JP2000001473A - シクロドデシルハイドロパーオキサイドの製造方法 - Google Patents
シクロドデシルハイドロパーオキサイドの製造方法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、金属触媒の非存在下、シクロドデ
カンと分子状酸素とを液相で接触させて、高い反応速度
及び高選択率でシクロドデシルハイドロパーオキサイド
を製造することが出来る、工業的に好適なシクロドデシ
ルハイドロパーオキサイドの製造方法を提供することを
課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、リン酸エステルの存在
下、シクロドデカンを分子状酸素と液相で接触させるこ
とを特徴とするシクロドデシルハイドロパーオキサイド
の製造方法によって解決される。
カンと分子状酸素とを液相で接触させて、高い反応速度
及び高選択率でシクロドデシルハイドロパーオキサイド
を製造することが出来る、工業的に好適なシクロドデシ
ルハイドロパーオキサイドの製造方法を提供することを
課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、リン酸エステルの存在
下、シクロドデカンを分子状酸素と液相で接触させるこ
とを特徴とするシクロドデシルハイドロパーオキサイド
の製造方法によって解決される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、金属触媒の非存在
下、シクロドデカンと分子状酸素を液相で接触させて、
シクロドデシルハイドロパーオキサイドを製造する方法
に関する。シクロドデシルハイドロパーオキサイドは、
シクロドデカノールやシクロドデカノンの前駆体である
とともに、酸化剤としても有用である。
下、シクロドデカンと分子状酸素を液相で接触させて、
シクロドデシルハイドロパーオキサイドを製造する方法
に関する。シクロドデシルハイドロパーオキサイドは、
シクロドデカノールやシクロドデカノンの前駆体である
とともに、酸化剤としても有用である。
【０００２】
【従来の技術】金属触媒の非存在下、シクロドデカンを
分子状酸素と液相で接触させて、シクロドデシルハイド
ロパーオキサイドを製造する方法としては、特開昭48-2
3746号公報にシクロアルカンを、脂肪族又は芳香族ニト
リル化合物及びラジカル開始剤の存在下、リン酸塩被膜
した反応器内で分子状酸素と液相で接触させる方法が開
示されているが、この方法では、使用するニトリル化合
物の量が多く、又反応速度が遅い等の問題があった。特
開昭47-30606号公報には、シクロアルカンを第三級アル
コール、水又はリン酸緩衝水溶液の存在下で分子状酸素
と液相で接触させる方法が開示されているが、このよう
な二液不均一系の反応では製造プロセスが極めて煩雑と
なると共に、十分な選択率が得られていなかった。又、
特開昭47-30607号公報には、シクロアルカンを第三級ア
ルコール及び第三級ハイドロパーオキサイドの存在下で
分子状酸素と液相で接触させる方法が開示されている
が、高価な第三級ハイドロパーオキサイドを用いなけれ
ばならず、又十分な選択率が得られていないという問題
があった。以上のように、上記いずれの方法においても
反応が煩雑であったり、又反応速度や選択率が不十分で
ある等の問題点を有していた。
分子状酸素と液相で接触させて、シクロドデシルハイド
ロパーオキサイドを製造する方法としては、特開昭48-2
3746号公報にシクロアルカンを、脂肪族又は芳香族ニト
リル化合物及びラジカル開始剤の存在下、リン酸塩被膜
した反応器内で分子状酸素と液相で接触させる方法が開
示されているが、この方法では、使用するニトリル化合
物の量が多く、又反応速度が遅い等の問題があった。特
開昭47-30606号公報には、シクロアルカンを第三級アル
コール、水又はリン酸緩衝水溶液の存在下で分子状酸素
と液相で接触させる方法が開示されているが、このよう
