JPS5826861A - フエノキシ安息香酸から誘導された除草性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤として、特に大豆作物畑に存在する雑草
用の除草剤として有用であるスルホンアミド基を含有す
る成る種のフェノキシ安息香酸誘導体に関するものであ
る。

フェノキシ安息香酸およびそのエステｐから誘導された
除草剤は、特に米国特許第３，６５２，６４５号、第３
，７８４．８３１５号、第３．７９８，２７６号、第３
，８７３，３０２号、＠３，９０７．８６６号、第３．
９２８，４１６号、第３．９８３，１６８号および第４
．０６％９２９号ならびにヨーロッパ特許出願第３４１
６号および第２３３９２号から広く知られている。

本発明は式 〔上記式中、Ｘ１＊Ｘ寓および為はたとえば弗素、塩素
もしくは臭素のようなハロゲン原子、１〜４個の炭素原
子を有する？リハロゲノアルキル基、特にＯＦｓ；　Ｎ
ｏ、　ｉＯＮ；　１〜４個の炭素原子を有するアルキル
基：１〜４個の炭素原子を有すキル部分が１〜４個の炭
素原子を有する０００−アルキル基を示し、Ｙｌは−Ｎ
−または一〇Ｈ−であり、Ｙｌは−Ｎ−または−ＯＸ、
−であシ、ただしＹｌは、Ｙ２が−ｃｘ７である時Ｎで
なく、ｙｓは酸素寸た紘硫黄原子であシ、為は水素原子
、または１〜４個の炭素原子を有しかつ特に）・ロゲン
原子で置換されているかまたは某置換のアルキル基であ
り、為は水素原子、アルカリ金属原子、特にナトリウム
もしくはカリウム原子、カチオン性第４級もしくは非第
４級アンモニウム基、１〜４個の炭素原子を有しかつ特
にノ・ロゲン原子で置換されたまたは未置換のアルキル
基、またはハロゲン原子特に塩素原子であり、為は好ま
しくは１〜４個の炭素原子を有する置換もしくは未置換
のアルキル基、アリール基、特に置換もしくは未置換の
フェニル基であシ、（ここで挙げうる置換基はたとえば
ハロゲン原子ｉたはアルキル、アミノ、シアノ、ニトロ
、アルコキシ、ヒドロキシル、ホルミルおよびメルカプ
ト基などである）％Ｘγは水素原子またはハロゲン原子
である〕のスルホンアミｒ基含有安息香酸誘導体に関す
るものである。

本発明による好適な化合物はＸ夏がＯＦｍであシ、Ｘ、
が塩素原子であシ、為がＯ／またけ好ましくはＮ偽であ
シ、為がＨ・ＮａまたはＯ／であ一す、かつＹｌおよび
Ｙ２が一０Ｈ−であるものである。

式（Ｉ）の化合物の製造方法も本発明の１部を構成する
。

第１の方法においては、式 の酸クロライドを式 Ｘ４−８０．−ＮＨ−−（至） 〔式中、各記号は上記式〇）につき示した意味を有する
〕 のスルホ／アミドと反応させる。

反応は５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１１０℃にて
、たとえばハロゲン化もしくは非ハロゲン化脂肪族もし
くけ芳香族炭化水素のような溶媒中で行なうのが有利で
ある。式１）および（Ｉ）の化合物の濃度は一般に１〜
８０％、好ましくは１０〜３０チである。たとえば第３
級アミン特にトリエチルアミンおよびピリジンのような
酸受容体を存在させることも好適である。

式（７）の化合物と式（至）の化合物とを反応させる上
記した方法において、為は好ましくはハロゲン原子でな
い。為がハロゲン原子である式（Ｉ）の化合物は、一般
にヒポハライドを、ＸＳが水素原子である対応する化合
物と反応させることにより製造される。この反応は、一
般に水性媒体中において、１０を越えるｐＨ好ましくけ
１１．５を越えるｐＨにて０〜５０℃の温度で行なわれ
る。

式ａりの酸塩化物は、一般に８００６を式− の対応する酸と反応させることにより祷られる。

式■の酸および式（イ）のスルホンアミドは、文献から
なる公知の方法で製造することができる。

Ｘｓがハロゲン原子でない本発明による化合物の第２の
製造方法においては、式■の酸をインシアネートすなわ
ち式（至）のＸ４−８０２−Ｎ−（ｉ−０〔ここで式中
の各記号は式（Ｉ）について既に示した意味を有する〕
と反応させる。この反応は有利には溶媒中において好ま
しくは触媒量の有機塩基の存在下で行なわれ、温度は特
にしばしば２０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃で
あり、式■の化合物と式α）の化合物との濃度は一般に
５〜７０重量％である。

