JP2000119367A - イソシアネ―ト基とアルコキシシラン基を含む湿分硬化性化合物 - Google Patents
イソシアネ―ト基とアルコキシシラン基を含む湿分硬化性化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 共反応体を必要とせずに湿分硬化性ポリイソ
シアネートの硬化速度を増す。 【解決手段】 ａ）０．２〜３０重量％の（シクロ）脂
肪族結合イソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２とし
て計算）と、０．２〜４．５重量％のアルコキシシラン
基含量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計算）をもち、ｂ）場合
により反復エチレンオキシド単位を含み、ｃ）Ｓｉに結
合したアルコキシ基に対する（シクロ）脂肪族結合イソ
シアネート基の当量比が１．０：０．０５〜１．０：
１．４である湿分硬化性化合物であって、前記百分率が
湿分硬化性化合物の重量に基づき、アルコキシシラン基
がポリイソシアネートと式Ｉ： 【化１】 に対応するアミノ化合物の反応生成物として組み込まれ
ている前記湿分硬化性化合物。さらに、結合剤としてこ
れらの湿分硬化性化合物を含む塗料、接着剤又は封止組
成物。
シアネートの硬化速度を増す。 【解決手段】 ａ）０．２〜３０重量％の（シクロ）脂
肪族結合イソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２とし
て計算）と、０．２〜４．５重量％のアルコキシシラン
基含量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計算）をもち、ｂ）場合
により反復エチレンオキシド単位を含み、ｃ）Ｓｉに結
合したアルコキシ基に対する（シクロ）脂肪族結合イソ
シアネート基の当量比が１．０：０．０５〜１．０：
１．４である湿分硬化性化合物であって、前記百分率が
湿分硬化性化合物の重量に基づき、アルコキシシラン基
がポリイソシアネートと式Ｉ： 【化１】 に対応するアミノ化合物の反応生成物として組み込まれ
ている前記湿分硬化性化合物。さらに、結合剤としてこ
れらの湿分硬化性化合物を含む塗料、接着剤又は封止組
成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は（シクロ）脂肪族結
合イソシアネート基と、アスパルテート(aspartate）基
を介して組み込まれたアルコキシシラン基とを含み、湿
分の存在下に硬化して塗膜、接着剤及びシーラントを形
成することが可能な湿分硬化性化合物に関する。
合イソシアネート基と、アスパルテート(aspartate）基
を介して組み込まれたアルコキシシラン基とを含み、湿
分の存在下に硬化して塗膜、接着剤及びシーラントを形
成することが可能な湿分硬化性化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリイソシアネート樹脂はポリ尿素塗膜
を形成するために大気湿分の存在下に硬化可能であるこ
とが知られている。硬化メカニズム中にイソシアネート
基は湿分と反応してアミノ基を形成し、その後、アミノ
基は別のイソシアネート基と反応して尿素基を形成す
る。これらの湿分硬化性樹脂の欠点の１つは硬化メカニ
ズムが比較的遅いことである。米国特許第３，４２０，
８００号及び３，５６７，６９２号にはアルドイミン又
はケトイミンを加えることにより湿分硬化性ポリイソシ
アネートの硬化速度を増加できることが示唆されてい
る。湿分がアルドイミン又はケトイミンと反応して対応
するアミンを形成する速度は湿分がイソシアネート基と
反応してアミンを形成する速度よりも速いと述べられて
いる。ポリイソシアネートの硬化を加速するためにアル
ドイミンやケトイミンを使用する欠点は、付加成分の調
製が必要であり、２成分を適正な割合でブレンドできる
ようにするには何らかの型の配量装置が必要であるとい
う点である。
を形成するために大気湿分の存在下に硬化可能であるこ
とが知られている。硬化メカニズム中にイソシアネート
基は湿分と反応してアミノ基を形成し、その後、アミノ
基は別のイソシアネート基と反応して尿素基を形成す
る。これらの湿分硬化性樹脂の欠点の１つは硬化メカニ
ズムが比較的遅いことである。米国特許第３，４２０，
８００号及び３，５６７，６９２号にはアルドイミン又
はケトイミンを加えることにより湿分硬化性ポリイソシ
アネートの硬化速度を増加できることが示唆されてい
る。湿分がアルドイミン又はケトイミンと反応して対応
するアミンを形成する速度は湿分がイソシアネート基と
反応してアミンを形成する速度よりも速いと述べられて
いる。ポリイソシアネートの硬化を加速するためにアル
ドイミンやケトイミンを使用する欠点は、付加成分の調
製が必要であり、２成分を適正な割合でブレンドできる
ようにするには何らかの型の配量装置が必要であるとい
う点である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は共反応
体を必要とせずに湿分硬化性ポリイソシアネートの硬化
速度を増すことである。この目的は、アスパルテート基
を介して組み込まれたアルコキシシラン基を含むように
修飾した本発明のポリイソシアネートにより達成するこ
とができる。アルコキシシラン基は同様に湿分の存在下
で硬化性であるが、ポリイソシアネートよりも硬化速度
が遅いので、本発明により得られる迅速な硬化速度は予
想外である。しかし、イソシアネート基とアルコキシシ
ラン基が併存すると、より速い硬化速度が得られる。同
時係属米国出願第０９／０５８，０７２号はイソシアネ
ート基とアルコキシシラン基を含む水分散性化合物を開
示している。水分散性化合物は２．４の最小平均官能価
をもつポリイソシアネート成分から製造され、イオン又
は非イオン親水基を使用して水分散性にしている。同時
係属米国出願第０８／９９２，１６３号はアスパルテー
ト基を介して組み込まれたアルコキシシラン基を含むポ
リウレタン−尿素分散系の製造を開示している。しか
し、得られるポリウレタン分散系は水に分散しているの
で、未反応イソシアネート基を含まない。
体を必要とせずに湿分硬化性ポリイソシアネートの硬化
速度を増すことである。この目的は、アスパルテート基
を介して組み込まれたアルコキシシラン基を含むように
修飾した本発明のポリイソシアネートにより達成するこ
とができる。アルコキシシラン基は同様に湿分の存在下
で硬化性であるが、ポリイソシアネートよりも硬化速度
が遅いので、本発明により得られる迅速な硬化速度は予
想外である。しかし、イソシアネート基とアルコキシシ
ラン基が併存すると、より速い硬化速度が得られる。同
時係属米国出願第０９／０５８，０７２号はイソシアネ
ート基とアルコキシシラン基を含む水分散性化合物を開
示している。水分散性化合物は２．４の最小平均官能価
をもつポリイソシアネート成分から製造され、イオン又
は非イオン親水基を使用して水分散性にしている。同時
係属米国出願第０８／９９２，１６３号はアスパルテー
ト基を介して組み込まれたアルコキシシラン基を含むポ
リウレタン−尿素分散系の製造を開示している。しか
し、得られるポリウレタン分散系は水に分散しているの
で、未反応イソシアネート基を含まない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、 ａ）０．２〜３０重量％の（シクロ）脂肪族結合イソシ
アネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２として計算）と、
０．２〜４．５重量％のアルコキシシラン基含量（Ｓ
ｉ，ＭＷ２８として計算）をもち、 ｂ）場合により反復エチレンオキシド単位を含み、 ｃ）Ｓｉに結合したアルコキシ基に対する（シクロ）脂
肪族結合イソシアネート基の当量比が１．０：０．０５
〜１．０：１．４である湿分硬化性化合物であって、前
記百分率が湿分硬化性化合物の重量に基づき、アルコキ
シシラン基がポリイソシアネートと式Ｉ：
アネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２として計算）と、
０．２〜４．５重量％のアルコキシシラン基含量（Ｓ
ｉ，ＭＷ２８として計算）をもち、 ｂ）場合により反復エチレンオキシド単位を含み、 ｃ）Ｓｉに結合したアルコキシ基に対する（シクロ）脂
肪族結合イソシアネート基の当量比が１．０：０．０５
〜１．０：１．４である湿分硬化性化合物であって、前
記百分率が湿分硬化性化合物の重量に基づき、アルコキ
シシラン基がポリイソシアネートと式Ｉ：
【化２】 （式中、Ｘは１００℃未満でイソシアネート基に対して
不活性な同一又は異なる有機基を表し、但しこれらの基
の少なくとも１個はアルコキシ基であり、Ｙは炭素原子
数１〜８の直鎖又は分枝鎖アルキレン基を表し、ＺはＣ
ＯＯＲ1 又は芳香族環を表し、Ｒ1 とＲ2 は同一又は異
なり、１００℃以下の温度でイソシアネート基に対して
不活性な有機基を表し、Ｒ3 とＲ4 は同一又は異なり、
水素又は１００℃以下の温度でイソシアネート基に対し
て不活性な有機基を表す）に対応するアミノ化合物の反
応生成物として組み込まれている前記湿分硬化性化合物
