JP2000119205A - グリセリルエーテル化合物の製造法 - Google Patents
グリセリルエーテル化合物の製造法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 化粧品材料等として好適に使用されるグリセ
リルエーテル化合物を重合物等の副生成物の生成を抑
え、選択性よく簡便に製造法を提供することを目的とす
る。 【構成】 ４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−オンと炭素数１〜２４の脂肪族一価アルコール
とを塩基性又は酸性触媒の存在下、６０〜１８０℃の温
度で反応させることを特徴とするグリセリルエーテル化
合物の製造法。
リルエーテル化合物を重合物等の副生成物の生成を抑
え、選択性よく簡便に製造法を提供することを目的とす
る。 【構成】 ４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−オンと炭素数１〜２４の脂肪族一価アルコール
とを塩基性又は酸性触媒の存在下、６０〜１８０℃の温
度で反応させることを特徴とするグリセリルエーテル化
合物の製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、化粧品材料等として有
用なグリセリルエーテル化合物の製造法に関するもので
ある。
用なグリセリルエーテル化合物の製造法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来より、グリセリルエーテル化合物、
中でもグリセリンモノアルキルエーテル化合物は、魚類
の脂質中にグリセリンモノパルミチルエーテル、グリセ
リンモノステアリルエーテル等が存在することが知られ
ており、特にＷ／Ｏ型の乳化剤として優れた性能を有す
ることが知られている。また、その他に静菌力を有する
こと、傷の回復速度を増大させる作用や抗炎症効果を示
す薬理作用を有するため、化粧品材料や医薬中間体とし
て広く使用されている。これらのグリセリルエーテル化
合物を対応するアルコールより製造する方法としては、
例えば、アルコールにグリシドールを付加させる方法が
ある。この場合、活性水素を有する遊離水酸基が存在す
るため、生成したアルキルエーテルにさらにグリシドー
ルが付加したポリグリセリルエーテル等の重合物が多量
副生する欠点がある。また、アルコールにエピハロヒド
リン等のグリシジル化合物を反応させ、グリシジル化合
物を得、それを開環してグリセリルエーテル化合物を得
る方法がある。この場合、開環する際に重合物が多量副
生したり、また、エポキシ化合物やハロゲンを有する化
合物が残存するため、皮膚刺激を起こす等の問題があ
る。さらには、アルキルハライドと４−ヒドロキシメチ
ル−１．３−ジオキソランのアルカリ金属アルコラート
により、グリセリルエーテル化合物を得る方法において
は、反応系中に強塩基が存在するため、そのアルキルハ
ライドの一部が脱ハロゲン化を起こし、目的とするグリ
セリルエーテル化合物の収率を低下させるという欠点を
有している。
中でもグリセリンモノアルキルエーテル化合物は、魚類
の脂質中にグリセリンモノパルミチルエーテル、グリセ
リンモノステアリルエーテル等が存在することが知られ
ており、特にＷ／Ｏ型の乳化剤として優れた性能を有す
ることが知られている。また、その他に静菌力を有する
こと、傷の回復速度を増大させる作用や抗炎症効果を示
す薬理作用を有するため、化粧品材料や医薬中間体とし
て広く使用されている。これらのグリセリルエーテル化
合物を対応するアルコールより製造する方法としては、
例えば、アルコールにグリシドールを付加させる方法が
ある。この場合、活性水素を有する遊離水酸基が存在す
るため、生成したアルキルエーテルにさらにグリシドー
ルが付加したポリグリセリルエーテル等の重合物が多量
副生する欠点がある。また、アルコールにエピハロヒド
リン等のグリシジル化合物を反応させ、グリシジル化合
物を得、それを開環してグリセリルエーテル化合物を得
る方法がある。この場合、開環する際に重合物が多量副
生したり、また、エポキシ化合物やハロゲンを有する化
合物が残存するため、皮膚刺激を起こす等の問題があ
る。さらには、アルキルハライドと４−ヒドロキシメチ
ル−１．３−ジオキソランのアルカリ金属アルコラート
により、グリセリルエーテル化合物を得る方法において
は、反応系中に強塩基が存在するため、そのアルキルハ
ライドの一部が脱ハロゲン化を起こし、目的とするグリ
セリルエーテル化合物の収率を低下させるという欠点を
有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】以上のように従来法に
おいては、グリセリルエーテル化合物を高純度、高収率
かつ簡便に得るには、いずれも未だ充分な製造法ではな
かった。
おいては、グリセリルエーテル化合物を高純度、高収率
かつ簡便に得るには、いずれも未だ充分な製造法ではな
かった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、４−ヒドロキシメ
チル−１，３−ジオキソラン−２−オンと炭素数１〜２
４の脂肪族一価アルコールとを塩基性又は酸性触媒の存