な二液不均一系の反応では製造プロセスが極めて煩雑と
なると共に、十分な選択率が得られていなかった。又、
特開昭47-30607号公報には、シクロアルカンを第三級ア
ルコール及び第三級ハイドロパーオキサイドの存在下で
分子状酸素と液相で接触させる方法が開示されている
が、高価な第三級ハイドロパーオキサイドを用いなけれ
ばならず、又十分な選択率が得られていないという問題
があった。以上のように、上記いずれの方法においても
反応が煩雑であったり、又反応速度や選択率が不十分で
ある等の問題点を有していた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、即
ち、金属触媒の非存在下、シクロドデカンを分子状酸素
と液相で接触させて、高い反応速度及び高選択率でシク
ロドデシルハイドロパーオキサイドを製造することが出
来る、工業的に好適なシクロドデシルハイドロパーオキ
サイドの製造方法を提供するものである。
ち、金属触媒の非存在下、シクロドデカンを分子状酸素
と液相で接触させて、高い反応速度及び高選択率でシク
ロドデシルハイドロパーオキサイドを製造することが出
来る、工業的に好適なシクロドデシルハイドロパーオキ
サイドの製造方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、金属触
媒の非存在下、一般式（１）
媒の非存在下、一般式（１）
【０００５】
【化２】 （式中、Ｘは水素原子又は炭素数３〜１２のアルキル
基、Ｒは炭素数３〜１２のアルキル基を示す。）
基、Ｒは炭素数３〜１２のアルキル基を示す。）
【０００６】で表されるリン酸エステルの存在下、シク
ロドデカンを分子状酸素と液相で接触させることを特徴
とするシクロドデシルハイドロパーオキサイドの製造方
法によって解決される。
ロドデカンを分子状酸素と液相で接触させることを特徴
とするシクロドデシルハイドロパーオキサイドの製造方
法によって解決される。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の反応において使用するリ
ン酸エステルとしては、Ｘが水素原子で、Ｒが炭素数３
〜１２のアルキル基であるリン酸モノアルキルエステル
（リン酸モノイソプロピル、リン酸モノブチル、リン酸
モノ(2-エチルヘキシル)、リン酸モノドデシル、リン酸
モノベンジル、リン酸モノシクロペンチル、リン酸モノ
シクロヘキシル、リン酸モノシクロオクチル等）や、Ｘ
及びＲが炭素数３〜１２のアルキル基であるリン酸ジエ
ステル（リン酸ジイソプロピル、リン酸ジブチル、リン
酸ジ(2-エチルヘキシル)、リン酸ジデシル、リン酸ジド
デシル、リン酸ジベンジル、リン酸ジシクロペンチル、
リン酸ジシクロヘキシル、リン酸ジシクロオクチル等）
等が挙げられる。これらのリン酸エステルの中では、リ
ン酸モノ(2-エチルヘキシル)、リン酸ジ(2-エチルヘキ
シル)が好適に用いられる。これらリン酸エステルは単
独でも、二種以上を混合して使用しても差し支えない。
ン酸エステルとしては、Ｘが水素原子で、Ｒが炭素数３
〜１２のアルキル基であるリン酸モノアルキルエステル
（リン酸モノイソプロピル、リン酸モノブチル、リン酸
モノ(2-エチルヘキシル)、リン酸モノドデシル、リン酸
モノベンジル、リン酸モノシクロペンチル、リン酸モノ
シクロヘキシル、リン酸モノシクロオクチル等）や、Ｘ
及びＲが炭素数３〜１２のアルキル基であるリン酸ジエ
ステル（リン酸ジイソプロピル、リン酸ジブチル、リン
酸ジ(2-エチルヘキシル)、リン酸ジデシル、リン酸ジド
デシル、リン酸ジベンジル、リン酸ジシクロペンチル、
リン酸ジシクロヘキシル、リン酸ジシクロオクチル等）
等が挙げられる。これらのリン酸エステルの中では、リ
ン酸モノ(2-エチルヘキシル)、リン酸ジ(2-エチルヘキ
シル)が好適に用いられる。これらリン酸エステルは単
独でも、二種以上を混合して使用しても差し支えない。
【０００８】本発明の反応において使用する前記リン酸
エステルの量は、シクロドデカンに対して好ましくは0.
