JP2000212160A - ビスマレイミドの製造方法 - Google Patents
ビスマレイミドの製造方法Info
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ビスマレイミド、特に芳香族性ビスマレイミ
ドの製造。 【解決手段】 ビスマレアミド酸を有機溶媒中、ヘキサ
メチルジシラザンおよびルイス酸の存在下で脱水閉環さ
せる。
ドの製造。 【解決手段】 ビスマレアミド酸を有機溶媒中、ヘキサ
メチルジシラザンおよびルイス酸の存在下で脱水閉環さ
せる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビスマレイミドの
製造方法に関する。
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】マレイミド、特に芳香族マレイミドは、
化学工業材料の技術分野において耐熱性架橋剤または耐
熱性樹脂のモノマーとしての需要が非常に高まってきて
いる。そのため、芳香族マレイミドの製造方法は、典型
的には、下記の多種多様なものが提案されている。
化学工業材料の技術分野において耐熱性架橋剤または耐
熱性樹脂のモノマーとしての需要が非常に高まってきて
いる。そのため、芳香族マレイミドの製造方法は、典型
的には、下記の多種多様なものが提案されている。
【０００３】Mehta，N.B．et al., J. Org. Chem.，196
0、25、1021には、芳香族マレアミド酸に無水酢酸と酢
酸エチルとを加え、１００℃で反応させて脱水反応が起
こり対応する芳香族マレイミドを収率５０〜７０％で得
る方法が記載されている。Meyers，A.I．et al., Org.
Chem., 1989、 54、 4243には、芳香族マレアミド酸をト
リエチルアミンおよびトルエンの混合液の中で加熱環流
することにより、アミド酸の脱水反応を起こさせ、これ
により対応するマレイミドを得る方法が記載されてい
る。Garner, P. et al., W. J.; Kenne J. Org. Chem.,
1991、 55、5893には、マレアミド酸にカルボジイミド
を加えてイソイミドを得、次いで該イソイミドをヒドロ
キシベンゾトリアゾールおよびトルエンの混合溶液中で
１００℃で１８時間反応させることにより対応するマレ
イミドを得る方法が記載されている。Nielsen, O. et a
l., Synthesis, 1991、 819には、マレアミド酸をＮ−ヒ
ドロキシスクシンイミドおよびジシクロヘキシルカルボ
ジイミドとテトラヒドロフランおよびジメチルホルムア
ミドの混合溶媒中で反応させることによりアミド酸の脱
水反応を起こし対応するマレイミドを収率７５％で得る
方法が記載されている。
0、25、1021には、芳香族マレアミド酸に無水酢酸と酢
酸エチルとを加え、１００℃で反応させて脱水反応が起
こり対応する芳香族マレイミドを収率５０〜７０％で得
る方法が記載されている。Meyers，A.I．et al., Org.
Chem., 1989、 54、 4243には、芳香族マレアミド酸をト
リエチルアミンおよびトルエンの混合液の中で加熱環流
することにより、アミド酸の脱水反応を起こさせ、これ
により対応するマレイミドを得る方法が記載されてい
る。Garner, P. et al., W. J.; Kenne J. Org. Chem.,
1991、 55、5893には、マレアミド酸にカルボジイミド
を加えてイソイミドを得、次いで該イソイミドをヒドロ
キシベンゾトリアゾールおよびトルエンの混合溶液中で
１００℃で１８時間反応させることにより対応するマレ
イミドを得る方法が記載されている。Nielsen, O. et a
l., Synthesis, 1991、 819には、マレアミド酸をＮ−ヒ
ドロキシスクシンイミドおよびジシクロヘキシルカルボ
ジイミドとテトラヒドロフランおよびジメチルホルムア
ミドの混合溶媒中で反応させることによりアミド酸の脱
水反応を起こし対応するマレイミドを収率７５％で得る
方法が記載されている。
【０００４】また、脂肪族マレイミドの製造方法として
は、Walker, M. A., J. Org. Chem., 1995、 60、 5352に
マレイミドと脂肪族アルコールとをジイソプロピルアゾ
ジカルボキシレートとテトラヒドロフラン中室温で１８
時間反応させて対応する脂肪族マレイミドを収率８３〜
９２％で得る方法が、そしてReddy, P. Y. et al., J.
