JP2000204030A - 皮膚化粧料 - Google Patents
皮膚化粧料Info
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- JP2000204030A JP2000204030A JP390999A JP390999A JP2000204030A JP 2000204030 A JP2000204030 A JP 2000204030A JP 390999 A JP390999 A JP 390999A JP 390999 A JP390999 A JP 390999A JP 2000204030 A JP2000204030 A JP 2000204030A
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- cardanol
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Abstract
(57)【要約】
【課題】安全性に優れかつ美肌効果を有する皮膚化粧料
を提供する。 【解決手段】一般式（１）で表されるカルドール配糖体
又は一般式（２）で表されるカルダノール配糖体の１種
以上を含有することを特徴とする皮膚化粧料。 【化１】 【化２】 （但し、式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基である。Ｒ2
及びＲ3は炭素数１５の直鎖飽和又は不飽和炭化水素基
であり、不飽和のものは、２重結合を１〜３個含む。ま
た、Ｇは単糖類、少糖類の残基から選ばれる基であ
る。）
を提供する。 【解決手段】一般式（１）で表されるカルドール配糖体
又は一般式（２）で表されるカルダノール配糖体の１種
以上を含有することを特徴とする皮膚化粧料。 【化１】 【化２】 （但し、式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基である。Ｒ2
及びＲ3は炭素数１５の直鎖飽和又は不飽和炭化水素基
であり、不飽和のものは、２重結合を１〜３個含む。ま
た、Ｇは単糖類、少糖類の残基から選ばれる基であ
る。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、安全性に優れかつ
美肌効果を有する皮膚化粧料に関する。
美肌効果を有する皮膚化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】カルド
ールやカルダノールはカシュウナッツ殻油等に含まれる
フェノールリピッド化合物である。既に抗酸化作用や美
白作用を有することが知られており、またニキビ治療用
皮膚外用剤としても用いられている（特開平３−２１７
４８４号公報、特開平３−２４０７１８号公報、特開平
４−８９４１９号公報）。しかしながら、カルドールや
カルダノールはフェノール構造を有しているために、化
粧料に配合する上で十分な安定性を有していない。ま
た、カルドールやカルダノールは、皮膚に塗布すると皮
膚炎を誘発することが知られており（化学大辞典２縮刷
版、共立出版株式会社）、その配合は安全性の面におい
て懸念される。
ールやカルダノールはカシュウナッツ殻油等に含まれる
フェノールリピッド化合物である。既に抗酸化作用や美
白作用を有することが知られており、またニキビ治療用
皮膚外用剤としても用いられている（特開平３−２１７
４８４号公報、特開平３−２４０７１８号公報、特開平
４−８９４１９号公報）。しかしながら、カルドールや
カルダノールはフェノール構造を有しているために、化
粧料に配合する上で十分な安定性を有していない。ま
た、カルドールやカルダノールは、皮膚に塗布すると皮
膚炎を誘発することが知られており（化学大辞典２縮刷
版、共立出版株式会社）、その配合は安全性の面におい
て懸念される。
【０００３】本発明者等は、これまでに安定性や安全性
に問題を有する様々なフェノール化合物を、配糖体とす
ることにより、それらの安定性や安全性が高まることを
確認するとともに、皮膚上においてアグリコン部である
フェノール化合物の特性が持続的に継続することを確認
している（特開平７−１７９３２８号公報、特開平９−
４０５３１号公報、特開平９−３０１９９０号公報、特
開平１０−２５２３７号公報）。
に問題を有する様々なフェノール化合物を、配糖体とす
ることにより、それらの安定性や安全性が高まることを
確認するとともに、皮膚上においてアグリコン部である
フェノール化合物の特性が持続的に継続することを確認
している（特開平７−１７９３２８号公報、特開平９−
４０５３１号公報、特開平９−３０１９９０号公報、特