在下、６０〜１８０℃の温度で反応させる方法により、
これらの課題の解決法を見いだし、本発明を完成するに
至った。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、４−ヒドロキシメ
チル−１，３−ジオキソラン−２−オンと炭素数１〜２
４の脂肪族一価アルコールとを塩基性又は酸性触媒の存
在下、６０〜１８０℃の温度で反応させる方法により、
これらの課題の解決法を見いだし、本発明を完成するに
至った。
【０００５】以下、本発明の方法を詳細に説明する。本
発明で使用する４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキ
ソラン−２−オンは、公知の方法で容易に製造できかつ
安全性の高い化合物である。その製造方法としては、グ
リセリンとエチレンカーボネートとを反応させる方法、
又はグリセリンとジアルキルカーボネートとを反応させ
て得られる方法がある。その他、グリセリンとホスゲン
との反応やエピクロルヒドリンと炭酸塩との反応による
方法等がある。
発明で使用する４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキ
ソラン−２−オンは、公知の方法で容易に製造できかつ
安全性の高い化合物である。その製造方法としては、グ
リセリンとエチレンカーボネートとを反応させる方法、
又はグリセリンとジアルキルカーボネートとを反応させ
て得られる方法がある。その他、グリセリンとホスゲン
との反応やエピクロルヒドリンと炭酸塩との反応による
方法等がある。
【０００６】本発明で使用される炭素数１〜２４の脂肪
族一価アルコールとしては、直鎖の飽和又は不飽和脂肪
族アルコール、例えば、メチルアルコール、エチルアル
コール、プロピルアルコール、ヘキシルアルコール、オ
クチルアルコール、カプリルアルコール、ノニルアルコ
ール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリス
チルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコ
ール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、リノ
レイルアルコール等が例示できる。また、β−分岐一価
アルコールとしては、２−エチルヘキサノール、２−ヘ
キシルデカノール、２−オクチルドデカノール等が例示
できる。
族一価アルコールとしては、直鎖の飽和又は不飽和脂肪
族アルコール、例えば、メチルアルコール、エチルアル
コール、プロピルアルコール、ヘキシルアルコール、オ
クチルアルコール、カプリルアルコール、ノニルアルコ
ール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリス
チルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコ
ール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、リノ
レイルアルコール等が例示できる。また、β−分岐一価
アルコールとしては、２−エチルヘキサノール、２−ヘ
キシルデカノール、２−オクチルドデカノール等が例示
できる。
【０００７】本発明の反応は、塩基性又は酸性触媒の存
在下で行う。塩基性触媒としては、アルカリ金属やアル
カリ土類金属の水酸化物、酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等
が使用でき、単独又は２種類以上混合して使用できる。
酸性触媒としては、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸等の無機
酸やｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸、酢酸等
の有機酸が使用できる。また、ハイドロタルサイト類の
固体触媒でも使用が可能である。
在下で行う。塩基性触媒としては、アルカリ金属やアル
カリ土類金属の水酸化物、酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等
が使用でき、単独又は２種類以上混合して使用できる。
酸性触媒としては、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸等の無機
酸やｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸、酢酸等
の有機酸が使用できる。また、ハイドロタルサイト類の
固体触媒でも使用が可能である。
【０００８】塩基性触媒や酸性触媒を使用する場合は、
その使用量は、対応する塩基又は酸として、４−ヒドロ
キシメチル−１，３−ジオキソラン−２−オンに対し
て、０．０１〜４０重量％、好ましくは０．１〜１５重
量％が良い。固体触媒の場合は、４−ヒドロキシメチル
−１，３−ジオキソラン−２−オンに対して、０．００
１〜１００重量％、好ましくは０．１〜５０重量％が良
い。前記触媒等は、反応液に均一に溶解した状態で使用
しても不溶の状態で使用しても良いが、均一溶解状態で
