JP2000063695A - オフセット印刷用の流動性向上顔料組成物 - Google Patents
オフセット印刷用の流動性向上顔料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 曇りの傾向を無くするが、適当なレオロジー
および高い色強度のようなオフセット印刷インクの高性
能の要求には答えるように印刷インク顔料を調製する。 【解決手段】 （ａ）天然樹脂または天然樹脂酸５０〜
９５重量％、（ｂ）単環式または多環式フェノール０．
５〜３０重量％、（ｃ）アルデヒドまたはアルデヒドア
セタール０．０１〜１５重量％、（ｄ）周期表のＩａ族
およびＩＩａ族からの金属化合物０．００１〜２重量
％、および（ｅ）α，β−エチレン性不飽和カルボン酸
またはその無水物４．４８９〜３０重量％の混合物を反
応させることにより得ることができ酸価が１６０〜３０
０ｍｇＫＯＨ／ｇ樹脂、好ましくは２００〜２６０ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ樹脂である重量平均分子量（Ｍｗ）が４００
〜１００００ｇ／モルのフェノール変性天然樹脂誘導体
と、有機顔料とを含んでなる顔料組成物。
および高い色強度のようなオフセット印刷インクの高性
能の要求には答えるように印刷インク顔料を調製する。 【解決手段】 （ａ）天然樹脂または天然樹脂酸５０〜
９５重量％、（ｂ）単環式または多環式フェノール０．
５〜３０重量％、（ｃ）アルデヒドまたはアルデヒドア
セタール０．０１〜１５重量％、（ｄ）周期表のＩａ族
およびＩＩａ族からの金属化合物０．００１〜２重量
％、および（ｅ）α，β−エチレン性不飽和カルボン酸
またはその無水物４．４８９〜３０重量％の混合物を反
応させることにより得ることができ酸価が１６０〜３０
０ｍｇＫＯＨ／ｇ樹脂、好ましくは２００〜２６０ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ樹脂である重量平均分子量（Ｍｗ）が４００
〜１００００ｇ／モルのフェノール変性天然樹脂誘導体
と、有機顔料とを含んでなる顔料組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規種類の樹脂ベ
ースで被覆され、オフセット印刷用印刷インクとして用
いられたときに改良されたレオロジー的特性を示す顔料
組成物に関する。
ースで被覆され、オフセット印刷用印刷インクとして用
いられたときに改良されたレオロジー的特性を示す顔料
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】樹脂添加顔料は、向上した色強度、光
沢、透明性、およびオフセット印刷インク用塗布媒体中
での優れた分散性を有することが知られている。
沢、透明性、およびオフセット印刷インク用塗布媒体中
での優れた分散性を有することが知られている。
【０００３】ロジン系の単純な天然樹脂が、顔料組成物
に特に好適であるとわかった。ロジンは、種々の樹脂
酸、主にアビエチン酸、ピマル酸およびそれらの誘導体
の混合物からなる。ロジン系の樹脂は、酸化への感受性
故に化学的に変性されることが多く、このような変性は
例えば不均化または水素化により引き起こされる。天然
樹脂酸のこれらの化学的誘導体は、約３００ｇ／モル
−１の平均分子量を有する。従ってこれらのタイプの樹
脂は、低分子量樹脂と呼ばれる。しかしながら、最近の
オフセット印刷インクにおいて用いられる場合、これら
のロジン誘導体を用いて調製した顔料は曇る傾向があ
る。曇りは、最近の高速オフセット回転プレスのロール
ニップにおいて、特に、インク付ローラーと印刷プレー
トシリンダーとの間で、印刷インクがエアロゾルを形成
する傾向があることを意味している。エアロゾルは、ロ
ールニップの出口側での印刷インクの拡張中に形成され
る印刷インクの糸の切れを引き起こす。細かいインクの
曇りは、印刷プレスを汚し、環境の空気を汚染する。
に特に好適であるとわかった。ロジンは、種々の樹脂
酸、主にアビエチン酸、ピマル酸およびそれらの誘導体
の混合物からなる。ロジン系の樹脂は、酸化への感受性
故に化学的に変性されることが多く、このような変性は
例えば不均化または水素化により引き起こされる。天然
樹脂酸のこれらの化学的誘導体は、約３００ｇ／モル
−１の平均分子量を有する。従ってこれらのタイプの樹
脂は、低分子量樹脂と呼ばれる。しかしながら、最近の
オフセット印刷インクにおいて用いられる場合、これら
のロジン誘導体を用いて調製した顔料は曇る傾向があ
る。曇りは、最近の高速オフセット回転プレスのロール
ニップにおいて、特に、インク付ローラーと印刷プレー
トシリンダーとの間で、印刷インクがエアロゾルを形成
する傾向があることを意味している。エアロゾルは、ロ
ールニップの出口側での印刷インクの拡張中に形成され
る印刷インクの糸の切れを引き起こす。細かいインクの
曇りは、印刷プレスを汚し、環境の空気を汚染する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、曇りの傾向を
無くするが、適当なレオロジーおよび高い色強度のよう
なオフセット印刷インクの高性能の要求には答えるよう
に印刷インク顔料を調製することを目的とする。
無くするが、適当なレオロジーおよび高い色強度のよう
なオフセット印刷インクの高性能の要求には答えるよう
に印刷インク顔料を調製することを目的とする。
【０００５】平均分子量が４００〜１００００ｇ／モル
の特定のレゾール変性樹脂酸誘導体を用いて調製した顔
料が、驚くべきことにこの目的を達成することがわかっ
た。