開平１０−２５２３７号公報）。
【０００４】一方、天然界にカルドールやカルダノール
の配糖体が存在することに関する報告はないだけでな
く、その応用に関する検討も全くなされていない。
の配糖体が存在することに関する報告はないだけでな
く、その応用に関する検討も全くなされていない。
【０００５】そこで、本発明者等はカルドールやカルダ
ノールの配糖体を合成するとともに、その応用について
鋭意検討を行った結果、カルドールやカルダノールは配
糖体にすることにより、既存のカルドール、カルダノー
ルに比較してより優れた安全性を有することを確認する
とともに、これらの配糖体を配合することにより、安全
性に優れかつ美肌効果を有する皮膚化粧料が得られるこ
とを確認し本発明を完成した。
ノールの配糖体を合成するとともに、その応用について
鋭意検討を行った結果、カルドールやカルダノールは配
糖体にすることにより、既存のカルドール、カルダノー
ルに比較してより優れた安全性を有することを確認する
とともに、これらの配糖体を配合することにより、安全
性に優れかつ美肌効果を有する皮膚化粧料が得られるこ
とを確認し本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明の目的は、安全性に優れ
かつ美肌効果を有する皮膚化粧料を提供することにあ
る。
かつ美肌効果を有する皮膚化粧料を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的は、特定のカル
ドール配糖体又はカルダノール配糖体の１種以上を含有
することによって達成される。
ドール配糖体又はカルダノール配糖体の１種以上を含有
することによって達成される。
【０００８】すなわち、本発明は、一般式（１）
【化３】 （但し、式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基である。Ｒ2
は炭素数１５の直鎖飽和又は不飽和炭化水素基であり、
不飽和のものは、２重結合を１〜３個含む。また、Ｇは
単糖類、少糖類の残基から選ばれる基である。）で表さ
れるカルドール配糖体又は一般式（２）
は炭素数１５の直鎖飽和又は不飽和炭化水素基であり、
不飽和のものは、２重結合を１〜３個含む。また、Ｇは
単糖類、少糖類の残基から選ばれる基である。）で表さ
れるカルドール配糖体又は一般式（２）
【０００９】
【化４】 （但し、式中、Ｒ3は炭素数１５の直鎖飽和又は不飽和
炭化水素基であり、不飽和のものは、２重結合を１〜３
個含む。また、Ｇは単糖類、少糖類の残基から選ばれる
基である。）で表されるカルダノール配糖体の１種以上
を含有することを特徴とする皮膚化粧料にある。
炭化水素基であり、不飽和のものは、２重結合を１〜３
個含む。また、Ｇは単糖類、少糖類の残基から選ばれる
基である。）で表されるカルダノール配糖体の１種以上
を含有することを特徴とする皮膚化粧料にある。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の用いる上記一般式（１）
で表されるカルドール配糖体又はカルダノール配糖体
は、特開平７−１７９３２８号公報記載の製造方法にて
得ることができる。例えば、無水トルエン中にカルドー
ル又はカルダノールとアセチル化糖を三フッ素化ホウ素
を触媒として縮合した後、アルカリ存在下にアセチル基
を脱離することにより得ることができる。
で表されるカルドール配糖体又はカルダノール配糖体
は、特開平７−１７９３２８号公報記載の製造方法にて
得ることができる。例えば、無水トルエン中にカルドー
ル又はカルダノールとアセチル化糖を三フッ素化ホウ素
を触媒として縮合した後、アルカリ存在下にアセチル基
を脱離することにより得ることができる。
【００１１】本発明で用いられるカルドール配糖体又は
カルダノール配糖体の糖残基は、還元性の単糖類又は少
糖類であり、具体的には、グルコース、ガラクトース、
キシロース、マンノース、Ｎ−アセチルグルコサミン等
の単糖類、マルトース、セロビオース、ゲンチビオース
等の二糖類を挙げることができる。なお、本発明の配糖
体にはα結合及びβ結合を有する異性体が存在するが、
そのどちらでも、あるいはそれらの混合物としても用い
ることができる。
カルダノール配糖体の糖残基は、還元性の単糖類又は少
糖類であり、具体的には、グルコース、ガラクトース、
キシロース、マンノース、Ｎ−アセチルグルコサミン等
の単糖類、マルトース、セロビオース、ゲンチビオース
等の二糖類を挙げることができる。なお、本発明の配糖
体にはα結合及びβ結合を有する異性体が存在するが、
そのどちらでも、あるいはそれらの混合物としても用い
