IT8222546A1 - Composti erbicidi derivati da acidi fenossi benzoici - Google Patents
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Description
D E S C R I Z I O N E
dell 'invenzione industriale dal titolo:
" Composti erbicidi derivati da -acidi fenossi benzoici"
RIASSUNTO
Nuovo erbicida per cereali oppure soia, avente come formula
- ? l'atomo di ossigeno oppure di zolfo,
- X4 ? l?atomo di idrogeno oppure un radicale alchile sostituito oppure non sostituito,
- ? l'atomo di idrogeno oppure un atomo di un metallo alcalino; oppure un gruppo cationico di ammonio, quaternario oppure non quaternario; oppure un radicale alchile sostituito oppure non sostituito; oppure un atomo di alogeno,
- ? un radicale alchile, sostituito oppure non sostituito, oppure un radicale arile in particolare fenile, sostituito oppure non sostituito,
- X7 ? l'atomo di idrogeno oppure un atomo di alogeno.
DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda certi derivati di acidi fenossi benzoici con funzione solfonammidica utili come erbicidi e in particolare come erbicidi nei confronti di erbe infestanti presenti nelle colture di soia.
Erbicidi derivati da acidi fenossi benzoici e loro esteri sono ampiamente noti in particolare dai brevetti US 3652645, 3784635, 3798276, 3873302, 3907866, 3928416, 3983168, 4063929 e dalle domande di brevetto europeo N? 3416 e 23392.
La presente invenzione riguarda derivati di acidi benzoici con funzione di solfo.nammidi caratterizzati dal fatto che essi hanno per formula
nella quale
? , x2 e X3 ra-Ppresentano un atomo di alogeno, come fluoro, cloro oppure bromo; un radicale alchile polialogenato avente da 1 a 4 atomi di carbonio, in particolare CF3; N02; CN; un radicale alchile avente da 1 a 4 atomi di carbonio; un radicale SC>2-alchile avente da 1 a 4 atomi di carbonio; S02NH2' N0; COO-alchile, la parte alchile avendo da 1 a 4 atomi di carbonio;
avente da 1 a 4 atomi di carbonio, sostituito oppure non sostituito, in particolare con atomi di alogeno, - X5 ? l'atomo di idrogeno oppure un atomo di un metal? lo alcalino, in particolare sodio oppure potassio; oppure un gruppo cationico di ammonio, quaternario oppure non; oppure un radicale alchile avente da 1 a 4 atomi di carbonio, sostituito oppure non sostituito, in particolare con atomi di alogeno; oppure un atomo di alogeno in particolare di cloro,
- Xg ? un radicale alchile sostituito oppure non sostituito, avente di preferenza da 1 a 4 atomi di carbonio; oppure un radicale arile, in particolare fenile, sostituito oppure non sostituito; come sostituenti si.possono citare gli atomi di alogeno, oppure i gruppi alchile, amminico, cianogeno, nitro-gruppo, alcossile, ossidrile, formile, mercaptanico, ecc., - X7 ? l'atomo di idrogeno oppure un atomo di alogeno.
Un sottogruppo preferito secondo l'invenzione ? caratterizzato dal fatto che:
I procedimenti di preparazione dei prodotti di formula (I) fanno parimenti parte dell'invenzione.
Secondo un primo procedimento si fa reagire un cloruro di un acido di formula
nelle quali i diversi simboli hanno i significati indicati per la formula ( 1) .
La reazione viene effettuata vantaggiosamente tra 50? e 1 50?C, preferibilmente tra 80? e 110?C, in un solvente come idrocarburi alifatici oppure aromatici , alogenati oppure non alogenati , la concentrazione in prodotti di formula ( II) e ( i) in generale ? compresa tra 1% e 8o% , preferibilmente tra 10% e 30%. E ' inoltre preferita la presenza di un accettore di acido come le animine terziarie, in particolare trietilammina e piridina.
Nel procedimento appena descritto con la reazione tra i prodotti di formula ( II) e ( III) , si preferisce che X5. non sia un atomo di alogeno. I composti di formula ( I) nei quali X5 ? un atomo di alogeno vengono preparati in generale mediante azione di un ipoalogenito sul prodotto corrispondente nel quale ? l'atomo di idrogeno. Questa reazione viene effettuata in generale in mezzo acquoso ad un pH superiore a 10, preferibilmente superiore a 11*5 e a temperatura comprese tra 0 e 50?C.
Il cloruro dell'acido di formula (il)viene ottenuto in modo usuale facendo agire SOCl^ sull'acido corrispondente di formula
La preparazione dell'acido di formula (IV) e della solfonammide di formula (III) pu? venire,effettuata mediante procedimenti noti nella letteratura.
