JP2009510238A - 軟質塗膜を製造するための二成分系 - Google Patents
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Abstract
Description
A1)1種以上の脂肪族および/または脂環式ポリイソシアネートと
A2)少なくとも1種はポリエーテルポリオールである、1種以上のポリヒドロキシ化合物
とを反応させてNCO官能性ポリウレタンプレポリマーを得、次いで、このように形成された該ウレタン基を、
A3)A1)とは異なり得るポリイソシアネート、および
A4)触媒、および
A5)任意に安定剤
を添加して部分または完全アロファネート化に付すことによって得られる。
R3およびR4は、相互に独立に、水素またはC1〜C4アルキル基であり、R3およびR4は好ましくは水素および/またはメチル基であり、各反復単位kにおいてR3およびR4の定義は異なり得、
Yは、2〜6の官能価を有する、記載されたタイプのスターター分子の基であり、
zは、2〜6の数であり、この数は、異なったスターター分子を使用した場合は当然、整数である必要はなく、
kは、好ましくは、構造の元であるポリエーテルの数平均分子量が300〜20000g/molであるのに十分なモノマー単位の数に相当し、
mは、1または3である。]
に相当する。
R3およびR4は、相互に独立に、水素またはC1〜C4アルキル基であり、R3およびR4は好ましくは水素および/またはメチル基であり、各反復単位kにおいてR3およびR4の定義は異なり得、
Yは、記載されたタイプの二官能性スターター分子の基であり、
kは、構造の元であるポリエーテルの数平均分子量が300〜20000g/molであるのに十分なモノマー単位の数に相当し、
mは、1または3である。]
に相当する。
Xが2,4,4'−トリアミノ−5−メチルジシクロヘキシルメタンに基づく場合、好ましくはR1=R2=エチルである。
式(I)において、nは好ましくは2〜6、特に好ましくは2〜4の整数である。
X−[NH2]n
に相当する第一級ポリアミンと
一般式:
R1OOC−CH=CH−COOR2
に相当するマレイン酸エステルまたはフマル酸エステル
との反応によって通常どおりに調製される。
適当なポリアミンは、基Xを基礎として上記したジアミンである。
適当なマレイン酸エステルまたはフマル酸エステルの例は、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチルおよび対応するフマル酸エステルである。
特に記載がない限り、全てのパーセントは重量による。
2520.7gのヘキサン−1,6−ジイソシアネートを90mgの二塩化イソフタロイルとまず混合し、次いで、該混合物を撹拌しながら100℃まで加熱した。その時点で、3時間にわたって、1978.5gのポリプロピレングリコールを添加した。該ポリプロピレングリコールはDMC触媒を用いて調製され(塩基不含有)、0.01meq/g未満の不飽和基含有量、2000g/molの分子量、56のヒドロキシル価、2の理論官能価を有していた。続いて、反応混合物を、26.1%のNCO含有量に達するまで、100℃で加熱した。その後、温度を90℃まで低下させ、360mgの亜鉛(II)ビス(2−エチルヘキサノエート)の添加後、反応混合物をNCO含有量が24.3%になるまで撹拌した。360mgの二塩化イソフタロイルを添加した後、過剰なヘキサン−1,6−ジイソシアネートを0.5mbar、140℃で薄膜蒸留によって留去した。
これにより、5.9%のNCO含有量、2070mPasの粘度(23℃)、および0.03%未満の残留遊離HDI含有量を有する、無色透明の生成物を得た。
1003.4gのヘキサン−1,6−ジイソシアネートを40mgの二塩化イソフタロイルとまず混合し、次いで、該混合物を撹拌しながら100℃まで加熱した。その時点で、3時間にわたって、796.3gのポリテトラメチレングリコールを添加した。該ポリテトラメチレングリコールはポリテトラヒドロフランであり、2000g/molの分子量、56のヒドロキシル価、2の理論官能価を有していた。続いて、反応混合物を、26.0%のNCO含有量に達するまで、100℃で加熱した。その後、温度を90℃まで低下させ、140mgの亜鉛(II)ビス(2−エチルヘキサノエート)の添加後、反応混合物をNCO含有量が24.2%になるまで撹拌した。140mgの二塩化イソフタロイルを添加した後、過剰なヘキサン−1,6−ジイソシアネートを0.5mbar、140℃で薄膜蒸留によって留去した。
これにより、5.9%のNCO含有量、17300mPasの粘度(23℃)、および0.06%の残留遊離HDI含有量を有する、無色透明の生成物を得た。
77.3gのヘキサン−1,6−ジイソシアネートを4mgの二塩化イソフタロイルとまず混合し、次いで、該混合物を撹拌しながら100℃まで加熱した。その時点で、3時間にわたって、122.7gのポリプロピレングリコールを添加した。該ポリプロピレングリコールはDMC触媒を用いて調製され(塩基不含有)、0.01meq/g未満の不飽和基含有量、4000g/molの分子量、28のヒドロキシル価、2の理論官能価を有していた。続いて、反応混合物を、18.0%のNCO含有量に達するまで、100℃で加熱した。その後、温度を90℃まで低下させ、20mgの亜鉛(II)ビス(2−エチルヘキサノエート)の添加後、反応混合物をNCO含有量が16.7%になるまで撹拌した。20mgの二塩化イソフタロイルを添加した後、過剰なヘキサン−1,6−ジイソシアネートを0.7mbar、140℃で薄膜蒸留によって留去した。
