JPH06321816A - 溶解した金属化合物によって汚染された有機化合物の精製方法 - Google Patents
溶解した金属化合物によって汚染された有機化合物の精製方法Info
- Publication number
- JPH06321816A JPH06321816A JP6045929A JP4592994A JPH06321816A JP H06321816 A JPH06321816 A JP H06321816A JP 6045929 A JP6045929 A JP 6045929A JP 4592994 A JP4592994 A JP 4592994A JP H06321816 A JPH06321816 A JP H06321816A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic compound
- contaminated
- ion exchange
- exchange resin
- functional group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/08—Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/12—Compounds containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07B63/02—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Water By Ion Exchange (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 溶解した金属化合物によって汚染された有機
化合物の精製方法であって、汚染された有機化合物を、
第二アミン基とホスホン酸塩残基及び/ またはホスホン
酸残基との両方を含む官能基を有するイオン交換樹脂に
接触させることからなる方法。 【効果】 有機化合物を精製する際に、従来の方法では
必要であったHCl と水の添加を行わずに、また工業的に
簡単に実施でき、そして極少量の金属化合物でさえ高い
選択率かつ高い効率で取り除くことができる。
化合物の精製方法であって、汚染された有機化合物を、
第二アミン基とホスホン酸塩残基及び/ またはホスホン
酸残基との両方を含む官能基を有するイオン交換樹脂に
接触させることからなる方法。 【効果】 有機化合物を精製する際に、従来の方法では
必要であったHCl と水の添加を行わずに、また工業的に
簡単に実施でき、そして極少量の金属化合物でさえ高い
選択率かつ高い効率で取り除くことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、溶解した金属化合物に
よって汚染された有機化合物の精製方法に関する。
よって汚染された有機化合物の精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一方では有機化合物の製造方法の種類、
または他方では有機化合物が配管または反応容器の壁に
及ぼす腐食作用が原因で、有機化合物中に汚染金属化合
物が進入する。多くの場合、汚染物は金属または金属化
合物を含む触媒の使用に起因する。完全なものではない
が、これに挙げることができる例は、適当な触媒の存在
下でのオレフィンのヒドロホルミル化、水素添加用固体
触媒の存在下でのアルデヒド、オレフィン及びアゾメチ
ンの接触的水素添加、及びルイス酸の助けを借りて行わ
れる合成である。
または他方では有機化合物が配管または反応容器の壁に
及ぼす腐食作用が原因で、有機化合物中に汚染金属化合
物が進入する。多くの場合、汚染物は金属または金属化
合物を含む触媒の使用に起因する。完全なものではない
が、これに挙げることができる例は、適当な触媒の存在
下でのオレフィンのヒドロホルミル化、水素添加用固体
触媒の存在下でのアルデヒド、オレフィン及びアゾメチ
ンの接触的水素添加、及びルイス酸の助けを借りて行わ
れる合成である。
【０００３】それ故、ハロゲン化有機化合物、特にハロ
ゲン化または塩素化芳香族化合物はしばしば、それらの
製造方法の種類が原因で、出発芳香族化合物のハロゲン
化または塩素化の際に触媒として添加された、少量の金
属化合物、例えば FeCl3を含んでいる。
ゲン化または塩素化芳香族化合物はしばしば、それらの
製造方法の種類が原因で、出発芳香族化合物のハロゲン
化または塩素化の際に触媒として添加された、少量の金
属化合物、例えば FeCl3を含んでいる。
【０００４】また多くの場合、有機化合物は、使用した
配管及び反応容器の壁材料に腐食的作用を及ぼすので、
壁材料に由来する金属化合物も有機化合物中に存在す
る。溶解した金属化合物によって汚染された有機化合物