Secondo un secondo procedimento di preparazione dei prodotti secondo l'invenzione nei quali X non ? un atomo di alogeno si fa reagire un acido di formula (IV) con un isocianato di formula X6-S0_-N=C=0 di formula (V) nelle quali i diversi simboli hanno i significati gi? indicati per la formula (I); questa reazione viene effettuata vantaggiosamente in un mezzo solvente, preferibilmente in presenza di una quantit? catalitica di una base organica; la temperatura pi? spesso ? compresa tra 20? e 100?C, preferibilmente ? compresa tra 40? e 80?C; la concentrazione in prodotti di formula (IV) e (I) in generale ? compresa tra 5 e 70% in peso.
Come solventi impiegabili si possono citare i solventi alifatici oppure aromatici, eventualmente alogenati come benzene, toluene, xilene.
Come base organica, si pu? citare la para(dimetilammino) piridina.
Gli isocianati di formula (V) possono venire preparati secondo procedimenti noti.
Il primo procedimento di preparazione secondo l?invenzione che impiega il reagente di formula (III) ? preferito quando ? di natura alifatica e il secondo procedimento che impiega un isocianato di formula (IV) ? preferito quando ? di natura aromatica.
La trasformazione di prodotti di formula (I) nei quali X5 ? l?atomo di idrogeno in prodotti corrispondenti nei quali X5 ? un atomo di un metallo alcalino pu? venire effettuata in modo di per s? noto, in particolare secondo i procedimenti applicabili ai derivati noti dell'acido fenossi benzoico dotato di funzione solfonammidica.
Gli esempi che seguono dati a titolo non limitativo, illustrano l'invenzione e mostrano come essa possa venire realizzata in pratica.
In. questi esempi i prodotti vengono indicati impiegando la nomenclatura francese modificata in quanto le cifre che indicano la posizione dei radicali sono poste non dopo ma davanti al radicale in questione in conformit? con la nomenclatura anglosassone.
Per altro le parole pre-sollevamento e pre-emergenza vengono impiegate come sinonimi e anche d'altra parte le parole post-sollevamento e post-emergenza.
Esempio 1
In 15 mi di toluene contenente 2 g di cloruro di tionile si sciolgono 3 g (6,9 millimoli) di 5-[2-cloro?4?trifluorometilfenossi ]-2~nitro benzoato di Ir (1-carbossietile) .
Si riscalda all'ebollizione a riflusso per 4 ore e quindi si raffredda. Mediante distillazione sotto pressione ridotta, si elimina il solvente e si elimina l'eccesso di cloruro di tionile. Il residuo viene ripreso in 25 cm di tetraidrofurano. Si aggiungono 0,9 g di metansolfonammide (CH3SO2H2) e anche una quantit? catalitica (circa 5 milligrammi) di para(dimetilammino)piridina. Si aggiungono ancora goccia a goccia 10.mi di una soluzione di 0,77 g di trietilaminina in tetraidrofurano anidro. Dopo l'aggiunta, si prosegue l?agitazione per 2 ore, si aggiungono di nuovo 50 mi di tetraidrofurano, si lava due volte la soluzione con ciascuna volta 25 mi di soluzione acquosa al 5% in peso di acido cloridrico, quindi con salamoia. Si anidrifica su MgSO^, si filtra e si elimina il solvente mediante distillazione sotto pressione ridotta. Il residuo viene purificato mediante cromatografia liquida su colonna di silice (solvente: acido acetico al 10% in CHCl^).
Esempio 2
150 mi di una soluzione di 50 g (261 millimoli) di paratoluensolfoniiisocianato in toluene vengono aggiunti goccia a goccia e sotto agitazione a 350 mi di una soluzione in toluene contenente 100 g (239 millimoli) di 5-[2-cloro-4-(trifluorometil) fenossi]2-nitro benzoato di carbossimetile e anche una quantit? catalitica (circa 5 milligrammi) di para(dimetilammino) piridina.
Dopo aggiunta, si riscalda all'ebollizione a riflusso per 6 ore. Si raffredda, si allontana il solvente mediante distillazione sotto pressione ridotta; si ottiene un prodotto grezzo che viene ricristallizzato in una miscela toluene/esano.
Si ottengono cos? 115 milligrammi (209 millimoli) di 5-[2-cloro~4? (trifluorometil)fenossi]-2-nitro benzoato di (4-metilfenil)solfonilamminocarbonil metile di formula
Questo prodotto fonde a circa 130?C, esso presenta bande di assorbimento nell'infrarosso (in KBr) a 3205, 1705 e 1580 cm \ Nella spettrografia RMN (risonanza magnetica nucleare; misura effettuata in acetone esadeuterato; spostamento chimico?delta espresso in ppm in rapporto al controllo di tetrametilsilano) si osservano picchi a 2,35 ppm (singoletto per 3
protoni), 5 ppm (singoletto per 2 protoni), e a 7,3 fino a 8,5 ppm (multipletto per 10 protoni).
