JP2021510385A - イソアネート官能価を有するポリウレタン含有配合物 - Google Patents
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Abstract
Description
■ アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体の総重量を基準として0.1重量%以上で25重量%以下のジイソシアネートモノマー化合物を含有し、5〜15%の範囲のNCO価を有する前記アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体と、
■ 1〜10の官能価と100〜10000の範囲の分子量を有するイソシアネート反応性化合物を含有するイソシアネート反応性組成物と、
をミキシングすることを含み、ここで、アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体は、32〜2000g/モルの範囲の、好ましくは36〜2000g/モルの範囲の分子量を有するモノオールから選ばれるイソシアネート反応性化合物と少なくとも1種のポリイソシアネート化合物との反応生成物であり、[アロファネート基/ウレタン基]比が0.05より大きい。
■ 前記プレポリマーの総重量を基準として0.1重量%以上で25重量%以下の、好ましくは5重量%以上で20重量%以下のジイソシアネートモノマー化合物を含有する
■ 5〜15%の範囲の、好ましくは8〜12%の範囲のNCO価を有する
■ 0.05より大きい、好ましくは1〜100の範囲の[アロファネート基/ウレタン基]比を有する
本発明の第4の態様によれば、本発明の第1の態様に従ったウレタン基含有ポリイソシアネート組成物をシーラント、塗料、接着剤、又はエラストマーを製造するのに使用することが開示される。
本発明の文脈において、以下の用語は下記の意味を有する:
(1) 「イソシアネートインデックス」(NCOインデックスまたはインデックス)
[NCO基]/[配合物中に存在するイソシアネート反応性水素原子]比であって、[NCO]×100/[反応性水素原子]としてパーセント値で表示される。
(2) 「イソシアネート反応性化合物」及び「イソシアネート反応性水素原子」という用語は、イソシアネートインデックスを算出するために本明細書で使用されるが、イソシアネート反応性化合物中に存在するヒドロキシル基とアミン基における活性水素原子の総和を表す。このことは、実際の重合プロセスでのイソシアネートインデックスを算出するために、1つのヒドロキシル基が1つの反応性水素を含むように見なされ、1つの第一アミン基が1つの反応性水素を含むように見なされ、そして1つの水分子が2つの活性水素を含むように見なされる、ということを意味する。
(3) 「平均公称ヒドロキシル官能価」(要するに「官能価」)という用語は、本明細書では、これが、製造において使用される開始剤の数平均官能価(1分子当たりの全活性水素の数)であると仮定して、ポリオールもしくはポリオール組成物の数平均官能価(1分子当たりのヒドロキシル基の数)を示すように使用される。しかしながら実際には、幾らかの末端不飽和のためにやや低めであることが多い。
(4) 「平均」は、特に明記しない限り数平均を表す。
(5) 「ウレタン基含有ポリイソシアネート組成物」という用語は、ポリイソシアネートの一部をイソシアネート反応性化合物と反応させてウレタン基を生成させている、という場合の組成物(しばしばポリイソシアネートプレポリマーとも呼ばれる)を表す。
(6) 「本発明によるウレタン基含有反応性ポリイソシアネート組成物」という用語は、ウレタン基のほかにさらにアロファネート基を含むウレタン基含有反応性ポリイソシアネート組成物(プレポリマー)を表す。「反応性」(reactive)という用語は、イソシアネート(NCO)官能価が残存していることを表す。
(7) 「アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体」または「アロファネートベースプレポリマー」という用語は、本明細書では、ウレタン基とアロファネート基を有するポリイソシアネートプレポリマーを表す。アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマーは、ポリイソシアネートとイソシアネート反応性化合物とをある程度反応させてウレタン基を生成させ、そしてさらに、得られたウレタン基とポリイソシアネート基とを反応させてアロファネート基を生成させることによって得られる。本発明におけるアロファネートベースポリイソシアネートプレポリマーのNCO価は5〜15%である。
(8) 「NCO含量」という用語は、本発明の文脈においてNCO価として理解すべきであり、下記のように定められる。
本発明を特定の実施態様に関して説明する。留意しておかねばならないことは、特許請求の範囲において使用されている「含む」(comprising)という用語は、その後に記載の手段に限定されると解釈すべきではなく、他の要素又は工程を除外してはいない、という点である。従って、記載した特徴、工程、又は成分の存在を明示していると解釈すべきであるが、1つ以上の他の特徴、工程、成分、又はこれらの群の存在を除外してはいない。従って「手段AとBを含む装置」という表現の範囲は、成分Aと成分Bだけからなる装置に限定されるべきではない。本発明に関して装置の最適の関連成分がAとBである、ということを意味している。
■ アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体の総重量を基準として0.1重量%以上で25重量%以下の開始ジイソシアネートモノマー化合物を含有し、5〜15%の範囲のNCO価を有する前記アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体と、
■ 1.8〜10の官能価を有するイソシアネート反応性化合物を含有するイソシアネート反応性組成物と、
をミキシングすることを含み、ここで、アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体は、32〜2000g/モルの範囲の、好ましくは36〜2000g/モルの範囲の分子量を有するモノオールから選ばれるイソシアネート反応性化合物と少なくとも1種のポリイソシアネート化合物との反応生成物であり、[アロファネート基/ウレタン基]比が0.05より大きく、好ましくは1〜100の範囲である。
■ 前記プレポリマーの総重量を基準として0.1重量%以上で25重量%以下(好ましくは5重量%以上で20重量%以下、さらに好ましくは8重量%以上で15重量%以下)のジイソシアネートモノマー化合物を含有する。
■ 5〜15%の範囲(好ましくは8〜12%の範囲)のNCO価を有する。
■ 0.05超(好ましくは1〜100の範囲)の[アロファネート基/ウレタン基]比を有する。
■フーポール(Hoopol;登録商標)F-931: シンセシア(Synthesia)社、ポリエステルポリオール(OH価:37-40mgKOH/g)
■スプラセク(Suprasec;登録商標)1306: ハンツマン(Huntsman)社(ピュア4,4’-MDI、NCO価33.6%)
■スプラセク2008: ハンツマン社(MDIとポリエーテルポリオールからのプレポリマー、NCO価10.2%)
■スプラセク3030: ハンツマン社(60〜65%の4,4’-MDIと35〜40%の2,4-MDIとの混合物、NCO価33.6%)
■ダルトセル(Daltocel;登録商標)XF460: ハンツマン社(ポリエーテルポリオール、分子量約4000、OH価30、官能価1.8、PO-EOチップ)
■MPEG500: イネオス(Ineos)社、500g/モルの平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)メチルエーテル、モノオールとして使用
■バリキャット(Valikat;登録商標)Zn1910: ユミコア(Umicore)社、Zn-ネオデカノエート、アロファネート開始触媒
■Zn-アセチルアセトネート: アルドリッチ(Aldrich)社、アロファネート開始触媒
■塩化チオニル: アルドリッチ社、触媒失活剤
全プレポリマーのNCO含量は、DIN53185による滴定によって測定した。MDIモノマー含量(ジイソシアネート)は、GC-MS(補正4,4’/2,4’)と組み合わせたGPC(測定ジイソシアネート)によって測定した。アロファネート化の程度は13CNMRによって測定した。
スプラセク1306(ピュアMDI)とフーポールF931とを反応させて、3.0%のNCO価のプレポリマーを得た。
(結論) ピュアMDI(100%ジイソシアネート)ベースのRHMは、1.0%未満のジイソシアネートモノマー含量を達成することができなかった。
スプラセク2008(MDIとポリエーテルポリオールからのプレポリマー、NCO価10.2%、25℃での粘度1700mPa.s)とフーポールF931(市販のポリエステルポリオール)とを反応させて、3.0%のNCO価のプレポリマーを得た。
(結論) NCO価が10.2%(約26%ジイソシアネート)の最先端プレポリマーをベースとするRHMは、1%未満のジイソシアネートモノマー含量を達成することができなかった。
アロファネート中間体は、ZnAcAcをアロファネート開始触媒として、そして塩化チオニルを触媒失活剤として使用して、MDIとモノオールとを反応させることにより得られるプレポリマーである(NCO価=10.7%;ジイソシアネートモノマー含量=15.9%;粘度=2200mPa.s(25℃);アロファネート化度:[アロファネート/ウレタン]比=6.9)。
(結論) NCO価が10.7%(約15.9%ジイソシアネート)のアロファネートベースプレポリマーをベースとするRHMは、1.0%未満のジイソシアネートモノマー含量を達成することができた。
アロファネート中間体は、ZnAcAcをアロファネート開始触媒として、そして塩化チオニルを触媒失活剤として使用して、MDIとモノオールとを反応させることにより得られるプレポリマーである(NCO価=10.7%;ジイソシアネートモノマー含量=15.9%;粘度=2200mPa.s(25℃);アロファネート化度:[アロファネート/ウレタン]比=6.9)。
(結論) NCO価が10.7%(約15.9%ジイソシアネート)のアロファネートベースプレポリマーをベースとするRHMは、0.1%未満のジイソシアネートモノマー含量を達成することができた。
アロファネート中間体は、ZnAcAcをアロファネート開始触媒として、そして塩化チオニルを触媒失活剤として使用して、MDIとモノオールとを反応させることにより得られるプレポリマーである(NCO価=9.5%;ジイソシアネートモノマー含量=10.4%;粘度=2040mPa.s(25℃);アロファネート化度:[アロファネート/ウレタン]比=1.9)。
(結論) NCO価が9.5%(約10.4%ジイソシアネート)のアロファネートベースプレポリマーをベースとするRHMは、0.1%未満のジイソシアネートモノマー含量を達成することができた。