の特定のレゾール変性樹脂酸誘導体を用いて調製した顔
料が、驚くべきことにこの目的を達成することがわかっ
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、
（ａ）天然樹脂または天然樹脂酸５０〜９５重量％、
（ｂ）単環式または多環式フェノール０．５〜３０重量
％、（ｃ）アルデヒドまたはアルデヒドアセタール０．
０１〜１５重量％、（ｄ）周期表のＩａ族およびＩＩａ
族からの金属化合物０．００１〜２重量％、および
（ｅ）α，β−エチレン性不飽和カルボン酸またはその
無水物４．４８９〜３０重量％の混合物を反応させるこ
とにより得ることができ酸価が１６０〜３００ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ樹脂、好ましくは２００〜２６０ｍｇＫＯＨ／ｇ
樹脂である重量平均分子量（Ｍｗ）が４００〜１０００
０ｇ／モルのフェノール変性天然樹脂誘導体と、有機顔
料とを含んでなる顔料組成物を提供する。
（ａ）天然樹脂または天然樹脂酸５０〜９５重量％、
（ｂ）単環式または多環式フェノール０．５〜３０重量
％、（ｃ）アルデヒドまたはアルデヒドアセタール０．
０１〜１５重量％、（ｄ）周期表のＩａ族およびＩＩａ
族からの金属化合物０．００１〜２重量％、および
（ｅ）α，β−エチレン性不飽和カルボン酸またはその
無水物４．４８９〜３０重量％の混合物を反応させるこ
とにより得ることができ酸価が１６０〜３００ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ樹脂、好ましくは２００〜２６０ｍｇＫＯＨ／ｇ
樹脂である重量平均分子量（Ｍｗ）が４００〜１０００
０ｇ／モルのフェノール変性天然樹脂誘導体と、有機顔
料とを含んでなる顔料組成物を提供する。
【０００７】成分（ａ）〜（ｅ）について特定した割合
は、常に、必ず１００重量％である全ての成分の合計に
基づく。成分の割合を変化させることにより、希水酸化
ナトリウム溶液中での溶解性、分子量および所望の水準
への顔料湿潤性を調節することができる。少なくとも１
０重量％強度の水酸化ナトリウム溶液の透明溶液を形成
するように溶解性であるフェノール変性天然樹脂誘導体
が好ましい。
は、常に、必ず１００重量％である全ての成分の合計に
基づく。成分の割合を変化させることにより、希水酸化
ナトリウム溶液中での溶解性、分子量および所望の水準
への顔料湿潤性を調節することができる。少なくとも１
０重量％強度の水酸化ナトリウム溶液の透明溶液を形成
するように溶解性であるフェノール変性天然樹脂誘導体
が好ましい。
【０００８】適当な天然樹脂または天然樹脂酸（ａ）の
例は、ロジン（木材樹脂）、トール樹脂、ルート樹脂ま
たは、部分的に水素化、不均化および２量化された天然
樹脂である。
例は、ロジン（木材樹脂）、トール樹脂、ルート樹脂ま
たは、部分的に水素化、不均化および２量化された天然
樹脂である。
【０００９】フェノール成分（ｂ）は、単環式または多
環式フェノールからなる。例えば、オキソ化合物につい
て２以上の官能性を有するフェノール、種々のクレゾー
ル、ブチルフェノール、アミルフェノール、ノニルフェ
ノール、オクチルフェノール、フェニルフェノールおよ
びビスフェノールＡを用いることができ；ノニルフェノ
ールとビスフェノールＡとの混合物が特に好ましい。天
然樹脂誘導体中の成分（ｂ）の好ましい割合は１〜２５
重量％、特に１．５〜１０重量％である。
環式フェノールからなる。例えば、オキソ化合物につい
て２以上の官能性を有するフェノール、種々のクレゾー
ル、ブチルフェノール、アミルフェノール、ノニルフェ
ノール、オクチルフェノール、フェニルフェノールおよ
びビスフェノールＡを用いることができ；ノニルフェノ
ールとビスフェノールＡとの混合物が特に好ましい。天
然樹脂誘導体中の成分（ｂ）の好ましい割合は１〜２５
重量％、特に１．５〜１０重量％である。
【００１０】アルデヒド成分またはアルデヒドアセター
ル成分（ｃ）としては、レゾールおよびノボラックを調
製するために通常用いられるアルデヒドおよびアルデヒ
ドアセタールを用いることが好ましい。特に、水溶液中
のホルムアルデヒドまたはオリゴマーもしくはポリマー
状のものが用いられ；パラホルムアルデヒドが特に好ま
しい。成分（ｃ）は、天然樹脂誘導体中に、０．０２〜
１０重量％、特に０．０５〜７重量％の割合で存在す
る。
ル成分（ｃ）としては、レゾールおよびノボラックを調
製するために通常用いられるアルデヒドおよびアルデヒ
ドアセタールを用いることが好ましい。特に、水溶液中
のホルムアルデヒドまたはオリゴマーもしくはポリマー
状のものが用いられ；パラホルムアルデヒドが特に好ま
しい。成分（ｃ）は、天然樹脂誘導体中に、０．０２〜
１０重量％、特に０．０５〜７重量％の割合で存在す
る。
【００１１】周期表のＩａ族およびＩＩａ族からの好適
な金属化合物（ｄ）の例は、金属酸化物および金属水酸
化物あるいはこれらの金属のカルボン酸塩である。特に
好ましいのは、ナトリウム塩またはその水溶液、特に水
酸化ナトリウムである。金属化合物（ｄ）は、好ましく
は０．００２〜１．８重量％、特に０．００５〜１重量
％の割合で存在する。
な金属化合物（ｄ）の例は、金属酸化物および金属水酸
化物あるいはこれらの金属のカルボン酸塩である。特に
好ましいのは、ナトリウム塩またはその水溶液、特に水
酸化ナトリウムである。金属化合物（ｄ）は、好ましく
は０．００２〜１．８重量％、特に０．００５〜１重量
％の割合で存在する。
【００１２】α，β−エチレン性不飽和カルボン酸また
はそれらの無水物（ｅ）としては、炭素原子数３〜２２
