HUT76423A

HUT76423A - Dibromo-thiophene-carboxylic acid derivatives, microbicidal agents containing them, producing and using them

Info

Publication number: HUT76423A
Application number: HU9602797A
Authority: HU
Inventors: Lutz Assmann; Heinz-Wilhelm Dehne; Uta Ecker; Hans-Ludwig Elbe; Gerd Haenssler; Ralf Tiemann
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1994-04-11
Filing date: 1995-03-29
Publication date: 1997-08-28
Also published as: AU2136995A; CN1150378A; DE59508900D1; CN1069164C; JPH09511511A; HU9602797D0; WO1995027397A1; CN1305708A; EP0755185B1; ES2153894T3; BR9507314A; KR100384823B1; US5789437A; DE4412333A1; EP0755185A1

Description

DIBRÓM-TIOFÉN-KARBONSAV-SZÁRMAZÉKOkIaAF^ TARTALMAZÓ MIKRÓBAELLENESSZEREK_?

A találmány tárgyát részben ismert dibróm-tiofén-karbonsav-származékokat tartalmazó új mikrobicid készítmények, valamint ezeknek nemkívánt mikroorganizmusok leküzdésére való alkalmazása képezi. Találmányunk tárgyát képezik továbbá új dibróm-tiofén-karbonsav-származékok és az ezek előállítására szolgáló eljárások.

Ismert, hogy bizonyos halogén-tiofén-karbonsav-amid-származékok alkalmasak növényi megbetegedések leküzdésére (EP-OS 0 450 355). Ezeknek az ismert vegyületeknek a hatásossága azonban kis felhasználási mennyiségben nem minden felhasználási területen teljes mértékben kielégítő.

Aktaszám: 84409-1174-SZŐ-fa

- 2 ··· ·· · · · • · ··· · ···· • · · · · · ·········· · · · ·

Ismertek továbbá 4,5-dibróm-tiofén-2-karbonsav-származékok, így például a 4,5-dibróm-tiofén-2-karbonsav-metil-észter (CA-Reg. No. 62224-24-2) és -etil-észter (CA-Reg. No. 62224-25-3) és az -1,1 -dimetil-etil-észter (CA-Reg. No. 62224-26-4) és -2-propinil-észter (CA-Reg. No. 116 041-66-8) és -1 -metil-2-propinil-észter (CA-Reg. No. 131 818-24-1) és -3-butinil-észter (CA-Reg. No. 131 818-21-8) és -Ν,N-dimetil-amid (CA-Reg. No. 111 859-96-2) és -N-etoxi-amid (CA-Reg. No. 131 818 25-2), valamint 4,5-dibróm-tiofén-2-karbonsav (CA-Reg. No. 6324-10-3) és -karbonsav-amid (Beilstein Reg. No. 129 357).

Ezeknek a vegyületeknek a fungicid hatásosságát nem írták le.

Azt tapasztaltuk, hogy a részben ismert (I) általános képletű dibróm-tiofén-karbonsav-származékok nagyon jól alkalmazhatók nemkívánt mikroorganizmusok leküzdésére. A képletben

R jelentése -XR¹, -NR²R³, -NR⁴OR⁵ vagy -NR⁴-N(R⁵)₂ általános képletű csoport, ahol X jelentése oxigén- vagy kénatom,

R¹ jelentése hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, karboxil-, nitro-, alkoxi-, alkil-tio-, alkoxi-karbonil-csoporttal és/vagy (a) általános képletű csoporttal lehet helyettesítve, vagy

R¹ jelentése adott esetben helyettesített alkenil- vagy adott esetben helyettesített alkinilcsoport, vagy

- 3 R¹ jelentése adott esetben helyettesített cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-csoport, adott esetben helyettesített tet-rahidrofurán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, valamint adott esetben helyettesített aril-, aralkil-, hetaril- vagy hetaril-alkil-csoport,

R² és R³ jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom vagy alkilcsoport, amely halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, nitro-, alkoxi-, alkil-tio-csoporttal és/vagy (a) általános képletű csoporttal lehet helyettesítve, vagy jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített alkenil- vagy adott esetben halogénatommal helyettesített alkinilcsoport, vagy jelentése cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-csoport, és ezek a csoportok alkilcsoporttal, halogénatommal, halogén-alkil-, ciano-, alkilén-dioxo-, adott esetben alkilcsoporttal helyettesített cikloalkil- és/vagy adott esetben helyettesített fenilcsoporttal lehetnek helyettesítve, vagy adott esetben helyettesített tetrahidro-furán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetra-hidrotiopirán-csoport vagy adott esetben helyettesített aralkil-oxi-csoport,

R³ jelenthet ezen kívül adott esetben helyettesített hetarilvagy hetaril-alkil-csoportot,

R² és R³ együtt jelenthet továbbá két helyen kapcsolódó

- 4 alkán-diil-csoportot, ahol egy CH₂-csoportot O, S vagy

NR⁶ általános képletű csoport helyettesíthet,

R⁴ és R⁵ jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, adott esetben helyettesített alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, valamint adott esetben helyettesített aralkilcsoport,

R⁶ jelentése hidrogénatom, alkil- vagy alkil-karbonil-csoport,

R⁷ jelentése adott esetben helyettesített alkil-, adott esetben helyettesített alkenil-, adott esetben helyettesített alkinil-, vagy adott esetben helyettesített benzilcsoport, és

R⁸ jelentése hidrogénatom, adott esetben helyettesített alkil-, adott esetben helyettesített alkenil-, adott esetben helyettesített alkinil- vagy adott esetben helyettesített benzilcsoport, vagy

R⁷ és R⁸ jelentése együtt két helyen kapcsolódó alkándiil-csoport, ahol egy CH₂-csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletű csoport helyettesíthet, ahol R⁶jelentése a megadott.

Az (I) általános képletű vegyületek a szubsztituensek fajtájától függően geometriai és/vagy optikai izomerekként vagy különböző összetételű izomerelegyekként fordulhatnak elő. A találmányunk magában foglalja mind a tiszta izomereknek, mind az izomerelegyeknek az alkalmazását is.

A találmány szerint alkalmazható dibróm-tiofén-karbonsav-származékokat az (I) általános képlet ábrázolja. Ebben

R jelentése előnyösen -XR¹, -NR²R³, -NR⁴OR⁵ vagy -NR⁴• · · • · » ♦»» • · · ·

- 5 -N(R⁵)₂ általános képletű csoport,

X jelentése előnyösen oxigén- vagy kénatom,

R¹ jelentése előnyösen hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, karboxil-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxi-, alkil-tiovagy alkoxi-karbonil-csoporttal, valamint -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, vagy

3-7 szénatomos cikloalkil- vagy a cikloalkilrészben 3-7 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot tartalmazó cikloalkil-alkil-csoport, ahol az alkilrész adott esetben cianocsoporttal van helyettesítve, és az előbb említett mindkét csoportban a cikloalkilrész egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkilrészben 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-7 szénatomos cikloalkil··· · · · ·· • · ··· · · · · · • · · · · · ·········· · · · ·

- 6 -csoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, vagy tetrahidrofurán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, és ezek a csoportok egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos, és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkiléndioxo-csoporttal, adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal és/vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal helyettesített fenilcsoporttal, vagy

6-10 szénatomos aril- vagy az arilrészben 6-10 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú aralkilcsoport, ahol az alkilcsoport adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és mindkét előzőekben említett csoportban az arilrész egy-háromszorosan, • · · · ··· ·· · ·· • « ··· · ···· • · · · · · ·········· « *··

- 7 azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi-, vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy

5- vagy 6-tagú hetaril- vagy 5- vagy 6-tagú hetaril-alkil-csoport, ahol az alkilcsoport 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, és adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a hetarilrész 1-3 heteroatomot, így oxigén-, kén- és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, és egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, ciano- és/vagy 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal,

R² és R³ jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük előnyösen hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 • · ··· · ···· • · · · · ·

- 8 szénatomos alkil-tio-csoporttal és/vagy (a) általános képletű csoporttal, adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, vagy

3-7 szénatomos cikloalkil-, vagy a cikloalkilrészben 3-7 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú cikloalkil-alkil-csoport, amelyben az alkilcsoport adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az utóbbi két csoportban a cikloalkil rész egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkilcsoporttal, vagy tetrahidrofurán- tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, ahol ezek a csoportok egy• · · ·

- 9 -háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkilcsoporttal, vagy az arilrészben 6-10 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú aralkoxi-csoport, amely az alkoxirészben adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az arilrész egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azono• · · · « • · « · · · ··· ···· ··« · ···

- 10 san vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal,

R³ jelentése ezen kívül előnyösen 5- vagy 6-tagú hetaril- vagy 5- vagy 6-tagú, 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot tartalmazó hetaril-alkil-csoport, amely az alkilrészben adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a hetarilrészek 1-3 heteroatomot, így oxigén-, kén- és/vagy nitrogénatomot tartalmaznak, és egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, cianocsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal,

R² és R³ együtt előnyösen jelenthet két helyen kapcsolódó 2-6 CH₂-csoportot tartalmazó alkán-diil-csoportot, ahol adott esetben egy CH₂-csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletű csoport helyettesíthet,

R⁴ és R⁵ jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük előnyösen hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely 1-5-szörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, karboxil-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-, alkil-tio- vagy alkoxi-karbonil-csoporttal vagy -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy

- 11 • · · adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenil-, vagy alkinilcsoport, vagy az arilrészben 6-10 szénatomos és az alkilrészben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú aralkilcsoport, ahol az alkilrész adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az arilrész egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal, és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal,

R⁶ jelentése előnyösen hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkilvagy alkil-karbonil-csoport,

R⁷ jelentése előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, nitro-, karbóxilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi- vagy alkoxi-karbonllcsoporttal, az alkilrészben 1-6 szénatomos egyenes vagy

- 12 elágazó szénláncú alkil-amino- vagy dialkil-aminocsoporttal, vagy adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú 3-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, vagy benzilcsoport, amely a fenilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, nitro-, cianocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos, és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal,

R⁸ jelentése előnyösen hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, nitro-, karboxilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi- vagy alkoxi-karbonil-csoporttal, az alkilrészben 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoporttal, vagy adott esetben 1-5, azonos vagy különböző halogénatommal helyettesített, egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, vagy benzilcsoport, amely a fenilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően halogénatommal, nitro-, cianocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6

- 13 • «· ···« »· ···« ·· · · · · · · • · · · · · ···· • · · · « · *·« ···· ··· · ··· szénatomos alkilcsoporttal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxivagy halogén-alkil-tio-csoporttal lehet helyettesítve.

R⁷ és R⁸ együtt jelenthet ezen kívül előnyösen két helyen kapcsolódó 4-6 CH₂-csoportot tartalmazó alkán-diil-csoportot, ahol adott esetben egy CH₂ csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletű csoport helyettesíthet, ahol R⁶ jelentése az előzőekben megadott előnyös jelentés.

