JP2000119274A - トリアゾロピリミジン誘導体 - Google Patents
トリアゾロピリミジン誘導体Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 病害防除剤の有効成分として優れた活性を示
すトリアゾロピリミジン誘導体を提供すること。 【解決方法】 式 【化１】 式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙは水素原子又はハロゲン
を示し、Ｒ1は場合により置換されていてもよいフェニ
ル又はナフチルを示し、Ｒ2は基 【化２】 を示し、Ｒ3は水素原子又はフェニルを示し、Ｒ4及びＲ
5は各々独立にＣ1-6のアルキル又はフェニルを示すか、
あるいはＲ4とＲ5はそれらの結合する窒素原子と一緒に
なって５もしくは６員の脂肪族複素環式基を形成し、該
複素環式基は、Ｒ4とＲ5の結合窒素原子の他に、更に窒
素原子及び酸素原子より選ばれる１〜２個のヘテロ原子
を含んでもよく、また場合によりＣ1-4アルキルで置換
されていてもよい、で表されるトリアゾロピリミジン誘
導体。
すトリアゾロピリミジン誘導体を提供すること。 【解決方法】 式 【化１】 式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙは水素原子又はハロゲン
を示し、Ｒ1は場合により置換されていてもよいフェニ
ル又はナフチルを示し、Ｒ2は基 【化２】 を示し、Ｒ3は水素原子又はフェニルを示し、Ｒ4及びＲ
5は各々独立にＣ1-6のアルキル又はフェニルを示すか、
あるいはＲ4とＲ5はそれらの結合する窒素原子と一緒に
なって５もしくは６員の脂肪族複素環式基を形成し、該
複素環式基は、Ｒ4とＲ5の結合窒素原子の他に、更に窒
素原子及び酸素原子より選ばれる１〜２個のヘテロ原子
を含んでもよく、また場合によりＣ1-4アルキルで置換
されていてもよい、で表されるトリアゾロピリミジン誘
導体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なトリアゾロ
ピリミジン誘導体、その製造方法及び病害防除剤として
の利用に関する。
ピリミジン誘導体、その製造方法及び病害防除剤として
の利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のジハロゲノトリアゾロピリミジ
ン誘導体が、殺菌剤としての作用を示すことは既に知ら
れており（特開平８−５０７５０５号公報、ＥＰ−Ａ−
８３４,５１３）、また、殺菌剤の合成中間体として開
示されている（特開平９−１２４６５１号公報、特開平
７−２８６１号公報、特開平５−２７１２３４号公報、
ＥＰ−Ａ−７８２,９９７）。
ン誘導体が、殺菌剤としての作用を示すことは既に知ら
れており（特開平８−５０７５０５号公報、ＥＰ−Ａ−
８３４,５１３）、また、殺菌剤の合成中間体として開
示されている（特開平９−１２４６５１号公報、特開平
７−２８６１号公報、特開平５−２７１２３４号公報、
ＥＰ−Ａ−７８２,９９７）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来のトリア
ゾロピリミジン誘導体は病害防除剤としての効果及び安
全性の点で十分に満足できるものではない。
ゾロピリミジン誘導体は病害防除剤としての効果及び安
全性の点で十分に満足できるものではない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、病害防除
剤としてのより高い効果を有し、より高い安全性を有す
る新規化合物を創製すべく研究を行なった。その結果、
今回、優れた生物活性を持つ下記式（Ｉ）で表される新
規なトリアゾロピリミジン誘導体が見出された。
剤としてのより高い効果を有し、より高い安全性を有す
る新規化合物を創製すべく研究を行なった。その結果、
今回、優れた生物活性を持つ下記式（Ｉ）で表される新
規なトリアゾロピリミジン誘導体が見出された。
【０００５】
【化５】
【０００６】式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙは水素原子
又はハロゲンを示し、Ｒ1は場合によりハロゲン、Ｃ1-6
アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ
1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキレンジオキシ、Ｃ1-4
ハロアルキレンジオキシ又はフェニルで置換されていて
もよいフェニル又はナフチルを示し、Ｒ2は基
又はハロゲンを示し、Ｒ1は場合によりハロゲン、Ｃ1-6
アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ
1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキレンジオキシ、Ｃ1-4
ハロアルキレンジオキシ又はフェニルで置換されていて
もよいフェニル又はナフチルを示し、Ｒ2は基
【０００７】
【化６】
【０００８】を示し、Ｒ3は水素原子又はフェニルを示
し、Ｒ4及びＲ5は各々独立にＣ1-6のアルキル又はフェ
ニルを示すか、あるいはＲ4とＲ5はそれらの結合する窒
素原子と一緒になって５もしくは６員の脂肪族複素環式
基を形成し、該複素環式基は、Ｒ4とＲ5の結合窒素原子
の他に、更に窒素原子及び酸素原子より選ばれる１〜２
個のヘテロ原子を含んでもよく、また場合によりＣ1-4
アルキルで置換されていてもよい。
し、Ｒ4及びＲ5は各々独立にＣ1-6のアルキル又はフェ
ニルを示すか、あるいはＲ4とＲ5はそれらの結合する窒
素原子と一緒になって５もしくは６員の脂肪族複素環式
基を形成し、該複素環式基は、Ｒ4とＲ5の結合窒素原子
の他に、更に窒素原子及び酸素原子より選ばれる１〜２
個のヘテロ原子を含んでもよく、また場合によりＣ1-4
アルキルで置換されていてもよい。
【０００９】本発明の上記式（Ｉ）の化合物は、例えば
下記の製法（a）又は（b）によって合成することができ
る。
下記の製法（a）又は（b）によって合成することができ
る。
【００１０】製法（a）：式
【００１１】
【化７】
【００１２】式中、Ｘ、Ｙ及びＲ1は前記と同義であ
る、で表される化合物を式
る、で表される化合物を式
【００１３】
【化８】
【００１４】式中、Ｍは基Ｘ、−ＯＰ（Ｏ）Ｘ2、−Ｏ
ＰＸ2、−ＯＳ（Ｏ）Ｘを示し、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は
前記と同義である、で表される化合物（フィルスマイヤ
ー錯体）とを反応させる方法。
ＰＸ2、−ＯＳ（Ｏ）Ｘを示し、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は
前記と同義である、で表される化合物（フィルスマイヤ
ー錯体）とを反応させる方法。
【００１５】製法（b）：式
【００１６】
【化９】
【００１７】式中、Ｚは水素原子又はヒドロキシを示
し、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同義である、で表さ
れる化合物をハロゲン化剤と反応させる方法。
し、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同義である、で表さ
れる化合物をハロゲン化剤と反応させる方法。
【００１８】本発明により提供される式（Ｉ）のトリア
ゾロピリミジン誘導体は、前述した先行技術文献に記載
の化合物に比較して、強力な植物病害防除作用を示す。
ゾロピリミジン誘導体は、前述した先行技術文献に記載
の化合物に比較して、強力な植物病害防除作用を示す。
【００１９】本明細書において、「ハロゲン」はフルオ
ル、クロル、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフル
オル、クロル、ブロムを示す。
ル、クロル、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフル
オル、クロル、ブロムを示す。
【００２０】「アルキル」は直鎖状又は分岐鎖状である
ことができ、例えば、Ｃ1-6アルキルを挙げることがで
き、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓ
ｏ−プロピル、ｎ−（ｉｓｏ−，ｓｅｃ− 及び ｔｅ
ｒｔ−）ブチル、 ｎ−（ｉｓｏ−，ｓｅｃ−，ｎｅｏ
− 及び ｔｅｒｔ−）ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉｓ
ｏ−ヘキシル等を例示することができる。
ことができ、例えば、Ｃ1-6アルキルを挙げることがで
き、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓ
ｏ−プロピル、ｎ−（ｉｓｏ−，ｓｅｃ− 及び ｔｅ
ｒｔ−）ブチル、 ｎ−（ｉｓｏ−，ｓｅｃ−，ｎｅｏ
− 及び ｔｅｒｔ−）ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉｓ
ｏ−ヘキシル等を例示することができる。
【００２１】「ハロアルキル」及び「ハロアルコキシ」
のハロアルキル部分はハロゲン置換された直鎖状又は分
岐鎖状のアルキルを示し、例えば、１〜６個のフルオロ
及び／又はクロロにより置換されたＣ1-4アルキルを挙
げることができ、具体例として、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、
ジクロロメチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオ
ロエチル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロピル等を例示することができる。
のハロアルキル部分はハロゲン置換された直鎖状又は分
岐鎖状のアルキルを示し、例えば、１〜６個のフルオロ
及び／又はクロロにより置換されたＣ1-4アルキルを挙
げることができ、具体例として、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、
ジクロロメチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオ
ロエチル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロピル等を例示することができる。
【００２２】「アルコキシ」はアルキル部分が上記の意
味を有するアルキルオキシを示し、例えば、Ｃ1-4アル
コキシを挙げることができ、具体的には、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−
