JP2000309746A - ポリ尿素スプレーコーティングのための付加的なイソシアネート反応性官能基を含んでいるポリアスパラギン酸エステル - Google Patents
ポリ尿素スプレーコーティングのための付加的なイソシアネート反応性官能基を含んでいるポリアスパラギン酸エステルInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリイソシアネート成分およびイソシアネー
ト反応性成分からなるコーティング組成物を製造し、支
持体をコーティング組成物でコーティングし、そしてコ
ーティング組成物を１００℃未満の温度で硬化させるこ
とからなるポリ尿素コーティングの製造法の提供。 【解決手段】 この方法は、イソシアネート反応性成分
がマレイン酸またはフマル酸のジエステルとポリアミン
成分との反応生成物からなり、ポリアミン成分が二つの
第一級アミノ基および１００℃未満の温度でイソシアネ
ートに対して反応性である少なくとも一つの別の官能基
を包含し、ジエステルとポリアミン成分はイソシアネー
ト反応性基の当量につき＜１モルのジエステルの比率で
反応させて、少なくとも１０当量％の未反応のイソシア
ネート反応性基を有する反応生成物を得ることを特徴と
する。
ト反応性成分からなるコーティング組成物を製造し、支
持体をコーティング組成物でコーティングし、そしてコ
ーティング組成物を１００℃未満の温度で硬化させるこ
とからなるポリ尿素コーティングの製造法の提供。 【解決手段】 この方法は、イソシアネート反応性成分
がマレイン酸またはフマル酸のジエステルとポリアミン
成分との反応生成物からなり、ポリアミン成分が二つの
第一級アミノ基および１００℃未満の温度でイソシアネ
ートに対して反応性である少なくとも一つの別の官能基
を包含し、ジエステルとポリアミン成分はイソシアネー
ト反応性基の当量につき＜１モルのジエステルの比率で
反応させて、少なくとも１０当量％の未反応のイソシア
ネート反応性基を有する反応生成物を得ることを特徴と
する。
Description
【０００１】
【発明の背景】本発明は、ポリアミンの第一級アミノ基
とマレイン酸またはフマル酸ジエステルとの反応で生じ
た第二級アミノ基を包含するポリアミンおよびポリ尿素
コーティング組成物、特にスプレー用ポリ尿素組成物の
ためのアミン連鎖延長剤としてのそれらの使用に関す
る。ポリ尿素エラストマーの主題については、多くの文
献が発表されている。U.S.5,162,388を参照のこと。
とマレイン酸またはフマル酸ジエステルとの反応で生じ
た第二級アミノ基を包含するポリアミンおよびポリ尿素
コーティング組成物、特にスプレー用ポリ尿素組成物の
ためのアミン連鎖延長剤としてのそれらの使用に関す
る。ポリ尿素エラストマーの主題については、多くの文
献が発表されている。U.S.5,162,388を参照のこと。
【０００２】スプレー用ポリ尿素系は、イソシアネート
セミプレポリマーおよびアミン共反応体（しばしばアミ
ン樹脂ブレンド）を包含する二成分法をベースにしてい
る。典型的には、これらの系は、イソシアネート成分
（イソすなわちＡ側としても知られている）とアミン成
分（樹脂すなわちＢ側としても知られている）からな
る。代表的なＡ側は、４,４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ＭＤＩ）セミプレポリマー、ＭＤＩ単量
体および場合により希釈剤としてプロピレンカーボネ−
トの混合物である。代表的なＢ側は一つまたはそれ以上
のポリ（オキシプロピレン）ジアミンまたはトリアミ
ン、一つもしくはそれ以上のアミン連鎖延長剤および場
合により顔料、充填剤および他の添加剤の混合物を含
む。
セミプレポリマーおよびアミン共反応体（しばしばアミ
ン樹脂ブレンド）を包含する二成分法をベースにしてい
る。典型的には、これらの系は、イソシアネート成分
（イソすなわちＡ側としても知られている）とアミン成
分（樹脂すなわちＢ側としても知られている）からな
る。代表的なＡ側は、４,４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ＭＤＩ）セミプレポリマー、ＭＤＩ単量
体および場合により希釈剤としてプロピレンカーボネ−
トの混合物である。代表的なＢ側は一つまたはそれ以上
のポリ（オキシプロピレン）ジアミンまたはトリアミ
ン、一つもしくはそれ以上のアミン連鎖延長剤および場
合により顔料、充填剤および他の添加剤の混合物を含
む。
【０００３】ポリ尿素スプレーコーティングで使用する
主要な連鎖延長剤は、ジエチルトルエン−ジアミン（Ｄ
ＥＴＤＡ）である。しかしながら、ＤＥＴＤＡにはいく
つかの欠点がある：（１）イソシアネートに対する反応
性が大き過ぎて、典型的な処方ではゲル化時間が約３〜
４秒しか得られない、そして（２）実験動物において、
ガンの原因となることが分かっている。 特に、ゲル時
間が４秒より短い系では、流動性および均展性に乏し
く、下塗してないコンクリートへの付着力に乏しい。ゲ
ル化時間が約２０秒を超える系では、ポリ尿素スプレー
コーティング法のユーザーが所望するほどすぐには、施
設、例えば床を使いはじめることができない。
主要な連鎖延長剤は、ジエチルトルエン−ジアミン（Ｄ
ＥＴＤＡ）である。しかしながら、ＤＥＴＤＡにはいく
つかの欠点がある：（１）イソシアネートに対する反応
性が大き過ぎて、典型的な処方ではゲル化時間が約３〜
４秒しか得られない、そして（２）実験動物において、
ガンの原因となることが分かっている。 特に、ゲル時
間が４秒より短い系では、流動性および均展性に乏し
く、下塗してないコンクリートへの付着力に乏しい。ゲ
ル化時間が約２０秒を超える系では、ポリ尿素スプレー
コーティング法のユーザーが所望するほどすぐには、施
設、例えば床を使いはじめることができない。
【０００４】ＤＥＴＤＡに関する反応性の課題を解決す
るために、少なくとも連鎖延長剤の一部を補助連鎖延長
剤、例えばＮ,Ｎ′−ビス（sec−ブチル）メチレンジア
ニリンに置き換えることは、産業界で一般的に実施され
ている。配合者は、ＤＥＴＤＡとジアニリン誘導体を適
切に混ぜ合わせて使用することによって、適切なゲル化
時間を得ることができる。しかしながら、ジアニリン誘
導体を採用すると、以下の懸念が生じてくる：
るために、少なくとも連鎖延長剤の一部を補助連鎖延長
剤、例えばＮ,Ｎ′−ビス（sec−ブチル）メチレンジア
ニリンに置き換えることは、産業界で一般的に実施され
ている。配合者は、ＤＥＴＤＡとジアニリン誘導体を適
切に混ぜ合わせて使用することによって、適切なゲル化
時間を得ることができる。しかしながら、ジアニリン誘
導体を採用すると、以下の懸念が生じてくる：
【０００５】(１) 系のコストが著しく高くなる、そし
て(２) 硬化したエラストマーコーティングの物理的性
質および耐薬品性が低下する。物理的性質と耐薬品性の
この低下は、ＤＥＴＤＡがジ第一級アミンであるのに対
してジアニリン誘導体がジ第二級アミンであるためと考
えることもできる。第二級アミンはイソシアネートと反
応して三置換された尿素を形成するが、これは第一級ア
ミンがイソシアネートと反応することによって形成した
二置換された尿素と同程度の水素結合を形成することは
できないかもしれない。水素結合は、典型的スプレーポ
リ尿素コーティングの優れた物理的な特性および耐薬品
性に貢献すると考えられる。
て(２) 硬化したエラストマーコーティングの物理的性
質および耐薬品性が低下する。物理的性質と耐薬品性の
この低下は、ＤＥＴＤＡがジ第一級アミンであるのに対
してジアニリン誘導体がジ第二級アミンであるためと考
えることもできる。第二級アミンはイソシアネートと反
応して三置換された尿素を形成するが、これは第一級ア
ミンがイソシアネートと反応することによって形成した
二置換された尿素と同程度の水素結合を形成することは
できないかもしれない。水素結合は、典型的スプレーポ
リ尿素コーティングの優れた物理的な特性および耐薬品
性に貢献すると考えられる。
【０００６】U.S. 5,126,170およびU.S. 5,236,741は、
ポリイソシアネート成分とポリアスパラギン酸誘導体に
相当する少なくとも一つの化合物を含有するイソシアネ
ート反応性成分を包含するコーティング組成物を支持体
にコーティングし、そして１００℃以下の温度でコーテ
ィング組成物を硬化することによって、ポリウレタンコ
ーティングを製造するための方法を開示している。
ポリイソシアネート成分とポリアスパラギン酸誘導体に
相当する少なくとも一つの化合物を含有するイソシアネ
ート反応性成分を包含するコーティング組成物を支持体
にコーティングし、そして１００℃以下の温度でコーテ
ィング組成物を硬化することによって、ポリウレタンコ
ーティングを製造するための方法を開示している。