を更に加工する際に、汚染物は、例えば完成品の変色を
導くか、または引き続く反応段階、例えば芳香族クロル
ニトロ化合物の接触的水素添加において失敗を招く恐れ
があり、望ましくないものとなる。このことは、例えば
精化学薬品、ペイント、農作物保護剤の製造のために有
機化合物を使用する場合、更にそれらを、純度に関する
特に逼迫した要求があるポリマーまたは薬剤の製造に使
用する場合に当てはまる。 この理由のために、汚染金
属化合物はできるだけ完全に取り除かなければならな
い。
配管及び反応容器の壁材料に腐食的作用を及ぼすので、
壁材料に由来する金属化合物も有機化合物中に存在す
る。溶解した金属化合物によって汚染された有機化合物
を更に加工する際に、汚染物は、例えば完成品の変色を
導くか、または引き続く反応段階、例えば芳香族クロル
ニトロ化合物の接触的水素添加において失敗を招く恐れ
があり、望ましくないものとなる。このことは、例えば
精化学薬品、ペイント、農作物保護剤の製造のために有
機化合物を使用する場合、更にそれらを、純度に関する
特に逼迫した要求があるポリマーまたは薬剤の製造に使
用する場合に当てはまる。 この理由のために、汚染金
属化合物はできるだけ完全に取り除かなければならな
い。
【０００５】非水性系からそのような汚染物を取り除く
ことに関する方法は、これまで少数の複雑な方法しか知
られていない。それで、米国特許第 3,351,669号明細書
は、0.001 〜2 重量% の含有率でハロゲン化鉄を有する
ハロゲン化フェノールを、第四アンモニウム基を含むア
ニオン交換樹脂で処理することによって精製する方法を
記載している。この方法では、鉄が FeCl3として存在し
てなくて、FeCl4 - として存在していることが保証され
なければならない。これは HClを添加することによって
保証される。更にある一定量の水が、ハロゲン化金属錯
体の形成とそれらの分離を可能にするために必要であ
る。
ことに関する方法は、これまで少数の複雑な方法しか知
られていない。それで、米国特許第 3,351,669号明細書
は、0.001 〜2 重量% の含有率でハロゲン化鉄を有する
ハロゲン化フェノールを、第四アンモニウム基を含むア
ニオン交換樹脂で処理することによって精製する方法を
記載している。この方法では、鉄が FeCl3として存在し
てなくて、FeCl4 - として存在していることが保証され
なければならない。これは HClを添加することによって
保証される。更にある一定量の水が、ハロゲン化金属錯
体の形成とそれらの分離を可能にするために必要であ
る。
【０００６】しかし、HCl と水を添加すると、その結果
加工上かなりの不都合を生じる。一方では、HCl と水の
両方がフェノールと組合わさって腐食の進行を促進さ
せ、他方では、次の工程の前に、これらの添加物をでき
るだけ完全に取り除かなければならない必要性が生じ
る。
加工上かなりの不都合を生じる。一方では、HCl と水の
両方がフェノールと組合わさって腐食の進行を促進さ
せ、他方では、次の工程の前に、これらの添加物をでき
るだけ完全に取り除かなければならない必要性が生じ
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】それ故、本発明の課題
は、一番目に上記の不都合を避けて、二番目に工業的に
簡単な方法で実施でき、そして三番目に極少量の金属化
合物でさえ高い選択率で取り除く、有機化合物の精製方
法を開発することである。
は、一番目に上記の不都合を避けて、二番目に工業的に
簡単な方法で実施でき、そして三番目に極少量の金属化
合物でさえ高い選択率で取り除く、有機化合物の精製方
法を開発することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題は、溶解した金
属化合物によって汚染された有機化合物を精製する方法
によって達成される。これは、汚染された有機化合物
を、第二アミン基及びホスホン酸塩残基及び/ またはホ
スホン酸残基の両方を含む官能基を有するイオン交換樹
脂に接触させることを特徴とする。
属化合物によって汚染された有機化合物を精製する方法
によって達成される。これは、汚染された有機化合物
を、第二アミン基及びホスホン酸塩残基及び/ またはホ
スホン酸残基の両方を含む官能基を有するイオン交換樹
脂に接触させることを特徴とする。
【０００９】本発明の方法は、例えばイオン交換樹脂を
固定床形態に配列し、そして汚染された有機化合物をそ
の床上に通すことによって工業的に極めて簡単に実現で
きる。この手順は連続式方法に特に適している。
固定床形態に配列し、そして汚染された有機化合物をそ
の床上に通すことによって工業的に極めて簡単に実現で
きる。この手順は連続式方法に特に適している。
【００１０】しかし、汚染された有機化合物中にイオン
