TW438575B - Compositions and methods for controlling harmful fungi - Google Patents
Compositions and methods for controlling harmful fungi Download PDFInfo
- Publication number
- TW438575B TW438575B TW086112269A TW86112269A TW438575B TW 438575 B TW438575 B TW 438575B TW 086112269 A TW086112269 A TW 086112269A TW 86112269 A TW86112269 A TW 86112269A TW 438575 B TW438575 B TW 438575B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- formula
- group
- page
- patent application
- germany
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-amino-3-methylbutanamide Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(N)=O XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 oxime ethers Chemical class 0.000 claims description 113
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 19
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims description 17
- 230000002079 cooperative effect Effects 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- IPWFJLQDVFKJDU-UHFFFAOYSA-N pentanamide Chemical compound CCCCC(N)=O IPWFJLQDVFKJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229950001902 dimevamide Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 2
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 6
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 229960004295 valine Drugs 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical group CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 3
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 2
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 2
- VZWGRQBCURJOMT-UHFFFAOYSA-N Dodecyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(C)=O VZWGRQBCURJOMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000498255 Enterobius vermicularis Species 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 206010014881 enterobiasis Diseases 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl formate Chemical compound CC(C)COC=O AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000244186 Ascaris Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000237519 Bivalvia Species 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- PAMWSVPRSCRDCQ-UHFFFAOYSA-N C(=N)N.C(C1=CC=CC=C1)N Chemical compound C(=N)N.C(C1=CC=CC=C1)N PAMWSVPRSCRDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N Carbophenothion Chemical group CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC=C(Cl)C=C1 VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000224483 Coccidia Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical class F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000668842 Lepidosaphes gloverii Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241000687698 Monophylla Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BCXBKOQDEOJNRH-UHFFFAOYSA-N NOP(O)=O Chemical class NOP(O)=O BCXBKOQDEOJNRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 241000382353 Pupa Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISQINHMJILFLAQ-UHFFFAOYSA-N argon hydrofluoride Chemical compound F.[Ar] ISQINHMJILFLAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNHIDQIJXKTK-UHFFFAOYSA-N azane;pentanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCC([O-])=O RXQNHIDQIJXKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000020639 clam Nutrition 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylformonitrile Chemical compound CCOP(=O)(C#N)OCC ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical group [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 210000000003 hoof Anatomy 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- DUHCSUMPOGFZRP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-iminoethaneperoxoate Chemical compound N=CC(=O)OOC DUHCSUMPOGFZRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSDQITJYKQHXQR-UHFFFAOYSA-N methyl prop-2-eneperoxoate Chemical compound COOC(=O)C=C BSDQITJYKQHXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229940117803 phenethylamine Drugs 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical class NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A7 B7 五、發明説明(1 本發明係關於控制有害眞菌的組合物,特別是關於特定 胺基曱酸酯或肟醚及纈胺酸醯胺的具殺眞菌活性的混合物 。此外,本發明也關於用此等组合物控制有害眞菌的方法。 WO-A-96/01256曾揭示式nia化合物,
