JP2000150170A - フルオロカ―ボン系導電性ポリマ―及びエレクトロルミネセンス素子 - Google Patents

フルオロカ―ボン系導電性ポリマ―及びエレクトロルミネセンス素子

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JP2000150170A JP11313799A JP31379999A JP2000150170A JP 2000150170 A JP2000150170 A JP 2000150170A JP 11313799 A JP11313799 A JP 11313799A JP 31379999 A JP31379999 A JP 31379999A JP 2000150170 A JP2000150170 A JP 2000150170A
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フォン リァン−スン
Chen Ronru
チェン ロンル
K Madashiru Joseph
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 フルオロカーボン系導電性ポリマー及びこれ
を用いた有機エレクトロルミネセンス素子を提供するこ
と。 【解決手段】 気体状フルオロカーボンのプラズマ重合
法により合成されたフルオロカーボン系導電性ポリマ
ー。 （ａ）基板、（ｂ）前記基板の上に形成された導電性ア
ノード、（ｃ）前記アノードの上に形成された、気体状
フルオロカーボンのプラズマ重合法により合成されたフ
ルオロカーボン系導電性ポリマーで形成された正孔輸送
層を含む有機系発光構造体、及び（ｄ）前記有機系発光
構造体の上に形成されたカソード、を含んでなるエレク
トロルミネセンス素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は導電性ポリマーに関
する。より詳細には、本発明は、気体状フルオロカーボ
ンの低周波プラズマ重合法により合成された導電性ポリ
マーに関する。
【０００２】
【従来の技術】有機物の蒸気にグロー放電を当てること
により重合薄膜を得ることができ、この方法を通常「プ
ラズマ重合法」と呼んでいる。一般に、プラズマ重合薄
膜にはいくつかの興味深い特性があり、またその処理に
は触媒がまったく必要でない。従来より炭化水素系の薄
膜に重点が置かれていたが、最近では、フルオロカーボ
ン系に向かう傾向がある。
【０００３】ほとんどの場合、プラズマの発生には高周
波の発電機が使用されている。有機物蒸気がプラズマ中
に導入されると、当該モノマーが非弾性衝突によるエネ
ルギーを獲得して分断され、活性化された小さな分子に
なる。これらの小さな分子が再結合して巨大分子（ポリ
マー）を形成し、基板の表面に付着する。この過程で、
活性化された電子、イオン及びラジカルを含むプラズマ
エネルギーの助けを借りてモノマーがポリマーへ成長す
る。
【０００４】プラズマ重合法は薄膜形成法である。プラ
ズマ重合法の特徴は、傷が極めて少ない超薄膜が形成さ
れることである。当該薄膜は通常、架橋されており、不
溶性であり、ピンホールを含まず、しかも耐熱性であ
る。スピン塗布法や真空蒸着法に比べ、プラズマ重合法
によると、整合性に優れ、耐久性が高く、しかも密着性
が良好な薄層が得られる。
【０００５】一般に、プラズマ重合された有機物の薄層
は、絶縁性を示し導電性の極めて低い誘電体となる。プ
ラズマ重合されたテトラフルオロエチレンの場合、Voll
man及びPollは、１０-17 〜１０-18 （Ω−ｃｍ）-1の
範囲にある直流導電率を報告している。 Hetzler及びKa
y (H. YasudaのPlasma Polymerization 参照) は、１０
-3〜１０5 Ｈｚで測定した交流導電率として１０-15 〜
１０-10 （Ω−ｃｍ） -1を報告している。しかしなが
ら、非常に低い周波数では、導電率は直流値の水準であ
る１０-17 （Ω−ｃｍ）-1で安定し、Vollman 及びPoll
のデータとよく一致する(H. YasudaのPlasma Polymeriz
ation 参照) 。導電率が低いので、当該材料は一般には
誘電体又は腐食防止用コーティングとして用いられる。
【０００６】プラズマ重合薄膜にアクセプター分子又は
ドナー分子をドーピングすることにより導電性を改良し
ようとする試みがなされたが、成功例はない。導電率が
高いプラズマ重合薄膜は、有機ゲルマニウム又は有機金
属化合物のような一部の特殊なモノマーからしか形成す
ることができなかった。Kny ら(H. YasudaのPlasma Pol
ymerization 参照) は、テトラメチル錫のプラズマ重合
により導電性ポリマーを形成したことを報告している。
導電率の大きさは、ポリマー薄膜中に存在する錫の量に
強く依存している。
【０００７】導電性ポリマーの研究は１９７７年に始ま
った。最初の報告は、共役系有機ポリマーであるポリア
セチレンが、適当な試薬で酸化された時に高水準の導電
性を獲得できたというものである。共役系ポリマーの導
電性及び電気活性の概念は、ポリアセチレンから、多数
