JP2000319233A - ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液の精製方法 - Google Patents
ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液の精製方法Info
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- JP2000319233A JP2000319233A JP11128268A JP12826899A JP2000319233A JP 2000319233 A JP2000319233 A JP 2000319233A JP 11128268 A JP11128268 A JP 11128268A JP 12826899 A JP12826899 A JP 12826899A JP 2000319233 A JP2000319233 A JP 2000319233A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 金属系不純物が極低濃度にまで除去された高
純度のハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液を提供する
こと。 【解決手段】 ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液を
精製するにあたり、該ハロゲン化第四級アンモニウム塩
溶液を強酸性陽イオン交換樹脂に接触させる。
純度のハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液を提供する
こと。 【解決手段】 ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液を
精製するにあたり、該ハロゲン化第四級アンモニウム塩
溶液を強酸性陽イオン交換樹脂に接触させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ハロゲン化第四級
アンモニウム塩溶液の精製方法に関するものである。本
発明により精製したハロゲン化第４級アンモニウム塩溶
液は、半導体製造用薬品の水酸化第４級アンモニウム塩
の原料として特に有用である。他に、界面活性剤及びそ
の原料、医薬品原料、化粧品原料等の用途がある。
アンモニウム塩溶液の精製方法に関するものである。本
発明により精製したハロゲン化第４級アンモニウム塩溶
液は、半導体製造用薬品の水酸化第４級アンモニウム塩
の原料として特に有用である。他に、界面活性剤及びそ
の原料、医薬品原料、化粧品原料等の用途がある。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液
は、半導体製造時のレジスト現像液の水酸化第４級アン
モニウム塩の原料として重用されてきている。しかる
に、近年ＬＳＩの集積度が増し、配線の線幅が細くなる
に伴い、該アンモニウム塩溶液中における金属系不純物
の存在が極度に嫌われるようになってきた。これは金属
系不純物がＬＳＩの不良化をきたすためであり、最近は
ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液中の金属系不純
物、例えばＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ｆｅ、Ｃｕなどの金属イオ
ンの含有濃度がそれぞれ１ｐｐｂ以下という極低濃度を
要求されるようになった。ところが、一般的なハロゲン
化第四級アンモニウム塩溶液の製造方法をもってしては
こうした高い品質を満たすことは出来ない。すなわち、
ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液は一般に溶媒中
で、アミン、特に第三級アミンをハロゲン化アルキルに
て四級化することにより製造されるが、注意深く製造し
たにしても、原料や溶媒、製造装置、さらには雰囲気に
由来する金属系不純物、例えばＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ｆｅ、
Ｃｕなどの金属イオンをそれぞれ数ｐｐｂから数百ｐｐ
ｂ含み、到底レジスト現像液の原料として使用するに値
しない。
は、半導体製造時のレジスト現像液の水酸化第４級アン
モニウム塩の原料として重用されてきている。しかる
に、近年ＬＳＩの集積度が増し、配線の線幅が細くなる
に伴い、該アンモニウム塩溶液中における金属系不純物
の存在が極度に嫌われるようになってきた。これは金属