の脂肪族または芳香族／脂肪族カルボン酸、特に、メタ
クリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イ
タコン酸またはケイ皮酸を好ましく用いることができ；
アクリル酸が特に好ましい。成分（ｅ）は、好ましくは
５〜２０重量％の割合で存在する。
はそれらの無水物（ｅ）としては、炭素原子数３〜２２
の脂肪族または芳香族／脂肪族カルボン酸、特に、メタ
クリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イ
タコン酸またはケイ皮酸を好ましく用いることができ；
アクリル酸が特に好ましい。成分（ｅ）は、好ましくは
５〜２０重量％の割合で存在する。
【００１３】フェノール変性天然樹脂誘導体の調製は、
成分（ａ）〜（ｅ）を溶液中で、または塊として１００
℃〜３００℃、好ましくは１１０℃〜２８０℃、特に１
４０℃〜２６０℃の温度で反応させることにより行われ
る。この目的のために、用いられる全ての成分の全混合
物を反応させる、または個々の成分を導入して残りを秤
量しつつ添加することにより反応させる。反応は、群
（ａ）からの天然樹脂または天然樹脂酸を群（ｅ）から
のα，β−エチレン性不飽和カルボン酸またはそれらの
無水物と好ましくは１４０〜２４０℃の温度で反応さ
せ、群（ｂ）からのフェノール性成分、群（ｃ）からの
アルデヒド成分及び群（ｄ）からの金属成分と混合し、
１００〜２６０℃、好ましくは１１０〜１６０℃の温度
で、好ましくは１〜１０バール、特に１〜５バールの圧
力下に反応させるようにして実施される。
成分（ａ）〜（ｅ）を溶液中で、または塊として１００
℃〜３００℃、好ましくは１１０℃〜２８０℃、特に１
４０℃〜２６０℃の温度で反応させることにより行われ
る。この目的のために、用いられる全ての成分の全混合
物を反応させる、または個々の成分を導入して残りを秤
量しつつ添加することにより反応させる。反応は、群
（ａ）からの天然樹脂または天然樹脂酸を群（ｅ）から
のα，β−エチレン性不飽和カルボン酸またはそれらの
無水物と好ましくは１４０〜２４０℃の温度で反応さ
せ、群（ｂ）からのフェノール性成分、群（ｃ）からの
アルデヒド成分及び群（ｄ）からの金属成分と混合し、
１００〜２６０℃、好ましくは１１０〜１６０℃の温度
で、好ましくは１〜１０バール、特に１〜５バールの圧
力下に反応させるようにして実施される。
【００１４】フェノールおよびアルデヒドの代わりに、
あるいはそれらと特定割合で、塩基性触媒の存在下に５
０〜１６０℃、好ましくは６０〜１００℃の温度で大気
圧または加圧下にフェノールおよびアルデヒドから既知
の方法により別途調製したフェノール−ホルムアルデヒ
ド縮合生成物を用いることができる。別途調製したフェ
ノール−ホルムアルデヒド縮合生成物を用いる場合、こ
れは大気圧下に操作することができる。前記プロセスか
らの変更において、フェノール成分（ｂ）とアルデヒド
成分（ｃ）との縮合生成物を、その場で樹脂溶融物中で
有利に調製することもできる。エネルギー的により好ま
しく、より高いアルデヒド転化率が達成されるこの反応
方式の場合、まず、群（ａ）からの全ての天然樹脂酸、
群（ｂ）からのフェノール性成分、群（ｃ）からのアル
デヒド成分および群（ｄ）からの金属成分を、１００〜
２６０℃、好ましくは１１０〜１６０℃の温度で、１〜
１０バール、好ましくは１．５〜５バールの圧力下に互
いに反応させる。得られる混合物を、次に、群（ｅ）か
らのα，β−エチレン性不飽和カルボン酸またはそれら
の無水物と、１００〜２６０℃、好ましくは１６０〜２
４０℃の温度で反応させる。
あるいはそれらと特定割合で、塩基性触媒の存在下に５
０〜１６０℃、好ましくは６０〜１００℃の温度で大気
圧または加圧下にフェノールおよびアルデヒドから既知
の方法により別途調製したフェノール−ホルムアルデヒ
ド縮合生成物を用いることができる。別途調製したフェ
ノール−ホルムアルデヒド縮合生成物を用いる場合、こ
れは大気圧下に操作することができる。前記プロセスか
らの変更において、フェノール成分（ｂ）とアルデヒド
成分（ｃ）との縮合生成物を、その場で樹脂溶融物中で
有利に調製することもできる。エネルギー的により好ま
しく、より高いアルデヒド転化率が達成されるこの反応
方式の場合、まず、群（ａ）からの全ての天然樹脂酸、
群（ｂ）からのフェノール性成分、群（ｃ）からのアル
デヒド成分および群（ｄ）からの金属成分を、１００〜
２６０℃、好ましくは１１０〜１６０℃の温度で、１〜
１０バール、好ましくは１．５〜５バールの圧力下に互
いに反応させる。得られる混合物を、次に、群（ｅ）か
らのα，β−エチレン性不飽和カルボン酸またはそれら
の無水物と、１００〜２６０℃、好ましくは１６０〜２
４０℃の温度で反応させる。
【００１５】本発明の合成プロセスにおいて、反応の進
行は、反応混合物の酸価および融点に基づき良好にモニ
ターされる。１６０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇ樹脂、好ま
しくは２００〜２６０ｍｇＫＯＨ／ｇ樹脂の酸価に到達
すると、溶融物を室温まで冷却することにより反応を停
止する。この場合、揮発性成分は、予めまたは冷却操作
中に減圧を適用することにより反応混合物から除去する
ことができる。
行は、反応混合物の酸価および融点に基づき良好にモニ
ターされる。１６０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇ樹脂、好ま
しくは２００〜２６０ｍｇＫＯＨ／ｇ樹脂の酸価に到達