（ｉｓｏ−，ｓｅｃ−及びｔｅｒｔ−）ブトキシ等を例
示することができる。
味を有するアルキルオキシを示し、例えば、Ｃ1-4アル
コキシを挙げることができ、具体的には、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−
（ｉｓｏ−，ｓｅｃ−及びｔｅｒｔ−）ブトキシ等を例
示することができる。
【００２３】「アルキレンジオキシ」はアルキル部分が
上記の意味を有するアルキレンジレンジオキシを示し、
例えば、Ｘ1-4アルキレンジオキシを挙げることがで
き、具体的には、メチレンジオキシ、エチレンジオキ
シ、メチルメチレンジオキシ、ジメチルメチレンジオキ
シ、プロピレンジオキシ、テトラメチルエチレンジオキ
シ等を例示することができる。
上記の意味を有するアルキレンジレンジオキシを示し、
例えば、Ｘ1-4アルキレンジオキシを挙げることがで
き、具体的には、メチレンジオキシ、エチレンジオキ
シ、メチルメチレンジオキシ、ジメチルメチレンジオキ
シ、プロピレンジオキシ、テトラメチルエチレンジオキ
シ等を例示することができる。
【００２４】「ハロアルキレンジオキシ」はハロアルキ
ル部分が上記の意味を有するハロアルキレンジオキシを
示し、例えばＣ1-4ハロアルキレンジオキシを挙げるこ
とができ、具体的には、ジフルオロメチレンジオキシ、
テトラフルオロエチレンジオキシ、トリフルオロメチル
メチルメチレンジオキシ等を例示することができる。
ル部分が上記の意味を有するハロアルキレンジオキシを
示し、例えばＣ1-4ハロアルキレンジオキシを挙げるこ
とができ、具体的には、ジフルオロメチレンジオキシ、
テトラフルオロエチレンジオキシ、トリフルオロメチル
メチルメチレンジオキシ等を例示することができる。
【００２５】「５もしくは６員の脂肪族複素環式基」は
窒素原子及び酸素原子より選ばれる１〜３個のヘテロ原
子を含む５もしくは６員の脂肪族複素環式基を示し、例
えば、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジ
ン−１−イル等を例示することができる。これら複素環
式基は場合によりＣ1-4アルキルで置換されていてもよ
い。
窒素原子及び酸素原子より選ばれる１〜３個のヘテロ原
子を含む５もしくは６員の脂肪族複素環式基を示し、例
えば、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジ
ン−１−イル等を例示することができる。これら複素環
式基は場合によりＣ1-4アルキルで置換されていてもよ
い。
【００２６】前記式（Ｉ）の化合物において、好ましく
は、Ｘはクロル又はブロモを示し、Ｙは水素原子、クロ
ル又はブロモを示し、Ｒ1は場合によりフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓ
ｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−クロ
ロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，
３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、メチレンジオ
キシ、エチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキ
シ、テトラフルオロエチレンジオキシ又はフェニルで置
換されていてもよいフェニル又はナフチルを示し、Ｒ2
は基
は、Ｘはクロル又はブロモを示し、Ｙは水素原子、クロ
ル又はブロモを示し、Ｒ1は場合によりフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓ
ｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−クロ
ロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，
３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、メチレンジオ
キシ、エチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキ
シ、テトラフルオロエチレンジオキシ又はフェニルで置
換されていてもよいフェニル又はナフチルを示し、Ｒ2
は基
【００２７】
【化１０】
【００２８】を示し、Ｒ3は水素原子又はフェニルを示
し、Ｒ4及びＲ5は各々独立にメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル又はフェニルを示すか、あるいはＲ4
とＲ5はそれらの結合する窒素原子と一緒になってピロ
リジノ、ピペリジノ、４−メチルピペラジン−１−イル
又はモルホリノを示す。
し、Ｒ4及びＲ5は各々独立にメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル又はフェニルを示すか、あるいはＲ4
とＲ5はそれらの結合する窒素原子と一緒になってピロ
リジノ、ピペリジノ、４−メチルピペラジン−１−イル
又はモルホリノを示す。
【００２９】前記式（Ｉ）の化合物において、特に好ま
しくは、Ｘはクロロ又はブロモを示し、Ｙは水素原子又
はクロロを示し、Ｒ1は場合によりフルオロ、クロロ、
ブロモ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチレ
ンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ又はフェニル
で置換されていてもよいフェニル又はナフチルを示し、
Ｒ2は基
しくは、Ｘはクロロ又はブロモを示し、Ｙは水素原子又
はクロロを示し、Ｒ1は場合によりフルオロ、クロロ、
ブロモ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチレ
ンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ又はフェニル
で置換されていてもよいフェニル又はナフチルを示し、
Ｒ2は基
【００３０】
【化１１】
【００３１】を示し、Ｒ3は水素原子又はフェニルを示
し、Ｒ4及びＲ5は各々独立にメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル又はフェニルを示
すか、あるいはＲ4とＲ5はそれらの結合する窒素原子と
一緒になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを
示す。
し、Ｒ4及びＲ5は各々独立にメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル又はフェニルを示
すか、あるいはＲ4とＲ5はそれらの結合する窒素原子と
一緒になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを
示す。
【００３２】本発明の式（Ｉ）の化合物の具体例を下記
第１表及び第２表に示す。
第１表及び第２表に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】
【表５】
【００３８】
【表６】
【００３９】
【表７】
【００４０】前記製法（a）は、原料として、例えば、
２−アミノ−５，７−ジクロロ−６−フェニル［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンと（クロ
ロメチレン）ジメチルアンモニウム クロライドとを用
いる場合、下記の反応式で表される。
２−アミノ−５，７−ジクロロ−６−フェニル［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンと（クロ
ロメチレン）ジメチルアンモニウム クロライドとを用
いる場合、下記の反応式で表される。
【００４１】
【化１２】
【００４２】前記製法（b）は、原料として、例えば、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニルメチリデンアミ
ノ）−６−（４−メチルフェニル）［１，２，４］トリ
アゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オールとハロゲ
ン化剤としてオキシ塩化リンとを用いる場合、下記の反
応式で表される。
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニルメチリデンアミ
ノ）−６−（４−メチルフェニル）［１，２，４］トリ
アゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オールとハロゲ
ン化剤としてオキシ塩化リンとを用いる場合、下記の反
応式で表される。
【００４３】
【化１３】
【００４４】上記製法（a）において、原料である式
（ＩＩ）の化合物は、従来の文献に未記載の新規化合物
であり、例えば、式
（ＩＩ）の化合物は、従来の文献に未記載の新規化合物
であり、例えば、式
【００４５】
【化１４】
【００４６】式中、Ｚ及びＲ1は前記と同義である、で
表される化合物を、ハロゲン化剤、例えば、オキシ塩化
リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三臭化リン、ホス
ゲン、臭化カルボニル、二塩化オキサリル、塩化チオニ
ル、臭化チオニルと反応させることにより製造すること
ができる。
表される化合物を、ハロゲン化剤、例えば、オキシ塩化
リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三臭化リン、ホス
ゲン、臭化カルボニル、二塩化オキサリル、塩化チオニ
ル、臭化チオニルと反応させることにより製造すること
ができる。
【００４７】上記式（Ｖ）で表される化合物もまた新規
な化合物であり、式（Ｖ）において、Ｚが水素原子を示
し、Ｒ1が前記と同義である場合の化合物は、例えば、
ＷＯ９４／２１６４０Ａに記載されている方法により、
式
な化合物であり、式（Ｖ）において、Ｚが水素原子を示
し、Ｒ1が前記と同義である場合の化合物は、例えば、
ＷＯ９４／２１６４０Ａに記載されている方法により、
式
【００４８】
【化１５】
【００４９】式中、Ｒ1は前記と同義である、で表され
る化合物を、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾ
ールと、適当な希釈剤、例えば、酢酸中で反応させるこ
とにより容易に得ることができる。
る化合物を、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾ
ールと、適当な希釈剤、例えば、酢酸中で反応させるこ
とにより容易に得ることができる。
