JPH09511511A - ジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体をベースとする殺微生物剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は一部公知である式（Ｉ）のジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体をベースとする新規な殺微生物剤に関し、その際にＲは基−ＸＲ¹、−ＮＲ²Ｒ³、−ＮＲ⁴ＯＲ⁵または−ＮＲ⁴−Ｎ(Ｒ⁵)₂を表わし、ここにＸは酸素または硫黄を表わし、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は本文に与えられる意味を有する。更に本発明は望ましくない微生物を防除するためのこれらの物質の使用に関する。また本発明はＲ⁹が基−ＳＲ¹、−ＯＲ¹⁰、（ｉ）、（ii）または（iii）を表わし、ここにＲ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹³が本文に与えられる意味を有する式（Ｉ−Ａ）の新規なジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体、及び式（Ｉ−Ａ）の物質の製造方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 ジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体をベースとする殺微生物剤 本発明はある場合に公知であるジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体をベ ースとする新規な殺微生物用（microbicidal）組成物、及び望ましくない微生物 を防除するためのこれらの物質の使用に関する。加えて、本発明は新規なジブロ モ−チオフェン−カルボン酸誘導体及びその複数の製造方法に関する。 あるハロゲノチオフェン−カルボキシアミド誘導体が植物の病気を防除するた めに使用し得ることは既に開示されている（ヨーロッパ特許出願公開第０,４５ ０,３５５号参照）。しかしながら、これらの従来公知の化合物の活性は全ての 施用の分野において、殊に低い施用割合では完全には満足されない。 更に、ある４,５−ジブロモ−チオフェン−２−カルボン酸誘導体例えば化合 物４,５−ジブロモ−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステル（ＣＡ登録Ｎ ｏ.６２２２４−２４−２）、エチルエステル（ＣＡ登録Ｎｏ.６２２２４−２５ −３）、１,１−ジメチルエチルエステル（ＣＡ登録Ｎｏ.６２２２４−２６−４ ）、２−プロピニルエステル（ＣＡ登録Ｎｏ.１１６ ０４１−６６−８）、１− メチル−２−プロピニルエステル（ＣＡ登録Ｎｏ.１３１ ８１８−２４−１）、 ブチニルエステル（ＣＡ登録Ｎｏ.１３１ ８１８−２１−８）、Ｎ,Ｎ−ジメチ ルアミド（ＣＡ登録Ｎｏ.１１１ ８５９−９６−２）及びＮ−エトキシ−アミド （ＣＡ登録Ｎｏ.１３１ ８１８−２５−２）並びにまた４,５−ジブロモ−チオ フェン−２−カルボン酸（ＣＡ登録Ｎｏ.６３２４−１ ０−３）及び−カルボキシアミド（Beilstein 登録Ｎｏ.１２９ ３５７）は公知 である。 現在まで、これらの化合物の殺菌・殺カビ（fungicidal）活性については何も 知られていない。 ある場合に公知である式 式中、Ｒは基−ＸＲ¹、−ＮＲ²Ｒ³、−ＮＲ⁴ＯＲ⁵または−ＮＲ⁴−Ｎ(Ｒ⁵)₂ を表わし、ここに Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹は水素、或いはハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト 、カルボキシル、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ア 状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、 Ｒ¹は随時置換されていてもよいアルケニルまたは随時置換されていてもよ いアルキニルを表わすか、或いは Ｒ¹は各々随時置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキル アルキル、 各々随時置換されていてもよいテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェ ン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチオピラン、及び 各々随時置換されていてもよいアリール、アラルキル、ヘタリールまたはヘ タリールアルキルを表わし、 Ｒ²及びＲ³は同一もしくは相異なり、水素、或いはハロゲン、シアノ、アミ ノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アルコキシ、ア わすか、 随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル、または随時ハロゲンで置 換されていてもよいアルキニルを表わすか、 各々アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、シアノ、アルキレンジオキシ 、随時アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル及び／または随時置換さ れていてもよいフェニルで置換され得るシクロアルキルまたはシクロアルキルア ルキルを表わすか、 或いは各々随時置換されていてもよいテトラヒドロフラン、テトラヒドロチ オフェン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチオピラン及び随時置換され ていてもよいアラルキルオキシを表わし、 Ｒ³は加えて各々随時置換されていてもよいヘタリールまたはヘタリールア ルキルを表わし、 Ｒ²及びＲ³は更に一緒になって２価のアルカンジイルを表わし、その際にＣ Ｈ₂基はＯ、ＳまたはＮＲ⁶で置換されることができ、 Ｒ⁴及びＲ⁵は同一もしくは相異なり、水素；各々随時置換されていてもよい アルキル、アルケニルまたはアルキニル；及び随時置換されていてもよいアラル キルを表わし、 Ｒ⁶は水素、アルキルまたはアルキルカルボニルを表わし、 Ｒ⁷は随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されていてもよいアル ケニル、随時置換されていてもよいアルキニルまたは随時置換されていてもよい ベンジルを表わし、そして Ｒ⁸は水素、随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されていてもよ いアルケニル、随時置換されていてもよいアルキニルまたは随時置換されていて もよいベンジルを表わすか、或いは Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって２価のアルカンジイルを表わし、その際にＣＨ₂ 基はＯ、ＳまたはＮＲ⁶で置換されることができ、 ここにＲ⁶は上記の意味を有する、 のジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体が望ましくない微生物を防除するた めに極めて高度に適することが見い出された。 置換基の特性に依存して、式（Ｉ）の化合物は幾何及び／または光学異性体或 いは異なった組成の異性体混合物として存在し得る。本発明は純粋な異性体及び 異性体混合物の両方の使用に関する。 式（Ｉ）は本発明により使用し得るジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体 の一般的定義を与える。 Ｒは好ましくは−ＸＲ¹、−ＮＲ²Ｒ³、−ＮＲ⁴ＯＲ⁵及び−ＮＲ⁴−Ｎ(Ｒ⁵)₂を 表わす。 Ｘは好ましくは酸素または硫黄を表わす。 Ｒ¹は好ましくは水素、 或いは同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メル カプト、カルボキシル、ニトロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々個々 のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシ、アルキルチオまたはア ルコキシカルボニル；及びまた基−ＮＲ⁷Ｒ⁸で１〜５置換され得る炭素原子１〜 １２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、 或いは各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１〜５置換されてい てもよい炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル及びア ルキニル、 炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルまたはシクロアルキル部分に炭素原 子３〜７個及び随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキルを表わし、ここ で、挙げられる２個の基のシクロアルキル部分が同一もしくは相異なる炭素原子 １〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜 ４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分 枝鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素原子１〜３個を有するアルキレンジオ キソ、随時同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有するアルキルで１〜３置 換されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、及び／またはそ の部分が同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキル、ハロゲン並びに炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ ゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１〜３ 置換され得るフェニルで１〜５置換され得るものであるか、 テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピランまたはテ トラヒドロチオピランを表わし、ここで、これらの各々の基が同一もしくは相異 なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素原子１〜３個を有するア ルキレンジオキソ、随時同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有するアルキ ルで１〜３置換さ れていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、及び／またはその部 分が同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル、ハロゲン並びに炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン 原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１〜３置換 され得るフェニルで１〜３置換され得るものであるか、 炭素原子６〜１０個を有するアリールまたはアリール部分に炭素原子６〜１０ 個及び随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部 分に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表わし、ここで各々アリール部分中 の２個の基の各々が同一もしくは相異なるハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニト ロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４個を有するアルキ ル、アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは 相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ またはハロゲノアルキルチオ；及び／またはその部分が同一もしくは相異なるハ ロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで１〜３置換され得るフ ェニルで１〜３置換され得るものであるか、或いは ５−もしくは６員のヘタリールまたは随時シアノで置換されていてもよい直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する５−もしくは６ 員のヘタリールアルキルを表わし、ここで、ヘタリール部分が各々の場合にヘテ ロ原子例えば酸素、硫黄及び／または窒素１〜３個を含み、かつ同一もしくは相 異なる炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン 、シアノ及び／または炭素 原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１〜３置換され得るものであり、 Ｒ²及びＲ³は同一もしくは相異なり、好ましくは水素、或いは同一もしくは相 異なるハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、炭素原 子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、炭素原子１〜６個を 有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、 各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１〜５置換されていてもよい炭素原 子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表 わすか、 炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルまたはシクロアルキル部分に炭素原 子３〜７個及び随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキルを表わし、ここ で、挙げられる２個の基のシクロアルキル部分が同一もしくは相異なる炭素原子 １〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜 ４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分 枝鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素原子１〜３個を有するアルキレンジオ キソ、随時同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有するアルキルで１〜３置 換されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、及び／またはそ の部分が同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキル、ハロゲン並びに炭素原子１〜４個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の ハロゲノアルキルで１〜３置換され得るフェニルで１〜５置換され得るものであ るか、 テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピランまたはテ トラヒドロチオピランを表わし、ここで、これらの基の各々が、同一もしくは相 異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン 、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素原子１〜３個を有する アルキレンジオキソ、随時同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有するアル キルで１〜３置換されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、 及び／またはその部分が同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン並びに炭素原子１〜４個及び同一もしく は相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルキルで１〜３置換され得るフェニルで１〜３置換され得るものであるか、 アリール部分に炭素原子６または１０個及び随時シアノで置換されていてもよ い直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアラル コキシを表わし、ここで、アリール部分が同一もしくは相異なるハロゲン、ヒド ロキシル、シアノ、ニトロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子 １〜４個を有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜７個 を有するシクロアルキル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１ 〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキ ル、ハロ ゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ；及び／またはその部分が同一もし くは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで１〜３ 置換され得るフェニルで１〜３置換され得るものである。 Ｒ³は加えて好ましくは５−もしくは６員のヘタリールまたは随時シアノで置 換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個 を有する５−もしくは６員のヘタリールアルキルを表わし、ここで、ヘタリール 部分が各々の場合にヘテロ原子１〜３個を含み、かつ同一もしくは相異なる炭素 原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、シアノ及 び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を 有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１〜３置換され得るもので ある。 Ｒ²及びＲ³は加えて一緒になって好ましくはＣＨ₂基２〜６個を有する２価の アルカンジイル基を表わし、ここにＣＨ₂基は随時Ｏ、ＳまたはＮＲ⁶で置換され ていてもよい。 Ｒ⁴及びＲ⁵は同一もしくは相異なり、かつ好ましくは水素、或いは同一もしく は相異なるハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、カルボキシ ル、ニトロで１〜５置換され得る炭素原子１〜１２個を有する直鎖状もしくは分 枝鎖状のアルキル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々個々のアルキル部 分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシ、アルキルチオまたはアルコキシカル ボニル；並びにまた基−ＮＲ⁷Ｒ⁸、或いは各々同一もしくは相異なるハロゲンで １〜５置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルケニル及びアルキニルを表わすか、或いは アリール部分に炭素原子６または１０個及び随時シアノで置換されていてもよ い直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアラルキ ルを表わし、ここで、アリール部分が同一もしくは相異なるハロゲン、ヒドロキ シル、シアノ、ニトロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜 ４個を有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜７個を有 するシクロアルキル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、 ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ；及び／またはその部分が同一 もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置 換され得るフェニルで１〜３置換され得るものである。 Ｒ⁶は好ましくは水素並びにまた各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々ア ルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルキル及びアルキルカルボニルを表わ す。 Ｒ⁷は好ましくは同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキ シル、メルカプト、ニトロ、カルボキシル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり 、各々アルコキシ部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシ及びアルコキシカ ルボニル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有 するアルキルアミノ及びジアルキルアミノで１〜５置換され得る炭素原子１〜６ 個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、 各々随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個で置換されていてもよい 炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニ ル、或いは フェニル部分において同一もしくは相異なるハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素 原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、並びに各々直鎖状も しくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノ アルキルチオで１〜３置換され得るベンジルを表わす。 Ｒ⁸は好ましくは同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキ シル、メルカプト、ニトロ、カルボキシル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり 、各々アルコキシ部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシ及びアルコキシカ ルボニル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有 するアルキルアミノ及びジアルキルアミノで１〜５置換され得る炭素原子１〜６ 個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、 各々随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個で置換されていてもよい 炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニ ル、或いは フェニル部分において同一もしくは相異なるハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素 原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、並びにまた各々直鎖 状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハ ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロ ゲノアルキルチオで１〜３置換され得るベンジルを表わす。 Ｒ⁷及びＲ⁸は加えて一緒になって好ましくはＣＨ₂基４〜６個を有する２価の アルカンジイルを表わし、その際にＣＨ₂基がＯ、Ｓまたは上 記の意味を有するＮＲ⁶及びＲ⁶で置換することができる。 Ｒは殊に好ましくは−ＸＲ¹、−ＮＲ²Ｒ³、−ＮＲ⁴ＯＲ⁵及び−ＮＲ⁴−Ｎ(Ｒ⁵ )₂を表わす。 Ｘは殊に好ましくは酸素または硫黄を表わす。 Ｒ¹は殊に好ましくは水素、或いは同一もしくは相異なるフッ素、塩素、シア ノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり 、各々炭素原子１〜６個を有するアルコキシ；及びまた基−ＮＲ⁷Ｒ⁸で１〜４置 換され得る炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、 或いは各々随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素及び／または臭素で１〜３ 置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル ケニルまたはアルキニル、 挙げられる２個の基のシクロアルキル部分が同一もしくは相異なる炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜４ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素原子１または２個を有するアルキレンジ オキソ、随時メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたは シクロペンチル、及び／またはその部分が同一もしくは相異なるメチル、エチル 、フッ素、塩素及び／または炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハ ロゲン原子１〜３個を有するハロゲノアルキルで１または２置換され得るフェニ ルで１〜４置換され得る炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルまたはシクロ アルキル部分に炭素原子３〜７個及び随時シアノで置換されていてもよい直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を 有するシクロアルキルアルキル、 各々同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素 原子１または２個を有するアルキレンジオキソ、随時メチルまたはエチルで置換 されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロペンチル、及び／またはその部分 が同一もしくは相異なるメチル、エチル、フッ素、塩素、及び／または炭素原子 １または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有するハロゲノ アルキルで１または２置換され得るフェニルで１〜３置換され得るテトラヒドロ フラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチオ ピラン、 アリール部分中に挙げられる４個の基の各々が同一もしくは相異なるハロゲン 、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素 原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜 ７個を有するシクロアルキル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原 子１〜２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ；及び／または随時同 一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜２個を有するアルキルで １〜３置換されていてもよいフェニルで１〜３置換され得る随時シアノで置換さ れていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有 するフェニル、ナフチル、フェニルアルキルまたはナフチルアルキル、或いは ヘタリール部分が各々の場合にヘテロ原子例えば酸素、硫黄及び／または窒素 １〜３個を含み、かつ同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び炭素原子１〜２個 及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルで１ 〜３置換され得る、５−もしくは６員のヘタリールまたは随時シアノで置換され ていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有す る５−もしくは６員のヘタリールアルキルを表わす。 