系不純物がＬＳＩの不良化をきたすためであり、最近は
ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液中の金属系不純
物、例えばＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ｆｅ、Ｃｕなどの金属イオ
ンの含有濃度がそれぞれ１ｐｐｂ以下という極低濃度を
要求されるようになった。ところが、一般的なハロゲン
化第四級アンモニウム塩溶液の製造方法をもってしては
こうした高い品質を満たすことは出来ない。すなわち、
ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液は一般に溶媒中
で、アミン、特に第三級アミンをハロゲン化アルキルに
て四級化することにより製造されるが、注意深く製造し
たにしても、原料や溶媒、製造装置、さらには雰囲気に
由来する金属系不純物、例えばＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ｆｅ、
Ｃｕなどの金属イオンをそれぞれ数ｐｐｂから数百ｐｐ
ｂ含み、到底レジスト現像液の原料として使用するに値
しない。
【０００３】この問題を解決するために、反応缶や配管
をテフロンでコーティングあるいはライニングし、装置
からの金属系不純物の混入を防ぐ方法や、液状ハロゲン
化アルキルを気化させて四級化反応に供し原料からの混
入を防ぐなどの手段が採られるが、単一の方法だけでは
金属系不純物の濃度を充分に低くすることはできない
し、種々の手段を組み合わせると設備費用がかさみ不経
済である。
をテフロンでコーティングあるいはライニングし、装置
からの金属系不純物の混入を防ぐ方法や、液状ハロゲン
化アルキルを気化させて四級化反応に供し原料からの混
入を防ぐなどの手段が採られるが、単一の方法だけでは
金属系不純物の濃度を充分に低くすることはできない
し、種々の手段を組み合わせると設備費用がかさみ不経
済である。
【０００４】また、ハロゲン化第四級アンモニウム塩で
はないが、他の対アニオンを有する第四級アンモニウム
塩についても金属系不純物の濃度を下げる工夫はなされ
ている。例えば、特開昭５７−１３９０４２には、水酸
化第四級アンモニウム塩をポリアクリルゲル系の弱酸性
イオン交換樹脂を用いて精製する方法が開示されてい
る。しかしながら、この方法ではＮａが２〜５ｐｐｂ、
Ｋが２〜１０ｐｐｂ程度残存し未だ不満足なものであ
る。また、特開平６−１７３０５４には炭酸テトラアル
キルアンモニウム塩水溶液あるいは炭酸水素テトラアル
キルアンモニウム塩水溶液をキレート樹脂および陽イオ
ン交換樹脂と接触させて精製する方法が開示されている
が、ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液を高度に精製
する方法はいまだ知られていない。
はないが、他の対アニオンを有する第四級アンモニウム
塩についても金属系不純物の濃度を下げる工夫はなされ
ている。例えば、特開昭５７−１３９０４２には、水酸
化第四級アンモニウム塩をポリアクリルゲル系の弱酸性
イオン交換樹脂を用いて精製する方法が開示されてい
る。しかしながら、この方法ではＮａが２〜５ｐｐｂ、
Ｋが２〜１０ｐｐｂ程度残存し未だ不満足なものであ
る。また、特開平６−１７３０５４には炭酸テトラアル
キルアンモニウム塩水溶液あるいは炭酸水素テトラアル
キルアンモニウム塩水溶液をキレート樹脂および陽イオ
ン交換樹脂と接触させて精製する方法が開示されている
が、ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液を高度に精製
する方法はいまだ知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、金属系不純物が極低濃
度にまで除去された高純度のハロゲン化第四級アンモニ
ウム塩溶液を得る方法を提供することにある。
発明が解決しようとする課題は、金属系不純物が極低濃
度にまで除去された高純度のハロゲン化第四級アンモニ
ウム塩溶液を得る方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するべく鋭意検討した結果、ハロゲン化第四級
アンモニウム塩溶液を強酸性陽イオン交換樹脂に接触処
理させることにより、通常は除去困難な金属系不純物が
極めて低い濃度にまで除去されることを見いだし、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は、一般式
（Ｉ）で表されるハロゲン化第四級アンモニウム塩の溶
液を強酸性陽イオン交換樹脂に接触させることを特徴と
するハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液の精製方法に
係るものである。
題を解決するべく鋭意検討した結果、ハロゲン化第四級
アンモニウム塩溶液を強酸性陽イオン交換樹脂に接触処
理させることにより、通常は除去困難な金属系不純物が
極めて低い濃度にまで除去されることを見いだし、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は、一般式
（Ｉ）で表されるハロゲン化第四級アンモニウム塩の溶
液を強酸性陽イオン交換樹脂に接触させることを特徴と
するハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液の精製方法に
係るものである。
【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は炭素数１〜２２の直鎖ま
たは分岐アルキル基もしくはアルケニル基、ベンジル
基、ヒドロキシアルキル基、フェニル基を意味し、それ
ぞれ同一でも異なっていても良く、Ｘはハロゲン原子を
示す。）
たは分岐アルキル基もしくはアルケニル基、ベンジル
基、ヒドロキシアルキル基、フェニル基を意味し、それ
ぞれ同一でも異なっていても良く、Ｘはハロゲン原子を
示す。）
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、詳細に本発明を説明する。
本発明にいうハロゲン化第四級アンモニウム塩は、一般
式（Ｉ）で表され、式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は炭素数１
〜２２、好ましくは１〜５の直鎖または分岐アルキル基
もしくはアルケニル基、ベンジル基、ヒドロキシアルキ
ル基、フェニル基を意味し、それぞれ同一でも異なって
いても良い。また、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉなどのハロゲ
ン原子を示す。主なアルキル基またはアルケニル基とし
てはメチル、エチル、プロピル、ブチル、２−エチルヘ
キシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、
ヘキサデシル、オクタデシル、オレイル、エルシル、ベ
ヘニルの各基があげられる。本発明のハロゲン化第四級
アンモニウム塩の例としては、テトラメチルアンモニウ
ムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テト
ラプロピルアンモニウムクロリドなどがあげられる。こ
のような第四級アンモニウム塩は種々の方法で製造する
ことができるが、特開平10-287630号公報に記載の方法
で製造するのが好ましい。この公報に記載の内容は、本
明細書の記載内容に含まれるものとする。本発明におけ
るハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液における溶媒と
しては、水、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、アセトニトリルもしく
はそれらの混合溶媒があげられる。前記第四級アンモニ
ウム塩は、溶液の重量を基準として５〜７０重量％、好
ましくは１０〜６０重量％の濃度となるようにこれらの
溶媒に溶解させるのがよい。また、本発明に用いるイオ
ン交換樹脂は、強酸性陽イオン交換樹脂であり、ハイポ
ーラス型、ポーラス型又はマクロポーラス型のものが好
ましい。具体的な例としては三菱化学社製Ｄｉａｉｏｎ
ＨＰＫ５５Ｈやオルガノ社製Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ２
００ＣＴ（Ｈ）ＨＧがあげられる。強酸性陽イオン交換
樹脂の対アニオンの型はＮａ型でもＨ型でも良いが、コ
ンディショニングや廃液処理の手間と費用を考慮すると
Ｈ型が望ましい。また、本発明においてはハロゲン化第
四級アンモニウム塩溶液を強酸性陽イオン交換樹脂に接
触させることを必須とし、好ましくは通液させるが、そ
の後陰イオン交換樹脂に通液させること、あるいは当初
から強酸性陽イオン交換樹脂と陰イオン交換樹脂の混合
床に通液することを妨げるものではない。
本発明にいうハロゲン化第四級アンモニウム塩は、一般
式（Ｉ）で表され、式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は炭素数１
〜２２、好ましくは１〜５の直鎖または分岐アルキル基
もしくはアルケニル基、ベンジル基、ヒドロキシアルキ