の共役系炭化水素及び芳香族複素環式ポリマー、例えば
ポリ（ｐ−フェニレン）、ポリ（ｐ−フェニレンビニリ
デン）、ポリ（ｐ−フェニレンスルフィド）、ポリピロ
ール及びポリチオフェンを包含するものへと瞬く間に広
がったが、フルオロカーボン系ポリマーでは成功されて
いなかった。導電性ポリマーの製造原理には、共鳴安定
化された芳香族分子を電気化学的に酸化する方法、ドー
ピングと共に構造を変更する方法、及び導電性遷移金属
含有ポリマーを合成する方法がある。導電性ポリマーの
種類が多いことは、潜在的な用途も多いことになる。例
えば、ポリアニリン（PANI）網状構造電極を用いて高性
能のポリマー発光ダイオードが製造された。官能化スル
ホン酸によるプロトン化によって金属エメラルジン塩形
のPANIを調製すると、一般的な有機溶剤に可溶性の導電
性PANI錯体が得られる。しかしながら、プロセスが複雑
であることやスピン塗布法の特質が原因で、有機エレク
トロルミネセンス（ＥＬ）素子の製造には適合しない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はフルオ
ロカーボン系導電性ポリマーを提供することにある。本
発明の別の目的は、アノードの上に形成された有機発光
構造体を有する有機発光素子を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的は、気体状フル
オロカーボンのプラズマ重合法により合成されたフルオ
ロカーボン系導電性ポリマーによって達成される。上記
別の目的は、正孔輸送媒体として従来の正孔輸送用芳香
族第三アミンに代えてプラズマ重合ポリマー薄膜を使用
した素子によって達成される。
【００１０】まったく意外なことに、低周波において気
体状フルオロカーボンをプラズマ重合すると導電性ポリ
マー薄膜が得られることが見い出された。本発明によっ
て調製された薄膜は、導電性が高く、整合性に優れ、十
分な耐久性を示し、しかも基板に対する密着性が良好で
ある。当該プロセスは、導電性ポリマーを製造するため
の従来法よりもかなり簡便である。さらに驚くべきこと
に、本発明のポリマー薄膜をエレクトロルミネセンス素
子に適用すると、実質的に正孔注入性を向上させ且つ素
子の動作安定性を改良することができる。
【００１１】
【発明の実施の形態】図面は当然概略的なものである。
個々の層の厚さは非常に薄く、しかも各種要素間の厚さ
の差が極めて大きいので、一定の割合で図示することや
都合のよい比率で拡大縮小することができないからであ
る。図１に、導電性ポリマー薄膜を調製するために本発
明において用いられるプラズマ蒸着装置１０の概略図を
示す。装置１０にはチャンバー１１が含まれる。ポンプ
導管１２がチャンバーの底板を抜けて制御弁１３を介し
てポンプ１４に接続されている。気体導管１５は、気体
源１６、例えばＣＨＦ3 ガスからの制御されたフルオロ
カーボンモノマー流をチャンバー内に導入する。その流
速はコントローラ１７によって調整することができる。
チャンバーの圧力は、チャンバーに入る気体流速及びポ
ンプ１４によってチャンバーから抜き取られる気体流速
をはじめとするいくつかの因子によって決まる。平行な
二つの平面電極１８、１９を使用してグロー放電を持続
させる。単一の４５ｋＨｚの発電機２０がフィードスル
ーを介して上部電極１８に電力を供給し、そして基板２
２を下部電極１９の上に配置する。
【００１２】フルオロカーボンの気体流を装置内に導入
すると、電界下で加速された電子によるモノマー分子の
電離によってプラズマが発生する。この場合、モノマー
分子はプラズマによって活性化されて分断及び転位によ
りモノ−及びジ−ラジカルを形成し、その後これらのラ
ジカルが互いに再結合して一層大きな分子（ポリマー）
を形成する。プラズマ重合法により形成されるポリマー
は、高度に枝分かれし且つ高度に架橋される。プラズマ
重合体の化学組成及び特性は、いずれもモノマー分子の
分断のされ方及びそのフラグメントのプラズマ中での配
置のされ方に大きく左右される。したがって、操作パラ
メーターを変えることによって所望のプラズマ重合体を
達成することができる。
【００１３】本実施例では、ロータリー式ポンプを使用
して装置を約６．７Ｐａ（５０ｍＴ）の圧力にまで排気
し、その後装置にＣＨＦ3 の気体流を導入した。チャン
バー内圧力は気体の供給速度とポンプの排気速度とによ
って決定し、そしてプラズマ重合を約６６．７Ｐａ（５
００ｍＴ）の圧力で行った。周波数４５ｋＨｚで１００
Ｗの電力を使用してプラズマを発生させて重合を開始し
た。蒸着速度は６０ｎｍ／分のレンジにあることがわか
った。本明細書中の用語「低周波」は５００ｋＨｚ以下
の周波数を意味し、これにより気体状フルオロカーボン
を重合して導電性ポリマーを形成することができる。
【００１４】プラズマ重合法では、ポリマーの付着が基
板の性質によって影響を受けることはない。ポリマー
は、ガラス、有機ポリマー、半導体、誘電体、金属及び
合金の表面に同等に付着する。したがって、表面改質手
段としてのプラズマ重合法は基板材料の選択によって制
限されることが少ない。