R jelentése különösen előnyösen -XR¹, -NR²R³, -NR⁴OR⁵ vagy -NR⁴-N(R⁵)₂ általános képletű csoport,

X jelentése különösen előnyösen oxigén- vagy kénatom,

R¹ jelentése különösen előnyösen hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-8 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négyszeresen, azonosan vagy különözően helyettesítve lehet fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkaptocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, vagy -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- és/vagy brómatommal helyettesített, egyenes vagy elágazó szénláncú 3-6 szénatomos alkenilvagy alkinilcsoport, vagy

3-7 szénatomos cikloalkil- vagy a cikloalkilrészben 3-7 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú cikloalkil-alkil-csoport, ahol az alkilrész adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és

- 14 az említett két csoportban a cikloalkilrész egy-négyszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1 vagy 2 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben metil- vagy etilcsoporttal helyettesített ciklohexil- vagy ciklopentil-csoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egyszeresen vagy kétszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet metil-, etilcsoporttal, fluor-, klóratommal és/vagy 1 vagy 2 szénatomos és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkilcsoporttal, vagy tetrahidrofurán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, és ezek a csoportok egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1 vagy 2 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben metil- vagy etil-csoporttal helyettesített ciklohexil- vagy ciklopentilcsoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egyszeresen vagy kétszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet metil-, etilcsoporttal, fluor, klóratommal és/vagy 1 vagy 2 szénatomos és 1-3 azonos • · * · • · · · « « » · · · · · • · « « · « • *♦ ···· »*· #

- 15 vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkilcsoporttal, vagy fenil-, naftil-, fenil-alkil- vagy naftil-alkil-csoport, ahol az alkilcsoportok egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos csoportok, és az alkilrész adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az említett négy csoport az arilrészben egy-háromszorosan azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1 vagy 2 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogénalkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal és/vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően halogénatommal és/vagy 1-2 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoporttal, vagy

5- vagy 6-tagú hetarilcsoport vagy

5- vagy 6-tagú, 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot tartalmazó hetaril-alkil-csoport, ahol az alkilrész adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a hetarilrész 1-3 heteroatomot, így oxigénatomot, kénatomot és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, és egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, fluor-, klór-, brómatommal, cianocsoporttal vagy 1 vagy 2 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal.

·· »·*· ···« ^r · · Λ » « • »·<> · «··· • Λ · « · ···· *·» < ··»

- 16 R² és R³ jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük különösen előnyösen hidrogénatom, vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-8 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négyszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkaptocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal vagy -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy a cikloalkilrészben 3-7 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú cikloalkil-alkil-csoport, ahol az alkilrész adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a két utóbb említett szubsztituensben a cikloalkilrész egy-négyszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1 vagy 2 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben metil- vagy etilcsoporttal helyettesített ciklohexil- vagy ciklopentilcsoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egyszeresen vagy kétszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet metil-, etilcsoporttal, fluor-, klóratommal és/vagy 1 vagy 2 szénatomos és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, vagy tetrahidrofurán- tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport és ezek egy-háromszorosan,

- 17 azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1 vagy 2 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben metil- vagy etilcsoporttal helyettesített ciklohexiivagy ciklopentilcsoporttal és/vagy fenilcsoporttal, és ez egyszeresen vagy kétszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet metil-, etilcsoporttal, fluor-, klóratommal és/vagy 1 vagy 2 szénatomos, és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, vagy fenil-alkoxi- vagy naftil-alkoxi-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú és adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az említett két csoport az arilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1 vagy 2 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal és/vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően halogénatommal és/vagy 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoporttal,

- 18 R³ jelentése ezen kívül különösen előnyösen 5- vagy 6-tagú hetaril- vagy 5- vagy 6-tagú, 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot tartalmazó hetaril-alkil-csoport, ahol az alkilcsoport adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és mindkét esetben a hetarilrész 1-3 heteroatomot, így oxigénatomot, kénatomot és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, és egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, fluor-, klór-, brómatommal, cianocsoporttal vagy 1 vagy 2 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal,

R² és R³ ezen kívül együtt különösen előnyösen kétszeresen kapcsolódó 4-6 CH₂-csoportot tartalmazó alkán-diil-csoportot jelenthet, ahol adott esetben egy CH₂-csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletű csoport helyettesít,

R⁴ és R⁵ jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük előnyösen hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-8 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négyszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkaptocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxivagy alkil-tio-csoporttal vagy -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- és/vagy brómatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenil-, vagy alkinilcsoport, vagy • · • ·

- 19 fenil-alkil- vagy naftil-alkil-csoport, ahol az alkilcsoport 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, és adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az említett csoportok az arilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1 vagy 2 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkíl-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal, és/vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően halogénatommal és/vagy 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenílcsoporttal,

R⁶ jelentése különösen előnyösen hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil- vagy alkil-karbonil-csoport,

R⁷ jelentése különösen előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négyszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, karboxilcsoporttal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi- vagy alkoxi-karbonil-csoporttal, vagy adott esetben 1-3 halogénatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú 3-6 szénatomos alkenilcsoport, vagy

- 20 egyenes vagy elágazó szénláncú 3-6 szénatomos alkinilcsoport, vagy benzilcsoport, amely a fenilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet fluor-, klóratommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal,

R⁸ jelentése különösen előnyösen hidrogénatom, vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négyszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, karboxilcsoporttal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxivagy alkoxi-karbonil-csoporttal, vagy adott esetben 1-3 halogénatommal helyettesített, egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 3-6 szénatomos alkinilcsoport, vagy benzilcsoport, amely a fenilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet fluor-, klóratommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal,

R⁷ és R⁸ jelentése együtt különösen előnyösen kétszeresen kapcsolódó 4-6 CH₂-csoportot tartalmazó alkándiil-csoport, ahol adott esetben egy CH₂ csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletű csoport helyettesíthet, ahol R⁶ jelentése az előzőekben megadott különösen előnyös jelentés.

- 21 R jelentése rendkívül előnyösen -XR¹, -NR²R³, -NR⁴OR⁵ vagy -NR⁴-N(R⁵)₂ általános képletű csoport,

X jelentése rendkívül előnyösen oxigénatom vagy kénatom,

R¹ jelentése rendkívül előnyösen hidrogénatom vagy metil-, etil-, n- vagy izopropil, η-, izo-, szék- vagy terc-butil, n- vagy izopentil-, n- vagy izohexil-, n- vagy izoheptil- vagy n- vagy izooktil-csoport, és ezek a csoportok egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, nvagy izopropil-tio-csoporttal, vagy -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor- és/vagy klómatommal helyettesített allil-, nvagy izobutenil-, n- vagy izopentenil-, n- vagy izohexenil-. propargil-, n- vagy izobutinil-, n- vagy izopentinil- vagy nvagy izohexinil-csoport, vagy a cikloalkil részben egy-négyszeresen azonosan vagy különbözően metil-, etil-, n- vagy izopropil-csoporttal, fluor-, klór-, brómatommal, trifluor-metil-, difluor-metil-, klór-difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-. ciano-, metilén-dioxo-, etilén-dioxo-, metil-ciklopentil-, metil-ciklohexil-, etil-ciklopentil-, etil-ciklohexil-, fenil-, klór-fenil-, diklór-fenil-, fluor-fenil-, difluor-fenil-, klór-fluor-fenil-, metil-fenil-, dimetil-fenil-, klór-metil-fenil-, fluor-metil-fenil-, trif luo r-meti l-fen il-, klór-trifluor-metil-fenil- 22 vagy flór-trifluor-metil-csoporttal helyettesített ciklopropil-, ciklopropil-metil-, ciklopropiΙ-etil-, ciklopropil-propil-, ciklopropil-1-ciano-et-1-il-, ciklopropil-ciano-metil-, ciklopentil·, ciklopentil-metil-, ciklopentil-etil-, ciklopentil-propil-, ciklopentil-ciano-metil-, ciklopentil-1-ciano-et-1-il-, ciklohexil-, ciklohexil-metil-, ciklohexil-etil-, ciklohexil-propil-, ciklohexil-ciano-metíl-, ciklohexil-1-ciano-et-1-il-, cikloheptil-, cikloheptil-metil-, cikloheptil-eti I-, cikloheptil-propil-, cikloheptil-ciano-metil- vagy cikloheptil-1-ciano-et-1-il-csoport vagy tetrahidrofurán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidopirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, és ezek egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek metil-, etil-, n- vagy izopropil-csoporttal, fluor, klór-, brómatommal, trifluor-metil-, difluor-metil-, klór-difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, ciano-, metilén-dioxo-, etilén-dioxo-, metil-ciklopentil-, metil-ciklohexil-, etil-ci klopentil-, etil-ciklohexil-, fenil-, klór-fenil-, diklór-fenil-, fluor-fenil-, difluor-fenil-, klór-fluor-fenil-, metil-fenil·, dimetil-fenil-, klór-metil-fenil-, fluor-metil-fenil-, trifluor-metil-fenil-, klór-trifluor-metil-fenil- vagy fluor-trifluor-metil-csoporttal vagy fenil-, naftil-, fenil-alkil- vagy naftil-alkil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncű, adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az említett csoportok az arilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek fluor-, klór-, brómatommal, hidroxil-, ciano-, nitro-, metil-, etil-, n- 23 vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-csoporttal vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor-, klór-, brómatommal, metil- és/vagy etilcsoporttal helyettesített fenilcsoporttal, vagy

5- vagy 6-tagú hetarilcsoport, vagy

5- vagy 6-tagú hetaril-alkil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, és adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a hetarilrész mindkét esetben 1-3 heteroatomot, így oxigénatomot, kénatomot és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, és egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoporttal, fluor-, klór-, brómatommal, ciano-, trifluor-metil-, difluor-metil-, klór-difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, klór-metil- vagy di-klór-metil-csoporttal,

R² és R³ jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük rendkívül előnyösen hidrogénatom vagy metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, n- vagy izopentil-, n- vagy izohexil-, n- vagy izoheptil-, n- vagy izooktil-csoport, és ezek egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy izo- 24 propil-tio-csoporttal vagy NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor- és/vagy klóratommal helyettesített allil-, nvagy izobutenil-, n- vagy izopentenil-, n- vagy izohexenil-, propargil-, n- vagy izobutinil-, n- vagy izopentinil- vagy nvagy izohexinil-csoport, vagy a cikloalkilrészben adott esetben egy-négyszeresen, azonosan vagy különbözően metil-, etil-, n- vagy izopropilcsoporttal, fluor-, klór-, brómatommal, trifluor-metil-, difluor-metil-, klór-difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, ciano-, metilén-dioxo-, etilén-dioxo-, metil-ciklopentil-, metil-ciklohexil-, éti l-ci klopenti I-, etil-ciklohexil-, fenil-, klór-fenil-, diklór-fenil-, fluor-fenil-, difluor-fenil-, klór-fluor-fenil-, metil-fenil-, dimetil-fenil-, klór-metil-fenil-, fluor-metil-fenil-, trifluor-metil-fenil-, klór-trifluor-metil-fenil- vagy fluor-trifluor-metil-csoporttal helyettesített ciklopropil-, ciklopropil-metil-, ciklopropil-etil-, ciklopropil-propil-, ciklopropil-1-ciano-et-1-il-, ciklopropil -ciano-metil-, ciklopentil-, ciklopentil-metil-, ciklopentil-etil-, ciklopentil-propil-, ciklopentil-ciano-metil-, ciklopentil-1-ciano-et-1-il-, ciklohexil-, ciklohexil-metil-, ciklohexil-etil-, ciklohexil-propil-, ciklohexil-ciano-metil-, ciklohexil-1-ciano-et-1-il-, cikloheptil-, cikloheptil-metil-, cikloheptil-etil-, cikloheptil-propil-, cikloheptil-ciano-metil- vagy cikloheptil-1 -ciano-et-1 -il-csoport, vagy tetrahidrofurán- tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport és ezek egy-háromszorosan,

- 25 azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek metiletil-, n- vagy izopropil-csoporttal, fluor-, klór-, brómatommal, trifluor-metil-, difluor-metil-, klór-difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, ciano-, metilén-dioxo-, etilén-dioxo-, metil-ciklopentil-, metil-ciklohexil-, etil-ciklopentil-, etil-ciklohexil-, fenil-, klór-fenil-, diklór-fenil-, fluor-fenil-, difluor-fenil-, klór-fluor-fenil-, metil-fenil-, dimetil-fenil-, klór-metil-fenil-, fluor-metil-fenil-, trifluor-metil-fenil-, klór-trifluor-metil-fenil- vagy fluor-trifluor-metilcsoporttal, vagy fenil-alkoxi- vagy naftil-alkoxi-csoport, ahol az alkoxirész 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, hidroxil-, ciano-, nitro-, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy tercbutoxi-, metil-tio-, etil-tio-, ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-csoporttal vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor-, klór-, brómatommal, metil- és/vagy etilcsoporttal helyettesített fenilcsoport.