ル基、フェニル基を意味し、それぞれ同一でも異なって
いても良い。また、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉなどのハロゲ
ン原子を示す。主なアルキル基またはアルケニル基とし
てはメチル、エチル、プロピル、ブチル、２−エチルヘ
キシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、
ヘキサデシル、オクタデシル、オレイル、エルシル、ベ
ヘニルの各基があげられる。本発明のハロゲン化第四級
アンモニウム塩の例としては、テトラメチルアンモニウ
ムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テト
ラプロピルアンモニウムクロリドなどがあげられる。こ
のような第四級アンモニウム塩は種々の方法で製造する
ことができるが、特開平10-287630号公報に記載の方法
で製造するのが好ましい。この公報に記載の内容は、本
明細書の記載内容に含まれるものとする。本発明におけ
るハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液における溶媒と
しては、水、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、アセトニトリルもしく
はそれらの混合溶媒があげられる。前記第四級アンモニ
ウム塩は、溶液の重量を基準として５〜７０重量％、好
ましくは１０〜６０重量％の濃度となるようにこれらの
溶媒に溶解させるのがよい。また、本発明に用いるイオ
ン交換樹脂は、強酸性陽イオン交換樹脂であり、ハイポ
ーラス型、ポーラス型又はマクロポーラス型のものが好
ましい。具体的な例としては三菱化学社製Ｄｉａｉｏｎ
ＨＰＫ５５Ｈやオルガノ社製Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ２
００ＣＴ（Ｈ）ＨＧがあげられる。強酸性陽イオン交換
樹脂の対アニオンの型はＮａ型でもＨ型でも良いが、コ
ンディショニングや廃液処理の手間と費用を考慮すると
Ｈ型が望ましい。また、本発明においてはハロゲン化第
四級アンモニウム塩溶液を強酸性陽イオン交換樹脂に接
触させることを必須とし、好ましくは通液させるが、そ
の後陰イオン交換樹脂に通液させること、あるいは当初
から強酸性陽イオン交換樹脂と陰イオン交換樹脂の混合
床に通液することを妨げるものではない。
【０００８】次にハロゲン化第四級アンモニウム塩の精
製方法について詳細に記す。まず、陽イオン交換樹脂を
カラムに充填しコンディショニングを行う。Ｈ型として
市販されている樹脂についても、特別なコンディショニ
ングが施されていない限り、Ｎａに代表される金属イオ
ンが残留しているのでさらにコンディショニングを行う
必要がある。コンディショニングは２Ｎ程度の塩酸水溶
液あるいは臭化水素酸水溶液を連続的に充填カラムに通
液することにより行う。通液量は残留金属イオンの量に
もよるがＨ型の樹脂を用いる場合で充填樹脂容量の３〜
２０倍で充分である。コンディショニング時にカラムに
残存した塩酸または臭化水素酸水溶液を追い出す必要が
ある場合は、続けて超純水を充填樹脂容積の３〜２０倍
ほど通液する。その後、ハロゲン化第四級アンモニウム
塩溶液の通液を開始し、精製工程に入る。空搭速度（Ｓ
Ｖ）は精製すべきハロゲン化第四級アンモニウム塩の物
性、樹脂による圧力損失にもよるが１〜１００ｈｒ-1が
適当である。通液温度は樹脂の耐久性を考慮すると８０
℃以下が望ましい。以下、実施例により本発明を詳細に
説明するが、本発明の範囲はこれらによって制限される
ものではない。
製方法について詳細に記す。まず、陽イオン交換樹脂を
カラムに充填しコンディショニングを行う。Ｈ型として
市販されている樹脂についても、特別なコンディショニ
ングが施されていない限り、Ｎａに代表される金属イオ
ンが残留しているのでさらにコンディショニングを行う
必要がある。コンディショニングは２Ｎ程度の塩酸水溶
液あるいは臭化水素酸水溶液を連続的に充填カラムに通
液することにより行う。通液量は残留金属イオンの量に
もよるがＨ型の樹脂を用いる場合で充填樹脂容量の３〜
２０倍で充分である。コンディショニング時にカラムに
残存した塩酸または臭化水素酸水溶液を追い出す必要が
ある場合は、続けて超純水を充填樹脂容積の３〜２０倍
ほど通液する。その後、ハロゲン化第四級アンモニウム
塩溶液の通液を開始し、精製工程に入る。空搭速度（Ｓ
Ｖ）は精製すべきハロゲン化第四級アンモニウム塩の物
性、樹脂による圧力損失にもよるが１〜１００ｈｒ-1が
適当である。通液温度は樹脂の耐久性を考慮すると８０