【００１５】ロータリー式ポンプを単独で使用しても約
１．３３×１０-3Ｐａ（１０-2ｍＴ）程度の低圧に到達
し得るが、反応チャンバー内の残存ガスを有効に減少さ
せるのでロータリー式ポンプと高真空ポンプ、例えばタ
ーボ分子ポンプとを併用する方が望ましい。残存ガスに
は、反応チャンバーの壁面に吸収された水蒸気及び空気
が含まれる。
【００１６】反応チャンバーの設計を変更して基板を効
果的に取り扱えるようにすることができる。反応チャン
バーとしてはガラス製やステンレススチール製のガラス
鐘型又はチューブ型チャンバーを使用することができ
る。塊状基板の場合にはガラス鐘型チャンバーが都合よ
く、そして繊維の場合にはチューブ型チャンバーが優れ
ている。
【００１７】発電機を用いてプラズマを発生させ、そし
て重合プロセスにおける原子及び分子を電離させる。ワ
ット数は５０〜１０００Ｗの範囲であり、そして周波数
は、プラズマフルオロカーボンポリマーの導電性に顕著
な影響を及ぼすことなく５〜５００ｋＨｚの範囲内で選
定することができる。好適な範囲は２０〜１００ｋＨｚ
である。電力は、発電機と容量性又は誘導性の結合様式
にある一対の電極を介して反応チャンバーに供給され
る。
【００１８】フルオロカーボン薄膜の調製は、Ｃ
3 Ｆ8 、Ｃ4 Ｆ10、ＣＨＦ3 、Ｃ2 Ｆ4 及びＣ4 Ｆ8 か
らなる群より選ばれた一元気体源を使用するか、又は、
Ｆ／Ｃ比の高いフルオロカーボンガスの一種（例えば、
Ｃ2 Ｆ6 、ＣＦ4 ）と重合のためのＦ／Ｃ比を低下させ
る水素もしくは炭化水素ガスの一種とを含む二元気体源
を使用するかのいずれかによって行うことができる。さ
らに、フルオロカーボンのプラズマにＨ2 、Ｏ2 又はＮ
2 を添加することによりプロセスを変更し、所望の機械
的特性及び物理的特性を達成することもできる。
【００１９】重合は２０〜８０℃において行われる。実
際の温度は、電力や蒸着時間のような操作パラメーター
に大きく左右される。得られたポリマー薄膜をさらに処
理してその特性を改良又は変更することができる。例え
ば、ポリマー薄膜に、各種周囲条件下でアニール処理を
施すこと、或いはイオン注入のような別の輻射線処理又
は追加の酸素、窒素もしくは水素プラズマ処理を施すこ
とができる。
【００２０】ポリマー薄膜は主として炭素とフッ素とか
ら形成される。薄膜には、さらに水素並びに／又は少量
の窒素及び酸素が含まれていてもよい。本薄膜は導電性
であって１０-4〜１０-8（Ω−ｃｍ）-1の範囲の導電率
を示す。４５ｋＨｚのプラズマにおいてＣＨＦ3 ガスを
プラズマ重合により付着した薄膜を、各種技法により調
査した。Ｘ線光電子分光法（ＸＰＳ）及び赤外分光法
（ＩＲ）により、ＣＦ3、ＣＦ2 、ＣＦ及びＣ−ＣＦの
各成分を有する架橋分子の存在が示された。薄膜の組成
はＲＦプラズマによる文献報告組成に極めて近いが、当
該薄膜は１０-5〜１０-6（Ω−ｃｍ）-1という非常に高
い導電率を示した。二次イオン質量分析法（ＳＩＭＳ）
及びラザフォード後方散乱分光法（ＲＢＳ）のいずれ
も、薄膜中の不純物量は無視できるレベルであることを
示したので、この高い導電性を説明するには不十分であ
る。電子スピン共鳴（ＥＳＲ）の測定は、ＲＦプラズマ
で成長させた薄膜よりも４５ｋＨｚのプラズマで成長さ
せた薄膜の方がスピン密度が高いことを示した。多量の
不対電子が、低周波で成長させたプラズマ重合薄膜の電
子伝導の原因となっているものと推測される。
【００２１】図２を参照する。有機発光素子２００（従
来技術）は、光透過性基板２０２を有し、その上に光透
過性アノード２０４が配置されている。有機発光構造体
２１０がアノード２０４とカソード２０８の間に形成さ
れている。有機発光構造体２１０は、順に、有機正孔輸
送層２１２、有機発光層２１４及び有機電子輸送層２１
６を含む。アノード２０４とカソード２０８の間に電位
差（図示なし）を印加すると、カソードが電子を電子輸
送層２１６に注入し、そして電子は電子輸送層２１６及
び発光層２１４を横断する。同時に、アノード２０４か
ら正孔が正孔輸送層２１２に注入される。正孔は層２１
２を移動し、そして正孔輸送層２１２と発光層２１４の
間に形成された接合部において又はその付近で電子と再
結合する。移動している電子がその伝導帯から価電子帯
に落ちて正孔を充満する時、エネルギーが光として放出
され、これが光透過性アノード２０４及び基板２０２を
通して発せられる。
【００２２】光透過性基板２０２は、ガラス、石英又は
プラスチック材料で構築することができる。アノード２
０４は、光透過性且つ導電性の金属酸化物、例えば酸化
インジウム、酸化錫又は最適にはインジウム錫酸化物
（ＩＴＯ）で構築することが好ましい。有効な正孔注入
電極として機能させるためには、アノード２０４の仕事
関数は４．０ｅＶよりも高いことが必要である。ＩＴＯ
の仕事関数は約４．７ｅＶである。有機発光構造体２１
０は、正孔輸送層２１２、発光層２１４及び電子輸送層
２１６を逐次蒸着することによって構築することが好ま
しい。
【００２３】参照によって本明細書の一部とするVanSly
keらの米国特許第４，５３９，５０７号の教示に従い、
正孔輸送層２１２は少なくとも一種の芳香族第三アミン
