JP2000086547A - １、４−ジハロゲノ−２−ブテンの製造法 - Google Patents
１、４−ジハロゲノ−２−ブテンの製造法Info
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- JP2000086547A JP2000086547A JP10254303A JP25430398A JP2000086547A JP 2000086547 A JP2000086547 A JP 2000086547A JP 10254303 A JP10254303 A JP 10254303A JP 25430398 A JP25430398 A JP 25430398A JP 2000086547 A JP2000086547 A JP 2000086547A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】穏和な条件で選択性良く１、４−ジハロゲノ−
２−ブテンを得る。 【解決手段】２−ブテン−１、４−ジオールと一般式
（１）で示されるスルホニルハライド Ｒ−ＳＯ2Ｚ ・・・（１） （ここでＲは炭素数１から６の脂肪族炭化水素基、置換
されてもよい芳香族炭化水素基、あるいは芳香族炭化水
素基で置換された炭化水素基を表し、Ｚはハロゲン原子
を表す。）とを、塩基存在下で反応させることを特徴と
する１、４−ジハロゲノ−２−ブテンの製造法。
２−ブテンを得る。 【解決手段】２−ブテン−１、４−ジオールと一般式
（１）で示されるスルホニルハライド Ｒ−ＳＯ2Ｚ ・・・（１） （ここでＲは炭素数１から６の脂肪族炭化水素基、置換
されてもよい芳香族炭化水素基、あるいは芳香族炭化水
素基で置換された炭化水素基を表し、Ｚはハロゲン原子
を表す。）とを、塩基存在下で反応させることを特徴と
する１、４−ジハロゲノ−２−ブテンの製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は１、４−ジハロゲノ
−２−ブテンを製造する方法に関するものである。また
本発明の目的は、簡便な手法でかつ効率良く１、４−ジ
ハロゲノ−２−ブテンを得る工業的に優れた手法を提供
することにある。
−２−ブテンを製造する方法に関するものである。また
本発明の目的は、簡便な手法でかつ効率良く１、４−ジ
ハロゲノ−２−ブテンを得る工業的に優れた手法を提供
することにある。
【０００２】
【従来の技術】アリルハライドを対応するアリルアルコ
ールから合成する手法は数多く知られており、塩素化に
ついては、塩酸によるもの（ジャーナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサイエティー ９２、４４６１、
（１９７０））、塩化チオニルによるもの（ジャーナル
・オブ・オーガニック・ケミストリー ２５、２２３
０、（１９６０））、トリフェニルホスフィン存在下、
トリホスゲンによるもの（ジャーナル・オブ・オーガニ
ック・ケミストリー ４６、８２４、（１９８１））、
四塩化炭素を用いるもの（ジャーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサイエティー １０８、１０１９、
（１９８６））、トリクロロホスフィンによるもの（シ
ンセシス ３９８、（１９７６））などが挙げられ、臭
素化およびヨウ素化については、上記の塩素化で用いて
いる化合物と同様の対応する臭素化物およびヨウ素化物
を用いて行われている。
ールから合成する手法は数多く知られており、塩素化に
ついては、塩酸によるもの（ジャーナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサイエティー ９２、４４６１、
（１９７０））、塩化チオニルによるもの（ジャーナル
・オブ・オーガニック・ケミストリー ２５、２２３
０、（１９６０））、トリフェニルホスフィン存在下、
トリホスゲンによるもの（ジャーナル・オブ・オーガニ
ック・ケミストリー ４６、８２４、（１９８１））、
四塩化炭素を用いるもの（ジャーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサイエティー １０８、１０１９、
（１９８６））、トリクロロホスフィンによるもの（シ
ンセシス ３９８、（１９７６））などが挙げられ、臭
素化およびヨウ素化については、上記の塩素化で用いて
いる化合物と同様の対応する臭素化物およびヨウ素化物
を用いて行われている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ハロゲン化水
素およびチオニル化合物によるものの場合、二重結合部
位に対応するハロゲンが付加した生成物や溶媒がハロゲ
ン化された生成物が副生して選択性が悪いこと、ホスフ
ィン系化合物を用いる場合は反応後のホスフィン系試薬
の分離回収および再利用の工程が必要なこと、あるいは
トリホスゲンなどの危険性の高い試薬を用いていること
など、いずれの場合も工業的に有用な手法とは言い難
く、また、転化率、選択性の点からも好ましくないもの