Ｒ²及びＲ³は同一もしくは相異なり、かつ殊に好ましくは水素、 同一もしくは相異なるフッ素、塩素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカ プト；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜６個を有するアル コキシ及びアルキルチオ；並びに基−ＮＲ⁷Ｒ⁸で１〜４置換され得る炭素原子１ 〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、 挙げられる２個の基のシクロアルキル部分が同一もしくは相異なる炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜３ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素原子１または２個を有するアルキレンジ オキソ、随時メチルもしくはエチルで置換されていてもよいシクロヘキシルまた はシクロペンチル、及び／またはその部分が同一もしくは相異なるメチル、エチ ル、フッ素、塩素及び／または炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なる ハロゲン原子１〜３個を有するハロゲノアルキルで１または２置換され得るフェ ニルで１〜４置換され得る炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルまた はシクロアルキル部分に炭素原子３〜７個及び随時シアノで置換されていてもよ い直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロア ルキルアルキル、 各々同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素 原子１または２個を有するアルキレンジオキソ、随時メチルもしくはエチルで置 換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロペンチル、及び／またはその部 分が同一もしくは相異なるメチル、エチル、フッ素、塩素及び／または炭素原子 １または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有するハロゲノ アルキルで１または２置換され得るフェニルで１〜３置換され得るテトラヒドロ フラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチオ ピラン、或いは 各々アリール部分において同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ、ニトロ； 各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４個を有するアルキル、 アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル；各 々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜２個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまた はハロゲノアルキルチオ及び／または随時同一もしくは相異なるハロゲン及び／ または炭素原子１〜２個を有するアルキルで１〜３置換されていてもよいフェニ ルで１〜３置換され得る、随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分 枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルコキシ またはナフチルアルコキシを表わす。 Ｒ³は加えて殊に好ましくはヘタリール部分が各々の場合にヘテロ原子例えば 酸素、硫黄及び／または窒素１〜３個を含み、かつ同一もしくは相異なる炭素原 子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フッ素、塩素、臭素、 シアノ及び炭素原子１〜２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルキルで１〜３置換され得る、５−もしく６員のヘタリールま たは随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分 に炭素原子１〜４個を有する５−もしくは６員のヘタリールを表わす。 Ｒ²及びＲ³は加えて一緒になって殊に好ましくはＣＨ₂基４〜６個を有する２ 価のアルカンジイル基を表わし、ここにＣＨ₂は随時Ｏ、ＳまたはＮＲ⁶で置換さ れていてもよい。 Ｒ⁴及びＲ⁵は同一もしくは相異なり、かつ殊に好ましくは水素、或いは同一も しくは相異なるフッ素、塩素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプトで１ 〜４置換され得る炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜６個を有するアルコキ シ及びアルキルチオ；並びに基-ＮＲ⁷Ｒ⁸、各々同一もしくは相異なるフッ素、 塩素及び／または臭素で１〜３置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル、或いは アリール部分における４個の基の各々が同一もしくは相異なるハロゲン、ヒド ロキシル、シアノ、ニトロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子 １〜４個を有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜７個 を有するシクロアルキル；各々直鎖状もしく は分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアル キルチオ；及び／または同一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１ 〜２個を有するアルキルで１〜３置換されていてもよいフェニルで１〜３置換さ れ得る随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部 分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルまたはナフチルアルキルを表わ す。 Ｒ⁶は殊に好ましくは水素並びにまた各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各 々アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキル及びアルキルカルボニルを 表わす。 Ｒ⁷は殊に好ましくは同一もしくは相異なるフッ素、塩素、シアノ、アミノ、 ヒドロキシル、カルボキシル；並びにまた各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、 各々アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシ及びアルコキシカル ボニルで１〜４置換され得る炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル； 随時ハロゲン原子１〜３個で置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、 炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニル、或いは フェニル部分において同一もしくは相異なるフッ素、塩素及び／または炭素原 子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで１〜３置換され得るベ ンジルを表わす。 Ｒ⁸は殊に好ましくは水素、 同一もしくは相異なるフッ素、塩素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、 カルボキシ；並びにまた各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々アルコキシ部 分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシ及びアルコキシカルボニル、 随時ハロゲン原子１〜３個で置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、 炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニル、或いは フェニル部分において同一もしくは相異なるフッ素、塩素及び／または炭素原 子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで１〜３置換され得るベ ンジルを表わす。 Ｒ⁷及びＲ⁸は加えて一緒になって殊に好ましくはＣＨ₂基４〜６個を有する２ 価のアルカンジイルを表わし、その際にＣＨ₂基はＯ、Ｓまたは殊に好適なもの として上記の意味を有するＮＲ⁶及びＲ⁶で置換することができる。 Ｒは極めて殊に好ましくは基−ＸＲ¹、−ＮＲ²Ｒ³、−ＮＲ⁴ＯＲ⁵及びＮＲ⁴− Ｎ(Ｒ⁵)₂を表わす。 Ｘは極めて殊に好ましくは酸素または硫黄を表わす。 Ｒ¹は極めて殊に好ましくは水素、或いは 各々同一もしくは相異なるフッ素、塩素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メ ルカプト、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピル チオまたは基−ＮＲ⁷Ｒ⁸で１〜３置換され得るメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル 、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、 ｎ−もしくはｉ−ヘプチル及びｎ−もしくはｉ−オクチル、或いは 各々随時同一もしくは相異なるフッ素及び／または塩素で１〜３置換されてい てもよいアリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、ｎ −もしくはｉ−ヘキセニル、プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、ｎ−も しくはｉ−ペンチニル及びｎ−もしくはｉ−ヘキシニル、或いは 各々随時シクロアルキル部分において同一もしくは相異なるメチル、エチル、 ｎ−もしくはｉ−プロピル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフル オロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、クロロメチル 、ジクロロメチル、シアノ、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、メチルシク ロペンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキ シル、フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、フルオロフェニル、ジフ ルオロフェニル、クロロフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル 、クロロメチルフェニル、フルオロメチルフェニル、トリフルオロメチルフェニ ル、クロロトリフルオロメチルフェニルまたはフルオロ−トリフルオロメチルで １〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプ ロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロプロピル−１−シアノエト−１ −イル、シクロプロピル−シアノメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチ ル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロペンチル−シアノ メチル、シクロペンチル−１−シアノエト−１−イル、シクロヘキシル、シクロ ヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、シクロヘキ シル−シアノメチル、シクロヘキシル−１−シアノエト−１−イル、シクロヘプ チル、 シクロヘプチルメチル、シクロヘプチルエチル、シクロヘプチルプロピル、シク ロヘプチル−シアノメチルまたはシクロヘプチル−１−シアノエト−１−イル、 或いは 各々同一もしくは相異なるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フッ 素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメ チル、ブロモジフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、シアノ、メチ レンジオキソ、エチレンジオキソ、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシ ル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシル、フェニル、クロロフェニル 、ジクロロフェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフルオロ フェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、クロロメチルフェニル、フルオ ロメチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、クロロ−トリフルオロメチル フェニルまたはフルオロ−トリフルオロメチルで１〜３置換され得るテトラヒド ロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチ オピラン、或いは 各々アリール部分において同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ヒドロ キシル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、 ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ キシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シク ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、トリフルオロ メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ或いは同一もしくは相 異なるフッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルで１〜３置換されていて もよいフェニルで１〜３置換され得る随時シアノで置換されていてもよい直鎖状 もしく は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニル、ナフチル、フ ェニルアルキルまたはナフチルアルキル、或いは ５−または６員のヘタリール、或いは 随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に 炭素原子１〜４個を有する５−または６員のヘタリールを表わし、ここにヘタリ ール部分は各々の場合にヘテロ原子例えば酸素、硫黄及び／または窒素１〜３個 を含み、かつ同一もしくは相異なるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、トリフ ルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロ メチル、クロロメチルまたはジクロロメチルで１〜３置換され得る。 