JP2000204065A - Ｎ―メチルエタノ―ルアミンの製造方法 - Google Patents
Ｎ―メチルエタノ―ルアミンの製造方法Info
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Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高圧の反応器を必要としない、従来のものよ
りも安価で且つ反応後の回収も容易な触媒を用いたＮ−
メチルエタノールアミンの製造方法を提供する。 【解決手段】 モノメチルアミン及びエチレンオキシド
を水の存在下で反応させる。
りも安価で且つ反応後の回収も容易な触媒を用いたＮ−
メチルエタノールアミンの製造方法を提供する。 【解決手段】 モノメチルアミン及びエチレンオキシド
を水の存在下で反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はＮ−メチルエタノー
ルアミンに関するものであり、モノメチルアミンとエチ
レンオキシドを水の存在下で反応させることによりＮ−
メチルエタノールアミンを製造する方法に関するもので
ある。
ルアミンに関するものであり、モノメチルアミンとエチ
レンオキシドを水の存在下で反応させることによりＮ−
メチルエタノールアミンを製造する方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】現在、アルキルアミンとアルキレンオキ
サイドからアルキルエタノールアミンを製造する方法が
多数報告されている。アルキルエタノールアミンのなか
でＮ−メチルモノエタノールアミン及びＮ−メチルジエ
タノールアミンはモノメチルアミンとエチレンオキシド
から製造される。Ｎ−メチルモノエタノールアミンは石
鹸などの界面活性剤の中間体として、またＮ−メチルジ
エタノールアミンはガス吸収剤としての利用されてい
る。
サイドからアルキルエタノールアミンを製造する方法が
多数報告されている。アルキルエタノールアミンのなか
でＮ−メチルモノエタノールアミン及びＮ−メチルジエ
タノールアミンはモノメチルアミンとエチレンオキシド
から製造される。Ｎ−メチルモノエタノールアミンは石
鹸などの界面活性剤の中間体として、またＮ−メチルジ
エタノールアミンはガス吸収剤としての利用されてい
る。
【０００３】モノメチルアミンとエチレンオキシドだけ
では反応は難しく、エチレンオキシドを100%反応させる
ためには反応温度を110 ℃以上に加熱する必要がある。
この場合反応圧力は30Kg/cm2G 以上となるため高圧の反
応器が必要となる。そこで触媒を用いたアルキルエタノ
ールアミンの製造方法として、無機酸、有機酸、アンモ
ニウム塩、イオン交換樹脂、ゼオライト等の触媒を用い
た製造法が検討された。また特開平7-3378号公報では結
晶性のメタロシリケート触媒を用いた製造法が報告され
ている。しかし工業的に実施するにはこれらの触媒では
価格や触媒回収の難しさの点で不充分であった。
では反応は難しく、エチレンオキシドを100%反応させる
ためには反応温度を110 ℃以上に加熱する必要がある。
この場合反応圧力は30Kg/cm2G 以上となるため高圧の反
応器が必要となる。そこで触媒を用いたアルキルエタノ
ールアミンの製造方法として、無機酸、有機酸、アンモ
ニウム塩、イオン交換樹脂、ゼオライト等の触媒を用い
た製造法が検討された。また特開平7-3378号公報では結
晶性のメタロシリケート触媒を用いた製造法が報告され
ている。しかし工業的に実施するにはこれらの触媒では
価格や触媒回収の難しさの点で不充分であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記従
来技術の欠点を克服した、低い反応温度でも十分な反応
速度が得られるため高圧の反応器を必要としない、且つ
従来のものよりも安価で反応後の回収も容易な触媒を用
いたＮ−メチルエタノールアミンの製造方法を提供する
ことである。
来技術の欠点を克服した、低い反応温度でも十分な反応
速度が得られるため高圧の反応器を必要としない、且つ
従来のものよりも安価で反応後の回収も容易な触媒を用
いたＮ−メチルエタノールアミンの製造方法を提供する
ことである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記従来技
術の欠点を解消すべく鋭意研究を行った結果、水を反応
系に適量添加することにより反応温度を下げられ、その
ため反応圧力を低くすることが出来ることを見いだし
た。即ち本発明は、モノメチルアミン及びエチレンオキ
シドを水の存在下で反応させＮ−メチルモノエタノール
アミン及び／又はＮ−メチルジエタノールアミンを製造
する方法に関する。水は上記従来の製造法で使われてき
た固体触媒に比べ価格も安く、また有機酸、無機酸等と
比べ回収も容易であることから優れた触媒といえる。
