JPS59122464A - Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドの製造方法Info
- Publication number
- JPS59122464A JPS59122464A JP23198382A JP23198382A JPS59122464A JP S59122464 A JPS59122464 A JP S59122464A JP 23198382 A JP23198382 A JP 23198382A JP 23198382 A JP23198382 A JP 23198382A JP S59122464 A JPS59122464 A JP S59122464A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフタルイミドとシクロへキシルスμフエニμク
ロリドからＮ−（シクロヘキフルチオ）−フタルイミド
を製造する方法に関するものである。さらに詳しくは、
フタルイミドとシクロヘキシルスルフェニルクロリドを
、三級アミンの存在下で反応させる場合の溶媒に、四塩
化炭素を用いることによって、目的とするＮ−（シクロ
へキシルチオ）−フタルイミドを経済的に取得する方法
に関するものである。
ロリドからＮ−（シクロヘキフルチオ）−フタルイミド
を製造する方法に関するものである。さらに詳しくは、
フタルイミドとシクロヘキシルスルフェニルクロリドを
、三級アミンの存在下で反応させる場合の溶媒に、四塩
化炭素を用いることによって、目的とするＮ−（シクロ
へキシルチオ）−フタルイミドを経済的に取得する方法
に関するものである。
Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドは天然ゴム
または合成ゴムの添加剤として極めて有用である。Ｎ−
（シクロへキシルチオ）−フタμイミトヲフタμイミド
とシクロへキシルスμフエ二μクロリドから合成する方
法は公知である（特公昭４７−６４９９号公報、特開昭
５７−８０３６９号公報）。
または合成ゴムの添加剤として極めて有用である。Ｎ−
（シクロへキシルチオ）−フタμイミトヲフタμイミド
とシクロへキシルスμフエ二μクロリドから合成する方
法は公知である（特公昭４７−６４９９号公報、特開昭
５７−８０３６９号公報）。
特公昭４７−６４９９号公報による場合には、フタルイ
ミドとシクロヘキシルスルフェニルクロリドの反応系の
溶媒としてジメチμホμムアミド（ＤＭＦ）を使用して
いるため、ＤＭＦの回収が難しくなり、経済性が大きく
低下する。また、特開昭５７−８０５６９号公報による
場合ではフタルイミドとシクロへキシルスルフエニ！レ
クロリドの反応系に添加する塩基としてアルカリ金属水
酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物の水溶液を使用
する一方、シクロへキシルス〜フエニμクロリドの溶媒
にペンタン”、ヘキサン、トルエンの有機溶媒が用いら
れ、結果的に反応系は塩基の水溶液層と有機溶媒の２液
層になる。従って反応を円滑に進めるために経済的をこ
不利な乳化剤の添加が必要となる。
ミドとシクロヘキシルスルフェニルクロリドの反応系の
溶媒としてジメチμホμムアミド（ＤＭＦ）を使用して
いるため、ＤＭＦの回収が難しくなり、経済性が大きく
低下する。また、特開昭５７−８０５６９号公報による
場合ではフタルイミドとシクロへキシルスルフエニ！レ
クロリドの反応系に添加する塩基としてアルカリ金属水
酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物の水溶液を使用
する一方、シクロへキシルス〜フエニμクロリドの溶媒
にペンタン”、ヘキサン、トルエンの有機溶媒が用いら
れ、結果的に反応系は塩基の水溶液層と有機溶媒の２液
層になる。従って反応を円滑に進めるために経済的をこ
不利な乳化剤の添加が必要となる。
本発明者らは経済的なＮ−（シクロヘキシフレチオ）−