0001〜1.0重量％、更に好ましくは0.001〜0.1重量％、
特に好ましくは0.003〜0.02重量％である。また、これ
らリン酸エステルは反応開始時に全量を加えても良い
し、反応中にそのまま又は第三級アルコールに溶解した
形態で反応系に加えても良い。
エステルの量は、シクロドデカンに対して好ましくは0.
0001〜1.0重量％、更に好ましくは0.001〜0.1重量％、
特に好ましくは0.003〜0.02重量％である。また、これ
らリン酸エステルは反応開始時に全量を加えても良い
し、反応中にそのまま又は第三級アルコールに溶解した
形態で反応系に加えても良い。
【０００９】本発明の反応において使用する第三級アル
コールとしては、炭素数4〜8のアルキル基を有する第三
級アルコールが用いられ、例えば、t-ブチルアルコー
ル、t-アミルアルコール、2-メチル-2-ペンタノール、2
-メチル-2-ヘキサノール、2-メチル-2-ヘプタノール等
が挙げられるが、好ましくはt-ブチルアルコール、t-ア
ミルアルコールが使用される。これら第三級アルコール
は単独でも、二種以上を混合して使用しても差し支えな
い。
コールとしては、炭素数4〜8のアルキル基を有する第三
級アルコールが用いられ、例えば、t-ブチルアルコー
ル、t-アミルアルコール、2-メチル-2-ペンタノール、2
-メチル-2-ヘキサノール、2-メチル-2-ヘプタノール等
が挙げられるが、好ましくはt-ブチルアルコール、t-ア
ミルアルコールが使用される。これら第三級アルコール
は単独でも、二種以上を混合して使用しても差し支えな
い。
【００１０】本発明の反応において使用する前記第三級
アルコールの量は、シクロドデカンに対して好ましくは
1〜50重量％、更に好ましくは5〜30重量％、特に好まし
くは10〜20重量％である。
アルコールの量は、シクロドデカンに対して好ましくは
1〜50重量％、更に好ましくは5〜30重量％、特に好まし
くは10〜20重量％である。
【００１１】本発明の反応において使用する分子状酸素
は、分子状酸素を含有するガスであれば特に限定され
ず、純粋な酸素でも、窒素、アルゴン等の不活性ガスで
希釈された酸素含有ガスでも良いが、例えば、空気が好
適に使用される。
は、分子状酸素を含有するガスであれば特に限定され
ず、純粋な酸素でも、窒素、アルゴン等の不活性ガスで
希釈された酸素含有ガスでも良いが、例えば、空気が好
適に使用される。
【００１２】シクロドデシルハイドロパーオキサイド合
成反応では、その分解を抑制するために、一般的に反応
容器としてはガラス製容器が用いられ、ステンレス製容
器を用いる場合には内壁を被膜処理する等の必要があっ
た。これに対して、本発明の反応では反応容器としてガ
ラス製容器又は被膜処理していないステンレス製容器の
いずれもを用いることが出来る。
成反応では、その分解を抑制するために、一般的に反応
容器としてはガラス製容器が用いられ、ステンレス製容
器を用いる場合には内壁を被膜処理する等の必要があっ
た。これに対して、本発明の反応では反応容器としてガ
ラス製容器又は被膜処理していないステンレス製容器の
いずれもを用いることが出来る。
【００１３】本発明の反応は、例えば、シクロドデカ
ン、リン酸エステル及び第三級アルコールを混合し、分
子状酸素（例えば、空気）を導入しながら、加熱攪拌す
る等の方法によって行われる。その際の反応圧力は、好
ましくは1〜25kg/cm2・G、更に好ましくは4〜15kg/cm2
・Gであり、また、反応温度は好ましくは80〜200℃、更
に好ましくは110〜180℃、特に好ましくは130〜170℃で
ある。
ン、リン酸エステル及び第三級アルコールを混合し、分
子状酸素（例えば、空気）を導入しながら、加熱攪拌す
る等の方法によって行われる。その際の反応圧力は、好
ましくは1〜25kg/cm2・G、更に好ましくは4〜15kg/cm2
・Gであり、また、反応温度は好ましくは80〜200℃、更
に好ましくは110〜180℃、特に好ましくは130〜170℃で
ある。
【００１４】以上のようにして得られたシクロドデシル
ハイドロパーオキサイドは、例えば、特公昭48-4036号
公報や特開昭49-93339号公報等に記載の公知の方法によ