Esempio 3
Si ottiene il sale di sodio del prodotto dell'Esempio 2 (gruppo N-Na) facendo reagire quest'ultimo con l'idruro di sodio in tetraidrofurano anidro; si elimina quindi il solvente mediante distillazione sotto vuoto. Nell'infrarosso si osservano bande di assorbimento a 1600 e 1735 cm?1
Esempio 3 bis
Si ?pera nel medesimo modo dell'esempio 3 per? con il prodotto dell'esempio 1 dal quale si ottiene cos? il sale di sodio (gruppo N?Na).
Esempio 4
Si opera come nell'esempio 2 per? facendo reagire il 5?[2-cloro-4-(trifluorometil)fenossi]-2-nitrobenzoato di carbossietile con paratoluensolfonilisocianato.?Si ottengono 03 g di prodotto di formula:
Nell'infrarosso si osserva una banda di assorb?? mento a 1690 cm e in RMN si osservano spostamenti chimici (espressi in ppm) di:
1,42 (doppietto corrispondente a 3 protoni; costante di accoppiamento = 14 Hz),
2,4 (singoletto corrispondente a 3 protoni), 5,24 (quadrupletto corrispondente a 1 protone; costante di accoppiamento = 14 Hz),
. 7,2 fino a 8,2 (multipletto corrispondente a 10 protoni).
Esempio 5
Si ripete l'esempio 1 per? come sostanza di partenza si impiega il 5~[2-cloro-4-trifluorometilfenossi]-2?nitro benzoato di carbossimetile.
Si ottiene un grammo di un olio costituito dal prodotto di formula
Questa formula viene confermata dagli spettri IR e KMN:
Esempio 6
Si ripete l?esempio 5 per? si sostituisce la metansolfonammide con CH3-SO2?NH?CH3. Il riscaldamento viene fatto proseguire per 89 ore. Si ottengono 3 g di un olio costituito dal prodotto di formula
Questa formula ? confermata dagli spettri IR e RMN.
Esempio 7
In bacinelle da 20 cm x 25 cm contenenti terra, si dispongono specie di colture e di erbe infestanti in file lunghe 10 cm. Le specie utilizzate sono indicate nellatabella (I).
Il cotone, il mais, la soia e il Xanthium vengono seminati in misura di 4 - 5 grani per fila.
Le specie pi? piccole (Abutilon, moutarde sauvage, amarante, millet d?Italie e s?taire verte) vengono seminate senza contare i grani ma in numero tuttavia sufficiente a formare successivamente una fila compat-ta di pianticelle.
L?innaffiatura iniziale fino al periodo dell'emer? genza viene effettuata al disopra' della terra che ricopre i grani.
Il trattamento di pre-emergenza viene effettuato a meno di un giorno dopo la semina. Lo stadio desiderato di sviluppo per i trattamenti di post-emergenza del cotone, della soia, del xanthium, dell'abutilon, della senape selvatica, e del chenopodio ? lo stadio di una foglia vera oppure di una prima foglia trifogliata. Per il mais lo stadio desiderato ? una altezza di 7,5 fino a 10 cm, mentre per le graminacee lo stadio desiderato ? una altezza di 2,5 cm.
L'applicazione delle composizioni dell'invenzione . viene effettuata mediante nebulizzazione sotto una pressione di 2,5 bar (= 36 psi) nella quantit? di
375 l/ettaro (=40 galIoni/acro). Le composizioni nebulizzate erano costituite da una miscela in proporzioni in volume rispettive di 20 cm di acqua e 0,1% di agente tensio-attivo (miscela di etere poliossi etilenico e di alchil (C6?C16) benzen solforati alcalini).
Dopo il trattamento, l'irrigazione viene effettuata mediante subirrigazione per le pianticelle gi? emerse e mediante innaffiatura dall'alto per i grani, che non hanno ancora dato le pianticelle.
2 settimane dopo il trattamento, si effettuano le misurazioni di attivit? secondo una scala da 0 a 100%.
Per le erbe infestanti questa misura indica il livello di distruzione; per le colture questa misura indica il grado di attacco o grado di fitotossicit?, la nota zero venendo attribuita a piante nel medesimo stato del controllo e la nota cento venendo attribuita ad una distruzione completa.
Per quel che riguarda le dosi di applicazione, la corrispondenza tra unit? metriche e americane ? la seguente:
La tabella (II) riporta i risultati ottenuti con i composti degli esempi da 1 a 6.
Esempio 8: Applicazione erbicida in fase di preemergenza delle specie vegetali
In vasi di 9 x 9 x 9 cm riempiti con terra agricola leggera, si semina un certo numero di grani determinat? in funzione della specie vegetale e della grossezza del grano..
Si ricoprono quindi i grani con uno strato di terra avente uno spessore di circa 3 mm.
Dopo umidificazione della terra, i vasi vengono trattati mediante polverizzazione di una poltiglia in quantit? corrispondente a una dose in volume di applicazione di 500 l/ettaro e contenente la sostanza attiva nella concentrazione desiderata.