【００５０】上記式（ＶＩ）で表される化合物は、例え
ば、特開平６−２５０９５号公報に記載される方法によ
り容易に合成することができる。
ば、特開平６−２５０９５号公報に記載される方法によ
り容易に合成することができる。
【００５１】また、上記式（Ｖ）において、Ｚがヒドロ
キシを示し、Ｒ1が前記と同義である場合の化合物は、
例えば、特開平１０−１５２４８９号公報又はＥＰ−Ａ
−７７０,６１５に記載される方法により、式
キシを示し、Ｒ1が前記と同義である場合の化合物は、
例えば、特開平１０−１５２４８９号公報又はＥＰ−Ａ
−７７０,６１５に記載される方法により、式
【００５２】
【化１６】
【００５３】式中、Ｒ1は前記と同義である、で表され
る化合物を、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾ
ールと、適当な塩基、例えば、トリブチルアミン存在下
で反応させることにより容易に得ることができる。
る化合物を、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾ
ールと、適当な塩基、例えば、トリブチルアミン存在下
で反応させることにより容易に得ることができる。
【００５４】上記式（ＶＩＩ）で表される化合物は、例
えば、Organic Synthesis, Coll. Vol. II, 288(1943);
Heterocycles, 1979年, 43巻, 1036頁に記載されてい
る方法により容易に合成される。
えば、Organic Synthesis, Coll. Vol. II, 288(1943);
Heterocycles, 1979年, 43巻, 1036頁に記載されてい
る方法により容易に合成される。
【００５５】製法（a）において原料として用いられる
式（ＩＩ）の化合物の代表例としては下記のものを例示
することができる。
式（ＩＩ）の化合物の代表例としては下記のものを例示
することができる。
【００５６】２−アミノ−５−クロロ−６−フェニル
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
２−アミノ−５−クロロ−６−（４−メチルフェニル）
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
２−アミノ−５−クロロ−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン、２−アミノ−５−クロロ−６−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン、２−アミノ−５−クロロ−
６−（３，４−ジメトキシフェニル）［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２−アミノ−５−
クロロ−６−（４−ジフルオロメトキシフェニル）
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
２−アミノ−５，７−ジクロロ−６−（２−クロロフェ
ニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン。
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
２−アミノ−５−クロロ−６−（４−メチルフェニル）
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
２−アミノ−５−クロロ−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン、２−アミノ−５−クロロ−６−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン、２−アミノ−５−クロロ−
６−（３，４−ジメトキシフェニル）［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２−アミノ−５−
クロロ−６−（４−ジフルオロメトキシフェニル）
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
２−アミノ−５，７−ジクロロ−６−（２−クロロフェ
ニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン。
【００５７】上記製法（a）において、原料である式
（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、それ自体公知のフィル
スマイヤー錯体製造法により、式
（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、それ自体公知のフィル
スマイヤー錯体製造法により、式
【００５８】
【化１７】
【００５９】式中、Ｒ3、Ｒ4又はＲ5は前記と同義であ
る、で表される化合物を、ハロゲン化剤、例えば、オキ
シ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三臭化リ
ン、ホスゲン、臭化カルボニル、二塩化オキサリル、塩
化チオニル、臭化チオニルと反応させることにより容易
に合成することができる。
る、で表される化合物を、ハロゲン化剤、例えば、オキ
シ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三臭化リ
ン、ホスゲン、臭化カルボニル、二塩化オキサリル、塩
化チオニル、臭化チオニルと反応させることにより容易
に合成することができる。
【００６０】上記式（ＶＩＩＩ）の化合物は、それ自体
公知のアミド合成法により容易に合成することができ
る。
公知のアミド合成法により容易に合成することができ
る。
【００６１】式（ＩＩＩ）の化合物の代表例としては下
記のものを例示することができる。（クロロメチレン）
ジメチルアンモニウム クロライド、（ブロモメチレ
ン）ジメチルアンモニウム ブロマイド、（クロロメチ
レン）ジメチルアンモニウム ジクロロホスフェート、
（クロロメチレン）ジメチルアンモニウム ジクロロホ
スファイト、（クロロメチレン）ジメチルアンモニウム
クロロスルフィネート、１−（クロロメチレン）ピペ
リジニウム クロライド、４−（クロロメチレン）モル
ホリニウム クロライド、（クロロメチレン）メチルフ
ェニルアンモニウム クロライド、（クロロメチレン）
ジエチルアンモニウム クロライド、（クロロメチレ
ン）ジ（ｉｓｏ−プロピル）アンモニウム クロライ
ド、（クロロメチレン）ジ（ｎ−ブチル）アンモニウム
クロライド、（１−クロロ−１−フェニルメチレン）
ジメチルアンモニウム クロライド。
記のものを例示することができる。（クロロメチレン）
ジメチルアンモニウム クロライド、（ブロモメチレ
ン）ジメチルアンモニウム ブロマイド、（クロロメチ
レン）ジメチルアンモニウム ジクロロホスフェート、
（クロロメチレン）ジメチルアンモニウム ジクロロホ
スファイト、（クロロメチレン）ジメチルアンモニウム
クロロスルフィネート、１−（クロロメチレン）ピペ
リジニウム クロライド、４−（クロロメチレン）モル
ホリニウム クロライド、（クロロメチレン）メチルフ
ェニルアンモニウム クロライド、（クロロメチレン）
ジエチルアンモニウム クロライド、（クロロメチレ
ン）ジ（ｉｓｏ−プロピル）アンモニウム クロライ
ド、（クロロメチレン）ジ（ｎ−ブチル）アンモニウム
クロライド、（１−クロロ−１−フェニルメチレン）
ジメチルアンモニウム クロライド。
【００６２】上記製法（b）において、原料である式
（ＩＶ）の化合物は、従来の文献に未記載の新規な化合
物であり、例えば、前記式（Ｖ）の化合物を前記式（Ｉ
ＩＩ）の化合物（フィルスマイヤー錯体）と製法（a）
と同様の条件下で反応させることにより製造することが
できる。
（ＩＶ）の化合物は、従来の文献に未記載の新規な化合
物であり、例えば、前記式（Ｖ）の化合物を前記式（Ｉ
ＩＩ）の化合物（フィルスマイヤー錯体）と製法（a）
と同様の条件下で反応させることにより製造することが
できる。
【００６３】製法（b）において原料として用いられる
式（ＩＶ）の化合物の代表例としては下記のものを例示
することができる。
式（ＩＶ）の化合物の代表例としては下記のものを例示
することができる。
【００６４】２−（モルホリン−４−イルメチリデンア
ミノ）−６−（４−クロロフェニル）［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチリデンアミノ）−６−
（３−トリフルオロメチルフェニル）［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチリデンアミノ）−６−
（３，４−ジクロロフェニル）［１，２，４］トリアゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノフェニルメチリデンアミノ）−６−
（４−メチルフェニル）［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−（Ｎ−メ
チルアニリノメチリデンアミノ）−６−（４−クロロフ
ェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン−５−オール、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チリデンアミノ）−６−（４−エトキシフェニル）
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−
５−オール、２−（ピペリジニルメチリデンアミノ）−
６−（４−メチルフェニル）［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノメチリデンアミノ）−６−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−（Ｎ，Ｎ
−ジ（ｉｓｏ−プロピル）アミノメチリデンアミノ）−
６−（４−メチルフェニル）［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−（Ｎ，Ｎ
−ジ（ｎ−ブチル）アミノメチリデンアミノ）−６−
（３，４−ジクロロフェニル）［１，２，４］トリアゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノメチリデンアミノ）−６−フェニル
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−
５，７−ジオール。
ミノ）−６−（４−クロロフェニル）［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチリデンアミノ）−６−