フタルイミドの製造法について鋭意検討しｔ、ニー 結
果、フタルイミドとシクロヘキシ！レスｌレフエニルク
ロリドおよびトリエチルアミンの反応を四塩化炭素中で
行うことによって、溶媒が容易ｔこ回収され、乳化剤の
使用も必要としない極めて経済的す方法で高純度のＮ−
（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドを製造する本発
明の方法に到達したものである。
フタルイミドの製造法について鋭意検討しｔ、ニー 結
果、フタルイミドとシクロヘキシ！レスｌレフエニルク
ロリドおよびトリエチルアミンの反応を四塩化炭素中で
行うことによって、溶媒が容易ｔこ回収され、乳化剤の
使用も必要としない極めて経済的す方法で高純度のＮ−
（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドを製造する本発
明の方法に到達したものである。
すなわち、本発明は、フタルイミドとシクロヘキシルス
ルフェニルクロリドとを反応せしめる際、反応溶媒とし
て四塩化炭素を用いることを特徴とするＮ−（シクロへ
キシルチオ）−フタルイミドの製造方法である。
ルフェニルクロリドとを反応せしめる際、反応溶媒とし
て四塩化炭素を用いることを特徴とするＮ−（シクロへ
キシルチオ）−フタルイミドの製造方法である。
本発明において、原料として使用されるシクロヘキシル
スルフエニルクロリドは特に限定するものではないが、
シクロヘキサンチオ−μまたはジシクロヘキシフレジス
ルフィドと塩素の反応によツテ合成すレルシクロへキシ
ルスルフェニルクロリドが適用される。
スルフエニルクロリドは特に限定するものではないが、
シクロヘキサンチオ−μまたはジシクロヘキシフレジス
ルフィドと塩素の反応によツテ合成すレルシクロへキシ
ルスルフェニルクロリドが適用される。
シクロヘキシルスルフェニルクロ１ＪＦｆ／）ｉｆｌｉ
；ｌ：、フタルイミドに対して厳密には等モルの量が好
ましいか等モルより少ない場合でも本質的な支障はない
。等モルより多いと、反応系内から未反応のシクロヘキ
シルヌルフェニルクロリトヲ分離スルのに手間を要する
。従ってシクロへキシルスルフェニルクロリドの量はフ
タルイミド１モルに対して０．５モルから１モｌしの範
囲が好ましく適用される。すなわち、等モル若しくはフ
タルイミド過剰の状態で反応するのが好ましい。還基と
してはトリエチルアミンが好ましく用いられる。
；ｌ：、フタルイミドに対して厳密には等モルの量が好
ましいか等モルより少ない場合でも本質的な支障はない
。等モルより多いと、反応系内から未反応のシクロヘキ
シルヌルフェニルクロリトヲ分離スルのに手間を要する
。従ってシクロへキシルスルフェニルクロリドの量はフ
タルイミド１モルに対して０．５モルから１モｌしの範
囲が好ましく適用される。すなわち、等モル若しくはフ
タルイミド過剰の状態で反応するのが好ましい。還基と
してはトリエチルアミンが好ましく用いられる。
反応系に供給されるトリエチルアミンの量はフタルイミ
ドの量を基準にして決定される。フタフレイミド１モル
に対してトリエチルアミンは論理的には１モルでなけれ
ばならないが、１．０〜１．２モルの範囲であればよい
。
ドの量を基準にして決定される。フタフレイミド１モル
に対してトリエチルアミンは論理的には１モルでなけれ
ばならないが、１．０〜１．２モルの範囲であればよい
。
本発明において、反応溶媒として使用する四塩化炭素ハ
ｆｆｉ 料の７クロヘキシルスルフエニｌレクロリドと
トリエチルアミンおよび生成物のＮ−（シクロへキシル
チオ）−フタルイミドをよ＜＃Ｊ解Ｌ、−４１ｔＸ料の
フタルイミドとトリエチルアミン塩酸塩を溶解しにくい
特性を有する。この特性が本発明において極めて大きな
意味を有する。
ｆｆｉ 料の７クロヘキシルスルフエニｌレクロリドと
トリエチルアミンおよび生成物のＮ−（シクロへキシル
チオ）−フタルイミドをよ＜＃Ｊ解Ｌ、−４１ｔＸ料の
フタルイミドとトリエチルアミン塩酸塩を溶解しにくい