すると、溶融物を室温まで冷却することにより反応を停
止する。この場合、揮発性成分は、予めまたは冷却操作
中に減圧を適用することにより反応混合物から除去する
ことができる。
【００１６】本発明の樹脂の分子量は、既知の方法によ
り、透過量測定装置におけるポリスチレンゲル上でのテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）中樹脂溶液のゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィーにより決めることができ
る。本発明の樹脂の平均分子量（重量平均Ｍｗ）は、４
００〜１００００ｇ／モル、好ましくは１０００〜８０
００ｇ／モル、特に１２００〜５０００ｇ／モルであ
る。好ましくは、本発明により用いられる樹脂は、１〜
４５重量％、好ましくは２〜３０重量％、特に好ましく
は５〜２０重量％の濃度で２．５重量％強度の水酸化ナ
トリウム溶液の透明溶液を形成するように可溶性であ
る。２．５重量％強度の水酸化ナトリウム溶液への溶解
性を決めるために、本発明の樹脂を粉砕し、希水酸化ナ
トリウム溶液中にて７０℃で攪拌することにより溶解
し、溶液を２３℃に冷却する。
り、透過量測定装置におけるポリスチレンゲル上でのテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）中樹脂溶液のゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィーにより決めることができ
る。本発明の樹脂の平均分子量（重量平均Ｍｗ）は、４
００〜１００００ｇ／モル、好ましくは１０００〜８０
００ｇ／モル、特に１２００〜５０００ｇ／モルであ
る。好ましくは、本発明により用いられる樹脂は、１〜
４５重量％、好ましくは２〜３０重量％、特に好ましく
は５〜２０重量％の濃度で２．５重量％強度の水酸化ナ
トリウム溶液の透明溶液を形成するように可溶性であ
る。２．５重量％強度の水酸化ナトリウム溶液への溶解
性を決めるために、本発明の樹脂を粉砕し、希水酸化ナ
トリウム溶液中にて７０℃で攪拌することにより溶解
し、溶液を２３℃に冷却する。
【００１７】本発明の顔料組成物の適当な顔料は、オフ
セット印刷インクに好適な全ての有機顔料であり、特に
ジアリール黄色顔料である。
セット印刷インクに好適な全ての有機顔料であり、特に
ジアリール黄色顔料である。
【００１８】適当な印刷インク顔料の例は、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２、１３、１４、１７、
５５、７４、８３、１２６、１２７、１７４、１７６、
１８８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ１６、
３４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ５７：１および
６３：１またはこれら顔料の混合物である。
ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２、１３、１４、１７、
５５、７４、８３、１２６、１２７、１７４、１７６、
１８８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ１６、
３４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ５７：１および
６３：１またはこれら顔料の混合物である。
【００１９】本発明の目的において、有機顔料を５０〜
９０重量％、好ましくは６０〜９０重量％、特に６５〜
７５重量％、フェノール変性天然樹脂誘導体１０〜５０
重量％、好ましくは１０〜４０重量％、特に２５〜３５
重量％、および一般的添加剤および助剤を０〜５重量％
含む顔料組成物が好ましい。一般的添加剤および助剤の
例はカチオン性、アニオン性および非イオン性界面活性
剤である。
９０重量％、好ましくは６０〜９０重量％、特に６５〜
７５重量％、フェノール変性天然樹脂誘導体１０〜５０
重量％、好ましくは１０〜４０重量％、特に２５〜３５
重量％、および一般的添加剤および助剤を０〜５重量％
含む顔料組成物が好ましい。一般的添加剤および助剤の
例はカチオン性、アニオン性および非イオン性界面活性
剤である。
【００２０】本発明は、また、フェノール変性天然樹脂
誘導体を、有機顔料の調製中に、または仕上げられた有
機顔料の微粉砕粉末、プレスケーキまたは水性もしくは
有機懸濁液に添加することを含んでなる顔料組成物を調
製する方法も提供する。
誘導体を、有機顔料の調製中に、または仕上げられた有
機顔料の微粉砕粉末、プレスケーキまたは水性もしくは
有機懸濁液に添加することを含んでなる顔料組成物を調
製する方法も提供する。
【００２１】顔料製造中に得られる顔料懸濁液の直接調
製、例えばアゾ顔料の場合は、カップリングまたはレー
キング後にフェノール変性天然樹脂誘導体を用いる調製
が、特に有利である。続いて、水に再懸濁させた微粉砕
粉末顔料および顔料プレスケーキについて、本発明のフ
ェノール変性樹脂を用いる調製を行うこともできる。
製、例えばアゾ顔料の場合は、カップリングまたはレー
キング後にフェノール変性天然樹脂誘導体を用いる調製
が、特に有利である。続いて、水に再懸濁させた微粉砕
粉末顔料および顔料プレスケーキについて、本発明のフ
ェノール変性樹脂を用いる調製を行うこともできる。
【００２２】本発明の顔料組成物は、それ自体、容易
に、オフセット印刷インクに一般的なワニス中に分散
し、高い色強度、高い光沢、良好な透明性および改良さ
れた透過度を有する印刷インクを生成する。曇りは、発