術の欠点を解消すべく鋭意研究を行った結果、水を反応
系に適量添加することにより反応温度を下げられ、その
ため反応圧力を低くすることが出来ることを見いだし
た。即ち本発明は、モノメチルアミン及びエチレンオキ
シドを水の存在下で反応させＮ−メチルモノエタノール
アミン及び／又はＮ−メチルジエタノールアミンを製造
する方法に関する。水は上記従来の製造法で使われてき
た固体触媒に比べ価格も安く、また有機酸、無機酸等と
比べ回収も容易であることから優れた触媒といえる。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明においては、水を添加して
回分反応を行なった場合、110 ℃以下でも短時間でエチ
レンオキシドが100%反応することが判明した。特にエチ
レンオキシドに対する水のモル比が0.8 以上になると効
果は著しく、70℃の反応温度でもエチレンオキシドの反
応率が100%の反応成績が得られ、その上反応圧力は15Kg
/cm2G程度に低下することが判明した。前述のように、
エチレンオキシドに対する水のモル比を増加すればする
ほど反応温度が下げられる傾向があり、エチレンオキシ
ドに対する水のモル比が4.5 になるとほぼ30℃程度の室
温でも短時間でエチレンオキシド反応率は100%となる。
しかし、これより多くの水を添加してもエチレンオキシ
ド反応率は変わらないため、却って水を増やすことは経
済的に不利となる。従ってエチレンオキシドに対する水
のモル比は0.8 から4.5 が実用的な範囲であることが判
明した。
回分反応を行なった場合、110 ℃以下でも短時間でエチ
レンオキシドが100%反応することが判明した。特にエチ
レンオキシドに対する水のモル比が0.8 以上になると効
果は著しく、70℃の反応温度でもエチレンオキシドの反
応率が100%の反応成績が得られ、その上反応圧力は15Kg
/cm2G程度に低下することが判明した。前述のように、
エチレンオキシドに対する水のモル比を増加すればする
ほど反応温度が下げられる傾向があり、エチレンオキシ
ドに対する水のモル比が4.5 になるとほぼ30℃程度の室
温でも短時間でエチレンオキシド反応率は100%となる。
しかし、これより多くの水を添加してもエチレンオキシ
ド反応率は変わらないため、却って水を増やすことは経
済的に不利となる。従ってエチレンオキシドに対する水
のモル比は0.8 から4.5 が実用的な範囲であることが判
明した。
【０００７】また、Ｎ−メチルモノエタノールアミンを
選択的に製造するためにはモノメチルアミン／エチレン
オキシド（モル比）を高くすることにより達成される。
反応溶媒を用いる必要はなく、むしろ用いないほうが無
駄な操作が省かれて好ましい。反応の型式としては、回
分反応、連続反応いずれでも適用可能である。
選択的に製造するためにはモノメチルアミン／エチレン
オキシド（モル比）を高くすることにより達成される。
反応溶媒を用いる必要はなく、むしろ用いないほうが無
駄な操作が省かれて好ましい。反応の型式としては、回
分反応、連続反応いずれでも適用可能である。
【０００８】
【実施例】実施例１ 100ml のオートクレーブを予め窒素置換し、水を2.1g充
填し、さらにモノメチルアミンを43.4 g充填した。その
後エチレンオキシドを6.8g充填し、油浴で加熱して反応
させた。即ち、モノメチルアミン／エチレンオキシドの
モル比9.0 、水／エチレンオキシドのモル比0.8 、反応
温度70℃、反応時間１hrの条件で反応させたところ、反
応成績はエチレンオキシド反応率100%、Ｎ−メチルモノ
エタノールアミン選択率89.8% 、Ｎ−メチルジエタノー
ルアミン選択率 4.5% であり、このとき反応圧力は16Kg
/cm2G であった。
填し、さらにモノメチルアミンを43.4 g充填した。その
後エチレンオキシドを6.8g充填し、油浴で加熱して反応
させた。即ち、モノメチルアミン／エチレンオキシドの
モル比9.0 、水／エチレンオキシドのモル比0.8 、反応
温度70℃、反応時間１hrの条件で反応させたところ、反
応成績はエチレンオキシド反応率100%、Ｎ−メチルモノ
エタノールアミン選択率89.8% 、Ｎ−メチルジエタノー
ルアミン選択率 4.5% であり、このとき反応圧力は16Kg
/cm2G であった。
【０００９】比較例１ 100ml のオートクレーブを予め窒素置換し、水を充填す
ることなく、モノメチルアミンを42.8g 充填後エチレン
オキシドを6.6g充填し、油浴で加熱し反応させた。即
ち、モノメチルアミン／エチレンオキシドのモル比9.1
、反応温度120 ℃、反応時間１hrの条件で反応させた
ところ、反応成績はエチレンオキシド反応率100%、Ｎ−
メチルモノエタノールアミン選択率89.7% 、Ｎ−メチル
ジエタノールアミン選択率4.4%であり、このとき反応圧
力は35Kg/cm2G であった。また反応温度が70℃のときエ