交換樹脂を混合しながら入れ、次いで沈降させることに
よってイオン交換樹脂と有機化合物を互いに分離させる
こともできる。この実施には断続式手順が推薦される。
交換樹脂を混合しながら入れ、次いで沈降させることに
よってイオン交換樹脂と有機化合物を互いに分離させる
こともできる。この実施には断続式手順が推薦される。
【００１１】本方法を行うためには、HCl の添加及び水
の添加のどちらも省くことができる。それ故、これらの
添加した物質をその後分離する作業も省略される。本発
明の汚染された有機化合物は、その溶解度に応じて水を
非常に少量しか含まないか、または全く含まない。本方
法は水の不存在下で行うことができるのが特に有利であ
る。
の添加のどちらも省くことができる。それ故、これらの
添加した物質をその後分離する作業も省略される。本発
明の汚染された有機化合物は、その溶解度に応じて水を
非常に少量しか含まないか、または全く含まない。本方
法は水の不存在下で行うことができるのが特に有利であ
る。
【００１２】本方法の更なる有利な点は、少量の金属化
合物、例えば≦100 、特に≦50ppmの量の金属化合物で
さえ、高い選択率で、しかも非常に高程度に有機化合物
から分離されることである。≦10ppm の量の金属化合物
でさえ、なお本発明の方法によって所望の程度 (≧90%)
で取り除くことができる。
合物、例えば≦100 、特に≦50ppmの量の金属化合物で
さえ、高い選択率で、しかも非常に高程度に有機化合物
から分離されることである。≦10ppm の量の金属化合物
でさえ、なお本発明の方法によって所望の程度 (≧90%)
で取り除くことができる。
【００１３】有機化合物は、汚染物として鉄- 、ニッケ
ル- 、クロム- 、バナジウム- 、コバルト- 、銅- 、亜
鉛- 及び/ または鉛塩、特に鉄- 、ニッケル- 、クロム
- 及び/ またはコバルト塩、好ましくは鉄- 、ニッケル
- 及び/ またはクロム塩を溶解した形で含む。
ル- 、クロム- 、バナジウム- 、コバルト- 、銅- 、亜
鉛- 及び/ または鉛塩、特に鉄- 、ニッケル- 、クロム
- 及び/ またはコバルト塩、好ましくは鉄- 、ニッケル
- 及び/ またはクロム塩を溶解した形で含む。
【００１４】本方法は、本方法条件において液体状態に
ある、あらゆる種類の有機化合物の精製に適している。
適当な有機化合物の例には、脂肪族炭化水素、オレフィ
ン、アルデヒド、アミン、アルコール、塩素化脂肪族-
及び塩素化芳香族炭化水素またはこれらの混合物があ
る。ハロゲン化有機化合物は極めて首尾よく本方法にお
いて使用することができる。本方法は、ハロゲン化芳香
族化合物、特に塩素化または臭素化芳香族化合物の精製
に特に適している。適当なハロゲン化芳香族化合物は、
例えば置換されていないか、または置換されている、塩
素化ニトロベンゼン、特にオルト- 、メタ- 及びパラ-
クロロニトロベンゼン、好ましくはメタ-クロロニトロ
ベンゼンである。
ある、あらゆる種類の有機化合物の精製に適している。
適当な有機化合物の例には、脂肪族炭化水素、オレフィ
ン、アルデヒド、アミン、アルコール、塩素化脂肪族-
及び塩素化芳香族炭化水素またはこれらの混合物があ
る。ハロゲン化有機化合物は極めて首尾よく本方法にお
いて使用することができる。本方法は、ハロゲン化芳香
族化合物、特に塩素化または臭素化芳香族化合物の精製
に特に適している。適当なハロゲン化芳香族化合物は、
例えば置換されていないか、または置換されている、塩
素化ニトロベンゼン、特にオルト- 、メタ- 及びパラ-
クロロニトロベンゼン、好ましくはメタ-クロロニトロ
ベンゼンである。
【００１５】使用するイオン交換樹脂は、存在する本方
法条件下で不活性挙動を示すべきであり、即ち精製され
るサブストレートと反応してはならない。多くの場合、
ジビニルベンゼンが架橋したポリスチレンを母体とする
イオン交換樹脂が適している。しかし、他の通例の樹
脂、例えばポリアクリレート、ポリアクリル酸、ポリア
クリルアミド、フェノール- ホルムアルデヒド樹脂また
はポリアルキルアミン樹脂も使用することができる。
法条件下で不活性挙動を示すべきであり、即ち精製され
るサブストレートと反応してはならない。多くの場合、
ジビニルベンゼンが架橋したポリスチレンを母体とする
イオン交換樹脂が適している。しかし、他の通例の樹
脂、例えばポリアクリレート、ポリアクリル酸、ポリア
クリルアミド、フェノール- ホルムアルデヒド樹脂また
はポリアルキルアミン樹脂も使用することができる。
【００１６】本方法を行うにあたっては、式-(CH2)m NH
(CH2) n PO3X2 [ 式中、m 及びn は互いに独立して、そ
れぞれ 1〜8 、特に 1〜4 の整数であり、そしてX は水
素原子または金属原子、特にアルカリ金属原子である]
に相当する官能基を有するイオン交換樹脂の使用が推薦