使用しうる溶媒としては、任意的にノンロゲン化されて
いてもよい脂肪族もしくは芳香族溶媒たとえばベンゼン
、トルエンおよびキシレンを挙げることができる。

有機塩基としてはｐ−（ジメチルアミノ）−ピリジンを
挙げることができる。

式（７）のインシアネートは公知方法に従って製造する
ことができる。

式（至）の反応体を用いる本発明による第１の製造方法
は、Ｘ５７５（Ｊｌｌ旨肪族型のものであれば好適であ
り、式（７）のインシアネートを用いる第２の方法は、
拘が芳香族型のものであれば好適である。

Ｘｓが水素原子である式（Ｉ）の花台物から、為がアル
カリ金属原子である対応する化合物への変換は、それ自
体公知の方法、特にスルホンアミ　　　　□ド基を含有
する公知フェノキシ安息香酸誘導体に適用しうる方法に
従って行なうことができる。

以下の実施例によシ本発明を説明し、本発明かどのよう
に実施されうるかを示すが、これらのみに制限されるも
のではない。

実施例　１ ５−Ｃ２−クロル−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シゴー２−二トロ１ｌｔＩ酸！−（１−カル−キシエチ
ル）（３ｇＦ６．９ミリモル）を、塩化チオニル（２ｇ
）を含有するトルエン（１５ｍ／）中に溶解させた。

この溶液を還流下に沸点で４時間加熱し、次いで冷却し
た。溶媒と過剰の塩化チオニルとを減圧蒸留によって除
去した。残留物をテトラヒドロフラン（’２５ｍ／）中
に溶解させた。メタンスルホンアミド（ＯＨｓ８０ｘ　
ＮＨ２）　（０，９＠　）と触媒量のｐ−（ジメチルア
ミノ）−ピリジン（約５ｍｇ）とを加えた。さらに、無
水テトラヒドロフラン中のトリエチルアミｙ（０，７７
ｇ）の溶液（２０ｍ／）を滴下し、六。添加後、攪拌を
２時間続け、さらにテトラヒドロフラン（ｓｏｍｚ）？
加え、そして溶液を５重量％濃度の堵酸水溶液（２Ｘ２
ｇｍ／）で洗浄し、次いで塩水（ブライン）で洗浄した
。これをＭ　ｇ　８０４で脱水（乾燥）し、濾過しそし
て溶媒を減圧、蒸留によって除去した。

残留物を液体クロマトグラフィーによクシリカカラム上
で精製した（溶剤：０ＨＯｊｌ中の１０ｇ濃度酢酸）。

式 の生成物が得られた（α５震）。

実施例　２ トルエン中のｐ−）ルエンスルホニルイソシアネート（
ｓｏｇ；ｇｓｘミリモル）の溶液（１５０ｍ／）を、５
−〔２−り＊Ａ＝−４（）リフルオロメチル）−７エノ
キシ〕−２−ニド四安息香酸カルーキシメチル（１００
ｇ：２Ｂ９ミリモル）とさらに触媒量のｐ−（ジメチル
アミノ）−ピリジン（約５ｍｇ）とを含有するトルエン
溶液（３５０ｍｊ）へ攪拌下に滴下した。

添加後、混合物を還流下に沸点で６時間加熱した。これ
を冷却しそして溶媒を減圧蒸留によって除去し九。これ
により、粗生成物が得られ、これをトルエン／ヘキサン
の混合物から再結晶化させた。

かくして、式 の５−〔２−クロル−４−（トリフルオロメチル）−フ
ェノキシ〕−２−二トロ安ＪＬ香酸（４−メチルフェニ
ル）−スルホニルアミノカル〆ニルメチルが得られた（
１１５ｍｇ：２Ｇ９ミリモル）。

この生成物は約１３０℃で溶融しかつ赤外吸収帯（ＫＢ
ｒ中）が３，２０５．１．７０５およびＬ５８０ｇｗ−
”ＮＭＲスペクトログラフィー（核磁気共鳴；測定はへ
キサジューテロ化アセトン中で行ない、化学シフトδは
テトラメチルシラン（標準）を基準としてｐｐｍで表わ
される）において、ピークはｚ３ｓｐｐｍ（３プロトン
に対応しシングレット）、５ｐｐｍ　　（２プロトン１
７１応しシングレット）および７．３〜＆５　ｐｐｍ　
（１０プロトンに対応しマルチプレット）において観察
された。

実施例　３ 実施例２の生成物のナトリウム塩（Ｎ−Ｎ□）が、実施
例２の生成物を無水テトラヒドロフラン中で水素化ナト
リウムと反応させることによシ得られ、次いで溶媒を減
圧蒸留によシ除去した。赤外吸収スペクトルにおいて、
吸収帯は１．６００およびＩＴ？　３５　ａｍ−’　Ｉ
ｆＣおいて観察された。