が多い。
素およびチオニル化合物によるものの場合、二重結合部
位に対応するハロゲンが付加した生成物や溶媒がハロゲ
ン化された生成物が副生して選択性が悪いこと、ホスフ
ィン系化合物を用いる場合は反応後のホスフィン系試薬
の分離回収および再利用の工程が必要なこと、あるいは
トリホスゲンなどの危険性の高い試薬を用いていること
など、いずれの場合も工業的に有用な手法とは言い難
く、また、転化率、選択性の点からも好ましくないもの
が多い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこれらの問
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、穏和な条件でか
つ効率良く１、４−ジハロゲノ−２−ブテンが製造でき
ることを見い出し、本発明に到達した。すなわち、本発
明は、安価で入手が容易な２−ブテン−１、４−ジオー
ルを出発物質として、塩基存在下、一般式（１）で示さ
れるスルホニルハライドとの反応により、１、４−ジハ
ロゲノ−２−ブテンを製造するというものである。
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、穏和な条件でか
つ効率良く１、４−ジハロゲノ−２−ブテンが製造でき
ることを見い出し、本発明に到達した。すなわち、本発
明は、安価で入手が容易な２−ブテン−１、４−ジオー
ルを出発物質として、塩基存在下、一般式（１）で示さ
れるスルホニルハライドとの反応により、１、４−ジハ
ロゲノ−２−ブテンを製造するというものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明における２−ブテン−１、
４−ジオールは、シス体のもの、トランス体のもの、シ
ス体およびトランス体の混合物のもののいずれからも任
意に選ぶことができる。
４−ジオールは、シス体のもの、トランス体のもの、シ
ス体およびトランス体の混合物のもののいずれからも任
意に選ぶことができる。
【０００６】本発明において、一般式（１）で示される
スルホニルハライドの置換基Ｒとしては、炭素数１から
６の脂肪族炭化水素基、置換されてもよい芳香族炭化水
素基、あるいは芳香族炭化水素基で置換された炭化水素
基のものが使用できるが、具体的には、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシ
ル基、ビニル基、アリル基、メタリル基、ホモアリル
基、トリフルオロメチル基などの直鎖、分岐、環状の飽
和または不飽和の脂肪族炭化水素基のもの、あるいはフ
ェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ト
リクロロフェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロ
フェニル基、トリフルオロフェニル基、ブロモフェニル
基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、ニト
ロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニ
ル基、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、トリシ
アノフェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、トリ
メチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ナ
フチル基などの無置換または置換された芳香族炭化水素
基のもの、あるいはベンジル基、フェニルエチル基、フ
ェネチル基、ナフチルメチル基、１−フェニルビニル
基、２−フェニルビニル基などの芳香族炭化水素基で置
換された炭化水素基のものが挙げられる。具体例として
は、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンス
ルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−
クロロベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−ブロモベンゼ
ンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニクロリ
ド、ナフチルスルホニルクロリド、ベンジルスルホニル
クロリド、メタンスルホニルブロミド、トリフルオロメ
タンスルホニルブロミド、ベンゼンスルホニルブロミ
ド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルブロミド、ｐ−ブロ
モベンゼンスルホニルブロミド、ｐ−トルエンスルホニ
ブロミド、ナフチルスルホニルブロミド、ベンジルスル
ホニルブロミド、メタンスルホニルヨージド、トリフル
オロメタンスルホニルヨージド、ベンゼンスルホニルヨ
ージド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルヨージド、ｐ−