に関する。本発明は、結合剤としてこれらの湿分硬化性
化合物を含む塗料、接着剤又は封止組成物にも関する。
不活性な同一又は異なる有機基を表し、但しこれらの基
の少なくとも１個はアルコキシ基であり、Ｙは炭素原子
数１〜８の直鎖又は分枝鎖アルキレン基を表し、ＺはＣ
ＯＯＲ1 又は芳香族環を表し、Ｒ1 とＲ2 は同一又は異
なり、１００℃以下の温度でイソシアネート基に対して
不活性な有機基を表し、Ｒ3 とＲ4 は同一又は異なり、
水素又は１００℃以下の温度でイソシアネート基に対し
て不活性な有機基を表す）に対応するアミノ化合物の反
応生成物として組み込まれている前記湿分硬化性化合物
に関する。本発明は、結合剤としてこれらの湿分硬化性
化合物を含む塗料、接着剤又は封止組成物にも関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は（シクロ）脂肪
族結合イソシアネート基を含むポリイソシアネートと、
アルコキシシラン基及びアスパルテート基を含む化合物
と、場合によりエチレンオキシド単位とイソシアネート
反応性基、好ましくはヒドロキシ基を含む化合物の反応
生成物とを主成分とする。アルコキシシラン基は尿素基
の形態中に組み込まれ、親水基は一般にウレタン基の形
態中に組み込まれる。湿分硬化性化合物は、湿分硬化性
化合物の重量を基にして ａ）０．２〜４．５重量％、好ましくは０．２〜４重量
％、より好ましくは０．５〜３．５重量％のアルコキシ
シラン基含量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計算）と、 ｂ）０．２〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重量
％、より好ましくは１．０〜１５重量％の（シクロ）脂
肪族結合イソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２とし
て計算）と、 ｃ）場合により５〜３５重量％、好ましくは５〜３０重
量％、より好ましくは１０〜２５重量％のエチレンオキ
シド基含量（ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ，ＭＷ４４として計
算）をもつ。
族結合イソシアネート基を含むポリイソシアネートと、
アルコキシシラン基及びアスパルテート基を含む化合物
と、場合によりエチレンオキシド単位とイソシアネート
反応性基、好ましくはヒドロキシ基を含む化合物の反応
生成物とを主成分とする。アルコキシシラン基は尿素基
の形態中に組み込まれ、親水基は一般にウレタン基の形
態中に組み込まれる。湿分硬化性化合物は、湿分硬化性
化合物の重量を基にして ａ）０．２〜４．５重量％、好ましくは０．２〜４重量
％、より好ましくは０．５〜３．５重量％のアルコキシ
シラン基含量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計算）と、 ｂ）０．２〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重量
％、より好ましくは１．０〜１５重量％の（シクロ）脂
肪族結合イソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２とし
て計算）と、 ｃ）場合により５〜３５重量％、好ましくは５〜３０重
量％、より好ましくは１０〜２５重量％のエチレンオキ
シド基含量（ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ，ＭＷ４４として計
算）をもつ。
【０００６】湿分硬化性化合物を製造するために使用可
能なアルコキシシラン基とアミノ基を含む化合物として
利用可能な例は、式Ｉ中、Ｘが１００℃未満でイソシア
ネート基に対して不活性な同一又は異なる有機基を表
し、但しこれらの基の少なくとも１個はアルコキシ基、
好ましくは炭素原子数１〜４のアルキル又はアルコキシ
基、より好ましくはアルコキシ基であり、Ｙが炭素原子
数１〜８の直鎖又は分枝鎖アルキレン基、好ましくは炭
素原子数２〜４の直鎖基又は炭素原子数５〜６の分枝鎖
基、より好ましくは炭素原子数３の直鎖基を表し、Ｚが
ＣＯＯＲ1 又は芳香族環、好ましくはＣＯＯＲ1 を表
し、Ｒ1 とＲ2 が同一又は異なり、１００℃以下の温度
でイソシアネート基に対して不活性な有機基、好ましく
は炭素原子数１〜９のアルキル基、より好ましくはメチ
ル、エチル又はブチル基を表し、Ｒ3 とＲ4 が同一又は
異なり、水素又は１００℃以下の温度でイソシアネート
基に対して不活性な有機基、好ましくは水素を表す化合
物である。Ｘがメトキシ、エトキシ又はプロポキシ基、
より好ましくはメトキシ又はエトキシ基、最も好ましく
はメトキシ基を表す化合物が特に好ましい。
能なアルコキシシラン基とアミノ基を含む化合物として
利用可能な例は、式Ｉ中、Ｘが１００℃未満でイソシア
ネート基に対して不活性な同一又は異なる有機基を表
し、但しこれらの基の少なくとも１個はアルコキシ基、
好ましくは炭素原子数１〜４のアルキル又はアルコキシ
基、より好ましくはアルコキシ基であり、Ｙが炭素原子
数１〜８の直鎖又は分枝鎖アルキレン基、好ましくは炭
素原子数２〜４の直鎖基又は炭素原子数５〜６の分枝鎖
基、より好ましくは炭素原子数３の直鎖基を表し、Ｚが
ＣＯＯＲ1 又は芳香族環、好ましくはＣＯＯＲ1 を表
し、Ｒ1 とＲ2 が同一又は異なり、１００℃以下の温度
でイソシアネート基に対して不活性な有機基、好ましく
は炭素原子数１〜９のアルキル基、より好ましくはメチ
ル、エチル又はブチル基を表し、Ｒ3 とＲ4 が同一又は
異なり、水素又は１００℃以下の温度でイソシアネート
基に対して不活性な有機基、好ましくは水素を表す化合
物である。Ｘがメトキシ、エトキシ又はプロポキシ基、
より好ましくはメトキシ又はエトキシ基、最も好ましく
はメトキシ基を表す化合物が特に好ましい。
【０００７】式Ｉの化合物は式ＩＩ： Ｈ2 Ｎ−Ｙ−Ｓｉ−（Ｘ)3 （ＩＩ） に対応するアミノアルキルアルコキシシランを式ＩＩ
Ｉ： Ｚ−ＣＲ3 ＝ＣＲ4 −ＣＯＯＲ2 （ＩＩＩ） に対応するマレイン酸、フマル酸又は桂皮酸エステルと
反応させることにより製造される。
Ｉ： Ｚ−ＣＲ3 ＝ＣＲ4 −ＣＯＯＲ2 （ＩＩＩ） に対応するマレイン酸、フマル酸又は桂皮酸エステルと
反応させることにより製造される。
【０００８】式ＩＩの利用可能なアミノアルキルアルコ
キシシランの例としては、２−アミノエチルジメチルメ
トキシシラン、６−アミノヘキシルトリブトキシシラ
ン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメ
チルジエトキシシラン、５−アミノペンチルトリメトキ
シシラン、５−アミノペンチルトリエトキシシラン、３
−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン及び４−ア
ミノ−３，３−ジメチルブチルジメトキシメチルシラン
が挙げられる。４−アミノ−３，３−ジメチルブチルジ
メトキシメチルシランが好ましく、３−アミノプロピル
トリメトキシシランと３−アミノプロピルトリエトキシ
シランが特に好ましい。ポリアスパルテートの製造で使
用するのに利用可能な場合により置換基をもつマレイン
酸、フマル酸又は桂皮酸エステルの例としては、ジメチ
ル、ジエチル、ジブチル（例えばジ−ｎ−ブチル）、ジ
アミル、ジ−２−エチルヘキシルエステルとこれらのエ
ステル及び／又はマレイン酸及びフマル酸の他のアルキ
ル基の混合物を主成分とする混合エステル；桂皮酸のメ
チル、エチル及びブチルエステル；並びに２位及び／又
は３位をメチルにより置換した対応するマレイン酸、フ
マル酸及び桂皮酸エステルが挙げられる。マレイン酸の
ジメチル、ジエチル及びジブチルエステルが好ましく、
ジエチルエステルとジブチルエステルが特に好ましい。
キシシランの例としては、２−アミノエチルジメチルメ
トキシシラン、６−アミノヘキシルトリブトキシシラ
ン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメ
チルジエトキシシラン、５−アミノペンチルトリメトキ
シシラン、５−アミノペンチルトリエトキシシラン、３
−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン及び４−ア
ミノ−３，３−ジメチルブチルジメトキシメチルシラン
が挙げられる。４−アミノ−３，３−ジメチルブチルジ
メトキシメチルシランが好ましく、３−アミノプロピル
トリメトキシシランと３−アミノプロピルトリエトキシ
シランが特に好ましい。ポリアスパルテートの製造で使
用するのに利用可能な場合により置換基をもつマレイン
酸、フマル酸又は桂皮酸エステルの例としては、ジメチ
ル、ジエチル、ジブチル（例えばジ−ｎ−ブチル）、ジ
アミル、ジ−２−エチルヘキシルエステルとこれらのエ
ステル及び／又はマレイン酸及びフマル酸の他のアルキ
ル基の混合物を主成分とする混合エステル；桂皮酸のメ
チル、エチル及びブチルエステル；並びに２位及び／又
は３位をメチルにより置換した対応するマレイン酸、フ
マル酸及び桂皮酸エステルが挙げられる。マレイン酸の
ジメチル、ジエチル及びジブチルエステルが好ましく、
ジエチルエステルとジブチルエステルが特に好ましい。
