【発明の詳細な説明】
１，３−オキサ（チア）ジン誘導体
本発明は新規な１，３−オキサ（チア）ジン誘導体、それらの製造のための数
種の方法及び有害動物の防除のためのそれらの利用に関する。
ある種の置換１，３−オキサジンが殺ダニ性及び殺虫性を有することは既知で
ある（ＥＰ−Ａ−０ ６３５ ５００及びＷＯ−Ａ ９４／１４７８３を参照さ
れたい）。
しかし既知の化合物の作用及び／又は作用の持続時間の程度はすべての用途分
野において、特にある種の生物に対して、あるいは低濃度が用いられる場合に完
全に満足できるものではない。
今回、式（Ｉ）
［式中、
Ａは置換フェニルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることが
できるナフチル、ピリジル、チエニル、フェニルアルキル又はフェニルアルケニ
ルを示し、
Ｄは水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル又は場合により置換されていることができるシクロアル
キルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニ
ル、ナフチル又はピリジルを示し、
Ｅは水素又はアルキルを示し、
Ｇは水素又はアルキルを示し、
Ｘは酸素又は硫黄を示し、
Ｙはそれが結合している２つの炭素原子と一緒になって場合により置換されてい
ることができる一−もしくは二環状飽和もしくは不飽和環式基を示す］
の１，３−オキサ（チア）ジン誘導体が見いだされた。
式（Ｉ）の化合物は幾何学的及び／又は光学的異性体、あるいは種々の組成の
異性体混合物の形態で、ならびにまた置換基の性質の関数として存在する。本発
明は純粋な異性体及び異性体混合物の両方に関する。
さらに、新規な式（Ｉ）の１，３−オキサ（チア）ジン誘導体は
ａ）式（ＩＩ）
［式中、
Ａ及びＤは上記の意味を有し、
Ｒ1及びＲ2は同一又は異なり、アルキルを示すか、あるいはそれらが結合してい
るＮ原子と一緒になって場合により置換されていることができる複素環式基を示
す］
のアミド誘導体を式（ＩＩＩ）
［式中、
Ｅ、Ｇ及びＹは上記の意味を有する］
のオレフィンと、適宜、塩化水素ガスの存在下で及び触媒の存在下で、ならびに
適宜、希釈剤の存在下で反応させるか：
あるいは
ｂ）式（ＩＶ）
Ａ−ＣＸ−ＮＨ2 （ＩＶ）
［式中、
Ａ及びＸは上記の意味を有する］
のアミド誘導体を式（Ｖ）
Ｄ−ＣＨＯ （Ｖ）
［式中、
Ｄは上記の意味を有する］
のアルデヒドと及び式（ＩＩＩ）
［式中、
Ｅ、Ｇ及びＹは上記の意味を有する］
のオレフィンと、適宜、触媒の存在下で及び適宜、希釈剤の存在下で反応させる
か；
あるいは
ｃ）式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する］
の１，３−オキサ（チア）ジン誘導体を式（ＶＩ）
Ａｒ−Ｂ（ＯＨ）2 （ＶＩ）
［式中、Ａｒはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル又はピ
リジルを示す］
のボロン酸と、塩基の存在下で、適宜、触媒の存在下で及び希釈剤の存在下で反
応させるか；
あるいは
ｄ）式（Ｉｃ）
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｇ及びＹは上記の意味を有する］
の１，３−オキサジン誘導体を硫化剤と、適宜、希釈剤の存在下で反応させる
と得られることが見いだされた。
さらに、新規な式（Ｉ）の１，３−オキサ（チア）ジン誘導体は、農業で、森
林経営で、保存製品及び材料の保護で、ならびに衛生部門で現れる有害動物、特
に昆虫、蛛形類及び線虫類を防除するために特に適していることが見いだされた
。
驚くべきことに、本発明の式（Ｉ）の１，３−オキサ（チア）ジン誘導体は、
有害動物に対し、既知の類似の構造の化合物より有意に高い活性を示す。
式（Ｉ）は本発明の化合物の一般的定義を示している。
上記の及び下記の式に挙げられている好ましい置換基及び基の範囲を下記に説
明する。
Ａは好ましくは同一の又は異なる方法で１〜５回置換されているフェニル、ある
いはそれぞれ場合によりフェニル部分が同一の又は異なる方法で１〜５回置換さ
れていることができるフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル又はフェニル−Ｃ2−Ｃ6−
アルケニルを示し、考えられる置換基はそれぞれの場合に
ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、
Ｃ1−Ｃ18−アルキル、
Ｃ1−Ｃ18−アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ18−アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ18−ハロゲノアルキル、
Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、
Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、
３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、
それぞれ場合により同一の又は異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又は
Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルにより１又は２回置換されていることができるピリ
ジル、ピリジルオキシ、ピリミジニルオキシ又はピリジル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、及びそれぞれ場合により同一の又は異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アル
キル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ又はＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオに
より１〜５回置換されていることができるフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ
、フェネチル、フェネテニル、フェネチニル、フェノキシ又はフェニルチオ
であるか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1
−Ｃ6−アルコキシ又はＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシにより１〜３回置換され
ていることができるナフチルを示すか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1
−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコ
キシ又はシアノにより１〜３回置換されていることができるピリジルを示すか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法でハロゲン又はＣ1−Ｃ6−ア
ルキルにより１〜３回置換されていることができるチエニルを示す。
Ｄは好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1
−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル又はＣ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6
−アルキルを示すか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1
−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル又はＣ1−Ｃ6−ハロゲノアル
コキシにより１〜５回置換されていることができるＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを
示すか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1
−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコ
キシ又はシアノにより１〜３回置換されていることができるピリジルを示すか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法で１〜５回置換されていることができ
るフェニルを示し、可能な置換基は
ハロゲン、
Ｃ1−Ｃ18−アルキル、
Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、
Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、
場合によりさらに１〜３個の酸素原子により中断されていることができるＣ1−
Ｃ18−アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ18−アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキルチオ、
トリ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルシリル、
フェニル−ジ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルシリル、
３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、
３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、
縮合ベンゾ基、
縮合Ｃ3−Ｃ4−アルカンジイル基、
場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル又はハロゲンにより
置換されていることができるベンジルイミノオキシメチル、それぞれ場合により
Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、シクロヘキシル又はフェニルによ
り置換されていることができるシクロヘキシル又はシクロヘキシルオキシ、
場合により同一の又は異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4
−ハロゲノアルキルにより１又は２回置換されていることができるピリジルオキ
シ、
及びそれぞれ場合により同一の又は異なる方法でＣ1−Ｃ12−アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲ
ノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコ
キシ−エチレンオキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ又はＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキ
ルチオにより１〜５回置換されていることができるフェニル、フェニル−Ｃ1−
Ｃ6−アルキル、フェネテニル、フェニチニル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
ェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルオキシもしくはベンジルチオ
である。
Ｅは好ましくは水素又はメチルを示す。
Ｇは好ましくは水素又はメチルを示す。
Ｘは好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ｙは、それが結合している２つの炭素原子と一緒になって、好ましくは場合によ
り同一の又は異なる方法で１〜５回置換されていることができる一−もしくは二
環状飽和もしくは不飽和Ｃ5−Ｃ18−環式基を示し、可能な置換基はＣ1−Ｃ6−
アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル及び、場合によ
り同一の又は異なる方法で１〜５回置換されていることができるフェニルであり
、可能な置換基はＤの場合にフェニル基のために好ましくは可能であると挙げら
れた置換基である。
Ａは特に好ましくは同一の又は異なる方法で１〜５回置換されているフェニル、
あるいはそれぞれ場合によりフェニル部分が同一の又は異なる方法で１〜５回置
換されていることができるフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はフェニル−Ｃ2−
Ｃ4−アルケニルを示し、可能な置換基はそれぞれの場合に
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、
Ｃ1−Ｃ12−アルキル、
Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ12−アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、
Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、
３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、
それぞれ場合により同一の又は異なる方法でＦ、Ｃｌ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5
又はＣＦ3により１又は２回置換されていることができるピリジルオキシ、ピリ
ジルメトキシ又はピリミジニルオキシ、
及びそれぞれ場合により同一の又は異なる方法でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル、同一の又は異なる方法でＦ又はＣｌにより１〜６回置換されているＣ1
−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、同一の又は異なる方法でＦ又はＣｌ
により１〜６回置換されているＣ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ
又は同一のもしくは異なる方法でＦもしくはＣｌにより１〜６回置換されている
Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオにより１〜３回置換されていることができるフェニル、
ベンジル、ベンジルオキシ、フェノキシ又はフェニルチオ
であるか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法でＦ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1
−Ｃ6−アルコキシ又は同一の、もしくは異なる方法でＦもしくはＣｌにより１
〜５回置換されているＣ1−Ｃ6−アルコキシにより１〜３回置換されていること
ができるナフチルを示すか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法でＦ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ1
−Ｃ3−アルコキシ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はシアノにより１又は２回置換されてい
ることができるピリジルを示すか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法でＣｌ、Ｂｒ、ＣＨ3又はＣ2Ｈ5によ
り１又は２回置換されていることができるチエニルを示し、Ｄは特に好ましくは