特性を有する。この特性が本発明において極めて大きな
意味を有する。
溶媒特性による効果を具体的に述べる。スラリー状態で
存在する原料のフタルイミドは反応が進むにつれて四塩
化炭素溶媒の反応液中にＮ−（シクロヘキシルチオ）−
フタルイミドとして変化溶解し、過剰分あるいは未反応
のフタルイミドは不溶状で反応液中のＮ−（シクロヘキ
シルチオ）−フタルイミドと容易に分離される。この結
果、生成物と未反応物を分離する繁雑な操作を必要とせ
ず、生成物の収量低下が回避できる。またトリエチルア
ミンについても反応が進行して副生じてくルトリエチル
アミン塩酸塩は、四塩化炭素溶媒の反応液から不溶分と
して分離するので反応液中のＮ−（シクロへキシルチオ
）−７り！レイミドとの分離操作を容易にして、収量低
下が回避できる。
存在する原料のフタルイミドは反応が進むにつれて四塩
化炭素溶媒の反応液中にＮ−（シクロヘキシルチオ）−
フタルイミドとして変化溶解し、過剰分あるいは未反応
のフタルイミドは不溶状で反応液中のＮ−（シクロヘキ
シルチオ）−フタルイミドと容易に分離される。この結
果、生成物と未反応物を分離する繁雑な操作を必要とせ
ず、生成物の収量低下が回避できる。またトリエチルア
ミンについても反応が進行して副生じてくルトリエチル
アミン塩酸塩は、四塩化炭素溶媒の反応液から不溶分と
して分離するので反応液中のＮ−（シクロへキシルチオ
）−７り！レイミドとの分離操作を容易にして、収量低
下が回避できる。
さらに反応液から分離したトリエチルアミン塩酸塩は、
水に溶解中和後蒸留すると再使用可能なトリエチルアミ
ンとして回収できる。また、不溶分を除去した反応液を
濃縮してＮ−（シクロへキシルチオ）−フタルイミドを
晶析分離すると再使用可能な四塩化炭素が極めて容易ｔ
こ回収できる。
水に溶解中和後蒸留すると再使用可能なトリエチルアミ
ンとして回収できる。また、不溶分を除去した反応液を
濃縮してＮ−（シクロへキシルチオ）−フタルイミドを
晶析分離すると再使用可能な四塩化炭素が極めて容易ｔ
こ回収できる。
以上のように原料のフタルイミドとトリエチルアミンが
効率よく分離、回収でき使用した溶媒の回収が容易に行
なわれるとともに、Ｎ−（シクロへキシルチオ）−フタ
ルイミドが高純匿テ、カつ高収率で取得できるのは、四
塩化炭素を溶媒に使う本発明の極めて特徴的な効果であ
る。
効率よく分離、回収でき使用した溶媒の回収が容易に行
なわれるとともに、Ｎ−（シクロへキシルチオ）−フタ
ルイミドが高純匿テ、カつ高収率で取得できるのは、四
塩化炭素を溶媒に使う本発明の極めて特徴的な効果であ
る。
本発明の四塩化炭素を溶媒に用いるもう一つの効果ハ原
料のシクロヘキシルスルフェニルクロリドをジシクロヘ
キシルジスルフィドの塩素化により合成する場合には、
塩素化反応と本発明の方法における溶媒を共通溶媒にす
ることができ、本発明の原料に使用するに際し、シクロ
ヘキシフレスルフェニルクロリドから塩素化溶媒の四塩
化炭素を厳密に分離、除去する必要がな（なる。
料のシクロヘキシルスルフェニルクロリドをジシクロヘ
キシルジスルフィドの塩素化により合成する場合には、
塩素化反応と本発明の方法における溶媒を共通溶媒にす
ることができ、本発明の原料に使用するに際し、シクロ
ヘキシフレスルフェニルクロリドから塩素化溶媒の四塩
化炭素を厳密に分離、除去する必要がな（なる。
本発明の効果を得るための四塩化炭素の量は、原料のフ
タルイミド１重量部に対して四塩化炭素３重量部から１
２重量部の範囲がよく、好ましくは６重量部から１０重
量部の範囲である。
タルイミド１重量部に対して四塩化炭素３重量部から１
２重量部の範囲がよく、好ましくは６重量部から１０重
量部の範囲である。
四塩化炭素の量が少な過ぎると、フタｌレイミドのスラ
リー濃度が高くなって操作性が悪化し、また四塩化炭素
が多いと、単位操作当りの主成分の処理量が小さくなっ
て経済的に好ましくない。反応温度はＯｔ！から４０℃
の範囲内で行われる。反応温度が高いと反応系に供給さ
れたシクロへキシルスルフェニルクロリドの分解と生成
