、例えば
、IC.32又はIC.38のような表IIの化合物、それぞれとII.1又はII.2の様な表
IIIの化合物の組合せ。
本発明の混合物の施与率は、所望の効果に応じて、1ha(ヘクタール)あた
り有効化合物0.01〜3kgの範囲、好ましくは0.1〜1.5kgの範囲、
特に0.1〜1kgの範囲である。
化合物Iの場合、その施与率は、1ha(ヘクタール)あたり有効化合物0.
01〜0.5kgの範囲、好ましくは0.05〜0.5kgの範囲、特に0.0
5〜0.4kgの範囲である。
対応して、化合物IIの場合、その施与率は、1ha(ヘクタール)あたり有効
化合物0.001〜0.5kgの範囲、好ましくは0.05〜0.5kgの範囲
、特に0.05〜0.4kgの範囲である。
種子を処理する場合、種子1kgにあたりに0.001〜50g、特に0.0
1〜10g、更に0.01〜8gの量の混合物が一般的に必要とされる。
植物病理学的に有害な菌類を防除する場合、化合物I及びIIの別々又は一緒の
施与、又は化合物I及びIIの混合物の別々又は一緒の施与が、ミスト法、ダスト
法により、種子、植物、或いはその土壌に、植物の種子を播く前又は後、或いは
植物の発芽前又は後に行われる。
本発明の殺菌剤相乗作用混合物、即ち化合物I及びIIは、例えば直接的に噴霧
可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分
散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形
で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができ
る。適用形態は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本
発明の有効物質の可能な限りの微細且つ均一な分配が保証されるべきである。
調製液は公知の方法で、例えば溶剤および/またはキャリヤーを添加すること
により作製される。乳化剤および分散剤等の内部添加剤を、調製液と予備混合す
ることが通常である。
界面活性剤としては次のものが挙げられる:芳香族スルホン酸、たとえばリグ
ニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフ
タリンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩
、脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アル
キルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラ
ウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートの各アルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘ
プタデカノールおよびオクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテ
ルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、
エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール
、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコ
ール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアル
コールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜
硫酸廃液およびメチルセルロース。
粉末、散布剤およびダスト剤は、化合物I及びII又は化合物I及びIIの混合物
と固体の担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができ
る。
粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、単数又は複数の有効物質
を固体の担体物質に結合することにより製造することができる。
フィラー又は固体の担体物質は、例えば鉱物土、例えば珪酸、シリカゲル、珪
酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘
土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成物質;肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉
、セルロース粉末および他の固体の担体物質である。
調製液は、一般に化合物I及びII又は化合物I及びIIの混合物を、0.1〜9
5重量%、好ましくは0.5〜95重量%の量で含む。有効成分は、90〜10
0%、好ましくは95〜100%(NMR又はHPLCスペクトルによる)の純
度で使用される。
化合物I及びII又はこれらの混合物又は対応する調製液は、有害菌類、または
菌類による被害から保護されるべき植物、種子、土壌、地域、資材または空間を
、殺菌有効量の混合物、又は別に施与された場合は殺菌有効量の化合物I及びII
で処理することにより施与される。これらは、有害菌類により被害がもたらされ
る以前でも以後でも有効である。
<有害菌類に対する本発明の混合物の相乗作用>
上記化合物及び混合物の殺菌作用を、下記の実験により示す。
有効成分を、シクロヘキサノン、Nekanil(登録商標)LN(Lute
nsol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳
化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10重量%のEmulphor(
登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、エトキシル化脂肪アルコール
を基礎とする乳化剤)から成る混合物中の濃度10重量%の乳濁液として加工し
、所望の濃度を得るために水で希釈した。
感染した葉の面積を百分率(%)決定して評価した。これらの百分率を有効性
(efficacy)に換算した。有効成分の混合物で予想される有効性は、コルビーの式
[S.R.Colby,Weeds 15,20-22頁(1967)]により決定され、観察した(実測した
)有効性と比較した。
コルビーの式:
E=x+y−x・y/100
E:有効成分A及びBをa及びbの濃度で使用した場合の、未処理対照に対す
る%で表される予想される有効性
x:有効成分Aをaの濃度で使用した場合の、未処理対照に対する%で表され
る有効性
y:有効成分Bをbの濃度で使用した場合の、未処理対照に対する%で表され
る有効性
有効性(W)はアボットの式を用いて下記のように計算された:
W=(1−α)・100/β
α:処理植物の細菌汚染(%)
β:未処理(対照)植物の細菌汚染(%)
有効性0は、未処理対照に相当する処理植物の感染レベルを意味し、有効性1
00は処理植物が感染されなかったことを意味する。
[実施例1]
[トマトのフィトホトラ・インフェスタン(Phytophthora infestans)に対する
作用]
変種(Grosse Fleischtomate)の鉢植えトマトの葉に、有効成分10%、シク
ロヘキサノン63%及び乳化剤27%を含む貯蔵溶液から作製した水性懸濁液を
液が滴るまで噴霧した。翌日、フィトホトラ・インフェスタンスの遊走子水性ス
ラリーで感染させた。次いで16〜18℃で水蒸気の飽和状態の部屋に保管した
。6日後、感染の%を目視で決定できる程度まで、未処理の対照植物において菌
類が著しく繁殖した。
感染した葉の面積の百分率(%)を目視で決定し、未処理対照に対する有効性
値(%)に換算した。予想される有効性は、上述のコルビーの式により決定され
た。
[実施例2]
[プラズモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola;ブドウ
蔓のうどん粉病)に対する作用]
「Mueller−thurgau」種の鉢植えのブドウの葉に、有効成分1
0%、シクロヘキサノン63%及び乳化剤27%を含む貯蔵溶液から作製した水
性懸濁液を液が滴るまで噴霧した。これらの物質の作用持続性を評価するために
、噴霧による被覆が乾燥した後7日間にわたり植物を温室に保管した。この後、
植物の葉をプラスモパラ・ビチコラ(ブドウツユカビ)の遊走子水性スラリーに
感染させた。ブドウをまず水蒸気の飽和状態の部屋に48時間保管し、次いで2
0〜30℃で温室に5日間保管した。この後、植物を湿潤する部屋に更に16時
間保管し、胞子嚢柄からの逸出を促進させた。それから葉の裏面における細菌の
発生割合を目視にて評価した。
感染した葉の面積の百分率(%)を目視で決定し、未処理対照に対する有効性
値(%)に換算した。予想される有効性は、上述のコルビーの式により決定され
た。
上記表の結果から、コルビーの式により計算される有効性より明らかに高い有
効性が、新規混合物で得られることが認められる。
【手続補正書】特許法第184条の8第1項
【提出日】平成10年8月20日(1998.8.20)
【補正内容】
請求の範囲
1.a)式I:
[但し、XがCH又はNを表し、そして
基Ra及びRbが相互に独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル又
はC1〜C4ハロアルキルを表す。]
で表される少なくとも1種のカルバメート;
及び
b)式II:
[但し、R1がC3〜C4アルキルを表し、そして
R2が、ナフチル又はフェニルを表し、且つフェニル基は4位でハロゲン原子
、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシで置換されている。]
で表される少なくとも1種のバリンアミド
を、固体担体又は液体担体中に含有する有害菌類防除用組成物。
2.式Iで表され、且つXが前記と同義であり、そして基Ra及びRbの少なくと
も1個が水素でない場合の少なくとも1種のカルバメートを含む請求項1に記載
の組成物。
3.R1がi−プロピル、sec−ブチル、又はtert−ブチルを表し、そし
てR2が、4−Cl−、4−メチル−若しくは4−メトキシ−フェニル又は2−
ナフチルを表す場合の式IIで表される少なくとも1種のバリンアミドを含む請求
項1に記載の組成物。
4.式IIa:
[但し、R1及びR2が、前記と同義である。]
で表される少なくとも1種のバリンアミドを含む請求項12〜3のいずれかに記
載の組成物。
5.式Iの化合物と式IIの化合物との重量比が、10:1〜1:10の範囲にあ
る請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
6.2構成部分から調製され、一方の部分が固体担体又は液体担体中に式Iの化
合物を含み、そして他の部分が固体担体又は液体担体中に式IIの化合物を含む請
求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
7.有効量の請求項1〜6のいずれかに記載の少なくとも1種の組成物を用いて
、有害菌類又はその生息環境を、又は菌類感染から保護すべき植物、種子、土壌
、地域、資材或いは空間を、処理することを特徴とする有害菌類の防除方法。
8.少なくとも1種の式Iの化合物および少なくとも1種の式IIの化合物を、同
時に、即ち一緒に、或いは別々に、又は任意の順序で連続的に施与する請求項7