水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示
すか、
あるいはそれぞれ場合により同一の又は異なる方法でＣ1−Ｃ3−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＣＦ3又はＯＣＦ3により１〜３回置換されているこ
とができるシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法でＦ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ1
−Ｃ3−アルコキシ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はシアノにより１もしくは２回置換され
ていることができるピリジルを示すか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法で１〜５回置換されていることができ
るフェニルを示し、可能な置換基は
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｃ1−Ｃ18−アルキル、
Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、
同一の又は異なる方法でＦ又はＣｌにより１〜６回置換されているＣ1−Ｃ8−ア
ルコキシ、
同一の又は異なる方法でＦ又はＣｌにより１〜５回置換されているＣ1−Ｃ2−ア
ルキル、
Ｃ1−Ｃ18−アルコキシ及び−（ＯＣ2Ｈ4）1- 3−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
Ｃ1−Ｃ15−アルキルチオ、
同一の又は異なる方法でＦ又はＣｌにより１〜６回置換されているＣ1−Ｃ8−ア
ルキルチオ、
トリ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルシリル、
フェニル−ジ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルシリル、
３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、
３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、
縮合ベンゾ基、
縮合Ｃ4−アルカンジイル基、
基それぞれ場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、シクロヘキシ
ル又はフェニルにより置換されていることができるシクロヘキシル又はシクロヘ
キシルオキシ、
場合により同一の又は異なる方法でＦ、Ｃｌ又はＣＦ3により１又は２回置換さ
れていることができるピリジルオキシ、
それぞれ場合により同一の又は異なる方法でＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、
Ｂｒ、同一のもしくは異なる方法でＦもしくはＣｌにより１〜６回置換されてい
るＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、同一のもしくは異なる方法で
ＦもしくはＣ１により１〜６回置換されているＣ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−エチレンオキシ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ又は、同一のもしくは異なる方法でＦもしくはＣｌによ
り１〜６回置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルチオにより１〜５回置換されてい
ることができるフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、フェノキシ、フェニ
ルチオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルオキシもしくはベンジルチオ
である。
Ｅは特に好ましくは水素又はメチルを示す。
Ｇは特に好ましくは水素又はメチルを示す。
Ｘは特に好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ｙは、それが結合している２つの炭素原子と一緒になって、特に好ましくは場合
により同一の又は異なる方法で１〜５回置換されていることができる一−もしく
は二環状飽和もしくは不飽和Ｃ5−Ｃ12−環式基を示し、可能な置換基はＣ1−Ｃ3
−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、
ＣＦ3及び、場合により同一の又は異なる方法でＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＨ3
、ＯＣＦ3、ＳＣＨ3、ＳＣＦ3、クロロフェニル、トリフルオロメチルフェニル
、トリフルオロメトキシフェニル又はトリフルオロメチルチオフェニルにより１
〜３回置換されていることができるフェニルである。
Ａは特別に好ましくは同一の又は異なる方法で１〜３回置換されているフェニル
、あるいはそれぞれ場合によりフェニル部分が同一の又は異なる方法で１〜３回
置換されていることができるフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はスチリルを示し
、可能なフェニル置換基はそれぞれの場合にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ニトロ、シアノ、
ヒドロキシル、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオ、
同一の又は異なる方法でＦ又はＣｌにより１〜５回置換されているＣ1−Ｃ2−ア
ルキル、
同一の又は異なる方法でＦ又はＣｌにより１〜５回置換されているＣ1−Ｃ2−ア
ルコキシ、
同一の又は異なる方法でＦ又はＣｌにより１〜５回置換されているＣ1−Ｃ2−ア
ルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、
３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、
３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、
それぞれ場合により同一の又は異なる方法でＦ、Ｃｌ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5又はＣＦ3
により１又は２回置換されていることができるピリジルオキシ、ピリジルメチル
オキシ又はピリミジニルオキシ、
及びそれぞれ場合により同一の又は異なる方法でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ2−ア
ルキル、同一の又は異なる方法でＦ又はＣｌにより１〜５回置換されているＣ1
−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ、同一の又は異なる方法でＦ又はＣｌ
により１〜５回置換されているＣ1−Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオ
又は同一のもしくは異なる方法でＦもしくはＣｌにより１〜５回置換されている
Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオにより１又は２回置換されていることができるフェニル
、ベンジル、ベンジルオキシ、フェノキシ又はフェニルチオ
であるか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法でＦ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1
−Ｃ2−アルコキシ又は同一のもしくは異なる方法でＦもしくはＣｌにより１〜
５回置換されているＣ1−Ｃ2−アルコキシにより１〜３回置換されていることが
できるナフチルを示すか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法でＦ、Ｃｌ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、
ＯＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はシアノにより１又は２回置換されていることがで
きるピリジルを示すか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法でＣｌ、Ｂｒ、ＣＨ3又はＣ2Ｈ5によ
り１又は２回置換されていることができるチエニルを示す。
Ｄは特別に好ましくは水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示すか、あるいは同一の又
は異なる方法でＦ又はＣｌにより１〜５回置換されているＣ1−Ｃ2−アルキルを
示すか、あるいはＣ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ2−ア
ルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、
あるいはそれぞれ場合により同一の又は異なる方法でＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ｔ−Ｃ4Ｈ9
、ＯＣＨ3、Ｏ−ｔ−Ｃ4Ｈ9、ＣＦ3又はＯＣＦ3により１〜３回置換されている
ことができるシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法でＦ、Ｃｌ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＯＣＨ3
、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はシアノにより１もしくは２回置換されていることができる
ピリジルを示すか、
あるいは場合により同一の又は異なる方法で１〜３回置換されていることができ
るフェニルを示し、可能な置換基は
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｃ1−Ｃ18−アルキル、
Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、
同一の又は異なる方法でＦ又はＣｌにより１〜６回置換されているＣ1−Ｃ8−ア
ルコキシ、
同一の又は異なる方法でＦ又はＣｌにより１〜５回置換されているＣ1
−Ｃ2−アルキル、
Ｃ1−Ｃ18−アルコキシ及び−（ＯＣ2Ｈ4）1- 3−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
Ｃ1−Ｃ15−アルキルチオ、
同一の、又は異なる方法でＦ又はＣｌにより１〜６回置換されているＣ1−Ｃ8−
アルキルチオ、
トリ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルシリル、
フェニル−ジ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルシリル、
３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、
３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、
縮合ベンゾ基、
縮合Ｃ4−アルカンジイル基、
基
それぞれ場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、シクロヘキシ
ル又はフェニルにより置換されていることができるシクロヘキシル又はシクロヘ
キシルオキシ、
場合により同一の又は異なる方法でＦ、Ｃｌ又はＣＦ3により１又は２回置換さ
れていることができるピリジルオキシ、
及びそれぞれ場合により同一の又は異なる方法でＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、同一のもしくは異なる方法でＦもしくはＣｌにより１〜６回置換され
ているＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、同一のもしくは異なる方
法でＦもしくはＣｌにより１〜６回置換されているＣ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−エチレンオ
キシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ又は、同一のもしくは異なる方法でＦもしくはＣ
ｌにより１〜６回置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルチオにより１〜３回置換さ
れていることができるフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、フェノキシ、
フェニルチオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルオキシもしくはベンジルチオであ
る。
Ｅは特別に好ましくは水素又はメチルを示す。
Ｇは特別に好ましくは水素又はメチルを示す。
Ｘは特別に好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ｙは、それが結合している２つの炭素原子と一緒になって、特別に好ましくは場
合により同一の又は異なる置換基により１〜５回置換されていることができる一
−もしくは二環状飽和もしくは不飽和Ｃ5−Ｃ12−環式基を示し、可能な置換基
はＣ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、ＣＦ3及び、場合により同一の
又は異なる方法でＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＯＣＦ3、ＳＣＨ3
、ＳＣＦ3、クロロフェニル、トリフルオロメチルフェニル、トリフルオロメト
キシフェニル又はトリフルオロメチルチオフェニルにより１〜３回置換されてい
ることができるフェニルである。
Ａは特に重点的に、フェニル部分がそれぞれ同一の又は異なる方法でフッ
素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、同一の又は異なる方法で
フッ素又は塩素により１〜５回置換されているＣ1−Ｃ2−アルキル、場合により
同一の又は異なる方法でフッ素又は塩素により１〜５回置換されていることがで
きるＣ1−Ｃ2−アルコキシ、場合により同一の又は異なる方法でフッ素又は塩素
により１〜５回置換されていることができるＣ1−Ｃ2−アルキルチオ、３，４−
ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、それ
ぞれ場合により同一の又は異なる方法でフッ素、塩素、メチル、エチル又はトリ
フルオロメチルにより１又は２回置換されていることができるピリジルオキシ、
ピリジルメチルオキシ又はピリミジニルオキシ；あるいはそれぞれ場合により同
一の又は異なる方法でフッ素、塩素、臭素、場合により同一の又は異なる方法で
フッ素又は塩素により１〜５回置換されていることができるＣ1−Ｃ2−アルキル
、又は同一の又は異なる方法でフッ素又は塩素により１〜５回置換されているこ
とができるＣ1−Ｃ2−アルコキシにより置換されていることができるフェニル又
はベンジルオキシにより１〜３回置換されているフェニル、スチリル又はフェニ
ル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示す。
Ｄは特に重点的に水素、あるいはそれぞれ場合によりメチル、エチル、メトキシ