R³ jelentése ezen kívül rendkívül előnyösen 5- vagy 6-tagú hetarilcsoport, vagy

5- vagy 6-tagú hetaril-alkil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, és adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a hetarilrész 1-3 heteroatomot, így oxigénatomot, kénatomot és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, és egy-háromszorosan, azonosan

- 26 vagy különbözően helyettesítve lehet metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoporttal, fluor-, klór-, brómatommal, ciano-, trifluor-metil-, difluor-metil-, klór-difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, klór-metil- vagy diklór-metil-csoporttal,

R² és R³ ezen kívül együtt rendkívül előnyösen jelenthet kétszeresen kapcsolódó 4 vagy 5 CH₂-csoportot tartalmazó alkándiil-csoportot, ahol adott esetben egy CH₂-csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletű csoport helyettesíthet,

R⁴ és R⁵ jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük rendkívül előnyösen hidrogénatom vagy metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, n- vagy izopentil-, n- vagy izohexil-, n- vagy izoheptil-, n- vagy izooktil-csoport, és ezek egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, ίζο-, szék- vagy terc-butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy izopropil-tio-csoporttal vagy -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor- és/vagy klóratommal helyettesített allil-, nvagy izobutenil-, n- vagy izopentenil-, n- vagy izohexenil-, propargil-, n- vagy izobutinil-, n- vagy izopentinil-, n- vagy izohexinil-csoport, vagy fenil-alkil- vagy naftil-alkil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, és adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és ez a két csoport • ·

- 27 az arilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet fluor-, klór-, brómatommal, hidroxil-, ciano-, nitro-, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-csoporttal vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor-, klór-, brómatommal, metil- és/vagy etilcsoporttal helyettesített fenilcsoporttal,

R⁶ jelentése rendkívül előnyösen hidrogénatom, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo- szék- vagy terc-butil-, acetil-, etil-karbonil, n- vagy izopropil-karbonil-, η-, izo-, szekvagy terc-butil-karbonil-csoport,

R⁷ jelentése rendkívül előnyösen metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo- szék- vagy terc-butil-, n- vagy izopentil-, n- vagy izohexil-csoport, és ezek a csoportok egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek ciano-, amino-, hidroxil-, karboxil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo- szék- vagy terc-butoxi-, acetil-, etil-karbonil-, n- vagy izopropil-karbonil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-karbonil-csoporttal, vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor- és/vagy klóratommal helyettesített allil-, nvagy izobutenil-, n- vagy izopentenil vagy n- vagy izohexenil-csoport, vagy propargil-, n- vagy izobutinil, n- vagy izopentinil- vagy nvagy izohexinil-csoport, vagy • ·

- 28 benzilcsoport, amely a fenilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet fluor-, klór-, brómatommal, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izoszek- vagy terc-butil-csoporttal,

R⁸ jelentése rendkívül előnyösen hidrogénatom, vagy metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, n- vagy izopentil-, n- vagy izohexil-csoport, és ezek a csoportok egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek ciano-, amino-, hidroxil-, karboxil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, acetil-, etil-karbonil-, n- vagy izopropil-karbonil- vagy η-, izo-, szék- vagy terc-butil-karbonil-csoporttal, vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor- és/vagy klóratommal helyettesített allil-, nvagy izobutenil-, n- vagy izopentenil- vagy n- vagy izohexenil-csoport, vagy propargil-, n- vagy izobutinil-, n- vagy izopentinil- vagy nvagy izohexinil-csoport, vagy benzilcsoport, amely a fenilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet fluor-, klór-, brómatommal, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoporttal.

R⁷ és R⁸ jelentése ezen kívül rendkívül előnyösen két helyen kapcsolódó 4 vagy 5 CH₂-csoportot tartalmazó alkándiil-csoport, ahol adott esetben egy CH₂ csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletű csoport helyettesíthet, és R⁶ jelentése az előzőekben megadott rendkívül előnyös jelentés.

• · · ·

- 29 A találmány szerint alkalmazható (I) általános képletü dibróm-tiofén-karbonsav-származékok részben ismertek (például Chem. Bér. 18(1885), 2312; DE-OS 39 01 074; US 3 536

473; EP 0 258 790; JP-OS 62-138 489 és J. Chem. Soc.

Perkin Trans. 1 (1973) 1766, 1772, 1773).

Újak az (l-A) általános képletü dibróm-tiofén-karbonsav-származékok, ahol

R⁹ jelentése -SR¹ vagy -OR¹⁰, vagy (b), (c) vagy (d) általános képletü csoport, ahol

R¹ jelentése hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, karboxil-, nitro-, alkoxi-, alkil-tio-, alkoxi-karbonil-csoporttal és/vagy (a) általános képletü csoporttal lehet helyettesítve, vagy

R¹ jelentése adott esetben helyettesített cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-csoport, adott esetben helyettesített tetrahidrofurán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, valamint adott esetben helyettesített aril-, aralkil-, hetaril- vagy hetaril-alkil-csoport,

R¹⁰ jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, karboxil-, nitro-, alkoxi-, alkil-tio-, alkoxi- 30 -karbonil-csoporttal és/vagy (a) általános képletű csoporttal helyettesített, vagy

R¹⁰ jelentése adott esetben helyettesített alkenil- vagy helyettesített alkinilcsoport, vagy

R¹⁰ jelentése adott esetben helyettesített cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-csoport, adott esetben helyettesített tetrahidrofurán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, vagy adott esetben helyettesített aril-, aralkil-, hetaril- vagy hetaril-alkil-csoport,

R¹¹ és R¹² jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük alkilcsoport, amely halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, nitro-, alkoxi-, alkil-tio-csoporttal és/vagy (a) általános képletű csoporttal helyettesített, vagy jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített alkenil- vagy adott esetben halogénatommal helyettesített alkinilcsoport, vagy jelentése cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-csoport, és ezek a csoportok alkilcsoporttal, halogénatommal, halogén-alkil-, ciano-, alkilén-dioxo-, adott esetben alkilcsoporttal helyettesített cikloalkil- és/vagy adott esetben helyettesített fenilcsoporttal lehetnek helyettesítve, vagy adott esetben helyettesített tetrahidrofurán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport vagy

- 31 • · · · « • ··· · ··«· • · · * <····♦ * «·· adott esetben helyettesített aralkoxi-csoport,

R¹² jelenthet ezen kívül adott esetben helyettesített hetaril- vagy hetaril-alkil-csoportot,

R¹¹ és R¹² együtt jelenthet továbbá két helyen kapcsolódó alkándiil-csoportot, ahol egy CH₂-csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletű csoport helyettesíthet,

R⁴ és R⁵ jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, adott esetben helyettesített alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, vagy adott esetben helyettesített aralkilcsoport,

R⁶ jelentése hidrogénatom, alkil- vagy alkil-karbonil-csoport,

R⁷ és R⁸ jelentése együtt két helyen kapcsolódó alkándiil-csoport, ahol egy CH₂-csoportot O, S vagy NR⁶általános képletű csoport helyettesíthet, ahol R⁶ jelentése a megadott, és

R¹³ jelentése hidrogénatom, helyettesített alkil-, adott esetben helyettesített alkenil-, adott esetben helyettesített alkinil- vagy adott esetben helyettesített aralkil-csoport.

• « « • «··

:. ’ « <» « · *·*······· « *··

- 32 Az (l-A) általános képletű dibróm-tiofén-karbonsavszármazékok úgy állíthatók elő, hogy egy (II) általános képletű dibróm-tiofén-karbonsav-halogenidet, ahol

Hal jelentése halogénatom, vagy

a) egy (III) általános képletű aminnal, ahol

R¹⁴ jelentése (b), (c) vagy (d) általános képletű csoport, és

R⁴, R⁵, R¹¹, R¹² és R¹³ jelentése a megadott, reagáltatunk adott esetben hígítószer jelenlétében, és adott esetben reakciót elősegítő anyag jelenlétében, vagy

b) egy (IV) általános képletű alkohollal vagy (VI) általános képletű tio-alkohollal, ahol

R¹ és R¹⁰ jelentése a megadott, reagáltatunk adott esetben hígítószer jelenlétében, és adott esetben reakciót elősegítő anyag jelenlétében, valamint adott esetben katalizátor jelenlétében.

Analóg módon állíthatók elő a már ismert (I) általános képletű dibróm-tiofén-karbonsav-származékok.

Az új dibróm-tiofén-karbonsav-származékokat az (l-A) általános képlet ábrázolja. Ebben

R⁹ jelentése előnyösen -SR¹, -OR¹⁰ vagy (b), (c) vagy (d) általános képletű csoport.

Az (l-A) általános képletben R¹, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ és R⁸ vonatkozásában előnyösek az (I) általános képletnél megadott előnyös jelentések.

R¹⁰ jelentése előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-12 szénatomos alkil-csoport, amely egy-ötszörösen, azo- 33 ·· * · 5 · · « « * «·· * 4 ·«· * · V * · ··· ···· ··» ·«« nosan vagy különbözően helyettesítve van halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, karboxil-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxi-, alkil-tio- vagy alkoxí-karbonil-csoporttal, valamint -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, vagy adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatomal helyettesített 3-6 szénatomos alkinilcsoport, vagy

3-7 szénatomos cikloalkil- vagy a cikloalkilrészben 3-7 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot tartalmazó cikloalkil-alkil-csoport, ahol az alkilrész adott esetben cianocsoporttal van helyettesítve, és az előbb említett mindkét csoportban a cikloalkil rész egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkilrészben 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-7 szénatomos cikloalkil-csoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos al- 34 kilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, vagy tetrahidrofurán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, és ezek a csoportok egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos, és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal és/vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal helyettesített fenilcsoporttal, vagy

6-10 szénatomos aril- vagy az arilrészben 6-10 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú aralkilcsoport, ahol az alkilcsoport adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és mindkét előzőekben említett csoportban az arilrész egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi-, vagy

- 35 alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy

5- vagy 6-tagú hetaril- vagy 5- vagy 6-tagú hetaril-alkilcsoport, ahol az alkilcsoport 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, és adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a hetarilrész 1-3 heteroatomot, így oxigén-, kén- és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, és egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, ciano- és/vagy 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal,

R¹¹ és R¹² jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve van halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, nitro-csoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkil-tiocsoporttal és/vagy (a) általános képletű csoporttal, adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatommal helyettesített egyenes vagy elágazó

- 36 szénláncú, 3-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, vagy

3-7 szénatomos cikloalkil-, vagy a cikloalkilrészben 3-7 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú cikloalkil-alkil-csoport, amelyben az alkilcsoport adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az utóbbi két csoportban a cikloalkil rész egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkilcsoporttal, vagy tetrahidrofurán- tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, ahol ezek a csoportok egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy kü• · ··· · · · · · • · · · · · ·········· · ···

- 37 lönböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkilcsoporttal, vagy az arilrészben 6-10 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú aralkoxi-csoport, amely az alkoxirészben adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az arilrész egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal,

R¹² jelentése ezen kívül előnyösen 5- vagy 6-tagú hetarilvagy 5- vagy 6-tagú, 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot tartalmazó hetaril-alkil-csoport, ··· ·· · ·· • · ··· · · · · · * « » · · · ·······«·· · ···

- 38 amely az alkilrészben adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a hetarilrészek 1-3 heteroatomot, így oxigén-, kén- és/vagy nitrogénatomot tartalmaznak, és egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, cianocsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal,

R¹¹ és R¹² együtt előnyösen jelenthet két helyen kapcsolódó 2-6 CH₂-csoportot tartalmazó alkán-diil-csoportot, ahol adott esetben egy CH₂-csoportot O, S vagy NR általános képletű csoport helyettesíthet,

R¹³ jelentése előnyösen hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve van halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, karboxil-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-, alkil-tio- vagy alkoxi-karbonil-csoporttal vagy -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenil-, vagy alkinilcsoport, vagy az arilrészben 6-10 szénatomos és az alkilrészben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú aralkilcsoport, ahol az alkilrész adott esetben cianocsoporttal

- 39 helyettesített, és az arilrész egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal, és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal.