【０００７】U.S. 5,442,034は、(Ａ)成分および(Ｂ)成
分から製造されるスプレー用ポリ尿素エラストマーを開
示しており、この場合、(Ａ)成分は、イソシアネートと
活性水素含有物質、例えばポリオキシアルキレンポリア
ミンとから製造された準プレポリマーからなる。(Ｂ)成
分は、アミン樹脂、例えばアミン末端ポリオキシアルキ
レンポリアミン（これは準プレポリマーのポリアルキレ
ンオキシドと同じかまたは異なってもよい）からなる。
成分(Ａ)の粘度は、有機アルキレンカーボネートを入れ
ることによって低くなる。
分から製造されるスプレー用ポリ尿素エラストマーを開
示しており、この場合、(Ａ)成分は、イソシアネートと
活性水素含有物質、例えばポリオキシアルキレンポリア
ミンとから製造された準プレポリマーからなる。(Ｂ)成
分は、アミン樹脂、例えばアミン末端ポリオキシアルキ
レンポリアミン（これは準プレポリマーのポリアルキレ
ンオキシドと同じかまたは異なってもよい）からなる。
成分(Ａ)の粘度は、有機アルキレンカーボネートを入れ
ることによって低くなる。
【０００８】U.S. 3,639,418には、エチレン−１,２−
カルボン酸ジエステルを第一級ポリアミンと反応させて
アミノコハク酸基を含有する中間体を得て、さらに中間
体をモノイソシアネートと反応させ、そして反応して得
た中間体を、直ちにまたは続いて環化することによって
製造することができるヒダントイン基を含有するカルボ
ン酸エステルが開示されている。
カルボン酸ジエステルを第一級ポリアミンと反応させて
アミノコハク酸基を含有する中間体を得て、さらに中間
体をモノイソシアネートと反応させ、そして反応して得
た中間体を、直ちにまたは続いて環化することによって
製造することができるヒダントイン基を含有するカルボ
ン酸エステルが開示されている。
【０００９】
【発明の概要】本発明は、(ａ) ポリイソシアネート成
分および(ｂ) マレイン酸またはフマル酸のジエステル
とポリアミン成分との反応生成物である少なくとも一つ
の化合物を包含するイソシアネート反応性成分、この
際、ポリアミン成分は二つの第一級アミノ基および１０
０℃未満の温度でイソシアネートに対して反応性である
少なくとも一つの他の官能基を有するポリアミンからな
り、ジエステルとポリアミン成分は、イソシアネート反
応性基の当量につき、＜１モルのジエステルの比率で反
応させて、少なくとも１０当量％（eq％）の遊離のすな
わち未反応のイソシアネート反応性基を有する反応生成
物を得て、官能性イソシアネート反応性基は、第一級脂
肪族もしくは芳香族アミン、第二級脂肪族もしくは芳香
族アミン（これはアスパラギン酸エステルではない）ま
たは第一級、第二級もしくは第三級アルコールを包含し
ているからなるコーティング組成物で支持体をコーティ
ングし、そして、１００℃以下の温度でコーティング組
成物を硬化させることからなるポリ尿素コーティングの
製造法に関する。
分および(ｂ) マレイン酸またはフマル酸のジエステル
とポリアミン成分との反応生成物である少なくとも一つ
の化合物を包含するイソシアネート反応性成分、この
際、ポリアミン成分は二つの第一級アミノ基および１０
０℃未満の温度でイソシアネートに対して反応性である
少なくとも一つの他の官能基を有するポリアミンからな
り、ジエステルとポリアミン成分は、イソシアネート反
応性基の当量につき、＜１モルのジエステルの比率で反
応させて、少なくとも１０当量％（eq％）の遊離のすな
わち未反応のイソシアネート反応性基を有する反応生成
物を得て、官能性イソシアネート反応性基は、第一級脂
肪族もしくは芳香族アミン、第二級脂肪族もしくは芳香
族アミン（これはアスパラギン酸エステルではない）ま
たは第一級、第二級もしくは第三級アルコールを包含し
ているからなるコーティング組成物で支持体をコーティ
ングし、そして、１００℃以下の温度でコーティング組
成物を硬化させることからなるポリ尿素コーティングの
製造法に関する。
【００１０】別の実施態様としては、本発明は、(ａ)ポ
リイソシアネート成分および(ｂ)マレイン酸またはフマ
ル酸のジエステルとポリアミン成分との反応生成物であ
る少なくとも一つの化合物を包含するイソシアネート反
応性成分を一緒に反応させ、この際、ポリアミン成分は
二つの第一級アミノ基および１００℃未満の温度でイソ
シアネートに対して反応性である少なくとも一つの他の
官能基を有するポリアミンからなり、ジエステルとポリ
アミン成分は、イソシアネート反応性基の当量につき、
＜１モルのジエステルの比率で反応させて、少なくとも
１０当量％（eq％）の遊離、すなわち未反応のイソシア
ネート反応性基を有する反応生成物を得て、官能性イソ
シアネート反応性基は、第一級脂肪族または芳香族アミ
ン、第二級脂肪族または芳香族アミン（これはアスパラ
ギン酸エステルではない）または第一級、第二級もしく
は第三級アルコールからなり、そして成分(ａ)と(ｂ)を
スプレーガンを用いて配合することによって製造したス
プレー用ポリ尿素エラストマーを提供する。
リイソシアネート成分および(ｂ)マレイン酸またはフマ
ル酸のジエステルとポリアミン成分との反応生成物であ
る少なくとも一つの化合物を包含するイソシアネート反
応性成分を一緒に反応させ、この際、ポリアミン成分は
二つの第一級アミノ基および１００℃未満の温度でイソ
シアネートに対して反応性である少なくとも一つの他の
官能基を有するポリアミンからなり、ジエステルとポリ
アミン成分は、イソシアネート反応性基の当量につき、
＜１モルのジエステルの比率で反応させて、少なくとも
１０当量％（eq％）の遊離、すなわち未反応のイソシア
ネート反応性基を有する反応生成物を得て、官能性イソ
シアネート反応性基は、第一級脂肪族または芳香族アミ
ン、第二級脂肪族または芳香族アミン（これはアスパラ
ギン酸エステルではない）または第一級、第二級もしく
は第三級アルコールからなり、そして成分(ａ)と(ｂ)を
スプレーガンを用いて配合することによって製造したス
プレー用ポリ尿素エラストマーを提供する。
【００１１】本発明のさらに別の実施態様としては、
(ａ)ポリイソシアネート成分および(ｂ)マレイン酸また
はフマル酸のジエステルとポリアミン成分との反応生成
物である少なくとも一つの化合物を包含し、ポリアミン
成分は二つの第一級アミノ基および１００℃未満の温度
でイソシアネートに対して反応性である少なくとも一つ
の他の官能基を有するポリアミンからなり、ジエステル
とポリアミン成分は、イソシアネート反応性基の当量に
つき、＜１モルのジエステルの比率で反応させて、少な
くとも１０当量％（eq％）の遊離、すなわち未反応のイ
ソシアネート反応性基を有する反応生成物を得て、官能
性イソシアネート反応性基は、第一級脂肪族もしくは芳
香族アミン、第二級脂肪族もしくは芳香族アミン（これ
はアスパラギン酸エステルではない）または第一級、第
二級もしくは第三級アルコールを包含している、イソシ
アネート反応性組成物が提供される。
(ａ)ポリイソシアネート成分および(ｂ)マレイン酸また
はフマル酸のジエステルとポリアミン成分との反応生成
物である少なくとも一つの化合物を包含し、ポリアミン
成分は二つの第一級アミノ基および１００℃未満の温度
でイソシアネートに対して反応性である少なくとも一つ
の他の官能基を有するポリアミンからなり、ジエステル
とポリアミン成分は、イソシアネート反応性基の当量に
つき、＜１モルのジエステルの比率で反応させて、少な
くとも１０当量％（eq％）の遊離、すなわち未反応のイ
ソシアネート反応性基を有する反応生成物を得て、官能
性イソシアネート反応性基は、第一級脂肪族もしくは芳
香族アミン、第二級脂肪族もしくは芳香族アミン（これ
はアスパラギン酸エステルではない）または第一級、第
二級もしくは第三級アルコールを包含している、イソシ
アネート反応性組成物が提供される。
【００１２】本発明の長所としては、適切な反応性を有
し、毒物学上許容されるポリ尿素用アミン連鎖延長剤が
提供される。アミン連鎖延長剤をスプレー尿素コーティ
ングに処方する時は、５秒より長く２０秒より短い適切
なゲル化時間が得られる。
し、毒物学上許容されるポリ尿素用アミン連鎖延長剤が
提供される。アミン連鎖延長剤をスプレー尿素コーティ
ングに処方する時は、５秒より長く２０秒より短い適切
なゲル化時間が得られる。
【００１３】
【発明の詳述】本発明のポリイソシアネート成分(ａ)と
して使用するのに適切なポリイソシアネートには、ポリ
ウレタンおよびポリ尿素化学の公知のポリイソシアネー
トが含まれ、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、
フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネー
ト（ＴＤＩ）および４,４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート（ＭＤＩ）が含まれる。特に適切なものは、
それぞれ単独の２,４−および２,６−ＴＤＩＳまたはそ
れらを一緒にした商業的に入手可能な混合物である。他
の適切なイソシアネートは商業上「粗ＭＤＩ」（また、
ＰＡＰＩとして知られている）として公知のジイソシア
ネートの混合物であり、これには、他の異性体および類
似のより高級なポリイソシアネートと共に、約６０％の
４,４′−ジフェニルメタンジイソシアネートが含まれ
る。
して使用するのに適切なポリイソシアネートには、ポリ
ウレタンおよびポリ尿素化学の公知のポリイソシアネー
トが含まれ、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、
フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネー
ト（ＴＤＩ）および４,４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート（ＭＤＩ）が含まれる。特に適切なものは、
それぞれ単独の２,４−および２,６−ＴＤＩＳまたはそ
れらを一緒にした商業的に入手可能な混合物である。他
の適切なイソシアネートは商業上「粗ＭＤＩ」（また、
ＰＡＰＩとして知られている）として公知のジイソシア
ネートの混合物であり、これには、他の異性体および類
似のより高級なポリイソシアネートと共に、約６０％の
４,４′−ジフェニルメタンジイソシアネートが含まれ
る。
【００１４】しかしながら、コーティング技術に慣用の
ポリイソシアネート単量体の誘導体を使用するのが好ま
しい。これらの誘導体には、ビウレット基を含有するポ
リイソシアネート、ポリイソシアヌレート基を含有する
ポリイソシアネート、ウレタン基を含有するポリイソシ
アネート、カルボジイミド基を含有するポリイソシアネ
ートおよびアロファネート基を含有するポリイソシアネ
ートが含まれる。ポリイソシアネート単量体のこの種の
誘導体に関する特許文献を引用しているU.S. 5,126,170
を参照のこと。
ポリイソシアネート単量体の誘導体を使用するのが好ま
しい。これらの誘導体には、ビウレット基を含有するポ
リイソシアネート、ポリイソシアヌレート基を含有する
ポリイソシアネート、ウレタン基を含有するポリイソシ
アネート、カルボジイミド基を含有するポリイソシアネ
ートおよびアロファネート基を含有するポリイソシアネ
ートが含まれる。ポリイソシアネート単量体のこの種の
誘導体に関する特許文献を引用しているU.S. 5,126,170
を参照のこと。
【００１５】また、ポリイソシアネートとポリエーテル
またはポリエステルポリオールの部分的に予備反応させ
た混合物からなるこれらのポリイソシアネートの「プレ
ポリマー」も適切である。ポリイソシアネート成分(ａ)
として使用するには、上で例示した単純なまたは変性ポ
リイソシアネート単量体とポリオールをベースとするイ
ソシアネート基含有プレポリマーおよびセミプレポリマ
ー（また、準プレポリマーとも称する）が好ましい。こ
れらのプレポリマーおよびセミプレポリマーは、通常、
約０.５〜３０重量％、好ましくは約１〜２０重量％の
イソシアネート含量を有し、そして、「通常」プレポリ
マーについては、約１.０５：１〜１０：１、好ましく
は約１.１：１〜３：１、そしてセミプレポリマーにつ
いては６：１〜１０：１のＮＣＯ／ＯＨ当量比率で上述
の出発物質を反応させることによって、公知の方法で製
造される。「通常」プレポリマーの場合、普通は、この
反応の後に蒸留して未反応の揮発性の出発ポリイソシア
ネートをすべて除去し、一方セミプレポリマーの場合
は、生成物を蒸留せず、一般には多量の未反応の出発ポ
リイソシアネートが含まれる。
またはポリエステルポリオールの部分的に予備反応させ
た混合物からなるこれらのポリイソシアネートの「プレ
ポリマー」も適切である。ポリイソシアネート成分(ａ)
として使用するには、上で例示した単純なまたは変性ポ
リイソシアネート単量体とポリオールをベースとするイ
ソシアネート基含有プレポリマーおよびセミプレポリマ
ー（また、準プレポリマーとも称する）が好ましい。こ
れらのプレポリマーおよびセミプレポリマーは、通常、
約０.５〜３０重量％、好ましくは約１〜２０重量％の
イソシアネート含量を有し、そして、「通常」プレポリ
マーについては、約１.０５：１〜１０：１、好ましく
は約１.１：１〜３：１、そしてセミプレポリマーにつ
いては６：１〜１０：１のＮＣＯ／ＯＨ当量比率で上述
の出発物質を反応させることによって、公知の方法で製
造される。「通常」プレポリマーの場合、普通は、この
反応の後に蒸留して未反応の揮発性の出発ポリイソシア
ネートをすべて除去し、一方セミプレポリマーの場合
は、生成物を蒸留せず、一般には多量の未反応の出発ポ
リイソシアネートが含まれる。
【００１６】プレポリマーおよびセミプレポリマーは、
６２〜２９９の分子量を有する低分子量ポリオール、例
えばエチレングリコール、プロピレングリコール、トリ
メチロールプロパン、１,６−ジヒドロキシヘキサン；
これらのポリオールと以下に例証されるタイプのジカル
ボン酸との低い分子量のヒドロキシル含有エステル；こ
れらのポリオールの低い分子量のエトキシル化および
（または）プロポキシル化生成物；および前記の多価変
性または未変性アルコールの混合物から、適切に製造で
きる。
６２〜２９９の分子量を有する低分子量ポリオール、例
えばエチレングリコール、プロピレングリコール、トリ
メチロールプロパン、１,６−ジヒドロキシヘキサン；
これらのポリオールと以下に例証されるタイプのジカル
ボン酸との低い分子量のヒドロキシル含有エステル；こ
れらのポリオールの低い分子量のエトキシル化および
（または）プロポキシル化生成物；および前記の多価変
性または未変性アルコールの混合物から、適切に製造で
きる。
【００１７】しかしながら、プレポリマーおよびセミプ
レポリマーは、ポリウレタン化学で公知の、分子量が３
００〜約８０００、好ましくは約１０００〜５０００
（これは官能性およびＯＨ価から決定される）の比較的
高い分子量のポリヒドロキシル化合物、すなわちポリア
ルコールから製造するのが好ましい。これらのポリヒド
ロキシル化合物は、分子につき少なくとも二つのヒドロ
キシル基を有し、そして一般に約０.５〜１７重量％、
好ましくは約１〜５重量％のヒドロキシル基含量を有す
る。
レポリマーは、ポリウレタン化学で公知の、分子量が３
００〜約８０００、好ましくは約１０００〜５０００
（これは官能性およびＯＨ価から決定される）の比較的
高い分子量のポリヒドロキシル化合物、すなわちポリア
ルコールから製造するのが好ましい。これらのポリヒド
ロキシル化合物は、分子につき少なくとも二つのヒドロ
キシル基を有し、そして一般に約０.５〜１７重量％、
好ましくは約１〜５重量％のヒドロキシル基含量を有す
る。
【００１８】プレポリマーおよびセミプレポリマーの製
造のために使用できる適切な、比較的高い分子量のポリ
ヒドロキシル化合物の例は、先に述べた低い分子量のポ
リオール単量体と、ポリカルボン酸、例えばアジピン
酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラヒド
ロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、これ
らの酸の無水物およびこれらの酸および（または）酸無
水物の混合物とをベースにしたポリエステルポリオール
が含まれる。また、ヒドロキシル基含有ポリラクトン、
特にポリ−ε−カプロラクトンは、プレポリマーおよび
セミプレポリマーの製造に適している。
造のために使用できる適切な、比較的高い分子量のポリ
ヒドロキシル化合物の例は、先に述べた低い分子量のポ
リオール単量体と、ポリカルボン酸、例えばアジピン
酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラヒド
ロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、これ
らの酸の無水物およびこれらの酸および（または）酸無
水物の混合物とをベースにしたポリエステルポリオール
が含まれる。また、ヒドロキシル基含有ポリラクトン、
特にポリ−ε−カプロラクトンは、プレポリマーおよび
セミプレポリマーの製造に適している。
【００１９】また、適切な出発分子のアルコキシル化に
よって、公知の方法で得られるポリエーテルポリオール
も、イソシアネート基を含有するプレポリマーおよびセ
ミプレポリマーの製造に適している。ポリエーテルポリ
オールのための適切な出発分子の例には、先に述べた単
量体のポリオール、水、少なくとも二つのＮＨ結合を有