La poltiglia ? stata preparata diluendo un concentrato emulsionatale a sua volta costituito da:
- 5 g di sostanza attiva
- 83 g di xilene
? 8 g di nonilfenolo decaossietilenato
- 4 g di dodecilbenzensolfonato di calcio.
A seconda della concentrazione in sostanza attiva della poltiglia, la dose di.sostanza attiva applicata ? stata di 0,25 fino a 2 kg/ettaro.
I vasi trattati sono stati quindi posti in vasche destinate a ricevere l'acqua di innaffiatura mediante subirrigazione e sono stati mantenuti per 21 giorni a temperatura di 22-24?C sotto un'umidit? relativa di 70%.
Ai termine dei 21 giorni, si conta il numero delle piante viventi nei vasi trattati con la poltiglia contenente la sostanza attiva da esaminare e il numero di piante viventi in un vaso di controllo trattato nelle medesime condizioni ma con una poltiglia che non contiene sostanza attiva. Si determina cos? la percentuale di distruzione delle piante trattate in rapporto al controllo non trattato. Una percentuale di distruzione uguale a 100% indica che si ? avuta una distruzione completa della specie vegetale considerata e una percentuale di 0% indica che il numero di piante viventi nel vaso trattato ? identico a quello del vaso di controllo.
Esempio 9: Applicazione erbicida in fase di post-emergenza delle specie vegetali
In vasi da 9 x 9 x 9 cm riempiti con terra agrico-. la leggera si semina un certo numero di grani determinato in funzione della specie vegetale e della grossezza del grano.
Si ricoprono quindi i grani con uno strato di terra di circa 3 m di spessore e si lascia germinare il grano fino a che esso da luogo ad una pianticella avente un'altezza di 5 - 10 cm.
I vasi vengono quindi trattati mediante nebulizzazione della poltiglia in quantit? corrispondente a una dose in volume di applicazione di 500 l/ettaro e contenente la sostanza attiva nella concentrazione desiderata.
La poltiglia ? stata'preparata nel medesimo modo dell'esempio 8.
Secondo la concentrazione in sostanza attiva della poltiglia |la dose di sostanza attiva applicata ? stata di 0,125 fino a 1 kg/ettaro.
I vasi trattati sono stati quindi posti in una
? serra in vaschette destinate a ricevere l'acqua di innaff iatura, in subirrigazione e sono stati mantenuti per 14 giorni ad una temperatura di 22-24?C e con una umidit? relativa del 70%.
Al termine dei 14 giorni, si conta il numero delle piante viventi nei vasi trattati con la poltiglia contenente una sostanza attiva da esaminare e il numero di piante viventi in un vaso di controllo trattato nelle medesime condizioni ma con una poltiglia
che non contiene sostanza attiva. Si determina cos? la percentuale di distruzione delle piante trattate in rapporto al controllo non trattato. Una percentuale di distruzione uguale a 100% indica che si ? avuta una distruzione completa della specie vegetale considerata e una percentuale di 0% indica che il numero
di piante viventi nel vaso trattato ? identico a quello del vaso di controllo.
I risultati.degli Esempi 8 e 9 sono indicati nelle tabelle (III) e (IV).
Ciascuna di queste tab?lle (III) e (IV) comprende da una parte i risultati di pre-emergenza ottenuti secondo l'Esempio 8 e d'altra parte i risultati d'i post-emergenza ottenuti secondo l?Esempio 9.
La tabella (III) riporta i risultati ottenuti con la sostanza attiva dell'Esempio 2.
La tabella (XV) riporta i risultati ottenuti con la sostanza attiva dell'Esempio 5.
Le prove realizzate mostrano dunque le propriet? notevolmente vantaggiose d?i composti secondo l'invenzione, per il trattamento delle colture e pi? in particolare della soia e dei cereali (ivi compreso il mais) sia in fase di preemergenza che in fase di postemergenza.
Nel caso,della soia, l'attivit? dei composti ? particolarmente interessante quando questa coltura ? infestata da erbe infestanti dicotiledoni come l'abutilon, xanthium, ipomea e poligono. Nel caso dei cereali, l'attivit? dei composti ? particolarmente interessante quando queste colture sono infestate con erbe infestanti dicotiledoni come chenopodio, amaranto, ambrosia, poligono, crisantemo, senape e in particolare stellaria e caglio.
Per il loro impiego pratico, i composti secondo l?invenzione raramente vengono impiegati da soli.
Pi? spesso questi composti fanno parte di composizioni. Queste composizioni utilizzabili come agenti erbicidi, contengono come sostanza attiva un composto secondo l'invenzione come descritto in precedenza in associazione con sostanze di supporto solide oppure liquide, accettabili in agricoltura e con gli agenti tensio-attivi parimenti accettabili in agricoltura. In particolare sono impiegabili le sostanze di supporto inerti e usuali e gli agenti tensio-attivi usuali. Queste composizioni fanno parte ugualmente dell'invenzione.