（３−トリフルオロメチルフェニル）［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチリデンアミノ）−６−
（３，４−ジクロロフェニル）［１，２，４］トリアゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノフェニルメチリデンアミノ）−６−
（４−メチルフェニル）［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−（Ｎ−メ
チルアニリノメチリデンアミノ）−６−（４−クロロフ
ェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン−５−オール、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チリデンアミノ）−６−（４−エトキシフェニル）
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−
５−オール、２−（ピペリジニルメチリデンアミノ）−
６−（４−メチルフェニル）［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノメチリデンアミノ）−６−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−（Ｎ，Ｎ
−ジ（ｉｓｏ−プロピル）アミノメチリデンアミノ）−
６−（４−メチルフェニル）［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−（Ｎ，Ｎ
−ジ（ｎ−ブチル）アミノメチリデンアミノ）−６−
（３，４−ジクロロフェニル）［１，２，４］トリアゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール、２−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノメチリデンアミノ）−６−フェニル
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−
５，７−ジオール。
【００６５】製法（b）において使用されるハロゲン化
剤としては、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リ
ン、三塩化リン、三臭化リン、ホスゲン、臭化カルボニ
ル、二塩化オキサリル、塩化チオニル、臭化チオニル等
を挙げることができる。
剤としては、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リ
ン、三塩化リン、三臭化リン、ホスゲン、臭化カルボニ
ル、二塩化オキサリル、塩化チオニル、臭化チオニル等
を挙げることができる。
【００６６】上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例
えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプ
ロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメト
キシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；エステル類、
例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができ
る。
実施することができ、その際に使用される希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例
えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプ
ロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメト
キシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；エステル類、
例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができ
る。
【００６７】製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には、約１０〜約２
００℃、好ましくは約５０〜約１６０℃間の温度が適当
である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましい
が、場合によっては加圧または減圧下で操作することも
できる。
いて実施することができるが、一般には、約１０〜約２
００℃、好ましくは約５０〜約１６０℃間の温度が適当
である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましい
が、場合によっては加圧または減圧下で操作することも
できる。
【００６８】製法（ａ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、１モル量乃至１
５モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を反応させることによ
って、目的化合物を得ることができる。
ば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、１モル量乃至１
５モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を反応させることによ
って、目的化合物を得ることができる。
【００６９】上記製法（b）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤として
は、上記製法（ａ）について例示したものと同様のもの
を使用することができる。
実施することができ、その際に使用される希釈剤として
は、上記製法（ａ）について例示したものと同様のもの
を使用することができる。
【００７０】製法（b）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができるが、一般には、約１０〜約
２００℃、好ましくは約５０〜約１６０℃間の温度が適
当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましい
が、場合によっては加圧または減圧下で操作することも
できる。
おいて実施することができるが、一般には、約１０〜約
２００℃、好ましくは約５０〜約１６０℃間の温度が適
当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましい
が、場合によっては加圧または減圧下で操作することも
できる。
【００７１】製法（b）を実施するにあたっては、例え
ば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、１モル量乃至５
０モル量のハロゲン化剤を反応させることによって、目
的化合物を得ることができる。
ば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、１モル量乃至５
０モル量のハロゲン化剤を反応させることによって、目
的化合物を得ることができる。
【００７２】製法（a）を実施するに際して、式（Ｖ）
の化合物から出発し、式（ＩＩ）の化合物を単離するこ
となく連続して反応を行ない、式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。また、製法（b）においては、式（Ｖ）
の化合物から出発し、式（ＩＶ）の化合物を単離するこ
となく連続して反応を行い、式（Ｉ）の化合物を得るこ
とができる。
の化合物から出発し、式（ＩＩ）の化合物を単離するこ
となく連続して反応を行ない、式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。また、製法（b）においては、式（Ｖ）
の化合物から出発し、式（ＩＶ）の化合物を単離するこ
となく連続して反応を行い、式（Ｉ）の化合物を得るこ
とができる。
【００７３】さらに、製法（a）を実施するに際して、
式（ＶＩＩＩ）の化合物から出発し、式（ＩＩＩ）の化
合物（フィルスマイヤー錯体）を単離することなく連続
して反応を行い、式（Ｉ）の化合物を得ることができ
る。また、製法（ｂ）の原料である式（ＩＶ）の化合物
の製造において、式（ＶＩＩＩ）の化合物から出発し、
式（ＩＩＩ）の化合物を単離せずに連続して反応を行
い、式（ＩＶ）の化合物を得ることもできる。
式（ＶＩＩＩ）の化合物から出発し、式（ＩＩＩ）の化
合物（フィルスマイヤー錯体）を単離することなく連続
して反応を行い、式（Ｉ）の化合物を得ることができ
る。また、製法（ｂ）の原料である式（ＩＶ）の化合物
の製造において、式（ＶＩＩＩ）の化合物から出発し、
式（ＩＩＩ）の化合物を単離せずに連続して反応を行
い、式（ＩＶ）の化合物を得ることもできる。
【００７４】なお、式（ＩＩＩ）の化合物（フィルスマ
イヤー錯体）は、ハロゲン化剤として用いることができ
る。
イヤー錯体）は、ハロゲン化剤として用いることができ
る。
【００７５】本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を
示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するた
めに使用することができる。
示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するた
めに使用することができる。
【００７６】本発明の活性化合物は、一般には、殺菌
(カビ)剤として、プラスモデイオホロミセテス(Plasmod
iophoromycetes)、 オ−ミセテス(Oomycetes)、 キトリデ
ィオミセテス(Chytridiomycetes)、 ジゴミセテス(Zygom
ycetes)、 アスコミセテス(Ascomycetes)、 バシジオミセ
テス(Basidiomycetes) 及びドイテロミセテス(Deuterom
ycetes) による種々の植物病害に対して使用することが
でき、また、殺菌(バクテリア)剤として、シュ−ドモナ
ス科(Pseudomonadaceae)、 リゾビウム科(Rhizobiacea
e)、 エンテロバクテリア科(Enterobacteriaceae)、 コリ
ネバクテリウム科(Corynebacteriaceae) 及びストレプ
トミセス科(Streptomycetaceae) による種々の植物病害
に対して使用することができる。本発明の活性化合物
は、植物病原菌を防除するに必要な活性化合物の濃度に