【０００９】第１級アミンとマレイン酸、フマル酸又は
桂皮酸エステルの反応により式Ｉのアスパルテートを形
成することは公知であり、例えば参考資料として本明細
書の一部とする米国特許第５，３６４，９５５号に記載
されている。アスパルテートの製造は例えば第１級アミ
ノ基１個毎に少なくとも１個、好ましくは１個のオレフ
ィン二重結合が存在するような割合で出発材料を使用し
て０〜１００℃の温度で実施することができる。過剰の
出発材料は反応後に留去してもよい。反応は溶剤の存在
下でも不在下でも実施できるが、溶剤の使用は好ましく
ない。溶剤を使用する場合に利用可能な溶剤の１例はジ
オキサンである。式Ｉの化合物は無色〜薄黄色である。
これらの化合物をポリイソシアネート成分と反応させる
と、それ以上精製せずに尿素基とアルコキシシラン基を
含む化合物を形成することができる。尿素基とアルコキ
シシラン基を含む化合物を製造するために利用可能なポ
リイソシアネートはモノマージイソシアネート、ポリイ
ソシアネート付加物及びＮＣＯプレポリマーから選択さ
れる。ポリイソシアネートは（シクロ）脂肪族結合イソ
シアネート基を含み、１．５〜６の平均官能価をもつ。
モノマージイソシアネートとポリイソシアネート付加物
は好ましくは１．８〜６、より好ましくは２〜６、最も
好ましくは２〜４の平均官能価をもつ。ＮＣＯプレポリ
マーは好ましくは１．５〜４．５、より好ましくは１．
７〜３．５、最も好ましくは１．８〜３．２の平均官能
価をもつ。
桂皮酸エステルの反応により式Ｉのアスパルテートを形
成することは公知であり、例えば参考資料として本明細
書の一部とする米国特許第５，３６４，９５５号に記載
されている。アスパルテートの製造は例えば第１級アミ
ノ基１個毎に少なくとも１個、好ましくは１個のオレフ
ィン二重結合が存在するような割合で出発材料を使用し
て０〜１００℃の温度で実施することができる。過剰の
出発材料は反応後に留去してもよい。反応は溶剤の存在
下でも不在下でも実施できるが、溶剤の使用は好ましく
ない。溶剤を使用する場合に利用可能な溶剤の１例はジ
オキサンである。式Ｉの化合物は無色〜薄黄色である。
これらの化合物をポリイソシアネート成分と反応させる
と、それ以上精製せずに尿素基とアルコキシシラン基を
含む化合物を形成することができる。尿素基とアルコキ
シシラン基を含む化合物を製造するために利用可能なポ
リイソシアネートはモノマージイソシアネート、ポリイ
ソシアネート付加物及びＮＣＯプレポリマーから選択さ
れる。ポリイソシアネートは（シクロ）脂肪族結合イソ
シアネート基を含み、１．５〜６の平均官能価をもつ。
モノマージイソシアネートとポリイソシアネート付加物
は好ましくは１．８〜６、より好ましくは２〜６、最も
好ましくは２〜４の平均官能価をもつ。ＮＣＯプレポリ
マーは好ましくは１．５〜４．５、より好ましくは１．
７〜３．５、最も好ましくは１．８〜３．２の平均官能
価をもつ。
【００１０】利用可能なモノマージイソシアネートは
式： Ｒ（ＮＣＯ)2 により表すことができ、式中、Ｒは約１１２〜１，００
０、好ましくは約１４０〜４００の分子量をもつ有機ジ
イソシアネートから脂肪族及び／又は脂環式基に結合し
たイソシアネート基を除去することにより得られる有機
基を表す。本発明の方法に好ましいジイソシアネート
は、Ｒが炭素原子数４〜４０、好ましくは４〜１８の２
価脂肪族炭化水素基、炭素原子数５〜１５の２価脂環式
炭化水素基又は炭素原子数７〜１５の２価芳香−脂肪族
炭化水素基を表すものである。
式： Ｒ（ＮＣＯ)2 により表すことができ、式中、Ｒは約１１２〜１，００
０、好ましくは約１４０〜４００の分子量をもつ有機ジ
イソシアネートから脂肪族及び／又は脂環式基に結合し
たイソシアネート基を除去することにより得られる有機
基を表す。本発明の方法に好ましいジイソシアネート
は、Ｒが炭素原子数４〜４０、好ましくは４〜１８の２
価脂肪族炭化水素基、炭素原子数５〜１５の２価脂環式
炭化水素基又は炭素原子数７〜１５の２価芳香−脂肪族
炭化水素基を表すものである。
【００１１】利用可能な有機ジイソシアネートの例とし
ては、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、１，
６−ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４−ト
リメチル−１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、
１，１２−ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘ
キサン−１、３−及び−１，４−ジイソシアネート、１
−イソシアナト−２−イソシアナトメチルシクロペンタ
ン、１−イソシアナト−３−イソシアナトメチル−３，
５，５−トリメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソ
シアネート又はＩＰＤＩ）、ビス−（４−イソシアナト
シクロヘキシル）メタン、２，４’−ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート、１，３−及び１，４−ビス
（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス−（４−
イソシアナト−３−メチルシクロヘキシル）メタン、
α，α，α’，α’−テトラメチル−１，３−及び／又
は−１，４−キシリレンジイソシアネート、１−イソシ
アナト−１−メチル−４（３）−イソシアナトメチルシ
クロヘキサン、２，４−及び／又は２，６−ヘキサヒド
ロトルイレンジイソシアネート並びにその混合物が挙げ
られる。４−イソシアナトメチル−１，８−オクタメチ
レンジイソシアネート等の３個以上のイソシアネート基
を含むポリイソシアネートも使用できる。好ましい有機
ジイソシアネートとしては、１，６−ヘキサメチレンジ
イソシアネート、１−イソシアナト−３−イソシアナト
メチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサン（イソ
ホロンジイソシアネート又はＩＰＤＩ）、ビス−（４−
イソシアナトシクロヘキシル）メタン及び１−イソシア
ナト−１−メチル−４（３）−イソシアナトメチルシク
ロヘキサンが挙げられる。
ては、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、１，
６−ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４−ト
リメチル−１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、
１，１２−ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘ
キサン−１、３−及び−１，４−ジイソシアネート、１
−イソシアナト−２−イソシアナトメチルシクロペンタ
ン、１−イソシアナト−３−イソシアナトメチル−３，
５，５−トリメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソ
シアネート又はＩＰＤＩ）、ビス−（４−イソシアナト
シクロヘキシル）メタン、２，４’−ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート、１，３−及び１，４−ビス
（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス−（４−
イソシアナト−３−メチルシクロヘキシル）メタン、
α，α，α’，α’−テトラメチル−１，３−及び／又
は−１，４−キシリレンジイソシアネート、１−イソシ
アナト−１−メチル−４（３）−イソシアナトメチルシ
クロヘキサン、２，４−及び／又は２，６−ヘキサヒド
ロトルイレンジイソシアネート並びにその混合物が挙げ
られる。４−イソシアナトメチル−１，８−オクタメチ
レンジイソシアネート等の３個以上のイソシアネート基
を含むポリイソシアネートも使用できる。好ましい有機
ジイソシアネートとしては、１，６−ヘキサメチレンジ
イソシアネート、１−イソシアナト−３−イソシアナト
メチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサン（イソ
ホロンジイソシアネート又はＩＰＤＩ）、ビス−（４−
イソシアナトシクロヘキシル）メタン及び１−イソシア
ナト−１−メチル−４（３）−イソシアナトメチルシク
ロヘキサンが挙げられる。
【００１２】本発明によると、ポリイソシアネート成分
はポリイソシアネート付加物の形態であることが好まし
い。利用可能なポリイソシアネート付加物はイソシアヌ
レート基、ウレトジオン基、ビウレット基、ウレタン
基、アロファネート基、カルボジイミド基及び／又はオ
キサジアジントリオン基を含むものである。ポリイソシ
アネート付加物は５〜３０重量％のＮＣＯ含量をもつこ
とが好ましく、以下に挙げるものを含む。１）ＤＥ−Ｐ
Ｓ２，６１６，４１６、ＥＰ−ＯＳ３，７６５、ＥＰ−
ＯＳ１０，５８９、ＥＰ−ＯＳ４７，４５２、ＵＳ−Ｐ
Ｓ４，２８８，５８６及びＵＳ−ＰＳ４，３２４，８７
９の記載に従って製造可能なイソシアヌレート基を含む
ポリイソシアネート。イソシアナト−イソシアヌレート
