JPS6116267B2 - - Google Patents

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JPS6116267B2
JPS6116267B2 JP53108201A JP10820178A JPS6116267B2 JP S6116267 B2 JPS6116267 B2 JP S6116267B2 JP 53108201 A JP53108201 A JP 53108201A JP 10820178 A JP10820178 A JP 10820178A JP S6116267 B2 JPS6116267 B2 JP S6116267B2
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JP
Japan
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carbonate
glycol
weight
reaction
alkali metal
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Expired
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JP53108201A
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English (en)
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JPS5448715A (en
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Yozefu Buishu Hansu
Kurimu Hainritsuhi
Rudorufu Hansu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS5448715A publication Critical patent/JPS5448715A/ja
Publication of JPS6116267B2 publication Critical patent/JPS6116267B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/128—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by alcoholysis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
    • C07C68/065—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates from alkylene carbonates
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はグリコールカーボネートとアルコール
をアルカリ金属および／またはアルカリ金属化合
物の存在で反応させることによるジアルキルカー
ボネートの製造法に関する。
アルカリ金属またはアルカリ金属化合物の存在
においてジアルキレンカーボネートとアルコール
をエステル交換することによるジアルキルカーボ
ネートの製造は米国特許第3642858号から公知で
ある。アルカリ金属またはアルカリ金属化合物は
この方法において反応混合物に対して0.3〜0.01
重量％の量を触媒として用いる。175〜225℃の間
の温度が典型的な反応温度として与えられる。こ
の米国特許明細書の表の中の実施例３によつて、
比較的長い反応時間においてさえ、温度が低けれ
ば低いほど低い収率に導く。収率を下げ、処理を
困難にする副反応がこの米国特許による反応条件
下ではある場合にはかなりの程度起こる。そのよ
うな副反応はとくに、より安定度が小さい脂肪族
カーボネートの場合に起こる。なかでも、これら
は容易に二酸化炭素を開裂し、エーテルを生成す
る。そのような副反応は好ましくはジアルキルカ
ーボネートと１，２−グリコールの間で、そして
とくに容易にグリコールカーボネートと１，２−
グリコールの割合がエステル交換の間に増加する
ときに起こる。生成する副成物はなかでもアルキ
ルグリコールエーテルと、ジ−、トリ−およびテ
トラ−グリコールのようなポリグリコールであ
る。
グリコールカーボネートとアルコールを高温に
おいてアルカリ金属またはアルカリ金属化合物の
存在で反応させることによるジアルキルカーボネ
ートの製造において、反応混合物に対して0.01重
量％未満のアルカリ金属および／またはアルカリ
金属化合物を反応に用いることを特徴とする方法
を見いだした。
本発明の反応において、エステル交換が上にあ
げた米国特許の方法の場合よりも少ない量のアル
カリ金属および／またはアルカリ金属化合物でよ
り迅速に進行すると、およびCO2の開裂および副
反応が殆んど起こらないことは驚くべきことであ
る。
公知技術と比較して、本発明の方法は次の利点
を有する。触媒の量が少なく、通常用いられる量
の何分の一にすぎない。従つて触媒は容易に反応
混合物から分離し、再使用することができる。反
応混合物の蒸留による処理の間に高い触媒量によ
つてひき起こされる反応生成物の分解は本発明の
方法においては避けられる。反応温度は比較的低
く保つことができ、それはエネルギー費を節約す
る。触媒の量は少ないにもかかわらず、反応速度
は米国特許に記載された方法の場合よりも著しく