Ｒ²及びＲ³は同一もしくは相異なり、かつ極めて殊に好ましくは水素或いは各 々同一もしくは相異なるフッ素、塩素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカ プト、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ または基−ＮＲ⁷Ｒ⁸で１〜３置換され得るメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ −もしくはｉ−ヘキシル、ｎ−もしくはｉ−ヘプチル及びｎ−もしくはｉ−オク チル、或いは 各々随時同一もしくは相異なるフッ素及び／または塩素で１〜３置換されてい てもよいアリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、ｎ −もしくはｉ−ヘキセニル、プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、ｎ−も しくはｉ−ペンチニル及びｎ−もしくはｉ− ヘキシニル、或いは 各々随時シクロアルキル部分において同一もしくは相異なるメチル、エチル、 ｎ−もしくはｉ−プロピル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフル オロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、クロロメチル 、ジクロロメチル、シアノ、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、メチルシク ロペンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキ シル、フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、フルオロフェニル、ジフ ルオロフェニル、クロロフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル 、クロロメチルフェニル、フルオロメチルフェニル、トリフルオロメチルフェニ ル、クロロトリフルオロメチルフェニルまたはフルオロ−トリフルオロメチルで １〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプ ロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロプロピル−１−シアノエト−１ −イル、シクロプロピル−シアノメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチ ル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロペンチル−シアノ メチル、シクロペンチル−１−シアノエト−１−イル、シクロヘキシル、シクロ ヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、シクロヘキ シル−シアノメチル、シクロヘキシル−１−シアノエト−１−イル、シクロヘプ チル、シクロヘプチルメチル、シクロヘプチルエチル、シクロヘプチルプロピル 、シクロヘプチル−シアノメチルまたはシクロヘプチル−１−シアノエト−１− イル、或いは 各々同一もしくは相異なるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フッ 素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ク ロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチ ル、シアノ、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、メチルシクロペンチル、メ チルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシル、フェニル 、クロロフェニル、ジクロロフェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル 、クロロフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、クロロメチル フェニル、フルオロメチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、クロロ−ト リフルオロメチルフェニルまたはフルオロ−トリフルオロメチルで１〜３置換さ れ得るテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピランまた はテトラヒドロチオピラン、或いは 各々アリール部分において同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ヒドロ キシル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、 ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ キシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シク ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、トリフルオロ メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ或いは同一もしくは相 異なるフッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルで１〜３置換されていて もよいフェニルで１〜３置換され得る随時シアノで置換されていてもよい直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルコキ シまたはナフチルアルコキシを表わす。 Ｒ³は加えて極めて殊に好ましくは５−または６員のヘタリール、或いは随時 シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原 子１〜４個を有する５−または６員のヘタリールアル キルを表わし、ここにヘタリール部分は各々の場合にヘテロ原子例えば酸素、硫 黄及び／または窒素を含み、かつ同一もしくは相異なるメチル、エチル、ｎ−も しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭 素、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル 、ブロモジフルオロメチル、クロロメチルまたはジクロロメチルで１〜３置換さ れ得る。 Ｒ²及びＲ³は加えて一緒になって極めて殊に好ましくはＣＨ₂基４または５個 を有する２価のアルカンジイルを表わし、その際にＣＨ₂基はＯ、ＳまたはＮＲ⁶ で置換されることができる。 Ｒ⁴及びＲ⁵は同一もしくは相異なり、かつ極めて殊に好ましくは水素、或いは 各々同一もしくは相異なるフッ素、塩素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メル カプト、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｔ−プロピルチ オまたは基−ＮＲ⁷Ｒ⁸で１〜３置換され得るメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、 ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、ｎ−もしくはｉ−ヘプチル及びｎ−もしくはｉ−オ クチル、或いは 各々随時同一もしくは相異なるフッ素及び／または塩素で１〜３置換され得る アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、ｎ−もしく はｉ−ヘキセニル、プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、ｎ−もしくはｉ −ペンチニル及びｎ−もしくはｉ−ヘキシニル、或いは 随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル部分に炭素原子１〜４個を有し、ここに２個の基の各々がアリール部分におい て同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト キシ、トリフルオロメチルチオ或いは随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、 臭素、メチル及び／またはエチルで１〜３置換されていてもよいフェニルで１〜 ３置換され得るフェニルアルキルまたはナフチルアルキルを表わす。 Ｒ⁶は極めて殊に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、エチルカルボニル、ｎ− もしくはｉ−プロピルカルボニルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルカ ルボニルを表わす。 Ｒ⁷は極めて殊に好ましくは各々同一もしくは相異なるシアノ、アミノ、ヒド ロキシル、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アセチル、エチルカルボニル、ｎ−も しくはｉ−プロピルカルボニル及びｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボ ニルで１〜３置換され得るメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、 ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル及びｎ−もしくはｉ −ヘキシル、或いは 各々随時同一もしくは相異なるフッ素及び／または塩素で１〜３置換されてい てもよいアリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ −ペンテニル及びｎ−もしくはｉ−ヘキセニル、或いは プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、ｎ−もしくはｉ−ペンチニル及び ｎ−もしくはｉ−ヘキシニル、或いは フェニル部分において同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル、エ チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル及びｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルで１ 〜３置換され得るベンジルを表わす。 Ｒ⁸は極めて殊に好ましくは水素、或いは 各々同一もしくは相異なるシアノ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ −ブトキシ、アセチル、エチルカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボニ ル及びｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボニルで１〜３置換され得るメ チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ ル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル及びｎ−もしくはｉ−ヘキシル、或いは 各々随時同一もしくは相異なるフッ素及び／または塩素で１〜３置換されてい てもよいアリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル及び ｎ−もしくはｉ−ヘキセニル、或いは プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、ｎ−もしくはｉ−ペンチニル及び ｎ−もしくはｉ−ヘキシニル、或いは フェニル部分において同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル、エ チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル及びｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルで１ 〜３置換され得るベンジルを表わす。 Ｒ⁷及びＲ⁸は極めて殊に好ましくはＣＨ₂基４または５個を有する２価のアル カンジイルを表わし、その際にＣＨ₂基は随時Ｏ、Ｓまたは極 めて殊に好適なものとして上に挙げられる意味を有するＮＲ⁶及びＲ⁶で置換され ることができる。 本発明により使用し得る式（Ｉ）のジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体 はある場合に公知である［Chem．Ber．１８（１８８５），２３１２；ドイツ国 特許出願公開第３,９０１,０７４号；米国特許第３,５３６,４７３号；ヨーロッ パ特許第０,２５８,７９０号；特願昭６２−１３８,４８９号及び J．Chem．Soc ．Perkin Trans．１（１９７３）１７６６、１７７２、１７７３参照］。 