は一般に３〜３．５の平均ＮＣＯ官能価と、５〜３０重
量％、好ましくは１０〜２５重量％、最も好ましくは１
５〜２５重量％のＮＣＯ含量をもつ。 ２）適切な触媒、例えばトリアルキルホスフィン触媒の
存在下にジイソシアネートのイソシアネート基の一部を
オリゴマー化することにより製造可能であり、他の脂肪
族及び／又は脂環式ポリイソシアネート、特に上記
（１）に記載したイソシアヌレート基を含むポリイソシ
アネートと混合して使用可能なウレトジオンジイソシア
ネート。
はポリイソシアネート付加物の形態であることが好まし
い。利用可能なポリイソシアネート付加物はイソシアヌ
レート基、ウレトジオン基、ビウレット基、ウレタン
基、アロファネート基、カルボジイミド基及び／又はオ
キサジアジントリオン基を含むものである。ポリイソシ
アネート付加物は５〜３０重量％のＮＣＯ含量をもつこ
とが好ましく、以下に挙げるものを含む。１）ＤＥ−Ｐ
Ｓ２，６１６，４１６、ＥＰ−ＯＳ３，７６５、ＥＰ−
ＯＳ１０，５８９、ＥＰ−ＯＳ４７，４５２、ＵＳ−Ｐ
Ｓ４，２８８，５８６及びＵＳ−ＰＳ４，３２４，８７
９の記載に従って製造可能なイソシアヌレート基を含む
ポリイソシアネート。イソシアナト−イソシアヌレート
は一般に３〜３．５の平均ＮＣＯ官能価と、５〜３０重
量％、好ましくは１０〜２５重量％、最も好ましくは１
５〜２５重量％のＮＣＯ含量をもつ。 ２）適切な触媒、例えばトリアルキルホスフィン触媒の
存在下にジイソシアネートのイソシアネート基の一部を
オリゴマー化することにより製造可能であり、他の脂肪
族及び／又は脂環式ポリイソシアネート、特に上記
（１）に記載したイソシアヌレート基を含むポリイソシ
アネートと混合して使用可能なウレトジオンジイソシア
ネート。
【００１３】３）水、第３級アルコール、第１級及び第
２級モノアミン並びに第１級及び／又は第２級ジアミン
等の共反応体を使用することにより、米国特許第３，１
２４，６０５号、３，３５８，０１０号、３，６４４，
４９０号、３，８６２，９７３号、３，９０６，１２６
号、３，９０３，１２７号、４，０５１，１６５号、
４，１４７，７１４号又は４，２２０，７４９号に開示
されている方法に従って製造可能なビウレット基を含む
ポリイソシアネート。これらのポリイソシアネートは１
８〜２２重量％のＮＣＯ含量と３〜３．５の平均ＮＣＯ
官能価をもつことが好ましい。 ４）過剰量のポリイソシアネート、好ましくはジイソシ
アネートを低分子量グリコール及び４００未満の分子量
をもつポリオール（例えばトリメチロールプロパン、グ
リセリン、１，２−ジヒドロキシプロパン及びその混合
物）と反応させることにより、米国特許第３，１８３，
１１２号に開示されている方法に従って製造可能なウレ
タン基を含むポリイソシアネート。ウレタン基を含むポ
リイソシアネートは１２〜２０重量％の最適ＮＣＯ含量
と、２．５〜３の（平均）ＮＣＯ官能価をもつ。 ５）米国特許第３，７６９，３１８号、４，１６０，０
８０号及び４，１７７，３４２号に開示されている方法
に従って製造可能なアロファネート基を含むポリイソシ
アネート。アロファネート基を含むポリイソシアネート
は１２〜２１重量％の最適ＮＣＯ含量と、２〜４．５の
（平均）ＮＣＯ官能価をもつ。
２級モノアミン並びに第１級及び／又は第２級ジアミン
等の共反応体を使用することにより、米国特許第３，１
２４，６０５号、３，３５８，０１０号、３，６４４，
４９０号、３，８６２，９７３号、３，９０６，１２６
号、３，９０３，１２７号、４，０５１，１６５号、
４，１４７，７１４号又は４，２２０，７４９号に開示
されている方法に従って製造可能なビウレット基を含む
ポリイソシアネート。これらのポリイソシアネートは１
８〜２２重量％のＮＣＯ含量と３〜３．５の平均ＮＣＯ
官能価をもつことが好ましい。 ４）過剰量のポリイソシアネート、好ましくはジイソシ
アネートを低分子量グリコール及び４００未満の分子量
をもつポリオール（例えばトリメチロールプロパン、グ
リセリン、１，２−ジヒドロキシプロパン及びその混合
物）と反応させることにより、米国特許第３，１８３，
１１２号に開示されている方法に従って製造可能なウレ
タン基を含むポリイソシアネート。ウレタン基を含むポ
リイソシアネートは１２〜２０重量％の最適ＮＣＯ含量
と、２．５〜３の（平均）ＮＣＯ官能価をもつ。 ５）米国特許第３，７６９，３１８号、４，１６０，０
８０号及び４，１７７，３４２号に開示されている方法
に従って製造可能なアロファネート基を含むポリイソシ
アネート。アロファネート基を含むポリイソシアネート
は１２〜２１重量％の最適ＮＣＯ含量と、２〜４．５の
（平均）ＮＣＯ官能価をもつ。
【００１４】６）参考資料として本明細書の一部とする
米国特許第５，１２４，４２７号、５，２０８，３３４
号及び５，２３５，０１８号に記載されている方法に従
って製造可能なイソシアヌレート基とアロファネート基
を含むポリイソシアネート、好ましくは約１０：１〜
１：１０、好ましくは約５：１〜１：７のモノイソシア
ヌレート基対モノアロファネート基の比でこれらの基を
含むポリイソシアネート。 ７）ＤＥ−Ａ１９６１１８４９に記載されているような
特殊なフッ素含有触媒の存在下に製造可能なイミノオキ
サジアジンジオン基と場合によりイソシアヌレート基を
含むポリイソシアネート。これらのポリイソシアネート
は一般に３〜３．５の平均ＮＣＯ官能価と、５〜３０重
量％、好ましくは１０〜２５重量％、最も好ましくは１
５〜２５重量％のＮＣＯ含量をもつ。 ８）ＤＥ−ＰＳ１，０９２，００７、ＵＳ−ＰＳ３，１
５２，１６２並びにＤＥ−ＯＳ２，５０４，４００、
２，５３７，６８５及び２，５５２，３５０に記載され
ているような公知カルボジイミド化触媒の存在下にジ又
はポリイソシアネートをオリゴマー化することにより製
造可能なカルボジイミド基を含むポリイソシアネート。 ９）オキサジアジントリオン基を含み、ジイソシアネー
ト２モルと二酸化炭素１モルの反応生成物を含むポリイ
ソシアネート。
米国特許第５，１２４，４２７号、５，２０８，３３４
号及び５，２３５，０１８号に記載されている方法に従
って製造可能なイソシアヌレート基とアロファネート基
を含むポリイソシアネート、好ましくは約１０：１〜
１：１０、好ましくは約５：１〜１：７のモノイソシア
ヌレート基対モノアロファネート基の比でこれらの基を
含むポリイソシアネート。 ７）ＤＥ−Ａ１９６１１８４９に記載されているような
特殊なフッ素含有触媒の存在下に製造可能なイミノオキ
サジアジンジオン基と場合によりイソシアヌレート基を
含むポリイソシアネート。これらのポリイソシアネート
は一般に３〜３．５の平均ＮＣＯ官能価と、５〜３０重
量％、好ましくは１０〜２５重量％、最も好ましくは１
５〜２５重量％のＮＣＯ含量をもつ。 ８）ＤＥ−ＰＳ１，０９２，００７、ＵＳ−ＰＳ３，１
５２，１６２並びにＤＥ−ＯＳ２，５０４，４００、
２，５３７，６８５及び２，５５２，３５０に記載され
ているような公知カルボジイミド化触媒の存在下にジ又
はポリイソシアネートをオリゴマー化することにより製
造可能なカルボジイミド基を含むポリイソシアネート。 ９）オキサジアジントリオン基を含み、ジイソシアネー
ト２モルと二酸化炭素１モルの反応生成物を含むポリイ
ソシアネート。
【００１５】好ましいポリイソシアネート付加物はイソ
シアヌレート基、ウレトジオン基、ビウレット基、イミ
ノオキサジアジンジオン基及び／又はアロファネート基
を含むポリイソシアネートである。同様に本発明のポリ
イソシアネート成分として使用可能なＮＣＯプレポリマ
ーは、上記モノマーポリイソシアネート又はポリイソシ
アネート付加物、好ましくはモノマージイソシアネート
と、少なくとも２個のイソシアネート反応性基、好まし
くは少なくとも２個のヒドロキシ基を含む有機化合物か
ら製造される。これらの有機化合物としては、５００〜
約１０，０００、好ましくは８００〜約８，０００、よ
り好ましくは１８００〜８，０００の分子量をもつ高分
子量化合物と、場合により５００未満の分子量をもつ低
分子量化合物が挙げられる。分子量は数平均分子量を
（Ｍｎ）であり、末端基分析（ＯＨ及び／又はＮＨ価）
により決定される。ポリイソシアネートを低分子量化合
物のみと反応させることにより得られる生成物はウレタ
ン基を含むポリイソシアネート付加物であり、ＮＣＯプ
レポリマーとはみなされない。
シアヌレート基、ウレトジオン基、ビウレット基、イミ
ノオキサジアジンジオン基及び／又はアロファネート基
を含むポリイソシアネートである。同様に本発明のポリ
イソシアネート成分として使用可能なＮＣＯプレポリマ
ーは、上記モノマーポリイソシアネート又はポリイソシ
アネート付加物、好ましくはモノマージイソシアネート
と、少なくとも２個のイソシアネート反応性基、好まし
くは少なくとも２個のヒドロキシ基を含む有機化合物か
ら製造される。これらの有機化合物としては、５００〜
約１０，０００、好ましくは８００〜約８，０００、よ
り好ましくは１８００〜８，０００の分子量をもつ高分
子量化合物と、場合により５００未満の分子量をもつ低
分子量化合物が挙げられる。分子量は数平均分子量を
（Ｍｎ）であり、末端基分析（ＯＨ及び／又はＮＨ価）
により決定される。ポリイソシアネートを低分子量化合
物のみと反応させることにより得られる生成物はウレタ