これにより、3.2%のNCO含有量、3189mPasの粘度(23℃)、および0.03%未満の残留遊離HDI含有量を有する、無色透明の生成物を得た。
100℃で、321.4gのヘキサン−1,6−ジイソシアネートを、5時間にわたって撹拌しながら、378.4gのポリプロピレングリコールと混合した。該ポリプロピレングリコールはDMC触媒を用いて調製され(塩基不含有)、0.01meq/g未満の不飽和基含有量、2000g/molの分子量、56のヒドロキシル価、2の理論官能価を有していた。続いて、反応混合物を、20.7%のNCO含有量に達するまで、撹拌しながら100℃で加熱した。140mgのジブチルホスフェートを添加した後、最後に過剰なヘキサン−1,6−ジイソシアネートを0.5mbar、140℃で薄膜蒸留によって留去した。
これにより、3.15%のNCO含有量、1596mPasの粘度(23℃)、および0.03%未満の残留遊離HDI含有量を有する、無色透明の生成物を得た。
第一級アルコールから出発して調製され、HDIに基づき、19.7%のNCO含有量および415mPasの粘度(23℃)を有する、アロファネートを使用した。
344g(2mol)のマレイン酸ジエチルを、撹拌しながら50℃で、210g(2当量)の4,4'−ジアミノジシクロヘキシルメタンに滴加した。添加完了後、混合物を窒素雰囲気中、60℃で90時間撹拌し、最後の2時間は1mbarで脱水しながら撹拌した。これにより、277gの当量を有する液状生成物を得た。
344g(2mol)のマレイン酸ジエチルを、撹拌しながら50℃で、238g(2当量)の3,3'−ジメチル−4,4'−ジアミノジシクロヘキシルメタンに滴加した。添加完了後、混合物を窒素雰囲気中、60℃で90時間撹拌し、最後の2時間は1mbarで脱水しながら撹拌した。これにより、291gの当量を有する液状生成物を得た。
プレポリマー1および2並びにアロファネート1(比較例)を、アミノ官能性ポリアスパラギン酸エステル1および2各々と、1.05:1のNCO/NH比となるように、室温で混合した。次いで、対応するフィルムを、150μmドクターブレードを用いてガラスプレートに塗布した。塗膜の組成および特性を表1にまとめる。
一方、アロファネート1を用いた場合、硬化は非常に迅速であったが、得られたフィルムは非常に脆く、いずれの力学的特性も測定不可能であった。
プレポリマー1、3および4(比較例)を、アミノ官能性ポリアスパラギン酸エステル1と、1.05:1のNCO/NH比となるように、室温で混合した。混合後、澄明な組成物を厚さ3mmのフィルムに最終的にキャストした。フィルムの組成および硬化挙動を表2にまとめる。
Claims (11)
- A)で使用されるアロファネートが、
A1)1種以上の脂肪族および/または脂環式ポリイソシアネートと
A2)少なくとも1種はポリエーテルポリオールである、1種以上のポリヒドロキシ化合物
とを反応させてNCO官能性ポリウレタンプレポリマーを得、次いで、このように形成された該ウレタン基を、
A3)A1)とは異なり得るポリイソシアネート、および
A4)触媒、および
A5)任意に安定剤
を添加して部分または完全アロファネート化に付すことによって調製されることを特徴とする、請求項1に記載の二成分塗料系。 - A)で使用されるアロファネートが、成分A1)およびA3)にポリイソシアネートとして、ヘキサンジイソシアネート(ヘキサメチレンジイソシアネート、HDI)、4,4'−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)および/または3,5,5−トリメチル−1−イソシアナト−3−イソシアナトメチルシクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート、IPDI)を用いて調製されることを特徴とする、請求項2に記載の二成分塗料系。
- A1)およびA3)に同種のポリイソシアネートを使用することを特徴とする、請求項2または3に記載の二成分塗料系。
- A4)にアロファネート化触媒として亜鉛(II)化合物を使用することを特徴とする、請求項2〜4のいずれかに記載の二成分塗料系。
- 使用される亜鉛(II)化合物が、亜鉛(II)ビス(2−エチルヘキサノエート)、亜鉛(II)ビス(n−オクトエート)、亜鉛(II)ビス(ステアレート)またはそれらの混合物であることを特徴とする、請求項5に記載の二成分塗料系。
- A2)にポリエーテルポリオールのみを使用し、該ポリオールが、2000〜6000g/molの数平均分子量Mn、1.95以上の平均ヒドロキシル官能価、ASTM D2849−69に従って0.01meq/g以下の不飽和末端基含有量を有することを特徴とする、請求項2〜6のいずれかに記載の二成分塗料系。
- 成分A2)の化合物のOH基の、成分A1)およびA3)のポリイソシアネートのNCO基に対するモル比が、1:2〜1:10であることを特徴とする、請求項2〜7のいずれかに記載の二成分塗料系。
- A5)に使用される安定剤が有機または無機酸、酸ハロゲン化物またはエステルであることを特徴とする、請求項2〜8のいずれかに記載の二成分塗料系。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の二成分塗料系から得られる塗膜。
- 請求項10に記載の塗膜で被覆された基体。
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