℃以下が望ましい。以下、実施例により本発明を詳細に
説明するが、本発明の範囲はこれらによって制限される
ものではない。
【０００９】
【発明の効果】本発明によれば、金属系不純物が極低濃
度にまで除去された高純度のハロゲン化第四級アンモニ
ウム塩溶液を得る方法を提供することができる。
度にまで除去された高純度のハロゲン化第四級アンモニ
ウム塩溶液を得る方法を提供することができる。
【００１０】
【実施例】実施例１ ３０％トリメチルアミン水溶液１５００ｇをオートクレ
ーブに仕込み、窒素置換後塩化メチルを導入し、反応温
度５５℃、４Ｋｇ／ｃｍ2Ｇ以下で８時間反応させた。
反応後、水を減圧留去し、超純水を加え５０重量％の粗
塩化テトラメチルアンモニウム水溶液を得た。この水溶
液中の金属不純物濃度を表１に処理前濃度として示し
た。マクロポーラス型でＨ型の強酸性陽イオン交換樹脂
（商品名：オルガノ社製Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ２００Ｃ
Ｔ（Ｈ）ＨＧ）１００ｍＬをイオン交換カラムに充填
し、１０００ｍＬの２Ｎ塩酸水溶液でコンディショニン
グし、さらに超純水で洗浄した。これに上記の粗塩化テ
トラメチルアンモニウム水溶液を室温にてＳＶ＝１ｈｒ
-1で通液した。５００ｍＬ通液後の溶出液中液中の金属
不純物濃度を表１に示した。表１から、記載した全ての
金属が高度に除去されていることがわかる。
ーブに仕込み、窒素置換後塩化メチルを導入し、反応温
度５５℃、４Ｋｇ／ｃｍ2Ｇ以下で８時間反応させた。
反応後、水を減圧留去し、超純水を加え５０重量％の粗
塩化テトラメチルアンモニウム水溶液を得た。この水溶
液中の金属不純物濃度を表１に処理前濃度として示し
た。マクロポーラス型でＨ型の強酸性陽イオン交換樹脂
（商品名：オルガノ社製Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ２００Ｃ
Ｔ（Ｈ）ＨＧ）１００ｍＬをイオン交換カラムに充填
し、１０００ｍＬの２Ｎ塩酸水溶液でコンディショニン
グし、さらに超純水で洗浄した。これに上記の粗塩化テ
トラメチルアンモニウム水溶液を室温にてＳＶ＝１ｈｒ
-1で通液した。５００ｍＬ通液後の溶出液中液中の金属
不純物濃度を表１に示した。表１から、記載した全ての
金属が高度に除去されていることがわかる。
【００１１】実施例２ ３０％トリメチルアミンメタノール溶液５００ｇをオー
トクレーブに仕込み、窒素置換後塩化メチルを導入し、
反応温度５５℃、４Ｋｇ／ｃｍ2Ｇ以下で８時間反応さ
せた。反応後、メタノールを減圧留去し、メタノールを
加え、３０重量％粗塩化テトラメチルアンモニウムメタ
ノール溶液を得た。このメタノール溶液中の金属不純物
濃度を表２に処理前濃度として示した。このメタノール
溶液を実施例１と同様に処理した。５００ｍＬ通液後の
液中の金属不純物濃度を表２に示した。表２から、記載
した全ての金属が高度に除去されていることがわかる。
トクレーブに仕込み、窒素置換後塩化メチルを導入し、
反応温度５５℃、４Ｋｇ／ｃｍ2Ｇ以下で８時間反応さ
せた。反応後、メタノールを減圧留去し、メタノールを
加え、３０重量％粗塩化テトラメチルアンモニウムメタ
ノール溶液を得た。このメタノール溶液中の金属不純物
濃度を表２に処理前濃度として示した。このメタノール
溶液を実施例１と同様に処理した。５００ｍＬ通液後の
液中の金属不純物濃度を表２に示した。表２から、記載
した全ての金属が高度に除去されていることがわかる。
【００１２】実施例３ ハイポーラス型でＨ型の強酸性陽イオン交換樹脂（商品
名：三菱化学社製Ｄｉａｉｏｎ ＲＣＰ１６０Ｍ）５Ｌ
を樹脂筒に充填し、２Ｎ塩酸水溶液５０Ｌでコンディシ
ョニング後、超純水で洗浄した。ここに約４０℃の５０
重量％塩化テトラメチルアンモニウム水溶液（商品名：
ライオンアクゾ社製ＴＭＡＣ−５０）（金属不純物濃度
を表３に処理前濃度として示した。）をＳＶ＝２０ｈｒ
-1で通液した。通液前、１００Ｌおよび１０００Ｌ通液
後のそれぞれの溶出液中の金属不純物濃度を表３に示し
た。表３から、記載した全ての金属が高度に除去されて
いることがわかる。
名：三菱化学社製Ｄｉａｉｏｎ ＲＣＰ１６０Ｍ）５Ｌ
を樹脂筒に充填し、２Ｎ塩酸水溶液５０Ｌでコンディシ
ョニング後、超純水で洗浄した。ここに約４０℃の５０
重量％塩化テトラメチルアンモニウム水溶液（商品名：
ライオンアクゾ社製ＴＭＡＣ−５０）（金属不純物濃度
を表３に処理前濃度として示した。）をＳＶ＝２０ｈｒ
-1で通液した。通液前、１００Ｌおよび１０００Ｌ通液
後のそれぞれの溶出液中の金属不純物濃度を表３に示し
