DE1262989B - Verfahren zur Entfernung von Palladiumverbindungen aus waessrigen Glyoxalloesungen - Google Patents

Verfahren zur Entfernung von Palladiumverbindungen aus waessrigen Glyoxalloesungen

Info

Publication number
DE1262989B
DE1262989B DEB89215A DEB0089215A DE1262989B DE 1262989 B DE1262989 B DE 1262989B DE B89215 A DEB89215 A DE B89215A DE B0089215 A DEB0089215 A DE B0089215A DE 1262989 B DE1262989 B DE 1262989B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
palladium
nitric acid
glyoxal
palladium compounds
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB89215A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Gerhard Baur
Dr Rolf Platz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB89215A priority Critical patent/DE1262989B/de
Priority to US670776A priority patent/US3475495A/en
Priority to FR122624A priority patent/FR1539341A/fr
Priority to BE704576D priority patent/BE704576A/xx
Priority to GB45187/67A priority patent/GB1193205A/en
Publication of DE1262989B publication Critical patent/DE1262989B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/79Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/04Processes using organic exchangers
    • B01J41/05Processes using organic exchangers in the strongly basic form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01GCOMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
    • C01G55/00Compounds of ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium, or platinum
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01GCOMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
    • C01G55/00Compounds of ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium, or platinum
    • C01G55/001Preparation involving a liquid-liquid extraction, an adsorption or an ion-exchange
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/28Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22BPRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B3/00Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
    • C22B3/20Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
    • C22B3/42Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by ion-exchange extraction
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P10/00Technologies related to metal processing
    • Y02P10/20Recycling