、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより置換されていることがで
きるシクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、あるいはフェニルを示し、そ
れは場合により同一の又は異なる方法でフッ素、塩素、臭素、場合により同一の
もしくは異なる方法でフッ素もしくは塩素により１〜６回置換されていることが
できるＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ又はフェニルにより１
〜３回置換されて
いることができ、そのフェニルは場合により同一の又は異なる方法でフッ素、塩
素、臭素又は、それぞれ場合により同一もしくは異なる方法でフッ素もしくは塩
素により１〜６回置換されていることができる
Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより１〜３回置換されてい
ることができる。
Ｅは特に重点的に水素又はメチルを示す。
Ｇは特に重点的に水素又はメチルを示す。
Ｘは特に重点的に酸素又は硫黄を示す。
Ｙは、それが結合している２つの炭素原子と一緒になって、特に重点的に、場合
により同一の又は異なる方法でＣ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、ト
リフルオロメチル又はフェニルにより１〜３回置換されていることができる一−
もしくは二環状飽和もしくは不飽和Ｃ5−Ｃ8−環式基を示す。
本発明の化合物の定義において上記で挙げたアルキルなどの炭化水素基は−ア
ルコキシのように複素原子と組み合わされた場合も−それぞれ直鎖状もしくは可
能な場合には分枝鎖状であることができる。
上記で一般的に示された又は好ましい範囲において示された基の定義及び説明
は、望まれる通りに、すなわち特に好ましい範囲と好ましい範囲の間でも、互い
に組み合わせることができる。従ってそれらは最終的生成物ならびに前駆体及び
中間生成物に適用される。
上記で好ましいとして示された意味の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物
は、本発明に従って好ましい。
上記で特に好ましいとして示された意味の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化
合物は、本発明に従って特に好ましい。
上記で特別に好ましいとして示された意味の組み合わせが存在する式（Ｉ）の
化合物は、本発明に従って特別に好ましい。
上記で特に重点的であるとして示された意味の組み合わせが存在する式（Ｉ）
の化合物は、本発明に従って特に重点的である。
以下の表の化合物を製造実施例に加えて例として挙げることができる： 本発明の好ましい化合物は式（ＩＡ）
［式中、
Ａ及びＹは一般的、好ましい、特に好ましい、特別に好ましい及び特に重点的で
あるとして上記で示された意味を示し、
Ｄ1は同一の、又は異なる置換基により１〜５回置換されているフェニルを示し
、考えられる置換基は上記でＤの下に、フェニル基のために好ましい、特に好ま
しい、特別に好ましい及び特に重点的であるとして挙げた置換基である］
の物質である。
例えば方法（ａ）に従い、触媒としての四塩化チタンの存在下で、Ｎ−［モル
ホリン−４−イル−（４−ブロモフェニル）−メチル］−２，６−ジフルオロベ
ンズアミド及びシクロペンテンを出発物質として用いると、本発明の方法の経路
を以下の式により示すことができる：
例えば方法（ｂ）に従い、触媒としての硫酸の存在下に、２−クロロ
−６−フルオロベンズアミド、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド及びシク
ロヘキセンを出発物質として用いると、本発明の方法の経路を以下の式により示
すことができる：
例えば方法（ｃ）に従い、４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフ
ルオロフェニル）−５，６−トリメチレン−４Ｈ−１，３−オキサジン及び４−
トリフルオロメトキシフェニルボロン酸を出発物質として用いると、本発明の方
法の経路を以下の式により示すことができる：
例えば方法（ｄ）に従い、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５，６−トリメチレン−４Ｈ−１，３−オ
キサジンを出発物質とし用い、五硫化リンを硫化剤とし
て用いると、本発明の方法の経路を以下の式により示すことができる：
式（ＩＩ）は本発明の方法（ａ）を行うための出発物質として必要なアミド誘
導体の一般的定義を示す。式（ＩＩ）において、Ａ及びＤは好ましくは、又は特
に好ましくは、式（Ｉ）の化合物の記載と関連してこれらの置換基として好まし
い、又は特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。
Ｒ1及びＲ2は同一又は異なり、好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、特にメチル、
エチル又はｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、あるいはそれらが結合している
Ｎ原子と一緒になって、好ましくは場合により同一又は異なる置換基により１〜
５回置換されていることができ、場合によりＯ、ＳもしくはＮＲなどの複素原子
を含有することができる５−もしくは６−員複素環式基を示し、それぞれの場合
に挙げることができる置換基は特にＣ1−Ｃ4−アルキル及びＣ1−Ｃ4−アルコキ
シであり、Ｒはアルキル、好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキルを示すか、あるいは場
合により置換されていることができるアリール、例えば特に、場合により同一又
は異なる置換基により１もしくは２回置換されていることができるフェニルを示
し、挙げることができる置換基は、好ましくは：ハロゲン、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ及びＣ1−Ｃ4−ハロゲノ
アルキルチオである。
式（ＩＩ）のアミド誘導体はある場合には既知であり（Ｄ＝Ｈの場合、例えば
Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ３４３，２０７（１９０５）及びＢｕｌｌ．
Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ １９７９，ＩＩ，４０９−４１４を参照され
たい）；そのあるものは出願人の会社により出願され、まだ公開されていない出
願の主題であり（Ｇｅｒｍａｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ １９
５１８ ６８１．８ ｏｆ ２２．０５．９５を参照されたい）、あるいはそ
れらは既知の方法で、式（ＩＶａ）
Ａ−ＣＯ−ＮＨ2 （ＩＶａ）
［式中、
Ａは上記の意味を有する］
のアミド誘導体を式（Ｖ）
Ｄ−ＣＨＯ （Ｖ）
［式中、
Ｄは上記の意味を有する］
のアルデヒドと、及び式（ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する］
の第２アミンと、適宜、不活性有機溶媒、例えばメチレンクロリドの存在下に、
１０〜１００℃の温度で反応させる
方法により得ることができる。
式（ＩＶａ）のアミド誘導体、式（Ｖ）のアルデヒド及び式（ＶＩＩ）の第２
アミンは一般に既知であり、一般に既知の方法で得ることができる。
式（ＩＩＩ）は、本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を行うための出発物質として
さらに必要なオレフィンの一般的定義を示す。式（ＩＩＩ）において、Ｅ、Ｇ及
びＹは好ましくは、又は特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物の記載と関連してこ
れらの置換基として好ましい、又は特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味
を有する。
式（ＩＩＩ）のオレフィンは一般に既知であるか、又は一般に通常の既知の方
法で得ることができる。
式（ＩＶ）は、本発明の方法（ｂ）を行うための出発物質として必要なアミド
誘導体の一般的定義を示す。式（ＩＶ）において、Ａ及びＸは好ましくは、又は
特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物の記載と関連してこれらの置換基として好ま
しい、又は特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。
式（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）を行うための出発物質としてさらに必要なア
ルデヒドの一般的定義を示す。式（Ｖ）において、Ｄは好ましくは、又は特に好
ましくは、式（Ｉ）の化合物の記載と関連してこれらの置換基として好ましい、
又は特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。
式（ＩＶ）のアミド誘導体及び式（Ｖ）のアルデヒドは一般に既知で
あり、一般に既知の方法で得ることができる。
式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）は、本発明の方法（ｃ）を行うための出発物質として
必要な１，３−オキサ（チア）ジン誘導体の一般的定義を示す。これらの式にお
いて、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｘ及びＹは好ましくは、又は特に好ましくは、式（Ｉ）
の化合物の記載と関連してこれらの置換基として好ましい、又は特に好ましいと
して上記ですでに挙げた意味を有する。
式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の１，３−オキサ（チア）ジン誘導体は本発明の化合
物であり、本発明の方法（ａ）、（ｂ）又は（ｄ）により得ることができる。
式（ＶＩ）は、本発明の方法（ｃ）を行うための出発物質としてさらに必要な
ボロン酸の一般的定義を示す。式（ＶＩ）において、Ａｒは、それぞれ場合によ
り同一の、又は異なる方法でＣ1−Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
−アルキルチオ及びＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオにより１〜３回置換されて
いることができるフェニル又はピリジルを示すか、あるいは好ましくは、場合に
より同一の、又は異なる方法でＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ及び／
又はＣｌにより１〜６回置換されているＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ、Ｆ及び／又はＣｌにより１〜６回置換されているアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルチオ、ならびにＦ及び／又はＣｌにより１〜６回置換されているＣ1−
Ｃ4−アルキルチオにより１〜３回置換されていることができるフェニルを示す
か、あるいは好ましくは場合により同一の、又は異なる方法で１〜３回置換され
ていることができるピリジルを示し、挙げることができる置換基は：ハロゲン及
び、それぞれ場合によりＦに
より１〜６回置換されていることができるＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ又はＣ1−Ｃ4−アルキルチオである。
式（ＶＩ）のボロン酸は有機化学の一般的に既知の化合物であり、一般的に既
知の方法により得ることができる。
式（Ｉｃ）は、本発明の方法（ｄ）を行うための出発物質として必要な１，３
−オキサジン誘導体の一般的定義を示す。この式において、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｇ及び
Ｙは好ましくは、又は特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物の記載と関連してこれ
らの置換基として好ましい、又は特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を
有する。
式（Ｉｃ）の１，３−オキサジン誘導体は本発明の化合物であり、本発明の方
法（ａ）〜（ｃ）により得ることができる。
本発明の方法（ａ）は適宜、塩化水素ガスの存在下で、及び触媒の存在下で行
われる。考えられる触媒はルイス酸、例えば好ましくは遷移金属ハロゲン化物、
例えば特に四塩化チタン、四塩化錫及び二塩化亜鉛である。
本発明の方法（ａ）を行うために考えられる希釈剤は、通常の有機溶媒である
。これらには例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、メチレンクロリド、クロロホルム及び四塩化炭素が含まれ
る。
本発明の方法（ａ）を行う場合、反応温度は実質的範囲内で変えることができ
る。反応は一般に０℃〜１２０℃の温度、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行
われる。
本発明の方法（ａ）を行う場合、一般に式（ＩＩ）のアミド誘導体の１モル当
たり１〜５モル、好ましくは１〜３モルの式（ＩＩＩ）のオレ
フィン及び１〜５モル、好ましくは１〜４モルの触媒、ならびに適宜、１〜５モ
ル、好ましくは１〜３モルの塩化水素ガスを用いる。
通常の方法で仕上げを行うことができ；好ましくは反応混合物を０℃〜１０℃
において冷却しながらアルカリ性とし、最終的生成物を一般に通常の方法で単離
する。
本発明の方法（ｂ）は適宜、触媒の存在下で行われる。このために無機又は有
機酸が原則的に考えられる。用いるのが好ましい触媒は、例えば硫酸、フッ化水
素酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
又はｐ−トルエンスルホン酸である。
本発明の方法（ｂ）を行うために考えられる希釈剤は、好ましくは酢酸及びメ
チレンクロリドである。
本発明の方法（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的範囲内で変えることができ
る。反応は一般に０℃〜１００℃の温度、好ましくは１０℃〜８０℃の温度で行
われる。
本発明の方法（ｂ）を行う場合、式（ＩＶ）のアミド誘導体の１モル当たり一
般に１〜１．５モル、好ましくは１〜１．２モルの式（Ｖ）のアルデヒド及び１
〜２モル、好ましくは１〜１．５モルの式（ＩＩＩ）のオレフィン、ならびに適
宜、１〜５モル、好ましくは１〜３モルの触媒が用いられる。
通常の方法で仕上げを行うことができ；好ましくは反応混合物を０℃〜１０℃
において冷却しながらアルカリ性とし、最終的生成物を一般に通常の方法で単離
する。
本発明の方法（ｃ）を行う場合に考えられる希釈剤は、挙げられている反応条
件下で不活性なすべての有機溶媒である。適宜、それを水との
混合物として用いることができる。用いるのが好ましい溶媒は炭化水素、例えば
トルエン、キシレン、テトラリン、ヘキサン及びシクロヘキサン、ハロゲン化炭
化水素、例えばメチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼン及びｏ−ジク
ロロベンゼン、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、グリコール及び
プロパノール異性体、ブタノール及びペンタノール、エーテル類、例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン
及びジオキサン、ニトリル類、例えばアセトニトリル又はブチロニトリル、アミ
ド類、例えばジメチルホルムアミド、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキ
シド、ならびにさらにスルホランである。
本発明の方法（ｃ）を行う場合に考えられる塩基は、すべての通常の酸受容体
である。好ましく用いることができる酸受容体は第３アミン類、例えばトリエチ
ルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ
ウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びＮ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ならびにさらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム又
は酸化カルシウム、ならびに又、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例
えばアルカリ金属重炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシ
ウム及び重炭酸ナトリウム、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム又
は水酸化カリウム、ならびにさらにアルコレート類、例えばナトリウムメタノレ
ート又はカリウムｔｅｒｔ−ブチレートである。
本発明の方法（ｃ）は適宜、触媒の存在下で行われる。考えられる適した触媒
は、例えば：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム；酢酸パラジウ
ム（ＩＩ）／トリフェニルホスフィン；ビス−（トリ
フェニルホスフィン）−塩化パラジウム（ＩＩ）；及びＰｄ／Ｃ／トリフェニル
ホスフィンである。
本発明の方法（ｃ）を行う場合、反応温度は実質的範囲内で変えることができ
る。反応は一般に０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度、又は用い
られる溶媒の沸点において行われる。
本発明の方法（ｃ）を行う場合、一般に式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の１，３−オ
キサ（チア）ジン誘導体の１モル当たり１〜３モル、好ましくは１〜１．５モル
の式（ＶＩ）のボロン酸及び、適宜、０．０１〜０．２モル、好ましくは０．０
５〜０．１モルの触媒が用いられ、好ましくは反応容器に触媒が最初に導入され
、１，３−オキサ（チア）ジン誘導体は不活性ガス流下で、例えばアルゴン流下
で加えられる。仕上げは通常の方法により行われる。
本発明の方法（ｄ）を行う場合に考えられる硫化剤は、好ましくは：五硫化リ
ン又はＬａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬［２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１
，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジチオン］である。
本発明の方法（ｄ）を行う場合に考えられる希釈剤は、好ましくは炭化水素、
例えばトルエン、キシレン、テトラリン、ヘキサン又はシクロヘキサンである。
本発明の方法（ｄ）を行う場合、反応温度は実質的範囲内で変えることができ
る。反応は一般に０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１５０℃の温度で行われ
る。
本発明の方法（ｄ）を行う場合、一般に式（Ｉｃ）の１，３−オキサ
ジン誘導体の１モル当たり１〜３モル、好ましくは１〜２モルの硫化剤が用いら
れる。仕上げは通常の方法により行われる。
活性化合物は、農業において、森林経営において、保存製品及び材料の保護に
おいて、ならびに衛生分野において遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ類及び線
虫類の防除に適しており、優れた植物許容性及び温血動物に対する好ましい毒性
を有している。それらは好ましくは植物保護剤として用いられることができる。
それらは正常な感受性の、及び耐性の種に対して、ならびに発生のすべての、又
はいくつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ
ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕ
ｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａ
ｂｅｒ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂｌａ
ｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグル（Ｇ
ｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇ
ｅｒａ ｓｐｅｃ．）、
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔ
ｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｙｒａ）から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓ
ｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマツス（
Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエタリス（Ｂｌａ
ｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐａｒｉｐｌａ
ｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈ
ａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅ
ｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕ
ｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグ
ラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉ
ｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス・ディファレンチアリス（Ｍｅｌａ
ｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア
（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇｅｒｉａ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばフォルフィクラ・アウリク
ラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・コル
ポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマト
ピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びリノグナツス種（Ｌｉｎ
ｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒｉｃ
ｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ
．）、
アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヘルシノツリプス・フ
ェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉ
ｓ）及びツリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）；
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒｉｇ
ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルネジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａ
ｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕ
ｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びト
リアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａ１ｅ
ｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔ
ａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス．ゴシピィ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙ
ｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、
ドラリス・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ （Ｄｏ
ｒａｌｉｓｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉ
ｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒ
ｕｎｄｉｎｉｓ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅ
ｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒ
ｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ
ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリス・
ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シ
ンクチセプス（Ｎｅ
ｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａ
ｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ ｏｌｅ
ａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉ
ａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇ
ｅｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔ
ｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）
、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びプシラ種（
Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエラ（
Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウ
ス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅ
ｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔ
ｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（
Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕ
ｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌ
ａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕ
ｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔ
ｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエレ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．
）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓ
ｐｐ．）、エアリアス・イ
ンスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉ
ｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ・リ
ツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ
）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、
ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ピ
ラウスタ・ヌゴラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチ
ア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロ
ネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔ
ｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ
ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍ
ａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ
（Ｃａｃｏｅｃｉａｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔ
ｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒ
ａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂ
ｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）
及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタタム（Ａｎ
ｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒ
ｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルチジウス・オブテクツス（Ｂ
ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（
Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュ
ルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇ
ｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉ
ｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（
Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏ
ｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ
ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎ
ａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、
オリザエフィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａ
ｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種(Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ.)、シトフィ
ルス種(Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．)、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔ
ｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（
Ｃｏｓｍｏｐｏ１ｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ
（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓ
ｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス
種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓ
ｐｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（
Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．
）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉ
ｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ
ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏ１ｉｕｍ ｓｐｐ．）
、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス
種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐ
ｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓ
ｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ
ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ
ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス
種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒ
ｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、
アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ
ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａ
ｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎ
ｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ
ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、
クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒ
ｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモキ
シス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓ
ｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａ
ｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホル
ツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉ
ｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミ
ア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピ
タタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕ
ｓ ｏｌｅａｅ）及びチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘ
ｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐ
ｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、
クモ類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐ
ｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃｔｕ
ｓ ｍａｃｔａｎｓ）、
ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒ
ｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈ
ｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス．リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂ
ｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌ
ｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセフ
ァルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂ
ｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イク
ソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ.）、コリオプテス種(Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．)、サルコプテス
種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ
ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓ
ａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス種（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）
が含まれる。
植物寄生性線虫には、例えばプラチレンクス種(Ｐｒａｔｙｌｅｎｃ ｈｕｓ
ｓｐｐ．)、ラドフォルス・シミリス(Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ
)、ジチレンクス・ジプサシ(Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ)、チレ
ンクルス・セミペネトランス(Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒ
ａｎｓ)、ヘテロデラ種(Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．)、グロボデラ種（Ｇ
ｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロィドジン種(Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓ
ｐｐ．)、アフェレンコイデス種(Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．)、
ロンジドルス種(Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．)、クシフィネマ種(Ｘｉｐｈ
ｉｎｅｍａ ｓｐｐ．)及びトリコドルス種(Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．
)が含まれる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は特に顕著な殺虫及び殺ダニ活性により傑出してい
る。それらは植物に有害な昆虫及びダニの防除に特に成功裏に用いることができ
る。今回それらは、例えばマスタードビートル幼虫(ファエドン・コクレアリア
エ(Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ))、キャベツ蛾の毛虫（プルテラ
・マクリペンニス（Ｐ１ｕｔｅｌ
ｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ））、オウレット蛾の毛虫（スポドプテラ・フ
ルギペルダ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ)）に対して、ならび
にグリーンライスせみ（ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅ ｃｉｃｃａｄａ）（ネフォテチ
クス・シンクチセプス（（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ））
及び２点クモダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒ
ｔｉｃａｅ））に対して強い作用を示す。
本発明の活性化合物は保護性のみでなく葉−浸透性及び根−浸透性も示す。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物はさらに、例えば米上のピリクラリア・オリゼ
ア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚｅａ）に対して、殺菌・殺カビ作用も示
す。
活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳液、水和剤、懸濁液、粉剤、微粉剤
、ペースト、可溶性粉末、顆粒剤、濃厚懸濁液−乳液、活性化合物を含浸させた
天然及び合成材料、ならびにポリマー物質中の微細カプセルに転化できる。
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤
、及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又
は分散剤、ならびに／又は発泡剤を用いて混合することにより製造される。
伸展剤として水を使用する場合は 例えば有機溶媒を補助溶媒として用いるこ
ともできる。液体溶媒として主に：キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン
類などの芳香族化合物、クロロベンゼン類、クロロエチレン類、又はメチレンク
ロリドなどの塩素化芳香族又は塩素化脂肪族
炭化水素、シクロヘキサン、又は鉱油留分、鉱油及び植物油を例とするパラフィ
ン類などの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール類、な
らびにそれらのエーテル類及びエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムア
ミドやジメチルスルホキシドなどの極性の強い溶媒、ならびに水が適している。
固体担体としては：
例えばアンモニウム塩、ならびにカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの粉砕された天然鉱石
、ならびに高分散性ケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕された合成鉱石が
適しており；顆粒のための固体担体として：
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの粉砕されて分別された天
然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、ならびにおが屑、ココヤシの殻
、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒が適しており；乳
化剤及び／又は発泡剤として：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル類を例とするポリオキシエチレン脂肪族
エーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスル
ホネート類などの非イオノゲン性及びアニオン性乳化剤ならびにアルブミン加水
分解生成物が適しており；分散剤として：例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメ
チルセルロースが適している。
カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び
合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル
、ならびにセファリン類及びレシチン類のような天然
リン脂質、ならびに合成リン脂質などの接着剤を調剤中で用いることができる。
他の添加剤は鉱物及び植物油であることができる。
着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料、な
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの
微量の栄養素を使用することができる。
調剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を
含む。
本発明の活性化合物は商業的に入手可能なその調剤として、ならびに他の活性
化合物、例えば殺虫剤、餌、不妊化剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
殺菌・殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤との混合物としてこれらの調剤から調
製される使用形態で存在することができる。殺虫剤は例えばリン酸エステル類、
カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素、フェニルウレア類、
微生物により生産される物質などを含む。
特に好ましい混合パートナーは、例えば以下である：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ
ン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−
トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−
ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ）−２
−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミ
ド；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフ
ェノキシ）−ピリ
ミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ
）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチ
ル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アンプロピルフォス、
アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパク
リル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブ
ピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタ
ン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピ
クリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロ
コナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾル、ジクロフルア
ニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、
ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、
ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフ
ェンフォス、エポキシコニゾール、エチリモル、エツリジアゾール、フェナリモ
ル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、
フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒ
ドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フ
ルオロミド、フルクインコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フル
トラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フタリ
ド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロクス、クアザチン、ヘキサク
ロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、イマザリル、イミベンコナゾ
ール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロ
チオラン、カスガマイシン、銅調剤、
例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−
銅及びボルドー混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メ
プロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルフォカルブ、メツフロキサ
ム、メチラム、メツルフォバクス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカ
ルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキ
シル、オキシモカルブ、オキシカルボキシン、ペルフラゾエート、ペンコナゾー
ル、ペンシクロン、フォスジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリ
カルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドン、
プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノク
ス、ピリメタニル、ピロクイロン、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調
剤、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベ
ンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス
−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアゾキ
シド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、ト
リフロリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、
ジラム。
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＣ ３００３ ６３０、アセフェート、アクリナツリ
ン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメツリン、アミトラツ、アベルメク
チン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、
アゾシクロチン、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉ
ｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ
−シフルツリン、ビフェンツリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス、ブロモフォ
スＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン
、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスル
ファン、カルタプ、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、クロエ
トカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン
、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメツリ
ン、シクロシツリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロツリン、シ
フルツリン、シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン、デル
タメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウ
ロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロ
トフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス
、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフ
ェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロクス、エトプ
ロフォス、エツリムフォス、フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン
オキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシ
カルブ、フェンプロパツリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチ
オン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、
フルシツリネート、フルフェ
ノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチ
オン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプ
テノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、イミダクロプリド、イプロ
ベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオ
ン、イベルメクチン、ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカ
ルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタクリフォス、
メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミル
ベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ
２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシ
デプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメツリン、フェントエート、
フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミ
カルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、
プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、
ピラクロフォス、ピリダフェンチオン、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベ
ン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、クイナルフォス、ＲＨ ５９９２、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテプ、スルプロフォス、
テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テ
フルツリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、
チアフェノクス、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオナジン、ツ
リンギエンシン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロ
ン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭ
Ｃ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１
／５３０２、ゼタメツリン。
他の既知の活性化合物、例えば除草剤と、あるいは肥料及び成長調節剤との混
合物も可能である。
本発明の活性化合物はさらに、商業的に入手できるそれらの調剤として、及び
相乗剤との混合物としてこれらの調剤から製造される使用形態で存在することが
できる。相乗剤は、活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相
乗剤はそれ自身が活性である必要はない。
商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い
範囲内で変化させることができる。使用形態の活性化合物の濃度は０．００００
００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％であるこ
とができる。
化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。
衛生上の有害生物及び保存製品有害生物に対して用いられる場合、活性化合物
は木材及び粘土への顕著な残留作用、ならびに石灰を加えた物質におけるアルカ
リへの安定性に関して傑出している。
本発明の活性化合物は植物有害生物、衛生上の有害生物及び保存製品の有害生
物に対してのみでなく、獣医学の分野において、動物寄生虫（外部寄生虫）、例
えば硬マダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）、軟マダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、
マンジェダニ（ｍａｎｇｅ ｍｉｔｅｓ）、ハーベストダニ（ｈａｒｖｅｓｔ
ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺す、及び吸う）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ
、鳥ジラミ及びノミに対しても作用を有する。例えば化合物はルシリア・クプリ
ナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）のハエ幼虫に対して顕著な発生−阻害作
用を示す。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、
馬、豚、ロバ、らくだ、水牛、兎、鶏、七面鳥、あひる、鵞鳥及び蜜蜂、ならび
に他の家庭動物、例えば犬、猫、かごの鳥及び養魚、ならびにいわゆる実験室動
物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスをに蔓延する節足動物の
防除にも適している。本発明の活性化合物の使用により、これらの節足動物を防
除することによって死亡例及び生産量の低下（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂
蜜などに関する）を減少させ、より経済的な動物育成が可能にならなければなら
ない。
本発明の活性化合物は獣医学の分野において既知の方法で、錠剤、カプセル、
頓服水剤、ドレンチ、顆粒、ペースト、大型丸薬、フィード−スルー法（ｆｅｅ
ｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｐｒｏｃｅｓｓ）、及び座薬の形態における腸内投与によ
り、非経口的投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）に
より、体内埋植により、鼻適用により、例えば浸漬又は入浴、噴霧、ポア−オン
及びスポット−オン、洗浄、粉剤散布などの形態における皮膚適用により、なら
びに活性化合物を含む造形品、例えばカラー、イアタグ(ear marks)、テイルマ
ーク、リムバンド、はづな、マーキング具（ｍａｒｋｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ）
を用いて使用される。
家畜、家禽、家庭動物などのために用いられる場合、式（Ｉ）の活性化合物は
１〜８０重量％の量の活性化合物を含む調剤（例えば粉剤、乳液、流動性組成物
）として直接、又は１００〜１０ ０００倍の希釈の後に用いることができ、あ
るいはそれらを薬浴として用いることができる。
さらに本発明の式（Ｉ）の化合物は工業材料を破壊する昆虫に対する強力な殺