(III; 其中,RM,、: R12,,R14 , Ri’,m 及 n 有多種定義, X是氧或胺基’之製備及其控制有害眞菌或動物害蟲的用 途。WO-A-96/01258曾敘述對應的三唑衍生物。 較早的德國專利申請案DE-A-195 28 651敘述式mb之 肟醚 Ra j
NOR。 Z-Rb (Illb) {請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) 1·· 4° Γ 經濟部中失標準局員工消费合作社印製 其中 ‘ X是0或NH, Y 是 CH,CHO,或 NO, Z是Ο,S,NH或,例如,N-烷基, 及Ra,Rb,及Rc可有一系列不同定義。此等化合物用以 控制有害眞菌或動物害蟲。同型的化合物也見於WO-A-95/21 153 及 WO-A-95/2115 的敘述。 -4- 本紙張尺度適闵中國國家標準(CNS ) A4現格(210X 297公釐) ^43 85 7 5 A7 _______B7 五、發明説明(2 ) 此外,前此技藝敘述一系列胺基酸醯胺化合物及其控制 有害眞菌的用途。於本文中,參考了,例如,ΕΡ-Α-0 398 072 ,WO-A-96/07638,DE-A-43 21 897及較早的德國專利申 請案 DE-A-195 3 1 814。 例如,DE-A-195 3 1 814·敘述式IIIc之纈释酸醯胺衍生物 h3c. 0 CH- .ch3 ο Ο—C—ΝΗ (S)
,CH--C-ΜΗ-CH
其中Rx&Ry有各種定義,並於(S)及(R)構形中分別有二個 旋光中心。 此外ΕΡ-Α-0 610 764揭示以式Illd之纈胺酸醯胺衍生物 之殺眞菌活性成分 .... ________ H3C\ • ch3 (請先聞讀^面之注意事項再填寫本頁) -裝· *tT.
CH
Rx—0—co—NH —CH—CO—NH— CH- * . I ch3 —RY (IHd) 經濟部中央標隼局員工消费合作杜印製 其中Rx&Ry有各種定義,與至少一種另一種活性成分合用 ,此等活性成分係選自二氣氟尼得(dichlofluanid),甲苯基 象尼得(tolylfluanid),氣撒尼爾(chlorothalonil),丙尼佈 (propineb),德拉姆(thiram),曼可澤佈(mancozeb),敵蘭 (dyrene),氣氧化飼,卡普坦(Captan),二甲嗎福 (dimetomorph),二 κ塞農(dithianon),法耳坦(phaltan),西 莫仙尼(cymoxanil),丙莫卡(propamocarb),福思特(fosetyl) -5- 本紙張尺度適用中國囤家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 經濟部中夬標準局員工消費合作社印繁 κ : 8 5 7 δ A7 ________B7 五、發明説明(3 ) ’美他拉西(metalaxyl) ’哼代西(oxacjixyi),氟澤南 (fluazinam),甲氧基丙烯酸酯,甲氧基亞胺基醋酸酯,氟 拉西(furalaxyl),吡咯類,如三得美諾(triadimen〇1),必特 坦諾(bitertanol),三得美芳(triadimefon),及特卜康唑 (tebuconazole),伊特二唑(etridiaz〇le)及盤西克隆 (pencycuron) ° 本發明的目的在提供較好地控制有害眞菌的活性成分的 新穎混合物。特定地説,在提供這樣的混合物,此混合物 的不同處在"其協同作用’可使活性成分的使用率晻低。 發明人等已發現,此目的藉提供殺眞菌活性的琨合物達 成,此混合物於固體或液體載劑内含: a)至少一種式I化合物
H2 (I)- 其中 (al) M1是下式基團
其中 X 是CH或N,及
Ra&Rb自由基各獨立是氳原予,_原予,c〗-c4 1 ---------^------tT------m---------------- - (請先閱讀r面之注意事項再填寫本1) . . -6-
^438575 A7 B7 五、發明説明(4 炫基或C1-C4-自娱*基:及 M2是下式基團 ch3o och3 或 (a2) M1是下式基團
ch3 N
HOCH3 Z-Rr 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中 Z 是0 ’ S ’ NH或N- C〗-C4 坑基: R 是Ci-Cg -抗基’ 函虎基’ C2-C6 _蹄基 ,C2-Ce -自蹄基’匸3_匸6 块:基,C3-C6 _卣块 基,C3-C6 -環烷基甲基,或部分或全部卤化的 芋基及/或其上可附接一至三個下列自由基:氰 基,C1-C4 -虎基,C〗-C4 -自:fe 基’ C1-C4 -燒 氧基,CVC4-鹵烷氧基,及crc4-烷硫基;及 M2是下式基團 ch3x,,
yoch3 〇 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) I—---------^------1T------^ (諳先鬩讀'背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(5 A7 B7 其中 X'是0或NH ;及 Y 是CH或N ; 及 h)至少一種式II之纈胺酸醯胺 H3C-CH-CH3 ? 〇 ch3 ,II 11- 1 R 0-C NH CH ——C——NH——CH K2 (II) 其中 ’ R1是C3-C4 -烷基,及 R2是苔基或苯基,此苯基之4-位置經函原子, C1-C4 基或娱*乳基取代。 本發明組合物含有式I化合物,特別是下式胺曱酸酯
請 先 閱 讀 背_ 之 注, 意 事 項 再 填I裝 頁 訂 線 經濟部中央標準局t貝工消費合作社印製 其中X,RaARb之定義如上述 或 下式之肟醚
-8 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標隼局員Η消費合作社印繁 A7 __B7 五、發明説明(6 ) 其中X’,Y,Z及R1之定義如上述。 令人驚奇的是,現已發現,特別是’藉聯合使用式I及π 化合物較使用個別的一種能較好地控制有害眞菌。 供本發明目的的合併使用包括同時或以任何需要的次序 相繼使用本發明化合物。同時使用時,此等化合物可聯合 使用或分別使用。 上述目的尤可藉提供一種控制有害眞菌的方法達成,此 方法包括以有效量的上述組合物處理眞菌,其環境,或欲 保持無眞菌之植物’種子,土壤,區域,材料或空間。 在根據本發明使用的组合物中,鹵素是氟,氣,溴或破 ,較佳是氟,氣或溴。 C1-C4 -丨充基的例是飽和的有1至4個竣原子的直鏈或分 支的烴屬基,如甲基,乙基,正丙基,1-甲基乙基,正丁 基’ 1-甲基丙基’ 2 -曱基丙基,1,1_二甲基乙基。
Ci-C4 -鹵貌基的例是上述的飽和的有1至4個硬原子的 直鏈或分支的烴屬基,此等基團的部分或全部氫原子可能 由卣素取代,如氣甲基,二氣甲基,三氣甲基,氟甲基, 二氟甲基,三氟甲基,氣氟甲基,二氣氟甲基,氣二氟甲 基,1-氟乙基,2-氟乙基,2,2-二氟乙基,2,2,2_三氣乙 基,2-氣-2-氟乙基,2-氣-2,2-二氟乙基,2,2-二氣-2-氟 乙基,2,2,2-三氯乙基,及五氟乙基,ι_,2_,或3-氟丙 基’ 1-,2_或3 -氣丙基,1-獻-或1·氣丁基。 C rC6 -燒基的例是飽和的有1至6個碳原予的直鍵或分 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ----------^------1T------^---------------- * - - - -', (請先閲讀f面之注意事項再填寫本頁) _438575 A7 B7 五、發明説明(7 ) 請 先 閲 讀 背· 面 之 注. 意 事 項 再 填 |裝 頁 支的烴屬基,如上述c 1 -c4 -垸基的例以及戊基,卜甲基丁 基,2-甲基丁基,3-甲基丁基,2,2-二甲基丙基,1-乙基 丙基,己基,M-二甲基丙基,1,2-二甲基丙基,1-甲基 戊基,2-甲基戊基,3-甲基戊基,4-甲基戊基,1,卜二甲 基丁基,1,2-二甲基丁基,1,3-二甲基丁基,2,2-二甲基 丁基,2,3-二曱基丁基,3,3-二甲基丁基,1-乙基丁基, 2-乙基丁基,1,1,2-三甲基丙基,1,2,2-三甲基丙基,1-乙 基-1-甲基丙基,及1·乙基-2-甲基丙基。 訂
CkCm -烷基的例是飽和的有1至20個碳原子的直鏈或 分支的烴屬基,例如上述的C-炫基及長鏈的規基,如 庚基,辛基,壬基,癸基,十一碳烷基,月桂基,十三碳 烷基,肉苴蔻基,十五碳烷基,棕櫚基,十七碳烷基,硬 脂基,十九碳烷基,花生基,以及其單一-或多分支的類似 基團。 -鹵烷基的例是上述的飽和的有1至6個碳原子的 直鏈或分支的烴屬基,其中此等基團的氫原子可部分或全 部由鹵素原子取代,如C 1 - C 4 -鹵烷基中所舉的例,以及1-氟·或1-氣-戊基,1-氟-或1-氣己基。 經濟部中央榇準局員工消費合作社印製 C2-C6 -歸基的例是不飽和的有2至6個唉原子的及於任 何位置有一雙鍵的直鏈或分支的烴屬基,例如乙烯基,1-丙烯基,2-丙烯基,1-甲基乙烯基,1-丁締基,2-丁烯基 ’ 3 -丁稀基,1-甲基-1-丙蹄基,2 -甲基-1-丙缔基,丨_甲 基-2-丙烯基,2-甲基-2-丙烯基,1-戊烯基,2-戍烯基, 3 -戊缔基,4 -戊締基,1-甲基-1-丁締基,2 -甲基-1-丁稀 -10- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) Ψ..