は、使用量を少なくすることができる。一方、不溶の状
態では、反応後に反応液から常法により容易に触媒を分
離回収することができる。
その使用量は、対応する塩基又は酸として、４−ヒドロ
キシメチル−１，３−ジオキソラン−２−オンに対し
て、０．０１〜４０重量％、好ましくは０．１〜１５重
量％が良い。固体触媒の場合は、４−ヒドロキシメチル
−１，３−ジオキソラン−２−オンに対して、０．００
１〜１００重量％、好ましくは０．１〜５０重量％が良
い。前記触媒等は、反応液に均一に溶解した状態で使用
しても不溶の状態で使用しても良いが、均一溶解状態で
は、使用量を少なくすることができる。一方、不溶の状
態では、反応後に反応液から常法により容易に触媒を分
離回収することができる。
【０００９】本反応による使用割合は、前記炭素数１〜
２４の脂肪族一価アルコール（以下、一価アルコールと
称す）１モルに対し、４−ヒドロキシメチル−１，３−
ジオキソラン−２−オン０．８〜１．５モル、好ましく
は０．９〜１．２モルが良い。一価アルコール１モルに
対し、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−
２−オンが０．８モル未満の場合には、未反応の一価ア
ルコールが多く残存し、１．５モル以上では、重合物や
副生成物が多量に生成するため、それらの除去が非常に
困難となる。
２４の脂肪族一価アルコール（以下、一価アルコールと
称す）１モルに対し、４−ヒドロキシメチル−１，３−
ジオキソラン−２−オン０．８〜１．５モル、好ましく
は０．９〜１．２モルが良い。一価アルコール１モルに
対し、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−
２−オンが０．８モル未満の場合には、未反応の一価ア
ルコールが多く残存し、１．５モル以上では、重合物や
副生成物が多量に生成するため、それらの除去が非常に
困難となる。
【００１０】次に、この反応においては、一価アルコー
ルに４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−２
−オンを滴下する方法が好ましい。この方法では、初期
反応の反応系中に大量の一価アルコールが存在するた
め、滴下される少量の４−ヒドロキシメチル−１，３−
ジオキソラン−２−オンが優先的に一価アルコールと反
応し、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−
２−オン間の反応が抑制される。この場合、４−ヒドロ
キシメチル−１，３−ジオキソラン−２−オンの滴下速
度は、一価アルコールの種類や反応温度等の諸反応因子
により異なるが、通常は、０．５〜２４時間、好ましく
は１〜１２時間で滴下するのが良く、さらに滴下終了
後、０．５〜１５時間、好ましくは１〜１０時間熟成
し、反応を完結させる。反応温度は、６０〜１８０℃、
好ましくは１００〜１６０℃が良い。６０℃未満では反
応速度が著しく遅く、１８０℃を越えると４−ヒドロキ
シメチル−１，３−ジオキソラン−２−オンが分解する
等の問題がある。
ルに４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−２
−オンを滴下する方法が好ましい。この方法では、初期
反応の反応系中に大量の一価アルコールが存在するた
め、滴下される少量の４−ヒドロキシメチル−１，３−
ジオキソラン−２−オンが優先的に一価アルコールと反
応し、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−
２−オン間の反応が抑制される。この場合、４−ヒドロ
キシメチル−１，３−ジオキソラン−２−オンの滴下速
度は、一価アルコールの種類や反応温度等の諸反応因子
により異なるが、通常は、０．５〜２４時間、好ましく
は１〜１２時間で滴下するのが良く、さらに滴下終了
後、０．５〜１５時間、好ましくは１〜１０時間熟成
し、反応を完結させる。反応温度は、６０〜１８０℃、
好ましくは１００〜１６０℃が良い。６０℃未満では反
応速度が著しく遅く、１８０℃を越えると４−ヒドロキ
シメチル−１，３−ジオキソラン−２−オンが分解する
等の問題がある。
【００１１】前記反応による４−ヒドロキシメチル−
１，３−ジオキソラン−２−オンと一価アルコールとの
間の反応は、生成する二酸化炭素を系外に除去する方が
反応が進行するため、常圧開放系で不活性ガスを導入す
るか、あるいは、減圧系により反応を行うのが良い。ま
た、反応系中に非極性溶剤等を使用しても良い。
１，３−ジオキソラン−２−オンと一価アルコールとの
間の反応は、生成する二酸化炭素を系外に除去する方が
反応が進行するため、常圧開放系で不活性ガスを導入す
るか、あるいは、減圧系により反応を行うのが良い。ま
た、反応系中に非極性溶剤等を使用しても良い。
【００１２】
【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げて本発明を
更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によっ
て限定されない。