ン基を含むポリイソシアネート付加物であり、ＮＣＯプ
レポリマーとはみなされない。
【００１６】高分子量化合物の例としてはポリエステル
ポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリヒドロキシ
ポリカーボネート、ポリヒドロキシポリアセタール、ポ
リヒドロキシポリアクリレート、ポリヒドロキシポリエ
ステルアミド及びポリヒドロキシポリチオエーテルが挙
げられる。ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリ
オール及びポリヒドロキシポリカーボネート、特にポリ
エーテルポリオールが好ましい。利用可能な高分子量ポ
リヒドロキシル化合物の例としては低分子量アルコール
及び多塩基カルボン酸（例えばアジピン酸、セバシン
酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸、
ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、これらの酸の無水
物並びにこれらの酸及び／又は酸無水物の混合物）から
製造されるポリエステルポリオールが挙げられる。ヒド
ロキシル基をもつポリラクトン、特にポリ−ε−カプロ
ラクトンもプレポリマーの製造に利用できる。適切なス
ターター分子のアルコキシル化により公知方法で獲得で
きるポリエーテルポリオールもプレポリマーの製造に利
用できる。利用可能なスターター分子の例としては、ポ
リオール、水、少なくとも２個のＮ−Ｈ結合をもつ有機
ポリアミン及びその混合物が挙げられる。アルコキシル
化反応に利用可能なアルキレンオキシドはエチレンオキ
シド及び／又はプロピレンオキシドが好ましく、順次使
用してもよいし、混合して使用してもよい。
ポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリヒドロキシ
ポリカーボネート、ポリヒドロキシポリアセタール、ポ
リヒドロキシポリアクリレート、ポリヒドロキシポリエ
ステルアミド及びポリヒドロキシポリチオエーテルが挙
げられる。ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリ
オール及びポリヒドロキシポリカーボネート、特にポリ
エーテルポリオールが好ましい。利用可能な高分子量ポ
リヒドロキシル化合物の例としては低分子量アルコール
及び多塩基カルボン酸（例えばアジピン酸、セバシン
酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸、
ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、これらの酸の無水
物並びにこれらの酸及び／又は酸無水物の混合物）から
製造されるポリエステルポリオールが挙げられる。ヒド
ロキシル基をもつポリラクトン、特にポリ−ε−カプロ
ラクトンもプレポリマーの製造に利用できる。適切なス
ターター分子のアルコキシル化により公知方法で獲得で
きるポリエーテルポリオールもプレポリマーの製造に利
用できる。利用可能なスターター分子の例としては、ポ
リオール、水、少なくとも２個のＮ−Ｈ結合をもつ有機
ポリアミン及びその混合物が挙げられる。アルコキシル
化反応に利用可能なアルキレンオキシドはエチレンオキ
シド及び／又はプロピレンオキシドが好ましく、順次使
用してもよいし、混合して使用してもよい。
【００１７】他の利用可能なポリオールとしては、ジオ
ールをホスゲン又はジアリールカーボネート（例えばジ
フェニルカーボネート）と反応させることにより製造可
能なヒドロキシル基をもつポリカーボネートが挙げられ
る。低分子量化合物と、高分子量ポリヒドロキシ化合物
を製造するための出発材料及び方法の詳細については、
参考資料として本明細書の一部とする米国特許第４，７
０１，４８０号に開示されている。他の例としては、上
記ポリオールの末端ヒドロキシ基をアミノ基に変換する
ことにより製造可能な公知高分子量アミン官能性化合物
と、それぞれ、参考資料として本明細書の一部とする米
国特許第５，２４３，０１２号及び５，４６６，７７１
号に開示されている高分子量ポリアスパルテート及びポ
リアルドイミンが挙げられる。
ールをホスゲン又はジアリールカーボネート（例えばジ
フェニルカーボネート）と反応させることにより製造可
能なヒドロキシル基をもつポリカーボネートが挙げられ
る。低分子量化合物と、高分子量ポリヒドロキシ化合物
を製造するための出発材料及び方法の詳細については、
参考資料として本明細書の一部とする米国特許第４，７
０１，４８０号に開示されている。他の例としては、上
記ポリオールの末端ヒドロキシ基をアミノ基に変換する
ことにより製造可能な公知高分子量アミン官能性化合物
と、それぞれ、参考資料として本明細書の一部とする米
国特許第５，２４３，０１２号及び５，４６６，７７１
号に開示されている高分子量ポリアスパルテート及びポ
リアルドイミンが挙げられる。
【００１８】これらのＮＣＯプレポリマーは好ましくは
０．３〜３５重量％、より好ましくは０．６〜２５重量
％、最も好ましくは１．２〜２０重量％のイソシアネー
ト含量をもつ。ＮＣＯプレポリマーはジイソシアネート
をポリオール成分と４０〜１２０℃、好ましくは５０〜
１００℃の温度で１．３：１〜２０：１、好ましくは
１．４：１〜１０：１のＮＣＯ／ＯＨ当量比で反応させ
ることにより製造される。イソシアネートプレポリマー
の製造中にウレタン基を介する連鎖延長が所望される場
合には、１．３：１〜２：１のＮＣＯ／ＯＨ当量比を選
択する。連鎖延長が所望されない場合には、４：１〜２
０：１、好ましくは５：１〜１０：１のＮＣＯ／ＯＨ当
量比に対応する過剰のジイソシアネートを使用すること
が好ましい。過剰のジイソシアネートは場合により反応
の完了時に薄層蒸留により除去してもよい。本発明によ
ると、ＮＣＯプレポリマーはウレタン基を含むプレポリ
マーに加えて未反応出発ポリイソシアネートを含むＮＣ
Ｏセミプレポリマーでもよい。
０．３〜３５重量％、より好ましくは０．６〜２５重量
％、最も好ましくは１．２〜２０重量％のイソシアネー
ト含量をもつ。ＮＣＯプレポリマーはジイソシアネート
をポリオール成分と４０〜１２０℃、好ましくは５０〜
１００℃の温度で１．３：１〜２０：１、好ましくは
１．４：１〜１０：１のＮＣＯ／ＯＨ当量比で反応させ
ることにより製造される。イソシアネートプレポリマー
の製造中にウレタン基を介する連鎖延長が所望される場
合には、１．３：１〜２：１のＮＣＯ／ＯＨ当量比を選
択する。連鎖延長が所望されない場合には、４：１〜２
０：１、好ましくは５：１〜１０：１のＮＣＯ／ＯＨ当
量比に対応する過剰のジイソシアネートを使用すること
が好ましい。過剰のジイソシアネートは場合により反応
の完了時に薄層蒸留により除去してもよい。本発明によ
ると、ＮＣＯプレポリマーはウレタン基を含むプレポリ
マーに加えて未反応出発ポリイソシアネートを含むＮＣ
Ｏセミプレポリマーでもよい。
【００１９】本発明の湿分硬化性化合物に場合により添
加してもよいエチレンオキシド単位を含む化合物として
は、側基又は末端エチレンオキシド単位を含む化合物が
利用可能である。側基又は末端親水性エチレンオキシド
単位を組み込むために利用可能な化合物は公知であり、
（その開示内容を参考資料として本明細書の一部とす
る）米国特許第３，９０５，９２９号、３，９２０，５
９８号及び４，１９０，５６６号に開示されている。好
ましい親水性成分はエチレンオキシド単位を含む末端親
水鎖をもつモノヒドロキシポリエーテルである。これら
の親水性成分は上記特許に記載されているようにエチレ
ンオキシドと場合により別のアルキレンオキシド（例え
ばプロピレンオキシド）を使用してメタノール又はｎ−
ブタノール等の単官能性スターターをアルコキシル化す
ることにより製造することができる。
加してもよいエチレンオキシド単位を含む化合物として
は、側基又は末端エチレンオキシド単位を含む化合物が
利用可能である。側基又は末端親水性エチレンオキシド
単位を組み込むために利用可能な化合物は公知であり、
（その開示内容を参考資料として本明細書の一部とす
る）米国特許第３，９０５，９２９号、３，９２０，５
９８号及び４，１９０，５６６号に開示されている。好
ましい親水性成分はエチレンオキシド単位を含む末端親
水鎖をもつモノヒドロキシポリエーテルである。これら
の親水性成分は上記特許に記載されているようにエチレ
ンオキシドと場合により別のアルキレンオキシド（例え
ばプロピレンオキシド）を使用してメタノール又はｎ−
ブタノール等の単官能性スターターをアルコキシル化す
ることにより製造することができる。
【００２０】本発明の湿分硬化性化合物は、湿分硬化性
化合物が１．０：０．０５〜１．０：１．４、好ましく
は１．０：０．０５〜１．０：１．２、より好ましくは
１．０：０．１〜１．０：１．０の当量比でイソシアネ
ート基とＳｉに結合したアルコキシ基を含むような量で
ポリイソシアネート成分をアミノ官能性シランと反応さ
せることにより製造される。反復エチレンオキシド単位
を含む化合物は、上記量のエチレンオキシド単位を提供
するために十分な量でポリイソシアネートと反応させ
る。本発明の１態様では、湿分硬化性化合物は水に安定
に分散するに十分なエチレンオキシド単位を含まない。
