JP2000198840A5 - - Google Patents
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Description
【００１３】
また、３価以上の多価アルコール（Ｂ）の例としては、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、グリセリン、ソルビトールなどのアルコール類を挙げることができる。さらに、これらの多価アルコールの水酸基に対して、１〜５当量のエチレンオキシド、プロピレンオキシド、あるいはその他のアルキレンオキシドを付加させた水酸基を有するアルコール類であってもよい。多価アルコールは、これらを単独で用いても、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。
また、３価以上の多価アルコール（Ｂ）の例としては、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、グリセリン、ソルビトールなどのアルコール類を挙げることができる。さらに、これらの多価アルコールの水酸基に対して、１〜５当量のエチレンオキシド、プロピレンオキシド、あるいはその他のアルキレンオキシドを付加させた水酸基を有するアルコール類であってもよい。多価アルコールは、これらを単独で用いても、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。
【００１９】
ポリカーボネート（メタ）アクリレート
本発明に係わるポリカーボネート（メタ）アクリレートは、前記したポリカーボネートポリオールの持つの水酸基の一部をアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルに変換した化合物であって、本発明では両者を含めてポリカーボネート（メタ）アクリレートと記す。
ポリカーボネート（メタ）アクリレート
本発明に係わるポリカーボネート（メタ）アクリレートは、前記したポリカーボネートポリオールの持つの水酸基の一部をアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルに変換した化合物であって、本発明では両者を含めてポリカーボネート（メタ）アクリレートと記す。
【００２０】
このエステル化反応は、通常のエステル化反応によって行うことができる。例えば、１）ポリカーボネートポリオールとアクリル酸ハライドまたはメタクリル酸ハライドとを、塩基存在下に縮合させる方法、２）ポリカーボネートポリオールとアクリル酸無水物またはメタアクリル酸無水物とを、触媒存在下に縮合させる方法、あるいは３）ポリカーボネートポリオールとアクリル酸またはメタクリル酸とを、酸触媒存在下に縮合させる方法などが挙げられる。
このエステル化反応は、通常のエステル化反応によって行うことができる。例えば、１）ポリカーボネートポリオールとアクリル酸ハライドまたはメタクリル酸ハライドとを、塩基存在下に縮合させる方法、２）ポリカーボネートポリオールとアクリル酸無水物またはメタアクリル酸無水物とを、触媒存在下に縮合させる方法、あるいは３）ポリカーボネートポリオールとアクリル酸またはメタクリル酸とを、酸触媒存在下に縮合させる方法などが挙げられる。
【００２１】
これらの反応で使用されるアクリル酸あるいはメタクリル酸由来の原料の仕込みモル比は、ポリカーボネートポリオールの水酸基に対して０．１ 〜０．９、好ましくは０．２〜０．８当量である。この範囲内にあると、後述するポリカーボネート（メタ）アクリレートの重合反応において、適度な分子量および架橋度に調節されることから、可撓性のある高分子固体電解質が得られる。
これらの反応で使用されるアクリル酸あるいはメタクリル酸由来の原料の仕込みモル比は、ポリカーボネートポリオールの水酸基に対して０．１ 〜０．９、好ましくは０．２〜０．８当量である。この範囲内にあると、後述するポリカーボネート（メタ）アクリレートの重合反応において、適度な分子量および架橋度に調節されることから、可撓性のある高分子固体電解質が得られる。
【００２７】
エステル化反応は、前述したような通常の方法によって行うことができ、１）酸ハライドを、塩基存在下に縮合させる方法、２）酸無水物を、触媒存在下に縮合させる方法、あるいは３）カルボン酸を、酸触媒存在下に縮合させる方法などが挙げられる。この時、使用されるカルボン酸由来の原料の仕込みモル比は、ポリカーボネートポリオール中の水酸基に対して０．１ 〜２．０当量である。
エステル化反応は、前述したような通常の方法によって行うことができ、１）酸ハライドを、塩基存在下に縮合させる方法、２）酸無水物を、触媒存在下に縮合させる方法、あるいは３）カルボン酸を、酸触媒存在下に縮合させる方法などが挙げられる。この時、使用されるカルボン酸由来の原料の仕込みモル比は、ポリカーボネートポリオール中の水酸基に対して０．１ 〜２．０当量である。
【００２８】
酸ハライドの具体的な例としては、アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、ブチロイルクロリド、ヘキサノイルクロリド、３−エトキシプロピオニルクロリド、３−シアノプロピオニルクロリド、メチルスクシニルクロリド、ベンゾイルクロリド等が挙げられる。
酸ハライドの具体的な例としては、アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、ブチロイルクロリド、ヘキサノイルクロリド、３−エトキシプロピオニルクロリド、３−シアノプロピオニルクロリド、メチルスクシニルクロリド、ベンゾイルクロリド等が挙げられる。
【００４１】
このポリカーボネート（メタ）アクリレートは、（メタ）アクリレート基の持つ二重結合を利用して重合性モノマーとして利用することができ、特に固体電解質、接着剤、塗料等の原料として有効に利用することができる。
このポリカーボネート（メタ）アクリレートは、（メタ）アクリレート基の持つ二重結合を利用して重合性モノマーとして利用することができ、特に固体電解質、接着剤、塗料等の原料として有効に利用することができる。
【００４３】
重合反応を進めるに当たり、ポリカーボネート（メタ）アクリレートは一種または二種以上を混合して使用することができ、必要に応じてさらに他のモノマーを添加し、共存させることができる。ポリカーボネート（メタ）アクリレートと共重合可能な他のモノマーとしては、ビニルモノマー、ビニリデンモノマー、ビニレンモノマー等がある。具体的には（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸エトキシエトキシエチル、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、アリルアルコール、酢酸ビニル、スチレン、α―メチルスチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、アクリロニトリル、シアノ酢酸ビニル、アリルアミン、イソプロピルアクリルアミドビニレンカーボネート、無水マレイン酸などが挙げられる。
重合反応を進めるに当たり、ポリカーボネート（メタ）アクリレートは一種または二種以上を混合して使用することができ、必要に応じてさらに他のモノマーを添加し、共存させることができる。ポリカーボネート（メタ）アクリレートと共重合可能な他のモノマーとしては、ビニルモノマー、ビニリデンモノマー、ビニレンモノマー等がある。具体的には（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸エトキシエトキシエチル、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、アリルアルコール、酢酸ビニル、スチレン、α―メチルスチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、アクリロニトリル、シアノ酢酸ビニル、アリルアミン、イソプロピルアクリルアミドビニレンカーボネート、無水マレイン酸などが挙げられる。
【００６８】
この粘稠オイルをＮＭＲ分析したところ、その図３に示したプロトンＮＭＲチャートから、メタクリル酸エステルの特性シグナルとプロピオン酸エステルの特性シグナルがともに認められ、ポリオールのＯＨ基の一部がメタアクリル酸エステルに、また、残りがプロピオン酸エステルに変換されたことが確認され、目的とするポリカーボネートメタクリレートが得られたことがわかった。
この粘稠オイルをＮＭＲ分析したところ、その図３に示したプロトンＮＭＲチャートから、メタクリル酸エステルの特性シグナルとプロピオン酸エステルの特性シグナルがともに認められ、ポリオールのＯＨ基の一部がメタアクリル酸エステルに、また、残りがプロピオン酸エステルに変換されたことが確認され、目的とするポリカーボネートメタクリレートが得られたことがわかった。
【００７４】
（実施例６）
実施例３で製造したポリカーボネートメタクリレート１．０ｇを、エチレンカーボネートとプロピレンカーボネートとを重量比１：１で混合した溶媒にＬｉＰＦ6を１（ｍｏｌ／ｌ）の濃度で溶解した電解液４．０ｇに加え、混合し、４０℃に加温し均一溶液を調製した。
（実施例６）
実施例３で製造したポリカーボネートメタクリレート１．０ｇを、エチレンカーボネートとプロピレンカーボネートとを重量比１：１で混合した溶媒にＬｉＰＦ6を１（ｍｏｌ／ｌ）の濃度で溶解した電解液４．０ｇに加え、混合し、４０℃に加温し均一溶液を調製した。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたポリカーボネートアクリレートのプロトンＮＭＲチャートである。
【図２】実施例２で得られたポリカーボネートアクリレートのプロトンＮＭＲチャートである。
【図３】実施例３で得られたポリカーボネートメタクリレートのプロトンＮＭＲチャートである。
【図４】比較例１で得られたポリカーボネートアクリレートのプロトンＮＭＲチャートである。
【図１】実施例１で得られたポリカーボネートアクリレートのプロトンＮＭＲチャートである。
【図２】実施例２で得られたポリカーボネートアクリレートのプロトンＮＭＲチャートである。
【図３】実施例３で得られたポリカーボネートメタクリレートのプロトンＮＭＲチャートである。
【図４】比較例１で得られたポリカーボネートアクリレートのプロトンＮＭＲチャートである。
Claims (1)
- 前記の重合性を持たない置換基が、飽和脂肪族カルボン酸に由来するエステル基である
ことを特徴とする請求項１、６、７および８のいずれかに記載のポリカーボネート（メタ
）アクリレート。
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP00189599A JP3708733B2 (ja) | 1999-01-07 | 1999-01-07 | ポリカーボネート（メタ）アクリレートおよびその用途 |
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Family Applications (1)
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| JP00189599A Expired - Lifetime JP3708733B2 (ja) | 1999-01-07 | 1999-01-07 | ポリカーボネート（メタ）アクリレートおよびその用途 |
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- 1999-01-07 JP JP00189599A patent/JP3708733B2/ja not_active Expired - Lifetime
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