を含むことが好ましい。好適な種類の特定の芳香族第三
アミンは、二以上の芳香族第三アミン部分を含むもので
ある。このような化合物として下記構造式（Ｉ）で示さ
れるものが挙げられる。
【００２４】
【化１】
【００２５】上式中、Ｑ1 及びＱ2 は、各々独立に、芳
香族第三アミン部分を表し、そしてＧは、アリーレン
基、シクロアルキレン基、アルキレン基又は炭素−炭素
二重結合を表すが、Ｇ及びＱ1 及びＱ2 の少なくとも一
つは、上記の縮合芳香族環部分を含む。特に好ましい態
様では、Ｑ1 及びＱ2 のそれぞれが、アミン窒素原子に
結合された縮合芳香族環部分、最適には縮合ナフチル部
分、を含む。Ｇがアリーレン部分である場合には、フェ
ニレン、ビフェニレン又はナフチレン部分であることが
好ましい。構造式（Ｉ）を満たし且つ二つのトリアリー
ルアミン部分を含有する特に好適な種類のトリアリール
アミンは、下記構造式（II）を満たすものである。
【００２６】
【化２】
【００２７】上式中、Ｒ1 及びＲ2 は、各々独立に、水
素原子、アリール基もしくはアルキル基を表すか、又
は、Ｒ1 とＲ2 は共にシクロアルキル基を完成する原子
群を表し、そしてＲ3 及びＲ4 は、各々独立に、アリー
ル基であって下記構造式(III）で示されるジアリール置
換アミノ基で置換されているものを表す。
【００２８】
【化３】
【００２９】上式中、Ｒ5 及びＲ6 は、各々独立に、特
定のアリール基を表す。構造式(III）のアミン窒素原子
に結合しているアリール基の少なくとも一方は、上記の
縮合芳香族環部分である。特に好適な態様では、Ｒ5 及
びＲ6 の少なくとも一方が縮合芳香族環部分、最適には
ナフチル部分である。別の好適な種類の特定の芳香族第
三アミンはテトラアリールジアミンである。好適なテト
ラアリールジアミンは、アリーレン基を介して結合され
た、構造式(III）で示されるような２個のジアリールア
ミノ基を含む。好適なテトラアリールジアミンとして下
記構造式（IV）で示されるものが挙げられる。
【００３０】
【化４】
【００３１】上式中、Ａｒ、Ａｒ1 、Ａｒ2 及びＡｒ3
は、各々独立に、フェニル、ビフェニル及びナフチルの
各部分の中から選ばれ、Ｌは、二価のナフチレン部分又
はｄn を表し、ｄはフェニレン部分を表し、ｎは１〜４
の整数を表し、そしてＬがｄn である場合には、Ａｒ、
Ａｒ1 、Ａｒ2 及びＡｒ3 のうちの少なくとも一つはナ
フチル部分である。
【００３２】上記構造式（Ｉ）、（II）、(III）及び
（IV）の各種アルキル、アルキレン、アリール及びアリ
ーレン部分は、それぞれ置換されていてもよい。典型的
な置換基として、アルキル基、アルコキシ基、アリール
基、アリールオキシ基並びにフッ化物、塩化物及び臭化
物のようなハロゲンが挙げられる。各種アルキル及びア
ルキレン部分は、典型的には約１〜６個の炭素原子を含
有する。シクロアルキル部分は３〜約１０個の炭素原子
を含有し得るが、典型的には５個、６個又は７個の炭素
原子を含有し、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル及びシクロヘプチルの環構造である。アリール及びア
リーレン部分が縮合芳香族環部分でない場合には、それ
らはフェニル部分及びフェニレン部分であることが好ま
しい。
【００３３】有機発光構造体２１０の正孔輸送層の全体
を、上記の特定のタイプの芳香族第三アミンを単独で使
用して形成させることができるが、特定の芳香族第三ア
ミンを組み合わせて使用することが有利となり得るこ
と、そして上記の特定のタイプの芳香族第三アミン（Ａ
ＴＡ）とVanSlykeらの米国特許第４，７２０，４３２号
に記載されているタイプの芳香族第三アミン、すなわち
縮合芳香族環部分を含まない芳香族第三アミン、とを組
み合わせて使用できることが認識されている。特記した
相違点は別にして、VanSlykeらの米国特許第４，７２
０，４３２号の教示（本明細書の一部とする）は、一般
に本発明のＥＬ素子に適用可能である。
【００３４】有用な特定の（縮合芳香族環を含有する）
芳香族第三アミンの具体例を以下に列挙する。 ＡＴＡ−１：４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−２：４，４”−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕−ｐ−ターフェニル ＡＴＡ−３：４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−４：４，４’−ビス〔Ｎ−（３−アセナフテニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−５：１，５−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕ナフタレン ＡＴＡ−６：４，４’−ビス〔Ｎ−（９−アントリル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−７：４，４”−ビス〔Ｎ−（１−アントリル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕−ｐ−ターフェニル