Α ^ 7 5 A7 B7 五、發明説明(8 經濟部中央標準A員工消费合作杜印製 基,3·甲基丁烯基,丨_甲基_2_ 丁烯基,2甲基_2•丁烯 基,3-甲基-2-丁烯基,甲基_3_丁烯基,2_子基_3•丁烯 基,3-甲基-3-丁烯基,1,〗-二甲基_2_丙晞基,12-二甲基 -1-丙烯基,1,2-二甲基-2-丙烯基,卜乙基丙烯基,^ 乙基-2-丙埽基’ 1-己基,2-己基,3-己基 2 -甲基-1-戊稀基 1 -甲基-2-戌埽基 4-甲基-2-戊烯基 3-甲基-3-戊晞基 2-甲基-4-戍烯基 1,1-二甲基-2-丁烯基,ΐ,ι_二甲 基-3-丁烯基,丨,2·二甲基-1-丁晞基,l,2-二甲基-2-丁烯 基,1,2-二甲基-3-丁烯基,1,3-二甲基-1-丁烯基,1>3_二 甲基-2-丁烯基’ 1,3-二甲基-3-丁晞基,2,2-二甲基-3-丁 烯基’ 2,3-二甲基-1-丁缔基,2,3-二甲基-2-丁晞基,2,3-二甲基-3-丁烯基,3,3-二甲基-1· 丁烯基,3,3-二曱基-2-丁烯基,1-乙基-1-丁烯基,1-乙基_2_丁烯基,1-乙基_3_ 丁烯基,2-乙基-1-丁烯基,2-乙基-2-丁烯基,2-乙基-3-丁晞基,1,1,2-三甲基-2-丙烯基,1-乙基-1-甲基-2-丙烯 基,1-乙基-2-甲基-1-丙埽基,及1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。 C2-C6 -鹵埽基的例是上述不飽和的有2至6個碳原子的 及於任何位置有一雙鍵的直鏈或分支的烴屬基,其一部分 或所有的氫原子以卣素原子所取代,例如1-氟-或1-氣乙晞 基;1-氟-或1-氣丙締基-1-丙烯基,1-氟-或1-氣-2-丙稀基 請 閎 己基 烯基 烯基 締基 烯基 烯基 1- 甲基-1-戊締基 4-甲基-1-戊缔基 3- 甲基-2-戊烯基 2- 甲基-3-戊缔基 I-甲基-4-戊烯基 4- 甲基-4-戊烯基 4-己基,5_ 3 -甲基-1 _戊 2-甲基-2-戊 1 -甲基-3-戊 4-甲基-3-戊 3 -甲基-4-戊 意 事 項 再 f 裝 訂 -11- 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) A4規格(2丨〇·〆297公釐)
經濟部中史標準扃負工消费合作社印I A7 B7 五、發明説明(9 ) ;3 -氣-或3 -氣」2 -丙締基’或2,3,3-二氣-2^丙缔基β C3-C6 -決基的例是不飽和的有3至6個碳原子的及於任 何位置有一三鍵的直鏈或分支的烴屬基,例如1-丙块基, 2-丙炔基,1-丁块基,2-丁炔基,3-丁块基,ι_甲基_2_ 丙块基,1-戊決基’ 2-戊块基,3-戊块基’ 4-戊块基,ι_ 甲基-2-丁块基,1-甲基-3-丁块基,2 -甲基-3-丁決基,3-〒基-1-丁块基’ 1,1-·—甲基-2-丙块基,〖-己块基-2 -丙炔 基,1-己炔基,2-己炔基,3-己炔基’ 4-己炔基,5_己炔 基,1-甲基-2-戊玦基,1-甲基-3-戊炔基,1-甲基_4-戊決 基,2-甲基-3-戊炔基,2-甲基-4-戊炔基,3-甲基·ι_戊炔 基,3 -甲基-4-戊炔基,4-甲基-1-戊炔基,4-甲基-2-戊块 基,1,1-二甲基-2-丁炔基,1,1_二甲基-3-丁炔基,ι,2-二 甲基-3-丁炔基,2,2-二甲基-3-丁炔基,3,3-二甲基-1-丁 炔基,1'乙基-2-丁炔基,1-乙基-3-丁炔基,2-乙基-3-丁 炔基,及1-乙基-1-曱基-2-丙炔基。 C3-C0 ·鹵块基的例是上述不飽和的有3至6個碳原子的 及於任何位置有一三鍵的直鏈或分支的烴屬基,其一部分 或所有的氫原子以南素原子所取代,例如3-氟-或3-氣-1-丙炔基’ 1-象j-或1-氣-2-丙炔基。 C3-C6 -環烷基的例包括有3至6個碳環員的單環垸基, 如環丙基’環丁基,環戍基,及環己基。 C1-C4 -虎氧基的例是有1至4個碳原子的直鏈或分支的 上述燒基’此基團經由氧原子鍵合於分子上,例如曱氧基 ,乙氧基’卜或2 -丙氧基及卜丁氧基。 -12- 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS Μ4規格(210X297公釐) ---------^------"------Φ - - » (諳先聞讀ΐ·面之注意事項再填寫本頁) KH385 7 5 Μ Β7 五、發明説明(1〇 C1-C4 -南坑基的例是有1至4柄 .,,J. ., 個碳原子的直鏈或分t的 处坑氧基,其中部分或全部氣 氧席子可由南素斥+所敗技 ’例如氣甲氧基,氟甲氧基,2 ㈣子所取代 氟-或2-氯乙氧基,3-氟 或3-氣丙氧基或4-氟-或4_氣丁氧基。 丞 ^ 广。-烷基硫基的例是有…個碳原子的直鏈或分支 的上述基,此基團經由碗原子鍵合於分子上,例如甲基 硫基,甲基硫基,b或2_丙基硫基及卜丁基硫基。 較佳的殺眞菌組合物含有下式IA或ϊΒ的躬醚
(ΙΑ) (ΙΒ) (请先閔讀賞面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂 經濟部中央梯準局負工消費合作社印製 其中於每一情形 Ζ 是0及 R 是仏-匕-:^完基,C】-C6-由燒基,C2-C6-虎基,C2-C6- 鹵烷基,C3-C6 -環烷基甲基,苄基,或於環内鹵素化 的节基。 式IA及IB特佳的化合物是這樣的化合物,其Ζ-R·有下 表I所列定義。 -13- 本紙ί長尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 1^4 3 8 5 7 5 1 A7 ___B7 五、發明説明(11 ) 表I : 编號 ZR| ΙΑ.1 , ΙΒ·1 o-ch2ch2ch3 ΙΑ.2 > IB.2 0-CH(CH,)2 ΙΑ.3,IB.3 o-ch7ch2ch2ch, ΙΑ.4,IB.4 0-CH(CH5)CH2CH3 ΙΑ.5,IB.5 0-CH2CH(CH3)2 ΙΑ.6 > IB.6 0-CH(CH3CH3)CH2CH3 ΙΑ. 7 » IB.7 o-ch2ch3 ΙΑ.8,IB.8 0-CH(CH3)CH2CH2CH3 ΙΑ.9,ΙΒ·9 0-CH2C(CH3)3 ΙΑ.10,IB.10 o-ch2cci=cci2 IA.ll , IB.ll 0-CH2CH = CH-Cl (trans) ΙΑ.12 > IB.12 0-CH2-CCCHh)=CH? ΙΑ.13 » IB.13 0-CH2-(cyclopropyI) ΙΑ.14 * IB.14 0-CH2-CfiH5 ΙΑ.15 > IB.15 0-CH2-r4-F-C6H4l I---------批农-- 1 - * (請先閲讀霄面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 經濟部申央橾隼局員工消費合作社印裝 特佳的化合物的例是IA. 2及IA. 4。 於式I的Μ鍵中,C = Y-雙鍵可見於E或Z構形(關於羧酸 官能)。但本發明混合物可含純E或Z異構物或E/Z異構物 混合物。每一情形下都是E/Z混合物或E異構物爲佳,尤 以肟醚的E異構物爲佳。 -14- 本紙張尺度適用中_家樓準(CNS ) M規格(2ι〇χ29?公袭) A7 --------- 五、發明説明了5 ~ ' - Μ醚側鏈上的雙肟瞇之c=Nf鍵也可見於純£或z形式 或E/Z異構物混合物β但根據本發明,關於c=n雙鍵異構 物混合物及純異構物都可使用。尤以側鏈上有如下e/z構 形的肟醚爲佳_·
本發听$合物一部分的式Ϊ之诉謎及其製備見於早德國 專利申請案DEH95 28 6^,今附上其全部内容供參考。 根據此一公告,式ί之肟醚可藉,例如,式以之苄基衍 生物 < (諳先閔讀賞面之注意事項再填寫本頁} .裝
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中L·是可親核叉換的脱離基,例如卣素或磺醯基,較佳 是氣,溴,碘,甲磺醯基,甲苯磺醯基及三氟甲磺醯基, 與式V之羥基亞胺反應 ch3 HO,
N NOCH3 (V) Z-R- 此反應係依原來已知方法在惰性有機溶劑内在有驗(例 •15· 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) H?4385 7 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(13 ) 如氫化鈉,氫氧化鉀,碳酸鉀,及三乙基胺)之存在下根據
Houben-Weyi,4th Ed.,Vol. E l4b,p‘ 370 及其後及 Honben-Weyl,Vol. 10/1,p.li89 及其後所述方法進行。 所需經基亞胺可由V,例如,適宜的二經基亞胺νι CH3
Z-H^ 與親核.參代的試劑H3CL2,其中L2是可親核交換的脱離 基’例如画素或確链基,較佳十氣,溪,換,甲項酷基及 三氟假磺醯基,反應製得。 此反應係以原來已知方式在惰性有機溶劑内在有鹼(例 如碳酸鉀’氫氧化鉀,氫化鈉,吡啶及三乙基·胺)之存在下 依 Houben-Weyl,Vol. E 14b,ρ· 3 07 及其後,p. 370 及其後 ,及 p. 385 及其後;Houben-Weyl,第 4 版,Vol. 10/4, p. 55及其後’ p. 180及其後,及ρ· 217及其後;如1^611-Weyl,Vol. Ε 5, ρ. 780及其後所述方法見行。 非已知的式VI化合物(DE-A-26 2 1 102)可以已知方法製 得。 另一些較佳組合物含有式1C胺基曱酸酯
-16- 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) /\4见格(2[0X 29?公釐} . ! f------IT------^ {請先閱讀背面之注意事項再填寫本瓦) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 捫 。p q 7 5 ' A7 ____ B7 五、發明説明(14 ) 其中X有前述定義,至少Ral Rb之一不是氫原子且係, 例如,選自鹵素及C|-C4 -烷基。 本發明所用胺基甲酸酯是已知的。其製備見,例如, WO-A-96/01256 及 WO-A-96/01258,今特附上供參考。 可述及的較佳的式I之胺基曱酸酯的例見下表11所列 IC.1至IC.52化合物。