Org. Chem., 1997、 62、 2652には、無水マレイン酸とア
ミンをベンゼン中室温で反応させ、次いでヘキサメチル
ジシラザンと臭化亜鉛または塩化亜鉛を添加し、ベンゼ
ン中で加熱環流を行い脂肪族またはベンジルタイプのマ
レイミドを７３〜９８％で得る方法が記載されている。
は、Walker, M. A., J. Org. Chem., 1995、 60、 5352に
マレイミドと脂肪族アルコールとをジイソプロピルアゾ
ジカルボキシレートとテトラヒドロフラン中室温で１８
時間反応させて対応する脂肪族マレイミドを収率８３〜
９２％で得る方法が、そしてReddy, P. Y. et al., J.
Org. Chem., 1997、 62、 2652には、無水マレイン酸とア
ミンをベンゼン中室温で反応させ、次いでヘキサメチル
ジシラザンと臭化亜鉛または塩化亜鉛を添加し、ベンゼ
ン中で加熱環流を行い脂肪族またはベンジルタイプのマ
レイミドを７３〜９８％で得る方法が記載されている。
【０００５】以上の方法は、Ｒｅｄｄｙらの方法以外、
一般的に収率が低いという欠点がある。ところで、Ｒｅ
ｄｄｙらの方法は公表されているような脂肪族マレイミ
ドの製造には非常に優れた方法であるが、立体障害の大
きい芳香族化合物のマレイミドやビスマレイミドを製造
する場合には、収率が悪くなる傾向がある。
一般的に収率が低いという欠点がある。ところで、Ｒｅ
ｄｄｙらの方法は公表されているような脂肪族マレイミ
ドの製造には非常に優れた方法であるが、立体障害の大
きい芳香族化合物のマレイミドやビスマレイミドを製造
する場合には、収率が悪くなる傾向がある。
【０００６】本発明者らは、ビスマレアミド酸から対応
するビスマレイミドへの転化が、ヘキサメチルジシラザ
ンとルイス酸を使用することにより、極めて高い転換率
で達成できることを見出した。本発明はかような知見に
基づくものである。
するビスマレイミドへの転化が、ヘキサメチルジシラザ
ンとルイス酸を使用することにより、極めて高い転換率
で達成できることを見出した。本発明はかような知見に
基づくものである。
【０００７】
【発明の構成】したがって、本発明によれば、式（Ｉ）
【０００８】
【化３】 （上式中、Ｌは、それぞれ、活性水素をもたない置換基
により置換されていてもよいＣ1−6アルキレン基、アリ
ーレン基、ジフェニレン基、ジフェニリレンオキシド基
またはジフェニリレンアルキレン基を示し、そして、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ1′およびＲ2′はそれぞれ独立して水素原
子、ハロゲン原子または活性水素をもたない置換基を示
す）で表されるビスマレアミド酸を、有機溶媒中、ヘキ
サメチルジシラザンおよびルイス酸の存在下で脱水閉環
反応を行うことを特徴とする、式（ＩＩ）
により置換されていてもよいＣ1−6アルキレン基、アリ
ーレン基、ジフェニレン基、ジフェニリレンオキシド基
またはジフェニリレンアルキレン基を示し、そして、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ1′およびＲ2′はそれぞれ独立して水素原
子、ハロゲン原子または活性水素をもたない置換基を示
す）で表されるビスマレアミド酸を、有機溶媒中、ヘキ
サメチルジシラザンおよびルイス酸の存在下で脱水閉環
反応を行うことを特徴とする、式（ＩＩ）
【０００９】
【化４】 （上式中、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1′およびＲ2′は上記定義
と同義である）で表されるビスマレイミドの製造方法、
が提供される。
と同義である）で表されるビスマレイミドの製造方法、
が提供される。
【００１０】式（Ｉ）および（ＩＩ）におけるＬはＣ1
−6アルキレン基
−6アルキレン基
【００１１】
【化５】 アリーレン基（例えば、フェニレン、ナフチレン、トリ
レン）、ジフェニレン基
レン）、ジフェニレン基
【００１２】
【化６】 ジフェニリレンオキシド基
【００１３】
【化７】 ジフェニリレンアルキル
【００１４】
【化８】 であり、これら基は、アルキル部分またはベンゼン環部
分に活性水素をもたない置換基により置換されていても
よい。また、ベンゼン環部分は、他の基もしくは部分と
−１，２−、−１，３−または−１，４−のいずれの連
結様式をとることができるが、好ましくは、−１，３−
または−１，４−の連結様子をとる。かような「活性水
素をもたない置換基」とは、ヒドロキシル基、アミノ
基、カルボキシル基、スルホ基、メルカプト基等のヘキ
サメチルジシラザンと反応性のある基以外の基を意味す
る。かような置換基の具体的なものとしては、ハロゲン
原子、Ｃ1−6アルキル基、Ｃ3−8シクロアルキル基、ハ
ロ−Ｃ1−6アルキル基、Ｃ2−6アルケニル基、Ｃ1−6ア
ルコキシ基、Ｃ1−6アルキルチオ基、アラルキル基、フ
ェニル基、フェノキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
ルキルスルホニル基を挙げることができる。上記「ハロ
ゲン」および「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素を意味するが、フッ素または塩素であることが好ま
しい。また、上記基の中で炭素数を規定していない、ア
ラルキル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル
におけるアルキル部分は、炭素１〜４のアルキルである
ことが好ましい。上記Ｃ1−6アルキル基またはアルキル
部分は、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルペンチル、
３−メチルペンチル等であることができる。
分に活性水素をもたない置換基により置換されていても
よい。また、ベンゼン環部分は、他の基もしくは部分と
−１，２−、−１，３−または−１，４−のいずれの連
結様式をとることができるが、好ましくは、−１，３−
または−１，４−の連結様子をとる。かような「活性水
素をもたない置換基」とは、ヒドロキシル基、アミノ
基、カルボキシル基、スルホ基、メルカプト基等のヘキ
サメチルジシラザンと反応性のある基以外の基を意味す
る。かような置換基の具体的なものとしては、ハロゲン
原子、Ｃ1−6アルキル基、Ｃ3−8シクロアルキル基、ハ
ロ−Ｃ1−6アルキル基、Ｃ2−6アルケニル基、Ｃ1−6ア
ルコキシ基、Ｃ1−6アルキルチオ基、アラルキル基、フ
ェニル基、フェノキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
ルキルスルホニル基を挙げることができる。上記「ハロ
ゲン」および「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素を意味するが、フッ素または塩素であることが好ま
しい。また、上記基の中で炭素数を規定していない、ア
ラルキル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル
におけるアルキル部分は、炭素１〜４のアルキルである
ことが好ましい。上記Ｃ1−6アルキル基またはアルキル
部分は、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルペンチル、
３−メチルペンチル等であることができる。
【００１５】ハロ−Ｃ1−6アルキル基の具体的なものと
しては、上記アルキル基について例示した基に、１〜３
個のフッ素または塩素を有するものを挙げることができ
る。Ｃ3−8シクロアルキル基としては、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を挙げることが
できる。Ｃ2−6アルケニル基としてはビニル、アリル、
２−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニル等を挙
げることができる。アラルキル基としてはベンジル、フ
ェネチル等が挙げられる。
しては、上記アルキル基について例示した基に、１〜３
個のフッ素または塩素を有するものを挙げることができ
る。Ｃ3−8シクロアルキル基としては、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を挙げることが
できる。Ｃ2−6アルケニル基としてはビニル、アリル、
２−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニル等を挙
げることができる。アラルキル基としてはベンジル、フ
ェネチル等が挙げられる。
【００１６】Ｌは、上記のような置換基の一種以上を１
〜４個有することができるが、より好ましくは、かよう
な置換基をもたない基である。
〜４個有することができるが、より好ましくは、かよう
な置換基をもたない基である。
【００１７】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1′およびＲ2′は、水素原子
または上記Ｌの置換基として列挙したのと同じ置換基で
あることができるが、好ましくは水素原子である。
または上記Ｌの置換基として列挙したのと同じ置換基で
あることができるが、好ましくは水素原子である。
【００１８】本発明に従う反応は、有機溶媒中で行う。
有機溶媒としては、該反応に悪影響を及ぼさないもので
あれば如何なる溶媒であっても使用できる。しかし、一
般的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジク
ロロメタン、トルエン、ベンゼンおよびキシレンを使用
する。これらのうち、特に、トルエン、ベンゼンが好ま
しい。
有機溶媒としては、該反応に悪影響を及ぼさないもので
あれば如何なる溶媒であっても使用できる。しかし、一
般的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジク
ロロメタン、トルエン、ベンゼンおよびキシレンを使用
する。これらのうち、特に、トルエン、ベンゼンが好ま
しい。
【００１９】ルイス酸は、本発明の目的に沿う限り如何
なるものでも使用できるが、好ましくは、ハロゲン化亜
鉛、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化スズ、ハロゲ
ン化チタン、ハロゲン化マグネシウムおよびトリフルオ
ロボランエーテラート錯体から選ばれる１種以上を使用
できる。ルイス酸のハロゲン化物は、塩素化または臭素
化物が好ましく使用できる。
なるものでも使用できるが、好ましくは、ハロゲン化亜
鉛、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化スズ、ハロゲ
ン化チタン、ハロゲン化マグネシウムおよびトリフルオ
ロボランエーテラート錯体から選ばれる１種以上を使用