おいて、植物体に対し良好な和合性を示すため、使用に
際しては、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及
び種子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理が可能であ
る。
(カビ)剤として、プラスモデイオホロミセテス(Plasmod
iophoromycetes)、 オ−ミセテス(Oomycetes)、 キトリデ
ィオミセテス(Chytridiomycetes)、 ジゴミセテス(Zygom
ycetes)、 アスコミセテス(Ascomycetes)、 バシジオミセ
テス(Basidiomycetes) 及びドイテロミセテス(Deuterom
ycetes) による種々の植物病害に対して使用することが
でき、また、殺菌(バクテリア)剤として、シュ−ドモナ
ス科(Pseudomonadaceae)、 リゾビウム科(Rhizobiacea
e)、 エンテロバクテリア科(Enterobacteriaceae)、 コリ
ネバクテリウム科(Corynebacteriaceae) 及びストレプ
トミセス科(Streptomycetaceae) による種々の植物病害
に対して使用することができる。本発明の活性化合物
は、植物病原菌を防除するに必要な活性化合物の濃度に
おいて、植物体に対し良好な和合性を示すため、使用に
際しては、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及
び種子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理が可能であ
る。
【００７７】また、本発明化合物は温血動物に対しても
低毒性であって、安全に使用することができる。
低毒性であって、安全に使用することができる。
【００７８】本発明の活性化合物は実際の使用に際して
通常の製剤形態にすることができる。その形態として
は、例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉
剤、泡沫剤、ペ−スト、錠剤、粒剤、エアゾ−ル、活性
化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子
用被覆剤、ＵＬＶ［コ−ルドミスト（cold mist）、ウ
オ−ムミスト（warm mist）］等を挙げることができ
る。
通常の製剤形態にすることができる。その形態として
は、例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉
剤、泡沫剤、ペ−スト、錠剤、粒剤、エアゾ−ル、活性
化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子
用被覆剤、ＵＬＶ［コ−ルドミスト（cold mist）、ウ
オ−ムミスト（warm mist）］等を挙げることができ
る。
【００７９】これらの製剤はそれ自体公知の方法で製造
することができ、例えば、活性化合物を、展開剤、即
ち、液体希釈剤、固体希釈剤又は担体、場合によっては
界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は
泡沫形成剤などと混合することによって調製することが
できる。展開剤として水を用いる場合には、例えば、有
機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
することができ、例えば、活性化合物を、展開剤、即
ち、液体希釈剤、固体希釈剤又は担体、場合によっては
界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は
泡沫形成剤などと混合することによって調製することが
できる。展開剤として水を用いる場合には、例えば、有
機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
【００８０】液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコ−ル類（例えば、ブタノ−ル、グリコ−
ル等)並びにそれらのエ−テル、エステル等、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）、水などを挙げることができる。
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコ−ル類（例えば、ブタノ−ル、グリコ−
ル等)並びにそれらのエ−テル、エステル等、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）、水などを挙げることができる。
【００８１】液化ガス希釈剤は常温常圧ではガスのもの
であり、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化
炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ−ル
噴射剤等を挙げることができる。
であり、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化
炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ−ル
噴射剤等を挙げることができる。
【００８２】固体希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱
物（例えば、カオリン、クレ−、タルク、チョ−ク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
物（例えば、カオリン、クレ−、タルク、チョ−ク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
【００８３】粒剤のための固体担体としては、例えば、
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げる
ことができる。
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げる
ことができる。
【００８４】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例え
ば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルコ−ルエ−テル（例えば、アルキルアリ−ルポリグリ
コ−ルエ−テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリ−ルスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解
生成物等を挙げることができる。
ば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルコ−ルエ−テル（例えば、アルキルアリ−ルポリグリ
コ−ルエ−テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリ−ルスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解
生成物等を挙げることができる。
【００８５】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、メチルセルロ−ス等が包含される。
ァイト廃液、メチルセルロ−ス等が包含される。
【００８６】固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用
することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキ
シメチルセルロ−ス、天然及び合成ポリマ−（例えば、
アラビアゴム、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルアセ
テ−ト等）などを挙げることができる。
することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキ
シメチルセルロ−ス、天然及び合成ポリマ−（例えば、
アラビアゴム、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルアセ
テ−ト等）などを挙げることができる。
【００８７】着色剤を使用することもでき、該着色剤と
しては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタ
ン、プルシアンブル−）、アリザリン染料、アゾ染料又
は金属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、
鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜
鉛等の金属の塩のような微量要素を挙げることができ
る。
しては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタ
ン、プルシアンブル−）、アリザリン染料、アゾ染料又
は金属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、
鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜
鉛等の金属の塩のような微量要素を挙げることができ
る。
【００８８】該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1
〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の範囲内で濃度
で含有することができる。
〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の範囲内で濃度
で含有することができる。
【００８９】本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざ
まな使用形態において、他の公知の活性化合物、例え
ば、殺菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、
生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を併用すること
もできる。
まな使用形態において、他の公知の活性化合物、例え
ば、殺菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、
生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を併用すること