表II
编號 X ----*** Ra 一 Rb _ IC.1 N 2-F H — 1C.2 N 3-F __ H _ 1C.3 N 4-F —一 H _ 1C.4 N 2-C1 __ H _ 1C.5 N 3-C1 H 1C.6 N 4-C1 一 H _ 1C.7 N 2-Br __ H 1C.8 N 3-Br 一 H 1C.9 N 4-Br H _ 1C.10 N 2-CH3 _ H _ 1C.11 N 3-CH3 _ H 1C.12 N 4-CH3 H 1C.13 N 2-CH2CH3 H _ 1C.14 N 3-CH2CH3 H 1C.15 N 4-CH,CH3 H -17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1 ---------^------1T------.^---------------- I --- - · 1 (請先閱讀41面之注意事項再填寫本萸} 絵 4385 A7 B7 五、發明説明(15 ) 經濟部中央標準局員工消费合作杜印製 1C.16 N 2-CH(CH3)2 H 1C.17 N 3-CH(CH,)?. H 1C.18 N 4-CH(CH3)2 H 1C.19 N 2-CF, H 1C.20 N 3-CF3 H 1C.21 N 4-CF, H 1C.22 N 2-F 4-F 1C.23 N 2-C1 4-C1 1C.24 N 3-CI 4-C1 1C.25 N 2-CI 4-CH3 1C.26 N 3-CI 4-CH3 1C.27 CH 2-F H 1C.28 CH 3-F H 1C.29 CH 4-F H 1C.30 CH 2-Cl H 1C.31 CH 3-CI H 1C.32 CH 4-C1 H 1C.33 CH 2-Br H 1C.34 CH 3-Br H 1C.35 CH 4-Br H 1C.36 CH 2-CH3 H 1C.37 CH 3-CH3 H 1C.38 CH 4-CH3 H 1C.39 CH 2-CH2CH3 H -18- ^ ^^衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
stT 本紙張尺度適用中囷國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
D 五、發明説明(16) A7 B7 IC.40 IC.41 IC.42 IC.43 IC.44 IC.45 IC.46 IC.47 IC.48:' IC.49 IC.50 IC.51 IC.52 __CH 3-CH2CH, H CH 4-CH2CH3 H -__CH 2-CH(CH3)2 H 3-CH(CH3)2 H ciL 4-CH(CH〇2 H 2-CF3 H __CH 3-CF, H _______CH 4-CFs H __CH 2-F 4-F —~CiL·. 2-C1 •v‘. _ 4-Cl "' --CH 3-C1 ----—-— 4-Cl 2-CI 4-CH, --Qi 3-C1 4-CH3 請 閲 讀 背· 之 注 i ' 事 項 再 本 頁 裝 訂 特佳的是IC‘12,IC 23 ’ IC 32及IC 38化合物,尤其 是 IC.32 及 IC.38。 、 *本發明所用式II化合物是己知的。纈胺酸醯胺衍生物中 第—好的一組是式Π,化合物 (11-) 其中R1疋定義如前述,χ是齒素,Ci_Cr烷基或Ci_c4_ 娱*氧基。此型化合物及其製備見ΕΡ-Α-0 610 764及ΕΡ-Α-0 -19- 本纸張尺度相悄财料(CNS ) A4規格(2丨0X297公楚 線 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製
RiQ
A7 B7 五、發明説明(17 ) 398 072,含特附上供參考。 另一組較佳的纈胺酸醯胺衍生物是式II"化合物
(IX- 其中R1之定義如前述。此型化合物及其製備見,例如, DE-A-43 21 897 及 WO-A-96/07638,今特附上供參考。 較佳的.气II化合物是這樣的化合物,其R1是異丙基,第 二丁基及第三丁基。 >- 同樣好的式II化合物是這樣的化合物,其R2是α-苯基, β-莕基及苯基,此苯基係於4-位以氯,溴,C〗-C4 -烷基或 C1-C4-虎氧基取代的。 特佳的式Π化合物是這樣的化合物,其R2是β-萘基’ 4_ 氣苯基,4-甲基苯基及4-甲氧基苯基。 本發明所用較佳的纈胺酸醯胺的例見表ΠΙ所列。
表III (請先閲讀"-面之注意事項再填寫本頁) .裝! 訂 經濟部中央標準局員工消费合作.杜印製 编號 R1 II.1 異丙基 β II.2 異丙基 4 - II.3 異丙基 4-甲 II.4 異丙基 4·甲 II.5 第二丁基 β
-20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 4 ^438575 A7 B7 五、發明説明(18 II.6 第二丁基 4-氯苯基 II.7 第二丁基 4-甲基苯基 II.8 第二丁基 4-甲氧基苯基 II.9 第三丁基 P-莕基 11.10 第三丁基 4-氣苯基 II.11 第三丁基 4-甲基苯基 11.12 第三丁基 4-甲氧基苯基 化合物.U、1爲然。 ’ 式π化合物的構造式顯示此等化合物有二個不對稱取代 的碳原子。所以此等化合物可以各異構物的混合物或以純 異構物形式用於本發明。 根據另一較佳具體實施例,所用式Π化合物之胺基酸部 分係由燒•氧基羰基·L_纈胺酸構形)構成,而苯乙基胺部 分或苔乙基胺部分有R構形。此等化合物可以式IIa説明 -ch3 Π,2,及Π.9是特佳的,尤以H.1及Π.2
!; 7 装------ΪΤ------.^ (請先聞讀背面之注意事項存填寫本寅) 經濟部t央標準局負工消費合作杜印製 Η ΗI X (s) (R) (Ha) 其中R及R2之定義如式H化合物所述。 車父佳式IIa異構物係以過去德國專利申請案DE-A- 195 3 1 814所述方法製備,今特附上該揭示供參考。 式Ha純異構物化合物可以原已知的方式由對應的以L_ -21- 張尺度適用中國國家禅 3 8 5 7 5' A7 B7 (Ha) 五、發明説明(19 ) 纈胺酸爲基礎的胺甲醯基羧酸VII製備。例如化合物Iia係 由下述方法製備,其中用胺曱醯基羧酸VII及胺VIII (參考 見 ” Houben-Weyl" : Houben-Wey 1, Methoden der
Organischen Chemie [Methods in Organic Chemistry], 4th Edition, Thieme Verlag, Stuttgart): 〇 H3C—CH-CH3 Η + h2n^/ Rl〇〆 \n·^. \c/〇H H J II J 0 CH3 …V (VII) (VIII) R2 此等胺甲醯基羧酸VII是已知的或可以已知方法製備的, 主由胺基酸L-纈胺酸起始(參考:"Houben-Weyl",Volume 15/1,pp. 46-305,主要是 pp. 117-125)。 胺VIII也是已知的或可易於製備的(參考:〇rganikurn [Organic Chemistry], VEB Deutscher Verlag der Wissenscha- ften,15 th Edition. Berlin, 1977,p. 610 及其後"11〇115611-
Weyl", Volume 15/1, pp. 648-665 : Indian J. Chem. 10, p. 366 (1972) ; J. Am. Chem. Soc· 58,(1936),pp. 1808-1811)。 R異構物可用已知方法由胺VIII外消旋物中分離出,例 如用旋光酒石酸作分級結晶,或較佳是使用酶催化的酯化 再行水解製備(參考:例如,WO-A-95/08636)。 此製法較佳是這樣進行,先將胺甲醯基羧酸VII轉化成 活化的羧基衍生物’主要轉化成醯基氰化物或酐(參考
Tetrahedron Letters, Volume 18,(1973),ρρ· 1595-1 598,或 -22- 本紙張尺度適用中园國家標準(CNS ) A4規格(n〇x297公楚) I丨;---^-----裝------訂------旅 (請先閱讀f·面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(2(3) "Houben-Weyl”,Volume 15/1,pp. 28-32)。然後用此等衍生 物與VI在有鹼之存在下反應。 適於製備活化的羧基醯基醯基氰化物的反應的例是以胺 甲醯基羧酸VII與氰基膦酸二乙酯在惰性溶劑,如四氫呋 喃或甲苯内反應。 製備羧基活化的酐的較佳方法是用胺甲醯基羧酸VII與 碳醯氣,如氣甲酸異丁酯,在有鹼之存在下反應,如果適 宜,在惰性溶劑如曱苯或四氫呋喃内反應。 胺VIII與羧基活化的胺曱醯基羧酸VII之反應較佳是在 如二氣甲貌,四氣吱喃或甲苯内之溶劑内進行。 胺VIII也可有鹼的作用;一般是由粗製產物收取。 於此製備步驟的具體實施例中,胺解醯基羧酸,胺VIII ,適於生產胺甲醯基羧酸的羧基活化的衍生物的試劑,以 及鹼係以一起反應,如果適宜,是在惰性溶劑内反應,隨 後粗製產物的收取係用已知方式完成’以便分離胺甲醯基 叛醯胺Ila。 由於具鹼性性質,式I及π化合物能與無機或有機酸或 與金屬離子生成鹽或加成化合物,此也可根據本發明使用。 無機酸的例是氫卣素酸,如氩氟酸,鹽酸,氫溴酸及氫 碘酸,硫酸,磷酸,及硝酸。 