ブロモベンゼンスルホニルヨージド、ｐ−トルエンスル
ホニヨージド、ナフチルスルホニルヨージド、ベンジル
スルホニルヨージドなどである。好ましくはメタンスル
ホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、 ｐ−
トルエンスルホニクロリドであり、特に好ましくはメタ
ンスルホニルクロリドである。また、使用量について
は、２−ブテン−１、４−ジオール１モルに対し、2.0
〜3.0モル用いるのが好ましく、2.0〜2.2モルがさらに
好ましい。この範囲において反応を効率良くかつ経済的
に行うことができる。
スルホニルハライドの置換基Ｒとしては、炭素数１から
６の脂肪族炭化水素基、置換されてもよい芳香族炭化水
素基、あるいは芳香族炭化水素基で置換された炭化水素
基のものが使用できるが、具体的には、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシ
ル基、ビニル基、アリル基、メタリル基、ホモアリル
基、トリフルオロメチル基などの直鎖、分岐、環状の飽
和または不飽和の脂肪族炭化水素基のもの、あるいはフ
ェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ト
リクロロフェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロ
フェニル基、トリフルオロフェニル基、ブロモフェニル
基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、ニト
ロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニ
ル基、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、トリシ
アノフェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、トリ
メチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ナ
フチル基などの無置換または置換された芳香族炭化水素
基のもの、あるいはベンジル基、フェニルエチル基、フ
ェネチル基、ナフチルメチル基、１−フェニルビニル
基、２−フェニルビニル基などの芳香族炭化水素基で置
換された炭化水素基のものが挙げられる。具体例として
は、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンス
ルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−
クロロベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−ブロモベンゼ
ンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニクロリ
ド、ナフチルスルホニルクロリド、ベンジルスルホニル
クロリド、メタンスルホニルブロミド、トリフルオロメ
タンスルホニルブロミド、ベンゼンスルホニルブロミ
ド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルブロミド、ｐ−ブロ
モベンゼンスルホニルブロミド、ｐ−トルエンスルホニ
ブロミド、ナフチルスルホニルブロミド、ベンジルスル
ホニルブロミド、メタンスルホニルヨージド、トリフル
オロメタンスルホニルヨージド、ベンゼンスルホニルヨ
ージド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルヨージド、ｐ−
ブロモベンゼンスルホニルヨージド、ｐ−トルエンスル
ホニヨージド、ナフチルスルホニルヨージド、ベンジル
スルホニルヨージドなどである。好ましくはメタンスル
ホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、 ｐ−
トルエンスルホニクロリドであり、特に好ましくはメタ
ンスルホニルクロリドである。また、使用量について
は、２−ブテン−１、４−ジオール１モルに対し、2.0
〜3.0モル用いるのが好ましく、2.0〜2.2モルがさらに
好ましい。この範囲において反応を効率良くかつ経済的
に行うことができる。
【０００７】本発明において使用する塩基は基質と反応
しないものであれば任意に選ぶことができるが、中でも
３級有機アミンが好ましい。具体例としては、トリエチ
ルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ト
リベンジルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルトルイジン、ピリジン、１、４−ジメチ
ルアミノピリジンなどが挙げられ、好ましくはトリエチ
ルアミンである。また、使用量については、２−ブテン
−１、４−ジオール１モルに対し、2.0〜3.0モル用いる
のが好ましく、2.0〜2.2モルがさらに好ましい。この範