チレンオキシド反応率は77.8% 、Ｎ−メチルモノエタノ
ールアミン選択率は96.8 %、Ｎ−メチルジエタノールア
ミン選択率は3.3%であり、このとき反応圧力は15Kg/cm2
G であった。
ることなく、モノメチルアミンを42.8g 充填後エチレン
オキシドを6.6g充填し、油浴で加熱し反応させた。即
ち、モノメチルアミン／エチレンオキシドのモル比9.1
、反応温度120 ℃、反応時間１hrの条件で反応させた
ところ、反応成績はエチレンオキシド反応率100%、Ｎ−
メチルモノエタノールアミン選択率89.7% 、Ｎ−メチル
ジエタノールアミン選択率4.4%であり、このとき反応圧
力は35Kg/cm2G であった。また反応温度が70℃のときエ
チレンオキシド反応率は77.8% 、Ｎ−メチルモノエタノ
ールアミン選択率は96.8 %、Ｎ−メチルジエタノールア
ミン選択率は3.3%であり、このとき反応圧力は15Kg/cm2
G であった。
【００１０】実施例２ 100ml のオートクレブを予め窒素置換し、水を12g 充填
し、さらにモノメチルアミンを44.0g 充填した。その後
エチレンオキシドを7.0g充填し油浴で加熱して反応させ
た。即ち、モノメチルアミン／エチレンオキシドのモル
比8.9 、水／エチレンオキシドモル比4.2 、反応温度30
℃、反応時間１hrの条件で反応させたところ、反応成績
はエチレンオキシド反応率100%、Ｎ−メチルモノエタノ
ールアミン選択率89.2% 、Ｎ−メチルジエタノールアミ
ン選択率4.3 % であった。このときの圧力は3 Kg/cm2G
であった。また水を14g 充填し、さらにモノメチルアミ
ンを42.0g 充填した後エチレンオキシドを6.5g充填し、
モノメチルアミン／エチレンオキシドのモル比9.2 、水
／エチレンオキシドのモル比5.3 、反応温度30℃で反応
時間１hrの条件で反応させたところエチレンオキシド反
応率100%、Ｎ−メチルモノエタノールアミン選択率90.5
% 、Ｎ−メチルジエタノールアミン選択率3.8 % であっ
た。このときの圧力は3Kg/cm2Gであった。
し、さらにモノメチルアミンを44.0g 充填した。その後
エチレンオキシドを7.0g充填し油浴で加熱して反応させ
た。即ち、モノメチルアミン／エチレンオキシドのモル
比8.9 、水／エチレンオキシドモル比4.2 、反応温度30
℃、反応時間１hrの条件で反応させたところ、反応成績
はエチレンオキシド反応率100%、Ｎ−メチルモノエタノ
ールアミン選択率89.2% 、Ｎ−メチルジエタノールアミ
ン選択率4.3 % であった。このときの圧力は3 Kg/cm2G
であった。また水を14g 充填し、さらにモノメチルアミ
ンを42.0g 充填した後エチレンオキシドを6.5g充填し、
モノメチルアミン／エチレンオキシドのモル比9.2 、水
／エチレンオキシドのモル比5.3 、反応温度30℃で反応
時間１hrの条件で反応させたところエチレンオキシド反
応率100%、Ｎ−メチルモノエタノールアミン選択率90.5
% 、Ｎ−メチルジエタノールアミン選択率3.8 % であっ
た。このときの圧力は3Kg/cm2Gであった。
【００１１】
【発明の効果】本発明の方法により、低い反応温度でも
十分な反応速度が得られるため高圧の反応器を必要とし
ない、且つ従来のものよりも安価で反応後の回収も容易
な触媒を用いたＮ−メチルエタノールアミンの製造方法
を提供することができる。
十分な反応速度が得られるため高圧の反応器を必要とし
ない、且つ従来のものよりも安価で反応後の回収も容易
な触媒を用いたＮ−メチルエタノールアミンの製造方法
を提供することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 モノメチルアミン及びエチレンオキシド
を水の存在下で反応させることを特徴とするＮ−メチル
モノエタノールアミン及び／又はＮ−メチルジエタノー
ルアミンの製造方法。 - 【請求項２】 エチレンオキシドに対する水のモル比が
0.8 から４.5である請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11006483A JP2000204065A (ja) | 1999-01-13 | 1999-01-13 | Ｎ―メチルエタノ―ルアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11006483A JP2000204065A (ja) | 1999-01-13 | 1999-01-13 | Ｎ―メチルエタノ―ルアミンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000204065A true JP2000204065A (ja) | 2000-07-25 |
Family