R⁹ jelentése előnyösen -SR¹, -OR¹⁰ vagy (b) vagy (d) általános képletű csoport.

Az (l-A) általános képletben R¹, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ és R⁸ vonatkozásában különösen előnyösek az (l-A) általános képletnél megadott különösen előnyös jelentések.

R¹⁰ jelentése különösen előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-8 szénatomos alkil-csoport, amely egy-négyszeresen, azonosan vagy különözően helyettesítve van fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkaptocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, vagy -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- és/vagy brómatommal helyettesített, egyenes vagy elágazó szénláncú 3-6 szénatomos alkenilvagy

- 40 egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- és/vagy brómatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú 3-6 szénatomos alkinilcsoport, vagy 3-7 szénatomos cikloalkil- vagy a cikloalkilrészben 3-7 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú cikloalkil-alkil-csoport, ahol az alkilrész adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az említett két csoportban a cikloalkilrész egy-négyszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1 vagy 2 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben metil- vagy etilcsoporttal helyettesített ciklohexil- vagy ciklopentil-csoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egyszeresen vagy kétszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet metil-, etilcsoporttal, fluor-, klóratommal és/vagy 1 vagy 2 szénatomos és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkilcsoporttal, vagy tetrahidrofurán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, és ezek a csoportok egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, ciano• ·

- 41 csoporttal, 1 vagy 2 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben metil- vagy etil-csoporttal helyettesített ciklohexil- vagy ciklopentilcsoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egyszeresen vagy kétszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet metil-, etilcsoporttal, fluor, klóratommal és/vagy 1 vagy 2 szénatomos és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkilcsoporttal, vagy fenil-, naftil-, fenil-alkil- vagy naftil-alkil-csoport, ahol az alkilcsoportok egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos csoportok, és az alkilrész adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az említett négy csoport az arilrészben egy-háromszorosan azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1 vagy 2 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal és/vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően halogénatommal és/vagy 1-2 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoporttal, vagy

5- vagy 6-tagú hetarilcsoport vagy

5- vagy 6-tagú, 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot tartalmazó hetaril-alkil-csoport, ahol az alkilrész adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a hetarilrész 1-3 heteroatomot, így oxigénatomot, ····· · · · • · · · · · · ·· · • · · * · · • · · ···· ··· · ···

- 42 kénatomot és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, és egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, fluor-, klór-, brómatommal, cianocsoporttal vagy 1 vagy 2 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal.

R¹¹ és R¹² jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük különösen előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-8 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négyszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve van fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkaptocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxivagy alkil-tio-csoporttal vagy -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- és/vagy brómatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenilvagy alkinilcsoport, vagy

3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy a cikloalkilrészben 3-7 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú cikloalkil-alkil-csoport, ahol az alkilrész adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a két utóbb említett szubsztituensben a cikloalkil rész egy-négyszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal,

- 43 • · · cianocsoporttal, 1 vagy 2 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben metil- vagy etilcsoporttal helyettesített ciklohexil- vagy ciklopentilcsoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egyszeresen vagy kétszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet metil-, etilcsoporttal, fluor-, klóratommal és/vagy 1 vagy 2 szénatomos és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, vagy tetrahidrofurán- tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport és ezek egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1 vagy 2 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben metil- vagy etilcsoporttal helyettesített ciklohexilvagy ciklopentilcsoporttal és/vagy fenilcsoporttal, és ez egyszeresen vagy kétszeresen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet metil-, etilcsoporttal, fluor-, klóratommal és/vagy 1 vagy 2 szénatomos, és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, vagy fenil-alkoxi- vagy naftil-alkoxi-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú és adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az említett két csoport az arilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxil-,

- 44 ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1 vagy 2 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal és/vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően halogénatommal és/vagy 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoporttal,

R¹² jelentése ezen kívül különösen előnyösen 5- vagy 6-tagú hetaril- vagy 5- vagy 6-tagú, 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot tartalmazó hetaril-alkil-csoport, ahol az alkilcsoport adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a hetarilrész mindkét esetben 1-3 heteroatomot, így oxigénatomot, kénatomot és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, és egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, fluor-, klór-, brómatommal, cianocsoporttal vagy 1 vagy 2 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal,

R¹¹ és R¹² ezen kívül együtt különösen előnyösen kétszeresen kapcsolódó 4-6 CH₂-csoportot tartalmazó alkán-diil-csoportot jelenthet, ahol adott esetben egy CH₂-csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletű csoport helyettesít,

R¹³ jelentése különösen előnyösen hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-8 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négyszeresen, azonosan vagy különbözően

- 45 helyettesítve van fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkaptocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal vagy

-NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- és/vagy brómatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenil-,· vagy alkinilcsoport, vagy fenil-alkil- vagy naftil-alkil-csoport, ahol az alkilcsoport 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, és adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az említett két csoport az arilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1 vagy 2 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkíl-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal, és/vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően halogénatommal és/vagy 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoporttal.

R⁹ jelentése különösen előnyösen -SR¹, -OR¹⁰ vagy (b), (c) vagy (d) általános képletű csoport.

Az (l-A) általános képletben R¹, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ és R⁸ vonatkozásában rendkívül előnyösek az (l-A) általános képletnél megadott rendkívül előnyös jelentések.

- 46 R¹⁰ jelentése rendkívül előnyösen metil-, etil-, n- vagy izopropil, η-, izo-, szék- vagy terc-butil, n- vagy izopentil-, n- vagy izohexil-, n- vagy izoheptil- vagy n- vagy izooktilcsoport, és ezek a csoportok egy-háromszorosan, azonosan vagy különözően helyettesítve vannak fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy izopropil-tio-csoporttal, vagy -NR⁷R⁸ általános képle-tű csoporttal, vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor- és/vagy klómatommal helyettesített allil-, nvagy izobutenil-, n- vagy izopentenil-, n- vagy izohexenil-, propargil-, n- vagy izobutinil-, n- vagy izopentinil- vagy nvagy izohexinil-csoport, vagy egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluorés/vagy klóratommal helyettesített propargil-, n- vagy izobutinil-, n- vagy izopentinil- és n- vagy izo-hexinilcsoport, vagy a cikloalkilrészben egy-négyszeresen azonosan vagy különbözően metil-, etil-, n- vagy izopropil-csoporttal, fluor-, klór-, brómatommal, trifluor-metil-, difluor-metil-, klór-difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, ciano-, metilén-dioxo-, etilén-dioxo-, metil-ciklopentil-, metil-ciklohexil-, etil-ciklopentil-, etil-ciklohexil-, fenil-, klór-fenil-, diklór-fenil-, fluor-fenil-, difluor-fenil-, klór-fluor-fenil-, metil-fenil-, d i m éti l-f e n i I-, klór-metil-fenil-, fluor-metil-fenil-, trifluor-metil-fenil-, klór-trifluor-metil-fenilvagy flór-trifluor-metil-csoporttal helyettesített ciklopropil-, « · · · · · • · · « « » «·»······* · ·* t

- 47 ciklopropil-metil-, ciklopropil-etil-, ciklopropil-propil-, ciklopropil-1-ciano-et-l-il-, ciklopropil-ciano-metil-, ciklopentil-, ciklopentil-metil-, ciklopentil-etil-, ciklopentil-propil-, ciklopentil-ciano-metil-, ciklopentil-1-ciano-et-1-il-, ciklohexil-, ciklohexil-metil-, ciklohexil-etil-, ciklohexil-propil-, ciklohexil-ciano-metil-, ciklohexil-1-ciano-et-1-il-, cikloheptil-, cikloheptil-metil-, cikloheptiΙ-etil-, cikloheptiI-propil-, cikloheptil-ciano-metil- vagy cikloheptil-1-ciano-et-1-il-csoport vagy tetrahidrofurán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidopirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, és ezek egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek metil-, etil-, n- vagy izopropil-csoporttal, fluor, klór-, brómatommal, trifluor-metil-, difluor-metil-, klór-difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, ciano-, metilén-dioxo-, etilén-dioxo-, metil-ciklopentil-, metil-ciklohexil-, etil-ciklopentil-, etil-ciklohexil-, fenil-, klór-fenil-, diklór-fenil-, fluor-fenil-, difluor-fenil-, klór-fluor-fenil-, metil-fenil-, dimetil-fenil-, klór-metil-fenil-, fluor-metil-fenil-, trifluor-metil-fenil-, klór-trifluor-metil-fenil- vagy fluor-trifluor-metil-csoporttal vagy fenil-, naftil-, fenil-alkil- vagy naftil-alkil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az említett csoportok az arilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek fluor-, klór-, brómatommal, hidroxil-, ciano-, nitro-, metil-, etil-, nvagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-,

- 48 * «ί* ···>· *» »·»· »· · · f · * · » · ·to♦ « ···· « · * · · » »<· ···· ·«» * ·»· etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-csoporttal vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor-, klór-, brómatommal, metil- és/vagy etilcsoporttal helyettesített fenilcsoporttal, vagy

5- vagy 6-tagú hetarilcsoport, vagy

5- vagy 6-tagú hetaril-alkil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, és adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a hetarilrész mindkét esetben 1-3 heteroatomot, így oxigénatomot, kénatomot és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, és egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoporttal, fluor-, klór-, brómatommal, ciano-, trifluor-metil-, difluor-metil-, klór-difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, klór-metil- vagy diklór-metil-csoporttal,

R¹¹ és R¹² jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük rendkívül előnyösen metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, n- vagy izopentil-, n- vagy izohexil-, n- vagy izo-heptil-, n- vagy izooktil-csoport, és ezek egy-három-szorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve vannak fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy izo-propil-tio-csoporttal vagy NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy

- 49 • « tv tttt • · r · ·«· * · **· t * · « t«· « ··· adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor- és/vagy klóratommal helyettesített allil-, nvagy izobutenil-, n- vagy izopentenil-, n- vagy izohexenil-, propargil-, n- vagy izobutinil-, n- vagy izopentinil- vagy nvagy izohexinil-csoport, vagy a cikloalkilrészben adott esetben egy-négyszeresen, azonosan vagy különbözően metil-, etil-, n- vagy izopropil-csoporttal, fluor-, klór-, brómatommal, trifluor-metil-, difluor-metil-, klór-difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, ciano-, metilén-dioxo-, etilén-dioxo-, metil-ciklopentil-, metil-ciklohexil-, etíl-ciklopentil-, etil-ciklohexil-, fenil-, klór-fenil-, diklór-fenil-, fluor-fenil-, difluor-fenil-, klór-fluor-fenil-, metil-fenil-, dimetil-fenil-, klór-metil-fenil-, fluor-metil-fenil-, trifluor-metil-fenil-, klór-trifluor-metil-fenil- vagy fluor-trifluor-metil-csoporttal helyettesített ciklopropil-, ciklopropil-metil-, ciklopropil-etil-, ciklopropil-propil-, ciklopropil-1-ciano-et-1-il-, ciklopropil-ciano-metil-, ciklopentil-, ciklopentil-metil-, ciklopentil-etil-, ciklopentil-propil-, ciklopentil-ciano-metil-, ciklopentil-1-ciano-et-1-il-, ciklohexil-, ciklohexil-metil-, ciklohexil-etil-, ciklohexil-propil-, ciklohexil-ciano-metil-, ciklohexil-1-ciano-et-1-il-, cikloheptil-, cikloheptil-metil-, cikloheptil-etil-, cikloheptil-propil-, cikloheptil-ciano-metil- vagy cikloheptil-1-ciano-et-1 -il-csoport, vagy tetrahidrofurán- tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport és ezek egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek metiletil-, n- vagy izopropil-csoporttal, fluor-, klór-, brómatom• * · · · · ·········· · ···