更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によっ
て限定されない。
【００１３】［実施例１］ グリセリンモノステアリルエーテル（バチルアルコー
ル）の製造 攪拌機、温度計、滴下ロート、窒素導入管及び還流冷却
器を備えた内容量５００ｍｌの四ツ口フラスコにステア
リルアルコール２７０．０ｇ（１モル）と水酸化カリウ
ム２．８ｇを仕込み、７０℃で加熱溶解する。次に窒素
を吹き込みながら攪拌下、１４０℃にて４−ヒドロキシ
メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン１４１．６ｇ
（１．２モル）を５時間かけて滴下した。さらに滴下終
了後１時間同温度で攪拌し、反応物中の４−ヒドロキシ
メチル−１，３−ジオキソラン−２−オンの消失を確認
したのち反応終了とし、反応物（３６１．６ｇ）を得
た。この反応物を高速液体クロマトグラフィーで分析し
た結果、未反応のステアリルアルコールが３．７％、グ
リセリンモノステアリルエーテルが８８．３％、重合物
が８．０％であった。
ル）の製造 攪拌機、温度計、滴下ロート、窒素導入管及び還流冷却
器を備えた内容量５００ｍｌの四ツ口フラスコにステア
リルアルコール２７０．０ｇ（１モル）と水酸化カリウ
ム２．８ｇを仕込み、７０℃で加熱溶解する。次に窒素
を吹き込みながら攪拌下、１４０℃にて４−ヒドロキシ
メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン１４１．６ｇ
（１．２モル）を５時間かけて滴下した。さらに滴下終
了後１時間同温度で攪拌し、反応物中の４−ヒドロキシ
メチル−１，３−ジオキソラン−２−オンの消失を確認
したのち反応終了とし、反応物（３６１．６ｇ）を得
た。この反応物を高速液体クロマトグラフィーで分析し
た結果、未反応のステアリルアルコールが３．７％、グ
リセリンモノステアリルエーテルが８８．３％、重合物
が８．０％であった。
【００１４】［実施例２］ グリセリンモノラウリルエーテルの製造 実施例１と同じ反応器を用いて、これにラウリルアルコ
ール２４１．８ｇ（１．３モル）と水酸化カリウム３．
１ｇを仕込み、７０℃で加熱溶解する。次に窒素を吹き
込みながら攪拌下、１４０℃にて４−ヒドロキシメチル
−１，３−ジオキソラン−２−オン１５３．４ｇ（１．
３モル）を５時間かけて滴下した。さらに滴下終了後１
時間同温度で攪拌し、反応生成物（３４１．１ｇ）を得
た。この反応物は、未反応のラウリルアルコールが５．
１％、グリセリンモノラウリルエーテルが８８．７％、
重合物が６．２％であった。
ール２４１．８ｇ（１．３モル）と水酸化カリウム３．
１ｇを仕込み、７０℃で加熱溶解する。次に窒素を吹き
込みながら攪拌下、１４０℃にて４−ヒドロキシメチル
−１，３−ジオキソラン−２−オン１５３．４ｇ（１．
３モル）を５時間かけて滴下した。さらに滴下終了後１
時間同温度で攪拌し、反応生成物（３４１．１ｇ）を得
た。この反応物は、未反応のラウリルアルコールが５．
１％、グリセリンモノラウリルエーテルが８８．７％、
重合物が６．２％であった。
【００１５】［比較例１］実施例１と同じ反応器を用い
て、これにステアリルアルコール２７０．０ｇ（１モ
ル）を仕込み、７０℃で加熱溶解後、四塩化スズ・五水
和物２．６５ｇを加え攪拌下、グリシドール８８．８ｇ
（１．２モル）を４時間かけて滴下し、さらに２時間同
温度で攪拌し、反応物（３５７．８ｇ）を得た。この反
応物は、未反応のステアリルアルコールが４２．３％、
グリセリンモノステアリルエーテルが３８．２％、重合
物が１９．５％であった。
て、これにステアリルアルコール２７０．０ｇ（１モ
ル）を仕込み、７０℃で加熱溶解後、四塩化スズ・五水
和物２．６５ｇを加え攪拌下、グリシドール８８．８ｇ
（１．２モル）を４時間かけて滴下し、さらに２時間同
温度で攪拌し、反応物（３５７．８ｇ）を得た。この反
応物は、未反応のステアリルアルコールが４２．３％、
グリセリンモノステアリルエーテルが３８．２％、重合
物が１９．５％であった。
【００１６】［比較例２］実施例１と同じ反応器を用い
て、これにステアリルアルコール１６２．０ｇ（０．６
モル）とトルエン１６２．０ｇを仕込み、７５℃で溶解
後、四塩化スズ・五水和物１．６ｇを加え攪拌下、エピ
クロルヒドリン６６．６ｇ（０．７２モル）を４時間か
けて滴下し、さらに２時同温度で攪拌した。次にこの反
応物に４８％水酸化ナトリウム６０ｇ（０．７２モル）
を加えて閉環し、水洗、分液、濃縮を行い、ステアリル
グリシジルエーテル反応物２２８．６ｇを得た。次にこ
の反応物に従来方法により、水を添加し開環して、グリ
セリンモノステアリルエーテル反応物（２２７．９ｇ）
を得た。この反応物は、未反応のステアリルアルコール
が４．０％、グリセリンモノステアリルエーテルが７
２．８％、重合物が２３．２％であった。
て、これにステアリルアルコール１６２．０ｇ（０．６
モル）とトルエン１６２．０ｇを仕込み、７５℃で溶解
後、四塩化スズ・五水和物１．６ｇを加え攪拌下、エピ
クロルヒドリン６６．６ｇ（０．７２モル）を４時間か
けて滴下し、さらに２時同温度で攪拌した。次にこの反
応物に４８％水酸化ナトリウム６０ｇ（０．７２モル）