安定に分散できない化合物とは、沈殿、凝固又は分離せ
ずに水中油又は油中水エマルションとして水と混合状態
に維持されない化合物である。反応はポリイソシアネー
トにイソシアネート反応性化合物を漸次加えることによ
り実施することが好ましい。シランアスパルテートと、
場合によりエチレンオキシド基を含む化合物を順次又は
混合物として加えることができる。エチレンオキシド単
位を含む化合物を使用する場合には、まずこのような化
合物を添加してからシランアスパルテートを添加するこ
とが好ましい。
化合物が１．０：０．０５〜１．０：１．４、好ましく
は１．０：０．０５〜１．０：１．２、より好ましくは
１．０：０．１〜１．０：１．０の当量比でイソシアネ
ート基とＳｉに結合したアルコキシ基を含むような量で
ポリイソシアネート成分をアミノ官能性シランと反応さ
せることにより製造される。反復エチレンオキシド単位
を含む化合物は、上記量のエチレンオキシド単位を提供
するために十分な量でポリイソシアネートと反応させ
る。本発明の１態様では、湿分硬化性化合物は水に安定
に分散するに十分なエチレンオキシド単位を含まない。
安定に分散できない化合物とは、沈殿、凝固又は分離せ
ずに水中油又は油中水エマルションとして水と混合状態
に維持されない化合物である。反応はポリイソシアネー
トにイソシアネート反応性化合物を漸次加えることによ
り実施することが好ましい。シランアスパルテートと、
場合によりエチレンオキシド基を含む化合物を順次又は
混合物として加えることができる。エチレンオキシド単
位を含む化合物を使用する場合には、まずこのような化
合物を添加してからシランアスパルテートを添加するこ
とが好ましい。
【００２１】本発明の化合物は親水基、アルコキシシラ
ン基及びイソシアネート基の量に関する上記指標を満足
するものであれば、別種の化合物と混合することにより
製造することもできる。例えば、アルコキシシラン基を
含み且つイソシアネート基を含まない化合物及び／又は
イソシアネート基を含み且つアルコキシシラン基を含ま
ない化合物を本発明の化合物の一部として加えてもよ
い。尿素基を形成するための反応は１０〜１００℃、好
ましくは２０〜８０℃、より好ましくは２０〜５０℃の
温度で実施され、エチレンオキシド単位を含む化合物と
の反応は２０〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃、
より好ましくは６０〜１００℃の温度で実施される。本
発明によると、化合物を高温で場合により触媒の存在下
に加熱することにより、アルコキシシラン基とアスパル
テート基を含むアミノ官能性化合物とポリイソシアネー
ト成分の反応により形成される特殊な型の尿素基を公知
方法でヒダントイン基に変換することができる。従っ
て、「尿素基」なる用語はヒダントイン基等のＮ−ＣＯ
−Ｎ基を含む他の化合物も含むものとする。ヒダントイ
ン基の形成はモノアルコールも形成し、連鎖反応なしに
イソシアネート基と反応するので、本発明では好ましく
ない。このため、ヒダントイン基の形成を避けるように
低温で尿素基を形成することが好ましい。しかし、ヒダ
ントイン基は保存中に周囲条件下で形成されることもあ
るので、本発明の生成物はその製造直後に使用すること
が好ましい。
ン基及びイソシアネート基の量に関する上記指標を満足
するものであれば、別種の化合物と混合することにより
製造することもできる。例えば、アルコキシシラン基を
含み且つイソシアネート基を含まない化合物及び／又は
イソシアネート基を含み且つアルコキシシラン基を含ま
ない化合物を本発明の化合物の一部として加えてもよ
い。尿素基を形成するための反応は１０〜１００℃、好
ましくは２０〜８０℃、より好ましくは２０〜５０℃の
温度で実施され、エチレンオキシド単位を含む化合物と
の反応は２０〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃、
より好ましくは６０〜１００℃の温度で実施される。本
発明によると、化合物を高温で場合により触媒の存在下
に加熱することにより、アルコキシシラン基とアスパル
テート基を含むアミノ官能性化合物とポリイソシアネー
ト成分の反応により形成される特殊な型の尿素基を公知
方法でヒダントイン基に変換することができる。従っ
て、「尿素基」なる用語はヒダントイン基等のＮ−ＣＯ
−Ｎ基を含む他の化合物も含むものとする。ヒダントイ
ン基の形成はモノアルコールも形成し、連鎖反応なしに
イソシアネート基と反応するので、本発明では好ましく
ない。このため、ヒダントイン基の形成を避けるように
低温で尿素基を形成することが好ましい。しかし、ヒダ
ントイン基は保存中に周囲条件下で形成されることもあ
るので、本発明の生成物はその製造直後に使用すること
が好ましい。
【００２２】本発明の化合物は、大気湿分の存在下に硬
化可能な１成分塗料、接着剤又は封止組成物で使用する
のに適している。これらの組成物は二重硬化メカニズム
即ち、 １）イソシアネート基と湿分の反応、 ２）アルコキシシラン基の加水分解によりＳｉ−ＯＨ基
を形成した後、Ｓｉ−ＯＨ又はＳｉ−ＯＲと反応してシ
ロキサン基（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）を形成する「シラン重縮
合」、及び ３）恐らくイソシアネート基とＳｉ−ＯＨ基の反応によ
り硬化する。適切な酸性又は塩基性触媒を使用して硬化
反応を促進することができる。その例としては、パラト
ルエンスルホン酸等の酸、ジブチル錫ジラウレート等の
金属塩、トリエチルアミン又はトリエチレンジアミン等
の第３級アミン、及びこれらの触媒の混合物が挙げられ
る。例えば式ＩＩにより表されるもののような低分子量
塩基性アミノアルキルトリアルコキシシランも本発明の
化合物の硬化を促進する。
化可能な１成分塗料、接着剤又は封止組成物で使用する
のに適している。これらの組成物は二重硬化メカニズム
即ち、 １）イソシアネート基と湿分の反応、 ２）アルコキシシラン基の加水分解によりＳｉ−ＯＨ基
を形成した後、Ｓｉ−ＯＨ又はＳｉ−ＯＲと反応してシ
ロキサン基（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）を形成する「シラン重縮
合」、及び ３）恐らくイソシアネート基とＳｉ−ＯＨ基の反応によ
り硬化する。適切な酸性又は塩基性触媒を使用して硬化
反応を促進することができる。その例としては、パラト
ルエンスルホン酸等の酸、ジブチル錫ジラウレート等の
金属塩、トリエチルアミン又はトリエチレンジアミン等
の第３級アミン、及びこれらの触媒の混合物が挙げられ
る。例えば式ＩＩにより表されるもののような低分子量
塩基性アミノアルキルトリアルコキシシランも本発明の
化合物の硬化を促進する。
【００２３】１成分組成物は一般に個々の用途に依存し
て無溶媒でもよいし、１成分組成物の重量の７０％ま
で、好ましくは６０％までの有機溶剤を加えてもよい。
利用可能な有機溶剤としては、ポリウレタン化学で公知
のものが挙げられる。組成物は更に均展剤、湿潤剤、流
れ調節剤、皮張り防止剤、消泡剤、充填剤（例えばシリ
カ、ケイ酸アルミニウム及び高沸点ロウ）、粘度調節
剤、可塑剤、顔料、染料、紫外線吸収剤並びに熱及び酸
化分解安定剤等の公知添加剤を加えてもよい。１成分組
成物は木材、プラスチック、革、紙、布、ガラス、セラ
ミック、石膏、組積造、金属及びコンクリート等の任意
の所望支持体に塗布することができる。組成物は吹付
塗、引き塗、流し塗、流延、浸漬被覆、ロール塗等の標
準方法により塗布することができる。塗料組成物は透明
ラッカーでも顔料入りラッカーでもよい。１成分組成物
は周囲温度でも高温でも硬化できる。湿分硬化性樹脂は
周囲温度で硬化することが好ましい。
て無溶媒でもよいし、１成分組成物の重量の７０％ま
で、好ましくは６０％までの有機溶剤を加えてもよい。
利用可能な有機溶剤としては、ポリウレタン化学で公知
のものが挙げられる。組成物は更に均展剤、湿潤剤、流
れ調節剤、皮張り防止剤、消泡剤、充填剤（例えばシリ
カ、ケイ酸アルミニウム及び高沸点ロウ）、粘度調節
剤、可塑剤、顔料、染料、紫外線吸収剤並びに熱及び酸
化分解安定剤等の公知添加剤を加えてもよい。１成分組
成物は木材、プラスチック、革、紙、布、ガラス、セラ
ミック、石膏、組積造、金属及びコンクリート等の任意
の所望支持体に塗布することができる。組成物は吹付
塗、引き塗、流し塗、流延、浸漬被覆、ロール塗等の標
準方法により塗布することができる。塗料組成物は透明
ラッカーでも顔料入りラッカーでもよい。１成分組成物
は周囲温度でも高温でも硬化できる。湿分硬化性樹脂は
周囲温度で硬化することが好ましい。
【００２４】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、以下の実施例は本発明を制限するものではなく、全
ての部及び百分率は特に指定しない限り、重量に基づ
く。
が、以下の実施例は本発明を制限するものではなく、全
ての部及び百分率は特に指定しない限り、重量に基づ
く。
【００２５】
【実施例】ポリイソシアネート樹脂１（比較） １，６−ヘキサメチレンジイソシアネートから製造さ
れ、２１．６％のイソシアネート含量と、＜０．２％の
モノマージイソシアネート含量と、２０℃で３０００ｍ
Ｐａ．ｓの粘度をもつイソシアヌレート基を含むポリイ