高く、それは空間／時間収率の増加をひき起こ
す。例えばポリグリコールの生成のような副反応
は著しく抑制され、それによつて収率の減少が避
けられる。
本発明の方法に対する出発物資は一方では例え
ばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ
プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノー
ル、アリルアルコール、アミルアルコール、シク
ロヘキサノール、エチルシクロヘキサノール、ベ
ンジルアルコールおよびメチルグリコール、好ま
しくはメタノールおよびエタノールのようにＣ原
子数１〜10、好ましくは１〜６、とくに好ましく
は１〜４の脂肪族および／またはシクロ脂肪族水
酸基化合物であり、他方では例えばエチレングリ
コールカーボネート、プロピレングリコールカー
ボネート、ブチレングリコールカーボネート、ビ
ニルエチレングリコールカーボネートおよびクロ
ロメチルエチレングリコールカーボネートのよう
なＣ原子数２〜４の１，２−ジオールのカーボネ
ートであり、エチレングリコールカーボネートお
よびプロピレングリコールカーボネートがとくに
好ましい。
反応物質のモル比はそれほど決定的ではない。
しかしながら、グリコールカーボネート１モルあ
たり約１〜10モルの過剰のアルコールが目的のカ
ーボネートの方向に平衡を移動させるために有利
である。もちろん、大過剰を用いることもまた可
能である。
本発明の方法に適する触媒は例えばリチウム、
ナトリウム、カリウム、ルビジウムおよびセシウ
ムのようなアルカリ金属、好ましくはリチウム、
ナトリウムおよびカリウム、そして／または例え
ば水素化物、酸化物、水酸化物、アルコラートお
よびアミドのようなアルカリ金属化合物、ならび
に例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸お
よびステアリン酸のような有機酸のアルカリ金属
塩および例えば炭酸塩および重炭酸塩のような炭
酸のアルカリ金属塩、例えば塩酸、臭化水素酸お
よびヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、フツ化水素酸、
リン酸、シアン化水素酸およびチオシアン酸のよ
うな無機酸から誘導されるアルカリ金属塩であ
る。
アルカリ金属および／またはアルカリ金属化合
物の量は001重量％未満である。一般に、それら
は反応混合物に対して0.01未満〜0.0001重量％で
あり、好ましくは0.009〜0.0005重量％である。
反応温度は約50〜250℃、好ましくは100〜220
℃、とくに好ましくは130〜200℃である。
反応は常圧下で行うことができる。それにもか
かわらず、もしも反応を温度範囲の上限で行わね
ばならないならば、低沸点成分の場合には加圧反
応器が必要である。圧力は厳密なものではない。
一般に、反応は反応物質の自己発生圧力下で進行
させる。しかしながら、反応を加圧下、例えば不
活性ガス雰囲気下で行うこともまた可能である。
約２〜100バールの圧力がここで適当である。
本発明の方法の生成物はセルロース誘導体に対
する溶媒として、ジアリールカーボネートと脂肪
族および芳香族ポリカーボネートの製造ならびに
医薬品および植物保護剤に対する出発物質として
適する（ドイツ特許出願公開第2528412号、ドイ
ツ特許出願公告第1031512号；ジヤーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサエテイ（J.Am.
Chem.Soc.）、第52巻、314号（1930年）およびウ
ルマン（Ullmanns）編、「工業化学百科辞典
（Encyclopaedia of Industrial Chemistry）」、第
３版、第９巻、776頁以下（1957年））。
本発明の方法は以下の実施例によつてより詳細
に説明することができるが、これらの実施例に限
定されるものではない。
実施例 １ メタノール672ｇ（21モル）、グリコールカーボ
ネート370ｇ（4.2モル）およびクロロ酢酸ナトリ
ウム0.09ｇ（0.009重量％）の混合物を150℃に２
時間保つ。冷却後、混合物を蒸留し、メタノール
とジメチルカーボネートを最初に常圧下で除去
し、より高沸点の成分を真空で除く。物質の損失
を避けるために、２個の冷却トラツプを蒸留の下
流に結合する。ジメチルカーボネート229ｇに対
応する。ジメチルカーボネート31.4重量％を含ん
でいるメタノール730ｇを得る。これはグリコー
ルカーボネートがジメチルカーボネートに60.5％
転化したことを意味する。高沸点留分（61〜82
゜／0.8mmHg、290ｇ）はグリコールと未反応の
グリコールカーボネートからなり、残渣（1.0
ｇ）はポリグリコールからなる。処理による損失
は約２重量％である。
比較例 １ 本実施例は米国特許第3642858号の表中のバツ
チ２のくり返しである。エタノール640ｇ（13.9
モル）、グリコールカーボネート264ｇ（3.0モ
ル）およびナトリウムエチラート3.0ｇ（0.3重量
％）の混合物を200℃に３時間加熱する。冷却
後、混合物を実施例１のように処理する。グリコ
ールカーボネートのジエチルカーボネートへの転
化率29％に対応する、ジエチルカーボネート102
ｇを含んでいるエタノール留分（687ｇ）、グリコ
ール留分（113ｇ、83〜120゜／３mmHg）および
粘稠なポリグリコールからなり、それからグリコ
ール留分を留去しようとすると分解が起こる残渣
59ｇを得る。処理および物質損失（CO2の開裂）