囲において反応を効率良くかつ経済的に行うことができ
る。
しないものであれば任意に選ぶことができるが、中でも
３級有機アミンが好ましい。具体例としては、トリエチ
ルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ト
リベンジルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルトルイジン、ピリジン、１、４−ジメチ
ルアミノピリジンなどが挙げられ、好ましくはトリエチ
ルアミンである。また、使用量については、２−ブテン
−１、４−ジオール１モルに対し、2.0〜3.0モル用いる
のが好ましく、2.0〜2.2モルがさらに好ましい。この範
囲において反応を効率良くかつ経済的に行うことができ
る。
【０００８】本発明において使用される溶媒は、２−ブ
テン−１、４−ジオールを溶解し得るものならいずれの
溶媒を用いてもよく、また差し支えなければ無溶媒でも
構わない。溶媒を使用する場合の例としては、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１、１−ジクロロ
エタン、１、２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、
酢酸エチル、プロピオン酸メチル、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどが挙げられ、
好ましくは酢酸エチル、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンである。また、使用量については、反応
中生成する塩のスラリー濃度に応じた任意の量でよい。
テン−１、４−ジオールを溶解し得るものならいずれの
溶媒を用いてもよく、また差し支えなければ無溶媒でも
構わない。溶媒を使用する場合の例としては、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１、１−ジクロロ
エタン、１、２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、
酢酸エチル、プロピオン酸メチル、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどが挙げられ、
好ましくは酢酸エチル、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンである。また、使用量については、反応
中生成する塩のスラリー濃度に応じた任意の量でよい。
【０００９】本発明における反応温度については、スル
ホニルハライド滴下時には0℃〜15℃が好ましく、氷浴
などで冷却してやればよい。また、滴下終了以降は室温
〜60℃が好ましい。この範囲の温度において反応を行う
ことにより目的生成物への選択性、すなわち４−ハロゲ
ノ−２−ブテン−１−オール スルホニレートや２−ブ
テン−１、４−ジオール ジスルホニレートの副生を抑
制するという点でより好ましい結果を与える。
ホニルハライド滴下時には0℃〜15℃が好ましく、氷浴
などで冷却してやればよい。また、滴下終了以降は室温
〜60℃が好ましい。この範囲の温度において反応を行う
ことにより目的生成物への選択性、すなわち４−ハロゲ
ノ−２−ブテン−１−オール スルホニレートや２−ブ
テン−１、４−ジオール ジスルホニレートの副生を抑
制するという点でより好ましい結果を与える。
【００１０】反応時間は上記反応温度によって左右され
るが、50℃条件下5〜7時間で完結する。この範囲におい
て、反応温度の場合と同様に目的生成物への選択性の点
でより好ましい結果を与える。
るが、50℃条件下5〜7時間で完結する。この範囲におい
て、反応温度の場合と同様に目的生成物への選択性の点
でより好ましい結果を与える。
【００１１】本発明における反応後の生成物単離操作に
ついては、濾過または抽出などのような簡便な手法を介
するのみでよい。具体的には、反応中析出する３級アミ
ンの塩を濾別した後に有機溶媒類を減圧留去する方法、
あるいは、反応後、水を加え、層分離および抽出して有
機層を取り出した後に有機溶媒類を減圧留去する方法の
どちらを用いてもよい。
ついては、濾過または抽出などのような簡便な手法を介
するのみでよい。具体的には、反応中析出する３級アミ
ンの塩を濾別した後に有機溶媒類を減圧留去する方法、
あるいは、反応後、水を加え、層分離および抽出して有
機層を取り出した後に有機溶媒類を減圧留去する方法の
どちらを用いてもよい。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれに限定するものではない。な
お、ここで用いている試薬類のメーカーグレードは、い
ずれも１級レベルに相当するものである。
明するが、本発明はこれに限定するものではない。な
お、ここで用いている試薬類のメーカーグレードは、い
ずれも１級レベルに相当するものである。
【００１３】（実施例１）２−ブテン−１、４−ジオー
ル（シス、トランス混合物） 35.4g(0.4mol)、トリエチ