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C 07c
Deutsche KL: 12 ο - 7/03
Nummer: 1262 989
Aktenzeichen: B 89215 IV b/12 ο
Anmeldetag: 5. Oktober 1966
Auslegetag: 14. März 1968
Aus der deutschen Patentschrift 1166 173 ist es bekannt, Äthylen in Gegenwart von Palladiumverbindungen mit wäßriger Salpetersäure, gegebenenfalls in Anwesenheit von Sauerstoff, zu Glyoxal zu oxydieren. Man erhält dabei als Reaktionsgemisch wäßrige Lösungen, die im allgemeinen 5 bis 20 Gewichtsprozent Glyoxal, 0,5 bis 5 Gewichtsprozent Salpetersäure sowie neutrale und saure organische Nebenprodukte enthalten. Das Reaktionsgemisch enthält ferner das als Katalysator eingesetzte Palladium in Form nicht näher bekannter Verbindungen.
Für die Wirtschaftlichkeit dieses Verfahrens zur Herstellung von Glyoxal ist die quantitative Rückführung des als Katalysator dienenden Palladiums von entscheidender Wichtigkeit. Andererseits ist für die technische Verwendung der Glyoxallösung die Entfernung von Metallspuren notwendig.
Während die Entfernung von neutralen und sauren organischen Verunreinigungen keine besonderen Schwierigkeiten macht, ist es bisher nicht gelungen, die Palladiumverbindungen in einfacher und quantitativer Weise zu entfernen. Durch Reduktionsmittel, z. B. Äthylen selbst, wird das Metall zwar in feinverteilter elementarer Form abgeschieden, doch bereitet die Abtrennung des Metallschlammes sowie von kolloidal gelösten Resten Schwierigkeit. Gleichzeitig werden durch übliche Reduktionsmittel neue Verunreinigungen in die Lösung eingeschleppt.
In der deutschen Auslegeschrift 1191355 ist empfohlen worden, Spuren von Metallionen in wäßrigen Glyoxallösungen durch Behandeln mit einem Kationenaustauscherharz zu entfernen. Nach diesem Verfahren gelingt es jedoch nicht, die vermutlich in Form von Chelatkomplexen vorliegenden Palladiumverbindungen zu entfernen.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 222 485 ist es bekannt, Palladiumverbindungen aus wäßrigen Lösungen mit Hilfe von Gasöl zu extrahieren. Hierbei läßt es sich jedoch nicht völlig vermeiden, daß zusammen mit den Palladiumverbindungen gleichzeitig auch Glyoxal durch das Gasöl mit extrahiert wird.
Es wurde nun ein einfaches Verfahren zur Entfernung von Palladiumverbindungen aus wäßrigen, durch Oxydation von Äthylen mit Salpetersäure erhaltenen Glyoxallösungen gefunden, bei dem man die Lösungen mit einem Anionenaustauscherharz behandelt.
Da eine Lösung von Palladiumchlorid oder Palladiumnitrat in verdünnter Salpetersäure beim Behandeln mit einem Anionenaustauscher keine nennenswerte Verringerung des Palladiumgehalts erfährt, da andererseits palladiumhaltige Glyoxallösungen beim Verfahren zur Entfernung von
Palladiumverbindungen aus wäßrigen
Glyoxallösungen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Rolf Platz, 6800 Mannheim;
Dr. Karl Gerhard Baur, 6700 Ludwigshafen
Behandeln mit Kationenaustauschern ihren Palladiumgehalt nicht ändern, und da ferner der Befund, daß Gasöl ein geeignetes Extraktionsmittel darstellt, das Vorliegen von undissoziierten Palladiumchelaten nahelegt, ist es überraschend, daß nach dem neuen Verfahren eine quantitative Abtrennung des Palladiums erzielt wird.
Bei dem neuen Verfahren werden keinerlei störende Verunreinigungen in die Lösung eingeschleppt. Die Abtrennung des Palladiums ist quantitativ. Das Austauscherharz ist leicht regenerierbar, wobei Palladium in einer für die Herstellung von Glyoxal unmittelbar geeigneten Form wieder anfällt. Es treten keinerlei Palladiumverluste auf.
Für das neue Verfahren sind sämtliche üblichen Anionenaustauscherharze geeignet. Es handelt sich hierbei um unlösliche, vernetzte Polykondensate oder Polymerisate, die über mindestens 1 Kohlenstoffatom an die Makromolekülkette gebundene Amin- oder Ammoniumgruppen enthalten, beispielsweise
-NH2- -NR- — N —R-
■"NH-
:N—R-
H R'
oder N Gruppen,
wobei durch die freien Valenzen jeweils die Bindung an die Makromolekülkette angezeigt sein soll und wobei die Reste R und R' im allgemeinen niedere Alkylreste darstellen, die gegebenenfalls durch Hydroxyl- oder Alkoxygruppen substituiert sind. Derartige als Polyalkylenaminharze, Polyalkyleniminharze oder als aromatische Aminharze bezeichneten Anionenaustauscher sind beispielsweise unter den Bezeich-
809 518/689
3 4
nungen Duolite A-30, Lewalit MN, Wofatit L165, Palladiumverbindungen unbekannter- Zusammen-Dowex 3, Amberlite lR-4B im Handel. ■ Setzung. Vorteilhaft entfernt man vor der Behandlung
Mit besonderem Vorteil werden die als stark mit dem Anionenaustauscherharz organische, unter basische Anionenaustauscher bekannten Produkte 100° C siedende Verunreinigungen, beispielsweise durch verwendet, die quartäre Ammoniumgruppen enthalten. 5 Ändestillieren der Lösung oder ilurch Einleiten eines Es handelt sich um vernetzte Polymerharze, die über Gases (Strippen), Der Salpetersäuregehalt der zu ein Kohlenstoffatom an die Makromolekülkette ge- reinigenden Lösung sollte zweckmäßig 5 Gewichtsbundene Gruppierungen prozent nicht übersteigen, da bei höheren Konzen-
tfationen an Salpetersäure die Palladiumabtrennung ® .^ r", ίο weniger selektiv verläuft.
JN^K 2ur Durchführung des Verfahrens kann man die
R Lösung mit dem Anionenaustauscherharz, das zweckmäßig in einer Körnung von etwa 0,1 bis 1 mm vertragen, wobei die Reste R, R' und R" niedere-Alkyl- wendet wirdr beispielsweise-in einem Rührgefäß innig reste darstellen, die gegebenenfalls durch Hydroxyl- 15 durchmischen und erhält nach dem Abdelcantieren eine oder Alkoxygruppen substituiert sind. Als Reste R, R' palladiumfreie Lösung. Zweckmäßig wendet man mit und R" sind in den handelsüblichen technischen Pro- dem Harz gefüllte Säulen an, die man von der Lösung dukten (Amberlite IRA 400, Amberlite IRA 410, durchströmen läßt. Auf diese Weise läßt sich das Ver-Dowex 1, Permutit ES, Wofatit SBS 400) vorzugsweise fahren leicht kontinuierlich gestalten. Die Temperatur Methyl-und jß-Hydroxyäthylgruppen anwesend. Aber 20 der Behandlung ist nicht kritisch-und kann etwa auch Polymere, die in das Makromolekül eingebaute zwischen 0 und 809C liegen, doch arbeitet man vorGruppierungen zugsweise bei Raumtemperatur. Die Verweilzeit (Be- £ £ handlungszeit) kann innerhalb weiter Grenzen schwan-1 -1 ken und liegt etwa zwischen 1 und 100 Minuten. Die •κι9- r^A^r- x? 25 optimale Verweilzeit läßt sich leicht durch Versuche