は５重量％である。用いたグリコールカーボネー
トの約30％が副成物に転化した。
実施例 ２ エタノールと640ｇ（13.9モル）、グリコールカ
ーボネート264ｇ（3.0モル）およびナトリウムエ
チラート0.08ｇ（0.009重量％）の混合物を200℃
に３時間加熱する。実施例１のように処理した
後、グリコールカーボネートのジエチルカーボネ
ートへの転化率48％に対応する、ジエチルカーボ
ネート170ｇを含んでいるエタノール留分、グリ
コールカーボネート約57％を含んでいるグリコー
ル留分（220ｇ、62〜90゜／0.5mmHg）および残
渣としてのポリグリコール２ｇを得る。処理損失
は約２重量％である。蒸留は分解せずに進行す
る。
実施例 ３ 実施例１をくり返すが、酢酸ナトリウム0.05ｇ
（0.005重量％）を触媒として用いる。実施例１と
同様の処理は次の結果を与える。グリコールカー
ボネートのジメチルカーボネートへの転化率は65
％であり、蒸留残渣は0.2ｇであり、すなわち事
実上ポリグリコールはまつたく生成しなかつた。
従つてジメチルカーボネートの収率は、もしも約
２％の処理損失を考慮するならばほとんど定量的
である。
実施例 ４ 実施例１をくり返すが、水酸化リチウム0.02ｇ
（0.002重量％）を触媒として用いる。グリコール
カーボネートのジメチルカーボネートへの転化率
55％と残渣0.3ｇを得る。
実施例 ５ 実施例１をくり返すが、塩化リチウム0.04ｇ
（0.004重量％）を触媒として用いる。グリコール
カーボネートの転化率47％と残渣0.2ｇを得る。
実施例 ６ 実施例１をくり返すが、クロロ酢酸ナトリウム
0.09ｇのかわりにナトリウム0.02ｇ（0.002重量
％）を触媒として用いる。グリコールカーボネー
トのジメチルカーボネートへの転化率62％と残渣
0.9ｇを得る。
実施例 ７ 触媒としてリチウム0.01ｇとナトリウムエチラ
ート0.03ｇの混合物（0.004重量％）で実施例１
をくり返す。
グリコールカーボネートのジメチルカーボネー
トへの転化率59％と蒸留残渣1.1ｇを得る。
実施例 ８ 触媒としてKOH0.003ｇ（0.0003重量％）を用
いて実施例１をくり返す。
グリコールカーボネートのジメチルカーボネー
トへの転化率29％と蒸留残渣0.2ｇを得る。
実施例 ９ メタノール576ｇ（18モル）、グリコールカーボ
ネート88ｇ（１モル）およびナトリウムメチラー
ト0.025ｇ（0.004重量％）の混合物を、ジメチル
カーボネート／メタノール共沸混合物を63℃で
1.7m充てん塔の頂部から取り出しながら、常圧
下で沸とうするまで加熱する。45時間後、エステ
ル交換は終り、ジメチルカーボネート85.5ｇに対
応する留出物290ｇを分離した。
残渣メタノールと生成したグリコール（59.8
ｇ）のほかに、高級グリコールは残渣中に検出す
ることはできない。
ジメチルカーボネートの収率、理論値の95％。
実施例 10 メタノール672ｇ（21モル）、プロピレンカーボ
ネート459ｇ（4.5モル）およびナトリウム0.07ｇ
40.006重量％）を200℃に２時間保つ。実施例１
のように処理した後、用いたプロピレンカーボネ
ートの45％がジメチルカーボネートに転化したこ
とが確認された。蒸留残渣は0.7ｇである。ゆえ
に事実上ポリグリコールはまつたく生成しなかつ
た。
比較例 ２ もしも0.07ｇのかわりにナトリウム１ｇ
（0.088重量％）を用いて実施例10をくり返すなら
ば、プロピレンカーボネートのジメチルカーボネ
ートへの転化率43％を得る。蒸留残渣はポリグリ
コール17ｇである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ グリコールカーボネートとアルコールを高温
    においてアルカリ金属またはアルカリ金属化合物
    の存在において反応させることによるジアルキル
    カーボネートの製造において、反応混合物に対し
    て0.01重量％未満のアルカリ金属および／または
    アルカリ金属化合物を反応に用いることを特徴と
    する方法。 ２ 反応混合物に対して0.009〜0.0005重量％の
    アルカリ金属および／またはアルカリ金属化合物
    を用いることを特徴とする、特許請求の範囲第１
    項記載の方法。 ３ 反応を50〜250℃の範囲の温度において行う
    ことを特徴とする、特許請求のの範囲第１項記載
    の方法。 ４ 反応を100〜220℃の範囲の温度において行う
    ことを特とする、特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
JP10820178A 1977-09-07 1978-09-05 Manufacture of dialkylcarbonate Granted JPS5448715A (en)

Applications Claiming Priority (1)

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JPS5448715A JPS5448715A (en) 1979-04-17
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EP (1) EP0001082B1 (ja)
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DE (2) DE2740243A1 (ja)
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