する有機ポリアミンおよびこれらの出発分子のすべての
混合物が含まれる。エチレンオキシドおよび（または）
プロピレンオキシドは、アルコキシル化反応のための特
に適切なアルキレンオキシドである。これらのアルキレ
ンオキシドは、いかなる順序でまたは混合物としてアル
コキシル化反応に加えることができる。また、プレポリ
マーおよびセミプレポリマーの製造に適しているのはホ
スゲンおよびジアリールカーボネート、例えばジフェニ
ルカーボネートと、先に述べた単量体のジオールとの反
応によって、製造できるヒドロキシル基含有ポリカーボ
ネートである。
よって、公知の方法で得られるポリエーテルポリオール
も、イソシアネート基を含有するプレポリマーおよびセ
ミプレポリマーの製造に適している。ポリエーテルポリ
オールのための適切な出発分子の例には、先に述べた単
量体のポリオール、水、少なくとも二つのＮＨ結合を有
する有機ポリアミンおよびこれらの出発分子のすべての
混合物が含まれる。エチレンオキシドおよび（または）
プロピレンオキシドは、アルコキシル化反応のための特
に適切なアルキレンオキシドである。これらのアルキレ
ンオキシドは、いかなる順序でまたは混合物としてアル
コキシル化反応に加えることができる。また、プレポリ
マーおよびセミプレポリマーの製造に適しているのはホ
スゲンおよびジアリールカーボネート、例えばジフェニ
ルカーボネートと、先に述べた単量体のジオールとの反
応によって、製造できるヒドロキシル基含有ポリカーボ
ネートである。
【００２０】成分(ｂ)はマレイン酸またはフマル酸のジ
エステル、すなわちマレイン酸またはフマル酸ジエステ
ルと、二つの第一級アミノ基および１００℃未満の温度
でイソシアネートに対して反応性である少なくとも一つ
の別の官能基を有するポリアミンからなるポリアミン成
分との反応生成物の全部または一部をベースにしてお
り、官能性イソシアネート反応性基は、第一級脂肪族も
しくは芳香族アミン、第二級脂肪族もしくは芳香族アミ
ン（これはアスパラギン酸エステルではない）、または
第一級、第二級もしくは第三級アルコールである。ジエ
ステルとポリアミン成分は、ポリアミン成分のイソシア
ネート反応性基の当量につき、＜１モルのジエステル、
好ましくはイソシアネート反応性基の当量につきジエス
テル、０.１〜０.９モル、最も好ましくは０.５〜０.７
５モルの比率で反応させて遊離イソシアネート反応性基
を少なくとも１０当量％、好ましくは１０〜９０当量％
そして最も好ましくは２５〜５０当量％を有する反応生
成物を得る。
エステル、すなわちマレイン酸またはフマル酸ジエステ
ルと、二つの第一級アミノ基および１００℃未満の温度
でイソシアネートに対して反応性である少なくとも一つ
の別の官能基を有するポリアミンからなるポリアミン成
分との反応生成物の全部または一部をベースにしてお
り、官能性イソシアネート反応性基は、第一級脂肪族も
しくは芳香族アミン、第二級脂肪族もしくは芳香族アミ
ン（これはアスパラギン酸エステルではない）、または
第一級、第二級もしくは第三級アルコールである。ジエ
ステルとポリアミン成分は、ポリアミン成分のイソシア
ネート反応性基の当量につき、＜１モルのジエステル、
好ましくはイソシアネート反応性基の当量につきジエス
テル、０.１〜０.９モル、最も好ましくは０.５〜０.７
５モルの比率で反応させて遊離イソシアネート反応性基
を少なくとも１０当量％、好ましくは１０〜９０当量％
そして最も好ましくは２５〜５０当量％を有する反応生
成物を得る。
【００２１】反応生成物は、式Ｉ
【化９】 （式中、Ｘはｎ個の第一級アミノ基を有し、かつ１００
℃以下の温度でイソシアネート基に対して反応性である
少なくとも一つの官能基を包含する化合物から誘導され
た有機基であり、Ｒ1およびＲ2は同じかまたは異なって
いてもよく、１００℃以下の温度でイソシアネート基に
対して不活性である有機基、特にＣ1−Ｃ4アルキル基を
表し、そしてｎは少なくとも２の値を有する整数、好ま
しくは、２または３を表す）に相当する化合物、すなわ
ちポリアスパラギン酸誘導体少なくとも一つ包含する。
℃以下の温度でイソシアネート基に対して反応性である
少なくとも一つの官能基を包含する化合物から誘導され
た有機基であり、Ｒ1およびＲ2は同じかまたは異なって
いてもよく、１００℃以下の温度でイソシアネート基に
対して不活性である有機基、特にＣ1−Ｃ4アルキル基を
表し、そしてｎは少なくとも２の値を有する整数、好ま
しくは、２または３を表す）に相当する化合物、すなわ
ちポリアスパラギン酸誘導体少なくとも一つ包含する。
【００２２】上記の式に対応するポリアスパラギン酸の
誘導体には、Ｘが、少なくとも三つのアミノ窒素を含
み、このうちの二つが第一級アミンであるポリアミン、
例えばジエチレントリアミンおよびトリエチレントリア
ミンからアミノ基を除去することによって、得られた二
価の炭化水素基を表すものが含まれる。また、Ｘは、少
なくとも二つの第一級アミンおよび少なくとも一つのヒ
ドロキシル基（これは、第一級、第二級または第三級ヒ
ドロキシル基であってもよい）を含有するポリアミン、
例えばＮ,Ｎ−ビス（アミノプロピル）モノエタノール
アミンから二つの第一級アミノ基を除去することによっ
て、得られる二価の炭化水素基を表わすこともできる。
これらのポリアスパラギン酸の誘導体は、式II Ｘ−(ＮＨ2)n II に相当する第一級ポリアミンを式III Ｒ1ＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ2 III に相当するマレイン酸またはフマル酸のジエステルと反
応させることによって公知の方法で製造される。
誘導体には、Ｘが、少なくとも三つのアミノ窒素を含
み、このうちの二つが第一級アミンであるポリアミン、
例えばジエチレントリアミンおよびトリエチレントリア
ミンからアミノ基を除去することによって、得られた二
価の炭化水素基を表すものが含まれる。また、Ｘは、少
なくとも二つの第一級アミンおよび少なくとも一つのヒ
ドロキシル基（これは、第一級、第二級または第三級ヒ
ドロキシル基であってもよい）を含有するポリアミン、
例えばＮ,Ｎ−ビス（アミノプロピル）モノエタノール
アミンから二つの第一級アミノ基を除去することによっ
て、得られる二価の炭化水素基を表わすこともできる。
これらのポリアスパラギン酸の誘導体は、式II Ｘ−(ＮＨ2)n II に相当する第一級ポリアミンを式III Ｒ1ＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ2 III に相当するマレイン酸またはフマル酸のジエステルと反
応させることによって公知の方法で製造される。
【００２３】また、式IIの少なくとも二つまたはそれ以
上のポリアミンの混合物、またはこの種のポリアミンの
一つまたはそれ以上とジアミンとの混合物、例えば、エ
チレンジアミン、１,２−プロパンジアミン、１,４−ブ
タンジアミン、１,６−ヘキサンジアミン、２,５−ジメ
チルヘキサン、２,２,４−および（または）２,４,４−
トリメチル−１,６−ヘキサンジアミン、１,１１−ウン
デカンジアミン、１,１２−ドデカンジアミン、１−ア
ミノ−３,３,５−トリメチル−５−アミノメチルシクロ
ヘキサン、２,４−および（または）２,６−ヘキサヒド
ロトルエンジアミン、２,４′および（または）４,４′
−ジシクロヘキシルメタンジアミンおよび３,３′−ジ
メチル−４,４′−ジシクロヘキシルメタンジアミンを
使用することもできる。また、芳香族ポリアミン、例え
ば２,４−および（または）２,６−トルエンジアミンな
らびに２,４′−および（または）４,４′−ジフェニル
メタンジアミンも適切であるが、あまり好ましくはな
い。脂肪族に結合した第一級アミノ基を含有する較的高
い分子量のポリエーテルポリアミン、例えばHuntsmanに
よって、Jeffamineの商標の下で販売されている製品も
また適切である。
上のポリアミンの混合物、またはこの種のポリアミンの
一つまたはそれ以上とジアミンとの混合物、例えば、エ
チレンジアミン、１,２−プロパンジアミン、１,４−ブ
タンジアミン、１,６−ヘキサンジアミン、２,５−ジメ
チルヘキサン、２,２,４−および（または）２,４,４−
トリメチル−１,６−ヘキサンジアミン、１,１１−ウン
デカンジアミン、１,１２−ドデカンジアミン、１−ア
ミノ−３,３,５−トリメチル−５−アミノメチルシクロ
ヘキサン、２,４−および（または）２,６−ヘキサヒド
ロトルエンジアミン、２,４′および（または）４,４′
−ジシクロヘキシルメタンジアミンおよび３,３′−ジ
メチル−４,４′−ジシクロヘキシルメタンジアミンを
使用することもできる。また、芳香族ポリアミン、例え
ば２,４−および（または）２,６−トルエンジアミンな