実施例　３（２） 行なった手順は実施例３におけると同様であるが、今回
は実施例１の生成物を使用し、かくしてそのナトリウム
塩（Ｎ−Ｎ、基）が得られた。

実施例　４ 実施例２の手順に従ったが、今回は５−〔２−クロル−
４−（）ＩＪフルオロメチル）−フェノキシ〕−２−二
トロ安息香酸カルＩキシエチルｔｐ−）ルエンスルホニ
ルインシア＄−Ｂ：反応させた。

式 の生成物が得られた（αａｇ）。

赤外吸収ス４クトルにおいて、吸収帯はＩＡｆＪＯａｉ
””にＩ！察され、かつＮＭＲスペクトルにおいて、次
の化学シフトが（ｐｐｍで表わす）が観察された：１４
２（３プロトンに対応するダシレット；カップリング恒
数−１４ル）、 ２４（３プロトンに対応するシングレット）、＆２４（
１プロトンに対応するクワドラブレッド：カッシリング
恒数−１４Ｈｚ　）、７．２〜＆２（１０プロトンに対
応するマルチプレット）。

実施例　５ 実施例１を反復し九が、今回は５−〔２−クロル−４−
トリフルオロメチルフェノキシ〕−２−二トロ安息香酸
カルＩキシメチルを出発反応体として使用した。

式 の生成物よシなる油状物が得られた（１ｇ）。

この生成物の構造はＩＲおよびＮＭＲス被クトりによっ
て確認された。

実施例　６ 実施例５を反復したが、今回はメタンスルホンアミドの
代りに０Ｈ３−８ｏ２−ＮＨ−ＯＨ３を使用した。加熱
を８９時間続けた。

式 の生成物よりなる油状物が得られた（’３ｇ）。

この生成物の構造はＩＲおよびＮＭＲスペクトルによっ
て確認された。

実施例　７ 作物および雑草の各種類を土壌を含有する２０備×２５
ｃＩＩの皿に１０ｍの列として植えた。

使用した種類を第（１）表に示す。

綿、トウモロコシ、大豆およびオナモミを１列当り４〜
５個の種子の割合で蒔いた。

より小さな種類の植物（イチビ、野性コシヨウ、ハゲイ
トウ、アワおよびグリーン・）にニック・グラス）を、
種子を計数することなく蒔いたが、その数は後に小植物
の濃密な緘を形成するのに充分なものとした。

初期の潅水を発芽前の期間まで種子を覆う土壌の上方か
ら行なった。

発芽前の処理は播種後１日以内に行なった。

綿、大豆、オナモミ、イチビ、野性コシヨウおよびアカ
ザの発芽後の処理が所望される°発育の所望段階°け、
１枚の真葉または最初の三出葉（トリフオリエート）の
段階である。トウモロコシについ−Ｃは、所望段１ｓｌ
ｉｄ７．ｓ〜１０５Ｉの高さのときであり、また稲科植
物については所望段階ｉｉＺ　５　ｎｎの高さのときで
ある。

本発明の組成物を２５パニル（−３６ｐｓｌ）の圧力下
に３７５／／ｈａ　（−４Ｑガロン／ニーカー）の割合
で噴霧することにより施こした。この噴霧組成物は、そ
れぞれ容量割合において水（２０ｄ）とＱ、　ｌチの表
面活性剤〔酸化エチレンと工４」 スルホン酸如ａ絡合琳のアルカリ金属塩の混合物〕との
混合物を含むものであった。

処理後、すでに発芽した小植物の場合には地下Ｓ＊によ
り、また小植物をまだ形成していない種子の場合には上
方から潅水することにより温源を行なった。

処理の２週間後、尺度θ〜１００チを用いて除草活性の
測定を行なった。雑草の場合、この測定値は防除（殺滅
）のレベルを示し、作物の場合はこの測定値は“功撃の
程度“すなわち植物毒性の桿度を示し、比較植物（対照
植物）と同じ状態の処理植物には等級０を与え、完全防
除には等級１００を与えた。

施用量に関しては、メートル法単位とＵ、８゜単位との
間には次の対応が存在する： ボンじ〆ニーカー　　１０４２１　　部　α２５　α１
２５　　（財）６２５”４／ｈａ　　　ＩＬ２４４８２
２４１．１２　Ｑｊ６　ａ２８α１４　０４）７第１）
表は、実施例１乃至実施例６の化合物を用いて得られた
結果を示している。

実施例　８；　各楕植物の発芽前処理における除草剤施
用。

軽質農業用土壌を満たした９Ｘ９Ｘ９３のポットに多数
の種子を蒔き、この個数は植物の種類と種子の寸法とに
応じて決定した。

次いで種子を約３−の厚さの土１層によって豊った。

土壌を湿めらせた後、施用量（容ｆｉ）５００ｔ／ｈａ
に相当し、かつ所望濃度で活性成分を含有する量の噴霧
混合物を噴霧することによりポットを処理した。

との噴霧混合物は次のものからなる乳化性濃厚物を希釈
して調製した： 活性成分（５ｇ） キシレン（８３ｇ） １０：　１　の酸化エチレン／ノニルフエノーノ→町羊
吻（８ｇ　）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　
（４ｇ）。