したＮ−（シクロヘキシルチオ）−７りｌレイミドが不
純化するので４０℃以上の温度は好ましくない。また反
応温度があまり低いと、四塩化炭素に対するＮ−（シク
ロヘキシルチオ）−フタルイミドの溶解度が小さくなっ
て、操作面で不利になる。
リー濃度が高くなって操作性が悪化し、また四塩化炭素
が多いと、単位操作当りの主成分の処理量が小さくなっ
て経済的に好ましくない。反応温度はＯｔ！から４０℃
の範囲内で行われる。反応温度が高いと反応系に供給さ
れたシクロへキシルスルフェニルクロリドの分解と生成
したＮ−（シクロヘキシルチオ）−７りｌレイミドが不
純化するので４０℃以上の温度は好ましくない。また反
応温度があまり低いと、四塩化炭素に対するＮ−（シク
ロヘキシルチオ）−フタルイミドの溶解度が小さくなっ
て、操作面で不利になる。
反応時間は特に限定するものでなく、他の要件に従って
最も適切な反応時間が選定される。
最も適切な反応時間が選定される。
実施例１
滴下ロート、逆流コンデンサ、かきまぜ機、温度計を備
えた３ ００ ｍ／容ガラス製四つロフラスコの中に純
度９８％のフタルイミド１５．０９と純度９９チ以上の
トリエチルアミン１２．７ｇヲ９５ ｇ１／）四塩化炭
素と一緒に仕込み、四つロフラスコを水浴で冷却しなが
ら内液をかきまぜた。
えた３ ００ ｍ／容ガラス製四つロフラスコの中に純
度９８％のフタルイミド１５．０９と純度９９チ以上の
トリエチルアミン１２．７ｇヲ９５ ｇ１／）四塩化炭
素と一緒に仕込み、四つロフラスコを水浴で冷却しなが
ら内液をかきまぜた。
四つロフラスコの内液温度を２０℃から３０℃ニ維持シ
、この中にシクロへキシルスルフェニルクロリド１５．
０５ Ｌｊと四塩化炭素４５Ｑの混合溶液を滴下ロート
から徐々に添加した。添加終了後も６０分間かぎまぜを
継続して温度を２０℃から田℃に維持した。
、この中にシクロへキシルスルフェニルクロリド１５．
０５ Ｌｊと四塩化炭素４５Ｑの混合溶液を滴下ロート
から徐々に添加した。添加終了後も６０分間かぎまぜを
継続して温度を２０℃から田℃に維持した。
反応系に加えたトリエチルアミンはフタｌレイミドとシ
クロヘキシルスルフェニルクロリドの反応で生成する塩
化水素と等モ）Ｖ量がトリエチルアミン塩酸塩となって
祈出した。過剰分のトリエチルアミンはそのまま反応液
中に溶存する。
クロヘキシルスルフェニルクロリドの反応で生成する塩
化水素と等モ）Ｖ量がトリエチルアミン塩酸塩となって
祈出した。過剰分のトリエチルアミンはそのまま反応液
中に溶存する。
四つロフラスコ内液のか＃まぜを続けなから３チ塩酸水
溶歇３１．４Ｍを滴下ロートがら餘々に添加すると未反
応のトリエチルアミンは塩酸塩になりトリエチルアミン
塩酸塩の全量が水層に溶解して、液は２層に分液した。
溶歇３１．４Ｍを滴下ロートがら餘々に添加すると未反
応のトリエチルアミンは塩酸塩になりトリエチルアミン
塩酸塩の全量が水層に溶解して、液は２層に分液した。
全量を分液ロートに移液して上層と下層を分離した。
下層を２００ゴ容ロータリーエバポレータで液を留去さ
せ２５．７９の結晶性固形物と１３８ｇの留出液を得た
。固形物の融点は９２．５℃でＮ−（シクロヘキシルチ
オ）−フタルイミドの純度ハｌクロマトダラムで分析し
た結果９９．４％であった。
せ２５．７９の結晶性固形物と１３８ｇの留出液を得た
。固形物の融点は９２．５℃でＮ−（シクロヘキシルチ
オ）−フタルイミドの純度ハｌクロマトダラムで分析し
た結果９９．４％であった。
また留出液の四塩化炭素純度はガスクロマトグラムで９
９．８％を示し、そのまま７タｐイミドとシクロヘキシ
ルスルフエニ！レクロリドの反応溶媒トして適用可能な
品質であった。上層をビーカ中でかきまぜながら、４８
％苛性ソーダ水溶１ｉ１０．５りを少量ずつ餘々に添加
すると２層に分液するので、分液ロートに移して上層と
下層に分離する。
９．８％を示し、そのまま７タｐイミドとシクロヘキシ
ルスルフエニ！レクロリドの反応溶媒トして適用可能な
品質であった。上層をビーカ中でかきまぜながら、４８