ermitteln.
, ' Die weitere Aufarbeitung der Glyoxallösung, die
■ - zur Entfernung von Salpetersäure und organischen
Säuren vorgenommen ,wird, erfolgt in üblicher Weise
enthalten, sind verwendbar. . 30 und ist nicht Gegenstand des vorliegenden Verfahrens.
Zur Herstellung dieser verschiedenen Anionenaus- Die Regenerierung des mit Palladiumverbindungen
tauscherharze sei auf die entsprechenden Kapitel der beladenen Anionenaustauscherharzes wird zweck-Monographie von F. Helfferich, Ionenaus- mäßig mit Salpetersäure durchgeführt. Man benutzt tauscher, Verlag Chemie, 1959, verwiesen. hierzu im allgemeinen eine Salpetersäurekonzen-
Das zu jeder durch Anlagerung eines Protons an die 35 tration von 20 bis 30 Gewichtsprozent, insbesondere Ammgruppe resultierenden Ammoniumgruppe bzw. 25 bis 40 Gewichtsprozent, und arbeitet bei einer zu jeder quartären Ammoniumgruppe gehörende 500C nicht übersteigenden Temperatur, vorzugsweise Anion kann beliebig gewählt sein und beispielsweise bei Raumtemperatur. Nach der Behandlung mit das Chlorid-, Bromid-, Sulfat-, Acetat-, Formiat- oder Salpetersäure ist das Austauscherharz für die Palla-Hydroxylion sein. Für das Verfahren nach der Erfm- 40 diumabtrennung unmittelbar verwendbar. Die bei der dung ist die Art des im Austauscher vorliegenden Regenerierung resultierende palladiumhaltige Salpeter-Anions praktisch ohne Bedeutung, soweit es die Ent- säure ist unmittelbar für die Oxydation von Äthylen fernung des Palladiums betrifft. Zur Vereinfachung zu Glyoxal, beispielsweise für das in der deutschen der weiteren Reinigung der wäßrigen Glyoxallösung Patentschrift 1166 173 beschriebene Verfahren, verwählt man jedoch zweckmäßig ein Anion, das bereits 45 wendbar,
in der wäßrigen Lösung vorliegt, insbesondere das
Nitratanion. Da im allgemeinen der Gehalt der Beispiel 1
wäßrigen Glyoxallösung an Salpetersäure um Größenordnungen höher liegt als der an Palladium, tritt auto- 101 einer 8,5gewichtsprozentigen wäßrigen Glyoxalmatisch bei einem Anionenaustauscher mit beliebig 50 lösung, die 2,0 Gewichtsprozent Salpetersäure, 1,5 Gegewähltem Anion am Beginn der Behandlung ein ' wichtsprozent organische Säuren sowie 0,05 Gewichts-Austausch gegen Nitrationen ein. prozent Palladium in Form eines nicht näher bekannten Das neue Verfahren ist für die Reinigung von Anion enkomplexes enthält, werden innerhalb 48 Stunwäßrigen Glyoxallösungen geeignet, die durch Oxy- den über erne Austauschersäule von 30 mm Durchdation von Äthylen mit Salpetersäure, gegebenenfalls 55 messer und 1000 mm Länge gegeben, die mit einem unter Mitverwendung von Sauerstoff, in Gegenwart quartäre Ammoniumgruppen als Nitrat enthaltenden von Palladiumverbindungen hergestellt werden. Ein Austauscherharz auf Basis vernetzten Polystyrols derartiges Verfahren ist beispielsweise in der deutschen (Handelsprodukt Permutit ES) gefüllt ist. Der Palla-Patentschrift 1166 173 beschrieben. diumgehalt der ablaufenden farblosen Glyoxallösung Die Lösungen enthalten neben Wasser in der Regel 60 beträgt weniger als 1 ppm., Duich Dunkelbraun-
1 bis 40, insbesondere 5 bis 20 Gewichtsprozent färbung des Austauscherharzes ist das Fortschreiten Glyoxal, 0,1 bis 10, insbesondere 0,5 bis 5 Gewichts- der Beladung mit dem Palladiumkomplex deutlich prozent Salpetersäure, 0 bis 5, insbesondere 0,5 bis sichtbar.
2 Gewichtsprozent organische Verunreinigungen, wo- Nach beendeter Zugabe der Glyoxallösung .wird der bei es sich vorwiegend um organische Säuren, wie 65 Ionenaustauscher mit Wasser ausgewaschen und anEssigsäure, Glyoxylsäure und Oxalsäure, handelt, schließend im Gegenstrom mit 8 1 30% Salpetersäure sowie etwa 0,01 bis 1, insbesondere 0,03 bis 0,1 Ge- eluiert. Die gesamte Palladiummenge befindet sich wichtsprozent Palladium in Form von löslichen nunmehr in der Salpetersäure. Nach Auswaschen mit
Wasser ist der Ionenaustauscher erneut verwenbar für die Glyoxalreinigung.
Beispiel 2
101 einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Glyoxallösung, die außerdem 2,2 Gewichtsprozent Salpetersäure, 1,6 Gewichtsprozent organische Säuren, 1,8 Gewichtsprozent organische, unter 1000C siedende Verunreinigungen sowie 0,05 Gewichtsprozent Palladium in Form nicht näher bekannter Verbindungen enthält, werden in einer Glockenbodenkolonne mit zwanzig praktischen Böden bei einer Temperatur von 80° C durch Entgegenführen von Stickstoff von niedersiedenden organischen Verunreinigungen befreit und danach innerhalb 48 Stunden über eine Austauschersäule von 30 mm Durchmesser und 1000 mm Länge gegeben, die mit einem stark basischen Anionenaustauscher (Handelsprodukt Permutit ES in der Chloridform) gefüllt ist. Der Aniouenaustauscher wurde zuvor durch Waschen mit lOgewichtsprozentiger Salpetersäure in die Nitratform übergeführt. Der Palladiumgehalt der farblos abfließenden Glyoxallösung beträgt weniger als 1 ppm. Nach beendeter Zugabe der Glyoxallösung wird der Ionenaustauscher mit Wasser ausgewaschen und anschließend mit 101 30%iger Salpetersäure eluiert. Die die gesamte Menge an Palladium enthaltende Salpetersäure wird in den Glyoxalprozeß (Äthylenoxydation) zurückgeführt. Nach Auswaschen mit Wasser ist der Ionenaustauscher erneut mit der obenbeschriebenen palladiumhaltigen Glyoxallösung beschickbar.