らびに２,４′−および（または）４,４′−ジフェニル
メタンジアミンも適切であるが、あまり好ましくはな
い。脂肪族に結合した第一級アミノ基を含有する較的高
い分子量のポリエーテルポリアミン、例えばHuntsmanに
よって、Jeffamineの商標の下で販売されている製品も
また適切である。
【００２４】マレイン酸またはフマル酸ジエステルと反
応するための特に適切なポリアミンの混合物は、以下の
成分：
応するための特に適切なポリアミンの混合物は、以下の
成分：
【化１０】 を包含するANCAMINE（登録商標）２１６８硬化剤であ
る。
る。
【００２５】また、ポリアミン成分として上記の三つの
トリアミノ含有化合物のいずれか一つまたはそれらのい
ずれかの組合せを使用することが望ましい。ポリアミン
成分としてポリアミンの混合物を使用するために必要な
ことは、ポリアミン成分中のイソシアネート反応性基の
当量につき、＜１モルのジエステルの比率で反応する時
に、反応生成物が少なくとも１０当量の遊離の未反応イ
ソシアネート反応性基を有するように、混合物が少なく
とも２個の第一級アミノ官能基および全体で＞２個のイ
ソシアネート反応性基を有するということだけである。
化合物の製造に使用するのに適切なマレイン酸またはフ
マル酸のジエステルの例は、マレイン酸またはフマル酸
のジメチル、ジエチル、およびジ−ｎ−ブチルエステル
である。
トリアミノ含有化合物のいずれか一つまたはそれらのい
ずれかの組合せを使用することが望ましい。ポリアミン
成分としてポリアミンの混合物を使用するために必要な
ことは、ポリアミン成分中のイソシアネート反応性基の
当量につき、＜１モルのジエステルの比率で反応する時
に、反応生成物が少なくとも１０当量の遊離の未反応イ
ソシアネート反応性基を有するように、混合物が少なく
とも２個の第一級アミノ官能基および全体で＞２個のイ
ソシアネート反応性基を有するということだけである。
化合物の製造に使用するのに適切なマレイン酸またはフ
マル酸のジエステルの例は、マレイン酸またはフマル酸
のジメチル、ジエチル、およびジ−ｎ−ブチルエステル
である。
【００２６】上述の出発物質からの「ポリアスパラギン
酸の誘導体反応生成物」の製造は、例えば、０〜１００
℃の温度で、それぞれのイソシアネート反応性基につい
てオレフィン結合が１未満、好ましくは０.９未満で存
在するような比率で出発物質を使用して実施できる。過
剰な出発物質は、反応の後、蒸留によって、除去でき
る。反応は、溶媒なしで、または適切な溶媒、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノール、ジオキサンおよ
びこのような溶媒の混合物の存在下で実施できる。
酸の誘導体反応生成物」の製造は、例えば、０〜１００
℃の温度で、それぞれのイソシアネート反応性基につい
てオレフィン結合が１未満、好ましくは０.９未満で存
在するような比率で出発物質を使用して実施できる。過
剰な出発物質は、反応の後、蒸留によって、除去でき
る。反応は、溶媒なしで、または適切な溶媒、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノール、ジオキサンおよ
びこのような溶媒の混合物の存在下で実施できる。
【００２７】本発明のコーティング組成物中に存在する
バインダーは、ポリイソシアネート成分(ａ)と式Ｉに相
当する第二級ポリアミン反応生成物を含有するイソシア
ネート反応性成分(ｂ)との混合物、または、ポリイソシ
アネート成分(ａ)と第二級ポリアミン反応生成物および
他のイソシアネート反応性化合物を含有するイソシアネ
ート反応性の成分(ｂ)との混合物をベースにしている。
バインダーは、ポリイソシアネート成分(ａ)と式Ｉに相
当する第二級ポリアミン反応生成物を含有するイソシア
ネート反応性成分(ｂ)との混合物、または、ポリイソシ
アネート成分(ａ)と第二級ポリアミン反応生成物および
他のイソシアネート反応性化合物を含有するイソシアネ
ート反応性の成分(ｂ)との混合物をベースにしている。
【００２８】これらの場合により使用される他のイソシ
アネート反応性化合物には、アミン樹脂、例えばポリオ
キシプロピレンアミンまたはポリウレタン化学から知ら
れている有機ポリヒドロキシル化合物であってもよく、
そしてプレポリマーおよびセミプレポリマーの製造のた
めに、前に記載された低い分子量のポリオールおよび比
較的高い分子量のポリオールが含まれる。ポリヒドロキ
シル化合物が含まれるときは、生成物はポリウレタン／
尿素である。好ましくは、ポリオキシプロピレンアミン
が使用される。
アネート反応性化合物には、アミン樹脂、例えばポリオ
キシプロピレンアミンまたはポリウレタン化学から知ら
れている有機ポリヒドロキシル化合物であってもよく、
そしてプレポリマーおよびセミプレポリマーの製造のた
めに、前に記載された低い分子量のポリオールおよび比
較的高い分子量のポリオールが含まれる。ポリヒドロキ
シル化合物が含まれるときは、生成物はポリウレタン／
尿素である。好ましくは、ポリオキシプロピレンアミン
が使用される。
【００２９】本発明で使用されるバインダーでは、成分
(ａ)および(ｂ)は、イソシアネート基対イソシアネート
反応性基の当量比が約０.８：１〜２０：１、好ましく
は約０.８：１〜２：１、さらに好ましくは約０.８：１
〜１.２：１、そして最も好ましくは約１.１：１となる
のに十分な量で使用される。任意のポリヒドロキシル化
合物は、式Ｉに相当する化合物からのそれぞれの第二級
アミノ基について２０個までのヒドロキシル基が存在
し、好ましくはヒドロキシル基対第二級アミノ基の当量
比が約１０：１〜１：１０となるような量で成分(ｂ)中
に存在できる。
(ａ)および(ｂ)は、イソシアネート基対イソシアネート
反応性基の当量比が約０.８：１〜２０：１、好ましく
は約０.８：１〜２：１、さらに好ましくは約０.８：１
〜１.２：１、そして最も好ましくは約１.１：１となる
のに十分な量で使用される。任意のポリヒドロキシル化
合物は、式Ｉに相当する化合物からのそれぞれの第二級
アミノ基について２０個までのヒドロキシル基が存在
し、好ましくはヒドロキシル基対第二級アミノ基の当量
比が約１０：１〜１：１０となるような量で成分(ｂ)中
に存在できる。
【００３０】コーティング組成物は個々の成分を一緒に
混ぜることにより製造されるが、しかしながら、場合に
よりポリオールが存在するならば、まず最初に式 に相
当する化合物と混合できる。コーティング組成物の製造
は、溶媒なしで、またはポリ尿素コーティングにおい
て、慣用的に使用される溶媒の存在下で実施される。使
用する溶媒の量が、公知の二成分系で必要なものと比べ
た時に、非常に低減できることは、本発明の方法の利点
である。
混ぜることにより製造されるが、しかしながら、場合に
よりポリオールが存在するならば、まず最初に式 に相
当する化合物と混合できる。コーティング組成物の製造
は、溶媒なしで、またはポリ尿素コーティングにおい
て、慣用的に使用される溶媒の存在下で実施される。使
用する溶媒の量が、公知の二成分系で必要なものと比べ
た時に、非常に低減できることは、本発明の方法の利点
である。
【００３１】適切な溶媒の例には、キシレン、酢酸ブチ
ル、メチルイソブチルケトン、酢酸メトキシプロピル、
Ｎ−メチルピロリドン、石油炭化水素、イソブタノー
ル、ブチルグリコール、クロロベンゼンおよびこの種の
溶媒の混合物が含まれる。ポリオールが使用されていな
い場合は、前に記載したアルコール性溶媒を使用でき
る。
ル、メチルイソブチルケトン、酢酸メトキシプロピル、
Ｎ−メチルピロリドン、石油炭化水素、イソブタノー
ル、ブチルグリコール、クロロベンゼンおよびこの種の
溶媒の混合物が含まれる。ポリオールが使用されていな
い場合は、前に記載したアルコール性溶媒を使用でき
る。
【００３２】コーティング組成物では、成分(ａ)と(ｂ)
の総量対溶媒量の重量比は、約４０：６０〜１００：
０、好ましくは約６０：４０〜９０：１０である。コー
ティング組成物はまた、ポリ尿素コーティングにおい
て、慣用的に使用される他の補助剤および添加剤、特に
顔料、充填剤、均展剤、触媒、沈降防止剤などを含むこ
とができる。
の総量対溶媒量の重量比は、約４０：６０〜１００：
０、好ましくは約６０：４０〜９０：１０である。コー
ティング組成物はまた、ポリ尿素コーティングにおい
て、慣用的に使用される他の補助剤および添加剤、特に
顔料、充填剤、均展剤、触媒、沈降防止剤などを含むこ
とができる。
【００３３】本発明に従って得られたコーティングの特
性は、特に出発成分(ａ)と(ｂ)の性質および比率を適切
に選ぶことによって調節できる。したがって、例えば、
成分(ａ)のプレポリマーまたはセミプレポリマー中およ
び（または）成分(ｂ)中のいずれかで比較的高い分子量