％苛性ソーダ水溶１ｉ１０．５りを少量ずつ餘々に添加
すると２層に分液するので、分液ロートに移して上層と
下層に分離する。
上層はガスクロマトグラムで分析すると、９８．０チの
トリエチルアミンでフタルイミドと７クロヘキシルスル
フエニルクロリドの反応に再供給できる。
トリエチルアミンでフタルイミドと７クロヘキシルスル
フエニルクロリドの反応に再供給できる。
実施例２
実施例１と同じ反応装置中に純度９８チのフタルイミｌ
” １５ 、 Ｏｆと純度９９．９−のトリエチルアミ
ン１２．７ｇを実施例１で回収した四塩化炭素９５９と
一緒に仕込み、四つロフラヌコを水浴で冷却しながら内
液をかきまぜた。
” １５ 、 Ｏｆと純度９９．９−のトリエチルアミ
ン１２．７ｇを実施例１で回収した四塩化炭素９５９と
一緒に仕込み、四つロフラヌコを水浴で冷却しながら内
液をかきまぜた。
四つロフラスコの内液温度を２０ｔ’３から６０℃の範
囲に維持し、この中にシクロヘキシルスルフェニルクロ
リド１５．０層Ｍｌと実施例１で回収した四塩化炭素４
０ｇの混合溶液を滴下ロートから餘Ｉｆｆ、に添加した
。添加終了後６０分間かきまぜて温度を２０℃から６０
′Ｃの範囲に保った。
囲に維持し、この中にシクロヘキシルスルフェニルクロ
リド１５．０層Ｍｌと実施例１で回収した四塩化炭素４
０ｇの混合溶液を滴下ロートから餘Ｉｆｆ、に添加した
。添加終了後６０分間かきまぜて温度を２０℃から６０
′Ｃの範囲に保った。
反応終了液に３ｑＩ）塩酸水溶液３１，４Ｍをイ余々に
加えてから分液ロートに移液し、上層と下層を分離した
。
加えてから分液ロートに移液し、上層と下層を分離した
。
下層ヲ２００４容のロータリーエバポレータの蒸発フラ
スコｔこ仕込み、液を留出させて２４．５ｇの結晶性固
形物と１３５９の留出液を得た。固形物の融点は９２℃
で、液クロマトグラムによるＮ−（シクロヘキシルチオ
）−フタルイミドの純度は９９．１％であった。また留
出した四塩化炭素純度はガスクロマトグラムで９９．５
％であった。
スコｔこ仕込み、液を留出させて２４．５ｇの結晶性固
形物と１３５９の留出液を得た。固形物の融点は９２℃
で、液クロマトグラムによるＮ−（シクロヘキシルチオ
）−フタルイミドの純度は９９．１％であった。また留
出した四塩化炭素純度はガスクロマトグラムで９９．５
％であった。
上層はビーカ中でかぎまぜながら４８％苛性ソ−ダ水溶
液１０．！ＩＭを餘々に添加し、分液した上層をガスク
ロマトダラムで分析して、純度９８．１−のトリエチル
アミンであることを確認した。
液１０．！ＩＭを餘々に添加し、分液した上層をガスク
ロマトダラムで分析して、純度９８．１−のトリエチル
アミンであることを確認した。
実施例３
′ 実施例１と同じ反応装置中に、純度９８チのフタ
ルイミド１５．Ｏｇと実施例１．２で回収した純度９８
チのトリエチルアミン１２．９ ｇとを四塩化炭素９５
ｇと一緒に仕込み四つ目フラスコを水浴で冷却しながら
内液をかきまぜた。
ルイミド１５．Ｏｇと実施例１．２で回収した純度９８
チのトリエチルアミン１２．９ ｇとを四塩化炭素９５
ｇと一緒に仕込み四つ目フラスコを水浴で冷却しながら
内液をかきまぜた。
四つロフラスコの内液温度を２０℃から３０℃の範囲に
維持し、この中にシクロヘキ７μスルフェニルクロリド
１５０口５すと四塩化炭素４０９の混合溶液を滴下ロー
トからイ余々ｔこ添加した。
維持し、この中にシクロヘキ７μスルフェニルクロリド
１５０口５すと四塩化炭素４０９の混合溶液を滴下ロー
トからイ余々ｔこ添加した。
添加終了後６０分間かきまぜて温度を２０ｕから６０℃
に保った。反応終了液に３％塩酸水溶液３１．５ｇを餘
々に加えてから分液ロートに移液し、上層と下層を分離
した。
に保った。反応終了液に３％塩酸水溶液３１．５ｇを餘
々に加えてから分液ロートに移液し、上層と下層を分離
した。
下層は２００ ｍｌ容のロータリーエバポレータの蒸発
フラスコに仕込み液を留出させて２５．６ｇの固形物と
１３４ｇの留出液を得た。固形物の融点は９１＋６℃で