Claims (4)

Patentansprüche r
1. Verfahren zur Entfernung von Palladiumverbindungen aus wäßrigen, durch Oxydation von Äthylen mit Salpetersäure erhaltenen Glyoxallösungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösungen mit einem Anionenaustauscherharz behandelt.
2. Verfahren, nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß vor der Behandlung unter 100°C siedende organische Verunreinigungen aus der Lösung entfernt werden.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das mit Palladiumverbindungen beladene Anionenaustauscherharz mit Salpetersäure reaktiviert wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die bei der Reaktivierung erhaltene, Palladiumverbindungen enthaltende Salpetersäure für die Oxydation von Äthylen zu Glyoxal verwendet wird.
809 518/689 3.68 © Bundesdiuckerei Berlin
DEB89215A 1966-10-05 1966-10-05 Verfahren zur Entfernung von Palladiumverbindungen aus waessrigen Glyoxalloesungen Pending DE1262989B (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB89215A DE1262989B (de) 1966-10-05 1966-10-05 Verfahren zur Entfernung von Palladiumverbindungen aus waessrigen Glyoxalloesungen
US670776A US3475495A (en) 1966-10-05 1967-09-26 Removing palladium compounds from aqueous glyoxal solutions
FR122624A FR1539341A (fr) 1966-10-05 1967-09-28 Procédé d'élimination de composés de palladium de solutions aqueuses de glyoxal
BE704576D BE704576A (de) 1966-10-05 1967-10-02
GB45187/67A GB1193205A (en) 1966-10-05 1967-10-04 Removing Palladium Compounds from Aqueous Glyoxal Solutions