新規なジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体は式 Ｒ¹は水素、或いはハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト 、カルボキシル、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ア 鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、 Ｒ¹は随時置換されていてもよいアルケニルまたは随時置換されていてもよ いアルキニルを表わすか、或いは Ｒ¹は各々随時置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキル アルキル、 各々随時置換されていてもよいテトラヒドロフラン、テトラヒドロ チオフェン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチオピラン、或いは 各々随時置換されていてもよいアリール、アラルキル、ヘタリールまたはヘ タリールアルキルを表わし、 Ｒ¹⁰はハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、カルボキシ ル、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカル 枝鎖状のアルキルを表わすか、 Ｒ¹⁰は随時直接されていてもよいアルケニルまたは置換されるアルキニルを 表わすか、或いは Ｒ¹⁰は各々随時置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキル アルキル、 各々随時置換されていてもよいテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェ ン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチオピラン、或いは 各々随時置換されていてもよいアリール、アラルキル、ヘタリールまたはヘ タリールアルキルを表わし、 Ｒ¹¹及びＲ¹²は同一もしくは相異なり、かつハロゲン、シアノ、アミノ、ヒ ドロキシル、メルカプト、ニトロ、アルコキシ、アルキル 時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたは随時ハロゲンで置換されて いてもよいアルキニル、或いは 各々アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、シアノ、アルキレン ジオキソ、随時アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル、及び／または 随時置換されていてもよいフェニルで置換され得るシクロアルキルまたはシクロ アルキルアルキル、或いは 各々随時置換されていてもよいテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェ ン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチオピラン、或いは 随時置換されていてもよいアラルコキシを表わし、 Ｒ¹²は加えて各々随時置換されていてもよいヘタリールまたはヘタリールア ルキルを表わし、 Ｒ¹¹及びＲ¹²は更に一緒になって２価のアルカンジイルを表わし、ここにＣ Ｈ₂基はＯ、ＳまたはＮＲ⁶で置換されることができ、 Ｒ⁴及びＲ⁵は同一もしくは相異なり、かつ水素； 各々随時置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル；或 いは 随時置換されていてもよいアラルキルを表わし、 Ｒ⁶は水素、アルキルまたはアルキルカルボニルを表わし、 Ｒ⁷は随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されていてもよいアル ケニル、随時置換されていてもよいアルキニルまたは随時置換されていてもよい ベンジルを表わし、 Ｒ⁸は水素、随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されていてもよ いアルケニル、随時置換されていてもよいアルキニルまたは随時置換されていて もよいベンジルを表わすか、或いは Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって２価のアルカンジイルを表わし、その際にＣＨ₂ 基はＯ、ＳまたはＮＲ⁶で置換されることができ、 ここにＲ⁶は上記の意味を有し、そして Ｒ¹³は水素、置換されるアルキル、随時置換されていてもよいアルケニル、 随時置換されていてもよいアルキニルまたは随時置換されていてもよいアラルキ ルを表わす、 のものである。 式（Ｉ−Ａ）のジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体は式 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のジブロモ−チオフェン−カルボニルハロゲン化物を ａ） 適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式 Ｈ−Ｒ¹⁴ （III） 式中、Ｒ¹⁴は基 を表わし、ここに Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹³は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか、或いは ｂ） 適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下、並びに 適当ならば触媒の存在下で式 ＨＯ−Ｒ¹⁰ （IV） または ＨＳ−Ｒ¹ （VI） 式中、Ｒ¹及びＲ¹⁰は上記の意味を有する、 のアルコールまたはチオアルコールと反応させるかのいずれかにより製造し得る 。 式（Ｉ）の既知のジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体は同様に製造し得 る。 式（Ｉ−Ａ）は新規なジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体の一般的定義 を与える。 式（Ｉ−Ａ）の置換基の定義に関連し、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は好 ましくは好適なものとして上に既に挙げられた意味を表わす。 Ｒは好ましくは−ＸＲ¹、−ＮＲ²Ｒ³、−ＮＲ⁴ＯＲ⁵及び−ＮＲ⁴−Ｎ(Ｒ⁵)₂を 表わす。 Ｘは好ましくは酸素または硫黄を表わす。 Ｒ¹⁰は好ましくは同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキ シル、メルカプト、カルボキシル、ニトロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり 、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシ、アルキルチ オまたはアルコキシカルボニル；及びまた基−ＮＲ⁷Ｒ⁸で１〜５置換され得る炭 素原子１〜１２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、或いは 各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１〜５置換されていてもよい炭素原 子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル及び アルキニル、 挙げられる２個の基のシクロアルキル部分が同一もしくは相異なる炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜４ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素原子１〜３個を有するアルキレンジオキ ソ、随時同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有するアルキルで１〜３置換 されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、及び／またはその 部分が同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル、ハロゲン並びに炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１〜３置 換され得るフェニルで１〜５置換され得る、炭素原子３〜７個を有するシクロア ルキルまたはシクロアルキル部分に炭素原子３〜７個及び随時シアノで置換され ていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有す るシクロアルキルアルキル、 各々同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素 原子１〜３個を有するアルキレンジオキソ、随時同一もしくは相異なる炭素原子 １〜４個を有するアルキルで１〜３置換されていてもよい炭素原子３〜７個を有 するシクロアルキル、及び／またはその部分が同一もしくは相異なる炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン並びに炭素原子１ 〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のハロゲノアルキルで１〜３置換され得るフェニルで１〜３置換され得 るテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピランまたはテ トラヒドロチオピラン、 アリール部分中に挙げられる２個の基の各々が同一もしくは相異なるハロゲン 、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素 原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜 ７個を有するシクロアルキル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原 子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ；及び／またはその部 分が同一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアル キルで１〜３置換され得るフェニルで１〜３置換され得る、炭素原子６〜１０個 を有するアリールまたはアリール部分に炭素原子６〜１０個及び随時シアノで置 換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個 を有するアラルキル、或いは ヘタリール部分が各々の場合にヘテロ原子例えば酸素、硫黄及び／または窒素 １〜３個を含み、かつ同一もしくは相異なる炭素原子１〜６個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、シアノ及び／または炭素原子１〜４個及 び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のハロゲノアルキルで１〜３置換され得る、５−もしくは６員のヘタリールまた は随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に 炭素原子１〜６個を有する５−もしくは６員のヘタリールアルキルを表わす。 Ｒ¹¹及びＲ¹²は同一もしくは相異なり、かつ好ましくは水素、或いは 同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、 ニトロ、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、炭素 原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル 〜１２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、 各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１〜５置換されていてもよい炭素原 子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル、 挙げられる２個の基のシクロアルキル部分が同一もしくは相異なる炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜４ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素原子１〜３個を有するアルキレンジオキ ソ、随時同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有するアルキルで１〜３置換 されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、及び／またはその 部分が同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル、ハロゲン並びに炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１〜３置 換され得るフェニルで１〜５置換され得る、炭素原子３〜７個を有するシクロア ルキルまたはシクロアルキル部分に炭素原子３〜７個及び随時シアノで置換され ていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有す るシクロアルキルアルキル、 各々同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相 異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ ル、シアノ、炭素原子１〜３個を有するアルキレンジオキソ、随時同一もしくは 相異なる炭素原子１〜４個を有するアルキルで１〜３置換されていてもよい炭素 原子３〜７個を有するシクロアルキル、及び／またはその部分が同一もしくは相 異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン 並びに炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有す る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１〜３置換され得るフェニルで １〜３置換され得るテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒド ロピランまたはテトラヒドロチオピラン、 アリール部分が同一もしくは相異なるハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニト ロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４個を有するアルキ ル、アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは 相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ またはハロゲノアルキルチオ；及び／またはその部分が同一もしくは相異なるハ ロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで１〜３置換され得るフ ェニルで１〜３置換され得る、アリール部分に炭素原子６または１０個及び随時 シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ部分に炭素 原子１〜４個を有するアラルコキシを表わす。 