される。
(CH2) n PO3X2 [ 式中、m 及びn は互いに独立して、そ
れぞれ 1〜8 、特に 1〜4 の整数であり、そしてX は水
素原子または金属原子、特にアルカリ金属原子である]
に相当する官能基を有するイオン交換樹脂の使用が推薦
される。
【００１７】式-CH2NHCH2PO3Na2 に相当する官能基を有
するイオン交換樹脂が特に非常に適している。本発明の
方法は、比較的広い温度範囲、例えば 0〜100 、特に20
〜80℃の温度範囲で行うことができる。一般的には、方
法条件 (圧力及び温度) は、有機化合物が液状または場
合によっては溶解した状態になるように選択される。
するイオン交換樹脂が特に非常に適している。本発明の
方法は、比較的広い温度範囲、例えば 0〜100 、特に20
〜80℃の温度範囲で行うことができる。一般的には、方
法条件 (圧力及び温度) は、有機化合物が液状または場
合によっては溶解した状態になるように選択される。
【００１８】本方法は、特別な技術的費用を少しも必要
としない。浄化を行うのに薦められる装置に関して特別
な要求は課されない。本方法は、液状で反応を行うのに
適当な全ての装置中で、例えば──既に上述してあるが
──イオン交換樹脂が充填された、随意に加熱可能な流
管中で連続式に、または攪拌容器中で断続的に、イオン
交換樹脂と精製する有機化合物とを混合して懸濁液を形
成させることができる。
としない。浄化を行うのに薦められる装置に関して特別
な要求は課されない。本方法は、液状で反応を行うのに
適当な全ての装置中で、例えば──既に上述してあるが
──イオン交換樹脂が充填された、随意に加熱可能な流
管中で連続式に、または攪拌容器中で断続的に、イオン
交換樹脂と精製する有機化合物とを混合して懸濁液を形
成させることができる。
【００１９】以下の実施例は本発明を立証するが、本発
明はこれに限定されない。
明はこれに限定されない。
【００２０】
実施例 1 マトリックスがジビニルベンゼンが架橋したポリスチレ
ンから構成され、そしてマクロ多孔構造を持つ市販のイ
オン交換樹脂を使用する。この樹脂は、官能基として構
成要素-CH2NHCH2PO3Na2 を含む。
ンから構成され、そしてマクロ多孔構造を持つ市販のイ
オン交換樹脂を使用する。この樹脂は、官能基として構
成要素-CH2NHCH2PO3Na2 を含む。
【００２１】イオン交換樹脂30mlを、メタノールで洗浄
しそして減圧乾燥した後に、底部にストップコックが付
いた、垂直に置かれた加熱可能な管 (内部直径:1.2cm,
長さ: 35cm) 中に詰める。先ず最初に、FeCl3 の形の鉄
10ppm を含むメタ- クロロニトロベンゼンを管に満た
す。同じ生成物を満たした滴下漏斗を管の頭頂部に載せ
る。ジャケットを加熱することによって管と滴下漏斗を
60℃に維持する。ストップコックを開くことによって、
溶出液が60ml/h (充填速度: 2h-1) の速度で出始める。 100時間を十分に超えても、実質的に鉄を含まない溶出
液が得られた。 実施例 2 加熱可能な攪拌容器中で、m-クロロニトロベンゼン 1kg
(Fe 含有率: 6 ppm;Feは FeCl3として含有している)
を、実施例 1に記載された樹脂 1.5g と50℃で強く攪拌
する。1 時間ごとのサンプルを取り出し、そして分析し
た。 比較例 異なるイオン交換樹脂を使用する以外は、実施例 2 (Fe
含有率: 6 ppm; Fe はFeCl3 として含まれている) に記
載される手順に従った。その結果は以下にまとめたもの
から得ることができる。 No. 官能基 5 時間の反応時間後のFe ppm A 実施例 1及び2 と同じ < 1 B -NHR 3.5 C -NR3 + Cl - 2.8 (米国特許第 3,351,669と同じ) D -SO3H 5.3 E -CH2-NH2 4.9 比較例 B〜E によると、FeCl3 の分離は非常に不完全に
しか進まない。
しそして減圧乾燥した後に、底部にストップコックが付
いた、垂直に置かれた加熱可能な管 (内部直径:1.2cm,
長さ: 35cm) 中に詰める。先ず最初に、FeCl3 の形の鉄
10ppm を含むメタ- クロロニトロベンゼンを管に満た
す。同じ生成物を満たした滴下漏斗を管の頭頂部に載せ
る。ジャケットを加熱することによって管と滴下漏斗を
60℃に維持する。ストップコックを開くことによって、
溶出液が60ml/h (充填速度: 2h-1) の速度で出始める。 100時間を十分に超えても、実質的に鉄を含まない溶出
液が得られた。 実施例 2 加熱可能な攪拌容器中で、m-クロロニトロベンゼン 1kg
(Fe 含有率: 6 ppm;Feは FeCl3として含有している)
を、実施例 1に記載された樹脂 1.5g と50℃で強く攪拌
する。1 時間ごとのサンプルを取り出し、そして分析し