できる。ルイス酸のハロゲン化物は、塩素化または臭素
化物が好ましく使用できる。
【００２０】本発明に従う反応において、使用する式
（Ｉ）の化合物とヘキサメチルジシラザンとの割合は、
モル比で、１：２以上、好ましくは１：２〜２．１とす
る。これらの反応原料の反応液中の濃度は、当業者であ
れば、後述の実施例を参照に小実験を行って、その最適
範囲を容易に決定できるであろう。また、ルイス酸は触
媒量使用する。
（Ｉ）の化合物とヘキサメチルジシラザンとの割合は、
モル比で、１：２以上、好ましくは１：２〜２．１とす
る。これらの反応原料の反応液中の濃度は、当業者であ
れば、後述の実施例を参照に小実験を行って、その最適
範囲を容易に決定できるであろう。また、ルイス酸は触
媒量使用する。
【００２１】反応温度は、周囲温度から使用する溶媒の
還流温度に設定するのが都合よい。また反応時間は、式
（Ｉ）の化合物が目的とする式（ＩＩ）のビスマレイミ
ドに十分に転化する時間である。かような時間は、反応
液のアリコートを継時的に採取し、上記転化率を追跡す
ることにより決定できる。
還流温度に設定するのが都合よい。また反応時間は、式
（Ｉ）の化合物が目的とする式（ＩＩ）のビスマレイミ
ドに十分に転化する時間である。かような時間は、反応
液のアリコートを継時的に採取し、上記転化率を追跡す
ることにより決定できる。
【００２２】こうして、本発明によれば、極めて高収率
で、目的のビスマレイミドを製造することができる。
で、目的のビスマレイミドを製造することができる。
【００２３】本発明方法の出発原料である式（Ｉ）の化
合物は、例えば、下記の反応スキームに従って製造する
ことができる。 反応スキーム：
合物は、例えば、下記の反応スキームに従って製造する
ことができる。 反応スキーム：
【００２４】
【化９】 この反応スキームに従えば、ジアミン（ａ）を無水マレ
イン酸と、例えば酢酸、Ｎ，Ｎ′−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン等の溶
媒中で反応させることにより、式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。
イン酸と、例えば酢酸、Ｎ，Ｎ′−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン等の溶
媒中で反応させることにより、式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。
【００２５】
【実施例】以下、具体例を挙げて、本発明をさらに具体
的に説明する。 参考例： ビスマレアミド酸の製造
的に説明する。 参考例： ビスマレアミド酸の製造
【００２６】
【化１０】 ２０００ｍｌのセパレートフラスコに、４，４−ジアミ
ノフェニルメタン（１００ｇ、０．５ｍｏｌ）をいれ、
次いで、酢酸（１０００ｍｌ）入れ、完全に溶解するま
でｍｌ撹拌する。次いで、無水マレイン酸（９９ｇ、２
ｍｏｌｅｑ）を加え、室温で６時間懸濁状態で撹拌す
る。反応後、吸引濾過し、結晶を酢酸エチルで洗浄し、
真空乾燥すると目的物のビスマレアミド酸を収率約１０
０％（１９８ｇ）で得た。化合物は、1Ｈ−ＮＭＲによ
り同定した。 実施例： ビスマレイミドの製造
ノフェニルメタン（１００ｇ、０．５ｍｏｌ）をいれ、
次いで、酢酸（１０００ｍｌ）入れ、完全に溶解するま
でｍｌ撹拌する。次いで、無水マレイン酸（９９ｇ、２
ｍｏｌｅｑ）を加え、室温で６時間懸濁状態で撹拌す
る。反応後、吸引濾過し、結晶を酢酸エチルで洗浄し、
真空乾燥すると目的物のビスマレアミド酸を収率約１０
０％（１９８ｇ）で得た。化合物は、1Ｈ−ＮＭＲによ
り同定した。 実施例： ビスマレイミドの製造
【００２７】
【化１１】 ２０００ｍｌのセパレートフラスコに、上記参考例で得
たビスマレアミド酸（８０ｇ、０．２ｍｏｌ）を入れ、
次いでトルエン１０００ｍｌを入れ完全に溶解するまで
撹拌する。次いで、８０℃まで加熱し、次いで、ヘキサ
メチルジシラザン（９４．６ｍｌ、２．２ｍｏｌｅｑ）
をゆっくり滴下する。この温度のまま１５分間撹拌す
る。次いで臭化亜鉛（９１．３ｇ、１ｍｏｌｅｑ）を加
え、５時間加熱環流する。反応後、反応液を２０００ｍ
ｌの水に注ぎ、塩酸水溶液で、ｐＨ＝６．０にし、塩化
メチレンで抽出した。次いで、塩化メチレン相を飽和食
塩水で中性になるまで洗い、次いで、硫酸ナトリウムで
脱水した。そして、塩化メチレンを減圧流去し、得られ
た結晶をクロロホルム／メタノール＝４／１で再結晶す
ると収率９０％で、目的物のビスマレイミドを６５．４
ｇ得た。得られたビスマレイミドは、1Ｈ−ＮＭＲによ
り同定した。
たビスマレアミド酸（８０ｇ、０．２ｍｏｌ）を入れ、
次いでトルエン１０００ｍｌを入れ完全に溶解するまで
撹拌する。次いで、８０℃まで加熱し、次いで、ヘキサ
メチルジシラザン（９４．６ｍｌ、２．２ｍｏｌｅｑ）
をゆっくり滴下する。この温度のまま１５分間撹拌す
る。次いで臭化亜鉛（９１．３ｇ、１ｍｏｌｅｑ）を加
え、５時間加熱環流する。反応後、反応液を２０００ｍ
ｌの水に注ぎ、塩酸水溶液で、ｐＨ＝６．０にし、塩化
メチレンで抽出した。次いで、塩化メチレン相を飽和食
塩水で中性になるまで洗い、次いで、硫酸ナトリウムで
脱水した。そして、塩化メチレンを減圧流去し、得られ
た結晶をクロロホルム／メタノール＝４／１で再結晶す
ると収率９０％で、目的物のビスマレイミドを６５．４