- 50 mai, trifluor-metil-, difluor-metil-, klór-difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, ciano-, metilén-dioxo-, etilén-dioxo-, metil-ciklopentil-, metil-ciklohexil-, etil-ciklopentil-, etil-ciklohexil-, fenil-, klór-fenil-, diklór-fenil-, fluor-fenil-, difluor-fenil-, klór-fluor-fenil-, metil-fenil-, dimetil-fenil-, klór-metil-fenil-, fluor-metil-fenil-, trifluor-metil-fenil-, klór-trifluor-metil-fenil- vagy fluor-trifluor-metilcsoporttal, vagy fenil-alkoxi- vagy naftil-alkoxi-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú és adott esetben cianocsoporttal helyettesített és az említett csoportok az arilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek fluor-, klór-, brómatommal, hidroxil-, ciano-, nitro-, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy tercbutoxi-, metil-tio-, etil-tio-, ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-csoporttal vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor-, klór-, brómatommal, metil- és/vagy etilcsoporttal helyettesített fenilcsoporttal.

R¹² jelentése ezen kívül rendkívül előnyösen 5- vagy 6-tagú hetarilcsoport, vagy

5- vagy 6-tagú hetaril-alkil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, és adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a hetarilrész 1-3 heteroatomot, így oxigénatomot, kénatomot és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, és egy-háromszorosan, azonosan ··· ·· · ·· • · ··· · ···· • · · · · · ·········· · ···

- 51 vagy különbözően helyettesítve lehet metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy tercbutil-csoporttal, fluor-, klór-, brómatommal, ciano-, trifluor-metil-, difluor-metil-, klór-difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, klór-metil- vagy diklór-metil-csoporttal,

R¹¹ és R¹² ezen kívül együtt rendkívül előnyösen jelenthet kétszeresen kapcsolódó 4 vagy 5 CH₂-csoportot tartalmazó alkándiil-csoportot, ahol adott esetben egy CH₂-csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletű csoport helyettesíthet,

R¹³ jelentése rendkívül előnyösen hidrogénatom vagy metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, n- vagy izopentil-, n- vagy izohexil-, n- vagy izoheptil-, n- vagy izooktil-csoport, és ezek egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve vannak fluor-, klóratommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy izopropil-tio-csoporttal vagy -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor- és/vagy klóratommal helyettesített allil-, nvagy izobutenil-, n- vagy izopentenil-, n- vagy izohexenil-, propargil-, n- vagy izobutinil-, n- vagy izopentinil-, n- vagy izohexinil-csoport, vagy fenil-alkil- vagy naftil-alkil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, és adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és ez a két csoport

- 52 az arilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet fluor-, klór-, brómatommal, hidroxil-, ciano-, nitro-, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-csoporttal vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően fluor-, klór-, brómatommal, metil- és/vagy etilcsoporttal helyettesített fenilcsoporttal.

Ha a kiindulási vegyületként például 4,5-dibróm-tiofén-2-karbonsav-kloridot és benzil-oxi-amint alkalmazunk, a találmány szerinti a) eljárás az a) reakcióvázlat szerint megy végbe.

Ha kiindulási vegyületként például 4,5-dibróm-tiofén-2-karbonsav-bromidot és ciklohexanolt használunk, a találmány szerinti b) eljárás a b) reakcióvázlat szerint megy végbe.

A találmány szerinti a) és b) eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott dibróm-tiofén-karbonsav-halogenideket a (II) általános képlet ábrázolja. Ebben Hal jelentése előnyösen klór- vagy brómatom.

A (II) általános képletű dibróm-tiofén-karbonsav-halogenidek ismertek (például EP-OS 0 450 355; US-PS 3 303 201; DE-OS 12 01 952; GB-PS 1085 974).

A találmány szerinti eljárásban szintén kiindulási vegyületként alkalmazott aminokat a (III) általános képlet ábrázolja.

- 53 Ebben

R¹⁴ jelentése előnyösen -NR¹¹R¹², -NR⁴OR¹³ vagy

-NR⁴-N(R⁵)₂ általános képletű csoport, ahol

R⁴, R⁵, R¹¹, R¹² és R¹³ jelentése előnyösen az előzőekben az (I) és (l-A) általános képletnél megadott előnyös jelentés.

A (III) általános képletű aminok általánosan ismert szerves kémiai vegyületek, és ismert eljárások szerint állíthatók elő.

A találmány szerinti b) eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott alkoholokat és tio-alkoholokat a (IV) és (V) általános képlet ábrázolja. Ezekben R¹ és R¹⁰ jelentése előnyösen az (I) és (l-A) általános képletnél megadott előnyös jelentés.

A (IV) általános képletű alkoholok és az (V) általános képletű tio-alkoholok általánosan ismert szerves kémiai vegyületek, és ismert eljárások szerint állíthatók elő.

A találmány szerinti a) eljárásban hígítószerként inért szerves oldószereket alkalmazhatunk. Előnyösen alifás, aliciklusos vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogéneket, így például benzint, benzolt, toluolt, xilolt, klór-benzolt, diklór-benzolt, petrolétert, hexánt, ciklohexánt, diklór-metánt, kloroformot, széntetrakloridot, étereket, így dietil-étert, diizopropil-étert, dioxánt, tetrahidrofuránt vagy etilén-glikol-dimetil- vagy -dietil-étert, ketonokat, így acetont, butanont vagy metil-izobutil-ketont; nitrileket, így acetonitrilt, propionitrilt vagy benzonitrilt; amidokat, így N,N-dimetil-formamidot, N,N-dimetil-acetamidot, N-metil-formanilidet, N-metil-pirrolidont vagy hexametil-foszforsav-triamidot; észté• · · · · · ·· • · * · · · • · · ···· ··· · ···

- 54 reket, így metil-acetátot vagy etil-acetátot vagy szulfoxidokat, így dimetil-szulfoxidot használunk.

A találmány szerinti a) eljárást előnyösen megfelelő, reakciót elősegítő anyag jelenlétében folytatjuk le. Ilyenek a szokásos szervetlen vagy szerves bázisok. Előnyösen alkalmazhatunk alkáliföldfém- vagy alkálifém-hidrideket, -hidroxidokat, -amidokat, -alkoholátokat, -acetátokat, -karbonátokat vagy -hidrogén-karbonátokat, így például nátrium-hidridet, nátrium-amidot, nátrium-metilátot, nátrium-etilátot, kálium-terc-butilátot, nátríum-hidroxidot, kálium-hidroxidot, nátrium-acetátot, kálium-acetátot, kalcium-acetátot, nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot, kálium-hidrogén-karbonátot, nátrium-hidrogén-karbonátot, továbbá ammónium-hidroxidot, ammónium-acetátot vagy ammónium-karbonátot, valamint tercier aminokat, így trimetil-amint, trietil-amint, tributil-amint, Ν,Ν-dimetil-anilint, piridint, N-metil-piperidint, N,N-dimetil-amino-piridint, diazabiciklo-oktánt (DABCO), diaza-biciklo-nonént (DBN) vagy diaza-biciklo-undecént (DBU).

A találmány szerinti a) eljárást adott esetben kétfázisú rendszerben, így például víz/toluol vagy víz/diklór-metán rendszerben folytatjuk le, adott esetben megfelelő fázisátvivő katalizátor jelenlétében. Ilyen katalizátorok például a következők: tetrabutil-ammónium-jodid, tetrabutil-ammónium-bromid, tetrabutil-ammónium-klorid, tributil-metil-foszfónium-bromid, trimetil-C₁₃/C₁₅-alkil-ammónium-klorid, trimetil-C₁₃/C₁₅-alkil-ammónium-bromid, dibenzil-dimetil-ammónium-metil-szulfát, dimetil-C! ₂/C₁₄-alkil-benzil-ammónium-klorid, dimetil-C₁₂/C₁₄-alkil-benzil-ammónium-bromid, tetra buti l-ammónium-hidroxid,

- 55 trietií-benzil-ammónium-klorid, metil-trioktil-ammónium-klorid, trimetil-benzil-ammónium-klorid, 15-korona-5, 18-korona-6vagy trisz-[2-(2-metoxi-etoxi)-etil]-amin.

A találmány szerinti a) eljárásban a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában -20 °C és 150 °C, előnyösen 0 °C és 120 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.

A találmány szerinti a) eljárást általában nyormál nyomáson folytatjuk le. Dolgozhatunk azonban megemelt vagy csökkentett nyomáson is.

A találmány szerinti a) eljárásban egy mól (II) általános képletü dibróm-tiofén-karbonsav-halogenidre számítva általában 1,0 - 5,0 mól, előnyösen 1,0 - 2,5 mól (Hl) általános képletü amint, és reakciót elősegítő anyagként adott esetben 1,0 - 5,0 mól, előnyösen 1,0 - 2,5 mól bázist alkalmazunk. A reakció lefolytatását, a reakciótermék feldolgozását és izolálását ismert módon végezzük (előállítási példák).

A találmány szerinti b) eljárásban hígítószertként inért szerves oldószereket alkalmazunk. Ilyenek előnyösen az alifás, aliciklusos, vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, így például a benzil, a toluol, a benzol, a xilol, a klór-benzol, a diklór-benzol, a petroléter, a hexán, a ciklohexán, a diklór-metán, a kloroform, a széntetraklorid, az éterek, így a dietil-éter, a diizopropil-éter, a dioxán, a tetrahidrofurán és az etilén-glikol-dimetil- vagy -dietil-éter, a nitrilek, így az acetonitril, propionitril és benzonitril, az amidok, így az Ν,Ν-dimetil-formamid, az N,N-dimetil-acetamid, az N-metil-formanilid, az N-metil-pirrolidon vagy a hexa- 56 metil-foszforsav-triamid és a szulfoxidok, így a dimetil-szulfoxid.

A találmány szerinti b) eljárást előnyösen megfelelő reakciót elősegítő anyag jelenlétében folytatjuk le. Ilyenek a szokásos szervetlen és szerves bázisok. Előnyösen alkalmazhatunk alkáliföldfém- vagy alkálifém-hidrideket, -hidroxidokat, -amidokat, -alkoholátokat, -acetátokat, -karbonátokat vagy -hidrogén-karbonátokat, így például nátrium-hidridet, nátrium-amidot, nátrium-metilátot, nátrium-etilátot, kálium-terc-butilátot, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, nátrium-acetátot, kálium-acetátot, kalcium-acetátot, nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot, kálium-hidrogén-karbonátot, nátrium-hidrogén-karbonátot, továbbá ammónium-hidroxidot, ammónium-acetátot vagy ammónium-karbonátot, valamint tercier aminokat, így trimetil-amint, trietil-amint, tributil-amint, N,N-dimetil-anilint, piridint, N-metil-piperidint, N,N-dimetil-amino-piridint, diazabiciklo-oktánt (DABCO), diazabiciklo-nonént (DBN) vagy diazabiciklo-undecént (DBU).