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB89215A DE1262989B (de) 1966-10-05 1966-10-05 Verfahren zur Entfernung von Palladiumverbindungen aus waessrigen Glyoxalloesungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1262989B true DE1262989B (de) 1968-03-14

Family

ID=6984672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB89215A Pending DE1262989B (de) 1966-10-05 1966-10-05 Verfahren zur Entfernung von Palladiumverbindungen aus waessrigen Glyoxalloesungen

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3475495A (de)
BE (1) BE704576A (de)
DE (1) DE1262989B (de)
GB (1) GB1193205A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4308569A1 (de) * 1993-03-18 1994-09-22 Hoechst Ag Verfahren zur Reinigung von durch gelöste Metallverbindungen verunreinigten organischen Verbindungen
WO2007099536A2 (en) * 2006-03-03 2007-09-07 Soreq Nuclear Research Center Radioactive metal-bound beads

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB594339A (en) * 1942-03-28 1947-11-10 Permutit Co Improvements in or relating to processes of recovering precious metals
US2409441A (en) * 1943-05-07 1946-10-15 Us Ind Chemicals Inc Production of glycols
US2753258A (en) * 1953-01-19 1956-07-03 Nat Res Dev Method of recovering gold from cyanide solutions
US3118831A (en) * 1959-04-02 1964-01-21 Dow Chemical Co Separation of chelate forming heavy metals from their aqueous solutions
DE1166173B (de) * 1962-07-18 1964-03-26 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Glyoxal
US3290378A (en) * 1963-01-02 1966-12-06 Tsunemitsu Kaname Stabilization of glyoxal

Also Published As

Publication number Publication date
US3475495A (en) 1969-10-28
BE704576A (de) 1968-04-02
GB1193205A (en) 1970-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2210106A1 (de) Verfahren zur selektiven Extraktion von Metalhonen aus wässrigen Losungen
DE2404855B2 (de) Verfahren zur Verhinderung von Emulsionsbildung bei der Aufbereitung von Butyraldehyden und Kobalt enthaltenden Reaktionsgemischen
DE1954315C3 (de) Verfahren zur Abtrennung von Metallcarbonylkatalysatoren aus Oxoreaktionsge mischen
DE2502233A1 (de) Verfahren zur rueckgewinnung von rhodium und triphenylphosphin
DE3030463A1 (de) Verfahren zur herstellung von aromatischen polycarbonsaeuren
DE2050406A1 (de) Verfahren zur Entfernung der kationischen Verunreinigungen aus technischer Phosphorsäure
DE1262989B (de) Verfahren zur Entfernung von Palladiumverbindungen aus waessrigen Glyoxalloesungen
DE3243840C2 (de)
DE1929670C3 (de) Verfahren zur Rückgewinnung von Vanadium aus dem Abdampf-oder Destillationsrückstand einer durch Oxydation einer organischen Verbindung erhaltenen Reaktionsmasse
DE1080994B (de) Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen
DE2025052C (de)
DE2813755A1 (de) Verfahren zur reinigung der orthophosphorsaeure
DE1297590B (de) Verfahren zur Herstellung von Dekandicarbonsaeure
DE2106384C3 (de) Kreislaufverfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim
DE875509C (de) Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeure und bzw. oder Maleinsaeureanhydrid
DE1959621C3 (de) Verfahren zur Gewinnung von Adipinsäure aus 6-Hydroperoxyhexansäure
DE869948C (de) Verfahren zum Regenerieren der zur Herstellung von Vinylacetylen aus Acetylen benutzten Cuprochlorid-Kontaktfluessigkeiten
DE2759027C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure
EP0071797A1 (de) Verfahren zur Entfernung von organischen Verunreinigungen aus Phosphorsäure
DE1245918B (de) Verfahren zur Regenerierung von gebrauchten Kobaltsalzkatalysatoren
AT218019B (de) Verfahren zur Herstellung von α-substituierten Isonikotinsäurethioamiden
AT235821B (de) Verfahren zur Herstellung von Dekandikarbonsäure
DE354401C (de) Verfahren zur Darstellung von Hydrochinon
DE2424822C3 (de) Verfahren zum gegenseitigen Trennen von Kobalt (II) und Nickel (II) durch Flüssig-Flüssig-Extraktion
DE2555879C3 (de) Verfahren zur Rückgewinnung von Platin und Iridium sowie von Aluminium aus edelmetallhaltigen Katalysatoren