生したとしても、最少限である。通常よりも高い粘度に
もかからわず、本発明の顔料組成物から調製されるオフ
セット印刷インクは、例えば流動性のような良好なレオ
ロジー特性を有する。顔料組成物中の樹脂含量が樹脂３
０〜４０重量％と多くても、これらの組成物が印刷イン
クに調製されるときに生じる色強度は、一般的樹脂添加
含量の色強度に匹敵するまたはそれより高い。
に、オフセット印刷インクに一般的なワニス中に分散
し、高い色強度、高い光沢、良好な透明性および改良さ
れた透過度を有する印刷インクを生成する。曇りは、発
生したとしても、最少限である。通常よりも高い粘度に
もかからわず、本発明の顔料組成物から調製されるオフ
セット印刷インクは、例えば流動性のような良好なレオ
ロジー特性を有する。顔料組成物中の樹脂含量が樹脂３
０〜４０重量％と多くても、これらの組成物が印刷イン
クに調製されるときに生じる色強度は、一般的樹脂添加
含量の色強度に匹敵するまたはそれより高い。
【００２３】本発明は、また、本発明の顔料組成物と、
例えばシート供給オフセット、ローラーオフセットおよ
び新聞印刷用のような従来のオフセット印刷インクワニ
スとから本質的になるオフセット印刷インクも提供す
る。
例えばシート供給オフセット、ローラーオフセットおよ
び新聞印刷用のような従来のオフセット印刷インクワニ
スとから本質的になるオフセット印刷インクも提供す
る。
【００２４】
【実施例】フェノール変性天然樹脂誘導体の調製例
調製例１
攪拌機、温度計、滴下漏斗および還流冷却器を備える加
熱型２Ｌ多口フラスコにおいて、市販のロジン６００ｇ
を窒素雰囲気下に溶融し、アクリル酸を計量しつつ１９
０℃の溶融物に添加した。アクリル酸を、還流冷却器に
おいて還流が生じるような割合で計量添加した。アクリ
ル酸の計量添加終了から２時間後に、反応混合物を１４
０℃に冷却し、従来法により調製したレゾールの８５重
量％強度キシレン溶液を１０重量％添加した（レゾール
組成：ノニルフェノール７１重量％、ビスフェノールＡ
４．８重量％、ホルムアルデヒド２３．９重量％、水酸
化ナトリウム０．３重量％）。反応混合物を１時間かか
って２００℃に加熱し、次に、１００ミリバールの減圧
を０．２５時間適用して揮発性成分を除去する。減圧蒸
留終了後、反応混合物を室温まで冷却する。樹脂は融点
が１００℃であり、酸価が２３０ｍｇＫＯＨ／ｇ樹脂で
あり、重量平均分子量が５０００ｇ／モルであり、２．
５％強度水酸化ナトリウム溶液への溶解度が２５重量％
である。 調製例２ 攪拌機を備える加熱型２Ｌオートクレーブおいて、ロジ
ン６００ｇを窒素雰囲気下に溶融し、ノニルフェノール
３６ｇ、ビスフェノールＡ２１ｇ、水酸化ナトリウム
０．２５ｇおよび、１１０℃でパラホルムアルデヒド１
２ｇを添加する。次に、オートクレーブを圧密になるよ
うに封止し、１４０℃の温度にする。この温度におい
て、無水マレイン酸１０ｇを添加し、混合物をこの温度
で０．２５時間維持する。続いて、反応混合物を１９５
℃で加熱し、アクリル酸４８ｇをポンプを使って１時間
かかって計量添加する。計量添加完了後、溶融物を２０
０℃で１．５時間攪拌し、次に、最終的にオートクレー
ブから排出し室温まで冷却する。樹脂は、融点が１０５
℃であり、酸価が２４０ｍｇＫＯＨ／ｇ樹脂であり、重
量平均分子量が２０００ｇ／モルであり、２．５％強度
水酸化ナトリウム溶液への溶解度が１５重量％である。 顔料調製の例 実施例１ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１７６の１３８
部を、水約２０００部に懸濁させ、水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨ１１にする。この懸濁液に、水７００部
に溶解させた調製例２からの樹脂８０部、および３３重
量％強度の水酸化ナトリウム溶液４１体積部を添加す
る。顔料組成物を、次に、９８℃に加熱し、この温度で
１時間攪拌する。６５℃に冷却後、３１％強度の塩酸約
８０体積部を添加してｐＨ４にすることにより樹脂を沈
殿させる。顔料組成物を、濾過し、洗って中和し、乾燥
キャビネット内で６０℃で乾燥する。粉砕して黄色粉末
２１６部を得る。 実施例２ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２の１３１部
を、水約１０００部に懸濁させ、水酸化ナトリウム溶液
を用いてｐＨ７〜７．５にする。この懸濁液に、水７０
０ｍｌに溶解させた調製例２からの樹脂６７部、および
３３重量％強度の水酸化ナトリウム溶液３５体積部を添
加する。顔料組成物を、次に、９０℃に加熱し、この温
度で０．５時間攪拌する。６５℃に冷却後、３１重量％
強度の塩酸約６８体積部を添加してｐＨ４にすることに
より樹脂を沈殿させる。顔料組成物を、濾過し、洗って
中和し、乾燥キャビネット内で６０℃で乾燥する。粉砕
して黄色粉末１９６部を得る。 実施例３ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２７の１３７
部を、水約１０００部に懸濁させ、水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨ１１にする。この懸濁液に、水４００ｍ
ｌに溶解させた調製例１からの樹脂３４部、および３３
重量％強度の水酸化ナトリウム溶液１８体積部を添加す
る。顔料組成物を、次に、９０℃に加熱し、この温度で
０．５時間攪拌する。６５℃に冷却後、３１重量％強度
の塩酸約３５体積部を添加してｐＨ４にすることにより
樹脂を沈殿させる。顔料組成物を、濾過し、洗って中和