A találmány szerinti b) eljárást ezen kívül adott esetben megfelelő katalizátor jelenlétében folytatjuk le. Ilyenek különösen a réz(l)-sók, így például a réz(l)-klorid. Előnyös lehet katalitikus mennyiségű megfelelő fázisátvivő katalizátor alkalmazása, ilyen például a 15-korona-5, a 18-korona-6 és a trisz-[2-(2-metoxi-etoxi)-etil]-amin.

A találmány szerinti b) eljárásban a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában -20 °C és +180 °C, előnyösen 0 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.

- 57 A találmány szerinti b) eljárást általában normál nyomáson folytatjuk le. Dolgozhatunk azonban megemelt vagy csökkentett nyomáson is.

A találmány szerinti b) eljárásban egy mól (II) általános képletű dibróm-tiofén-karbonsav-halogenidre számítva általában 1,0 - 3,0 mól, előnyösen 1,0 - 1,5 mól (IV) általános képletű alkoholt vagy (V) általános képletű tio-alkoholt és reakciót elősegítő anyagként adott esetben 0,1 - 3,0 mól, előnyösen 0,5 - 1,5 mól bázist alkalmazunk. A reakció lefolytatását, a reakciótermék feldolgozását és izolálását ismert módon végezzük (előállítási példák).

Az (I) általános képletű végtermékek tisztítását ismert módon, például oszlopkromatográfiásan vagy átkristályosítással végezhetjük.

A kapott termékeket olvadásponttal vagy nem-kristályos vegyületek esetén törésmutatóval vagy proton-magmágneses rezonancia-spektrummal (¹H-NMR) jellemezzük.

A találmány szerinti (I) általános képletű hatóanyagok erős hatásúak a mikroorganizmusokkal szemben, és alkalmazhatók a gyakorlatban a nemkívánt mikroorganizmusok leküzdésére. A hatóanyagok különösen fungicidekként és rezisztencia-ί nduktorokként alkalmazhatók.

A fungicid készítmények a növényvédelemben a Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes és Deuteromycetes leküzdésére alkalmazhatók.

- 58 Példaként, de nem korlátozó értelemben megemlítjük az előzőekben felsoroltak közé tartozó, gombás megbetegedéseket kiváltó kórokozókat:

Pythium-fajták, így például Pythium ultimum;

Phytophthora-fajták, így például Pseudoperonospora humuli vagy Pseudoperonospora cubensis;

Plasmopara-fajták, így például Plasmopara viticola; Peronospora-fajták, így például Peronospora pisi vagy P. brassicae;

Erysiphe-fajták, így például Erysiphe graminis;

Sphaerotheca-fajták, így például Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-fajták, így például Podosphaera leucotricha; Venturia-fajták, így például Venturia inaequalis; Pyrenophora-fajták, így például Pyrenophora teres vagy P. graminea (Konidium alak: Drechslera, Syn: Hetminthosporium);

Cochliobolus-fajták, így például Cochliobolus sativus (Konidium alak: Drechlera, Syn: Helminthosporium); Uromyces-fajták, így például Uromyces appendiculatus; Puccinia-fajták, így pldául Pucolnia recondita;

Tilletia-fajták, így például Tilletia caries;

Ustilago-fajták, így például Ustilago nuda vagy Ustilago avenae;

Pellucularia-fajták, így például Pellicularia oryzae;

Pyricularia-fajták, így például Pyricularia oryzae;

Fusarium-fajták, így például Fusarium culmorum;

Botrytis-fajták, így például Totrytis cinerea;

Septoria-fajták, így például Septoria nodorum;

- 59 Leptosphaeria-fajták, így például Leptosphaeria nodorum;

Cercospora-fajták, így például Cercospora canescens;

Alternaria-fajták, így például Alternaria brassicae;

Pseudocercosporella-fajták, így például Pseudocercosporella herpotrichoides.

A találmány szerinti vegyületeket a növények a növényi betegségek leküzdéséhez szükséges mennyiségben jól elviselik, és így kezelhetők a föld feletti növényrészek, a növényi magvak, a vetőmagvak és a talaj is.

A találmány szerinti hatóanyagok különösen jól alkalmazhatók a gyümölcs- és zöldségtermesztésben előforduló megbetegedések esetén. Ebben a vonatkozásban megemlítjük a paradicsom barnafoltosodás kórokozóját (Phytophthora infestans), az almafavarrasodás kórokozóját (Venturia inaequalis), a szőlő valódi lisztharmat kórokozóját (Uncinula necator) és a babrozsda kórokozóját (Uromyces appendiculatus). A vegyületek jól alkalmazhatók a rizs-betegségek leküzdésére, ebben a vonatkozásban megemlítjük a rizsfoltosodás kórokozóját (Pyricularia oryzae). Alkalmazhatók továbbá a vegyületek a valódi lisztharmatgombák leküzdésére gabonánál, almánál és uborkánál, valamint az Alternaria soiani és a Peronospira brassicae leküzdésére.

A találmány szerinti hatóanyagok emellett erős rezisztenciát indukáló hatást mutatnak növényeken. Alkalmasak így a növényeknek a nemkívánt mikroorganizmusokkal történő fertőzésével szembeni rezisztencia kiváltására.

A rezisztencia-indukáló anyagok olyan anyagok, amelyek egyrészt közvetlenül hatnak a nemkívánt mikroorganizmusok- 60 ra, vagy csak kis aktivitást mutatnak ezekkel szemben, másrészt a növények védekezőrendszerét úgy stimulálják, hogy a kezelt növények a nemkívánt mikroorganizmusokkal történő beoltást követően ezekkel a mikroorganizmusokkal szemben messzemenő rezisztenciát mutatnak fel.

A nemkívánt mikroorganizmusok jelen esetben a fitopatogén gombák, baktériumok és vírusok. A találmány szerinti anyagok alkalmazhatók tehát a növényeken abból a célból, hogy a kezelést követően egy meghatározott időn belül a megnevezett kórokozókkal szemben rezisztenciát hozzanak létre. A rezisztencia kialakulásának az időtartama a növényeknek a hatóanyagokkal történő kezelésétől számítva általában 1-10 nap, előnyösen 1-7 nap.

A növényvédelem területén a nemkívánt mikroorganizmusokhoz tartoznak a következő osztályokba tartozó gombák: Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes és Deuteromycetes.

A hatóanyagok fizikai és/vagy kémiai tulajdonságaik függvényében a szokásos készítményekké alakíthatók. Ilyenek az oldatok, az emulziók, a szuszpenziók, a porok, a habok, a paszták, a granulátumok, az aeroszolok és a polimer anyagokba ágyazott finom kapszulázott készítmények és az ULV hideg és meleg ködkészítmények.

A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat kötőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal keverjük össze adott esetben felületaktív anyagok, azaz emulgeálószerek

- 61 ··· ·· · ·· • · ·«· · ···· • · · · · ·««··*···· « ··# és/vagy diszpergálószerek és/vagy habképzőszerek egyidejű alkalmazásával.

Ha kötőanyagként vizet használunk, segédoldószerként például szerves oldószereket alkalmazunk.

A folyékony oldószerek a következők lehetnek: aromás szénhidrogének - így xikol, toluol vagy alkil-naftalinok -, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogének - így klór-benzol, klór-etilén, metilén-klorid -, alifás szénhidrogének - így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványi olaj frakciók, ásványi vagy növényi olajok -, alkoholok - így butanol vagy glikol -, valamint ezek éterei és észterei, ketonok - így aceton, metiletil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon -, erősen poláros oldószerek - így dimetil-formamid vagy dimetil-szulfoxid -, valamint víz.

A cseppfolyósított gáz hígítószerek vagy hordozóanyagok olyan folyadékok, amelyek normál nyomáson és hőmérsékleten gázhalmazállapotúak, így például az aeroszol-hajtógázok, így a halogénezett szénhidrogének, valamint a bután, a propán, a nitrogén és a szén-dioxid.

A szilárd hordozóanyagok például a következők lehetnek: természetes kőzetlisztek - így kaolin, agyag, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld -, szintetikus lisztfinomságúra őrölt anyagok -, így nagydiszperzitású kovasav, aluminium-oxid és szilikátok. Granulátumoknál alkalmazott szilárd hordozóanyagok lehetnek a következők: őrölt és osztályozott, természetes anyagokból készült lisztek így kaiéit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit -, valamint szervetlen és szerves lisztfimonságúra őrölt anyagokból készí- 62 tett szintetikus granulátumok, valamint szerves anyagokból így kukoricaszárból, kókuszdióhéjból vagy dohányszárból készített granulátumok.

Az emulgeálószerek és/vagy habképzőszerek a következők lehetnek: nem-ionos és anionos emulgeátorok - így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterek, poli(oxi-etílén)-zsíralkohol-éterek, például alkil-aril-poliglikol-éterek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, valamint fehérje-hidrolizátumok.

A diszpergálószer például lignin-szulfit-szennylúg és metil-cellulóz lehet.

A készítmények tartalmazhatnak tapadást fokozó szert is, így például karboxi-metil-cellulózt, természetes vagy szintetikus poralakú, szemcsés vagy latex-formájú polimereket, például gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot, valamint természetes foszfolipideket, így például kefalint, lecitint és szintetikus foszfolipideket.

További adalékanyagok lehetnek az ásványi vagy növényi olajok.

Ugyancsak alkalmazhatunk színezékeket, így szervetlen pigmenteket - például vas-oxidot, titán-oxidot, vas-cián-kéket és szerves színezékeket, így alizarint, azo- vagy fém-ftalocianin-szinezékeket és nyomokban jelenlévő tápanyagokat, így vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cinksókat.

A készítmények általában 0,1 - 95 tömeg%, előnyösen

0,5-90 % hatóanyagot tartalmaznak.

·· f > » » »

- 63 A találmány szerinti hatóanyagok a készítményekben ismert fungicid, baktericid, akaricid, nematocid vagy inszekticid hatóanyagokkal kombinálhatok, és így a hatásspektrumuk szélesíthető, illetve a rezisztencia javítható. Számos esetben szinergetikus hatás lép fel, azaz a keverék hatásossága nagyobb, mint az egyes komponensek hatásának az összege.