適宜的有機酸是’例如’甲酸’碳酸及鏈坡酸,如醋酸 ,三氟醋酸,三氯醋酸及丙酸,以及乙醇酸,硫基氰酸, 乳酸,丁二酸,檸檬酸,苯T酸’肉桂酸,草酸,烷基磺 酸(有1至20個碳原子的直鏈或支鏈烷基的磺酸),烷基膦 -23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4現格(210;<297公釐) --;-------&! (請先閱讀^面之注意事項再填寫本頁) -11 線 A7 A7 經濟部中夬標隼局員工消費合作社印製 五、發明説明(21 ) 酸(有1至20個碳原子的直鏈或支鏈虎基的項酸),芳基膦 酸或一麟奴(芳基如苯基壞菩基聯於一或二個騰酸基上), 此等烷基及芳基上可聯有取代基,如對甲苯磺酸,水楊酸 ’對胺基水揚酸’ 2-苯氧基苯甲酸,2·乙醯氧基苯〒蘇。 適宜的金屬離子是,特別是,第二類元素的離子,特別 是,鈣及鎂離子’以及第三及第四類元素的離子,特別是 銘’錫及錯離子,及第一至第八次類的離子,特別是絡、 巍、鐵、钴、鎳、銅、鋅等離子。特佳的是第四週期次類 疋素的金屬離子。此等金屬在此情形下可以是其各種價的。 在製備混合物時,較佳是使用純活性成分I及Η,如有 需要,可與其他控制有害眞菌或其他害蟲,如昆蟲,蜘蛛 或線蟲’或殺蟲劑或生長調節活性成分或肥料混合。 化合物Ϊ及II的混合物,或同時(即聯合或分離使用)的化 合物I及II之特點在於對廣範圍的植物病原眞菌有出色效 果’特別疋對子囊菌綱(As(;〇myCetes),半知菌綱 (Deuteromycetes),藥狀菌(phycomycetes)及擔子菌綱 (Basidiomycetes)有效。其中有一些是具系統活性的,所以 可用作作用於葉及土壤的殺眞菌劑。 此等混合物對控制多種作物植物的眞菌特別重要,例如 棉,各種蔬菜(例如黃瓜,豆及葫蘆),大麥,草,燕麥, 咖啡,玉米,各種水果,稻米,裸麥,大豆,葡萄,小麥 ,裝飾用植物,甘蔗,香蕉,及各種種子。 此等混合物特別適於控制如下植物柄原菌:穀物上的禾 白粉菌(粉菌)’葫蘆上的二孢白粉菌及蒼耳單絲殼菌,蘋 —___ -24- 本紙張碰適财關家料---- I I I ϋ I Ji n K n 線 I . (諳先閲讀t·面之注$項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 ____B] _ 五、發明説明(22 ) 果上的蘋果白粉病柄球菌,穀物上的柄銹菌屬,梯、稻米 及草皮上的絲核菌屬,穀物及甘蔗上的各種黑粉菌,蘋果 上的蘋果黑星菌,穀物上的各種長螺抱,小麥上的穎枯殼 針抱’草莓·、蔬菜、裝飾用植物、及葡萄上的灰色葡萄抱( 灰黴),花生上的花生尾孢,小麥及大麥上的各種假尾孢, 稻米上的稻梨抱,馬铃薯及番莊上的蔓延疫徽,萌董及蛇 麻子上的各種假霜徽,葡萄上的葡萄生單軸菌,蔬菜及水 果上的各種鏈格孢,香蕉上的各種球腔菌,及各種鐮孢菌 與輪枝抱。 此外,此等混合物可用於物料的保護(例如木材的保護) ,例如用於抗宛氏擬青擻。 化合物I及II 一般以重量比10 : 1至01 : 1使用,較 佳是5 : 1至〇,2 : 1,特佳是5 : 1至1 : i。 可述及的此等化合物的抗眞菌活性混合物的非限制性實 例是: 至少一種式IA或IB化合物及至少一種式η化合物,例 如表I中的化合物,如ΙΑ·2或ΙΑ.4,各與表Ιπ中的化合 物,如II· 1混合。 至少一種式1C化合物及至少一種式π化合物,例如表π 中的化合物,如IC.3 2或IC.38,各與表III中的化合物, 如II.1或II.2混合。 本發明混合物的使用率是〇 〇1至3公斤/英畝,較佳是 至1.5公斤/英畝,特別是至1〇公斤/英畝,視所需效 果的性質而定。 -25- <請先閔讀t·面之注意事項其填寫本w;) 装_ ΐτ Α7 Β7 五、發明説明(23 如係使用化合物Ϊ,使用率是〇.〇1至〇 5公斤/英畝,較 佳是0.05至0_5公斤/英畝,特別是〇 〇5至〇 4公斤/英畝。 請 先 閔 讀 音. ώ 之 注. 意 事 項 再 填 ί裝 頁 與此對應的,如係使用化合物u,使用率是〇 〇1至〇 5 公斤/英敌’較佳是0.05至〇,5公斤/英畝,特別是〇 〇5至 〇 · 4公斤/英故。 供種子處理時’混合物的使用率一般是〇 〇〇丨至5〇克/ 公斤種子,較佳是0.01至10克/公斤,特佳是〇 〇1至8克/ 公斤。 如果要控制植物病原性有害眞菌’化合物I及Η的分離 或聯合使用或化合物I及II的混合物的使用係在植物種植 前或後或在發芽前或後以喷或塵佈於種子、植物或土壤。 訂 本發明的殺菌協同性混合物或化合物I及π,可調配成 ,例如,即可噴霧的溶液、粉及懸浮液,或調配成高浪度 的水性'油性、或其懸浮液,分散液,乳液,油分散液, 糊,塵’供噴霧的物料或顆粒,以噴霧、塵佈、撒佈或傾 倒使用。使用形式視特定目的而異;但無論如何,都應確 保盡可的使本發明混合物分佈得細而均勻。 此等調配物係以已知方式製備,例如,藉加溶劑及/或載 經濟部中央螵孪局員工消費合作社印裳 劑製備。以調配物與惰性添加物如乳化劑或分散劑混合也 有用。 適宜的界面活性劑是芳香族磺酸如木素-、酚-、萘_及二 丁基莕續酸’的鹼金屬鹽’鹼土金屬鹽,及銨鹽,以及脂 肪酸鹽的鹼金屬鹽,鹼土金屬鹽,及銨鹽,烷基-及烷基芳 基磺酸的鹼金屬鹽’鹼土金屬鹽,及銨鹽,烷基,月桂基 •26· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2丨〇><297公釐) 五、發明説明(24 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 醚及脂肪醇硫酸的鹼金屬鹽,鹼土金屬鹽,及銨鹽,* 酸化的十六,十七·及十人醇的鹽,或脂防醇二醇越3 ,橫化的茶及其衍生物與甲越的縮合物,審縮合物 磺酸與酚及甲醛的縮合物,聚氧乙晞辛基笨基鍵,乙氧: 的異辛基-,辛基-或壬基酚,烷基苯基聚二醇醚或三丁 苯基聚二醇醚,烷基芳基聚瞇醇,異三癸基醇,脂妨醇/ 環氧乙烷縮合物’乙氧化的篦麻油,《氧乙烯烷基醚或聚 氧丙烯蚊基醚,醋酸月桂基醇聚二醇醚,山梨糖醇醋,亞 硫酸木素廢料液或甲基纖維素。 供撒佈及塵佈用的粉、物料可藉混合或共同磨式〗或η 化合物或式I及II化合物的混合物與固體載劑製備。 顆粒(例如塗覆的顆粒,埋置的顆粒或均顆粒)一般係由 結合活性成分’或各活性成分,於固體載劑製備。 填充劑或固體載劑是,例如,礦物土,如矽土,二氧化 矽膠’矽酸鹽’滑石粉,高嶺土,石灰石,石灰,白要, 枯土,瓦土,泥土,白雲石,ί夕藥土,硫酸转,硫酸錢, 氧化鎂,磨細的合成物質,及肥料,如硫酸銨,鱗酸按, 硝酸銨,尿素’植物來源的產物,如穀粉,樹皮粉,木粉 ,及硬果皮粉,纖維素粉,或其他固體載劑。 此寺調配物一般含〇」至9 5 %重量比,較佳是〇 · 5至9〇 %重量比的化合物I或Π之一,或化合物I及II的混合物 。活性成分的使用純度爲90 %至1 〇〇。/。,較佳是95 %至 100 % (以NMR或HPLC分析爲準)。 化合物I或π,或其混合物,或對應的調配物,係藉殺 -27- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} -裝. --5 .線
JI 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A7 ___B7五、發明説明(25 ) " ' 眞菌有效量的混合物或化合物I及π(分別使用時)使用於 處理有害眞菌或植物’種子’土壤,區域,物料或空間使 無眞菌。使用可於眞菌感染前或後行之。 本發明混合物抗有害眞菌的協同作用的實例 本發明化合物的殺眞菌活性可由下述實驗顯示: 將活性成分,分別的或一起的,於環己烷_及乳化劑( 例如Nekanil® LN (Lutensol® AP6,有乳化及分散作用的濕 潤劑’以乙氧化的烷基酚爲基礎)及1〇 0/。重量比的 Emulphor® EL (Emulan® EL,以乙氧化的脂肪醇爲基礎的 乳化劑))混合物内調配成1 〇 %的乳液,以水稀釋製成所需 濃度。 評估係以測定感染的葉面積的百分比完成。活性成分混 合物的預期效果係用Colby’s公式[R,s· Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]測定,並與觀察到的效果比較β colby’s 公式: E = X + y - X · y / loo E預期效果,以未處理的對照組的?/。表示,以a及b濃度 使用活性成分A及B混合物時 X效果’以未處理的對照組的%表示,以a濃度使用活性 成分A時 y效果,以未處理的對照组的%表示,以b濃度使用活性 成分B時 使用Abbot’s公式計算效果(置;)如下: w = (1 - α) · 100 / β -28- 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0 X 297公楚) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 <1Τ 線 i4385 7 5 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明(26 ) α處理過的植物的眞菌感染,以。/。表示 Ρ未處理過的植物(對照)的眞菌感染,以%表示 效果0表示處理過的植物的感染相當於未處理過的植物 的感染;效果100表示處理過的植物無感染。 .實J 1於番茄的抗蔓延疫黴感染的作用 於盆栽"Grope Fleischtomate"變種番茄葉上喷水性懸浮 液至滴的程度,此懸浮液係用含1〇。/〇的活性成分,63 % 的環己烷酮及27 %的乳化劑的儲溶液製備。第二天,以蔓 延疫黴的水性游動孢子泥樣物使葉受感染。然後將植物置 於溫度爲16至18 Ό的蒸汽飽和的室内。六天以後未處理 的植物發生枯萎,目測感染控制的植物以%表示其感染程 將葉感染面積的目測値百分比轉換成未處理的對照組以 %表示的效果値。用上述Colby’s公式計算預期效果値。 ^---·'-----抑衣------η------Μ (請先閔讀^·面之注意事項再填寫本頁) 活性成分或混合物 (濃度) 未處理的對照組 以%表示的效果 根據Colby公式~~ 計算出的效果(%) 未處理的 93 %感染 ΙΑ.2 _ Γ5 ppml 5 辱 ΙΑ.4 f5 ppml 5 II.l — [5 ppml 5 - IA.2 + II.1 —各[5 ppml 40 9 IA.4+II.1 各[5 ppm] 57 9 -29- -