し、乾燥キャビネット内で６０℃で乾燥する。粉砕して
黄色粉末１６９部を得る。 実施例４ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１７４の１３４
部を、水約１０００部に懸濁させ、水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨ７〜７．５にする。この懸濁液に、水７
００ｍｌに溶解させた調製例２からの樹脂６６部、およ
び３３重量％強度の水酸化ナトリウム溶液３４体積部を
添加する。顔料組成物を、次に、９８℃に加熱し、この
温度で０．５時間攪拌する。６５℃に冷却後、３１重量
％強度の塩酸約６８体積部を添加してｐＨ４にすること
により樹脂を沈殿させる。顔料組成物を、濾過し、洗っ
て中和し、乾燥キャビネット内で６０℃で乾燥する。粉
砕して黄色粉末１９８部を得る。 実施例５ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ５７：１の８８部およ
びＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ６３：１の０．９部
を、従来のカップリングおよびレーキングの後、水約１
５００部に懸濁させ、水酸化ナトリウム溶液を用いてｐ
Ｈ１２．５にする。この懸濁液に、水１３０部に溶解さ
せた調製例１からの樹脂２０部、および３３重量％強度
の水酸化ナトリウム溶液８体積部を添加する。顔料組成
物を、次に、２５℃で２時間攪拌する。その後、６０重
量％強度の酢酸約３０体積部を添加してｐＨ５にするこ
とにより樹脂を沈殿させる。顔料組成物を、濾過し、洗
って中和し、乾燥キャビネット内で８０℃で乾燥する。
粉砕して赤色粉末１０８部を得る。実施例１〜５の１つ
において調製した顔料組成物を用いるオフセット印刷イ
ンクは、表面が従来の天然樹脂で被覆された顔料組成物
に基づく印刷インクと比較して高速オフセット回転プレ
スにおいて改良された曇り挙動を示す。ロジンで調製し
た顔料に基づくオフセット印刷インクと比べて、本発明
により得られたオフセット印刷インクは、従来のワニス
中において、高い粘度にも拘わらず良好な流動挙動を示
す。
熱型２Ｌ多口フラスコにおいて、市販のロジン６００ｇ
を窒素雰囲気下に溶融し、アクリル酸を計量しつつ１９
０℃の溶融物に添加した。アクリル酸を、還流冷却器に
おいて還流が生じるような割合で計量添加した。アクリ
ル酸の計量添加終了から２時間後に、反応混合物を１４
０℃に冷却し、従来法により調製したレゾールの８５重
量％強度キシレン溶液を１０重量％添加した（レゾール
組成：ノニルフェノール７１重量％、ビスフェノールＡ
４．８重量％、ホルムアルデヒド２３．９重量％、水酸
化ナトリウム０．３重量％）。反応混合物を１時間かか
って２００℃に加熱し、次に、１００ミリバールの減圧
を０．２５時間適用して揮発性成分を除去する。減圧蒸
留終了後、反応混合物を室温まで冷却する。樹脂は融点
が１００℃であり、酸価が２３０ｍｇＫＯＨ／ｇ樹脂で
あり、重量平均分子量が５０００ｇ／モルであり、２．
５％強度水酸化ナトリウム溶液への溶解度が２５重量％
である。 調製例２ 攪拌機を備える加熱型２Ｌオートクレーブおいて、ロジ
ン６００ｇを窒素雰囲気下に溶融し、ノニルフェノール
３６ｇ、ビスフェノールＡ２１ｇ、水酸化ナトリウム
０．２５ｇおよび、１１０℃でパラホルムアルデヒド１
２ｇを添加する。次に、オートクレーブを圧密になるよ
うに封止し、１４０℃の温度にする。この温度におい
て、無水マレイン酸１０ｇを添加し、混合物をこの温度
で０．２５時間維持する。続いて、反応混合物を１９５
℃で加熱し、アクリル酸４８ｇをポンプを使って１時間
かかって計量添加する。計量添加完了後、溶融物を２０
０℃で１．５時間攪拌し、次に、最終的にオートクレー
ブから排出し室温まで冷却する。樹脂は、融点が１０５
℃であり、酸価が２４０ｍｇＫＯＨ／ｇ樹脂であり、重
量平均分子量が２０００ｇ／モルであり、２．５％強度
水酸化ナトリウム溶液への溶解度が１５重量％である。 顔料調製の例 実施例１ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１７６の１３８
部を、水約２０００部に懸濁させ、水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨ１１にする。この懸濁液に、水７００部
に溶解させた調製例２からの樹脂８０部、および３３重
量％強度の水酸化ナトリウム溶液４１体積部を添加す
る。顔料組成物を、次に、９８℃に加熱し、この温度で
１時間攪拌する。６５℃に冷却後、３１％強度の塩酸約
８０体積部を添加してｐＨ４にすることにより樹脂を沈
殿させる。顔料組成物を、濾過し、洗って中和し、乾燥
キャビネット内で６０℃で乾燥する。粉砕して黄色粉末
２１６部を得る。 実施例２ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２の１３１部
を、水約１０００部に懸濁させ、水酸化ナトリウム溶液
を用いてｐＨ７〜７．５にする。この懸濁液に、水７０
０ｍｌに溶解させた調製例２からの樹脂６７部、および
３３重量％強度の水酸化ナトリウム溶液３５体積部を添
加する。顔料組成物を、次に、９０℃に加熱し、この温
度で０．５時間攪拌する。６５℃に冷却後、３１重量％
強度の塩酸約６８体積部を添加してｐＨ４にすることに
より樹脂を沈殿させる。顔料組成物を、濾過し、洗って
中和し、乾燥キャビネット内で６０℃で乾燥する。粉砕
して黄色粉末１９６部を得る。 実施例３ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２７の１３７