Különösen kedvező anyagok ilyen szempontból például a következő vegyületek:

Fungicid hatóanyagok:

2-amino-bután; 2-anilino-4-metil-6-ciklopropil-pirimidin; 2’, 6’-dibróm-2-metil-4’-(trifluor-metoxi)-4’-(trifluor-metil)-1,3-tiazol-5-karboxanilid; 2,6-diklór-N-[4-(trifluor-metil)-benzil]-benzamid; (E)-2-(metoxi-imino)-N-metil-2-(2-fenoxi-fenil)-acetamid; 8-hidroxi-kinolin-szulfát; metil-(E)-2-{2-[6-(2-ciano-fenoxi)-pirimidin-4-il-oxi]-fenil}-3-metoxi-akrilát; metil-(E)-metoxi-imino-[alfa-(o-toluil-oxi)-o-toluil]-acetát; 2-fenil-fenol (OPP), aldimorf, ampropilfosz, anilazin, azakonazol, benalaxil, benodanil, benomil, binapakril, bifenil, bitertanol, blasticidin-S, bromukonazol, bupirimát, butiobát, kalcium-poliszulfid, kaptafol, kaptán, karbendazim, karboxin, kinometionát (quinometionát), kloroneb, klórpikrin, klórtalonil, klozolinát, cufraneb, cimoxanil, ciprokonazol, ciprofuram, diklórfen, diklobutrazol, diklofluanid, diklomezin, diklorán, dietofenkarb, difenokonazol, dimetirinol, dimetomorf, dinikonazol, dinokap, difenil-amin, dipirition, ditalimfosz, ditianon, dodin, drazoxolon, edifenfosz, epoxi-konazol, etirimol, etridiazol, ·· · ·

- 64 fenarimol, fenbukonazol, fenfurám, fenitropán, fenpiklonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentinacetát, fentinhidroxid, ferbam, ferimzon, fluazinam, fludioxonil, fluoromid, flukinkonazol, fluzilazol, fluszulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, foszetilalumínium, ftalid, fuberidazol, furalaxil, furmeciklox, guazatin, hexaklór-benzol, hexakonazol, himexazol, imazalil, imibenkonazol, iminoktadin, iprobenfosz (IBP), iprodion, izoprotiolán, kazugamicin, réz-készítmények, így réz-hidroxid, réz-naftenát, réz-oxi-klorid, réz-szulfát, réz-oxid, oxin-réz és bordói-keverék, mankopper, mankozeb, maneb, mepanipirim, mepronil, metalaxil, metkonazol, metaszulfokarb, metfuroxam, metirám, metszulfovax, miklobutanil, nikkel-dimetil-ditio-karbamát, nitrotál-izopropil, nuarimol, ofurace, oxadixil, oxamokarb, oxi-karboxin, pefurazoát, penkonazol, pencikuron, foszdifen, pimaricin, piperalin, polioxin, probenazol, prokloraz, procimidon, propamokarb, propikonazol, propineb, pirazofosz, pirifenox, pirimetanil, pirokilon, kintozen (PCNB), kén- és kén-készítmények, tebukonazol, tekloftalám, teknazen, tetrakonazol, tiabendazol, ticiofen, tiofanát-metil, tirám, tolklofosz-metil, tolil-fIuanid, triadimefon, triadimenol, triazoxid, triklamid, triciklazol, tridemorf, triflumizol, triforin, tritikonazol, validamicin A, vinklozolin, zineb, zirám.

• · · · » • ··· · ···· • » · ·

- 65 Baktericid hatóanyagok:

bromopol, diklorofen, nitrapirin, nikkel-dimetil-ditio-karbamát, kazugamicin, oktilinon, furán-karbonsav, oxi-tetraciklin, probenazol, sztreptomicin, tekloftalám, réz-szulfát és más rézkészítmények.

Inszekticid / akaricid / nematicid hatóanyagok: abamektin, AC 303 630, acefát, akrinatrin, alanikarb, aldikarb, alfametrin, amitráz, avermektin, AZ 60541, azadirahtin, azinfosz A, azinfosz M, azociklotin,

Bacillus thuringiensis, bendiokarb, benfurakarb, benszultap, betacilutrin, bifentrin, BPMC, brofenprox, bromofosz A, bufenkarb, buprofezin, butokarboxin, butilpiridaben, kaduzafosz, karbaril, karbofurán, karbofenotion, karboszulfán, kartap, CGA 157419, CGA 184699, kloetokarb, klór-etoxifosz, klór-fenvinfosz, klór-fluazuron, klór-mefosz, klór-pirifosz, klórpirifosz M, cisz-rezmetrin, klocitrin, klofentezin, cianofosz, cikloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cihexatin, cipermetrin, ciromazin, deltametrin, demeton M, demeton S, demeton-S-metil, diafentiurin, diazinon, diklofention, diklórfosz, diklifosz, dikrotofosz, dietion, diflubenzuron, dimetoát, dimetilvinfosz, dioxation, diszulfoton, edifenfosz, emamektin, eszfenvalerát, etiofenkarb, etion, etofenprox, etoprofosz, etrimfosz, fenamifosz, fenazakin, fenbutatinoxid, fenitrotion, fenobukarb, fenotiokarb, fenoxikarb, fenpropatrin, fenpirad, fenpiroximát, fention, fenvalerát, fipronil, fluazinam, flucikloxuron, flu- 66 citrinát, flufenoxuron, flufenprox, fluvalinát, fonofosz, formotion, fosztiazát, fubfenprox, furatiokarb,

HCH, heptenofosz, hexaflumuron, hexitiazox, imidakloprid, iprobenfosz, izazofosz, izofenfosz, izoprokarb, izoxation, ivemektin, lamda-cihalotrin, lufenuron, malation, mekarbam, mervinfosz, meszulfenfosz, metaldehid, metakrifosz, metamidofosz, metidation, metiokarb, metomil, metolkarb, milbemektin, monokrotofosz, moxidektin, naled, NC 184, NI 25, nitenpirám, ometoát, oxamil, oxidemeton M, oxideprofosz, paration A, paration M, permetrin, fentoát, forát, foszalon, foszmet, foszfamdon, foxim, pirimikarb, pirimifosz M, pirimifosz A, profenofosz, promekarb, propafosz, propoxur, protiofosz, protoát, pimetrozin, piraklofosz, piradafention, pireszmetrin, piretrum, piridaben, pirimidifen, piriproxifen, kinalfosz,

RH 5992, szalition, szebufosz, szilafluofen, szulfotep, szulprofosz, tebufenozid, tebufenpirad, tebupirimfosz, teflubenzuron, teflutrin, temefosz, terbam, terbufosz, tetraklórvinfosz, tiafenox, tiodikarb, tiofanox, tiometon, tionazín, turingienzin, tralometrin, triaraten, triazofosz, triazuron, triklórfon, triflumuron, trimetakarb, vamidotion, XMC, xililkarb, zétametrin.

Más hatóanyagokkal, így herbicid hatóanyagokkal, trágyákkal vagy növényi növekedést szabályozó anyagokkal történő összekeverés is lehetséges.

- 67 A hatóanyagokat alkalmazhatjuk készítményeikként, vagy az ezekből hígítással készített felhasználásra kész formákként. Ilyenek a felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, szórható porok, paszták, oldható porok, porozószerek és granulátumok.

A készítményeket ismert módon, például öntéssel, szórással, beporozással, vagy bekenéssel alkalmazhatjuk.

A hatóanyagokat kivihetjük az Ultra-Low-Volume eljárásban is vagy pedig a készítményt vagy magát a hatóanyagot a talajba injektálhatjuk. Kezelhetjük a vetőmagokat vagy a növényt is.

A hatóanyag mennyisége növényi részek kezelésénél széles határok között változhat, általában 1-0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5-0,001 tömeg% a felhasználásra kész formában.

Vetőmagvak kezelésénél a hatóanyag mennyisége általában 0,001-50 g/kg vetőmag, előnyösen 0,01-10 g/kg vetőmag.

A talaj kezelésénél a hatóanyag-koncentráció 0,00001-0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001-0,02 tömeg% a hatás helyén.

Rezisztencia-indukáló anyagokként történő alkalmazás során a felhasználásra kész formákban a hatóanyag-koncentráció növényi részek kezelése esetén széles határok között változhat. Általában 1-0,0001 tömeg%, előnyösen 0,50,001 tömeg%.

A találmány szerinti anyagok előállítását és alkalmazását a következő példákkal mutatjuk be.

- 68 Előállítási példák:

1. példa (1) képletű vegyület előállítása [a) eljárás] g (0,034 mól) 4,5-dibróm-tiofén-2-karbonsav-kloridot 100 ml toluolban szobahőmérsékleten cseppenként 5,0 g (0,068 mól) terc-butil-aminnal elegyítünk 20 ml toluolban. A reakcióelegyet egy órán át 50 °C hőmérsékleten keverjük, lehűtjük szobahőmérsékletre és vízzel elegyítjük. A szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A visszamaradó anyagot hexánnal elegyítjük, és a kiváló kristályos anyagot elválasztjuk és 50 °C hőmérsékleten csökkentett nyomáson szárítjuk. Igy 4,8 g (41,4 %) 4,5-dibróm-tiofén-2-karbonsav-terc-butil-amidot kapunk, olvadáspont 190 °C.

2. példa (2) képletű vegyület előállítása [b) eljárás] g (0,014 mól) 4,5-dibróm-tiofén-2-karbonsav-bromidot 40 ml kloroformban 1,5 g (0,015 mól) ciklohexanollal elegyítünk. A reakcióelegyet ezután cseppenként 2,1 g (0,021 mól) trietil-aminnal elegyítjük 5 ml kloroformban, majd a reakcióelegyet 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az így kapott reakcióelegyet vízzel elegyítjük, a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A visszamaradó anyagot oszlopkromatográfiásan (kovasavgél/ /metilén-klorid) tisztítjuk. így 4,23 g (81,1 %) 4,5-dibróm-

- 69 -tiofén-2-karbonsav-ciklohexil-észtert kapunk, törésmutató n_D ²⁰ = 1,5 8 4 5.

A leírtakkal analóg módon és az általános előírásoknak megfelelően állítjuk elő a következő (I) általános képletű dibróm-tiofén-karbonsav-származékokat.

- 70 1. táblázat

A példa száma	R	Fizikai állandó
3	-nh-och₂-^	Op.:109°C
4	-NH-NH₂	Op.:192-194°C
5	-o-ch₂ch₂och₃	Op.:37°C
6	-OH	°P^;222-224°C
7	-nh₂	Op.:167-168°C
8	-och₃	Op.:73-75°C
9	OCjHy-n	r$ = 1,5759
10	οσ,Η₇-ΐ	= 1,5764
11	-o-ch₂-^	Op.:70-72°C
12	-°~o	Op :113-115°C
13	-o-ch₂-ch=ch₂	n£^u = 1,5962
14	-0-CH₂-OCH	Op.:54°C .
15	— O -CH(CH₃)	n£° = 1,5981
16	— O - CH(CN)	°P ^:65°C

1. táblázat folytatása

A példa száma	R	Fizikai állandó
17	-OQJ^-n	n£^u - 1,5599
18	-N(C2H₅)₂	n£° = 1,6038
19	-O-CHCCHj^C^-t	^lH-NMR (CDC1₃) δ - 0,96ppm (3H)
20	-O-CH₂-C3H₇-i	n£^ü = 1,5599
21	-0-CH(CH₃)-C=CH	Op.:38°C
22	-O-CH(CH₃)-CH=CH₂	ng^ü = 1.5819
23	-O-CH₂CH₂-C(CH₃)=CH₂	= 1,5749
24	CN i-\ CHj	Op.: 236-237°C
25	-NH-C(CH₃)(CN)-^	Op.:i68-169°C
26		Op.: 143-145°C
27	CN /-v __nh^Q ch₃	Op.: 168-169°C
28	CN /-v — NH-V 2—CH₃	θΡ ^:247-249°C
29	z 1	Op.: 164-165°C
30		Op.:249-250°C

1. táblázat folytatása

A példa száma	R	Fizikai állandó
31		Op.:221-222°C
32		Op:283-284°C
33	-L>	Op.: 189-191°C
34	CN,-, — NH^^^	Op.:202-208°C
35	-O-CH(CH₃)C2H₅	ηβ^υ = 1.5635
36	-NH-CH(OH)CC1₃	Op.:175°C
37	-NH-CH₂CH₂CH₂OC3H₇-í	Op.:80°C
38	-nh-ch₂ch₂oh	Op.. 120-122°C
39	CN ,-- — NH^^I	Op.: 154-157°C

- 73 Alkalmazástechnikai példák

A példa

Pyricularia-vizsgálat (rizs) / védőhatás

Oldószer: 12,5 tömegrész aceton

Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter

Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel, és a kapott koncentrátumot vízzel és a megadott mennyiségű emulgeátorral a kívánt koncentrációra hígítjuk.