噴霧混合物中の活性成分の濃度に応じ、活性成分の施用
量は０．２５〜２ｈ／ｈａであった。

次いで、この処理されたポットを地下！［ＩＥＫよシ温
源水を供給できるようになっている檜の中に入れ、そし
て２２〜２４℃の温度かつ７０％の相対湿度にて２１日
間保持した。

２１日後、試験すべき活性成分を含有する噴霧混合物で
処理場ｎたポットにおける生存植物の個数を計数し、さ
らに同じ条件下であるが活性成分を含有しない噴霧混合
物で処理した比較ポットにおける生存植物の個数をも計
数した。

かくして、未処理の比較植物に対する処理植物の防除率
（％）を測定した。防除率１００％は、当該植物が完全
に防除されたことを示し、ＯＳは処理ポット中の生存植
物の個数が比較ポット中の生存植物の個数と同一である
ことを示す。

実施例　９：　各植物種類の発芽後処理にお軽質農業用
土壌で満たしだ９　Ｘ　９　Ｘ　９　ａｍのポットに多
数の種子を蒔きこの個数は植物の種類と種子の寸法とに
応じて決定した。

次いで、種子を約３電の厚さの土１１！層で覆い、種子
を高さ５〜１０−の小植物を形成するまで発芽させた。

次いで、施用ｔ（各音）５００／／ｈａに相当しかつ所
望濃度の活性成分を含有する蒙の噴霧混合物を噴錆する
ことによシ、ポットを処理した。

この噴霧混合物は実施例８におけると同様に調製した。

噴霧混合物における活性成分の濃度に応じて活性成分の
投与量は０．１２５〜Ｉ　Ｋｆ／ｈ　ｍであった。

次いで、処理されたポットを地下温源により滲概水を供
給できるようになっている温室内の槽の中に入れ、２２
〜２４℃の温度かつ７０％の相対湿度において１４日間
保持した。

１４日間後、試験すべき活性成分を含有する噴霧混合物
で処理されたボッ）Ｋおける生存植物の個数と同じ条件
であるが活性成分を含有しない噴霧混合物で処理された
比較ポットにおける生存植物の個数とを計数し、未処理
比較植物に対する処理植物の防除−を算出した。防除率
ｔｏｏｌＨ当該植物が完全に防除されたことを示し、０
慢は処理ポットにおける生存植物の個数が比較ポットに
おける生存植物の個数と同一であることを示す。

これら第（至）表および第翰表のそれぞれは、一方では
実施例８に従って得られた発芽前の結果と、他方では実
施例９に従って得られた発芽後の結果とを示している。

第（至）表は実施例２の活性成分で得られ九結果を示す
。第■表は実施例５の活性成分で得られた結果を示す。

したがって、これらの試験結果は、作物、さらに詳細に
は大豆および穀類（トウモロコシを含む）の発芽前処理
と発芽後処理との両者において、本発明による化合物が
特に有利な性質を有するものであることを示している。

大豆の場合、本化合物の除草活性は、この作物が双子葉
雑草たとえばイチビ、オナモミ、アサガオおよびタデに
よって侵されているときに４９に顕著である。穀類の場
合、本化合物の除草活性は、これら作物が双子葉雑草た
とえばアカザ、ハゲイトウ、ブタフサ、タデ、キク、コ
シヨウおよび特にハコベおよびヤエムグラによって侵さ
れているときに特に顕著である。

実際に使用する場合、本発明による化合物は、そのまま
ではめつ九に使用されない。大抵の場合、これら化合物
は組成物の１部を構成する。

除草剤として使用しうるこれらの組成物は、活性成分と
しての上記のような本発明による化合物を、農業上許容
しうる固体もしくは液体の担体および同じく農業上許容
しうる表面活性剤と組合せて含有する。たとえば、慣用
の不活性担体および慣用の表面活性剤を使用することが
できる。これら組成物も本発明の１部を構成する。

これらの組成物はさらに、あらゆる種類の他の成分たと
えば保護コロイＰ１粘着剤、増粘剤、チキソトロピー剤
、浸透剤、安定剤、キレート化剤などを含有することが
でき、さらに殺虫特性（特に殺昆虫性、殺菌性または除
草性）、植物成長促進特性（特に肥料）または植物成長
調節特性を有する任意の公知活性成分を本含有すること
ができる。より一般的には、本発明に使用する化合物は
通常の配合技術に従って任意の固体もしくは液体添加物
と混合することができる。

本発明に使用する化合物の使用量は、特に、除去すべき
外来性植物（雑草）の性質およびこれら外来性植物によ
る作物の被害の程度に応じて広範囲に変化させることが
できる。