部を、水約１０００部に懸濁させ、水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨ１１にする。この懸濁液に、水４００ｍ
ｌに溶解させた調製例１からの樹脂３４部、および３３
重量％強度の水酸化ナトリウム溶液１８体積部を添加す
る。顔料組成物を、次に、９０℃に加熱し、この温度で
０．５時間攪拌する。６５℃に冷却後、３１重量％強度
の塩酸約３５体積部を添加してｐＨ４にすることにより
樹脂を沈殿させる。顔料組成物を、濾過し、洗って中和
し、乾燥キャビネット内で６０℃で乾燥する。粉砕して
黄色粉末１６９部を得る。 実施例４ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１７４の１３４
部を、水約１０００部に懸濁させ、水酸化ナトリウム溶
液を用いてｐＨ７〜７．５にする。この懸濁液に、水７
００ｍｌに溶解させた調製例２からの樹脂６６部、およ
び３３重量％強度の水酸化ナトリウム溶液３４体積部を
添加する。顔料組成物を、次に、９８℃に加熱し、この
温度で０．５時間攪拌する。６５℃に冷却後、３１重量
％強度の塩酸約６８体積部を添加してｐＨ４にすること
により樹脂を沈殿させる。顔料組成物を、濾過し、洗っ
て中和し、乾燥キャビネット内で６０℃で乾燥する。粉
砕して黄色粉末１９８部を得る。 実施例５ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ５７：１の８８部およ
びＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ６３：１の０．９部
を、従来のカップリングおよびレーキングの後、水約１
５００部に懸濁させ、水酸化ナトリウム溶液を用いてｐ
Ｈ１２．５にする。この懸濁液に、水１３０部に溶解さ
せた調製例１からの樹脂２０部、および３３重量％強度
の水酸化ナトリウム溶液８体積部を添加する。顔料組成
物を、次に、２５℃で２時間攪拌する。その後、６０重
量％強度の酢酸約３０体積部を添加してｐＨ５にするこ
とにより樹脂を沈殿させる。顔料組成物を、濾過し、洗
って中和し、乾燥キャビネット内で８０℃で乾燥する。
粉砕して赤色粉末１０８部を得る。実施例１〜５の１つ
において調製した顔料組成物を用いるオフセット印刷イ
ンクは、表面が従来の天然樹脂で被覆された顔料組成物
に基づく印刷インクと比較して高速オフセット回転プレ
スにおいて改良された曇り挙動を示す。ロジンで調製し
た顔料に基づくオフセット印刷インクと比べて、本発明
により得られたオフセット印刷インクは、従来のワニス
中において、高い粘度にも拘わらず良好な流動挙動を示
す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 トーマス・バラハ
ドイツ国、65597・フーエンフエルデン、
オベルガツセ・10
Claims (12)
- 【請求項１】 （ａ）天然樹脂または天然樹脂酸５０〜
９５重量％、 （ｂ）単環式または多環式フェノール０．５〜３０重量
％、 （ｃ）アルデヒドまたはアルデヒドアセタール０．０１
〜１５重量％、 （ｄ）周期表のＩａ族およびＩＩａ族からの金属化合物
０．００１〜２重量％、および （ｅ）α，β−エチレン性不飽和カルボン酸またはその
無水物４．４８９〜３０重量％ の混合物を反応させることにより得ることができ酸価が
１６０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇ樹脂である重量平均分子
量（Ｍｗ）が４００〜１００００ｇ／モルのフェノール
変性天然樹脂誘導体と、有機顔料とを含んでなる顔料組
成物。 - 【請求項２】 フェノール変性天然樹脂誘導体の酸価が
２００〜２６０ｍｇＫＯＨ／ｇ樹脂である請求項１に記
載の顔料組成物。 - 【請求項３】 フェノール変性天然樹脂誘導体の平均分
子量Ｍｗが１０００〜８０００ｇ／モルである請求項１
または２に記載の顔料組成物。 - 【請求項４】 フェノール変性天然樹脂誘導体が、１〜
４５重量％、好ましくは２〜３０重量％の濃度で２．５
重量％強度の水酸化ナトリウム溶液の透明溶液を形成す
るように可溶性である少なくとも請求項１〜３のいずれ
か一項に記載の顔料組成物。 - 【請求項５】 成分（ａ）がロジン、トール樹脂、ルー
ト樹脂または部分的に水素化された不均化または２量化
樹脂を含む少なくとも請求項１〜４のいずれか一項に記
載の顔料組成物。 - 【請求項６】 成分（ｂ）がフェノール、クレゾール、
ブチルフェノール、アミルフェノール、ノニルフェノー
ル、オクチルフェノール、フェニルフェノールまたはビ
スフェノールＡである少なくとも請求項１〜５のいずれ
か一項に記載の顔料組成物。 - 【請求項７】 成分（ｅ）がメタクリル酸、アクリル
酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン
酸、ケイ皮酸またはそれらの混合物である少なくとも請
求項１〜６のいずれか一項に記載の顔料組成物。 - 【請求項８】 有機顔料がＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ１２、１３、１４、１７、５５、７４、８
３、１２６、１２７、１７４、１７６、１８８、Ｃ．
Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ１６、３４、Ｃ．
Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ５７：１および６３：１また