ソシアネート（Ｂａｙｅｒ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎか
らＤｅｓｍｏｄｕｒ Ｎ３３００として市販）。
れ、２１．６％のイソシアネート含量と、＜０．２％の
モノマージイソシアネート含量と、２０℃で３０００ｍ
Ｐａ．ｓの粘度をもつイソシアヌレート基を含むポリイ
ソシアネート（Ｂａｙｅｒ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎか
らＤｅｓｍｏｄｕｒ Ｎ３３００として市販）。
【００２６】ポリエーテル１ メタノールのエトキシル化により製造され、５５０の分
子量をもつポリエチレンオキシドモノオール（Ｕｎｉｏ
ｎ ＣａｒｂｉｄｅからＣａｒｂｏｗａｘ ５５０とし
て市販）。シランアスパルテート１ Ｎ−（３−トリメトキシシリ
ルプロピル）アスパラギン酸ジエチルエステル 撹拌機、熱電対、窒素入口及び添加漏斗と冷却器を取り
付けた５リットル容フラスコに３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン１４３８部（８．２７当量）を加えた。
マレイン酸ジエチル１４２３．２部（８．２７当量）を
２時間かけて滴下した。添加中、反応器の温度を２５℃
に維持した。反応器を更に５時間２５℃に維持し、生成
物をガラス容器にあけ、窒素ブランケット下に密閉し
た。１週間後に不飽和値は０．６となり、反応が〜９９
％完了したことを示した。生成物Ｎ−（３−トリメトキ
シシリルプロピル）アスパラギン酸ジエチルエステルの
粘度は２５℃で１１ｍＰａ．ｓであった。
子量をもつポリエチレンオキシドモノオール（Ｕｎｉｏ
ｎ ＣａｒｂｉｄｅからＣａｒｂｏｗａｘ ５５０とし
て市販）。シランアスパルテート１ Ｎ−（３−トリメトキシシリ
ルプロピル）アスパラギン酸ジエチルエステル 撹拌機、熱電対、窒素入口及び添加漏斗と冷却器を取り
付けた５リットル容フラスコに３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン１４３８部（８．２７当量）を加えた。
マレイン酸ジエチル１４２３．２部（８．２７当量）を
２時間かけて滴下した。添加中、反応器の温度を２５℃
に維持した。反応器を更に５時間２５℃に維持し、生成
物をガラス容器にあけ、窒素ブランケット下に密閉し
た。１週間後に不飽和値は０．６となり、反応が〜９９
％完了したことを示した。生成物Ｎ−（３−トリメトキ
シシリルプロピル）アスパラギン酸ジエチルエステルの
粘度は２５℃で１１ｍＰａ．ｓであった。
【００２７】シランアスパルテート基を含むポリイソシ
アネート樹脂２ 撹拌機、窒素入口、加熱器及び温度調節器を取り付けた
２リットル容フラスコに５１４部（１．４６当量）のポ
リイソシアネート１と酢酸ｎ−ブチル２００部を周囲温
度で加えた。２８５部（１．４６当量）のシランアスパ
ルテート１を３０分間できるだけ迅速に滴下し、反応温
度を３０℃未満に維持した。ＩＲスペクトロスコピーに
より測定した場合にイソシアネート基が保持されなくな
るまで反応を３０℃に４時間維持した。冷却後、得られ
た生成物の粘度は２５℃で１２５０ｍＰａ．ｓであっ
た。エチレンオキシド基を含むポリイソシアネート３（比
較） 撹拌機、窒素入口、加熱器及び温度調節器を取り付けた
５００ｍｌ容フラスコに、６０℃で溶融させておいた８
２．５部（０．１５当量）のポリエーテル１を加えた。
次に１９５部（１当量）のポリイソシアネート１を加え
た。反応フラスコを６０℃まで加熱し、ＮＣＯ含量が１
２．６５％（理論ＮＣＯ１２．８８％）になるまでこの
温度に１６．５時間維持した。得られた生成物の粘度は
２５℃で２６４４ｍＰａ．ｓであった。
アネート樹脂２ 撹拌機、窒素入口、加熱器及び温度調節器を取り付けた
２リットル容フラスコに５１４部（１．４６当量）のポ
リイソシアネート１と酢酸ｎ−ブチル２００部を周囲温
度で加えた。２８５部（１．４６当量）のシランアスパ
ルテート１を３０分間できるだけ迅速に滴下し、反応温
度を３０℃未満に維持した。ＩＲスペクトロスコピーに
より測定した場合にイソシアネート基が保持されなくな
るまで反応を３０℃に４時間維持した。冷却後、得られ
た生成物の粘度は２５℃で１２５０ｍＰａ．ｓであっ
た。エチレンオキシド基を含むポリイソシアネート３（比
較） 撹拌機、窒素入口、加熱器及び温度調節器を取り付けた
５００ｍｌ容フラスコに、６０℃で溶融させておいた８
２．５部（０．１５当量）のポリエーテル１を加えた。
次に１９５部（１当量）のポリイソシアネート１を加え
た。反応フラスコを６０℃まで加熱し、ＮＣＯ含量が１
２．６５％（理論ＮＣＯ１２．８８％）になるまでこの
温度に１６．５時間維持した。得られた生成物の粘度は
２５℃で２６４４ｍＰａ．ｓであった。
【００２８】シランアスパルテート基とエチレンオキシ
ド基を含むポリイソシアネート４ 撹拌機、窒素入口、加熱器及び温度調節器を取り付けた
５００ｍｌ容フラスコに、６０℃で溶融させておいた８
２．５部（０．１５当量）のポリエーテル１を加えた。
次に１９５部（１当量）のポリイソシアネート１を加え
た。反応フラスコを６０℃まで加熱し、ＮＣＯ含量が１
２．６５％（理論ＮＣＯ１２．８８％）になるまでこの
温度に１３時間維持した。反応混合物を３５℃まで冷却
した。３１．１部（０．８５当量）のシランアスパルテ
ート１を加えると、反応混合物は４３℃まで発熱した。
反応混合物を６０℃まで加熱し、この温度に２時間維持
した。得られた生成物はＮＣＯ含量１０．１８％（理論
ＮＣＯ１０．４１％）であり、粘度は２５℃で４５３２
ｍＰａ．ｓであった。
ド基を含むポリイソシアネート４ 撹拌機、窒素入口、加熱器及び温度調節器を取り付けた
５００ｍｌ容フラスコに、６０℃で溶融させておいた８
２．５部（０．１５当量）のポリエーテル１を加えた。
次に１９５部（１当量）のポリイソシアネート１を加え
た。反応フラスコを６０℃まで加熱し、ＮＣＯ含量が１
２．６５％（理論ＮＣＯ１２．８８％）になるまでこの
温度に１３時間維持した。反応混合物を３５℃まで冷却
した。３１．１部（０．８５当量）のシランアスパルテ
ート１を加えると、反応混合物は４３℃まで発熱した。
反応混合物を６０℃まで加熱し、この温度に２時間維持
した。得られた生成物はＮＣＯ含量１０．１８％（理論
ＮＣＯ１０．４１％）であり、粘度は２５℃で４５３２
ｍＰａ．ｓであった。
【００２９】シランアスパルテート基とエチレンオキシ
ド基を含むポリイソシアネート５ 撹拌機、窒素入口、加熱器及び温度調節器を取り付けた
５００ｍｌ容フラスコに、６０℃で溶融させておいた８
２．５部（０．１５当量）のポリエーテル１を加えた。
次に１９５部（１当量）のポリイソシアネート１を加え
た。反応フラスコを６０℃まで加熱し、ＮＣＯ含量が１
２．６３％（理論ＮＣＯ１２．８８％）になるまでこの
温度に１２．５時間維持した。反応混合物を３５℃まで
冷却した。１００．６部（０．２７５当量）のシランア
スパルテート１を加えると、反応混合物は４３℃まで発
熱した。反応混合物を６０℃まで加熱し、この温度に２
時間維持した。得られた生成物はＮＣＯ含量５．９７％
（理論ＮＣＯ６．３８％）であり、粘度は２５℃で１
３，５００ｍＰａ．ｓであった。ポリイソシアネート樹脂１及び２からの塗膜の作成 ポリイソシアネート樹脂１及び／又は２を下表に示す触
媒及び溶剤と混合することにより塗料組成物を調製し
た。固形分８０％の組成物を３ミル引落しバーでガラス
プレートに塗布した。Ｐａｃｉｆｉｃ Ｓｃｉｅｎｔｉ
ｆｉｃ Ｉｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ Ｍａｎｕａｌｓ Ｄ
Ｇ−９６００及びＤＧ−９３００に記載されているよう
にＧａｒｄｎｅｒ Ｄｒｙ Ｔｉｍｅ Ｍｅｔｅｒで乾
燥時間を測定した。組成と乾燥時間を表１に示す。
ド基を含むポリイソシアネート５ 撹拌機、窒素入口、加熱器及び温度調節器を取り付けた
５００ｍｌ容フラスコに、６０℃で溶融させておいた８
２．５部（０．１５当量）のポリエーテル１を加えた。
次に１９５部（１当量）のポリイソシアネート１を加え
た。反応フラスコを６０℃まで加熱し、ＮＣＯ含量が１
２．６３％（理論ＮＣＯ１２．８８％）になるまでこの
温度に１２．５時間維持した。反応混合物を３５℃まで
冷却した。１００．６部（０．２７５当量）のシランア
スパルテート１を加えると、反応混合物は４３℃まで発
熱した。反応混合物を６０℃まで加熱し、この温度に２
時間維持した。得られた生成物はＮＣＯ含量５．９７％
（理論ＮＣＯ６．３８％）であり、粘度は２５℃で１
３，５００ｍＰａ．ｓであった。ポリイソシアネート樹脂１及び２からの塗膜の作成 ポリイソシアネート樹脂１及び／又は２を下表に示す触
媒及び溶剤と混合することにより塗料組成物を調製し
た。固形分８０％の組成物を３ミル引落しバーでガラス
プレートに塗布した。Ｐａｃｉｆｉｃ Ｓｃｉｅｎｔｉ
ｆｉｃ Ｉｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ Ｍａｎｕａｌｓ Ｄ
Ｇ−９６００及びＤＧ−９３００に記載されているよう
にＧａｒｄｎｅｒ Ｄｒｙ Ｔｉｍｅ Ｍｅｔｅｒで乾
燥時間を測定した。組成と乾燥時間を表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】ポリイソシアネート樹脂３、４及び５から