Ｒ¹²は加えて好ましくはヘタリール部分が各々の場合にヘテロ原子１〜３個を 含み、かつ同一もしくは相異なる炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルキル、ハロゲン、シアノ及び／または炭素 原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１〜３置換され得る５−もしくは６員のヘ タリールまたは随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル部分に炭素原子１〜６個を有する５−もしくは６員のヘタリールアルキル を表わす。 Ｒ¹¹及びＲ¹²は加えて一緒になって好ましくはＣＨ₂基２〜６個を有する２価 のアルカンジイル基を表わし、ここにＣＨ₂は随時Ｏ、ＳまたはＮＲ⁶で置換され ていてもよい。 Ｒ⁴は好ましくは水素、或いは同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ、アミ ノ、ヒドロキシル、メルカプト、カルボキシル、ニトロで１〜５置換され得る炭 素原子１〜１２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル；各々直鎖状もし くは分枝鎖状であり、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアル コキシ、アルキルチオまたはアルコキシカルボニル；並びにまた基−ＮＲ⁷Ｒ⁸、 或いは 各々同一もしくは相異なるハロゲンで１〜５置換されていてもよい炭素原子３ 〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル及びアルキニル、或いは アリール部分が同一もしくは相異なるハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニト ロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４個を有するアルキ ル、アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜５個及び同一もしくは 相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ またはハロゲノアルキルチオ；及び／またはその部分が同一もしくは相異なるハ ロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換され得るフェニルで１〜３置換され 得る、アリール部分に炭素原子６または１０個及び随時シアノで置換されていて もよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアラ ルキルを表わす。 式（Ｉ−Ａ）の置換基の定義に関連して、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁸は殊に 好ましくは殊に好適なものとして上に既に挙げられた意味を表わす。 Ｒ¹⁰は殊に好ましくは同一もしくは相異なるフッ素、塩素、シアノ、アミノ、 ヒドロキシル、メルカプト、各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子 １〜６個を有するアルコキシ及びアルキルチオ、並びに基−ＮＲ⁷Ｒ⁸で１〜４置 換され得る炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素及び／または臭素で１〜３置換されて いてもよい炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、 同一もしくは相異なるフッ素、塩素及び／または臭素で１〜３置換される炭素 原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニル、 挙げられる２個の基のシクロアルキル部分が同一もしくは相異なる炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜４ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素原子１または２個を有するアルキレンジ オキソ；各々随時メチルまたはエチル で置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロペンチル；及び／またはそ の部分が同一もしくは相異なるメチル、エチル、フッ素、塩素及び／または炭素 原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有するハロ ゲノアルキルで１または２置換され得るフェニルで１〜４置換され得る、炭素原 子３〜７個を有するシクロアルキルまたはシクロアルキル部分に炭素原子３〜７ 個及び随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部 分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキル、 アリール部分中に挙げられる４個の基の各々が同一もしくは相異なるハロゲン 、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素 原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜 ７個を有するシクロアルキル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原 子１〜２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ；及び／または随時同 一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜２個を有するアルキルで １〜３置換されていてもよいフェニルで１〜３置換され得る随時シアノで置換さ れていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有 するフェニル、ナフチル、フェニルアルキルまたはナフチルアルキル、或いは ヘタリール部分が各々の場合にヘテロ原子例えば酸素、硫黄及び／または窒素 １〜３個を含み、かつ同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び炭素原子１〜２個 及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜 ５個を有するハロゲノアルキルで１〜３置換され得る５−もしくは６員のヘタリ ールまたは随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル部分に炭素原子１〜４個を有する５−もしくは６員のヘタリールアルキルを表 わす。 Ｒ¹¹及びＲ¹²は同一もしくは相異なり、かつ殊に好ましくは同一もしくは相異 なるフッ素、塩素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト；各々直鎖状も しくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜６個を有するアルコキシ及びアルキル チオ；並びに基−ＮＲ⁷Ｒ⁸で１〜４置換され得る炭素原子１〜８個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキル、 各々の場合に随時フッ素、塩素及び／または臭素で１〜３置換されていてもよ い炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキ ニル、 挙げられる２個の基のシクロアルキル部分が同一もしくは相異なる炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜３ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素原子１または２個を有するアルキレンジ オキソ；随時メチルもしくはエチルで置換されていてもよいシクロヘキシルまた はシクロペンチル；及び／またはその部分が同一もしくは相異なるメチル、エチ ル、フッ素、塩素及び／または炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なる ハロゲン原子１〜３個を有するハロゲノアルキルで１または２置換され得るフェ ニルで１〜４置換され得る炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルまたはシク ロアルキル部分に炭素原子３〜７個及び随時シアノで置換されていてもよい直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個 を有するシクロアルキルアルキル、 各々同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素 原子１または２個を有するアルキレンジオキソ；各々随時メイルもしくはエチル で置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロペンチル；及び／またはそ の部分が同一もしくは相異なるメチル、エチル、フッ素、塩素及び／または炭素 原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有するハロ ゲノアルキルで１または２置換され得るフェニルで１〜３置換され得るテトラヒ ドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロ チオピラン、或いは 各々アリール部分において同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ、ニトロ； 各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４個を有するアルキル、 アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル；各 々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜２個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまた はハロゲノアルキルチオ及び／または随時同一もしくは相異なるハロゲン及び／ または炭素原子１〜２個を有するアルキルで１〜３置換されていてもよいフェニ ルで１〜３置換され得る、随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分 枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルコキシまたはナ フチルアルコキシを表わす。 Ｒ¹²は加えて殊に好ましくはヘタリール部分が各々の場合にヘテロ原 子例えば酸素、硫黄及び／または窒素１〜３個を含み、かつ同一もしくは相異な る炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フッ素、塩素 、臭素、シアノ及び炭素原子１〜２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１ 〜５個を有するハロゲノアルキルで１〜３置換され得る、５−もしく６員のヘタ リールまたは随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル部分に炭素原子１〜４個を有する５−もしくは６員のヘタリールを表わす。 Ｒ¹¹及びＲ¹²は加えて一緒になって殊に好ましくはＣＨ₂基４〜６個を有する ２価のアルカンジイル基を表わし、ここにＣＨ₂は随時Ｏ、ＳまたはＮＲ⁶で置換 されていてもよい。 Ｒ¹³は殊に好ましくは水素、或いは同一もしくは相異なるフッ素、塩素、シア ノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプトで１〜４置換され得る炭素原子１〜８個 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であ り、各々炭素原子１〜６個を有するアルコキシ及びアルキルチオ；並びに基−Ｎ Ｒ⁷Ｒ⁸、各々同一もしくは相異なるフッ素、塩素及び／または臭素で１〜３置換 されていてもよい炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニ ルまたはアルキニル、或いは アリール部分における２個の基の各々が同一もしくは相異なるハロゲン、ヒド ロキシル、シアノ、ニトロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子 １〜４個を有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜７個 を有するシクロアルキル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１ 〜２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキ ル、ハロゲノアルコキシま たはハロゲノアルキルチオ；及び／または同一もしくは相異なるハロゲノ及び／ または炭素原子１〜２個を有するアルキルで１〜３置換されていてもよいフェニ ルで１〜３置換され得る随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルまたはナフチ ルアルキルを表わす。 式（Ｉ−Ａ）の置換基の定義に関連して、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は 極めて殊に好ましくは極めて殊に好適なものとして既に上に挙げられた意味を表 わす。 