もできる。
【００９０】本発明の活性化合物を使用する場合、その
まま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁
剤、粉剤、錠剤、ペ−スト、マイクロカプセル、粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。そして、活性化
合物は通常の方法、例えば、液剤散布（watering）、浸
漬、噴霧（spraying、atomising、misting）、潅注、懸
濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊
状被覆又は羽衣被覆等の方法で使用することができる。
まま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁
剤、粉剤、錠剤、ペ−スト、マイクロカプセル、粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。そして、活性化
合物は通常の方法、例えば、液剤散布（watering）、浸
漬、噴霧（spraying、atomising、misting）、潅注、懸
濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊
状被覆又は羽衣被覆等の方法で使用することができる。
【００９１】植物体の各部分への処理に際して、実際の
使用形態における活性化合物の濃度は、実質的範囲内で
変えることができるが、一般には、0.0001〜1重量％、
好ましくは、0.001〜0.5重量％の範囲内が好適である。
種子処理に際しては、一般に、活性化合物を種子１kg当
り、0.001〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇの範囲内で使
用することができる。
使用形態における活性化合物の濃度は、実質的範囲内で
変えることができるが、一般には、0.0001〜1重量％、
好ましくは、0.001〜0.5重量％の範囲内が好適である。
種子処理に際しては、一般に、活性化合物を種子１kg当
り、0.001〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇの範囲内で使
用することができる。
【００９２】土壌処理用の殺菌・殺カビ剤として用いる
場合に、作用場所で必要とされる濃度は、通常、０．０
０００１〜０．１重量％、好適には０．０００１〜０．
０２重量％の範囲内である。
場合に、作用場所で必要とされる濃度は、通常、０．０
０００１〜０．１重量％、好適には０．０００１〜０．
０２重量％の範囲内である。
【００９３】次に実施例により、本発明の内容をさらに
具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべ
きものではない。
具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべ
きものではない。
【００９４】
【実施例】合成例１
【００９５】
【化１８】
【００９６】２−アミノ−６−（４−メチルフェニル）
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−
５−オール（３．０ｇ）とオキシ塩化リン（２０ｍｌ）
の混合物に、室温下でＮ，Ｎ−ジメチル安息香酸アミド
（６．０ｇ）を加え、１時間攪拌した。次いで反応液を
１１０℃で３時間加温した後、過剰のオキシ塩化リンを
減圧下にて留去した。残渣を水に投入し、４０％水酸化
ナトリウム水溶液で塩基性にした後、クロロホルムで抽
出し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留
去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒 クロロホルム）に付し、５−クロロ−２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニルメチリデンアミノ）
−６−（４−メチルフェニル）［１，２，４］トリアゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン（２．５ｇ）を得た。（ｍ
ｐ．２４２−２４４℃） 合成例２
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−
５−オール（３．０ｇ）とオキシ塩化リン（２０ｍｌ）
の混合物に、室温下でＮ，Ｎ−ジメチル安息香酸アミド
（６．０ｇ）を加え、１時間攪拌した。次いで反応液を
１１０℃で３時間加温した後、過剰のオキシ塩化リンを
減圧下にて留去した。残渣を水に投入し、４０％水酸化
ナトリウム水溶液で塩基性にした後、クロロホルムで抽
出し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留
去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒 クロロホルム）に付し、５−クロロ−２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニルメチリデンアミノ）
−６−（４−メチルフェニル）［１，２，４］トリアゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン（２．５ｇ）を得た。（ｍ
ｐ．２４２−２４４℃） 合成例２
【００９７】
【化１９】
【００９８】２−アミノ−６−フェニル［１，２，４］
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオー
ル（３．０ｇ）とオキシ塩化リン（１５ｍｌ）の混合物
に、室温下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）
を滴下した。滴下終了後室温下にて３０分攪拌し、次い
で１１０℃で１時間攪拌した。過剰のオキシ塩化リンを
減圧下にて留去して得た残渣を水に投入し、４０％水酸
化ナトリウム水溶液で塩基性にした。クロロホルムで抽
出し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留
去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒 クロロホルム）に付し、５，７−ジクロロ−２
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチリデンアミノ）−６−
フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン（１．２ｇ）を得た。（ｍｐ．１９７−１９８
℃） 上記合成例１〜２と同様にして得られる化合物を、合成
例１〜２で合成した化合物と共に、下記第３表に示す。
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオー
ル（３．０ｇ）とオキシ塩化リン（１５ｍｌ）の混合物
に、室温下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）
を滴下した。滴下終了後室温下にて３０分攪拌し、次い
で１１０℃で１時間攪拌した。過剰のオキシ塩化リンを
減圧下にて留去して得た残渣を水に投入し、４０％水酸
化ナトリウム水溶液で塩基性にした。クロロホルムで抽
出し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留
去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒 クロロホルム）に付し、５，７−ジクロロ−２
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチリデンアミノ）−６−
フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン（１．２ｇ）を得た。（ｍｐ．１９７−１９８
℃） 上記合成例１〜２と同様にして得られる化合物を、合成
例１〜２で合成した化合物と共に、下記第３表に示す。
【００９９】
【表８】
【０１００】
【表９】
【０１０１】＜中間体の製造＞ 合成例３（合成例１の化合物の原料）
【０１０２】
【化２０】
【０１０３】４−メチルフェニル酢酸エチル（１３．２
ｇ）、蟻酸メチル（７０ｇ）とジメチルホルムアミド
（４０ｍｌ）の溶液を、室温下で６０％水素化ナトリウ
ム（６．４ｇ）のジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）の
懸濁液に滴下し、２時間攪拌した。反応液を一夜放置
後、水、濃塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を留去し得られる残渣に、３，５−ジアミノ−
１，２，４−トリアゾール（８．０ｇ）と酢酸（２００
ｍｌ）を加え５時間加熱還流した。反応液に水を加え析
出物を濾取し、水、次いでｎ−ヘキサンで洗浄した後、
風乾し、２−アミノ−６−（４−メチルフェニル）
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−
５−オール（１５．０ｇ）を得た。（ｍｐ．＞２５０
℃） 合成例４（合成例２の化合物の原料）
ｇ）、蟻酸メチル（７０ｇ）とジメチルホルムアミド
（４０ｍｌ）の溶液を、室温下で６０％水素化ナトリウ
ム（６．４ｇ）のジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）の
懸濁液に滴下し、２時間攪拌した。反応液を一夜放置
後、水、濃塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を留去し得られる残渣に、３，５−ジアミノ−
１，２，４−トリアゾール（８．０ｇ）と酢酸（２００
ｍｌ）を加え５時間加熱還流した。反応液に水を加え析
出物を濾取し、水、次いでｎ−ヘキサンで洗浄した後、
風乾し、２−アミノ−６−（４−メチルフェニル）
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−
５−オール（１５．０ｇ）を得た。（ｍｐ．＞２５０
℃） 合成例４（合成例２の化合物の原料）
【０１０４】
【化２１】
【０１０５】フェニルマロン酸ジエチルエステル（５．
２ｇ）、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール
（２．１ｇ）とトリｎ−ブチルアミン（４．４ｇ）の混
合物を１８０℃で６時間攪拌した。反応液に水とクロロ
ホルムを加えて析出する固体を濾取し、水、次いでクロ
ロホルムで洗浄後、風乾し、２−アミノ−６−フェニル