ることができる。
【００１２】本発明で用いられる配糖体としては、３−
ヒドロキシ−５−（８，１１，１４−ペンタデカトリエ
ニル）−フェニル−Ｄ−グルコシド（以下、化合物
１）、３−ヒドロキシ−５−（８，１１−ペンタデカジ
エニル）−フェニル−Ｄ−ガラクトシド、３−ヒドロキ
シ−５−（８−ペンタデカデセニル）−フェニル−Ｄ−
キシロシド、３−ヒドロキシ−５−（８−ペンタデカデ
セニル）−フェニル−Ｄ−マルトシド、３−ヒドロキシ
−５−（８−ペンタデカデセニル）−フェニル−Ｄ−マ
ンノシド、２−メチル−３−ヒドロキシ−５−（８，１
１−ペンタデカジエニル）−フェニル−Ｄ−グルコシド
（以下、化合物２）、２−メチル−３−ヒドロキシ−５
−（８−ペンタデカデセニル）−フェニル−Ｄ−ガラク
トシド、２−メチル−３−ヒドロキシ−５−ペンタデシ
ルフェニル−Ｄ−キシロシド、２−メチル−３−ヒドロ
キシ−５−（８，１１−ペンタデカジエニル）−フェニ
ル−Ｄ−マルトシド、３−（８−ペンタデカデセニル）
−フェニル−Ｄ−グルコシド、３−ペンタデシルフェニ
ル−Ｄ−グルコシド（以下、化合物３）、３−ペンタデ
シルフェニル−Ｄ−ガラクトシド、３−（８，１１，１
４−ペンタデカトリエニル）−フェニル−Ｄ−マンノシ
ド等を挙げることができる。先に記載の方法により得た
３−ペンタデシルフェニル−β−Ｄ−グルコシド（化合
物３）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（測定溶媒：重クロロ
ホルム、標準試料：ＴＭＳ、測定温度：４０℃、積算回
数：１，０００回）を図１に示した。
ヒドロキシ−５−（８，１１，１４−ペンタデカトリエ
ニル）−フェニル−Ｄ−グルコシド（以下、化合物
１）、３−ヒドロキシ−５−（８，１１−ペンタデカジ
エニル）−フェニル−Ｄ−ガラクトシド、３−ヒドロキ
シ−５−（８−ペンタデカデセニル）−フェニル−Ｄ−
キシロシド、３−ヒドロキシ−５−（８−ペンタデカデ
セニル）−フェニル−Ｄ−マルトシド、３−ヒドロキシ
−５−（８−ペンタデカデセニル）−フェニル−Ｄ−マ
ンノシド、２−メチル−３−ヒドロキシ−５−（８，１
１−ペンタデカジエニル）−フェニル−Ｄ−グルコシド
（以下、化合物２）、２−メチル−３−ヒドロキシ−５
−（８−ペンタデカデセニル）−フェニル−Ｄ−ガラク
トシド、２−メチル−３−ヒドロキシ−５−ペンタデシ
ルフェニル−Ｄ−キシロシド、２−メチル−３−ヒドロ
キシ−５−（８，１１−ペンタデカジエニル）−フェニ
ル−Ｄ−マルトシド、３−（８−ペンタデカデセニル）
−フェニル−Ｄ−グルコシド、３−ペンタデシルフェニ
ル−Ｄ−グルコシド（以下、化合物３）、３−ペンタデ
シルフェニル−Ｄ−ガラクトシド、３−（８，１１，１
４−ペンタデカトリエニル）−フェニル−Ｄ−マンノシ
ド等を挙げることができる。先に記載の方法により得た
３−ペンタデシルフェニル−β−Ｄ−グルコシド（化合
物３）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（測定溶媒：重クロロ
ホルム、標準試料：ＴＭＳ、測定温度：４０℃、積算回
数：１，０００回）を図１に示した。
【００１３】本発明のカルドール配糖体又はカルダノー
ル配糖体の１種以上を含有することを特徴とする皮膚化
粧料は、必要に応じ、その効果を損なわない範囲で、一
般に化粧料の組成物として用いられる各種成分、すなわ
ち油分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、防腐剤、酸化防
止剤、紫外線吸収剤、香料、色素等を組み合わせて配合
することができる。
ル配糖体の１種以上を含有することを特徴とする皮膚化
粧料は、必要に応じ、その効果を損なわない範囲で、一
般に化粧料の組成物として用いられる各種成分、すなわ
ち油分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、防腐剤、酸化防
止剤、紫外線吸収剤、香料、色素等を組み合わせて配合
することができる。
【００１４】本発明において皮膚とは、頭皮を含む人体
表面の全ての皮膚を指し、頭皮に使用した場合には、肌
荒れ防止によるフケ防止等を期待できる。
表面の全ての皮膚を指し、頭皮に使用した場合には、肌
荒れ防止によるフケ防止等を期待できる。
【００１５】本発明の皮膚化粧料は、軟膏類、ローショ
ン類、乳液類、クリーム類、パック類、顆粒類、ベース
メークアップ類等の任意の剤型とすることができる。
ン類、乳液類、クリーム類、パック類、顆粒類、ベース
メークアップ類等の任意の剤型とすることができる。