に記載の有害菌類の防除方法。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
A01N 37:52)
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),AU,BR,CA,C
N,HU,IL,JP,KR,MX,NZ,PL,US
(72)発明者 ザウター,フーベルト
ドイツ国、D―68167、マンハイム、ネカ
ルプロメナーデ、20
(72)発明者 アイケン,カール
ドイツ国、D―67157、ヴァヘンハイム、
アム、ヒュッテンヴィンゲルト、12
(72)発明者 ヴェテリッヒ,フランク
ドイツ国、D―67112、ムターシュタット、
ロベルト―コッホ―シュトラーセ、4
(72)発明者 アマーマン,エーバーハルト
ドイツ国、D―64646、ヘペンハイム、フ
ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、2
(72)発明者 ロレンツ,ギーゼラ
ドイツ国、D―67434、ノイシュタット、
エルレンヴェーク、13
(72)発明者 シュトラトマン,ズィークフリート
ドイツ国、D―67117、リムブルガーホー
フ、ドナースベルクシュトラーセ、9
(72)発明者 シェラー,マリーア
ドイツ国、D―76829、ランダウ、ヘルマ
ン―ユルゲンス―シュトラーセ、30
(72)発明者 シェルベルガー,クラウス
ドイツ国、D―67161、ゲンハイム、トラ
ミナーヴェーク、2
(72)発明者 ミュラー,ベルント
ドイツ国、D―67227、フランケンタール、
ジャン―ガンス―シュトラーセ、21
(72)発明者 レイェンデッカー,ヨーアヒム
ドイツ国、D―68526、ラーデンブルク、
シュタールビュールリング、79
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.a)式I: [但し、 (a1)M1が、下式: {但し、XがCH又はNを表し、そして基Ra及びRbが相互に独立して水素原子 、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表す。} で表される基を表し;そして M2が下式: で表される基を表すか; 或いは (a2)M1が、下式: {但し、ZがO、S、NH又はN−C1〜C4アルキルを表し、そしてR’がC1 〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロア ルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアル キルメチル、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていても、及び/又は1 〜3個の下記の基:シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜 C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ及びC1〜C4ハロアルキルチオを結合 状態にて有しても良いベンジルを表す。} で表される基を表し;そして M2が下式: {但し、X’が0又はNHを表し;そしてYがCH又はNを表す。} で表される基を表す。] で表される少なくとも1種の化合物; 及び b)式II: [但し、R1がC3〜C4アルキルを表し、そして R2が、ナフチル又はフェニルを表し、且つフェニル基は4位でハロゲン原子 、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシで置換されている。] で表される少なくとも1種のバリンアミドを、固体担体又は液体担体中に含有す る有害菌類防除用組成物。 2.式IA又はIB:[但し、それぞれ、Zが0を表し、そして R’が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2 〜C6ハロアルケニル、C3〜C6シクロアルキルメチル、ベンジル又は環上でハ ロゲン化されたベンジルを表す。] で表される少なくとも1種のオキシムエーテルを含む請求項1に記載の組成物。 3.式IC: [但し、Xが前記と同義であり、そして基Ra及びRbの少なくとも1個が水素で ない。] で表される少なくとも1種のカルバメートを含む請求項1に記載の組成物。 4.R1がi−プロピル、sec−ブチル、又はtert−ブチルを表し、そし てR2が、4−C1−、4−メチル−若しくは4−メトキシ−フェニル又は2− ナフチルを表す場合の式IIで表される少なくとも1種のバリンアミドを含む請求 項1に記載の組成物。 5.式IIa:[但し、R1及びR2が、前記と同義である。] で表される少なくとも1種のバリンアミドを含む請求項1〜4のいずれかに記載 の組成物。 6.式Iの化合物と式IIの化合物との重量比が、10:1〜1:10の範囲にあ る請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。 7.2構成部分から調製され、一方の部分が固体担体又は液体担体中に式Iの化 合物を含み、そして他の部分が固体担体又は液体担体中に式IIの化合物を含む請 求項1〜6のいずれかに記載の組成物。 8.有効量の請求項1〜7のいずれかに記載の少なくとも1種の組成物を用いて 、有害菌類又はその生息環境を、又は菌類感染から保護すべき植物、種子、土壌 、地域、資材或いは空間を、処理することを特徴とする有害菌類の防除方法。 9.少なくとも1種の式Iの化合物および少なくとも1種の式IIの化合物を、同 時に、即ち一緒に、或いは別々に、又は任意の順序で連続的に施与する請求項8 に記載の有害菌類の防除方法。
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