の塗膜の作成 ポリイソシアネート樹脂３、４及び５各２０ｇをトリエ
チレンジアミン触媒（Ｄａｂｃｏ ３３ＬＶ，Ａｉｒ
Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）０．０２ｇ、ジブチル錫アセトアセ
トネート触媒０．０２ｇ及び酢酸ｎ−ブチル溶剤５ｇと
混合した。得られた組成物を３ミル引落しバーでガラス
プレートに塗布した。ＰａｃｉｆｉｃＳｃｉｅｎｔｉｆ
ｉｃ Ｉｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ Ｍａｎｕａｌｓ ＤＧ
−９６００及びＤＧ−９３００に記載されているように
Ｇａｒｄｎｅｒ Ｄｒｙ Ｔｉｍｅ Ｍｅｔｅｒで乾燥
時間を測定した。組成と乾燥時間を表２に示す。
の塗膜の作成 ポリイソシアネート樹脂３、４及び５各２０ｇをトリエ
チレンジアミン触媒（Ｄａｂｃｏ ３３ＬＶ，Ａｉｒ
Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）０．０２ｇ、ジブチル錫アセトアセ
トネート触媒０．０２ｇ及び酢酸ｎ−ブチル溶剤５ｇと
混合した。得られた組成物を３ミル引落しバーでガラス
プレートに塗布した。ＰａｃｉｆｉｃＳｃｉｅｎｔｉｆ
ｉｃ Ｉｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ Ｍａｎｕａｌｓ ＤＧ
−９６００及びＤＧ−９３００に記載されているように
Ｇａｒｄｎｅｒ Ｄｒｙ Ｔｉｍｅ Ｍｅｔｅｒで乾燥
時間を測定した。組成と乾燥時間を表２に示す。
【００３２】
【表２】
【００３３】以上、例示の目的で本発明を詳細に説明し
たが、以上の説明は単に例示の目的に過ぎず、発明の精
神及び範囲内で種々の変形が当業者により可能であり、
本発明は請求の範囲によってのみ制限されると理解され
たい。
たが、以上の説明は単に例示の目的に過ぎず、発明の精
神及び範囲内で種々の変形が当業者により可能であり、
本発明は請求の範囲によってのみ制限されると理解され
たい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 175/04 Ｃ０９Ｄ 175/04 Ｃ０９Ｊ 175/04 Ｃ０９Ｊ 175/04 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｄ (72)発明者 マイロン・ダブリユー．・シヤフアー アメリカ合衆国ウエストヴアージニア州 26047 ニユー・カムバーランド、ボツク ス 494、アールデイーナンバー１ (72)発明者 リチヤード・アール．・ローズラー アメリカ合衆国ペンシルヴアニア州15090 ウエツクスフオード、ヒルクレスト・サ ークル 863 (72)発明者 ルツツ・シユマールステイーク ドイツ連邦共和国デー50676ケルン、シユ ヌールガツセ 45
Claims (19)
- 【請求項１】ａ）０．２〜３０重量％の（シクロ）脂肪
族結合イソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２として
計算）と、０．２〜４．５重量％のアルコキシシラン基
含量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計算）をもち、 ｂ）場合により反復エチレンオキシド単位を含み、 ｃ）Ｓｉに結合したアルコキシ基に対する（シクロ）脂
肪族結合イソシアネート基の当量比が１．０：０．０５
〜１．０：１．４である湿分硬化性化合物であって、前
記百分率が湿分硬化性化合物の重量に基づき、アルコキ
シシラン基がポリイソシアネートと式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｘは１００℃未満でイソシアネート基に対して
不活性な同一又は異なる有機基を表し、但しこれらの基
の少なくとも１個はアルコキシであり、Ｙは炭素原子数
１〜８の直鎖又は分枝鎖アルキレン基を表し、ＺはＣＯ
ＯＲ1 又は芳香族環を表し、Ｒ1 とＲ2 は同一又は異な
り、１００℃以下の温度でイソシアネート基に対して不
活性な有機基を表し、Ｒ3 とＲ4 は同一又は異なり、水
素又は１００℃以下の温度でイソシアネート基に対して
不活性な有機基を表す）に対応するアミノ化合物の反応
生成物として組み込まれている前記湿分硬化性化合物。 - 【請求項２】 Ｘが炭素原子数１〜４の同一又は異なる
アルキル又はアルコキシ基を表し、Ｙが炭素原子数２〜
４の直鎖基又は炭素原子数５〜６の分枝鎖基を表し、Ｚ
がＣＯＯＲ1 を表し、Ｒ1 とＲ2 が同一又は異なり、炭
素原子数１〜９のアルキル基を表し、Ｒ3 とＲ4 が水素
を表す請求項１に記載の湿分硬化性化合物。 - 【請求項３】 Ｘが炭素原子数１〜４の同一又は異なる
アルコキシ基を表し、Ｙが炭素原子数２〜４の直鎖基又
は炭素原子数５〜６の分枝鎖基を表し、ＺがＣＯＯＲ1
を表し、Ｒ1 とＲ2 が同一又は異なり、メチル、エチル
又はブチルを表し、Ｒ3 とＲ4 が水素を表す請求項１に
記載の湿分硬化性化合物。 - 【請求項４】 アルコキシシラン基がイソシアヌレート
基、ビウレット基、アロファネート基及び／又はウレト
ジオン基を含むポリイソシアネート付加物とアミノ化合
物の反応生成物として組み込まれている請求項１に記載
の湿分硬化性化合物。 - 【請求項５】 アルコキシシラン基がイソシアヌレート
基、ビウレット基、アロファネート基及び／又はウレト
ジオン基を含むポリイソシアネート付加物とアミノ化合
物の反応生成物として組み込まれている請求項２に記載
の湿分硬化性化合物。 - 【請求項６】 アルコキシシラン基がイソシアヌレート
基、ビウレット基、アロファネート基及び／又はウレト
ジオン基を含むポリイソシアネート付加物とアミノ化合
物の反応生成物として組み込まれている請求項３に記載
の湿分硬化性化合物。 - 【請求項７】 アルコキシシラン基がＮＣＯプレポリマ
ーとアミノ化合物の反応生成物として組み込まれている
請求項１に記載の湿分硬化性化合物。 - 【請求項８】 アルコキシシラン基がＮＣＯプレポリマ
ーとアミノ化合物の反応生成物として組み込まれている
請求項２に記載の湿分硬化性化合物。 - 【請求項９】 アルコキシシラン基がＮＣＯプレポリマ
ーとアミノ化合物の反応生成物として組み込まれている
請求項３に記載の湿分硬化性化合物。 - 【請求項１０】 前記湿分硬化性化合物が水に安定に分
散することができない請求項１に記載の湿分硬化性化合
物。 - 【請求項１１】 前記湿分硬化性化合物が水に安定に分
散することができない請求項２に記載の湿分硬化性化合
物。 - 【請求項１２】 前記湿分硬化性化合物が水に安定に分
散することができない請求項３に記載の湿分硬化性化合
物。 - 【請求項１３】 前記湿分硬化性化合物が水に安定に分
散することができない請求項４に記載の湿分硬化性化合
物。 - 【請求項１４】 前記湿分硬化性化合物が水に安定に分
散することができない請求項５に記載の湿分硬化性化合
物。 - 【請求項１５】 前記湿分硬化性化合物が水に安定に分
散することができない請求項６に記載の湿分硬化性化合
物。 - 【請求項１６】 前記湿分硬化性化合物が水に安定に分
散することができない請求項７に記載の湿分硬化性化合
物。 - 【請求項１７】 前記湿分硬化性化合物が水に安定に分
散することができない請求項８に記載の湿分硬化性化合
物。 - 【請求項１８】 前記湿分硬化性化合物が水に安定に分
散することができない請求項９に記載の湿分硬化性化合
物。 - 【請求項１９】 結合剤が請求項１に記載の湿分硬化性
化合物を含む１成分塗料、接着剤又はシーラント組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/172751 | 1998-10-14 | ||
| US09/172,751 US6005047A (en) | 1998-10-14 | 1998-10-14 | Moisture-curable compounds containing isocyanate and alkoxysilane groups |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000119367A true JP2000119367A (ja) | 2000-04-25 |
| JP2000119367A5 JP2000119367A5 (ja) | 2006-11-24 |
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ID=22629070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11289521A Pending JP2000119367A (ja) | 1998-10-14 | 1999-10-12 | イソシアネ―ト基とアルコキシシラン基を含む湿分硬化性化合物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6005047A (ja) |
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