虫作用を示すことが見いだされた。
以下の昆虫を例として、及び好ましいものとして挙げることができるが、制限
としてではない：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば
ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロ
ホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム
・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ル
フォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス
・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビ
ウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウ
ス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐ
ｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂ
ｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕ
ｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リ
クツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセン
ス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒ
ｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ
ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．
）、トリプトデンドロカ種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパ
テ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスツリクス・カプシンス（
Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボスツリクス・ブルネウス
（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（
Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツ
ス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）。
ハサミムシ類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎｓ）、例えば
シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガ
ス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（ｕｒ
ｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）・ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏ
ｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）。
白アリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ
）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）
、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ
）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖ
ｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネニス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
ｓａｎｔｏｎｅｎｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉ
ｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（
Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネ
バデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びコプトテ
ルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅ−ｔａｉｓｌ）、例えば
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
本発明において工業材料とは非生物材料、例えば好ましくはプラスチックス、
接着剤、サイジング剤、紙及び板紙、皮革、木材及び加工された木材製品、なら
びに塗料を意味すると理解されるべきである。
昆虫の蔓延に対して保護されるべき材料は、木材及び加工された木材製品が特
に好ましい。
本発明の薬剤又はそれを含む混合物により保護されることができる木材及び加
工された木材製品とは、例えば：建築木材、はり材、鉄道の枕木、橋梁部品、桟
橋、木製車両、クレート類、パレット類、コンテナ類、電話柱、木製ラギング、
木製窓枠及びドア、合板、チップボード、建具類、又は家の建設又は建具の構築
に非常に一般的に用いられる木材製品を意味すると理解されるべきである。
活性化合物はそのままで、濃厚液の形態で、あるいは一般に通例の調剤、例え
ば粉剤、顆粒、溶液、懸濁液、乳液又はペーストとして用いることができる。
上記の調剤はそれ自体既知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶
媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤、あるいは定着剤、撥水剤、場
合によりドライヤー及びＵＶ安定剤、ならびに適宜、染料及び顔料、ならびに他
の加工助剤と混合することにより調製することができる。
木材及び誘導木材製品の保護のために用いられる殺虫性組成物又は濃厚液は、
本発明の活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％
の濃度で含む。
用いられる組成物又は濃厚液の量は昆虫の性質及び発生度（ｏｃｃｕｒｒｅｎ
ｃｅ）、ならびに媒体に依存する。使用のために採用される最適量はそれぞれの
場合に、１系列の試験により決定することができる。しかし一般に保護されるべ
き材料に基づいて０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量
％の活性化合物の使用が十分である。
用いられる溶媒及び／又は希釈剤は有機化学溶媒又は溶媒混合物、ならびに／
又は低揮発性の油性又は油−様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、ならびに／又
は極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、ならびに／又は水、ならびに適宜、乳
化剤及び／又は湿潤剤である。
３５より高い蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃よ
り高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性又は油−様溶媒を有機化
学溶媒として用いるのが好ましい。対応する鉱油又はその芳香族留分、あるいは
鉱油を含む溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキ
ルベンゼンが、そのような低揮発性の水に不溶性の油性、及び油−様溶媒として
用いられる。
１７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸点範囲を有
するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、
１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する石油又は芳香族留分、テレピン油などを用
いるのが有利である。
好ましい実施態様の場合、１８０〜２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭
化水素、又は１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の
高−沸点混合物、及び／又はスピンドル油、及び／又はモノクロロナフタレン、
好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
溶媒混合物が同様に３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５
℃より高い引火点を有し、殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物に可
溶性又は乳化性であることができれば、３５より高い蒸発数及び３０℃より高い
、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発性の有機油性又は油−様溶媒
は部分的に高又は中揮発性の有機化
学溶媒と置換することができる。
好ましい実施態様に従うと、有機化学溶媒又は溶媒混合物のいくらかが脂肪族
極性有機化学溶媒又は溶媒混合物で置換される。ヒドロキシル及び／又はエステ
ル及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエー
テル類、エステル類などを用いるのが好ましい。
合成樹脂である有機化学結合剤、ならびに／又は水−希釈可能及び／又は用い
られる有機化学溶媒に可溶性もしくは分散性もしくは乳化性である結合性乾性油
はそれ自体既知であり、特に結合剤はアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポ
リ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹
脂、アルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、
例えばインデン−クマロン樹脂又はシリコン樹脂、乾性植物及び／もしくは乾性
油及び／又は、物理的手段により乾燥し、天然及び／もしくは合成樹脂に基づい
ている結合剤から成る、又はそれを含む。
結合剤として用いられる合成樹脂は乳液、分散液又は溶液の形態で用いること
ができる。結合剤としてやはり用いることができるビチューメン又はビチューメ
ン性物質も最高１０重量％の量で結合剤として用いることができる。さらにそれ
自体既知の染料、顔料、撥水剤、臭気修正剤及び妨害剤又は防腐剤などを用いる
ことができる。
組成物又は濃厚液は本発明に従い、有機化学結合剤として少なくとも１種のア
ルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含むのが好ましい
。本発明に従い、４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有率
を有するアルキド樹脂を用いるのが好ましい。
上記の結合剤の全体又は一部を定着剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置換
することができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発及び結晶化又は沈澱を防
ぐことを目的とする。それらは結合剤の０．０１〜３０％（用いられる結合剤の
１００％に基づいて）を置換するのが好ましい。
可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチル又はベン
ジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル
類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル類、
例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類
、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類又は高分子量グリコールエ
ーテル類、グリセロールエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類
の化学的種類に由来する。
定着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエ
ーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンに
基づいている。
特に適宜、１種又はそれ以上の上記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分
散剤と混合された水も可能な溶媒又は希釈剤である。
特に有効な木材保護は工業的大規模の含浸法、例えば真空、二重真空又は加圧
法により行われる。
適宜、調製済み組成物は他の殺虫剤及び適宜、１種又はそれ以上の殺菌・殺カ
ビ剤も含むことができる。
考えられるさらに別の混合パートナーは、好ましくはＷＯ ９４／２９ ２６
８に挙げられている殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられてい
る化合物は本出願の記載の一部（ｅｘｐｒｅｓｓ ｃ
ｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ）をなす。
挙げることができる特に好ましい混合パートナーは殺虫剤、例えばクロルピリ
フォス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメツリン、シフルツリン、シ
ペルメツリン、デルタメツリン、ペルメツリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５
、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン及びトリフルムロン、ならびに殺菌・
殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プ
ロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザ
リル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブ
チルカルバメート、Ｎ−オクチルーイソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジク
ロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
本発明の活性化合物の製造及び利用は、以下の実施例からわかる。製造実施例 実施例１ （方法ａ）
８ｍｌ（８ミリモル）の塩化チタン（ＩＶ）（メチレンクロリド中の１モル溶
液）を、２０ｍｌの乾燥メチレンクロリド中の０．９ｇ（２．２ミリモル）のＮ
−［モルホリン−４−イル−（４−ブロモフェニル）
−メチル］−２，６−ジフルオロベンズアミド及び０．４ｇ（５．８ミリモル）