た。 比較例 異なるイオン交換樹脂を使用する以外は、実施例 2 (Fe
含有率: 6 ppm; Fe はFeCl3 として含まれている) に記
載される手順に従った。その結果は以下にまとめたもの
から得ることができる。 No. 官能基 5 時間の反応時間後のFe ppm A 実施例 1及び2 と同じ < 1 B -NHR 3.5 C -NR3 + Cl - 2.8 (米国特許第 3,351,669と同じ) D -SO3H 5.3 E -CH2-NH2 4.9 比較例 B〜E によると、FeCl3 の分離は非常に不完全に
しか進まない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 グスタフ・ギムペル ドイツ連邦共和国、65931 フランクフル ト・アム・マイン、アー・−ブランク・シ ュトラーセ、40 (72)発明者 ヴァルター・ライマン ドイツ連邦共和国、65719 ホーフハイム ／タウヌス、テューリンガー・ヴェーク、 33
Claims (9)
- 【請求項１】 溶解した金属化合物によって汚染された
有機化合物の精製方法であって、汚染された有機化合物
を、第二アミン基とホスホン酸塩残基及び/またはホス
ホン酸残基との両方を含む官能基を有するイオン交換樹
脂に接触させることからなる、上記方法。 - 【請求項２】 汚染された有機化合物が、溶解した鉄-
、ニッケル- 、クロム- 、コバルト- 、銅- 及び/ ま
たは鉛塩を含む請求項 1の方法。 - 【請求項３】 使用する、汚染された有機化合物がハロ
ゲン化有機化合物である請求項 1または2 の方法。 - 【請求項４】 使用する、汚染された有機化合物がハロ
ゲン化芳香族化合物である請求項 1〜3 のいずれか 1つ
の方法。 - 【請求項５】 使用する、汚染された有機化合物が、置
換されていないまたは置換された塩素化ニトロベンゼ
ン、特にm-クロロニトロベンゼンである請求項1〜3 の
いずれか 1つの方法。 - 【請求項６】 ジビニルベンゼンが架橋したポリスチレ
ンを母体とするイオン交換樹脂を使用する請求項 1〜5
のいずれか 1つの方法。 - 【請求項７】 イオン交換樹脂の官能基が、式-(CH2)m
NH(CH2) n PO3X2 [式中、m 及びn は互いに独立して、
それぞれ 1〜8 、特に 1〜4 の整数であり、そしてX は
水素原子または金属原子、特にアルカリ金属原子であ
る] に相当する請求項 1〜6 のいずれか 1つの方法。 - 【請求項８】 官能基が、式-CH2NHCH2PO3Na2 に相当す
る請求項 1〜7 のいずれか 1つの方法。 - 【請求項９】 有機化合物を、0 〜100 、特に20〜80℃
でイオン交換樹脂に接触させる請求項 1〜8 のいずれか
1つの方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4308569:5 | 1993-03-18 | ||
| DE4308569A DE4308569A1 (de) | 1993-03-18 | 1993-03-18 | Verfahren zur Reinigung von durch gelöste Metallverbindungen verunreinigten organischen Verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06321816A true JPH06321816A (ja) | 1994-11-22 |
Family
ID=6483086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6045929A Withdrawn JPH06321816A (ja) | 1993-03-18 | 1994-03-16 | 溶解した金属化合物によって汚染された有機化合物の精製方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5367104A (ja) |
| EP (1) | EP0616991B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06321816A (ja) |
| DE (2) | DE4308569A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021140764A1 (ja) * | 2020-01-07 | 2021-07-15 | オルガノ株式会社 | 非水溶媒の精製方法及び非水溶媒の精製用のイオン交換樹脂の前処理方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9305902D0 (en) * | 1993-03-22 | 1993-05-12 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| FR2763330B1 (fr) * | 1997-05-15 | 1999-07-30 | Atochem Elf Sa | Procede de purification de liquides organiques quasi anhydres |