一般に、本発明による組成物は０．０５〜約９５チ（重
量による）の１種もしくはそれ以上の本発明による活性
成分と、１〜約９５チの１種もしくはそれ以上の固体も
しくは液体の担体と、必要に応じα１−〜約２０−のｔ
ｆｌ＋もしくはそれ以上の表面活性剤とを含有する。

既に蓮べたように、本発明の化合物は一般に担体および
必要に応じ表面活性剤と組合せて使用できる。

本明細書中において「担体」という用語は植物、種子ま
たは土Ｉ！に対する施用を一層容易にするため、活性成
分と組合せて使用するための有機もしくは無機の天然も
しくは合成の物質を意味する。したがって、この担体は
一般に不活性であり、農業上特に被処理植物（作物）に
対し許容されるものでなければならない。担体は固体（
粘土、天然もしくは合成珪酸塩、シリカ、樹脂、ワック
ス、固体肥料など）または液体（水、アルコール、特に
ブタノール、エステル特にメチルグリコールアセテート
、ケトン特にシクロヘキサノンおよびイソホロン、石油
留分、芳香族炭化水素特にキシレンまたｔｔパラフィン
系炭化水素、脂肪族塩素化炭化水素特にトリクロルエタ
ン、または芳香族塩素化炭化水素特にクロルベンゼン、
水溶性溶剤たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドおよびＮ−メチルビ）＋１７Ｆ−ン、液化ガ
スなど）とすることができる。

表面活性剤は、イオン型もしくは非イオン型の乳化剤、
分散剤もしくは湿潤剤であり得、また、これら表面活性
剤の混合物も使用できる。

その例はポリアクリル酸の塩、リダノスルホン酸の塩、
フェノールスルホン酸もしくはナラタレンスルホン酸の
塩、酸化エチレンと脂肪アルコール、脂肪酸もしくは脂
肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（ｌＩ＃にアル
キルフェノール４Ｌ＜はアリールフェノール）スルホコ
ハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタ
ウレート）、酸化エチレンとアルコールも°しくけフェ
ノールとの縮合物の燐酸エステル、ポリオールの脂肪酸
工不テル、ならびに硫酸根、スルホン酸根および燐酸根
を含有する上記化合物の誘導体である。少くなくとも１
種の表面活性剤を存在させることは、活性成分シよび／
ｌたは不活性担体が水中に不溶性であシ或いは使用する
イヒクルが水である場合、一般に必須である。

したがって、弐〇）の化合物はその使用に際し一般に組
成物の形態にされる。本発明によるこれら組成物自体も
かなシ広範囲の種類の固体もしくは液体の形態であり得
る。

固体組成物の形態としては、散布用粉末（１００％まで
の範囲としうる式（Ｉ）の化合物含量を有する〕ならび
に粒剤、特に押出し、圧縮、粒状担体の含浸または粉末
からの粒剤形成により得られた粒剤（これら粒剤におけ
る式（Ｉ）の化合物の含量は後者の場合α５〜８０％で
ある）を挙けることができる。大抵の場合、固体組成物
は２０〜ｓｏｂの活性成分を含有する。

液体組成物（これは、希釈等により°撒布用液体組成物
“にされるべきものである）の形態としては、溶液特に
乳化性濃厚物、エマルジョン、懸濁濃厚物、エアロゾー
ル、水利性粉末（または噴霧用粉末）、乾燥流動物およ
びペーストを挙けることができる。

大抵の場合、液体組成物は１０〜８０％の活性成分を含
有する。

大抵の場合、乳化性本しくけ可溶性濃厚物は１０〜８０
％の活性成分を含有し、また、すぐに使用し得るエマル
ジョンもしくは溶液はα０１〜２０％の活性成分を含有
する。乳化性濃厚物は、溶剤の他に必要に応じ２〜２０
チの適当な添加物、たとえば安定剤、表面活性剤、浸透
化剤、腐蝕防止剤、着色料および粘着剤などをも含有す
ることができる。

これらの濃厚物から出発して、特に植物に施用するのに
適した任意所望濃度のエマルジョ／または溶液を、水で
の希釈によシ得ることができる。

二三〇流化性濃厚物である組成物を以下に例として示す
： 活性成分　　　　　　　　　　　　　２５０ｆ酸化工チ
レン／アルキルフエノールｌａ合物　　　３０ｇアルキ
ルアリールスルホ／酸カルシウム　　　　　　　５０゜
１６０〜１８５℃にて留出する石油留分　　　　６７０
ｇ他の配合物は次の通りである： 活性成分　　　　　　　　　　　　　３５０ｇ酸化エチ
レン／ヒマシ油縮金物　　　　　　　　　８０ｇアルキ
ルアリールスルホン酸ナトリウム　　　　　　４０ｇシ
クロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　１５０
ｇキシレン　　　　　　　　　　　　　４００ｇ他の配
合は次の通りである： 活性成分　　　　　　　　　　　　　４００ｇ酸化エチ
レン／アルキルフェノ−橿合物ｔ　ｏ　ｏ　ｇエチレン
クリコールメチルエーテル　　　　　　　　２５０ｇ１
６０〜１８５℃にて留出する芳香族石油留分　２５０ｇ
他の配合物は次の通シである： 活性成分　　　　　　　　　　　　　４００ｇ酸化エチ
レン／トリスチリルフェノール縮金物の燐酸塩　　　　
　　　　　　　　　　ＳＯ，。