. Queste composizioni possono contenere anche qualsiasi tipo di altri ingredienti come per esempio colloidi protettori, adesivi, addensanti, agenti tixotropici , agenti di penetrazione, agenti stabilizzanti, agenti sequestranti ecc. e anche altre sostanze attive note per le propriet? pesticide (in particolare insetticidi, fungicidi oppure erbicidi) oppure note per propriet? che favoriscono la crescita delle piante (in particolare fertilizzanti)oppure per propriet? regolatrici della crescita delle piante. Pi? in generale i composti impiegati nell'invenzione possono venire associati a tutti gli additivi solidi o liquidi corrispondenti alle tecniche usuali della preparazione di formulazioni.
Le dosi di impiego dei composti impiegati secondo l'invenzione possono variare entro ampi limiti, in particolare a seconda della natura dei vegetali infestanti da eliminare e a seconda del grado di infestazione usuale delle colture con questi vegetali infestanti.
In modo generale, le composizioni secondo l'invenzione contengono usualmente da 0,05 fino a 95% circa (in peso) di una o pi? sostanze attive secondo l?invenzione, da 1% fino a 95% circa di una o pi? sostanze di supporto solide oppure liquide ed eventualmente da 0,1 fino a 20% circa di uno o pi? agenti tensio-attivi.
Secondo quanto ? gi? stato detto i composti impiegati nell'invenzione sono generalmente associati
a sostanze di supporto ed eventualmente ad agenti tensio?attivi.
Con l?espressione "sostanza di supporto", nella presente descrizione si intende una sostanza organica oppure minerale, naturale oppure sintetica, con la quale la sostanza attiva viene associata per facilitare la sua applicazione sulla pianta, sui grani oppure sul terreno. Questa sostanza di supporto ? dunque generalmente inerte e deve essere accettabile in agricoltura, in particolare sulla pianta trattata. La sostanza di supporto pu? essere solida (argille, silicati naturali oppure sintetici, silice, resine, cere, fertilizzanti solidi ecc.) oppure liquida (acqua; alcoli in particolare butanolo; esteri, in particolare acetato di metilglicol; chetoni, in particolare cicloesanone e isoforone, frazioni del petrolio; idrocarburi aromatici, in particolare gli xileni, oppure paraffinici, idrocarburi clorurati alifatici, in particolare tricloroetano oppure aromatici, in particolare clorobenzeni; solventi idrosolubili come dimetilfor? mammide, dimetilsolfossido, N-metilpirrolidone; gas liquefatti, ecc.).
L?agente tensio-attivo pu? essere un agente emulsionante, disperdente oppure umidificante del tipo ionico oppure non ionico oppure una miscela di tali agenti tensio?attivi. Si possono citare per esempio sali di acidi poliacrilici, sali di acidi lignosolfo? nici, sali di acidi fenolsolfonici, oppure naftalinsol? fonici., prodotti di policondensazione dell'ossido di etilene su alcoli grassi oppure su acidi grassi oppure su ammine grasse, fenoli sostituiti (in particolare alchilfenoli oppure arilfenoli), sali di esteri di acidi solfosuccinici, derivati della taurina (in particolare alchiltaurati) , esteri fosforici di alcoli oppure di fenoli poliossietilati, esteri di acidi grassi e di polioli, i derivati con funzione di solfati, solionati e fosfati dei composti precedenti.
La presenza di almeno un agente tensio-attivo ? generalmente indispensabile quando la sostanza attiva e/o la sostanza di supporto inerte non sono solubili in acqua e l?agente veicolo dell?applicazione ? l?acqua.
Per la loro applicazione, i composti di formula (I) si presentano dunque generalmente sotto forma di composizioni; queste composizioni secondo l'invenzione sono esse stesse sotto forme abbastanza diverse, solide oppure liquide.
Come forme di composizioni solide si possono citare le polveri da polverizzare (con un contenuto in composto di formula (i) che pu? arrivare fino a 100%) e i granuli, in particolare quelli ottenuti mediante estrusione, mediante compattazione, mediante impregnazione di un supporto granulato, mediante granulazione partendo da una polvere (il contenuto in composto di formula (i) in questi granuli essendo compreso tra 0,5 e 80% per questi ultimi casi). Le composizioni solide contengono pi? spesso da 20% fino a 80% di sostanza attiva.
Come forme di composizioni liquide oppure destinate a costituire composizioni liquide al momento dell'applicazione, si possono citare soluzioni, in particolare concentrati emulsionabili, emulsioni, sospensioni concentrate, aerosoli, polveri umidificabili (oppure polveri da nebulizzare), i granuli autodisperdibili, paste.
Le composizioni liquide contengono pi? spesso da 10% fino a 80% di sostanza attiva.
I concentrati emulsionabili o solubili comprendono parimenti pi? spesso da 10% a 80% di sostanza attiva, le emulsioni o soluzioni pronte per l'applicazione contenendo a loro volta da.0,01 fino a 20% di sostanza attiva.' Oltre al solvente, i concentrati emulsionabili possono contenere, quando ? necessario, da 2% fino a 20% di additivi adatti, come stabilizzanti, agenti tensio-attivi, agenti di penetrazione, inibitori della corrosione, coloranti, adesivi.
Partendo da questi concentrati, mediante diluizione con acqua si possono ottenere emulsioni oppure soluzioni aventi qualsiasi concentrazione desiderata che sono adatte,in particolare per l'applicazione sui vegetali.
A titolo di esempio, viene riportata la composizione di alcuni concentrati emulsionabili:
- sostanza attiva 250 g - alchilfenolo polietossilato 30 g - alchilarilsolfonato di calcio 50 g - frazione di distillazione del petrolio, che distilla
tra 160 e 185?C 670 g Altra formula:
sostanza attiva 350 g olio di ricino polietossilato 60 g alchilarilsolfonato di sodio " 40 g cicloesanone 150 g xilene 400 g Un'altra formula:
sostanza attiva 400 g alchilfenolo polietossilato 100 g etere metilico dellTetilenglicol 250 g frazione del petrolio aromatica che distilla tra
160 e 185?C 250 g Altra formula:
sostanza attiva 400 g fosfato di tristirilfenolo polietossilato 50 g fosfato di alchilfenolo polietossilato 65 g alchilbenzen solfonato di sodio 35 g cicloesanone 300 g frazione del petrolio aromatica che distilla tra
160 e 185?C 150 g Altra formula:
sostanza attiva 400 g/l dodecilbenzen solfonato alcalino 24 g/l nonilfenolo ossietilato con 10 molecole di ossido
di etilene 16 g/l cicloesanone 200 g/l solvente aromatico quanto basta a 1 litro.
Secondo un1altra formula di concentrato emulsiosi impiegano
sostanza attiva 250 g olio vegetale epossidato 25 g miscela di solfonato di alchilarile e di etere di
poliglicol e di alcoli grassi 100 g dimetilformammide 50 g xilene 575 g.
Le sospensioni concentrate che sono applicabili mediante nebulizzazione, vengono preparate in modo da ottenere un prodotto fluido stabile che non si deposita (macinazione fine) e contengono di solito da 10% fino a 75% di sostanza attiva, da 0,5 a 15% di agenti tensio-attivi da 0,1 a 10% di agenti tixotropici, da 0 a 10% di adatti additivi, come prodotti anti- . schiuma, inibitori della corrosione, stabilizzanti, agenti di penetrazione e adesivi e come sostanza
di supporto, acqua oppure un liquido organico nel quale la sostanza attiva ? poco solubile oppure non solubile: certe sostanze solide organiche oppure sali minerali possono venire disciolti nella sostanza
di supporto per favorire l'inibizione della sedimentazione oppure come antigelo per l'acqua.
A titolo di esempio viene riportata una composizione di sospensione concentrata:
sostanza attiva 50 g fosfato di tristirilfenolo polietossilato ? 50 g alchilfenolo polietossilato 50 g policar bossilato di sodio 20 g etilenglicol 50 g olio organopolis lossanico (antischiuma) 1 g polisaccaride 12,5 g acqua 316,5 g Le polveri umidiiicabili (o polveri da nebulizzare) vengono preparate usualmente in modo che esse contengano da 20% a 95% di sostanza attiva, e contengono di solito oltre alla sostanza di supporto solida, da 0% fino a 5% di un agente umidificante, da 3% fino a 10% di un agente disperdente e quando ? necessario, da 0% a 10% di uno o diversi agenti stabilizzanti e/o altri additivi, come agenti di penetrazione, adesivi oppure agenti antiagglomeranti, coloranti ecc.
A titolo di esempio vengono riportate diverse composizioni di polveri umidiiicabili:
sostanza attiva 50% lignosolfonato di calcio (deflocculante) 5% isopropilnaf talin solforato (agente umidificante
anionico) 1% silice antiagglomerante 5% caolino (carica) 39%.
Un altro esempio di polvere umidiiicabile all' 80% viene riportato di seguito:
sostanza attiva 80% alchilnaf talin solfonato di sodio 2% lignosolfonato di sodio 2% silice anti agglomerante 3% caolino 13%.
Un altro esempio di polvere umidiiicabile viene riportato di seguito:
sostanza attiva 50% alchilnaftalin solfonato di sodio 2% ? metil cellulosa di bassa viscosit? 2% terra di diatomee 46%-.
Un altro esempio di polvere umidificabile viene riportato di seguito:
sostanza attiva 90% diottilsolfosuccinato di sodio 0,2% silice sintetica 9,8%.
Un'altra composizione di polvere da nebulizzare al 40% contiene i seguenti costituenti:
sostanza attiva 400 g lignosolfonato di sodio 50 g dibutilnaftalin solfonato di sodio 10 g silice 540 g.
Un'altra composizione di polvere da nebulizzare al 25% contiene i seguenti costituenti:
sostanza attiva 250 g isoottilfenossi-poliossietile sn-etanolo 25 g ?miscela equiponderaie di creta di champagne e idrossietilcellulosa 17 g alluminosi licato di sodio 543 g farina fossile 165 g Un'altra composizione di polvere da nebulizzare . al 10% contiene i seguenti componenti:
sostanza attiva 100 g miscela dei sali di sodio di solfati di acidi
.grassi saturi 30 g prodotto di condensazione dell?acido naftalinsolfonico e di formaldeide 50 g caolino 820 g.
Per ottenere queste polveri da nebulizzare oppure polveri umidiiicabili, si mescolano intimamente
le sostanze attive in mescolatori adatti con le sostanze additive oppure si impregna la sostanza attiva fusa sulla carica porosa e si macina con mulini oppure con altri apparecchi di macinazione adatti. Si ottengono cos? polveri da nebulizzare la cui umidificatili? t? e la cui possibilit? di essere messe in sospensione sono vantaggiose; esse possono venire messe in sospensione con acqua in qualsiasi concentrazione desiderata e questa sospensione ? utilizzabile molto vantaggiosamente in particolare per l'applicazione sulle foglie dei vegetali.
I granuli "autodisperdibili" (nella lingua inglese "prodotto scorrevole secco"; si tratta pi? esattamente di granuli facilmente disperdibili in acqua) hanno una composizione sensibilmente simile a quella delle polveri umidificabili. Essi possono venire prepanati mediante granulazione di formulazioni descritte per le polveri umidificabili, sia per via umida ( contatto della sostanza attiva finemente suddivisa con la carica inerte con un p? di acqua per esempio da fino a 20% oppure di soluzione acquosa di disperdente oppure di legante, quindi essiccamento e setacci?tura) sia per via secca (compattazione quindi macinazione e setacciatura).
A titolo di esempio, viene riportata una formulazione di granuli autodisperdibili:
sostanza attiva 800 g alchilnaf talin solfonato di sodio 20 g metilen bis naftalin solfonato di sodio 80 g caolino 100 g Al posto delle polveri umidificabili, si possono realizzare paste. Le condizioni e le -modalit? di realizzazione ed impiego di queste paste sono simili a quelle delle -polveri umidificabili o polveri da nebulizzare.
Come ? gi? stato detto, le dispersioni e le emulsioni acquose, per esempio composizioni ottenute diluendo con acqua una polvere umidificabile oppure un corucentrato emulsionabile secondo 1'invenzione, sono comprese nell?ambito generale delle composizioni impiegabili nella presente invenzione.'Le emulsioni possono essere del tipo acqua in olio oppure olio in acqua ed esse possono avere una consistenza densa come quella di una salsa mayonnaise.
Tutte queste dispersioni o emulsioni acquose o poltiglie sono applicabili alle colture da diserbare adottando qualsiasi metodo opportuno, principalmente mediante nebulizzazione, in dosi che sono generalmente dell'ordine di 100 fino a 1200 litri di poltiglie per ettaro.
I granuli destinati a essere posti sul terreno sono abitualmente preparati in modo che essi abbiano dimensioni comprese tra 0,1 e 2 mm e possono venire fabbricati mediante agglomerazione oppure mediante impregnazione. Preferibilmente i granuli contengono da 1% a 25% di sostanza attiva e da 0% a 10% di additivi come stabilizzanti, agenti modificanti a lenta liberazione, agenti leganti e solventi.
Secondo un esempio di composizione di granuli si impiegano i seguenti costituenti:
sostanza attiva 50 g propi lenglicol 25 g argilla (granulometria : da 0,3 a 0,8 mm) 925 g Come indicato sopra, l'invenzione riguarda pari-, menti un procedimento di diserbo di colture in particolare cereali come frumento e anche soia, secondo il quale si applica sulle piante e/o sul terreno della zona da diserbare una quantit? efficace e non fitotossica nei confronti della coltura considerata, di-almeno uno dei composti secondo l'invenzione. Questi vengono impiegati praticamente sotto forma delle composizioni erbicide secondo l'invenzione che sono state descritte sopra. Generalmente quantit? di sostanza attiva comprese tra 0,01 e 5 kg/ettaro, preferibilmente comprese tra 0,1 e 2 kg/ettaro, danno buoni risultati, essendo inteso che la scelta della quantit? di sostanza attiva da impiegare ? in funzione dell'intensit? del problema da risolvere, delle condizioni climatiche e.della coltura considerata. Il trattamento pu? venire effettuato sia in fase di pre-emergenza delle colture e dei vegetali infestanti oppure prima della semina delle colture con incorporazione nel terreno (questa incorporazione ? dunque un'operazione complementare del procedimento di trattamento dell1invenzione), sia in fase di post-emergenza. Altre modalit? di realizzazione del procedimento di trattamento second? l'invenzione possono ancora venire adottate: cos? si pu? applicare la sostanza attiva sul terreno, con o senza incorporazione, prima del trapianto di una coltura.
Il procedimento di trattamento dell1invenzione si applica anche bene nel caso di colture annuali e anche nel caso di colture perenni; in quest'ultimo caso si preferisce applicare le sostanze attive dell'invenzione in modo localizzato, per esempio tra le file delle suddette colture.
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rb ta
Claims (17)
1) Composti derivati da acidi fenossi benzoici caratterizzati dal fatto che essi hanno per formula:
X^ ? l?atomo di idrogeno oppure un atomo di un me? tallo alcalino; oppure un gruppo cationico di ammonio, quaternario oppure no; oppure un radicale,alchile, sostituito opptire non sostituito; oppure un atomo di alogeno,
- ? un radicale alchile, sostituito oppure non sostituito; oppure un radicale arile, . in particolare fenile, sostituito oppure non sostituito,
- X7 ? l'atomo di idrogeno oppure un atomo di alogeno.
2) Composti secondo la rivendicazione 1), caratterizzati dal fatto che
3) Composti secondo una delle rivendicazioni 1 oppure 2, caratterizzati dal fatto che il gruppo alchile oppure i gruppi alchilici che essi contengono hanno da 1 a 4 atomi di carbonio.
4) Composti secondo una delle rivendicazioni da 1 a 3, caratterizzati dal fatto che x4 ? sostituito con atomi di alogeno e/o che X6 ? sostituito con atomi di alogeno oppure con i gruppi alchile, amminico, cianogeno, nitro, alcossile, ossidrile, formile, mercaptani- -co.
5) Procedimento di preparazione di composti secondo una delle rivendicazioni da 1 a 4, caratterizzato dal fatto che si fa reagire un cloruro di un acido
di formula
nelle quali i diversi simboli hanno i significati indicati in queste rivendicazioni da 1 a 4.
6) Procedimento secondo la rivendicazione 5, caratterizzato dal fatto che la temperatura ? compresa tra 50 e 150?C, preferibilmente tra 80?.e 110?C, in un solvente e ad una concentrazione in prodotti di formula (II) e (I) compresa tra 1% e 80% in peso.
7) Procedimento di preparazione di composti secondo una delle rivendicazioni da 1 a 4, caratterizzato dal fatto che si fa reagire un acido di formula
i i t di f l
nelle quali i diversi simboli hanno i significati indicati in queste rivendicazioni da 1 a 4.
8) Procedimento secondo la rivendicazione 7, caratterizzato dal fatto che la reazione viene effettuata ad una temperatura compresa tra 20? e 100?Cf preferibilmente compresa tra 40? e 80?C, in un solvente e la concentrazione in prodotto di formula (IV) e (I) essendo compresa tra 5% e 70% in peso.
9) Composizioni erbicide caratterizzate dal fatto di contenere come sostanza attiva un composto secondo una delle rivendicazioni da 1 a 4, questa sostanza attive essendo in associazione con almeno una sostanza di supporto inerte accettabile in agricoltura.
10) Composizioni secondo la rivendicazione 9, caratterizzate dal fatto che esse contengono 0,05 fino a 95% in peso di sostanza attiva.
11) Composizioni secondo una delle rivendicazioni
9 oppure 10, caratterizzate dal fatto di essere liquide e di contenere da 10% fino a 80% di sostanza attiva. 12) Composizioni secondo una delle rivendicazioni 9 oppure 10, caratterizzate dal fatto di essere solide e di contenere da 20% fino a 80% di sostanza attiva.
13) Composizioni secondo, una delle rivendicazioni da 9 a 12, caratterizzate dal fatto di contenere da 0,1 fino a 20% di agente tensio-attivo.
14) Procedimento di diserbo delle colture, caratterizzatto dal fatto che si applica una quantit? efficace e non fitotossica nei confronti della coltura di una composizione secondo una delle rivendicazioni da 9 a 13.
15) Procedimento secondo la rivendicazione 14, caratterizzato dal fatto che la coltura ? una coltura di soia infestata oppure che pu? venire infestata con almeno una delle erbe infestanti: abutilon, xanthium, ipome?, poligono.
16) Procedimento secondo la rivendicazione 14, caratterizzato dal fatto che la coltura ? una coltura di cereali infestata oppure che pu? venire infestata con almeno una delle erbe infestanti: chenopodio, amaranto, ambrosia, poligono, crisantemo, senape, stellaria, caglio.
17) Procedimento secondo una delle rivendicazioni da 14 a 16, caratterizzato dal fatto che si applica il composto di formula (i) in una dose compresa tra 0,1 e 2 kg/ettaro.
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