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−
５，７−ジオール（３．４ｇ）を得た。（ｍｐ．＞２５
０℃） 上記合成例３〜４と同様にして得られる化合物を、合成
例３〜４で合成した化合物と共に、下記第４表に示す。
２ｇ）、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール
（２．１ｇ）とトリｎ−ブチルアミン（４．４ｇ）の混
合物を１８０℃で６時間攪拌した。反応液に水とクロロ
ホルムを加えて析出する固体を濾取し、水、次いでクロ
ロホルムで洗浄後、風乾し、２−アミノ−６−フェニル
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−
５，７−ジオール（３．４ｇ）を得た。（ｍｐ．＞２５
０℃） 上記合成例３〜４と同様にして得られる化合物を、合成
例３〜４で合成した化合物と共に、下記第４表に示す。
【０１０６】
【表１０】
【０１０７】
【表１１】
【０１０８】＜生物試験例＞ 試験例１：イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 供試化合物の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）５５重量
部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合調整
する。
部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合調整
する。
【０１０９】試験方法 水稲（品種：クサブエ）を直径７ｃｍのビニールポット
に栽培し、その３〜４葉期に予め調整した活性化合物の
所定濃度希釈液を３鉢当り５０ｍl散布した。散布１日
後、人工培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を噴霧接種（１回）
し、２５℃、相対湿度１００％の湿度に保ち感染させ
た。接種７日後、鉢当りの罹病度を下記基準により類別
評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時
に調査した。本試験は１区３鉢の結果の平均である。
に栽培し、その３〜４葉期に予め調整した活性化合物の
所定濃度希釈液を３鉢当り５０ｍl散布した。散布１日
後、人工培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を噴霧接種（１回）
し、２５℃、相対湿度１００％の湿度に保ち感染させ
た。接種７日後、鉢当りの罹病度を下記基準により類別
評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時
に調査した。本試験は１区３鉢の結果の平均である。
【０１１０】罹病度 病斑面積率（％） ０ ０ ０．５ ２未満 １ ２〜５未満 ２ ５〜１０未満 ３ １０〜２０未満 ４ ２０〜４０未満 ５ ４０以上 防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹
病度｝）×１００ 試験結果 化合物番号１、７、８、１６、１７、１８、２１及び２
５は薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防
除価を示した。
病度｝）×１００ 試験結果 化合物番号１、７、８、１６、１７、１８、２１及び２
５は薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防
除価を示した。
【０１１１】試験例２：イネごま葉枯病に対する散布試
験 試験方法 水稲（品種：クサブエ）を直径７ｃｍのビニールポット
に栽培し、その３〜４葉期に試験例１と同様に調整した
活性化合物の所定濃度希釈液を３鉢当り５０ｍl散布し
た。散布１日後、人工培養したイネごま葉枯病菌（Ｃｏ
ｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）の胞子
懸濁液を噴霧接種（１回）し、２５℃、相対湿度１００
％の湿度に保ち感染させた。接種４日後、鉢当りの罹病
度を下記基準により類別評価し、更に防除価（％）を求
めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は１区３鉢
の結果の平均である。
験 試験方法 水稲（品種：クサブエ）を直径７ｃｍのビニールポット
に栽培し、その３〜４葉期に試験例１と同様に調整した
活性化合物の所定濃度希釈液を３鉢当り５０ｍl散布し
た。散布１日後、人工培養したイネごま葉枯病菌（Ｃｏ
ｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）の胞子
懸濁液を噴霧接種（１回）し、２５℃、相対湿度１００
％の湿度に保ち感染させた。接種４日後、鉢当りの罹病
度を下記基準により類別評価し、更に防除価（％）を求
めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は１区３鉢
の結果の平均である。
【０１１２】罹病度の評価、防除価の算出方法は試験例
２〜４に共通のものである。
２〜４に共通のものである。
【０１１３】罹病度 発病程度 ０ 発病なし １ 微 ２ 少 ３ 中 ４ 多 ５ 甚 防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹
病度｝）×１００ 試験結果 化合物番号１、２、３、７、１６、１８、２１、２５、
２８、３１、３３、３４及び３６は薬剤濃度（５００ｐ
ｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。
病度｝）×１００ 試験結果 化合物番号１、２、３、７、１６、１８、２１、２５、
２８、３１、３３、３４及び３６は薬剤濃度（５００ｐ
ｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。
【０１１４】試験例３：コマツナ黒すす病に対する散布
試験 試験方法 コマツナ（品種：みすぎ）を直径７ｃｍのビニールポッ
トにおよそ１５粒播種し、温室内（１５〜２５℃）で育
苗した。播種２週間後の苗に試験例１と同様に調製した
供試化合物を所定濃度に稀釈し、３ポットあたり２５ｍ
ｌ散布した。散布１日後、人工培養したコマツナ黒すす
病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌ
ａ）の胞子懸濁液を噴霧接種（１回）し、２５℃、相対
湿度１００％の湿度に保ち感染させた。接種４日後、鉢
当りの罹病度を試験例２と同様の基準により類別評価
し、更に防除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査
した。本試験は１区３鉢の結果の平均である。
試験 試験方法 コマツナ（品種：みすぎ）を直径７ｃｍのビニールポッ
トにおよそ１５粒播種し、温室内（１５〜２５℃）で育
苗した。播種２週間後の苗に試験例１と同様に調製した
供試化合物を所定濃度に稀釈し、３ポットあたり２５ｍ
ｌ散布した。散布１日後、人工培養したコマツナ黒すす
病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌ
ａ）の胞子懸濁液を噴霧接種（１回）し、２５℃、相対
湿度１００％の湿度に保ち感染させた。接種４日後、鉢
当りの罹病度を試験例２と同様の基準により類別評価
し、更に防除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査
した。本試験は１区３鉢の結果の平均である。
【０１１５】試験結果 化合物番号３、７、１０、１８、１９ 、２１、２６、
２８、２９、３０、３１、３２、３３及び３４は薬剤濃
度（５００ｐｐｍ）において ８０％以上の防除価を示
した。
２８、２９、３０、３１、３２、３３及び３４は薬剤濃
度（５００ｐｐｍ）において ８０％以上の防除価を示
した。
【０１１６】試験例４：リンゴ斑点落葉病に対する散布
試験 試験方法 温室内（１５〜２５℃）で育成したリンゴ（品種：オレ
ゴンスーパーデリシャス）の、完全展葉後３週間以内の
葉を切り、水を入れた径２ｃｍのガラス管に１葉ずつ挿
し、試験例１と同様に調製した供試化合物を所定濃度に
稀釈し、１葉あたり２ｍｌ散布した。散布１日後、人工
培養したリンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍ
ａｌｉ）の胞子懸濁液を噴霧接種（１回）し、２５℃、
相対湿度１００％の湿度に保ち感染させた。接種２日
後、各供試葉の罹病度を試験例２と同様の基準により類
別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同
時に調査した。本試験は３反復の結果の平均である。
試験 試験方法 温室内（１５〜２５℃）で育成したリンゴ（品種：オレ
ゴンスーパーデリシャス）の、完全展葉後３週間以内の
葉を切り、水を入れた径２ｃｍのガラス管に１葉ずつ挿
し、試験例１と同様に調製した供試化合物を所定濃度に
稀釈し、１葉あたり２ｍｌ散布した。散布１日後、人工
培養したリンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍ
ａｌｉ）の胞子懸濁液を噴霧接種（１回）し、２５℃、
相対湿度１００％の湿度に保ち感染させた。接種２日
後、各供試葉の罹病度を試験例２と同様の基準により類
別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同
時に調査した。本試験は３反復の結果の平均である。
【０１１７】試験結果 化合物番号３、７、１８及び２１は薬剤濃度（２５０ｐ
ｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。
ｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。
【０１１８】製剤例１（粒剤） 本発明化合物Ｎｏ．１（１０部）、ベントナイト（モン
モリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）
及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２
５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、
１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥
して粒剤とする。
モリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）