酸化エチレン／アルキルフェノール 縮金物の燐酸塩　　　　　　　　　　　　　　６５ｇア
ルキルベンゼンスルフオン酸ナトリウム　　　　　　３
５゜シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　３００
ｇ１６０〜１８５℃にて留出する芳香族石油留分　１５
０ｇ他の配合物は次の通シである： 活性成分　　　　　　　　　　　　４ｏｏｇ／７アルカ
リ金属ドデシルベンゼンスルホン酸塩　２４　Ｊｌシク
ロへ曵すノ７　　　　　　　　　　２００　ｇ／ｌ芳香
族溶剤　　　　　　　全量を１／にする量乳化性濃厚物
の他の配合物の処方を示す：活性成分　　　　　　　　
　　　　　２５０ｇエポキシ化植物油　　　　　　　　
　　　　　２５ｇアルキルアリールスルホン酸塩と脂肪
アルコールのポリグリコールエーテルとの混合物　　　
　１００ｇジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　
　５０ｇキシレン　　　　　　　　　　　　　　５７５
ｇ噴霧により使用しうる懸濁濃厚物は、沈降物を形成し
ないような安定な液体生成物を与えるように調製され（
微細磨砕操作）、それらは一般１ｃｔｏ〜７５％の活性
成分とα５〜１５チの表面活性剤とα１〜１０−のチキ
ントロピー剤と０−１０％の適当な添加物、たとえば消
泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤および粘着剤とを含
有し、さらに活性成分が難溶性本しくけ不溶性である水
または有機液体を担体として含有する。成る種の有機固
体または無機塩を液体担体中に溶解させて、沈降を防止
する作用をさせ、或いは水に対する凍結防止剤として作
用させることもできる。

懸濁濃厚物である組成物を以下に例として示す： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　５０ｇ酸化−ｒ
−チレン／アルキルフェノール縮合物　　　５０ｇポリ
カルＩン酸ナトリウム　　　　　　　　　２０ｇエチレ
ングリコール　　　　　　　　　　　　５Ｇ。

有機ポリシロキサン油（消泡剤）　　　　　　　　　１
ｇ多糖類　　　　　　　　　　　　　　１！Ｓｇ水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　３１４Ｌ５　ｇ
水利性粉末（または噴霧用粉末）＃′ｉ、一般に２０〜
９５％の活性成分を含有するように調製され、通常それ
らは固体担体の他にθ〜５チの湿潤剤と、３〜１０チの
分散剤と必要に応じ０〜１０チの１種もしくはそれ以上
の安定剤および／または他の添加物、たとえば浸透剤、
粘着剤、固化防止剤、着色料などを含有する。

水利性の粉末の形の各種組成物を以下に例として示す： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　５０％リグノス
ルホン酸カルシウム（凝集防止剤）　　　　　５％イソ
プロピルナフタレンスルホン酸塩 （アニオン性湿潤剤）　　　　　　　　　　　　　　１
チ固化（ケーキ化）防止性シリカ　　　　　　　　５俤
カオリン（充填剤）　　　　　　　　　　　　３９チ水
和性粉末の他の例（今回は濃度８０％）を以下に示す： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　８０％アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　２チリグツ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　２チ固化
防止性シリカ　　　　　　　　　　　３チカオリン　　
　　　　　　　　　　　　　１３％水和性粉末の他の例
を以下に示す： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　５０俤アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　２％低粘度
メチルセルロース　　　　　　　　　　２チ珪藻土　　
　　　　　　　　　　　　　４６％水利性粉末の他の例
を以下に示す： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　９０チジオクチ
ルースルホコノ・り酸ナトリウム　　　　　α２悌合成
シリカ　　　　　　　　　　　　　甑ＳＳ噴霧用粉末の
他の組成物（今回は濃度４０チ）は次の成分を使用する
： 活性成分　　　　　　　　　　　　　４００ｇリグノス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　５０ｇジブチ
ルナフタレ／スルフオン酸ナトリウム　　　１０ｇシリ
カ　　　　　　　　　　　　　５４０ｇ噴霧用粉末の他
の組成物（今回は濃度２５％）は次の成分を使用する： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　２５０ｇインオ
クチルフェノキシ−ポリオキシ エチレン−エタノール　　　　　　　　　　　　　２ｓ
ｇアルミノ珪酸ナトリウム　　　　　　　　　　　５４
３ｇ珪藻±　　　　　　　　　　　　　　１６５ｇ噴霧
用粉末の他の組成物（今回は濃度１０％）は次の成分を
使用する： 活性成分　　　　　　　　　　　　　１００ｇヒト縮合
物　　　　　　　　　　　　　　　　５０ｇカオリン　
　　　　　　　　　　　　　８２０ｇこれらの噴霧用粉
末または水利性粉末を得るためには、活性成分を適当な
混合器において付加的物質と緊密混合するか、または多
孔質の充填剤に溶融（溶解）活性成分を含浸させそして
混合物をミル中または他の適する磨砕機において磨砕す
る。これによって、すぐれた水利性と懸濁性とを有する
噴霧用粉末が得られ、これらの噴霧用粉末は水中に任意
所望の濃度で懸濁させることができ、そしてこの懸淘物
は特に植物の葉に施用するため極めて有利に使用するこ
とがで肖る。