ＡＴＡ−８：４，４’−ビス〔Ｎ−（２−フェナントリ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−９：４，４’−ビス〔Ｎ−（８−フルオランテ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−10：４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ピレニル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−11：４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ナフタセニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−12：４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ペリレニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−13：４，４’−ビス〔Ｎ−（１−コロネニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−14：２，６−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）ナ
フタレン ＡＴＡ−15：２，６−ビス〔ジ−（１−ナフチル）アミ
ノ〕ナフタレン ＡＴＡ−16：２，６−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−（２−ナフチル）アミノ〕ナフタレン ＡＴＡ−17：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２−ナフチ
ル）−４，４”−ジ−アミノ−ｐ−ターフェニル ＡＴＡ−18：４，４’−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−〔４
−（１−ナフチル）−フェニル〕アミノ｝ビフェニル ＡＴＡ−19：４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（２
−ピレニル）アミノ〕ビフェニル ＡＴＡ−20：２，６−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチ
ル）アミン〕フルオレン ＡＴＡ−21：１，５−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕ナフタレン
【００３５】有機ＥＬ素子の発光層は発光体又は蛍光体
を含んでなり、この領域において電子−正孔対が再結合
する結果としてエレクトロルミネセンスが発生する。最
も単純な構成は、当該発光層が単一成分、すなわち蛍光
効率の高い高純度材料からなる構成である。周知の材料
は、優れた緑色のエレクトロルミネセンスを発生するト
リス（８−キノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ）であ
る。ルミネセンス層の好適な態様は、蛍光色素の一又は
二以上の成分をドープしたホスト材料からなる多成分系
材料を含むものである。この方法を採用すると、高効率
ＥＬ素子を構築することができる。同時に、共通のホス
ト材料において発光波長の異なる複数の蛍光色素を使用
することによって、ＥＬ素子の色調を整えることができ
る。このドーパントの概要については、Tangらの米国特
許第４，７６９，２９２号に、ホスト材料としてＡｌｑ
を用いるＥＬ素子に関してかなり詳細に記載されてい
る。
【００３６】本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層を形成
するために使用する好適な材料は、金属キレート化オキ
シノイド化合物であって、オキシン（一般に８−キノリ
ノール又は８−ヒドロキシキノリンとも呼ばれる）自体
のキレートを含む。このような化合物は、高レベルの性
能を示すと同時に、薄膜の製作が容易である。
【００３７】有機ＥＬ素子は、カルシウムやリチウムの
ような仕事関数が４．０ｅＶよりも低い任意の金属で構
築されたカソードを使用することができる。低仕事関数
金属と別の少なくとも一種の金属とを組み合わせたカソ
ードを形成することによって、製造、性能及び安定性の
面で意外な利点が実現されている。詳しくは、Tang及び
VanSlykeの米国特許第４，８８５，２１１号（当該開示
事項を本明細書の一部とする）を参照されたい。Hungら
の米国特許第５，６７７，５７２号に記載されているよ
うに、ＬｉＦ／Ａｌの二層構造を採用することにより電
子注入性が向上する。
【００３８】図３を参照する。異なる条件で得られたポ
リマー薄膜の電子伝導性を試験するために有機発光素子
３００を構築する。光透過性基板３０２、光透過性アノ
ード３０４、順に有機正孔輸送層３１２、有機発光層３