| US6514414B1 (en) * | 2000-09-08 | 2003-02-04 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Process for separation and removal of iron ions from basic zinc solution |
| US6616846B2 (en) | 2001-08-28 | 2003-09-09 | Mds (Canada) Inc. | Extraction of phosphonates |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3351669A (en) * | 1963-06-28 | 1967-11-07 | Dow Chemical Co | Reduction of metal content of phenolics |
| FR1530321A (fr) * | 1966-07-16 | 1968-06-21 | Huels Chemische Werke Ag | Procédé de purification poussée d'aldéhydes oxo |
| DE1285997B (de) * | 1966-07-16 | 1969-01-02 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Feinreinigung von Oxo-Aldehyden |
| DE1262989B (de) * | 1966-10-05 | 1968-03-14 | Basf Ag | Verfahren zur Entfernung von Palladiumverbindungen aus waessrigen Glyoxalloesungen |
| SU650984A1 (ru) * | 1977-09-07 | 1979-03-05 | Днепродзержинский Ордена Трудового Красного Знамени Индустриальный Институт Им. М.И.Арсеничева | Способ очистки хлорбензолов |
| DE3731995A1 (de) * | 1987-09-23 | 1989-04-06 | Bayer Ag | Verfahren zum entfernen von eisenhalogeniden aus fluessigen, mit wasser nicht mischbaren organischen stoffen |
-
1993
- 1993-03-18 DE DE4308569A patent/DE4308569A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-03-04 EP EP94103274A patent/EP0616991B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-04 DE DE59407508T patent/DE59407508D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-16 JP JP6045929A patent/JPH06321816A/ja not_active Withdrawn
- 1994-03-16 US US08/213,923 patent/US5367104A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021140764A1 (ja) * | 2020-01-07 | 2021-07-15 | オルガノ株式会社 | 非水溶媒の精製方法及び非水溶媒の精製用のイオン交換樹脂の前処理方法 |
| JP2021109833A (ja) * | 2020-01-07 | 2021-08-02 | オルガノ株式会社 | 非水溶媒の精製方法及び非水溶媒の精製用のイオン交換樹脂の前処理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5367104A (en) | 1994-11-22 |
| EP0616991A1 (de) | 1994-09-28 |
| DE4308569A1 (de) | 1994-09-22 |