って、シクロドデカノール及びシクロドデカノンに誘導
出来る。
ハイドロパーオキサイドは、例えば、特公昭48-4036号
公報や特開昭49-93339号公報等に記載の公知の方法によ
って、シクロドデカノール及びシクロドデカノンに誘導
出来る。
【００１５】
【実施例】以下に実施例及び比較例を用いて、本発明を
具体的に説明する。なお、シクロドデカン転化率（以
下、ＣＤＡＮ転化率と称する）及びシクロドデシルハイ
ドロパーオキサイド選択率（以下、ＣＤＨＰ選択率と称
する）は次式により求めた。
具体的に説明する。なお、シクロドデカン転化率（以
下、ＣＤＡＮ転化率と称する）及びシクロドデシルハイ
ドロパーオキサイド選択率（以下、ＣＤＨＰ選択率と称
する）は次式により求めた。
【００１６】
【数１】
【００１７】実施例１ ガス導入管、温度計、還流冷却器及び攪拌装置を備えた
内容積500mlの耐圧ガラス製オートクレーブに、シクロ
ドデカン150g及びリン酸エステル混合物(リン酸モノ(2-
エチルヘキシル)とリン酸ジ(2-エチルヘキシル)との1:1
の混合物)0.0075gを加え、窒素ガスで10kg/cm2・Gに加
圧した後、窒素ガスを流通しながら160℃まで昇温し
た。160℃に達した時点で、窒素ガスを空気(10kg/cm2・
G)に切り換えて、攪拌下(800rpm)、空気を45L/hで供給
しながら68分間反応を行った。反応後、室温まで冷却
し、得られた反応液の分析をガスクロマトグラフィーに
より行った。その結果、ＣＤＡＮ転化率は11.8％で、Ｃ
ＤＨＰ選択率は72.8mol％であった。
内容積500mlの耐圧ガラス製オートクレーブに、シクロ
ドデカン150g及びリン酸エステル混合物(リン酸モノ(2-
エチルヘキシル)とリン酸ジ(2-エチルヘキシル)との1:1
の混合物)0.0075gを加え、窒素ガスで10kg/cm2・Gに加
圧した後、窒素ガスを流通しながら160℃まで昇温し
た。160℃に達した時点で、窒素ガスを空気(10kg/cm2・
G)に切り換えて、攪拌下(800rpm)、空気を45L/hで供給
しながら68分間反応を行った。反応後、室温まで冷却
し、得られた反応液の分析をガスクロマトグラフィーに
より行った。その結果、ＣＤＡＮ転化率は11.8％で、Ｃ
ＤＨＰ選択率は72.8mol％であった。
【００１８】実施例２ 実施例１において、リン酸エステル混合物(リン酸モノ
(2-エチルヘキシル)とリン酸ジ(2-エチルヘキシル)との
1:1の混合物)0.0075gをリン酸ジ(2-エチルヘキシル)0.0
075gに変えたこと以外は、実施例１と同様に反応を行っ
た。その結果、ＣＤＡＮ転化率は11.5％で、ＣＤＨＰ選
択率は70.3mol％であった。
(2-エチルヘキシル)とリン酸ジ(2-エチルヘキシル)との
1:1の混合物)0.0075gをリン酸ジ(2-エチルヘキシル)0.0
075gに変えたこと以外は、実施例１と同様に反応を行っ
た。その結果、ＣＤＡＮ転化率は11.5％で、ＣＤＨＰ選
択率は70.3mol％であった。
【００１９】実施例３ 実施例１において、t-ブチルアルコール25gを添加し、
反応時間を58分にしたこと以外は、実施例１と同様に反
応を行った。その結果、ＣＤＡＮ転化率は12.0％で、Ｃ
ＤＨＰ選択率は72.7mol％であった。
反応時間を58分にしたこと以外は、実施例１と同様に反
応を行った。その結果、ＣＤＡＮ転化率は12.0％で、Ｃ
ＤＨＰ選択率は72.7mol％であった。
【００２０】実施例４ 実施例３において、反応器を耐圧ガラス製オートクレー
ブからステンレス製オートクレーブに変えて、反応時間
を55分にしたこと以外は、実施例３と同様に反応を行っ
た。その結果、ＣＤＡＮ転化率は11.6％で、ＣＤＨＰ選
択率は71.9mol％であった。
ブからステンレス製オートクレーブに変えて、反応時間
を55分にしたこと以外は、実施例３と同様に反応を行っ
た。その結果、ＣＤＡＮ転化率は11.6％で、ＣＤＨＰ選
択率は71.9mol％であった。
【００２１】比較例１ 実施例１において、リン酸エステル混合物(リン酸モノ
(2-エチルヘキシル)とリン酸ジ(2-エチルヘキシル)との
1:1の混合物)0.0075gを2.0重量％ピロリン酸ナトリウム
水溶液15gに変え、反応時間を67分にしたこと以外は、