【００１６】また、上記配糖体の本発明の皮膚化粧料へ
の配合量は目的、対象とするものにより千差万別であり
一概に規定できるものではないが、一般的には０．００
０１〜５．０重量％が好ましい。
の配合量は目的、対象とするものにより千差万別であり
一概に規定できるものではないが、一般的には０．００
０１〜５．０重量％が好ましい。
【００１７】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。また、実施例に示すｗｔ％は、重量％を意味す
る。
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。また、実施例に示すｗｔ％は、重量％を意味す
る。
【００１８】実施例１〜３及び比較例１〜２（クリー
ム） 下記表１の組成からなる、美肌化粧料を通常の乳化物の
製造方法にて製造し、試料とした。
ム） 下記表１の組成からなる、美肌化粧料を通常の乳化物の
製造方法にて製造し、試料とした。
【００１９】
【表１】
【００２０】パネル３名の頬に試料０．４ｇを１日２
回、１週間連用塗布した。その後、表２に示す項目につ
いて官能評価により、その効果を判定した。
回、１週間連用塗布した。その後、表２に示す項目につ
いて官能評価により、その効果を判定した。
【００２１】
【表２】
【００２２】実施例１〜３及び比較例１〜２の官能評価
結果を表３に示す。
結果を表３に示す。
【００２３】
【表３】
【００２４】表３が示すごとく、本発明の実施例１〜３
は、表２に示す項目についての官能評価により、安全性
が高く、優れた美肌効果を有していることが明らかとな
った。
は、表２に示す項目についての官能評価により、安全性
が高く、優れた美肌効果を有していることが明らかとな
った。
【００２５】実施例４〜５（エッセンス化粧料） 下記表４の組成からなる美肌用エッセンス化粧料を通常
のエッセンス化粧料の製造方法にて製造し、実施例１〜
３と同一条件で、連用試験・官能評価を実施した。
のエッセンス化粧料の製造方法にて製造し、実施例１〜
３と同一条件で、連用試験・官能評価を実施した。
【００２６】
【表４】
【００２７】本発明の実施例４〜５は表２に示す官能評
価により、高い安全性と優れた美肌効果を有しているこ
とが確認された。
価により、高い安全性と優れた美肌効果を有しているこ
とが確認された。
【００２８】
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明の特定の配糖
体を有する皮膚化粧料は皮膚刺激がなく優れた美肌効果
を示すことは明らかである。
体を有する皮膚化粧料は皮膚刺激がなく優れた美肌効果
を示すことは明らかである。
【図面の簡単な説明】
【図１】３−ペンタデシルフェニル−β−Ｄ−グルコシ
ドの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（測定溶媒：重クロロホル
ム、標準試料：ＴＭＳ、測定温度：４０℃、積算回数：
１，０００回）を示す図である。
ドの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（測定溶媒：重クロロホル
ム、標準試料：ＴＭＳ、測定温度：４０℃、積算回数：
１，０００回）を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AB032 AC072 AC102 AC122 AC132 AC242 AC422 AC432 AC482 AC532 AD042 AD352 AD391 AD392 CC02 CC05 DD31 EE01 EE10 EE12
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （但し、式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基である。Ｒ2
は炭素数１５の直鎖飽和又は不飽和炭化水素基であり、
不飽和のものは、２重結合を１〜３個含む。また、Ｇは
単糖類、少糖類の残基から選ばれる基である。）で表さ
れるカルドール配糖体又は一般式（２） 【化２】 （但し、式中、Ｒ3は炭素数１５の直鎖飽和又は不飽和
炭化水素基であり、不飽和のものは、２重結合を１〜３
個含む。また、Ｇは単糖類、少糖類の残基から選ばれる
基である。）で表されるカルダノール配糖体の１種以上