Claims (14)
- ウレタン基含有反応性ポリイソシアネート組成物の総重量を基準として1重量%以下の開始ジイソシアネートモノマーを含有し、0.1〜15%の範囲のNCO価を有するウレタン基含有反応性ポリイソシアネート組成物であって、
ウレタン基とアロファネート基を含み、[アロファネート基/ウレタン基]比が0.05〜100である、上記組成物。 - 開始ジイソシアネートモノマー分子の量が、前記ポリイソシアネート組成物の総重量を基準として0.5重量%未満、好ましくは0.1重量%未満である、請求項1に記載の反応性ポリイソシアネート組成物。
- NCO価が0.8〜2%の範囲、好ましくは1〜2%の範囲、最も好ましくは約1%である、請求項1〜2のいずれかに記載の反応性ポリイソシアネート組成物。
- [アロファネート基/ウレタン基]比が0.1超、好ましくは1超である、請求項1〜3のいずれかに記載の反応性ポリイソシアネート組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の反応性ポリイソシアネート組成物の製造方法であって、
アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体の総重量を基準として0.1重量%以上で25重量%以下のジイソシアネートモノマー化合物を含有し、5〜15%の範囲のNCO価を有する前記アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体と、
1〜10の官能価と100〜10000の範囲の分子量を有するイソシアネート反応性化合物を含有するイソシアネート反応性組成物と、
をミキシングすることを少なくとも含み、前記アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体が、32〜2000g/モルの範囲の、好ましくは36〜2000g/モルの範囲の分子量を有するモノオールから選ばれるイソシアネート反応性化合物と少なくとも1種のポリイソシアネート化合物との反応生成物であり、[アロファネート基/ウレタン基]比が0.05超である、上記方法。 - アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体が、前記プレポリマーの総重量を基準として5重量%以上で20重量%以下の、好ましくは8重量%以上で15重量%以下の開始ジイソシアネートモノマー化合物を含有する、請求項5に記載の方法。
- アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体における[アロファネート基/ウレタン基]比が1〜100の範囲である、請求項5〜6のいずれかに記載の方法。
- アロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体が8〜12%の範囲のNCO価を有する、請求項5〜7のいずれかに記載の方法。
- モノオールが、ポリオキシアルキレンポリエーテルモノオール、ポリエステルモノオール、及び変性ヤシ油モノオールから選択され、32〜1000g/モルの、好ましくは100〜1000g/モルの、さらに好ましくは250〜750g/モルの平均分子量を有する、請求項5〜8のいずれかに記載の方法。
- ポリイソシアネートプレポリマー中間体を製造するのに使用されるポリイソシアネート化合物が、有機ポリイソシアネート混合物の総重量を基準として40重量%未満の、好ましくは10〜40重量%の範囲の2,4-MDIを含有するジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)ベースポリイソシアネートから選ばれる、請求項5〜9のいずれかに記載の方法。
- アロファネートプレポリマー中間体と反応させるのに使用されるイソシアネート反応性化合物が、1.8〜10の、好ましくは2〜4の官能価を有する、請求項5〜10のいずれかに記載の方法。
- アロファネートプレポリマー中間体と反応させるのに使用されるイソシアネート反応性化合物が、ポリエーテル、ポリエステル、アクリルポリオール、ヤシ油と変性ヤシ油、ポリブタジエン、及びポリオレフィンを含む群から選ばれ、好ましくはポリエステルポリオールから選ばれる、請求項5〜11のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のウレタン基含有ポリイソシアネート組成物を製造するのに適したアロファネートベースポリイソシアネートプレポリマー中間体であって、
このプレポリマー中間体は、32〜2000g/モルの範囲の、好ましくは36〜2000g/モルの範囲の分子量を有するモノオールから選ばれる少なくとも1種のイソシアネート反応性化合物と少なくとも1種のポリイソシアネート化合物との反応生成物であり、
前記プレポリマーの総重量を基準として0.1重量%以上で25重量%以下の、好ましくは5重量%以上で20重量%以下のジイソシアネートモノマー化合物を含有し、
5〜15%の範囲の、好ましくは8〜12%の範囲のNCO価を有し、
0.05超の、好ましくは1〜100の範囲の[アロファネート基/ウレタン基]比を有する、上記プレポリマー中間体。 - シーラント、塗料、接着剤、及びエラストマーを製造するための、請求項1〜4のいずれかに記載のウレタン基含有ポリイソシアネート組成物の使用。
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