の直鎖ポリオールが存在するとコーティングの弾性が増
すが、このような出発成分がないと、コーティングの架
橋密度および硬度が増加する。本発明のポリ尿素スプレ
ーコーティング系の成分(ａ)および成分(ｂ)は、高い圧
力下で配合または混合され、最も好ましくは、それらは
高圧スプレー装置で直接、衝突混合される。特に、成分
(ａ)および(ｂ)の第１および第２の加圧された流れを、
それぞれ比例配分装置の二つの別々の室から供給し、そ
して二つの成分を完全に混合するために互いに高速で衝
撃を与えるかまたは衝突させ、そしてこのようにして得
たエラストマー系の処方物を、次いで所望の支持体上に
スプレーガンを用いてコーティングする。
性は、特に出発成分(ａ)と(ｂ)の性質および比率を適切
に選ぶことによって調節できる。したがって、例えば、
成分(ａ)のプレポリマーまたはセミプレポリマー中およ
び（または）成分(ｂ)中のいずれかで比較的高い分子量
の直鎖ポリオールが存在するとコーティングの弾性が増
すが、このような出発成分がないと、コーティングの架
橋密度および硬度が増加する。本発明のポリ尿素スプレ
ーコーティング系の成分(ａ)および成分(ｂ)は、高い圧
力下で配合または混合され、最も好ましくは、それらは
高圧スプレー装置で直接、衝突混合される。特に、成分
(ａ)および(ｂ)の第１および第２の加圧された流れを、
それぞれ比例配分装置の二つの別々の室から供給し、そ
して二つの成分を完全に混合するために互いに高速で衝
撃を与えるかまたは衝突させ、そしてこのようにして得
たエラストマー系の処方物を、次いで所望の支持体上に
スプレーガンを用いてコーティングする。
【００３４】本発明の方法を実施するためには、コーテ
ィング組成物は、公知の方法、ブラシコーティング、浸
漬またはフラッディングによって、ローラーまたはドク
ターアプリケーターによって、または特にスプレーによ
って、支持体に一つまたはそれ以上の層としてコーティ
ングされる。方法は、すべての支持体、例えば金属、プ
ラスチック、木、ガラスまたは特にコンクリート上にコ
ーティングを形成するのに適している。支持体をコーテ
ィングした後、コーティングを約−２０℃〜１００℃の
温度で硬化する。硬化は約１０℃〜８０℃の温度で、空
気乾燥または強制乾燥によって、実施するのが好まし
い。
ィング組成物は、公知の方法、ブラシコーティング、浸
漬またはフラッディングによって、ローラーまたはドク
ターアプリケーターによって、または特にスプレーによ
って、支持体に一つまたはそれ以上の層としてコーティ
ングされる。方法は、すべての支持体、例えば金属、プ
ラスチック、木、ガラスまたは特にコンクリート上にコ
ーティングを形成するのに適している。支持体をコーテ
ィングした後、コーティングを約−２０℃〜１００℃の
温度で硬化する。硬化は約１０℃〜８０℃の温度で、空
気乾燥または強制乾燥によって、実施するのが好まし
い。
【００３５】
【実施例】実施例１ 混合された多環式脂肪族アミン（MPCA、Ancamine 2168
硬化剤）１７７６ｇ（１５.８６当量）を６０℃に加熱
してそして加熱マントル、オーバーヘッド冷却器および
滴加ロートを備えた５Ｌの四つ口丸底フラスコに入れ
た。窒素ブランケットを、ＭＰＣＡ上に維持した。１時
間にわたって、マレイン酸ジエチル１９７５.８ｇ（１
１.４９モル）を、それぞれ約２５０ｇの八つの増分で
加えた。８２〜８３℃に発熱した反応混合物を、６０℃
で６時間保ち、そしてそれから週末を通じて放置した。
この場合、十分なマレイン酸ジエチルを有効イソシアネ
ート反応性基７２.４当量と反応させた。反応が完了し
た時を定めるため、ＭＰＣＡポリアスパラギンエステル
（ＭＰＣＡ／ＰＡＥ）の粘度を時間の関数として測定
し、以下の表に示した。
硬化剤）１７７６ｇ（１５.８６当量）を６０℃に加熱
してそして加熱マントル、オーバーヘッド冷却器および
滴加ロートを備えた５Ｌの四つ口丸底フラスコに入れ
た。窒素ブランケットを、ＭＰＣＡ上に維持した。１時
間にわたって、マレイン酸ジエチル１９７５.８ｇ（１
１.４９モル）を、それぞれ約２５０ｇの八つの増分で
加えた。８２〜８３℃に発熱した反応混合物を、６０℃
で６時間保ち、そしてそれから週末を通じて放置した。
この場合、十分なマレイン酸ジエチルを有効イソシアネ
ート反応性基７２.４当量と反応させた。反応が完了し
た時を定めるため、ＭＰＣＡポリアスパラギンエステル
（ＭＰＣＡ／ＰＡＥ）の粘度を時間の関数として測定
し、以下の表に示した。
【００３６】
【表１】
【００３７】実施例２ メタ−キシレンジアミンとメチルイソブチルケトン（MX
DYMIBK）の還元反応生成物は、本質的にUS 3,598,782の
実施例に従って製造した。
DYMIBK）の還元反応生成物は、本質的にUS 3,598,782の
実施例に従って製造した。
【００３８】実施例３ この実施例は、Gusmerスプレーガン装置を使用したスプ
レーポリ尿素コーティングの製造を示す。成分は、重量
部で使用した。ランＡは標準的な先行技術の系であり、
そしてランＢが本発明によるものである。
レーポリ尿素コーティングの製造を示す。成分は、重量
部で使用した。ランＡは標準的な先行技術の系であり、
そしてランＢが本発明によるものである。
【００３９】
【表２】
【００４０】使用物質は、以下の通りであった： Rubinate 9272 MDI-PPG2000準プレポリマー（ICI.製） Mondur ML MDI ウレトニミン（Bayer製） Jeffamine D2000 ポリオキシプロピレンジアミン（Hunt
sman製） Jeffamine T5OOO ポリオキシプロピレントリアミン（Hu
ntsman製） エポキシシラン（Dow Corning製） Unilink 4200 Ｎ,Ｎ′−ジ(sec−ブチル)メチレンジア
ミン（UOP，Inc.社製) 灰色粉砕物および淡灰色粉砕物顔料は、Ｄ２０００の中
に懸濁した。
sman製） Jeffamine T5OOO ポリオキシプロピレントリアミン（Hu
ntsman製） エポキシシラン（Dow Corning製） Unilink 4200 Ｎ,Ｎ′−ジ(sec−ブチル)メチレンジア
ミン（UOP，Inc.社製) 灰色粉砕物および淡灰色粉砕物顔料は、Ｄ２０００の中
に懸濁した。
【００４１】表１のデータは、芳香族ジアミン、例えば
ジエチルトルエンジアミンまたはジアルキルメチレンジ
アニリンを使用することなく、適切なゲル化時間でポリ
尿素スプレーコーティングを製造するために、連鎖延長
剤が効果的であることを示す。
ジエチルトルエンジアミンまたはジアルキルメチレンジ
アニリンを使用することなく、適切なゲル化時間でポリ
尿素スプレーコーティングを製造するために、連鎖延長
剤が効果的であることを示す。
【００４２】産業への利用性の説明 本発明は、特にスプレーポリ尿素コーティング組成物に
適したアミン連鎖延長剤を提供する。
適したアミン連鎖延長剤を提供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョン・バートラム・ディケンスン アメリカ合衆国ペンシルベニア州19454. ノースウェイルズ．シアラーストリート 741
Claims (20)
- 【請求項１】 ポリイソシアネート成分およびイソシア
ネート反応性成分からなるコーティング組成物を製造
し、支持体をコーティング組成物でコーティングし、そ
してコーティング組成物を１００℃未満の温度で硬化さ
せることからなるポリ尿素コーティングの製造法におい
て、イソシアネート反応性成分がマレイン酸またはフマ
ル酸のジエステルとポリアミン成分との反応生成物から
なり、ポリアミン成分が二つの第一級アミノ基および１
００℃未満の温度でイソシアネートに対して反応性であ
る少なくとも一つの別の官能基を包含し、ジエステルと
ポリアミン成分は全イソシアネート反応性基の当量につ
き＜１モルのジエステルの比率で反応して、少なくとも
１０当量％の遊離のイソシアネート反応性基を有する反
応生成物を得て、官能性イソシアネート反応性基が第一
級脂肪族もしくは芳香族アミン、第二級脂肪族もしくは
芳香族アミン（これはアスパラギン酸エステルではな
い）または第一級、第二級もしくは第三級アルコールで
あることを特徴とする上記製造法。 - 【請求項２】 ポリイソシアネート成分がポリイソシア
ネートプレポリマーまたはセミプレポリマーである請求
項１記載の方法。 - 【請求項３】 ジエステルおよびポリアミン成分がイソ
シアネート反応性基の当量につき０.１〜０.９モルのジ
エステルの比率で反応する請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 反応生成物が遊離のイソシアネート反応