液体クロマトグラムにょるＮ−（シクロヘキシルチオ）
−フタルイミドの含有率は９８．２％であった。また留
出した四塩化炭素純度は９９．６チであった。
フラスコに仕込み液を留出させて２５．６ｇの固形物と
１３４ｇの留出液を得た。固形物の融点は９１＋６℃で
液体クロマトグラムにょるＮ−（シクロヘキシルチオ）
−フタルイミドの含有率は９８．２％であった。また留
出した四塩化炭素純度は９９．６チであった。
上層はビーカ中でかぎまぜながら４８チ苛性ソーダ水溶
液１０．５ｇをイ余々に添加し、分液した上層をガスク
ロマトダラムで分析して、純［９７，９チのトリエチル
アミンであることを確認した。
液１０．５ｇをイ余々に添加し、分液した上層をガスク
ロマトダラムで分析して、純［９７，９チのトリエチル
アミンであることを確認した。
参 考 例
表１に示す種々の溶媒を用いてジシクロへキシルシヌル
フイドの塩−Ｘ 化、 シクロヘキシルスルフェニル
クロリドとフタルイミドの反応、シクロヘキシルチオフ
タルイミドの再結晶における適、不適を検討した結果を
表に示す。
フイドの塩−Ｘ 化、 シクロヘキシルスルフェニル
クロリドとフタルイミドの反応、シクロヘキシルチオフ
タルイミドの再結晶における適、不適を検討した結果を
表に示す。
表
Ｏ：適 △：あｉ抄適さない ×：不適四塩化炭素
のみは、すべての工程において適用可能であったが、そ
の他の溶媒は必ずしもすべての工程において適用可能で
はなかった。
のみは、すべての工程において適用可能であったが、そ
の他の溶媒は必ずしもすべての工程において適用可能で
はなかった。
特許出願人 東し株式会社
Claims (1)
- フタルイミドとシクロヘキシルスルフェニルクロリドと
を反応せしめる際、反応溶媒として四塩化炭素を用いる
ことを特徴とするＮ−（シクロへキシルチオ）−７タル
イミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23198382A JPS59122464A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23198382A JPS59122464A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59122464A true JPS59122464A (ja) | 1984-07-14 |
Family
ID=16932100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23198382A Pending JPS59122464A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59122464A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108568128A (zh) * | 2017-03-14 | 2018-09-25 | 东丽精细化工株式会社 | 合成溶剂的回收方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4922939A (ja) * | 1972-04-24 | 1974-02-28 |
-
1982
- 1982-12-29 JP JP23198382A patent/JPS59122464A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4922939A (ja) * | 1972-04-24 | 1974-02-28 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108568128A (zh) * | 2017-03-14 | 2018-09-25 | 东丽精细化工株式会社 | 合成溶剂的回收方法 |
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