r C A7 經濟部中央榇隼局貝工消費合作社印製 ______B7五、發明説明(27 ) 實例2 於盆栽"M iiller Thurgau"變種的葡萄葉上喷水性懸浮液 至滴的程度’此懸浮液係用含1 〇 %的活性成分,63 %的 環己烷酮及27 %的乳化劑的儲溶液製備。爲評估此等物質 的永久效果’將植物置於暖房内7天使噴塗覆乾燥,然後 於葉上接種葡萄生單軸黴水性游動孢子泥樣物。然後將葡 萄置於飽和蒸汽的室内48小時,然後留於溫度爲20至30 °C的暖房5天。此後再將植物置於潮濕室内16小時以加速 孢子囊載體的爆發。然後目測葉下面感染的程度。 將葉感染面積的目測値百分比轉換成未處理的對照组以 〇/〇表示的效果値。用上述Colby ’s公式計算預期效果値。 ----------1------------.^ 0 - (諳先閲讀t面之注意事項再填寫本頁) -30- 本紙張尺度適用中國國家標孪(CNS ) A4現格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(28 ) 經 濟 部 中 央 標 準 局 Ά 工 消 費 合 社 印 製 活性成分或混合物 (濃度) 未處理的對照组 以0/。表示的效果 根據Colby公式 出的效果(%) 未處理的 93 %感染 1C.32 Γ0.32 ppml 89 1C.32 [0.08 ppm] 25 ~~ 1 IC.38 [0.32 ppml 68 II.1 [0.32 ppm] 0 II.2 『0.32 ppm"! 0 — II.2 『0.08 Dpml 0 _ IC.38+II.1 各[0‘32 ppm] 95 68 IC.32 + 11.2 各[0.32 ppm] 100 89 IC.32 + II.2 各[0-08 ppml 46 25 ---- 上面各表的報告顯示以新穎混合物取得效果,較根據 Colby’s公式計算出的效果高得多。 -31- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐〉
Claims (1)
- 4 3 8 5 7 5 第86112269號專利申請案 中文申請專利範圍修正本(90年3月)8 8 8 8 j ABCD- 六、申請專利範圍 公 口 1.—種控制有害真菌的組合物,其於固體或液體載劑内含 有 a)—或多種式I化合物Μ2 ml (I] 其中 (al) Μ1是下式基團 {請先H讀背面之注意事項再填寫本頁) -¾ ·Rb Ν—Ν R· -a 其中 X 是CH,及 Ra& Rbg由基各獨立是氫原子 C 4 _板基,及 M2是下式基團 鹵素原子或C 經濟部t央搮牟局貝工消f合作社印製 Π 〇ch3 〇 或 (a2) M[是下式基團 本紙乐尺度適用中國國家揉率(CNS )人4说格(210X297公釐) 申請專利範圍 A8 BS C8 D8 N ch3 -ί NOCH3 Z-R' 其中 z 是0 ; R 是C丨-Cg -坑基;及 M2是下式基團 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) ch3xyoch3 其中 X' 是0或NH ;及 Y 是CH或Ν ; 及 b) —或多種式II之纈胺酸醯胺 H3C-CH 〇 0 ch3 (ID 經濟部中央揉牟局貝工消費合作社印製 Rl〇 C.-—* NH —~CH-C NH-CH' 其中 R1 R2是苯基或苯基,此笨基之4-位置經鹵原子取代 -2- 本紙張尺度速用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0 X 297公釐) A8 B8 C8 D8 ch3nhCH30申請專利範圍 2.根據申請專利範圍第1項之组合物,其含有一或多種 式IA或IB的肟醚 (ΙΑ) (IB) (請先閲讀背面之注意事項_再填寫本頁) u〇 其中於每一情形 Z是0及 R是_貌基。 根據申請專利範圍第 式1C胺基甲酸酯 7 項之組合物,其含有一或多種 訂 ch3o(1C) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 及 其中 X 如申請專利範圍第1項所示 至少Ra&Rb之一不是氫原子。 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之組合物,其含 有一或多種式II纈胺酸醯胺,其中R1是異丙基、第二 -3- 本紙張尺度逍用中國國家搮率(CNS ) A4規格(210X297公釐) 89. 2 平 .補充 第861丨2269號1幸利十餘案」 英文申請專利範圍再修正本(89年2月) ROC (Taiwan) Patent Application No. 86112269 Further Amended Claims (February 2000") A composition for controlling harmful fungi comprising, in a solid or liquid carrier, a) one or more compound of the formula 工H1 where (al) M1 is a group of the formulawhere X is CH and the radicals and Rb independently of one another are a hydrogen atom, a halogen atom or a Ci-C^-alkyl group; and M2 is a group of the formulaor (a2) M1 is a group of the formula U:\PTSUAN\m86U 2269工>OC 申請曰期 86. 8.26." 案 號 86112269 類 別 Mi k/U'·^ (以上各欄由本局填拄) (88年頁)相彳充 A4 1 C4 nt.-cr 43S575 II專利説明書 中 文 控制有害真菌之組合物及方法 發明一。 _ 1石稱 新型 英 文 COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING HARMFUL FUNGI 姓 名 1. 伯德穆勒 5.吉斯拉洛徐茲 2. 休伯特索特6.艾伯哈德艾莫曼 3. 休伯特拜爾7.西格佛瑞德史特拉曼 4. 路斯穆勒 8.卡爾艾肯 9.法蘭克威特奇 10. 瑪莉薛佛 11. 克勞斯史爾伯格 12. 喬奇姆雷耶戴克 國 籍 1.2.3A5.6.7.8.9.10.12.德國 11.奥地利 裝 發明 創作 人 住、居所 I. 德國法蘭克沙爾市珍-蓋斯-街21號 2.德國曼漢市尼克普羅 門第街20號 3.德國曼漢市D3,4 4.德國佛瑞德夏姆市佛 威瑟-街]號 5.德國紐史泰德市爾偷威革13號 6.德國西 本漢市佛-蓋格恩-街2號 7.德國林伯格荷芬市杜納斯伯格街9 號 8.德國瓦奇翰市修登溫格特街12號 9.德國姆特史泰 德市羅伯·科奇-街4號 丨0.德國蘭朵市赫曼-喬根-街30號 II. 德國格恩翰市特拉米納街2號 12.德國蘭登伯格市史塔布 爾街79號 訂 姓 名 (名稱) 德商巴地斯顏料化工廠 經.-部皙-"^4"^工"骨合作社印製 國 籍 德國 ------ 線·ί 三、申請人 住、居所 (事務所) 代表人 姓 名 德國來恩河勞域沙芬市 安德瑞斯.拜伯拜奇 維拉·史塔克 本纸張尺度適用中國國家樓準(CNS ) Α4現格(210X297公釐) 能438575第86112269號專利申請案 中文說明書再修正頁(88年3月) 修 A:)B5 四,中文發明摘要(發明之^稱:控制有害真菌之组合物及方法 一種控制有害真菌的組合物,其於固體或液體載劑内含有 a) —或多種式I化合物1 M2 M1 (Ϊ) 其中(al) M1是下式基團 N——N..Rb R3· 其中 英文發明摘要(發明之名稱:C0MP0SITI0NS AND METH0DS F0R"" * CONTROLLING HARMFUL FUNGI A composition for controlling harmful fungi comprisLr.g, in a solid or liquid carrier,— a) one or more comDound of the normu丄己 (I) If ^^^1 m 1^1^1 ^J^TJ J am ϋ^ϋ 旁 i 穿 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁各襴) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 where Ui) Mi i -\T一Ν' _2- 本纸張尺度適用中圉园家標辛(CNS ) Λ4規格(210X29?公釐) Ηυ,4 3 bb / b 第86112269號專利申請案 中文說明書再修正頁(SS年3月) AJ5 年.Η: .ϋ . 四、中文發明摘要(發明之名稱: X 是CH,及 Ra及Rb自由基各獨 ,燒基,及 M2是下式基團 是氫原子、卤素原子或Ci = C, CH3〇' /Μ、 Tl 〇CH3 〇 或 (a2) Μ1是下式基團 英文發明摘要(發明之^稱: wnere X is CH cae raoicais and R" 1r.deper.d0nriy 〇f Dpe another are a r.ycrcgen a halogen atom or a C.