Ｒ¹⁰は極めて殊に好ましくは各々同一もしくは相異なるフッ素、塩素、シアノ 、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ− プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ 、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオまたは基−ＮＲ⁷Ｒ⁸で１〜３置換され得るメチ ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル 、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、ｎ−もしくはｉ−ヘ プチル及びｎ−もしくはｉ−オクチル、或いは 各々随時同一もしくは相異なるフッ素及び／または塩素で１〜３置換されてい てもよいアリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、ｎ −もしくはｉ−ヘキセニル、或いは 各々随時同一もしくは相異なるフッ素及び／または塩素で１〜３置換されてい てもよいプロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、ｎ−もし くはｉ−ペンチニル及びｎ−もしくはｉ−ヘキシニル、或いは 各々随時シクロアルキル部分において同一もしくは相異なるメチル、エチル、 ｎ−もしくはｉ−プロピル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフル オロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、クロロメチル 、ジクロロメチル、シアノ、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、メチルシク ロペンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキ シル、フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、フルオロフェニル、ジフ ルオロフェニル、クロロフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル 、クロロメチルフェニル、フルオロメチルフェニル、トリフルオロメチルフェニ ル、クロロトリフルオロメチルフェニルまたはフルオロ−トリフルオロメチルで １〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプ ロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロプロピル−１−シアノエト−１ −イル、シクロプロピル−シアノメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチ ル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロペンチル−シアノ メチル、シクロペンチル−１−シアノエト−１−イル、シクロヘキシル、シクロ ヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、シクロヘキ シル−シアノメチル、シクロヘキシル−１−シアノエト−１−イル、シクロヘプ チル、シクロヘプチルメチル、シクロヘプチルエチル、シクロヘプチルプロピル 、シクロヘプチル−シアノメチルまたはシクロヘプチル−１−シアノエト−１− イル、或いは 各々同一もしくは相異なるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フッ 素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ク ロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチ ル、シアノ、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、メチルシクロペンチル、メ チルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシル、フェニル 、クロロフェニル、ジクロロフェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル 、クロロフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、クロロメチル フェニル、フルオロメチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、クロロ−ト リフルオロメチルフェニルまたはフルオロ−トリフルオロメチルで１〜３置換さ れ得るテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピランまた はテトラヒドロチオピラン、或いは 随時シアノで置換されていてもよく、各々アリール部分において同一もしくは 相異なるフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル 、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ 、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト キシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロヘプチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル オロメチルチオ或いは同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル及び／ またはエチルで１〜３置換されていてもよいフェニルで１〜３置換され得る直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニル、ナフ チル、フェニルアルキルまたはナフチルアルキル、或いは ５−または６員のヘタリール、或いは 随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に 炭素原子１〜４個を有する５−または６員のヘタリールを表わ し、ここにヘタリール部分は各々の場合にヘテロ原子例えば酸素、硫黄及び／ま たは窒素１〜３個を含み、かつ同一もしくは相異なるメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素 、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、 ブロモジフルオロメチル、クロロメチルまたはジクロロメチルで１〜３置換され 得る。 Ｒ¹¹及びＲ¹²は同一もしくは相異なり、かつ極めて殊に好ましくは各々同一も しくは相異なるフッ素、塩素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ −ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオまたは基 −ＮＲ⁷Ｒ⁸で１〜３置換され得るメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしく はｉ−ヘキシル、ｎ−もしくはｉ−ヘプチル及びｎ−もしくはｉ−オクチル、或 いは 各々随時同一もしくは相異なるフッ素及び／または塩素で１〜３置換されてい てもよいアリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、ｎ −もしくはｉ−ヘキセニル、プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、ｎ−も しくはｉ−ペンチニル及びｎ−もしくはｉ−ヘキシニル、或いは 各々随時シクロアルキル部分において同一もしくは相異なるメチル、エチル、 ｎ−もしくはｉ−プロピル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフル オロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、クロロメチル 、ジクロロメチル、シアノ、メチレンジオキソ、エチレンジオキソ、メチルシク ロペンチル、メチルシクロヘキシル、 エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシル、フェニル、クロロフェニル、ジ クロロフェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフルオロフェ ニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、クロロメチルフェニル、フルオロメ チルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、クロロトリフルオロメチルフェニ ルまたはフルオロ−トリフルオロメチルで１〜３置換されていてもよいシクロプ ロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピ ル、シクロプロピル−１−シアノエト−１−イル、シクロプロピル−シアノメチ ル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペ ンチルプロピル、シクロペンチル−シアノメチル、シクロペンチル−１−シアノ エト−１−イル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチ ル、シクロヘキシルプロピル、シクロヘキシル−シアノメチル、シクロヘキシル −１−シアノエト−１−イル、シクロヘプチル、シクロヘプチルメチル、シクロ ヘプチルエチル、シクロヘプチルプロピル、シクロヘプチル−シアノメチルまた はシクロヘプチル−１−シアノエト−１−イル、或いは 各々同一もしくは相異なるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フッ 素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメ チル、ブロモジフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、シアノ、メチ レンジオキソ、エチレンジオキソ、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシ ル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシル、フェニル、クロロフェニル 、ジクロロフェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフルオロ フェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、クロロメチルフェニル、フルオ ロメチル フェニル、トリフルオロメチルフェニル、クロロ−トリフルオロメチルフェニル またはフルオロ−トリフルオロメチルで１〜３置換され得るテトラヒドロフラン 、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチオピラン 、或いは 各々アリール部分において同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ヒドロ キシル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、 ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ キシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シク ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、トリフルオロ メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ或いは同一もしくは相 異なるフッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルで１〜３置換されていて もよいフェニルで１〜３置換され得る随時シアノで置換されていてもよい直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルコキ シまたはナフチルアルコキシを表わす。 Ｒ¹²は加えて極めて殊に好ましくは５−または６員のヘタリール、或いは随時 シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原 子１〜４個を有する５−または６員のヘタリールアルキルを表わし、ここにヘタ リール部分は各々の場合にヘテロ原子例えば酸素、硫黄及び／または窒素を含み 、かつ同一もしくは相異なるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、トリフルオロ メチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル 、クロロメチルまたはジクロロメチルで１〜３置換され得る。 Ｒ¹¹及びＲ¹²は加えて一緒になって極めて殊に好ましくはＣＨ₂基４または５ 個を有する２価のアルカンジイルを表わし、その際にＣＨ₂基はＯ、ＳまたはＮ Ｒ⁶で置換されることができる。 Ｒ¹³は極めて殊に好ましくは水素、或いは各々同一もしくは相異なるフッ素、 塩素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ 、エチルチオ、ｎ−もしくはｔ−プロピルチオまたは基−ＮＲ⁷Ｒ⁸で１〜３置換 され得るメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、ｎ−も しくはｉ−ヘプチル及びｎ−もしくはｉ−オクチル、或いは 各々随時同一もしくは相異なるフッ素及び／または塩素で１〜３置換され得る アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、ｎ−もしく はｉ−ヘキセニル、プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、ｎ−もしくはｉ −ペンチニル及びｎ−もしくはｉ−ヘキシニル、或いは 随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に 炭素原子１〜４個を有し、ここに２個の基の各々がアリール部分において同一も しくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ −ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、シクロペンチル、シク ロヘキシル、シクロヘプチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト リフルオ ロメチルチオ或いは随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル及び ／またはエチルで１〜３置換されていてもよいフェニルで１〜３置換され得るフ ェニルアルキルまたはナフチルアルキルを表わす。 