た。表３から、記載した全ての金属が高度に除去されて
いることがわかる。
【００１３】比較例１ 陽イオン交換樹脂としてＨ型の弱酸性陽イオン交換樹脂
（商品名：オルガノ社製アンバーライトＩＲＣ−５０）
を使用した他は実施例１と同様に粗塩化テトラメチルア
ンモニウム水溶液を処理した。通液処理後の液中に含ま
れる金属不純物濃度を表１に示した。表１に示すよう
に、この方法ではＮａ、Ｋの除去が不十分であった。
（商品名：オルガノ社製アンバーライトＩＲＣ−５０）
を使用した他は実施例１と同様に粗塩化テトラメチルア
ンモニウム水溶液を処理した。通液処理後の液中に含ま
れる金属不純物濃度を表１に示した。表１に示すよう
に、この方法ではＮａ、Ｋの除去が不十分であった。
【００１４】表１（単位：ｐｐｂ）
【００１５】表２（単位：ｐｐｂ）
【００１６】表３（単位：ｐｐｂ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山下 茂 東京都墨田区両国１−12−８ ムネカワビ ル ライオン・アクゾ株式会社内 (72)発明者 友野 孝雄 東京都墨田区両国１−12−８ ムネカワビ ル ライオン・アクゾ株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD32 BB14 BB21 BB31
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるハロゲン化第四
級アンモニウム塩の溶液を強酸性陽イオン交換樹脂に接
触させることを特徴とするハロゲン化第四級アンモニウ
ム塩溶液の精製方法。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は炭素数１〜２２の直鎖ま
たは分岐アルキル基もしくはアルケニル基、ベンジル
基、ヒドロキシアルキル基、フェニル基を意味し、それ
ぞれ同一でも異なっていても良く、Ｘはハロゲン原子を
示す。） - 【請求項２】 強酸性陽イオン交換樹脂が、ハイポーラ
ス型、ポーラス型又はマクロポーラス型である請求項１
記載のハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液の精製方
法。 - 【請求項３】 ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液に
おける溶媒が、水、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノール、アセトニトリル
もしくはそれらの混合溶媒である請求項１または２記載
のハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11128268A JP2000319233A (ja) | 1999-05-10 | 1999-05-10 | ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11128268A JP2000319233A (ja) | 1999-05-10 | 1999-05-10 | ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000319233A true JP2000319233A (ja) | 2000-11-21 |
Family
ID=14980644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11128268A Pending JP2000319233A (ja) | 1999-05-10 | 1999-05-10 | ハロゲン化第四級アンモニウム塩溶液の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000319233A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102659603A (zh) * | 2012-04-23 | 2012-09-12 | 上海博康精细化工有限公司 | 一种降低季铵碱中离子浓度的方法 |
| WO2014208509A1 (ja) * | 2013-06-24 | 2014-12-31 | 株式会社トクヤマ | 高濃度テトラアルキルアンモニウム塩溶液の製造方法 |
| CN104356005A (zh) * | 2014-11-06 | 2015-02-18 | 上海晶纯生化科技股份有限公司 | 一种离子对色谱级试剂十二烷基三甲基氯化铵的制备工艺 |
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