１４及び有機電子輸送層３１６を含む有機発光構造体３
１０、並びにカソード３０８は、図２の従来技術の素子
２００の各要素２０２、２０４、２１２、２１４、２１
６、２１０及び２０８に相当する。したがって、上記の
有機発光素子２００と対応する要素並びにその構成及び
機能についてさらに説明する必要はない。しかしなが
ら、図２と図３の相違点は、図３の素子には発光構造体
とＩＴＯアノードとの間にプラズマポリマー薄膜３０６
が挟み込まれていることである。
【００３９】図４を参照する。本発明に従い有機発光素
子４００を構築する。光透過性基板４０２、光透過性ア
ノード４０４並びに、順に導電性ポリマー薄膜４１２、
有機発光層４１４及び有機電子輸送層４１６を含む有機
発光構造体４１０が含まれる。当該要素４０２、４０
４、４０８、４１０、４１４及び４１６は、図２の従来
技術の素子２００の各要素２０２、２０４、２０８、２
１０、２１４及び２１６に相当する。したがって、上記
の有機発光素子２００と対応する要素並びにその構成及
び機能についてさらに説明する必要はない。しかしなが
ら、本構造体では、小さい分子構造を有する常用の正孔
輸送層の代わりに導電性ポリマー薄膜が含まれる。驚く
べきことに、このプラズマポリマー薄膜４１２は、その
好適な厚さは３０〜１５０ｎｍの範囲であるが、十分に
高い正孔移動度を示す。
【００４０】図５を参照する。本発明に従い有機発光素
子５００を構築する。光透過性基板５０２、光透過性ア
ノード５０４並びに、順に導電性ポリマー薄膜５１２
ａ、薄い緩衝層５１２ｂ、有機発光層５１４及び有機電
子輸送層５１６を含む有機発光構造体５１０が含まれ
る。当該要素５０２、５０４、５０８、５１０、５１４
及び５１６は、図２の従来技術の素子２００の各要素２
０２、２０４、２０８、２１０、２１４及び２１６に相
当する。したがって、上記の有機発光素子２００と対応
する要素並びにその構成及び機能についてさらに説明す
る必要はない。しかしながら、本構造体では、小さい分
子構造を有する常用の正孔輸送層の代わりに導電性ポリ
マー薄膜５１２ａが含まれ、そのポリマー薄膜の上を薄
い緩衝層５１２ｂが覆っている。驚くべきことに、この
ポリマー薄膜は、その好適な厚さは３０〜１５００ｎｍ
の範囲であるが、十分に高い正孔移動度を示す。また、
この緩衝層は、その好適な厚さは１〜１０ｎｍの範囲で
あるが、当該素子の動作安定性をかなり改良することが
できる。
【００４１】当該緩衝層は芳香族第三アミンを含有する
ことができる。芳香族第三アミンは、その少なくとも一
つが芳香族環の員である炭素原子にのみ結合されている
三価窒素原子を少なくとも一つ含有する化合物である。
態様の一つとして、芳香族第三アミンはアリールアミ
ン、例えば、モノアリールアミン、ジアリールアミン、
トリアリールアミン、又は高分子量アリールアミンであ
ることができる。
【００４２】上述したように、当該ポリマーは良好な導
電性を有し、そして有機エレクトロルミネセンス素子に
使用することにより駆動電圧を低下させ且つ動作安定性
を改良することができる。当該材料とその調製は特徴的
であり、そして他の注入素子において又は、電池用電
極、燃料電池、エレクトロクロミクス、化学センサー、
生化学センサー、イオン交換素子、イオン放出素子及び
中性子検出をはじめとするエレクトロルミネセンス素子
以外の分野において、潜在的な用途を有する。
【００４３】
【実施例】本発明を一層理解するために以下の実施例を
提供する。簡略化のため、材料及びそれから形成された
層を以下のように略記する。 ＩＴＯ：インジウム錫酸化物（アノード） ＮＰＢ：４，４’−ビス−〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕ビ−フェニル（正孔輸送層） Ａｌｑ：トリス（８−キノリノラト−Ｎ１，０８）−ア
ルミニウム（電子輸送層；ここでは発光層と電子輸送層
との複合機能を担う） ＭｇＡｇ：体積比率１０：１のマグネシウム：銀（カソ
ード）
【００４４】例１ ａ）ＩＴＯ被覆ガラスを市販の洗剤で超音波洗浄し、脱
イオン水でリンスし、トルエン蒸気で脱脂し、そして酸
素プラズマで３分間処理した。 ｂ）ＩＴＯ層の上に熱蒸発法で厚さ５０ｎｍのＡｕ層を
蒸着した。例２ ａ）ＩＴＯ被覆ガラスを市販の洗剤で超音波洗浄し、脱
イオン水でリンスし、トルエン蒸気で脱脂し、そして酸
素プラズマで３分間処理した。 ｂ）ＩＴＯ層の上に常用の熱蒸着法で厚さ５０ｎｍのＮ
ＰＢ正孔輸送層を蒸着した。 ｃ）ＮＰＢ層の上に熱蒸発法で厚さ５０ｎｍのＡｕ層を
蒸着した。例３ ａ）ＩＴＯ被覆ガラスを市販の洗剤で超音波洗浄し、脱
イオン水でリンスし、トルエン蒸気で脱脂し、そして酸
素プラズマで３分間処理した。 ｂ）ＩＴＯ層の上に気体状ＣＨＦ3 を４５ｋＨｚのプラ
ズマにおいて重合することにより厚さ５０ｎｍのプラズ
マポリマーを蒸着した。 ｃ）ポリマー層の上に熱蒸発法で厚さ５０ｎｍのＡｕ層
を蒸着した。
【００４５】例４ 従来技術の有機発光構造体を以下のように構築した。 ａ）ＩＴＯ被覆ガラスの光透過性アノードを市販の洗剤
で超音波洗浄し、脱イオン水でリンスし、トルエン蒸気
で脱脂し、そして酸素プラズマで３分間処理した。 ｂ）ＩＴＯ層の上に常用の熱蒸着法で厚さ６０ｎｍのＮ
ＰＢ正孔輸送層を蒸着した。 ｃ）ＮＰＢ層の上に常用の熱蒸着法で厚さ７５ｎｍのＡ
ｌｑ電子輸送性発光層を蒸着した。 ｄ）Ａｌｑ層の上に二つのソース（ＭｇとＡｇ）からの
共蒸発法で厚さ２００ｎｍのＭｇＡｇ層を蒸着した。
【００４６】例５ 有機発光構造体を以下のように構築した。 ａ）ＩＴＯ被覆ガラスの光透過性アノードを市販の洗剤
で超音波洗浄し、脱イオン水でリンスし、トルエン蒸気
で脱脂し、そして酸素プラズマで３分間処理した。 ｂ）ＩＴＯ層の上に気体状ＣＨＦ3 を４５ｋＨｚのプラ
ズマにおいて重合することにより厚さ１０〜４０ｎｍの
プラズマポリマー薄膜を蒸着した。 ｃ）プラズマポリマー薄膜の上に常用の熱蒸着法で厚さ
６０ｎｍのＮＰＢ正孔輸送層を蒸着した。 ｄ）ＮＰＢ層の上に常用の熱蒸着法で厚さ７５ｎｍのＡ
ｌｑ電子輸送性発光層を蒸着した。 ｅ）Ａｌｑ層の上に二つのソース（ＭｇとＡｇ）からの
共蒸発法で厚さ２００ｎｍのＭｇＡｇ層を蒸着した。
【００４７】例６ 本発明による有機発光構造体を以下のように構築した。 ａ）ＩＴＯ被覆ガラスの光透過性アノードを市販の洗剤
で超音波洗浄し、脱イオン水でリンスし、トルエン蒸気
で脱脂し、そして酸素プラズマで３分間処理した。 ｂ）ＩＴＯ層の上に気体状ＣＨＦ3 をＲＦプラズマにお
いて重合することにより厚さ３０ｎｍのポリマー薄膜を
蒸着した。 ｃ）プラズマポリマー薄膜の上に常用の熱蒸着法で厚さ
６０ｎｍのＮＰＢ正孔輸送層を蒸着した。 ｄ）ＮＰＢ層の上に常用の熱蒸着法で厚さ７５ｎｍのＡ
ｌｑ電子輸送性発光層を蒸着した。 ｅ）Ａｌｑ層の上に二つのソース（ＭｇとＡｇ）からの
共蒸発法で厚さ２００ｎｍのＭｇＡｇ層を蒸着した。
【００４８】例７ 本発明による有機発光構造体を以下のように構築した。 ａ）ＩＴＯ被覆ガラスの光透過性アノードを市販の洗剤
で超音波洗浄し、脱イオン水でリンスし、トルエン蒸気
で脱脂し、そして酸素プラズマで３分間処理した。 ｂ）ＩＴＯ層の上に気体状ＣＨＦ3 を４５ｋＨｚのプラ
ズマにおいて重合することにより厚さ５０ｎｍのプラズ
マポリマー薄膜を蒸着した。 ｃ）ポリマー薄膜の上に常用の熱蒸着法で厚さ７５ｎｍ
のＡｌｑ電子輸送性発光層を蒸着した。 ｄ）Ａｌｑ層の上に二つのソース（ＭｇとＡｇ）からの
共蒸発法で厚さ２００ｎｍのＭｇＡｇ層を蒸着した。
【００４９】例８ 本発明による有機発光構造体を以下のように構築した。 ａ）ＩＴＯ被覆ガラスの光透過性アノードを市販の洗剤
で超音波洗浄し、脱イオン水でリンスし、トルエン蒸気
で脱脂し、そして酸素プラズマで３分間処理した。 ｂ）ＩＴＯ層の上に気体状ＣＨＦ3 を４５ｋＨｚのプラ
ズマにおいて重合することにより厚さ５０ｎｍのプラズ
マポリマー薄膜を蒸着した。 ｃ）プラズマポリマー薄膜の上に常用の熱蒸発法で厚さ
１〜５ｎｍのＮＰＢ緩衝層を蒸着した。 ｄ）緩衝層の上に常用の熱蒸着法で厚さ７５ｎｍのＡｌ
ｑ電子輸送性発光層を蒸着した。 ｅ）Ａｌｑ層の上に二つのソース（ＭｇとＡｇ）からの
共蒸発法で厚さ２００ｎｍのＭｇＡｇ層を蒸着した。
【００５０】各素子を、そのアノードとカソードの間に
駆動電圧を印加することにより試験した。電流−駆動電
圧の関係を測定して図６、図７、図８及び図９に示し
た。ＥＬ出力と駆動電圧の関係を測定して図１０に示し
た。素子の動作安定性を測定して図１１に示した。
【００５１】図６では、例１、例２及び例３の素子につ
いて電流−電圧特性をプロットした。ＩＴＯを使用して
接点を形成し且つ発電機へのコネクタとして作用させた
ので、例１のＩ−Ｖ曲線から得られる抵抗値４００Ωが
ＩＴＯ系列の抵抗を表す。例２と例３の素子について測
定されたＩ−Ｖ曲線を比較することにより、プラズマポ
リマーはＮＰＢよりも導電性が高いとの結論が容易に得
られた。当該ポリマー薄膜の抵抗率は１０5 Ω−ｃｍの
範囲にあることが測定された。
【００５２】図７では、例４と例５に記載した素子の電
流密度を駆動電圧の関数としてプロットした。図面から
わかるように、ＩＴＯアノードと正孔輸送層ＮＰＢとの
間に厚さ１０〜４０ｎｍのプラズマポリマー薄膜を挟み
込んだ場合には、従来の素子の場合よりも、素子のＩ−
Ｖ曲線の立ち上がりが一層迅速になる。この結果は、気
体状フルオロカーボンを４５ｋＨｚのプラズマにおいて
プラズマ重合して得られたポリマー薄膜の導電性が非常
に高いことを明瞭に示すものである。
【００５３】図８では、例６に記載した素子の電流密度
を駆動電圧の関数としてプロットした。このプロットで
は電圧を最大２０Ｖまで上げても電流は認められず、当
該ポリマー薄膜の導電性は極めて低いことを示してい
る。したがって、図面から明らかなように、気体状フル
オロカーボンをＲＦプラズマにおいてプラズマ重合して
得られたポリマー薄膜は非導電性であり、プラズマ重合
した有機薄膜は絶縁性を有する誘電体となるという文献
報告と一致する。
【００５４】図９と図１０は、常用の正孔輸送材料の代
わりに導電性ポリマーを使用できることを示すものであ
る。図９は、例４と例７の素子について測定した電流密
度−電圧特性を示す。図面から明らかなように、電圧が
同一の場合、ポリマー系正孔輸送層を含む素子はＮＰＢ