乾燥流動物（より正確には、これらは容易に水中に分散
しうる顆粒である）は水和性粉末とｔ丘ぼ同様な組成を
有する。これらは湿式法（徽細な活性成分を不活性充填
剤および少量の水、たとえば１〜２０チまたは分散剤も
しくは結合剤の水溶液と接触させ、次いで乾燥しかつ筒
分けする）或いは乾式法（圧縮に次いで磨砕および篩分
けする）のいずれかＫより、水利性粉末について記載し
九配合物から顎粒化操作により調製することができる。

乾燥流動物の配合処方の例を以下に示す：活性成分　　
　　　　　　　　　　　８００ｇアルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム　　　　　２０ｇメチレン−ビス−
（ナフタレンスルホン酸ナトリウム）　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　８０ｇカオリン　　　
　　　　　　　　　　１００ｇ水和性粉末の代りにペー
ストを製造することもできる。こｎらペーストの装造条
件および製造操作ならびに使用方法は、水利性粉末また
は噴霧用粉末のそれと同様である。

上記したように、水性分散物およびエマルジョンたとえ
ば水での希釈により得られる組成物、水利性粉末または
乳化性濃厚物は、本発明で使用しうる組成物の一般的範
囲内に包含される。

これらエマルジョンは油中水型または水中油型であシ、
たとえば「マヨネーズ」のような濃厚な粘稠性を有する
ものであってもよい。

これら水性分散物もしくはエマルジョンまたは噴霧用混
合物の全ては、雑草を防除せねばならない作物に対し任
意適当な方法により、たとえば主として一般にｌｈａ当
りＺｏｏ　〜１，２００／の噴霧用混合物の程度となる
ような施用量にて噴霧することによシ施こすことができ
る。

土壌上に施こすことを目的とする粒剤は一般にα１〜２
■の寸法を有するように製造され、凝集または含浸によ
り製造することができる。

好ましくは、粒剤は１〜２５％の活性成分と０〜１０％
の添加物たとえば安定剤、遅延放出改質剤、結合剤およ
び溶剤を含有する。

粒剤の組成の１例を示す： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　５０ｇプロピレ
ングリコール　　　　　　　　　　　　　２５ｇ粘土（
粒子寸法：０．３〜α８　ａｍ　）　　　　　　９２５
　ｇ上記したように、本発明はさらに作物、特にたとえ
ば小麦および大豆のような穀類における雑草の防除方法
に関し、この方法においては当該作物に対し非植物毒性
である本発明による化合物の少くなくともｌ穐の有効量
を植物および／または防除すべき雑草を有する区域の土
壌に施こす。実際上は、これら化合物は上記したような
本発明による除草性組成物の形態で使用される。一般に
、αＯ１〜５　Ｋｇ／　ｈａ　、好ましくはαｌ〜２Ｋ
ｇ／ｈａの範囲の量の活性成分が良好な結果を与え、使
用すべき活性成分の量の選択は、解決すべき問題の内容
、気候条件および当該作物の考慮下に行う。この処理は
作物および雑草植物の発芽前処理として、或いは土壌中
への施用による作物の播種前の処理（したがって、この
土壌中篇用は本発明の処理法への補完的な操作である）
として、或いは発芽後の処理として行なうことができる
。本発明による処理方法は上記以外の態様で実施するこ
ともできる。たとえば、作物を種えつける前の施用を伴
ない、まえはそれを伴なわずに活性成分を土壌に施こす
ことができる。

本発明の処理方法は１年生作物の場合および多年生作物
の場合の両者に適用することができ、後者め場合、本発
明の活性成分を局部的施用方法で、たとえば前記作物の
うねの間に施こすのが好ましい。