-C;-alkvl grcuD; and 15 a group or cne ro™:^la ----------—裝------訂-----線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁各裯) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (a2) is 迂 group of che formula -2b- 本饫浪尺度適用中國國家標宰(CNS ) A4規格(2iOX297公釐) 第86112269號專利申請案 中文說明書再修正頁(狀年3月) A5 B3 四、中文發明摘要(發明之名稱: CH] N MOCH, Z-R1 其中 Z 是0 ; R 是(^-(:6-烷基 M2是下式基團 及 ch3x〇 y〇cH 3 英文發明摘要(發明之名稱: ch3 Μncch3 Z-R, where Z is Ο; ----------1¾------IT------ k (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁各襴) 經濟部中央標隼局員工消f合作社印製 ?、J is c1-C5-alkvl; ar.d is a group of the formula where CK3X ycch3 X' is 0 or MH; ar.d -2b- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29?公釐) »543 8 5 7 5 第86112269號專利申請案 - 中文說明書再修正頁(88年3月) > _I 65 ___ 四'中文發明摘要(發明之名稱: ) 其中 X, 是0或NH ;及 Y 是CH或N ; 及 b) —或多種式11之_胺酸酿胺 H3c ——CK—ch3 ? 0 ch3 ' (ID ,II . II I -C~™ NH-CH-C-NH--CH- 其中 R1 是C3-C4 -燒基,及 R2是莕基或苯基,此苯基之4-位置經齒原子取代。 英文發明摘要(發明之名稱: ) Y is CH or N; aad b) one or more valine amide of the formula II H3C ——CH——CH3 ------------------IT----- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁各櫊) 經濟部f央椋準局員工消費合作社印I 0 :| j 0 ch3 (工I) If 1 , 丨丨 -C- ΜΗ- C:H> !l 1 Ί ——C——NH——CH——R] where R1 is C3-C4-alkyI and R2 is naphthyl stituted in or Onenvl, che phenyl radical being siib the 4-posiiiion by a halogen atom - -2c- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210>; 297公釐) 4 3 8 5 7 5 第86112269號專利申請案 中文申請專利範圍修正本(90年3月)8 8 8 8 j ABCD- 六、申請專利範圍 公 口 1.—種控制有害真菌的組合物,其於固體或液體載劑内含 有 a)—或多種式I化合物Μ2 ml (I] 其中 (al) Μ1是下式基團 {請先H讀背面之注意事項再填寫本頁) -¾ ·Rb Ν—Ν R· -a 其中 X 是CH,及 Ra& Rbg由基各獨立是氫原子 C 4 _板基,及 M2是下式基團 鹵素原子或C 經濟部t央搮牟局貝工消f合作社印製 Π 〇ch3 〇 或 (a2) M[是下式基團 本紙乐尺度適用中國國家揉率(CNS )人4说格(210X297公釐) 89. 2 平 .補充 第861丨2269號1幸利十餘案」 英文申請專利範圍再修正本(89年2月) ROC (Taiwan) Patent Application No. 86112269 Further Amended Claims (February 2000") A composition for controlling harmful fungi comprising, in a solid or liquid carrier, a) one or more compound of the formula 工H1 where (al) M1 is a group of the formulawhere X is CH and the radicals and Rb independently of one another are a hydrogen atom, a halogen atom or a Ci-C^-alkyl group; and M2 is a group of the formulaor (a2) M1 is a group of the formula U:\PTSUAN\m86U 2269工>OC
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19634771A DE19634771A1 (de) | 1996-08-28 | 1996-08-28 | Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
DE19636752 | 1996-09-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW438575B true TW438575B (en) | 2001-06-07 |
Family
ID=26028825
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW086112269A TW438575B (en) | 1996-08-28 | 1997-08-26 | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6156778A (zh) |
EP (1) | EP0923291A1 (zh) |
JP (1) | JP2000516944A (zh) |
KR (1) | KR20000035947A (zh) |
CN (1) | CN1228676A (zh) |
AR (1) | AR009461A1 (zh) |
AU (1) | AU716351B2 (zh) |
BR (1) | BR9711266A (zh) |
CA (1) | CA2264533A1 (zh) |
CO (1) | CO4870748A1 (zh) |
IL (1) | IL128440A0 (zh) |
NZ (1) | NZ334367A (zh) |
PL (1) | PL331889A1 (zh) |
TW (1) | TW438575B (zh) |
WO (1) | WO1998008386A1 (zh) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4304172A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
IL139271A (en) * | 1998-05-04 | 2005-08-31 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
UA70327C2 (uk) * | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
ATE385693T1 (de) * | 2004-04-21 | 2008-03-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
CN104945293B (zh) * | 2015-06-18 | 2017-04-12 | 南开大学 | 一种含硫氨基酸酰胺氨基甲酸酯衍生物及应用 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2621102A1 (de) * | 1976-05-10 | 1977-11-24 | Schering Ag | Propan-1,2-diondioxime, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
DE3915755A1 (de) * | 1989-05-13 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Fungizide mittel sowie substituierte aminosaeureamid-derivate und deren herstellung |
DE4304172A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE4321897A1 (de) * | 1993-07-01 | 1995-01-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Aminosäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung |
FI101413B (fi) * | 1993-07-05 | 1998-06-15 | Ari Veli Olavi Loeytty | Jätelämmön hyödyntämismenetelmä esim. voimalaitoksissa |