性基２５〜５０当量％を有する請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 反応生成物が、構造 【化１】 （式中、Ｘがｎ個の第一級アミノ基を有し、かつ１００
℃以下の温度でイソシアネート基に対して反応性である
少なくとも一つの別の官能基を含有する化合物から誘導
された有機基を表し、 Ｒ1およびＲ2が同一かまたは異なっていてもよく、Ｃ1
−Ｃ4アルキル基を表し、そしてｎが少なくとも２の値
を有する整数を表す）のポリアスパラギン酸誘導体を少
なくとも一つ含有する請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 ポリアミン成分が、 【化２】 の化合物を少なくとも一つ含む請求項５記載の方法。
- 【請求項７】 ジエステルがジメチルまたはジエチルエ
ステルである請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 イソシアネート反応性成分がさらにアミ
ン樹脂、ポリヒドロキシル化合物またはその両方を含む
請求項１記載の方法。 - 【請求項９】 (ａ)ポリイソシアネートプレポリマーま
たはセミプレポリマー成分、および(ｂ)マレイン酸また
はフマル酸のジエステルとポリアミン成分との反応生成
物である少なくとも一つの化合物を包含するイソシアネ
ート反応性成分を１００℃未満の温度で一緒に反応さ
せ、この際ポリアミン成分は二つの第一級アミノ基およ
び１００℃未満の温度でイソシアネートに対して反応性
である少なくとも一つの他の官能基を有するポリアミン
からなり、ジエステルとポリアミン成分は、イソシアネ
ート反応性基の当量につき０.１〜０.９モルのジエステ
ルの比率で反応させて、少なくとも１０当量％の遊離未
反応のイソシアネート反応性基を有する反応生成物を得
て、官能性イソシアネート反応性基は第一級脂肪族もし
くは芳香族アミン、第二級脂肪族もしくは芳香族アミン
（これはアスパラギン酸エステルではない）または第一
級、第二級もしくは第三級アルコールであり、スプレー
ガンを用いて成分(ａ)と(ｂ)を配合することによって製
造したスプレーポリ尿素エラストマー。 - 【請求項１０】 反応生成物が２５〜５０当量％の遊離
イソシアネート反応性基を有する請求項９記載のエラス
トマー。 - 【請求項１１】 反応生成物が、構造 【化３】 （式中、Ｘがｎ個の第一級アミノ基を有し、かつ１００
℃以下の温度でイソシアネート基に対して反応性である
少なくとも一つの別の官能基を含有する化合物から誘導
された有機基を表し、 Ｒ1およびＲ2が同一かまたは異なっていてもよく、Ｃ1
−Ｃ4アルキル基を表し、そしてｎが少なくとも２の値
を有する整数を表す）のポリアスパラギン酸誘導体を少
なくとも一つ含有する請求項９記載のエラストマー。 - 【請求項１２】 ポリアミン成分が、 【化４】 の化合物の少なくとも一つを含む請求項９記載のエラス
トマー。 - 【請求項１３】 イソシアネート反応性成分がさらにア
ミン樹脂、ポリヒドロキシル化合物またはその両方を含
む請求項９記載のエラストマー。 - 【請求項１４】 反応生成物が、構造 【化５】 （式中、Ｘがｎ個の第一級アミノ基を有し、かつ１００
℃以下の温度でイソシアネート基に対して反応性である
少なくとも一つの別の官能基を含有する化合物から誘導
された有機基を表し、 Ｒ1およびＲ2が同一かまたは異なっていてもよく、メチ
ル基またはエチル基を表し、そしてｎが２または３の値
を有する整数を表す）のポリアスパラギン酸誘導体を少
なくとも一つ含有する請求項１０記載のエラストマー。 - 【請求項１５】 ポリアミン成分が、 【化６】 の化合物を少なくとも一つ含む請求項１４記載のエラス
トマー。 - 【請求項１６】 イソシアネート反応性成分がさらにア
ミン樹脂、ポリヒドロキシ化合物またはその両方を含む
請求項１５記載のエラストマー。 - 【請求項１７】 マレイン酸またはフマル酸のジエステ
ルとポリアミン成分との反応生成物である少なくとも一
つの化合物を包含し、ポリアミン成分は二つの第一級ア
ミノ基および１００℃未満の温度でイソシアネートに対
して反応性である少なくとも一つの他の官能基を有する
ポリアミンからなり、ジエステルとポリアミン成分は、
イソシアネート反応性基の当量につき＜１モルのジエス
テルの比率で反応させて、１０〜９０当量％の遊離のイ
ソシアネート反応性基を有する反応生成物を得て、官能
性イソシアネート反応性基は第一級脂肪族もしくは芳香
族アミン、第二級脂肪族もしくは芳香族アミン（これは
アスパラギン酸エステルではない）または第一級、第二
級もしくは第三級アルコールである、イソシアネート反
応性組成物。 - 【請求項１８】 反応生成物が、構造 【化７】 （式中、Ｘがｎ個の第一級アミノ基を有し、かつ１００
℃以下の温度でイソシアネート基に対して反応性である
少なくとも一つの別の官能基を含有する化合物から誘導
された有機基を表し、 Ｒ1およびＲ2が同一かまたは異なっていてもよく、メチ
ル基またはエチル基を表し、そしてｎが２または３の値
を有する整数を表す）のポリアスパラギン酸誘導体を少
なくとも一つ含有する請求項１７記載の組成物。 - 【請求項１９】 ポリアミン成分が、 【化８】 の化合物を少なくとも一つ含む請求項１８記載の組成
物。 - 【請求項２０】 イソシアネート反応性成分が、さらに
アミン樹脂、ポリヒドロキシ化合物またはその両方を含
む請求項１９記載の組成物。
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006028515A (ja) * | 2004-07-14 | 2006-02-02 | Bayer Material Science Llc | 官能性アスパラギン酸エステル |
| JP2009510238A (ja) * | 2005-10-04 | 2009-03-12 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 軟質塗膜を製造するための二成分系 |
| JP2010513554A (ja) * | 2006-12-18 | 2010-04-30 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ インコーポレーテツド | トリアミン／アスパルテート硬化剤およびトリアミン／アスパルテート硬化剤を含むコーティング |
| KR101551433B1 (ko) | 2014-01-21 | 2015-09-18 | 주식회사 노루홀딩스 | 2액형의 무황변 아스파라틱 폴리우레아 강관코팅용 도료 및 이를 이용한 강관 코팅 방법 |
| JP2016509102A (ja) * | 2013-02-05 | 2016-03-24 | エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコーポレイテッドＡｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ | 低光沢、高固形分ポリ尿素被膜 |
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Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6613389B2 (en) * | 2001-12-26 | 2003-09-02 | Dow Global Technologies, Inc. | Coating process and composition for same |
| US6747117B2 (en) * | 2002-06-14 | 2004-06-08 | Crompton Corporation | Polyurethane/urea composition for coating cylindrical parts |
| CA2495835C (en) * | 2002-08-20 | 2013-01-08 | Roof Matrix, Inc. | Non-toxic hydrophobic elastomeric polymer chemistry system for wood preservation |
| US6790925B2 (en) * | 2002-12-05 | 2004-09-14 | Bayer Polymers Llc | In-situ preparation of polyaspartic ester mixtures |
| ES2860724T3 (es) | 2004-05-24 | 2021-10-05 | Hontek Corp | Recubrimientos resistentes a la abrasión |