（以　下　余　白）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （υ　　式 〔式中Ｘ１＋Ｘ１および拘はたとえば弗素、塩素、もし
   くは臭素のようなハロゲン原子；ポリハロゲノアルキル
   基；ＮＯ，；ＯＮ；アルキル基；８偽ＮＨ，？Ｎｏ；ま
   たは０００−アルキル基を示し；Ｙｌは−Ｎ−もしくは
   一０Ｈ−であり、Ｙｌは−Ｎ−もしくは−ａＸγ−であ
   シ、ただしＹｌは、ｙ＝が−ＯＸ、である場合にはＮで
   なく　：　Ｙｓは酸素もしくは硫黄原子であシ；拘は水
   素原子または置換もしくは未置換のアルキル基であり、
   Ｘ藝は水素原子；アルカリ金属原子；カチオン性第４級
   もしくは非ｊＩ４級アンモニウム基；置換もしくは未置
   換のアルキル基；またはハロゲン原子であり；為は置換
   もしくは未置換のアルキル基またはアリール基、特にフ
   ェニル基であり、゛これは置換されていて本末置換でも
   よく；Ｎ７は水素原子またはハロゲン原子である〕 を有するフェノキシ安息香酸から誘導された化合物。 （２）　　ＸＩがＯＦｓであシ、Ｘ、が塩素原子であり
   、均が０１またはＮｏ、であり、為がＨ・Ｎ１　もしく
   はＯｌでありかつＹｌおよびＹ、が−ＯＨ−であ冬特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）含まれるアルキル基が１〜４個の炭素原子を有す
   るものである特許請求の範囲第１項ま九は第２項記載の
   化合物。 （４）　　Ｘ４がハロゲン原子により置換されており、
   および／ま九は為がハロゲン原子またはアルキル、アミ
   ノ、シアノ、二ｌ”ｓアルコキシ、ヒドロキシル、ホル
   ミルもしくはメルカプト基により置換されている特許請
   求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに記載の化合物。 （５）式 の酸塩化物を式 ｘｓ−８０，−ＮＨ−ＸＩ　　　　　　　＠〔上記式中
   、各記号は、特許請求の範囲第１項乃至第４項に記載の
   意味を有する〕 のスルホンアミドと反応させることを特徴とする特許請
   求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに記載の化合物の
   製造方法。 （６）温度を５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１１０
   ℃とし、反応を溶媒中において１〜８０重量％の式（至
   ）および弐〇）の化合物の濃度で行なう特許請求の範囲
   第５項記載の方法。 （７）式 の酸を、式 Ｘ４　　ＢＯ２ＮＯＯ 〔上記式中、各記号は特許請求の範囲第１項乃至第４項
   記載の意味を有する〕 のイソシアネートと反応させる特許請求の範囲第１項乃
   至第４項のいずれかに記載の化合物の製造方法。 （８）反応を２０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃
   の温度にて溶媒中で５〜７０重量％の式■および式（Ｉ
   ）の化合物の濃度にて行なう特許請求の範囲第７項記載
   の方法。 （９）活性成分として特許請求の範囲第１項乃至第４項
   のいずれかに記載の化合物を含有し、この活性成分を農
   業上許容される少なくとも１種の不活性担体と組み合せ
   たことを特徴とする除草性組成物。 （ロ）　α０５〜９５重量％の活性成分を含有する特許
   請求の範囲第９項記載の組成物。 （２）液体であシかつ１０〜８０％の活性成分を含有す
   る特許請求の範囲第９項または１ｏ項記載の組成物。 （ロ）固体であシかつ２０〜８０％の活性成分を含有す
   る特許請求の範囲第９項または第１０項記載の組成物。 （２）　α１〜２０％の表面活性剤を含有する特許請求
   の範囲第９項乃至第１２項のいずれかに記載の組成物。 （ロ）作物に対し１非植物毒性である有効量１の特許請
   求の範囲第９項乃至第１３．！Ｊのいずれかに記載の組
   成物を施こすことを特徴とする作物における雑草の撲滅
   方法。 に）作物が次の雑草すなわち、イチビ、オナモミ、アサ
   ガオおよびタデの少くなくとも１種によシ侵された、ま
   たは侵されるおそれのある大豆作物である特許請求の範
   囲第１４項記載の方法。 に）作物が次の雑草すなわちアカザ、ノ・ゲイドウ、ブ
   タフサ、タデ、キク、コシヨウ、ノ１コペおよびヤエム
   グラの少くなくとも１種により侵されたまたは侵される
   おそれのある穀類作物である特許請求の範囲第１４項記
   載の方法。 （ロ）式（Ｉ）の化合物をαｌ〜２　Ｋ４　／　ｈａの
   割合で施こす特許請求の範囲第１４項乃至第１６項のい
   ずれかに記載の方法。