A védőhatás vizsgálatához fiatal rizsnövényeket csuromvizesre permetezünk a hatóanyag-készítménnyel. A felvitt anyag megszáradása után a növényeket Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával oltjuk be. A növényeket ezután 100 % relatív nedvességtartalmú és 25 °C hőmérsékletű üvegházban tartjuk.

nappal a beoltás után végezzük a kiértékelést a fertőzöttségre vonatkozóan.

A hatóanyagokat, a hatóanyagok koncentrációját és a vizsgálati eredményeket a következő táblázatban adjuk meg.

- 74 »·« ···· ·«

A táblázat

Pyricularia-vizsgálat (rizs) / védőhatás

Hatóanyag	Hatóanyag-koncentráció (%)	Hatásfok a kezeletlen kontroll %-ában
Találmány szerinti vegyület
(6) képletű vegyület	0,025	70
(7) képletű vegyület	0,025	80
(9) képletű vegyület	0,025	70
(11) képletű vegyület	0,025	80

» ·*· ·«·

- 75 B példa

Uncinula-vizsgálat (szőlő) / védőhatás

Oldószer: 4,7 tömegrész aceton

Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter

Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.

A védőhatás vizsgálatához fiatal növényeket a hatóanyag-készítménnyel csuromvizesre permetezünk. A felvitt anyag megszáradása után a növényeket Unicinula necator gomba konidiumaival porozzuk be.

A növényeket ezután 23-24 °C hőmérsékleten mintegy 75 % relatív nedvességtartalom mellett üvegházban tartjuk.

A beoltás után 14 nappal végezzük a kiértékelést.

- 76 B táblázat

Uncinula-vizsgálat (szőlő) / védőhatás

Hatóanyag

Hatásfok a kezeletlen kontroll %-ában 25 ppm atóanyag-koncentráción (11) képletű vegyület

100

Claims

Szabadalmi igénypontok

1. Mikrobicid készítmények, amelyek legalább egy (I) általános képletű dibróm-tiofén-karbonsav-származékot tartalmaznak, ahol

R² és R³ jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom vagy alkilcsoport, amely halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, nitro-, alkoxi-, alkil-tio-csoporttal és/vagy (a) általános képletű csoporttal lehet helyettesítve, vagy • · ·

- 78 jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített alkenil- vagy adott esetben halogénatommal helyettesített alkinilcsoport, vagy jelentése cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-csoport, és ezek a csoportok alkilcsoporttal, halogénatommal, halogén-alkil-, ciano-, alkilén-dioxo-, adott esetben alkilcsoporttal helyettesített cikloalkil- és/vagy adott esetben helyettesített fenilcsoporttal lehetnek helyettesítve, vagy adott esetben helyettesített tetrahidro-furán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetra-hidrotiopirán-csoport vagy adott esetben helyettesített aralkil-oxi-csoport,

R² és R³ együtt jelenthet továbbá két helyen kapcsolódó alkán-diil-csoportot, ahol egy CH₂-csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletü csoport helyettesíthet,

R⁶ jelentése hidrogénatom, alkil- vagy alkil-karbonil-csoport,

- 79 R⁸ jelentése hidrogénatom, adott esetben helyettesített alkil-, adott esetben helyettesített alkenil-, adott esetben helyettesített alkinil- vagy adott esetben helyettesített benzilcsoport, vagy

2. Az 1. igénypont szerinti készítmények, amelyek legalább egy (I) általános képletű dibróm-tiofén-karbonsav-származékot tartalmaznak, ahol

R jelentése -XR¹, -NR²R³, -NR⁴OR⁵ vagy -NR⁴-N(R⁵)₂ általános képletű csoport,

X jelentése oxigén- vagy kénatom,

R¹ jelentése hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, karboxil-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxi-, alkil-tiovagy alkoxi-karbonil-csoporttal, valamint -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, vagy

3. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű dibrómtiofén-karbonsav-származékok alkalmazása nemkívánt mikroorganizmusok leküzdésére.

3-7 szénatomos cikloalkil-, vagy a cikloalkilrészben 3-7 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú cikloalkil-alkil-csoport, amelyben az alkilcsoport adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az utóbbi két csoportban a cikloalkil rész egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal,

- 83 adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkilcsoporttal, vagy tetrahidrofurán- tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, ahol ezek a csoportok egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkilcsoporttal, vagy az arilrészben 6-10 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú aralkoxi• · ·

- 84 -csoport, amely az alkoxirészben adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az arilrész egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal,

R³ jelentése ezen kívül 5- vagy 6-tagú hetaril- vagy 5- vagy 6-tagú, 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot tartalmazó hetaril-alkil-csoport, amely az alkilrészben adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a hetarilrészek 1-3 heteroatomot tartalmaznak, és egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, cianocsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó h alog é n-a I ki l-cso porttal,

R² és R³ együtt jelenthet két helyen kapcsolódó 2-6 élcsoportot tartalmazó alkándiil-csoportot, ahol adott esetben egy CH₂-csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletű csoport helyettesíthet, • · ·

- 85 R⁴ és R⁵ jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 112 szénatomos alkilcsoport, amely 1-5-szörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, karboxil-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-, alkil-tio- vagy alkoxi-karbonil-csoporttal vagy -NR⁷R⁸ általános képletű csoporttal, vagy adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenil-, vagy alkinilcsoport, vagy az arilrészben 6-10 szénatomos és az alkilrészben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú aralkilcsoport, ahol az alkilrész adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és az arilrész egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal, és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal,

- 86 R⁸ jelentése hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil- vagy alkil-karbonil-csoport,

R⁷ jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, nitro-, karboxílcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi- vagy alkoxi-karbonil-csoporttal, az alkilrészben 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoporttal, vagy adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú 3-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, vagy benzilcsoport, amely a fenilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, nitro-, cianocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos, és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal,

R⁸ jelentése előnyösen hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, nitro-, karboxilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénián- 87 cú, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi- vagy alkoxi-karbonil-csoporttal, az alkilrészben 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoporttal, vagy adott esetben 1-5, azonos vagy különböző halogénatommal helyettesített, egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, vagy benzilcsoport, amely a fenilrészben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően halogénatommal, nitro-, cianocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxivagy halogén-alkil-tio-csoporttal lehet helyettesítve.

R⁷ és R⁸ együtt jelenthet ezen kívül két helyen kapcsolódó 4-6 CH₂-csoportot tartalmazó alkándiil-csoportot, ahol adott esetben egy CH₂ csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletű csoport helyettesíthet, ahol R⁶ jelentése az előzőekben megadott előnyös jelentés.

3-7 szénatomos cikloalkil- vagy a cikloalkilrészben 3-7 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos, egyenes

- 80 vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot tartalmazó cikloalkil-alkil-csoport, ahol az alkilrész adott esetben cianocsoporttal van helyettesítve, és az előbb említett mindkét csoportban a cikloalkilrész egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkilrészben 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkilén-dioxo-csoporttal, adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-7 szénatomos cikloalkil-csoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, vagy tetrahidrofurán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, és ezek a csoportok egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos, és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkiléndioxo-csoporttal, adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyet- 81 tesített 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal és/vagy adott esetben egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal helyettesített fenilcsoporttal, vagy

4. Eljárás nemkívánt mikroorganizmusok leküzdésére, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletű dirbóm-tiofén-karbonsav-származékot a mikroorganizmusokra és/vagy azok életterébe viszünk.

5. Eljárás mikrobicid készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerinti (I) általános

- 88 képletű dibróm-tiofén-karbonsav-származékot kötőanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal keverünk össze.

5- vagy 6-tagú hetaril- vagy 5- vagy 6-tagú hetaril-alkilcsoport, ahol az alkilcsoport 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, és adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és a hetarilrész 1-3 heteroatomot, így oxigén-, kén- és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, és egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve

- 82 lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, ciano- és/vagy 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal,

R² és R³ jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoporttal és/vagy (a) általános képletű csoporttal, adott esetben egy-ötszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatommal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, vagy

6. Az (l-A) általános képletű dibróm-tiofén-karbonsavszármazékok, aho!

R⁹ jelentése -SR¹ vagy -OR¹⁰, vagy (b), (c) vagy (d) általános képletű csoport, ahol

R¹⁰ jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, karboxil-, nitro-, alkoxi-, alkil-tio-, alkoxi-karbonil-csoporttal és/vagy (a) általános képletű csoporttal helyettesített, vagy

- 89 R¹⁰ jelentése adott esetben helyettesített cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-csoport, adott esetben helyettesített tetrahidrofurán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport, vagy adott esetben helyettesített aril-, aralkil-, hetaril- vagy hetaril-alkil-csoport,

R¹¹ és R¹² jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük alkilcsoport, amely halogénatommal, ciano-, amino-, hidroxil-, merkapto-, nitro-, alkoxi-, alkil-tio-csoporttal és/vagy (a) általános képletű csoporttal helyettesített, vagy vagy jelentése cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-csoport, és ezek a csoportok alkilcsoporttal, halogénatommal, halogén-alkil-, ciano-, alkilén-dioxo-, adott esetben alkilcsoporttal helyettesített cikloalkil- és/vagy adott esetben helyettesített fenilcsoporttal lehetnek helyettesítve, vagy adott esetben helyettesített tetrahidrofurán-, tetrahidrotiofén-, tetrahidropirán- vagy tetrahidrotiopirán-csoport vagy adott esetben helyettesített aralkoxi-csoport,

R¹¹ és R¹² együtt jelenthet továbbá két helyen kapcsolódó alkándiil-csoportot, ahol egy CH₂-csoportot O, S vagy NR⁶ általános képletű csoport helyettesíthet, • · · 9 · · « · Λ I* · ««··

6-10 szénatomos aril- vagy az arilrészben 6-10 szénatomos, és az alkilrészben 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú aralkilcsoport, ahol az alkilcsoport adott esetben cianocsoporttal helyettesített, és mindkét előzőekben említett csoportban az arilrész egy-háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxil-, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi-, vagy alkil-tio-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal és/vagy fenilcsoporttal, amely egy-háromszorosan azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy

7. Eljárás az (l-A) általános képletü dibróm-tiofénkarbonsav-származékok előállítására, azzal jellemezv e, hogy

Hal jelentése halogénatom, vagy

a) egy (III) általános képletü aminnal, ahol • ··· «

« ···

- 91 R¹⁴ jelentése (b), (c) vagy (d) általános képletű csoport, és

b) egy (IV) általános képletű alkohollal vagy (VI) általános képletű tio-alkohollal, ahol R¹ és R¹⁰ jelentése a megadott, reagáltatunk adott esetben hígítószer jelenlétében, és adott esetben reakciót elősegítő anyag jelenlétében, valamint adott esetben katalizátor jelenlétében.

8. Az 1. igénypont szerinti készítmények, amelyek (7) képletű dibróm-tioíen-karbonsav-származékot tartalmaznak.

9. Az 1. igénypont szerinti készítmények, amelyek (9) képletű dibróm-tiofén-karbonsav-származékot tartalmaznak.

9 9 9 9 9 ··«··«· * »*·

- 90 R⁴ és R⁵ jelentése azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, adott esetben helyettesített alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, vagy adott esetben helyettesített aralkilcsoport,

R⁶ jelentése hidrogénatom, alkil- vagy alkil-karbonil-csoport,

R⁷ és R⁸ jelentése együtt két helyen kapcsolódó alkándiil-csoport, ahol egy CH₂-csoportot O, S vagy NR⁶általános képletü csoport helyettesíthet, ahol R⁶ jelentése a megadott, és

R¹³ jelentése hidrogénatom, helyettesített alkil-, adott esetben helyettesített alkenil-, adott esetben helyettesített alkinil- vagy adott esetben helyettesített aralkilcsoport.

10. Az 1. igénypont szerinti készítmények, amelyek (11) képletű dibróm-tiofén-karbonsav-származékot tartalmaznak.