はこれら顔料の混合物である少なくとも請求項１〜７の
いずれか一項に記載の顔料組成物。 - 【請求項９】 有機顔料を５０〜９０重量％、好ましく
は６５〜７５重量％、フェノール変性天然樹脂誘導体１
０〜５０重量％、好ましくは２５〜３５重量％、および
一般的添加剤および助剤を０〜５重量％含む少なくとも
請求項１〜８のいずれか一項に記載の顔料組成物。 - 【請求項１０】 フェノール変性天然樹脂誘導体を、有
機顔料の調製中に、または有機顔料の微粉砕粉末、プレ
スケーキまたは水性もしくは有機懸濁液に添加すること
を含んでなる請求項１〜９の一項以上に記載の顔料組成
物を調製する方法。 - 【請求項１１】 請求項１〜９の一項以上に記載の顔料
組成物のオフセット印刷インクとしての使用。 - 【請求項１２】 請求項１〜９の一項以上に記載の顔料
組成物と従来のオフセット印刷インクワニスとから本質
的になるオフセット印刷インク。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19837302.3 | 1998-08-18 | ||
| DE19837302A DE19837302A1 (de) | 1998-08-18 | 1998-08-18 | Pigmentpräparation für den Offsetdruck mit verbesserten rheologischen Eigenschaften |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000063695A true JP2000063695A (ja) | 2000-02-29 |
Family
ID=7877821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11227964A Pending JP2000063695A (ja) | 1998-08-18 | 1999-08-11 | オフセット印刷用の流動性向上顔料組成物 |
Country Status (9)
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|---|---|
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| EP (1) | EP0980897B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000063695A (ja) |
| KR (1) | KR100595079B1 (ja) |
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| DK (1) | DK0980897T3 (ja) |
| ES (1) | ES2180242T3 (ja) |
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| DE4308109A1 (de) * | 1993-03-15 | 1994-09-22 | Hoechst Ag | Mit Phenolharz modifizierte Naturharzsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Druckfarben |
| US5597884A (en) * | 1993-03-15 | 1997-01-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phenolic-resin-modified natural resin acid esters, a process for their preparation and their use as binder resins in printing inks |
| DE4311127A1 (de) * | 1993-04-05 | 1994-10-06 | Hoechst Ag | Phenolharz-modifizierte Cyclopentadienharze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4330337A1 (de) * | 1993-09-08 | 1995-03-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Naturharzsäureestern |
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| DE19538954A1 (de) * | 1995-10-19 | 1997-04-24 | Hoechst Ag | Modifizierte Naturharzsäure-Aldehyd-Addukte |
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| DE19626723A1 (de) * | 1996-07-03 | 1998-01-08 | Hoechst Ag | Modifizierte Kohlenwasserstoffharze |
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-
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-
1999
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