実施例１と同様に反応を行った。その結果、ＣＤＡＮ転
化率は12.0％で、ＣＤＨＰ選択率は63.4mol％であっ
た。
(2-エチルヘキシル)とリン酸ジ(2-エチルヘキシル)との
1:1の混合物)0.0075gを2.0重量％ピロリン酸ナトリウム
水溶液15gに変え、反応時間を67分にしたこと以外は、
実施例１と同様に反応を行った。その結果、ＣＤＡＮ転
化率は12.0％で、ＣＤＨＰ選択率は63.4mol％であっ
た。
【００２２】
【発明の効果】本発明により、高い反応速度及び高選択
率でシクロドデシルハイドロパーオキサイドを製造する
ことが出来る、工業的に好適なシクロドデシルハイドロ
パーオキサイドの製造方法を提供することが出来る。
率でシクロドデシルハイドロパーオキサイドを製造する
ことが出来る、工業的に好適なシクロドデシルハイドロ
パーオキサイドの製造方法を提供することが出来る。
フロントページの続き (72)発明者 竹本 博文 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC40 BA50 BA53 BE30 4H039 CA64 CC30
Claims (2)
- 【請求項１】金属触媒の非存在下、一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子又は炭素数３〜１２のアルキル
基、Ｒは炭素数３〜１２のアルキル基を示す。）で表さ
れるリン酸エステルの存在下、シクロドデカンを分子状
酸素と液相で接触させることを特徴とするシクロドデシ
ルハイドロパーオキサイドの製造方法。 - 【請求項２】反応系内に第三級アルコールを存在させる
請求項１記載のシクロドデシルハイドロパーオキサイド
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10125541A JP2000001473A (ja) | 1998-04-14 | 1998-05-08 | シクロドデシルハイドロパーオキサイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-102710 | 1998-04-14 | ||
| JP10271098 | 1998-04-14 | ||
| JP10125541A JP2000001473A (ja) | 1998-04-14 | 1998-05-08 | シクロドデシルハイドロパーオキサイドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000001473A true JP2000001473A (ja) | 2000-01-07 |
Family
ID=26443384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10125541A Pending JP2000001473A (ja) | 1998-04-14 | 1998-05-08 | シクロドデシルハイドロパーオキサイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000001473A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100333726C (zh) * | 2004-12-23 | 2007-08-29 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 含有替加氟、吉莫斯特和氧嗪酸钾的口腔崩解片 |
-
1998
- 1998-05-08 JP JP10125541A patent/JP2000001473A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100333726C (zh) * | 2004-12-23 | 2007-08-29 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 含有替加氟、吉莫斯特和氧嗪酸钾的口腔崩解片 |
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