ｇ得た。得られたビスマレイミドは、1Ｈ−ＮＭＲによ
り同定した。
Claims (6)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｌは、それぞれ、活性水素をもたない置換基に
より置換されていてもよいＣ1−6アルキレン基、アリー
レン基、ジフェニレン基、ジフェニリレンオキシド基ま
たはジフェニリレンアルキレン基を示し、そして、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1′およびＲ2′はそれぞれ独立して水素原
子、ハロゲン原子または活性水素をもたない置換基を示
す）で表されるビスマレアミド酸を、有機溶媒中、ヘキ
サメチルジシラザンおよびルイス酸の存在下で脱水閉環
反応を行うことを特徴とする、式（ＩＩ） 【化２】 （上式中、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1′およびＲ2′は上記定義
と同義である）で表されるビスマレイミドの製造方法。 - 【請求項２】 Ｌが置換されている場合の置換基がハロ
ゲン原子、Ｃ1−6アルキル基、Ｃ3−8シクロアルキル
基、ハロ−Ｃ1−6アルキル基、Ｃ2−6アルケニル基、Ｃ
1−6アルコキシ基、Ｃ1−6アルキルチオ基、アラルキル
基、フェニル基、フェノキシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アルキルスルホニル基またはアルキルスルフィニ
ル基であり、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ1′およびＲ2′がそれ
ぞれ水素原子である、請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 Ｌが置換基をもたず、そしてＲ1，Ｒ2、
Ｒ1′およびＲ2′が水素原子である請求項１記載の製造
方法。 - 【請求項４】 有機溶媒がＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、トルエン、ベンゼンおよび
キシレンからなる群より選ばれる請求項１〜３のいずれ
かに記載の製造方法。 - 【請求項５】 ルイス酸が、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン
化アルミニウム、ハロゲン化スズ、ハロゲン化チタン、
ハロゲン化マグネシウムおよびトリフルオロボランエー
テラート錯体からなる群より選ばれる請求項１〜４のい
ずれかに記載の製造方法。 - 【請求項６】 式（Ｉ）の化合物１モル等量に対してヘ
キサメチルジシラザン２〜２．１モル等量を使用する請
求項１〜５のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00919099A JP3517685B2 (ja) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | ビスマレイミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00919099A JP3517685B2 (ja) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | ビスマレイミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000212160A true JP2000212160A (ja) | 2000-08-02 |
| JP3517685B2 JP3517685B2 (ja) | 2004-04-12 |
Family
ID=11713620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00919099A Expired - Fee Related JP3517685B2 (ja) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | ビスマレイミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3517685B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10768539B2 (en) | 2018-05-23 | 2020-09-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, production method therefor, process cartridge, and electrophotographic image-forming apparatus |
| WO2023190187A1 (ja) * | 2022-03-28 | 2023-10-05 | セントラル硝子株式会社 | マレイミド化合物、マレアミック酸化合物、硬化性組成物、硬化物、電子デバイス、マレイミド化合物の製造方法およびマレアミック酸化合物の製造方法 |
-
1999
- 1999-01-18 JP JP00919099A patent/JP3517685B2/ja not_active Expired - Fee Related
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