| DE59407508D1 (de) | 1999-02-04 |
| EP0616991B1 (de) | 1998-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1167336B1 (en) | Process for recovering catalyst components from a mother liquor of liquid phase oxidation | |
| AU652286B2 (en) | Process for removing iodide compounds from carboxylic acids and carboxylic acid anhydrides | |
| JP3106411B2 (ja) | １，４−シクロヘキサンジカルボン酸の製造方法 | |
| US4238294A (en) | Process for recovering heavy metal ions or heavy metal ions and halogen values from solutions comprising a lower aliphatic monocarboxylic acid | |
| CN1064667C (zh) | 羰基化生产羧酸和/或其酸酐的方法 | |
| RU2185374C2 (ru) | Способ очистки лактамов | |
| RU2104734C1 (ru) | Способ выделения металла из его органического комплекса | |
| CA2424110C (en) | Process for recovering onium hydroxides from solutions containing onium compounds | |
| JPH06321816A (ja) | 溶解した金属化合物によって汚染された有機化合物の精製方法 | |
| KR20100017447A (ko) | 이온 교환 수지를 이용한 산화 촉매 회수 방법 | |
| JPH06157008A (ja) | 沃素及び／又は無機沃素化合物を含有する廃液から沃素を回収する方法 | |
| US3148947A (en) | Method for the separation of a complexing agent and a metallic ion from their complex | |
| JPH1015390A (ja) | 液相酸化反応母液からの触媒回収方法 | |
| US6156207A (en) | Process for the removal of metal compounds from an aqueous acid solution | |
| RU2378247C2 (ru) | Способ удаления каталитических металлов и промоторных металлов из потоков процесса карбонилирования | |
| CA2008226C (en) | Process for removing metallic corrosion products from a contaminated catalyst solution produced on carbonylation of methanol and/or methyl acetate and/or dimethyl ether | |
| US3941693A (en) | Solid mineral and regenerant recovery for ion-exchange resins | |
| JPH06144802A (ja) | 有機沃素化合物を含有する廃液から沃素を回収する方法 | |
| JP2945372B2 (ja) | 塩素化芳香族炭化水素の精製方法 | |
| CN110124755B (zh) | 链烷酸的制造方法 | |
| JP2004035433A (ja) | カルボニル化合物の製造方法 | |
| KR830000402B1 (ko) | 중금속 이온과 할로겐 화합물의 회수방법 | |
| Höll | Simultaneous elimination of heavy metals and chelating agents from waste waters | |
| JPH0470947B2 (ja) | ||
| WO2000027779A1 (en) | Process for removing halide impurities by resin treatment |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20010605 |