及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２
５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、
１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥
して粒剤とする。
【０１１９】製剤例２（粒剤） ０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５
部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに
本発明化合物Ｎｏ．２１（５部）を噴霧し均等に湿らせ
た後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに
本発明化合物Ｎｏ．２１（５部）を噴霧し均等に湿らせ
た後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
【０１２０】製剤例３（乳剤） 本発明化合物Ｎｏ．１８（３０部）、キシレン（５
部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
（７部）を混合攪拌して乳剤とする。
部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
（７部）を混合攪拌して乳剤とする。
【０１２１】製剤例４（水和剤） 本発明化合物Ｎｏ．１０（１５部）、ホワイトカーボン
（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合
物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水
和剤とする。
（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合
物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水
和剤とする。
【０１２２】製剤例５（水和顆粒） 本発明化合物Ｎｏ．２５（２０部）、リグニンスルホン
酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び
焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加
え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和
顆粒とする。
酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び
焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加
え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和
顆粒とする。
【０１２３】
【発明の効果】本発明の新規トリアゾロピリミジン誘導
体は、上記生物試験例に示したように、農園芸用病害防
除剤として優れた性質を有している。
体は、上記生物試験例に示したように、農園芸用病害防
除剤として優れた性質を有している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB06 CC08 EE04 FF05 GG02 GG04 HH02 HH04 4H011 AA01 AA03 BB09 BC07 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DD03 DH03
Claims (4)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙは水素原子又はハロゲン
を示し、Ｒ1は場合によりハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ
1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコ
キシ、Ｃ1-4アルキレンジオキシ、Ｃ1-4ハロアルキレン
ジオキシ又はフェニルで置換されていてもよいフェニル
又はナフチルを示し、Ｒ2は基 【化２】 を示し、Ｒ3は水素原子又はフェニルを示し、Ｒ4及びＲ
5は各々独立にＣ1-6アルキル又はフェニルを示すか、あ
るいはＲ4とＲ5はそれらの結合する窒素原子と一緒にな
って５もしくは６員の脂肪族複素環式基を形成し、該複
素環式基は、Ｒ4とＲ5の結合窒素原子の他に、更に窒素
原子及び酸素原子より選ばれる１〜２個のヘテロ原子を
含んでもよく、また場合によりＣ1-4アルキルで置換さ
れていてもよい、で表されるトリアゾロピリミジン誘導
体。 - 【請求項２】Ｘがクロロ又はブロモを示し、Ｙが水素原
子、クロロ又はブロモを示し、Ｒ1が場合によりフルオ
ロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，
１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、メチ
レンジオキシ、エチレンジオキシ、ジフルオロメチレン
ジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシまたはフェ
ニルで置換されていてもよいフェニル又はナフチルを示
し、Ｒ2が基 【化３】 を示し、Ｒ3が水素原子又はフェニルを示し、Ｒ4及びＲ
5が各々独立にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル又はフェニルを示すか、あるいはＲ4とＲ5がそれらの
結合する窒素原子と一緒になってピロリジノ、ピペリジ
ノ、４−メチルピペラジン−１−イル又はモルホリノを
示す、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】Ｘがクロロ又はブロモを示し、Ｙが水素原
子又はクロロを示し、Ｒ1が場合によりフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メ
チレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシまたはフ
ェニルで置換されていてもよいフェニル又はナフチルを
示し、Ｒ2が基 【化４】 を示し、Ｒ3が水素原子又はフェニルを示し、Ｒ4及びＲ
5が各々独立にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ
−プロピル、ｎ−ブチル、又はフェニルを示すか、ある
いはＲ4とＲ5がそれらの結合する窒素原子と一緒になっ
てピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示す、請求
項１記載の化合物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物
を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10377606A JP2000119274A (ja) | 1998-08-13 | 1998-12-28 | トリアゾロピリミジン誘導体 |
| AU50610/99A AU5061099A (en) | 1998-08-13 | 1999-08-11 | Triazolopyrimidine derivatives |
| PCT/IB1999/001421 WO2000009508A1 (en) | 1998-08-13 | 1999-08-11 | Triazolopyrimidine derivatives |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24114998 | 1998-08-13 | ||
| JP10-241149 | 1998-08-13 | ||
| JP10377606A JP2000119274A (ja) | 1998-08-13 | 1998-12-28 | トリアゾロピリミジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000119274A true JP2000119274A (ja) | 2000-04-25 |
Family
ID=26535121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10377606A Pending JP2000119274A (ja) | 1998-08-13 | 1998-12-28 | トリアゾロピリミジン誘導体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000119274A (ja) |
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Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10121162A1 (de) | 2001-04-30 | 2002-10-31 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| DE102005026577A1 (de) * | 2005-06-08 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Triazolopyrimidinen zur Kontrolle von Pflanzenkrankheiten an Hülsenfrüchten |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5817663A (en) * | 1996-10-07 | 1998-10-06 | American Cyanamid Company | Pentafluorophenylazolopyrimidines |
-
1998
- 1998-12-28 JP JP10377606A patent/JP2000119274A/ja active Pending
-
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- 1999-08-11 AU AU50610/99A patent/AU5061099A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2000009508A1 (en) | 2000-02-24 |
| AU5061099A (en) | 2000-03-06 |
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