ルアミン 83.8g(0.8mol)、酢酸エチル 415.0gを反応容
器に加え、氷浴中（5℃〜10℃）メタンスルホニルクロ
リド 91.8g(0.8mol)を３０分かけて滴下した。滴下終了
後、50℃まで昇温し、さらに６時間反応させた。反応終
了後、析出固体をろ別し、そのろ液を減圧濃縮すること
により、１、４−ジクロロ−２−ブテンを43.6g（収率8
7.2%）得た。
ル（シス、トランス混合物） 35.4g(0.4mol)、トリエチ
ルアミン 83.8g(0.8mol)、酢酸エチル 415.0gを反応容
器に加え、氷浴中（5℃〜10℃）メタンスルホニルクロ
リド 91.8g(0.8mol)を３０分かけて滴下した。滴下終了
後、50℃まで昇温し、さらに６時間反応させた。反応終
了後、析出固体をろ別し、そのろ液を減圧濃縮すること
により、１、４−ジクロロ−２−ブテンを43.6g（収率8
7.2%）得た。
【００１４】（実施例２）シス−２−ブテン−１、４−
ジオール 35.4g(0.4mol)、トリエチルアミン 83.8g(0.8
mol)、酢酸エチル 416.6gを反応容器に加え、氷浴中（5
℃〜10℃）メタンスルホニルクロリド 91.8g(0.8mol)を
３０分かけて滴下した。滴下終了後、50℃まで昇温し、
さらに６時間反応させた。反応終了後、析出固体をろ別
し、そのろ液を減圧濃縮することにより、シス−１、４
−ジクロロ−２−ブテンを42.8g（収率85.6%）得た。
ジオール 35.4g(0.4mol)、トリエチルアミン 83.8g(0.8
mol)、酢酸エチル 416.6gを反応容器に加え、氷浴中（5
℃〜10℃）メタンスルホニルクロリド 91.8g(0.8mol)を
３０分かけて滴下した。滴下終了後、50℃まで昇温し、
さらに６時間反応させた。反応終了後、析出固体をろ別
し、そのろ液を減圧濃縮することにより、シス−１、４
−ジクロロ−２−ブテンを42.8g（収率85.6%）得た。
【００１５】（実施例３）メタンスルホニルクロリドの
代わりにベンゼンスルホニルクロリド 141.3g(0.8mol)
を用い、実施例１と同様の手法により、１、４−ジクロ
ロ−２−ブテンを42.9g（収率85.8%）得た。
代わりにベンゼンスルホニルクロリド 141.3g(0.8mol)
を用い、実施例１と同様の手法により、１、４−ジクロ
ロ−２−ブテンを42.9g（収率85.8%）得た。
【００１６】（実施例４）メタンスルホニルクロリドの
代わりにベンゼンスルホニルクロリド 141.3g(0.8mol)
を用い、実施例２と同様の手法により、シス−１、４−
ジクロロ−２−ブテンを42.0g（収率84.0%）得た。
代わりにベンゼンスルホニルクロリド 141.3g(0.8mol)
を用い、実施例２と同様の手法により、シス−１、４−
ジクロロ−２−ブテンを42.0g（収率84.0%）得た。
【００１７】（実施例５）トリエチルアミンの代わりに
ピリジンを用い、実施例２と同様の手法により、シス−
１、４−ジクロロ−２−ブテンを40.5g（収率81.0%）得
た。
ピリジンを用い、実施例２と同様の手法により、シス−
１、４−ジクロロ−２−ブテンを40.5g（収率81.0%）得
た。
【００１８】（実施例６）酢酸エチルの代わりにメチル
エチルケトンを用い、実施例２と同様の手法により、シ
ス−１、４−ジクロロ−２−ブテンを40.1g（収率80.2
%）得た。
エチルケトンを用い、実施例２と同様の手法により、シ
ス−１、４−ジクロロ−２−ブテンを40.1g（収率80.2
%）得た。
【００１９】（実施例７）シス−２−ブテン−１、４−
ジオール 35.4g(0.4mol)、トリエチルアミン 83.8g(0.8
mol)、酢酸エチル 416.6gを反応容器に加え、氷浴中（5
℃〜10℃）メタンスルホニルクロリド 91.8g(0.8mol)を
３０分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻しさらに
２時間反応させた。反応終了後、析出固体をろ別し、そ
のろ液を減圧濃縮することにより、シス−１、４−ジク
ロロ−２−ブテン：シス−４−クロロ−２−ブテン−１
−オール メタンスルホニレート：シス−２−ブテン−
１、４−ジオール ジメタンスルホニレート＝５：４：
１の組成比を有するシス−２−ブテン−１、４−ジオー
ル誘導体混合物を60.0g（シス−１、４−ジクロロ−２
−ブテン収率：60.0%）得た。
ジオール 35.4g(0.4mol)、トリエチルアミン 83.8g(0.8
mol)、酢酸エチル 416.6gを反応容器に加え、氷浴中（5
℃〜10℃）メタンスルホニルクロリド 91.8g(0.8mol)を
３０分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻しさらに
２時間反応させた。反応終了後、析出固体をろ別し、そ
のろ液を減圧濃縮することにより、シス−１、４−ジク
ロロ−２−ブテン：シス−４−クロロ−２−ブテン−１
−オール メタンスルホニレート：シス−２−ブテン−
１、４−ジオール ジメタンスルホニレート＝５：４：
１の組成比を有するシス−２−ブテン−１、４−ジオー