ID=11639736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11006483A Pending JP2000204065A (ja) | 1999-01-13 | 1999-01-13 | Ｎ―メチルエタノ―ルアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000204065A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008068927A1 (ja) * | 2006-12-07 | 2008-06-12 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置 |
| WO2009144848A1 (ja) * | 2008-05-26 | 2009-12-03 | 三菱重工株式会社 | モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置 |
| CN111995534A (zh) * | 2020-08-31 | 2020-11-27 | 成都艾必克医药科技有限公司 | 一种微通道反应器合成n-乙基乙醇胺的方法 |
| CN116283617A (zh) * | 2023-05-16 | 2023-06-23 | 新疆科力新技术发展股份有限公司 | N-甲基二乙醇胺及其制备方法 |
-
1999
- 1999-01-13 JP JP11006483A patent/JP2000204065A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008068927A1 (ja) * | 2006-12-07 | 2008-06-12 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置 |
| JPWO2008068927A1 (ja) * | 2006-12-07 | 2010-03-18 | 三菱重工業株式会社 | モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置 |
| US7977513B2 (en) | 2006-12-07 | 2011-07-12 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Method and apparatus for producing mono-lower-alkylmonoalkanolamine |
| JP5107260B2 (ja) * | 2006-12-07 | 2012-12-26 | 三菱重工業株式会社 | モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置 |
| WO2009144848A1 (ja) * | 2008-05-26 | 2009-12-03 | 三菱重工株式会社 | モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置 |
| JP2009280556A (ja) * | 2008-05-26 | 2009-12-03 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置 |
| EP2279996A4 (en) * | 2008-05-26 | 2012-12-26 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | METHOD AND APPARATUS FOR THE PRODUCTION OF MONONIAL ALKYL MONONALKANOLAMINE |
| US8415502B2 (en) | 2008-05-26 | 2013-04-09 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Method and apparatus for producing mono-lower-alkyl monoalkanolamine |
| CN111995534A (zh) * | 2020-08-31 | 2020-11-27 | 成都艾必克医药科技有限公司 | 一种微通道反应器合成n-乙基乙醇胺的方法 |
| CN116283617A (zh) * | 2023-05-16 | 2023-06-23 | 新疆科力新技术发展股份有限公司 | N-甲基二乙醇胺及其制备方法 |
| CN116283617B (zh) * | 2023-05-16 | 2023-08-11 | 新疆科力新技术发展股份有限公司 | N-甲基二乙醇胺及其制备方法 |
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