を含有することを特徴とする皮膚化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP390999A JP2000204030A (ja) | 1999-01-11 | 1999-01-11 | 皮膚化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP390999A JP2000204030A (ja) | 1999-01-11 | 1999-01-11 | 皮膚化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000204030A true JP2000204030A (ja) | 2000-07-25 |
Family
ID=11570324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP390999A Pending JP2000204030A (ja) | 1999-01-11 | 1999-01-11 | 皮膚化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000204030A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1186688A1 (en) * | 2000-09-07 | 2002-03-13 | National Institute of Advanced Industrial Science and Technology | Hollow fibrous organic nanotube and method for producing the same |
| WO2003072489A1 (fr) * | 2002-02-26 | 2003-09-04 | Japan Science And Technology Agency | Auto-agregation microfine |
| JP2006143723A (ja) * | 2005-11-16 | 2006-06-08 | Japan Science & Technology Agency | 微細自己集合体 |
| KR20060075808A (ko) * | 2004-12-29 | 2006-07-04 | 주식회사 알티비코리아 | 궤도 빔의 제설ㆍ제빙 방법 |
| KR101066943B1 (ko) | 2009-12-10 | 2011-09-23 | 서울대학교산학협력단 | 카다놀계 고분자 수성 현탁액 및 이의 제조방법 |
| KR101126573B1 (ko) | 2009-06-12 | 2012-03-23 | 현대피앤씨 주식회사 | 카다놀 유도체 혼합물, 이의 제조방법 및 이로부터 제조된 카다놀계 고분자 |
-
1999
- 1999-01-11 JP JP390999A patent/JP2000204030A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1186688A1 (en) * | 2000-09-07 | 2002-03-13 | National Institute of Advanced Industrial Science and Technology | Hollow fibrous organic nanotube and method for producing the same |
| WO2003072489A1 (fr) * | 2002-02-26 | 2003-09-04 | Japan Science And Technology Agency | Auto-agregation microfine |
| KR20060075808A (ko) * | 2004-12-29 | 2006-07-04 | 주식회사 알티비코리아 | 궤도 빔의 제설ㆍ제빙 방법 |
| JP2006143723A (ja) * | 2005-11-16 | 2006-06-08 | Japan Science & Technology Agency | 微細自己集合体 |
| KR101126573B1 (ko) | 2009-06-12 | 2012-03-23 | 현대피앤씨 주식회사 | 카다놀 유도체 혼합물, 이의 제조방법 및 이로부터 제조된 카다놀계 고분자 |
| KR101066943B1 (ko) | 2009-12-10 | 2011-09-23 | 서울대학교산학협력단 | 카다놀계 고분자 수성 현탁액 및 이의 제조방법 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20040805 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20040806 |