| DE102005020269A1 (de) * | 2005-04-30 | 2006-11-09 | Bayer Materialscience Ag | Bindemittelgemische aus Polyasparaginsäureestern und sulfonatmodifizierten Polyisocyanaten |
| ES2905968T3 (es) | 2005-12-14 | 2022-04-12 | Hontek Corp | Método y recubrimiento para proteger y reparar un perfil de ala |
| US8003552B2 (en) | 2007-12-11 | 2011-08-23 | Campbell Matthew T | Polyaspartic polyurethene applications in composite industry |
| CN101469246B (zh) * | 2007-12-27 | 2011-12-21 | 上海涂料有限公司技术中心 | 聚天冬氨酸酯聚脲防水涂料的制备方法 |
| NL1034986C2 (nl) * | 2008-02-01 | 2009-08-04 | Baril Coatings B V | Verfsamenstelling. |
| DE102009007194A1 (de) * | 2009-02-03 | 2010-08-05 | Bayer Materialscience Ag | Flexible Beschichtungen |
| EP2569261A4 (en) | 2010-05-12 | 2015-07-15 | 3M Innovative Properties Co | METHOD FOR REINFORCING IRREGULAR STRUCTURES |
| EP2673311B1 (de) * | 2011-02-09 | 2014-09-10 | Bayer Materialscience AG | Gewebekleber auf basis trifunktioneller aspartate |
| ES2589258T3 (es) | 2011-07-01 | 2016-11-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Recubrimientos de poliurea que contienen silano |
| CN103242503B (zh) * | 2012-02-13 | 2015-12-16 | 郑天亮 | 含脲基聚天冬氨酸酯及其制备方法 |
| US20160032142A1 (en) * | 2013-03-06 | 2016-02-04 | Axalta Coating Systems Ip Co., Llc | Two-component coating composition |
| KR101326532B1 (ko) * | 2013-03-22 | 2013-11-07 | 주식회사 포스켐 | 침투성이 우수한 액상 폴리우레아계 조성물 |
| CN103351795B (zh) * | 2013-08-01 | 2016-05-18 | 天津科瑞达涂料化工有限公司 | 聚天门冬汽车涂料及制备方法与应用 |
| CN103820014B (zh) * | 2014-03-03 | 2016-05-18 | 深圳市威尔地坪材料有限公司 | 一种弹性防水聚脲涂料及其制备方法和使用方法 |
| CN105622933A (zh) * | 2015-03-26 | 2016-06-01 | 五邑大学 | 一种新型聚天冬氨酸酯的制备方法及聚脲涂层 |
| CN105017830B (zh) * | 2015-08-10 | 2017-12-15 | 广西大学 | 一种抗菌防污剂及抗菌防污涂料 |
| CN109836980A (zh) * | 2017-09-30 | 2019-06-04 | 科思创德国股份有限公司 | 一种涂料组合物及包含其的涂料体系 |
| CA3127721A1 (en) * | 2019-01-22 | 2020-07-30 | Zymergen Inc. | Elastomeric adhesives comprising bio-derived compounds |
| CN110256649B (zh) * | 2019-06-27 | 2021-09-17 | 青岛爱尔家佳新材料股份有限公司 | 一种聚天冬氨酸酯聚脲复合材料及其制备方法 |
| CN111454413B (zh) * | 2020-04-09 | 2022-02-18 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种多官能度聚天门冬氨酸酯混合物及其制备方法和用途 |
| WO2022144200A1 (en) | 2020-12-29 | 2022-07-07 | Covestro Deutschland Ag | Two-component coating system |
| EP4056616A1 (en) | 2021-03-08 | 2022-09-14 | Covestro Deutschland AG | Two-component coating system |
| GB2604129A (en) * | 2021-02-25 | 2022-08-31 | John Foster Richard | Compositions for forming polyureas, methods of forming polyureas and kits for forming polyureas |
| CN113088183A (zh) * | 2021-04-09 | 2021-07-09 | 南雄市三本化学科技有限公司 | 一种高固树脂的制备方法及装置 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5243012A (en) * | 1992-06-10 | 1993-09-07 | Miles Inc. | Polyurea coating compositions having improved pot lives |
| US5580945A (en) * | 1994-11-29 | 1996-12-03 | Bayer Corporation | Polyurea coatings compositions and coating having improved flexibility |
| US5736604A (en) * | 1996-12-17 | 1998-04-07 | Bayer Corporation | Aqueous, two-component polyurea coating compositions |
-
2000
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006028515A (ja) * | 2004-07-14 | 2006-02-02 | Bayer Material Science Llc | 官能性アスパラギン酸エステル |
| JP2009510238A (ja) * | 2005-10-04 | 2009-03-12 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 軟質塗膜を製造するための二成分系 |
| JP2010513554A (ja) * | 2006-12-18 | 2010-04-30 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ インコーポレーテツド | トリアミン／アスパルテート硬化剤およびトリアミン／アスパルテート硬化剤を含むコーティング |
| KR101763843B1 (ko) | 2009-04-24 | 2017-08-01 | 헴펠 에이/에스 | 개선된 풍력발전기 블레이드용 코팅 조성물 |
| JP2016509102A (ja) * | 2013-02-05 | 2016-03-24 | エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコーポレイテッドＡｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ | 低光沢、高固形分ポリ尿素被膜 |
| KR101551433B1 (ko) | 2014-01-21 | 2015-09-18 | 주식회사 노루홀딩스 | 2액형의 무황변 아스파라틱 폴리우레아 강관코팅용 도료 및 이를 이용한 강관 코팅 방법 |
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