ル誘導体混合物を60.0g（シス−１、４−ジクロロ−２
−ブテン収率：60.0%）得た。
【００２０】
【発明の効果】本発明の製法は、安価で入手容易な試薬
類を用い、穏和な条件でかつ選択性良く１、４−ジハロ
ゲノ−２−ブテンが得られる経済的に有利な製造法であ
る。
類を用い、穏和な条件でかつ選択性良く１、４−ジハロ
ゲノ−２−ブテンが得られる経済的に有利な製造法であ
る。
Claims (8)
- 【請求項１】２−ブテン−１、４−ジオールと一般式
（１）で示されるスルホニルハライド Ｒ−ＳＯ2Ｚ ・・・（１） （ここでＲは炭素数１から６の脂肪族炭化水素基、置換
されてもよい芳香族炭化水素基、あるいは芳香族炭化水
素基で置換された炭化水素基を表し、Ｚはハロゲン原子
を表す。）とを、塩基存在下で反応させることを特徴と
する１、４−ジハロゲノ−２−ブテンの製造法。 - 【請求項２】一般式（１）で示されるスルホニルハライ
ドの置換基Ｚが、塩素原子であることを特徴とする請求
項１記載の１、４−ジハロゲノ−２−ブテンの製造法。 - 【請求項３】一般式（１）で示されるスルホニルハライ
ドが、メタンスルホニルクロリドであることを特徴とす
る請求項２記載の１、４−ジハロゲノ−２−ブテンの製
造法。 - 【請求項４】塩基が、３級有機アミンであることを特徴
とする請求項１から３のいずれか一項記載の１、４−ジ
ハロゲノ−２−ブテンの製造法。 - 【請求項５】塩基が、トリエチルアミンであることを特
徴とする請求項４記載の１、４−ジハロゲノ−２−ブテ
ンの製造法。 - 【請求項６】反応温度が、0℃から100℃の間であること
を特徴とする請求項１から５のいずれか一項記載の１、
４−ジハロゲノ−２−ブテンの製造法。 - 【請求項７】反応温度が、0℃から60℃の間であること
を特徴とする請求項６記載の１、４−ジハロゲノ−２−
ブテンの製造法。 - 【請求項８】２−ブテン−１、４−ジオールが、シス体
であることを特徴とする請求項１から７のいずれか一項
記載の１、４−ジハロゲノ−２−ブテンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10254303A JP2000086547A (ja) | 1998-09-08 | 1998-09-08 | １、４−ジハロゲノ−２−ブテンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10254303A JP2000086547A (ja) | 1998-09-08 | 1998-09-08 | １、４−ジハロゲノ−２−ブテンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000086547A true JP2000086547A (ja) | 2000-03-28 |
Family
ID=17263124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10254303A Pending JP2000086547A (ja) | 1998-09-08 | 1998-09-08 | １、４−ジハロゲノ−２−ブテンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000086547A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013141006A1 (ja) * | 2012-03-22 | 2013-09-26 | 住友化学株式会社 | １，４－二置換－２－ブテンを含む組成物 |
| JP2014198714A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-10-23 | 信越化学工業株式会社 | 共役二重結合を有する塩化炭化水素を製造する方法 |
-
1998
- 1998-09-08 JP JP10254303A patent/JP2000086547A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013141006A1 (ja) * | 2012-03-22 | 2013-09-26 | 住友化学株式会社 | １，４－二置換－２－ブテンを含む組成物 |
| JP2014198714A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-10-23 | 信越化学工業株式会社 | 共役二重結合を有する塩化炭化水素を製造する方法 |
| US9845273B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-12-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing chlorohydrocarbon having conjugated double bonds |
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