を加えて閉環し、水洗、分液、濃縮を行い、ステアリル
グリシジルエーテル反応物２２８．６ｇを得た。次にこ
の反応物に従来方法により、水を添加し開環して、グリ
セリンモノステアリルエーテル反応物（２２７．９ｇ）
を得た。この反応物は、未反応のステアリルアルコール
が４．０％、グリセリンモノステアリルエーテルが７
２．８％、重合物が２３．２％であった。
【００１７】
【発明の効果】以上のように本発明のグリセリルエーテ
ル化合物の製造法では、従来法で製造されるものに比
べ、重合物等の副生成物の生成を抑え、選択性よく簡便
に目的とするグリセリルエーテル化合物が得られる。
ル化合物の製造法では、従来法で製造されるものに比
べ、重合物等の副生成物の生成を抑え、選択性よく簡便
に目的とするグリセリルエーテル化合物が得られる。
【化１】
フロントページの続き (72)発明者 奥田 成夫 大阪府泉大津市臨海町１丁目20番 阪本薬 品工業株式会社研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC41 AC43 BA02 BA29 BA30 BA32 BA66 BA69 BC34 BN10 BP10 GN52 GP01 4H039 CA60 CA61 CG40
Claims (1)
- 【請求項１】 ４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキ
ソラン−２−オンと炭素数１〜２４の脂肪族一価アルコ
ールとを塩基性又は酸性触媒の存在下、６０〜１８０℃
の温度で反応させることを特徴とする下記一般式で表さ
れるグリセリルエーテル化合物の製造法。 一般式 【化１】（式中Ｒは、炭素数１〜２４の直鎖もしくは分
岐のアルキル基又はアルケニル基を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10324352A JP2000119205A (ja) | 1998-10-09 | 1998-10-09 | グリセリルエーテル化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10324352A JP2000119205A (ja) | 1998-10-09 | 1998-10-09 | グリセリルエーテル化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000119205A true JP2000119205A (ja) | 2000-04-25 |
Family
ID=18164830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10324352A Pending JP2000119205A (ja) | 1998-10-09 | 1998-10-09 | グリセリルエーテル化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000119205A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2950881A1 (fr) * | 2009-10-05 | 2011-04-08 | Rhodia Operations | (poly)glycerols, leurs procedes de fabrication et leurs utilisations |
| WO2013139995A1 (fr) * | 2012-03-23 | 2013-09-26 | Rhodia Operations | Procédé de préparation d'éther de glycérol et d'éther de glycol |
| US9296858B2 (en) | 2011-02-22 | 2016-03-29 | Basf Se | Polymers based on glycerol carbonate and an amine |
| US9994674B2 (en) | 2011-02-22 | 2018-06-12 | Basf Se | Polymers based on glycerol carbonate |
-
1998
- 1998-10-09 JP JP10324352A patent/JP2000119205A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2950881A1 (fr) * | 2009-10-05 | 2011-04-08 | Rhodia Operations | (poly)glycerols, leurs procedes de fabrication et leurs utilisations |
| WO2011042288A1 (fr) * | 2009-10-05 | 2011-04-14 | Rhodia Operations | (poly)glycerols, leurs procedes de fabrication et leurs utilisations |
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