系正孔輸送層を含む素子よりも電流密度が高い。その
上、図１０に示したように、ポリマー薄膜を含む素子は
ＮＰＢ系の素子よりも量子効率も高くなる。
【００５５】図１１は、例４と例８の素子について動作
安定性をプロットしたものである。２０ｍＡ／ｃｍ2 の
一定電流で素子を動作させ、ＥＬ出力を絶えずモニター
した。プラズマポリマーで形成された正孔輸送層及び５
ｎｍの緩衝層を含む素子は、常用のＮＰＢで形成された
正孔輸送層を含む素子よりも良好な動作安定性を示し
た。本発明を特定の好ましい具体的態様を特に参照しな
がら詳説したが、本発明の精神及び範囲内において変更
が可能であることを理解されたい。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に用いられるプラズマ重合装置の概略図
である。
【図２】発光構造体をＩＴＯアノードの上に蒸着した有
機発光素子（従来技術）の概略図である。
【図３】発光構造体をＩＴＯアノードの上に蒸着し、発
光構造体とＩＴＯアノードの間にフルオロカーボンポリ
マー薄膜を挟み込んだ有機発光素子の概略図である。
【図４】発光構造体をＩＴＯアノードの上に蒸着し、正
孔輸送層としてフルオロカーボンポリマー薄膜を含む有
機発光素子の概略図である。
【図５】発光構造体をＩＴＯアノードの上に蒸着し、フ
ルオロカーボンポリマーで形成された正孔輸送層と当該
ポリマー薄膜の上を覆う薄い緩衝層とを含む有機発光素
子の概略図である。
【図６】層状構造体Ａｕ／ＩＴＯ、Ａｕ／フルオロカー
ボンポリマー／ＩＴＯ及びＡｕ／ＮＰＢ／ＩＴＯに電圧
を印加した場合の電流−電圧の関係を示すグラフであ
る。
【図７】ポリマー薄膜を４５ｋＨｚプラズマにおいて調
製した図２及び図３の有機発光素子の電流−電圧の関係
を示すグラフである。
【図８】ポリマー薄膜を１３．６ＭＨｚプラズマにおい
て調製した図２及び図３の有機発光素子の電流−電圧の
関係を示すグラフである。
【図９】ポリマー薄膜を４５ｋＨｚプラズマにおいて調
製した図２及び図４の有機発光素子の電流−電圧の関係
を示すグラフである。
【図１０】ポリマー薄膜を４５ｋＨｚプラズマにおいて
調製した図２及び図４の有機発光素子のＥＬ出力−電流
の関係を示すグラフである。
【図１１】図２及び図５の有機エレクトロルミネセンス
素子の動作時間を関数としたＥＬ出力を示すグラフであ
る。
【符号の説明】
１０…プラズマ重合装置 １１…チャンバー １２…ポンプ導管 １３…制御弁 １４…ポンプ １５…気体導管 １６…気体源 １７…制御弁 １８…上部電極 １９…底部電極 ２０…発電機 ２２…基板 ２００…有機発光素子（従来技術） ２０２…光透過性基板 ２０４…光透過性アノード ２０８…カソード ２１０…有機発光構造体 ２１２…正孔輸送層 ２１４…発光層 ２１６…電子輸送層 ３００…有機発光素子（試験用構造） ３０２…光透過性基板 ３０４…光透過性アノード ３０６…プラズマポリマー ３０８…カソード ３１０…有機発光構造体 ３１２…正孔輸送層 ３１４…発光層 ３１６…電子輸送層 ４００…有機発光素子 ４０２…光透過性基板 ４０４…光透過性アノード ４０８…カソード ４１０…有機発光構造体 ４１２…プラズマポリマー ４１４…発光層 ４１６…電子輸送層 ５００…有機発光素子 ５０２…光透過性基板 ５０４…光透過性アノード ５０８…カソード ５１０…有機発光構造体 ５１２ａ…導電性プラズマポリマーで形成された正孔輸
送層 ５１２ｂ…薄い緩衝層 ５１４…発光層 ５１６…電子輸送層
フロントページの続き (72)発明者 ロンル チェン アメリカ合衆国，ニューヨーク 14580, ウェブスター，トーマス マリア サーク ル 20 (72)発明者 ジョセフ ケイ マダシル アメリカ合衆国，ニューヨーク 14621, ロチェスター，リーススターシャー ロー ド 164

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 気体状フルオロカーボンのプラズマ重合
    法により合成されたフルオロカーボン系導電性ポリマ
    ー。
  2. 【請求項２】 ａ）基板、 ｂ）前記基板の上に形成された導電性アノード、 ｃ）前記アノードの上に形成された、気体状フルオロカ
    ーボンのプラズマ重合法により合成されたフルオロカー
    ボン系導電性ポリマーで形成された正孔輸送層を含む有
    機系発光構造体、及び ｄ）前記有機系発光構造体の上に形成されたカソード、
    を含んでなるエレクトロルミネセンス素子。
  3. 【請求項３】 ａ）基板、 ｂ）前記基板の上に形成された導電性アノード、 ｃ）前記アノードの上に形成された、気体状フルオロカ
    ーボンのプラズマ重合法により合成されたフルオロカー
    ボン系導電性ポリマーで形成された正孔輸送層と前記正
    孔輸送層の上に形成された緩衝層とを含む有機系発光構
    造体、及び ｄ）前記有機系発光構造体の上に形成されたカソード、
    を含んでなるエレクトロルミネセンス素子。
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