のシクロペンテンに加え、混合物を５０℃で１８時間撹拌する。冷却後、アンモ
ニア溶液を用いて反応混合物をアルカリ性とし、メチレンクロリドで数回抽出す
る。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、カラムク
ロマトグラフィーにより精製する。
０．３２ｇ（理論値の３８％）の４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６
−ジフルオロフェニル）−５，６−トリメチレン−４Ｈ−１，３−オキサジンが
シス／トランス異性体混合物（比率２：１）として得られる。1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中におけるｐｐｍとしてのδ）：７．５１−６．９１（
ｍ，芳香族Ｈ）；５．０１（ｄ，Ｈ−４，シス異性体）；４．７（ｄ，Ｈ−４，
トランス異性体）；４．８６（ｔ，Ｈ−６，シス異性体）；４．４５（ｔ，Ｈ−
６，トランス異性体）。実施例２ （方法ｂ）
２０ｍｌの酢酸中の５．２ｇ（０．０５１モル）の濃硫酸の溶液を３０ｍｌの
酢酸中の３．４ｇ（０．０１９６モル）の２−クロロ−６−フルオロベンズアミ
ド、３．３ｇ（０．０２モル）の４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルベンズアルデヒド及び１．９ｇ（０．０２３モル）のシクロヘキセンの溶液に
、氷で冷却しながら１０分かけて滴下する。次いで反応混合物を室温で１８時間
撹拌する。蒸留により酢酸を除去した後、５０ｍｌの氷−水を反応混合物に加え
、０℃で水酸化ナトリウムを用いて混合物をアルカリ性とし、メチレンクロリド
で抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。
１．４ｇ（理論値の１８％）の融点が５６℃の４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５，６−テトラメチレ
ン−４Ｈ−１，３−オキサジンが得られる。実施例３ （方法ｂ）
３０ｍｌの酢酸中の８．２ｇ（０．０８１モル）の濃硫酸の溶液を４０ｍｌの
酢酸中の５ｇ（０．０２６モル）の４−ｔｅｒｔ−ブチルチオベンズアミド、５
ｇ（０．０２７モル）の４−ブロモベンズアルデヒド及び３．６ｇ（０．０５３
モル）のシクロペンテンの溶液に、氷で冷却しながら１０分かけて滴下する。次
いで反応混合物を室温で１８時間撹拌する。蒸留により酢酸を除去した後、７０
ｍｌの氷−水を反応混合物
に加え、０℃で水酸化ナトリウムを用いて混合物をアルカリ性とし、メチレンク
ロリドで抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。
８．９ｇ（理論値の８０％）の融点が１０１℃の４−（４−ブロモフェニル）
−２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５，６−トリメチレン−４Ｈ−１，
３−チアジンが得られる。実施例４ （方法ｃ）
シス／トランス異性体混合物（比率２：１；実施例１を参照されたい）として
の１．３ｇ（３．３モル）の４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフ
ルオロフェニル）−５，６−トリメチレン−４Ｈ−１，３−オキサジンを、アル
ゴン流下で１２ｍｌのトルエン中の０．２４ｇ（０．２１モル）のテトラキス（
トリフェニルホスフィン）パラジウムの溶液に加える。６ｍｌの炭酸ナトリウム
２モル溶液及び次いで激しく撹拌しながら、６ｍｌのエタノール中の０．８８ｇ
（４．３ミリモル）
の４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸の溶液をこの混合物に滴下する。
反応混合物を還流下で３時間撹拌し、次いで冷却し、水中に注ぎ、各回２０ｍｌ
のジエチルエーテルで３回抽出する。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。残留物を可動相と
してメチレンクロリドを用い、シリカゲル上のクロマトグラフィーにかける。
０．５２ｇ（理論値の３３％）の融点が６６℃〜６７℃のシス−４−［４−（
４−トリフルオロメトキシフェニル）−フェニル］−２−（２，６−ジフルオロ
フェニル）−５，６−トリメチレン−４Ｈ−１，３−オキサジン及び
０．２５ｇ（理論値の１６％）のトランス−４−［４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−フェニル］−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５，６
−トリメチレン−４Ｈ−１，３−オキサジンが得られ、1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中におけるｐｐｍとしてのδ）：１．６−２．１；４．
５１；４．８０；６．９−９．０；７．２−７．６
である。実施例５ （方法ｄ）
１１．６ｇ（０．０３モル）の４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５，６−トリメチレン−４Ｈ−１，３
−オキサジン及び２３ｇ（０．０５２モル）の五硫化リンを１４０℃で１８時間
撹拌する。冷却後、１００ｍｌの氷−水を反応混合物に加え、３０ｍｌの４５％
濃度水酸化ナトリウム溶液を加えた後、混合物を１時間撹拌する。次いでそれを
２００ｍ１のメチレンクロリドで数回抽出する。合わせた有機相を透明な溶液が
生成するまで水で数回洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃
縮する。
４．１ｇ（理論値の３４％）の４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５，６−トリメチレン−４Ｈ−１，３
−チアジンが得られる。1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中におけるｐｐｍとしてのδ）：７．３９−６．９８（
ｍ，芳香族Ｈ）；４．６２（ｄ，Ｈ−４）：３．５２（ｍ，Ｈ−６）；１．３１
（ｔｅｒｔ−ブチル）；２．３−１．７６（ｍ，Ｈ−５及びトリメチレン）。
下記の式（Ｉ）の化合物が製造実施例１〜５と同様にして、及び製造に関する
一般的指示に従って得られる：（異性体Ａ及びＢは２つの考えられる幾何学的シス／トランス異性体の１つを示
す；情報がないのは２つの考えられる異性体の１つが存在する
ことを意味する。）
使用実施例
以下の使用実施例において、下記に示す化合物を比較物質として用いる：
化合物（Ａ）〜（Ｈ）はＥＰ−Ａ ０ ６３５ ５００から既知である。 化合物（Ｉ）はＷＯ−Ａ ９４／１４７８３から既知である。実施例Ａ
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶
媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ
））を所望の濃度の活性化合物の調剤に浸漬することにより処理し、葉がまだ濡
れている間、マスタードビートル幼虫（ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅ
ｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））を蔓延させる。
特定の時間の後、％における破壊を決定する。１００％はすべてのビートル幼
虫が殺されたことを意味し；０％はビートル幼虫が全く殺されなかったことを意
味する。
この試験において例えば７日後及び例えば０．１％の活性化合物濃度において
、製造実施例４ａ、１０及び３７の化合物が少なくとも８０％の破壊を引き起こ
したが、先行技術から既知の化合物（Ａ）、（Ｂ）及
び（Ｃ）は破壊を引き起こさなかった。実施例Ｂ
プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶
媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を所望の濃度の活性化合物の調剤に浸
漬することにより処理し、葉がまだ濡れている間に、ダイヤモンド−バックモス
の毛虫（プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎ
ｉｓ））を蔓延させる。
特定の時間の後、％における破壊を決定する。１００％はすべての毛虫が殺さ
れたことを意味し；０％は毛虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験において３日後、例えば０．１％の活性化合物濃度において、例えば
製造実施例４ａ、３２、４３、４６、５５、６２、６３及び６４の化合物が少な
くとも８０％の破壊を引き起こしたが、先行技術から既知の化合物（Ａ）、（Ｂ
）、（Ｄ）及び（Ｇ）が引き起こした破壊は５％以下であった。実施例Ｃ
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）
試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶
媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を所望の濃度の活性化合物の調剤に浸
漬することにより処理し、葉がまだ濡れている間に、オウレット蛾の毛虫（スポ
ドプテラ・フルギペルダ）を蔓延させる。
特定の時間の後、％における破壊を決定する。１００％はすべての毛虫が殺さ
れたことを意味し；０％は毛虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験において例えば７日後、例えば０．１％の活性化合物濃度において、
製造実施例４ａの化合物が１００％の破壊を引き起こしたが、先行技術から既知
の化合物（Ａ）、（Ｅ）及び（Ｆ）は破壊を引き起こさなかった。実施例Ｄ
ネフォテティクス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶
媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
稲の実生（オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））を所望の濃度の活
性化合物の調剤に浸漬することにより処理し、実生がまだ濡れている間に、グリ
ーンライスせみの幼虫（ネフォテティクス・シンクチ
セプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ））を蔓延させる。
特定の時間の後、％における破壊を決定する。１００％はすべてのせみが殺さ
れたことを意味し；０％はせみが全く殺されなかったことを意味する。
この試験において６日後、例えば０．１％の活性化合物濃度において、例えば
製造実施例９、１０、２４、２５、２６、３６、４１及び４３の化合物は１００
％の破壊を引き起こしたが、先行技術から既知の化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）
及び（Ｇ）は破壊を引き起こさなかった。実施例Ｅ
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶
媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤を含有する水で所望の濃度に
希釈する。
すべての発生段階の２点クモダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））が重度に蔓延した豆の木（ファセオルス・ブル
ガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））を所望の濃度の活性化合物
の調剤に浸漬する。
特定の時間の後、％における作用を決定する。１００％はすべてのクモダニが
殺されたことを意味し；０％はクモダニが全く殺されなかったことを意味する。
この試験において１３日後、例えば０．１％の活性化合物濃度におい
て、例えば製造実施例２、２１、３８及び７１の化合物が少なくとも９５％の破
壊を引き起こしたが、先行技術から既知の化合物（Ｂ）、（Ｇ）及び（Ｈ）が引
き起こした破壊は最大で４５％であった。
実施例Ｆ
ハエ幼虫を用いる試験／発生阻害作用
試験動物：すべての幼虫段階のルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉ
ｎａ）（ＯＰ−耐性）［さなぎ及び成虫（活性化合物との接触なし）］
溶媒：３５重量部のエレチングリコールモノメチルエーテル
３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を作るために、３重量部の活性化合物を７部の上記の
溶媒／乳化剤混合物と混合し、かくして得られる濃厚乳液を水で特定の所望濃度
に希釈する。
濃厚液当たりに３０〜５０個の幼虫を、ガラス管中の馬肉（１ｃｍ3）上に導
入し、その上に５００μｌの試験されるべき希釈液をピペットで加える。ガラス
管をプラスチックビーカー中に置き、その底を海砂で覆い、気候的に制御された
室で保存する（２６℃±１．５℃、相対湿度７０％±１０％）。２４時間後、及
び４８時間後に作用を調べる（殺幼虫作用）。幼虫の移出の後（約７２時間）、
ガラス管を除去し、孔が開けられたプラスチックの蓋をビーカー上に置く。発生
期間の１と１／２倍の時間の後（標準のハエの孵化）、孵化したハエ、及びさな
ぎ／さなぎの事例を計数する。
作用に関する基準は、４８時間後の処理幼虫の間における死亡の開始（殺幼虫
効果）、あるいはさなぎからの成虫の孵化の阻害、又はさなぎ
形成の阻害である。物質の試験管内作用に関する基準は、のみ発生の阻害、又は
成虫段階の前の発生の休止である。１００％殺幼虫作用は、４８時間後にすべて
の幼虫が死亡したことを意味する。１００％発生−阻害作用は、成虫のハエが孵
化しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例１０及び１１からの化合物が例えば１０
００ｐｐｍの活性化合物濃度において１００％の作用を示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｄ 279/08 Ｃ０７Ｄ 279/08
413/04 ２１３ 413/04 ２１３
３１７ ３１７
413/06 ３１７ 413/06 ３１７
413/12 ２１３ 413/12 ２１３
２３９ ２３９
417/12 ２１３ 417/12 ２１３
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，
ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ
Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ
(72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ
ドイツ連邦共和国デー−56566ノイビー
ト・オベラーマルケンベーク85
(72)発明者 エルデレン，クリストフ
ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン
ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15
(72)発明者 トウルベルク，アンドレアス
ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー
ト・ナーエベーク19
(72)発明者 メンケ，ノルベルト
ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル
クーゼン・グルンデルミユーレ２