DE4332738A1 (de) * | 1993-09-25 | 1995-03-30 | Basf Ag | Racematspaltung primärer und sekundärer Amine durch Enzym-katalysierte Acylierung |
JP3307396B2 (ja) * | 1994-02-04 | 2002-07-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、並びにこれを含有する薬剤 |
DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE4431467A1 (de) * | 1994-09-03 | 1996-03-07 | Basf Ag | Caramoylcarbonsäureamide |
DE19531814A1 (de) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Basf Ag | Carbamoylcarbonsäureamide |
DE19528651A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Basf Ag | Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
TW328945B (en) * | 1995-08-30 | 1998-04-01 | Basf Ag | Carbamoylcarboxamides |
-
1997
- 1997-08-26 TW TW086112269A patent/TW438575B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-08-27 CN CN97197535A patent/CN1228676A/zh active Pending
- 1997-08-27 IL IL12844097A patent/IL128440A0/xx unknown
- 1997-08-27 CO CO97049599A patent/CO4870748A1/es unknown
- 1997-08-27 CA CA002264533A patent/CA2264533A1/en not_active Abandoned
- 1997-08-27 BR BR9711266A patent/BR9711266A/pt unknown
- 1997-08-27 NZ NZ334367A patent/NZ334367A/xx unknown
- 1997-08-27 KR KR1019997001688A patent/KR20000035947A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-08-27 PL PL97331889A patent/PL331889A1/xx unknown
- 1997-08-27 AR ARP970103909A patent/AR009461A1/es not_active Application Discontinuation
- 1997-08-27 WO PCT/EP1997/004679 patent/WO1998008386A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-08-27 EP EP97944801A patent/EP0923291A1/de not_active Withdrawn
- 1997-08-27 AU AU46188/97A patent/AU716351B2/en not_active Ceased
- 1997-08-27 JP JP10511288A patent/JP2000516944A/ja active Pending
- 1997-08-27 US US09/242,729 patent/US6156778A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL128440A0 (en) | 2000-01-31 |
PL331889A1 (en) | 1999-08-16 |
JP2000516944A (ja) | 2000-12-19 |
AU4618897A (en) | 1998-03-19 |
BR9711266A (pt) | 1999-08-17 |
EP0923291A1 (de) | 1999-06-23 |
CA2264533A1 (en) | 1998-03-05 |
AU716351B2 (en) | 2000-02-24 |
CO4870748A1 (es) | 1999-12-27 |
CN1228676A (zh) | 1999-09-15 |
AR009461A1 (es) | 2000-04-26 |
KR20000035947A (ko) | 2000-06-26 |
WO1998008386A1 (de) | 1998-03-05 |
US6156778A (en) | 2000-12-05 |
NZ334367A (en) | 2000-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU704472B2 (en) | Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them | |
US5453531A (en) | Substituted valinamide derivatives | |
PT98696B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de valinamida substituidos com efeito fungicida | |
PT93962B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo derivados substituidos de amidas de aminoacidos e dalguns destes derivados | |
HU227487B1 (en) | Fungicidal compositions based on (n-phenylacetyl-n-2,6-xylyl)methyl alaninate (benalaxyl), use thereof | |
KR20070112880A (ko) | 치환된 p-트리플루오르메틸 페닐에테르 화합물, 그제조방법 및 그의 용도 | |
JP2006528149A (ja) | 殺菌剤の組み合わせ | |
TW407045B (en) | Fungicidal mixtures | |
JP4164602B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
AU2007229569B2 (en) | Method for combating phytopathogenic fungi | |
TW438575B (en) | Compositions and methods for controlling harmful fungi | |
EP0718292A1 (de) | Acetylenderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel | |
EA001313B1 (ru) | Пестициды | |
DE60023909T2 (de) | Fungizide mit einer fluorovinyl-oder fluoropropenyloxyphenyloxim-einheit und ein verfahren zu ihrer herstellung. | |
TW419352B (en) | Fungicldal mixtures and methods of controlling harmful fungi | |
US4010271A (en) | Novel pyrazoline compounds having insecticidal activity | |
CA2204381A1 (en) | Benzisoxazole derivatives and pesticidal compositions containing them | |
JPS6348862B2 (zh) | ||
TW410142B (en) | Fungicidal mixtures | |
TW568750B (en) | Fungicidal mixtures | |
TW398957B (en) | Fungicidal mixture and method for controlling harmful fungi | |
TW581659B (en) | Fungicidal mixtures | |
TW422682B (en) | Fungicidal mixtures | |
TW548078B (en) | Fungicidal mixtures based on tris(oxime ether) derivatives and other strobilurins | |
CN1171392A (zh) | 苄氧基取代的芳基化合物及其作为杀真菌剂和杀虫剂的用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent | ||
MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |