IT8222548A1 - Composti erbicidi derivati da acidi fenossibenzoici e loro procedimenti di preparazione e di impiego - Google Patents

Composti erbicidi derivati da acidi fenossibenzoici e loro procedimenti di preparazione e di impiego Download PDF

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Description

D E S C R I Z I O N E
dell ?invenzione industriale dal titolo:
"Composti erbicidi derivati da acidi fenossibenzoici e loro procedimenti di preparazione e di impiego"
/
RIASSUNTO
Composti erbicidi impiegabili su soia e cereali derivati dall?acido fenossibenzoieo caratterizzati dal fatto di avere come formula
come CF3 ; HO2, CN; un radicale alchile, alcossile, alchilsolfonile, solfonammidico, nitroso, un radicale di un carbossilato di alchile;
- M rappresenta un atomo di idrogeno oppure un catione accettabile in agricoltura come un catione di un metallo alcalino, in particolare di sodio oppure un catione ammonio sostituito oppure non sostituito.
- X ? 0 oppure S,
2 5
- R e R rappresentano un gruppo idrocarbile, m particolare arile, oppure alchile oppure eterociclico, sostituito oppure non sostituito avente preferibilmente da 1 a 12 atomi di carbonio,
3 4
- R e R hanno uno dei significati indicati per R e possono inoltre rappresentare l'atomo di idrogeno, oppure un radicale alcossile oppure insieme possono formare un radicale unico bivalente idrocarburico eventualmente sostituito,
- R ha uno dei significati indicati per M e pu? anche rappresentare un gruppo alchile avente da 1 a 4 atomi di carbonio.
DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda nuovi erbicidi selettivi del gruppo degli acidi fenossi benzoici e anche loro procedimento di preparazione e loro applicazione.
Si conoscono diversi derivati erbicidi
dell ?acifluorfen, parimenti denominato acido 5-[2-cloro-4-( trifluorometil)fenossi ]-2-nitrobenzoico e di suoi sali e in particolare derivati del tipo esteri di alchile, di cicloalchile, di tioalchile, di fenile e ammidi oppure cloruri di acidi.
Tali composti sono descritti nei brevetti degli Stati Uniti d'America US 3652645, 3784635, 3873302, 3983168, 3907866, 3798276, 3928416, 4063929.
Nella presente descrizione, i composti chimici sono designati con il loro nome espresso secondo la nomenclatura francese; tuttavia i numeri che indicano la posizione dei sostituenti sono posti davanti al sostituente in questione secondo la nomenclatura .anglosassone.
Uno scopo della presente invenzione ? di fornire nuovi composti erbicidi. In effetti ? desiderabile poter disporre del pi? gran numero possibile di erbicidi del gruppo considerato in modo da poter risolvere il numero massimo di casi possibili di diserbo.
La presente invenzione ha quindi per oggetto composti di formula
- X , X , X , X rappresentano un atomo di alogeno, in particolare F, CI e Br; un gruppo polialogenoalchile come'CF3 ; NO2, CN; un radicale alchile, alcossile, alchilsolfonile, solfonammidico, nitroso, un radicale di carbossilato di alchile; i diversi gruppi alchilici oppure alcossilici precedentemente citati avendo pi? spesso da 1 a 4 atomi di carbonio
? M rappresenta un atomo di idrogeno oppure un catione accettabile in agricoltura come per esempio un catione di un metallo alcalino, in particolare di sodio oppure un catione ammonio, sostituito oppure non sostituito.
- X ? 0 oppure S,
2 5
- R e R rappresentano un gruppo idrocarbile, in particolare arile, oppure alchile oppure un gruppo eterociclico, sostituito oppure non sostituito
avente preferibilmente da 1 a 12 atomi di carbonio, 3 4
?R e R hanno uno dei significati indicati per R e inoltre possono rappresentare l'atomo di idrogeno /oppure un radicale alcossile oppure possono formare insieme un radicale unico bivalente idrocarbonato eventualmente sostituito,
- R ha uno dei significati indicati per M e pu? anche rappresentare un gruppo alchile avente da 1 a 4 atomi di carbonio.
Pi? precisamente, R2, R3, R4e R5, identici oppure differenti, possono rappresentare un gruppo alchile, avenve preferibilmenve da 1 a 4 atomi di carbonio e sostituito con al massimo 4 sostitiienti come un gruppo arile (in particolare fenile), un atomo di cloro oppure di bromo, un gruppo ossidrile, alcossile, SH, alchiltiolico , carbossile, un gruppo di carbossilato di alchile, un gruppo di cianogeno; un gruppo alchenile oppure alchinile avente preferibilmente da 2 a 6 atomi di carbonio; un gruppo arile, particolarmente fenile, eventualmente sostituito con al massimo 4 sostituenti come Cl, Br, un gruppo alchile, un gruppo di cianogeno, carbossile, carbossilato di alchile, NO2,? OH, alcossile SH, un gruppo alchiltiolico , i diversi gruppi alchilici oppure alcossilici citati sopra come sostituenti avendo preferibilmente da 1 a 4 atomi di carbonio
3 4
? R e R possono anche rappresentare l'atomo di idrogeno oppure insieme possono costituire un radicale alchilene avente preferibilmente 4 oppure 5 atomi di carbonio.
Un sottogruppo preferito tra i composti di formula (I) ? rappresentato dai composti nei quali ?1 ? l'atomo di cloro, X2 ? CF3, X3 ? ci oppure preferibilmente NO2, W ? -CH= e R ha il medesimo significato di M.
Si preferiscono parimenti i composti nei quali 3
R ? l'atomo di idrogeno.
L'invenzione ha parimenti come oggetto i procedimenti di preparazione dei prodotti secondo l'invenzione.
Questi procedimenti consistono nell 'adottare una reazione chimica secondo l'uno o l'altro degli schemi di reazione che seguono nei quali, salvo indicazione contraria, i diversi simboli hanno i significati indicati pi? in alto.
Nel procedimento in cui si adotta lo schema di reazione (II), si inizia dunque a -far reagire un prodotto di formula (II) con cloro solfonilisocianato in un solvente oppure in un notevole eccesso di questo clorosolfonilisocianato. La temperatura in generale ? compresa tra 20? 100?C, preferibilmente tra 40? e 80?C; la concentrazione in prodotti di formule (li) e (m ) ? generalmente compresa tra 5% e 70 % in peso. Quando si impiega un solvente questo pu? essere per esempio un idrocarburo alifatico oppure aromatico, eventualmente alogenato, in particolare toluene, oppure un nitrile o un etere.
La reazione tra il composto di formula (III) e il prodotto di formula R -H viene effettuata in generale ad una temperatura compresa tra -40?C e 60?C, preferibilmente compresa tra -20?C e 30?C. I solventi impiegabili sono uguali a quelli della fase di reazione precedente. La concentrazione in prodotti di formule (???) e (I) in generale ? compresa tra 5% e 50%. La reazione viene effettuata vantaggiosamente in presenza di animine terziare, in particolare trietilammina e piridina; al posto di un accettore di acido usuale si pu? impiegare il composto R -H stesso che quindi si trova in una quantit? molto superiore alla quantit? normalmente impiegata quando esso ? semplicemente un reagente.
Gli esempi che seguono dati a titolo non limitativo illustrano l?invenzione e mostrano come essa possa venire realizzata in pratica.
Esempi da 1 a 19;
A 20 cm di isocianato di clorosolfonile, si aggiungono 18,1 g di acifluorfen, quindi, sottoponendo ad agitazione, si riscalda progressivamente la miscela di reazione a 50?C fino alla fine dello sviluppo gassoso di acido cloridrico. Si raffredda, si aggiungono 50 cm di esano, si filtra il precipitato, si lava quest'ultimo con esano, quindi si essica sotto vuoto. 51 ottengono cos? 22,2 g di 5-[2-cloro-4-(trifluorometil) fenossi]-2-nitro-N-clorosolfon?lbenzammide che viene sciolta in 100 cm di acetonitrile. Si sottopone ad agitazione, si raffredda a 0?c e si aggiunge goccia a goccia una soluzione di 4,4 g di dimetilammi? na in 20 cm di acetonitrile. Si lascia quindi ritornare il mezzo di reazione a 20?C quindi si mantiene l'agitazione per un'ora a questa temperatura. Si evapora 1'acetonitrile e si scioglie il residuo in cloroformio. Questa soluzione cloroformica viene lavata con acqua, viene anidrificata, viene concentrata e il residuo viene purificato mediante cromatografia su silice con cloroformio come eluente. Si ottengono cos?
I differenti composti il? da 1 a 19 vengono preparati nel medesimo modo sostituendo la dimetilammina con la corrispondente ammina oppure con il corrispondente alcol. Le formule e le caratteristiche fisiche di questi prodotti sono raccolti nella tabella (I). Esempio 20: Applicazione erbicida in fase di presollevamento (=preemergenza) delle specie vegetali
In vasi da 9 x 9 x 9 cm riempiti di terra agricola leggera si semina un certo numero di semi .determinato in funzione della specie vegetale e della grossezza del seme.
I vasi vengono trattati mediante nebulizzazione di una poltiglia in quantit? corrispondente a una dose in volume di applicazione di 500 l/ettaro e contenente la sostanza attiva nella concentrazione desiderata.
Il trattamento con la poltiglia viene dunque effettuato sui semi non ricoperti di terra (si impiega il termine poltiglia per indicare in generale le composizioni diluite con acqua, come vengono applicate sui vegetali).
La poltiglia utilizzata per il trattamento ? una sospensione acquosa della sostanza attiva contenente 0,1% in peso di Cemulsol NP10 (agente tensio-attivo costituito da un alchilfenolo polietossilato, principalmente da nonilfenoldecaetossilato) e 0,04% in peso di Tween 20 (agente tensio-attivo costituito da laurato di un derivato poliossi etilenato del sorbitolo) .
Questa sospensione ? stata ottenuta mescolando e macinando gli indredienti in un micronizzatore in modo da ottenere un diametro medio delle particelle inferiore a 40 micron.
Secondo la concentrazione in sostanza attiva della poltiglia la dose di sostanza attiva applicata ? stata di 0,25 fino a 4 kg/ettaro.
Dopo il trattamento,si ricoprono i semi,con uno strato di terra avente uno spessore di circa 3 irai.
I vasi vengono quindi posti in bacinelle destinate a ricevere l'acqua di innaffiatura, in subirrigazione e vengono mantenuti per 21 giorni ad una temperatura di 22?24?C sotto un'umidit? relativa di 70%.
Al termine dei 21 giorni, si conta il numero delle piante viventi nei vasi trattati con la poltiglia contenente la sostanza attiva da esaminare e il numero delle piante viventi in un vaso di controllo trattato nelle medesime condizioni ma impiegando una poltiglia che non contiene sostanza attiva. Si determina cos? la percentuale di distruzione delle piante trattate in rapporto al controllo non trattato. Una percentuale di distruzione uguale a 100% indica che si ? avuta una distruzione completa della specie vegetale considerata e una percentuale di 0% indica che il numero delle piante viventi nel vaso trattato ? identico a quello nel vaso di controllo.
Esempio 21 Applicazione .erbicida in fase di postsollevamento (=postemergenza) delle specie vegetali.
In vasi di 9 x 9 x 9 cm riempiti con terra agricola leggera si semina un certo numero di semi determinato in funzione della specie vegetale e della grossezza del seme.
Si ricoprono quindi i semi con uno strato di terra avente uno spessore di circa 3 mm e si lascia germinare il seme fino a che esso d? luogo ad una pianticella in uno stadio opportuno di sviluppo.
Lo stadio di trattamento per le graminacee ? lo stadio ?seconda foglia in formazione". Lo stadio opportuno per la soia ? lo stadio "prima foglia trifogliata distesa". Lo stadio di trattamento per le altre piante dicotiledoni ? lo stadio "cotiledoni spiegati, prima foglia vera in via di sviluppo".
I vasi vengono quindi trattati mediante nebulizzazione della poltiglia in quantit? corrispondente a una dose in volume di applicazione di 500 litri/ettaro e contenente la sostanza attiva nella concentrazione desiderata.
La poltiglia ? stata preparata nel medesimo modo dell'Esempio 20.
A seconda della concentrazione in sostanza attiva della poltiglia, la dose di sostanza attiva .applicata ? stata di 0,25 fino a 4 kg/ettaro.
I vasi trattati vengono quindi posti in bacinelle destinate a ricevere l'acqua di innaffiatura mediante subirrigazione e vengono mantenuti per 21 giorni ad una temperatura di 22-24?C con una umidit? relativa del 70%.
Al termine dei 21 giorni, si conta il numero delle piante viventi nei vasi trattati con la poltiglia contenente la sostanza attiva da esaminare e il numero delle piante viventi in un vaso di controllo trattato nelle medesime condizioni, ma con una poltiglia che non contiene sostanza attiva. Si determina cos? la percentuale di distruzione delle piante trattate in rapporto al controllo non trattato. Una percentuale di distruzione uguale a 100% indica che vi ? stata una distruzione completa della specie vegetale considerata e una percentuale di 0% indica che il numero di piante viventi nel vaso trattato ? identico a quello nel vaso di controllo.
; Le specie vegetali sulle quali si sono effettuate le applicazioni erbicide sono indicate nella tabella (II)
I risultati ottenuti negli Esempi 20 e 21 sono stati indicati nella tabella (H I) che raggruppa sia i risultati ottenuti prima che spuntino le piante (=preemergenza) secondo l'Esempio 20 che i risultati ottenuti nella fase dopo l'emergenza delle piante (=postemergenza) secondo l'Esempio 21. Nel corso di queste prove si ? potuto constatare comportamenti (in particolare la selettivit?) migliorati in rapporto a un prodotto rappresentativo delle tecniche precedenti (brevetti europei 3416 e 23392) e avente come formula:
Esempio 21 bis
Si ottengono parimenti risultati erbicidi eccellenti impiegando i sali di sodio (composti con
gruppo N-Na) dei composti N? 4, 5 e 9.
Le prove realizzate mostrano dunque le propriet? notevolmente vantaggiose dei composti secondo l'invenzione, che son? impiegabili sia per trattamenti in fase di preemergenza delle colture e pi? in particolare della soia che per il trattamento in fase di post-emergenza in particolare della soia e dei cereali, ivi compreso il mais. Nel caso della soia, l'attivit? dei composti ? particolarmente interessante quando questa coltura ? infestata da erbe infestanti dicotiledoni quali Abutilon, Xanthium e Ipomea.
In rapporto al prodotto di riferimento i prodotti dell'invenzione presentano una selettivit? migliorata.
Per il loro impiego pratico, i composti secondo l'invenzione vengono raramente impiegati da soli.
Pi? spesso questi composti costituiscono parte di composizioni. Queste composizioni impiegabili come ? agenti erbicidi, contengono come sostanza attiva un composto secondo l'invenzione come descritto in precedenza in associazione con le sostanze di supporto solide oppure liquide, accettabili in agricoltura e con gli agenti tensio-attivi parimenti accettabili in agricoltura. In particolare sono utilizzabili .le sostanze di supporto inerti e usuali e gli agenti tensio-attivi usuali. Queste composizioni fanno parimenti parte della presente invenzione.
Queste composizioni possono contenere anche qualsiasi tipo di altri ingredienti come per esempio colloidi protettori, adesivi, addensanti, agenti tixotropici, agenti di penetrazione, stabilizzanti, sequestranti ecc. e anche altre sostanze attive note per propriet? pesticide (in particolare insetticidi, fungicidi oppure erbicidi) oppure per prorpiet? che favoriscono la crescita delle piante (in particolare fertilizzanti) oppure per propriet? regolatrici della crescita delle piante. Pi? in generale i composti impiegati nell'invenzione possono essere associati a tutti gli additivi solidi oppure liquidi che corrispondono a tecniche usuali della preparazione di formulazioni.
Le dosi di impiego dei composti impiegati secondo l'invenzione possono variare entro ampi limiti, in particolare a seconda della natura dei vegetali infe? stanti da eliminare a seconda del grado di infesta-, zione usuale delle colture con questi vegetali infestanti.
In modo generale, le composizioni secondo l'invenzione contengono di solito da 0,05 fino a 95% circa (in peso) di una o diverse sostanze attive secondo l'invenzione, da 1% fino a 95% circa di una o diverse sostanze di supporto solide oppure liquide ed eventualmente da 0,1 fino a 20% circa di uno o diversi agenti tensio-attivi.
Secondo quanto ? stato gi? detto i composti impiegati nell'invenzione in generale sono associati a sostanze di supporto ed eventualmente ad agenti tensio-attivi.
Con il termine "sostanze di supporto", nella presente descrizione, si intende una sostanza organica oppure minerale, naturale oppure sintetica, con la quale la sostanza attiva viene associata per facilitare la sua applicazione sulla pianta, sui semi oppure sul terreno. Questa sostanza di supporto ? quindi generalmente inerte e deve essere accettabile in agricoltura, in particolare sulla pianta trattata.
La sostanza di supporto pu? essere solida (argille, silicati, naturali oppure sintetici, silice, resine, cere, fertilizzanti solidi ecc.) opptire liquida (acqua; alcoli, in particolare butanolo; esteri, in particolare acetato di metilglicol; chetoni, in particolare cicloesanone e isoforone; frazioni del petrolio; idrocarburi aromatici, in particolare xileni oppure paraffinici; idrocarburi clorurati alifatici, in particolare tricloroetano oppure aromatici, in particolare clorobenzeni; solventi idrosolubili come dimetilformammide, dimetilsolfossido, N-metilpirrolidone;
gas liquefatti ecc.)?
L'agente tensio-attivo pu? essere un agente emulsionante, disperdente oppure umidificante del tipo ionico oppure non ionico oppure una miscela di tali agenti tensio-attivi. Si possono citare per esempio sali di acidi poliacrilici, sali di acidi lignosolfonici, sali di acidi fenolsolfonici oppure naftalin solfonici, prodotti di policondensazione di ossido di etilene su alcoli grassi oppure su acidi grassi oppure su ammine grasse, fenoli sostituiti (in particolare alchilfenoli oppure arilfenoli), sali di esteri di acidi solfosuccinici, derivati della taurina (in particolare alchiltaurati), esteri fosforici di alcoli oppure di fenoli poliossietilati, esteri di acidi grassi e di polioli, derivati con funzione di solfati, solfonati e fosfati dei composti precedenti. La presenza di almeno un agente tensio-attivo ? generalmente indispensabile quando la sostanza attiva e/o la sostanza di supporto inerte non sono solubili in acqua e l'agente veicolo dell'applicazione ? l'acqua. . Per la loro applicazione, i composti di formula (X) si presentano dunque in generale sotto forma di composizioni; queste composizioni secondo l'invenzione sono come tali sotto forme abbastanza diverse, solide oppure liquide.
Come forme di composizioni solide, si possono citare polveri da polverizzare (con un contenuto in composto di formula (I) che pu? arrivare,fino a 100%) e i granuli, in particolare quelli ottenuti mediante estrusione, mediante compattazione, mediante impregnazione di un supporto granulato, mediante granulazione partendo da una polvere (il contenuto in composto di formula (I) in questi granuli essendo compreso tra 0,5 e 80% per questi ultimi casi). Le composizioni solide contengono pi? spesso da 20% fino a 80% di sostanza attiva.
Come forme di composizioni liquide oppure destinate a costituire composizioni liquide all'atto dell'applicazione, si possono citare le soluzioni, in particolare i concentrati emulsionabili, le emulsioni, le sospensioni concentrate, gli aerosoli, le polveri umidiiicabili (o polveri da nebulizzare) i granuli autodisperdibili , le paste.
Le composizioni liquide contengono pi? spesso da 10% fino a 80% di sostanza attiva.
I concentrati emulsionabili oppure solubili comprendono parimenti pi? spesso da 1 0% a 80% di sostanza attiva, le emulsioni o soluzioni pronte per l 'applicazione contenendo a loro volta, da 0 ,01 fino a 20% di sostanza attiva. Oltre al solvente, i concentrati emulsionabili possono contenere, quando ? necessario , da 2% fino a 20% di additivi adatti , come stabilizzanti , agenti, tensio-attivi , agenti di penetrazione, inibitori della corrosione , coloranti , adesivi.
Partendo da questi concentrati , mediante diluizione con acqua si possono ottenere emulsioni aventi qualsiasi concentrazione desiderata che sono particolarmente adatte per l 'applicazione sui vegetali.
A titolo di esempio viene riportata la composizione di alcuni concentrati emulsionabili:
- olio di ricino polietossilato 60 g - alchilarilsolforato di sodio 40 g - cicloesanone 150 g - xilene 400 g Altra formula:
- sostanza attiva 400 g - alchilfenolo polietossilato 100 g - etere metilico dell?etilenglicol 250 g - frazione del petrolio aromatica che distilla
tra 160 e 185?C '250 g Altra formula:
- sostanza attiva 400 g-- fosfato di tristirilfenolo polietossilato 50 g - fosfato di alchilfenolo polietossilato 65 g - alchilbenzen solforato di sodio 35 g - cicloesanone 300 g - frazione del petrolio aromatica che distilla tra
160 e 185?C 150 g Altra formula:
- sostanza attiva -400 g/l - dodecilbenzen solforato alcalino 24 g/l - nonilfenolo ossietilato con 10 molecole di ossido
di etilene 16 g/l - cicloesanone 200 g/l - solvente aromatico quanto basta a 1 1.
Secondo un?altra formula di concentrato emulsionabile, si impiegano:
- sostanza attiva 250 g - olio vegetale epossidato 25 g - miscela di solfonato di alchilarile e di etere di poliglicol e di alcoli grassi 100 g - dimetilformammide 50 g - xilene . 575 g Le sospensioni concentrate, che sono applicabili mediante polverizzazione, vengono preparate in modo da ottenere un prodotto fluido stabile che non si deposita (macinazione fine) e contengono di solito da 10% fino a 75% di sostanza attiva, da 0,5 a 15% di agenti tensio-attivi, da 0,1 a 10% di agenti tixotropici, da 0% a 10% di additivi adatti, come agenti antischiuma, inibitori di corrosione, stabilizzanti, agenti di penetrazione e adesivi e, come sostanza di supporto, acqua oppure un liquido organico nel quale la sostanza attiva ? poco solubile oppure ? non solubile: alcune sostanze solide organiche oppure sali minerali possono essere disciolti nella sostanza di supporto per favorire l'inibizione della sedimentazione oppure come antigeli per l'acqua.
A titolo di esempio^si riporta una composizione di una sospensione concentrata:
- sostanza attiva 50 g - fosfato di tristirilfenolo polietossilato 50 g - alchilfenolo polietossilato ' 50 g - policarbossilato di sodio 20 g - etilenglicol 50 g - olio organopolisilossanico (antischiuma) 1 g - polisaccaride 12,5 g - acqua 316,5 g.
Le polveri umidificabili (o polveri da nebulizzare) vengono preparate usualmente in modo che esse contengano da 20% fino a 95% di sostanza attiva e contengono di solito, oltre alla sostanza di supporto solida, da 0% fino a 5% di un agente umidificante, da 3% a 10% di un agente disperdente e quando ? necessario, da 0 a 10% di uno o diversi stabilizzanti e/o altri additivi come agenti di penetrazione, adesivi oppure agenti antiagglomeranti, coloranti ecc.
A titolo di esempio, si riportano diverse composizioni di polveri umidificabili:
sostanza attiva 50% lignosolfonato di calcio (deflocculante) 5% isopropilnaf talin solfonato (agente umidificante
anionico) 1% silice antiagglomerante 5% caolino (carica) 39%.
Un altro esempio di polvere umidificabile all'80% viene riportato di seguito:
sostanza attiva ' 80% alchilnaftalin solforato di sodio 2% lignosolfonato di sodio 2% silice antiagglomerante . 3% caolino 13%
Un altro esempio di polvere umidificabile viene riportato di seguito:
sostanza attiva 50% alchilnaftalin solfonato di sodio 2% metilcellulosa di bassa viscosit? 2% . terra di diatomee 46%.
Un altro esempio di polvere umidificabile viene riportato di seguito:
sostanza attiva 90% diottilsolfosuccinato di sodio 0,2% silice sintetica ~ 9,8%
Un'altra composizione di polvere da polverizzare al 40% ? costituita dai seguenti costituenti: sostanza attiva 400 g lignosolfonato di sodio 50 g dibutilnaftalin solfonato di sodio 10 g silice 540 g Un'altra composizione di polvere da polverizzare al 25% utilizza i seguenti costituenti:
sostanza attiva 250 g isoottilfenossi-poliossietilenetanolo 25 g miscela equiponderale di creta di Champagne e idrossietilcellulosa 17 g alluminosilicato di sodio 543 g farina fossile 165 g.
Un'altra composizione di polvere da polverizzare al 10% impiega i seguenti costituenti:
sostanza attiva 100 g miscela di sali di sodio di solfati di acidi grassi
saturi 30 g prodotto di condensazione dell'acido naftalinsolfonico e della formaldeide 50 g caolino 820 g.
Per ottenere queste polveri da polverizzare oppure polveri umidificabili, si mescolano intimamente le sostanze attive in miscelatori adatti con le sostanze additive oppure si impregna la sostanza attiva fusa sulla carica porosa e si macina con mulini oppure con altri apparecchi di macinazione adatti. Si ottengono polveri da polverizzare la cui umidificabilit? e la cui possibilit? di essere messe in sospensione sono vantaggiose; esse possono venire messe in sospensione con acqua in qualsiasi concentrazione desiderata e questa sospensione ? impiegabile molto vantaggiosamente in particolare per l'applicazione sulle foglie dei vegetali.
I granuli "autodisperdibili" (in lingua inglese "composto scorrevole secco"; si tratta pi? esattamente di granuli facilmente disperdibili in acqua) ' hanno una composizione sensibilmente simile a quella delle polveri umidificabili. Essi possono venire preparati mediante granulazione di formulazioni descritte per le polveri umidificabili, sia per via umida (contatto della sostanza attiva finemente suddivisa con la carica inerte e con un p? di acqua, per esempio da 1% a 20% oppure con una soluzione acquosa di disperdente o di agente legante, quindi essiccamento e setacciatura) , sia per via secca (compattazione quindi macinazione e setacciatura).
A titolo di esempio si riporta una formulazione di un granulato autodisperdibile:
sostanza attiva 800 g alchilnaf talin solfonato di sodio 20 g metilen bis naftalin solfonato di sodio 80 g caolino 100 g Al posto delle polveri umidificabili, si possono preparare paste. Le condizioni e le modalit? di realizzazione e di impiego di queste paste sono simili a quelle delle polveri umidificatili o polveri da polverizzare.
Come ? gi? stato detto, le dispersioni e le emulsioni acquose, per esempio composizioni ottenute diluendo con acqua una polvere umidificatile oppure un concentrato emulsionatile secondo 1'invenzione, sono comprese nell'amtito generale delle composizioni utilizzatili nella presente invenzione. Le emulsioni possono essere del tipo acqua in olio oppure olio in acqua e possono avere una consistenza densa come quella di una salsa "mayonnaise".
Tutte queste dispersioni o emulsioni acquose o poltiglie sono applicatili alle colture da disertare adottando qualsiasi mezzo conveniente, principalmente mediante polverizzazione, in dosi che sono generalmente dell'ordine di 100 fino a 1200 litri di poltiglie per ettaro.
I granuli destinati a essere posti sul terreno sono di solito preparati in modo che essi abbiano dimensioni comprese tra 0,i e 2 mm e possono venire fabbricati mediante agglomerazione oppure mediante impregnazione. Preferibilmente, i granuli contengono da 1% a 25% di sostanza attiva e da 0% a 10% di additivi come stabilizzanti, agenti modificanti a liberazione lenta, agenti leganti e solventi.
Secondo un esempio di composizione di granulato, si impiegano i seguenti costituenti;
sostanza attiva 50 g propilen glicol 25 g argilla (granulometria : 0,3 - 0,8 mm) 925 g.
'Come indicato in precedenza, l'invenzione riguarda parimenti un procedimento di diserbo di colture, in particolare i cereali come frumento e ivi compreso il mais e anche la soia, secondo il quale si applica sulle piante e/o sul terreno della zona da diserbare una quantit? efficace e non fitotossica nei confronti della coltura in questione, di almeno uno dei composti secondo 1'invenzione. Questi vengono impiegati praticamente sotto forma di composizioni erbicide secondo l?invenzione che sono state descritte in precedenza. In generale quantit? di sostanza attiva comprese tra 0,01 e 5 kg/ettaro, preferibilmente comprese tra 0,1 e 2 kg/ettaro, danno buoni risalitati, essendo inteso che la scelta della quantit? di sostanza attiva da impiegare ? in funzione dell'intensit? del problema da risolvere, delle condizioni climatiche e della coltura considerata. Il trattamento pu? venire effettuato sia in fase di preemergenza delle colture e dei vegetali infestanti oppure prima della semina delle colture con incorporazione nel terreno (questa incorporazione ? quindi una operazione complementare del procedimento di trattamento dell'invenzione), sia in fase di postemergenza. Altre modalit? di realizzazione del procedimento di trattamento secondo l'invenzione possono ancora venire adottate: cos? si pu? applicare la sostanza attiva sul terreno con o senza incorporazione prima del trapianto di una coltura.
?? procedimento di trattamento dell'invenzione si applica bene sia nel caso di colture annuali che nel caso di colture perenni; in quest'ultimo caso si preferisce applicare le sostanze attive dell'invenzione in modo localizzato per esempio tra le file delle suddette colture.

Claims (17)

  1. RIVENDICAZIONI
    t) Composti derivati dall'acido fenossi benzoico caratterizzati dal fatto di avere come formula
    nella quale
    - V ? un gruppo -CH= o -CX4= oppure l'atomo di azoto -N?
    - ?1 , X2 X3 , X4 rappresentano un atomo di alogeno, in particolare F, CI oppure Br; un gruppo po?ialogenoalchile come CF3 ; N02, CN ; un radicale alchile, alcossile, alchilsolfonile, solfonamidico, nitroso, carbossilato di alchile;
    - M rappresenta un atomo di idrogeno oppure un catione accettabile in agricoltura come un catione di un metallo alcalino, oppure un catione ammonio sostituito oppure non sostituito,
    - X ? 0 oppure S;
    2 5
    - R e R rappresentano un gruppo idrocarbile, arile, oppure eterociclico, sostituito oppure non sostituito, - R3 e R4 hanno uno dei significati indicati per R2 e inoltre possono rappresentare l?atomo di idrogeno oppure un radicale alcossile oppure insieme possono formare un radicale unico bivalente idrocarbonato eventualmente sostituito,
    - R ha uno dei significati indicati per M e pu? anche rappresentare un gruppo alchile avente da 1 a 4 atomi di carbonio.
  2. 2) Composti secondo la rivendicazione 1, caratterizzati dal fatto che i radicali alchile oppure alcossile che essi contengono hanno da 1 a 4 atomi di carbonio e/o che R e R hanno da 1 a 12 atomi di carbonio.
  3. 3) Composti secondo una delle rivendicazioni 1 oppure 2, caratterizzati dal fatto che R , R , R e R rappresentano un gruppo alchile sostituito oppure non sostituito con al massimo 4 sostituenti quali un gruppo arile (in particolare fenile) un atomo di cloro oppure di bromo, un gruppo ossidrile, alcossile, SH, alchiltiolico, carbossile, un gruppo di carbossilato di alchile, un gruppo -CN; un gruppo alchenile oppure alchinile avente preferibilmente da 2 a 6 atomi di carbonio; un gruppo arile, in particolare fenile, eventualmente sostituito con al massimo 4 sostituenti quali Cl, Br, un gruppo alchile,'un gruppo -CN, carbossile, un gruppo di carbossilato di alchile, N02, OH, alcossile, SH, un gruppo alchiltiolico, i diversi gruppi alchile o alcossile citati sopra come sostituenti avendo di preferenza da 1 a 4 atomi di carbonio.?
  4. 4) Composti secondo una delle rivendicazioni da 1 a 3, caratterizzati dal fatto che:
  5. 5) Composti secondo una delle rivendicazioni da 1 a 4, caratterizzati dal fatto che R e -NH-R .
  6. 6) Procedimento di preparazione di composti secondo una delle rivendicazioni da 1 a 5 caratterizzato dal fatto che si fa reagire un acido di formula:
    con clorosolfonilisocianato in modo da ottenere un prodotto di formula
    quindi si fa reagire questo prodotto,di formula (III)
    1
    con un composto di formula R -H,
    i diversi simboli adottati in queste formule potendo avere i significati indicati nelle rivendicazioni da 1 a 5.
  7. 7) Procedimento secondo la rivendicazione 6, caratterizzato dal fatto che la prima fase viene effettuata ad una temperatura compresa tra 20? e 100?C, in un solvente con una concentrazione in prodotti di formule (II) e (III) compresa fra 5% e 70% in peso.
  8. 8) Procedimento secondo una delle rivendicazioni 6 oppure 7, caratterizzato dal fatto che si effettua la seconda fase della reazione ad una temperatura compresa tra -40?C e 60?C, in un solvente e con .una.concentrazione in prodotti di formule (III) e (I) compresa tra 5 e 50% in peso.
  9. 9) Composizioni erbicide caratterizzate dal fatto di contenere come sostanza attiva un composto secondo una delle rivendicazioni da 1 a 5, questa sostanza attiva essendo in associazione con almeno una sostanza di supporto inerte accettabile in agricoltura.
  10. 10) Composizioni secondo la rivendicazione 9, caratterizzate dal fatto di contenere da 0,05% fino a 95% in peso di sostanza attiva.
  11. 11) Composizioni secondo una delle rivendicazioni 9 oppure 10, caratterizzate dal fatto che esse sono liquide e che contengono da 10% fino a 80% di sostanze attive.
  12. 12) Composizioni secondo una delle rivendicazioni
    9 oppure 10, caratterizzate dal fatto che esse sono solide e contengono da 20% fino a 80% di sostanze attive.
  13. 13) Composizioni secondo una delle rivendicazioni da 9 a 12, caratterizzate dal fatto che esse contengono da 0,1% fino a 20% di agente tensio-attivo.
  14. 14) Procedimento di diserbo delle colture, caratterizzato dal fatto che si applica una quantit? efficace e non fitotossica di una composizione secondo una delle rivendicazioni da 9 a 13.
  15. 15) Procedimento secondo la rivendicazione 14, caratterizzato dal fatto che si applica la composizione su una coltura di soia in fase di post-emergenza oppure di pre-emergenza.
  16. 16) Procedimento secondo la rivendicazione 14, caratterizzato dal fatto che la coltura ? una coltura di cereali infestata oppure che pu? venire infestata da almeno un erba infestante dicotiledone come Abutilon, Xanthium e Ipom?a.
  17. 17) Procedimento secondo una delle rivendicazioni da 14 a 16, caratterizzato dal fatto che il composto di formula (I) viene applicato in una dose compresa tra 0,1 e 2 kg/ettaro.
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