例えば、出発物質として塩化４,５−ジブロモ−チオフェン−２−カルボニル 及びベンジルオキシアミンを用いる場合、本発明による工程（ａ）の反応の経路 は次式により表わし得る： 例えば、出発物質として臭化４,５−ジブロモ−チオフェン−２−カルボニル 及びシクロヘキサノールを用いる場合、本発明による工程（ｂ）の反応の経路は 次式により表わし得る： 式（II）は本発明による工程（ａ）及び（ｂ）を行うための出発物質として必 要とされるジブロモ−チオフェン−カルボニルハロゲン化物の一般的定義を与え る。この式（II）において、Ｈａｌは好ましくは塩素または臭素である。 式（II）のジブロモ−チオフェン−カルボニルハロゲン化物は公知で ある［例えば、ヨーロッパ特許出願公開第０,４５０,３５５号；米国特許第３, ３０３,２０１号；ドイツ国特許出願公開第１,２０１,９５２号；英国特許第１, ０８５,９７４号参照］。 式（III）は本発明による工程（ａ）を行うための出発物質として更に必要と されるアミンの一般的定義を与える。この式(III)において、Ｒ¹⁴は好ましくは 基−ＮＲ¹¹Ｒ¹²、−ＮＲ⁴ＯＲ¹³及び−ＮＲ⁴−Ｎ(Ｒ⁵)₂を表わし、ここにＲ⁴、 Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹³は好ましくは本発明により使用し得る式（Ｉ）及び（ Ｉ−Ａ）の化合物の記載に関連してこれらの置換基に対して好適なものとして既 に挙げられた基を表わす。 式（III）のアミンは一般的に公知の有機化学の化合物であるか、または一般 的に公知の方法と同様に得られる。 式（IV）及び（Ｖ）は本発明による工程（ｂ）を行うための出発物質として更 に必要とされるアルコール及びチオアルコールの一般的定義を与える。これらの 式（IV）及び（Ｖ）において、Ｒ¹及びＲ¹⁰は好ましくは本発明により使用し得 る式（Ｉ）及び（Ｉ−Ａ）の化合物の記載に関連してこれらの置換に対して好適 なものとして既に挙げられた基を表わす。 式（IV）のアルコール及び式（Ｖ）のチオアルコールは一般的に公知の有機化 学の化合物であるか、または一般的に公知の方法と同様に得られる。 本発明による工程（ａ）を行うために可能である希釈剤は不活性有機溶媒であ る。好適に使用し得るものは脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化さ れていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ ロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテ ル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素； エーテル例えばジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまた はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはジエチルエーテル；ケトン例え ばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニ トリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ,Ｎ−ジメチ ルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、 Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢 酸メチルまたは酢酸エチル或いはスルホキシド例えばジメチルスルホキシドであ る。 本発明による工程（ａ）は好ましくは適当な反応補助剤の存在下で行う。適当 であるものは全ての通常の無機または有機塩基である。好適に使用し得るものに はアルカリ土金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラ ート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムア ミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート 、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カ ルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリ ウム及び更に水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムまたは炭酸アンモニウム、 並びに第３級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ− ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシ クロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）がある。 また本発明による工程（ａ）は２相系例えば水／トルエンまたは水／ ジクロロメタン中にて適当ならば相間移動触媒の存在下で行い得る。挙げ得るか かる触媒の例には次のものがある：ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テト ラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル−メチ ルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−アルキルアンモニウム、臭化ト リメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチ ル−アンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ₁₂／Ｃ₁₄−アルキル−ベンジルアンモニウ ム、臭化ジメチル−Ｃ₁₂／Ｃ₁₄−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テト ラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化メチルトリ オクチルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム、１５−クラウン −５，１８−クラウン−６またはトリス−［２−（２−メトキシエトキシ）−エ チル］−アミン。 本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に、反応は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１２０℃間の温度で 行う。 本発明による工程（ａ）は通常常圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または 減圧下で行うこともできる。 本発明による工程（ａ）を行うために、式（II）のジブロモ−チオフェン−カ ルボニルハロゲン化物１モル当り一般に１.０〜５.０モル、好ましくは１.０〜 ２.５モルの式（III）のアミン及び随時１.０〜５.０モル、好ましくは１.０〜 ２.５モルの反応補助剤として用いる塩基を用いる。反応を行い、処理し、そし て反応生成物を一般的に公知の方法により単離する（これに対しては製造実施例 も参照）。 本発明による工程（ｂ）を行うために適する希釈剤は不活性有機溶媒 である。好適に使用し得るものは脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン 化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、 クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン 、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテ ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレン グリコールジメチルもしくはジエチルエーテル；ニトリル例えばアセトニトリル 、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホル ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メ チルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド、或いはスルホキシド例え ばジメチルスルホキシドである。 本発明による工程（ｂ）は好ましくは適当な反応補助剤の存在下で行う。適当 であるものは全ての通常の無機または有機塩基である。好適に使用し得るものに はアルカリ土金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラ ート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムア ミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート 、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カ ルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリ ウム、及び更に水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムまたは炭酸アンモニウム 並びに第３級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ− ジメチルアミノピペリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ シクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシク ロウンデセン（ＤＢＵ）がある。 本発明による工程（ｂ）は加えて随時適当な触媒の存在下で行う。適当である ものは殊に銅（Ｉ）塩例えば塩化銅（Ｉ）である。これに関して、触媒量の適当 な相間移動触媒例えば１５−クラウン−５、１８−クラウン−６またはトリス− ［２−（２−メトキシエトキシ）−エチル］−アミンの添加が有利であり得る。 本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に、反応は−２０乃至１８０℃間、好ましくは０乃至１５０℃間の温度で 行う。 本発明による工程（ｂ）は通常常圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または 減圧下で行うこともできる。 本発明による工程（ｂ）を行うために、式（II）のジブロモ−チオフェン−カ ルボニルハロゲン化物１モル当り一般に１.０〜３.０モル、好ましくは１.０〜 １.５モルの式（IV）のアルコールまたは式（Ｖ）のチオアルコール及び随時０. １〜３.０モル、好ましくは０.５〜１.５モルの反応補助剤として用いる塩基を 用いる。反応を行い、処理し、そして反応生成物を各々の場合に一般的に公知の 方法により単離する（これに対しては製造実施例も参照）。 式（Ｉ）の最終生成物の精製は常法により、例えばカラムクロマトグラフィー または再結晶により行う。 特性化は融点或いは非晶性化合物の場合は屈折率またはプロトン核磁気共鳴分 光法（¹Ｈ−ＮＭＲ）により行う。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物は微生物に対して有効な作用を有し、そし て実際に望ましくない微生物を除去するために使用し得る。本 活性化合物は殺菌・殺カビ剤（fungicide）及び耐性誘導剤としての使用に殊に 適する。 植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテス（Plasmodiophoromy cetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接 合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes ）、及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。 上記の主な属名に含まれる菌・カビ病のある原因生物を非限定例として下に挙 げる：ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）； フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora Pseudoperonospora cubensis）； プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病(Plasmopara viticolu)； ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisi または Per onospora brassicae）； エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea ）； ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）； ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）； ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teres または Pyrenophora graminea）（分生胞子器状：Drechslera、同義：Helmintho sporium）； コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）（ 分生胞子状：Drechslera、同義：Helminthosporium）； ウロマイセス(Uromyces)種例えばさび病(Uromyces appendiculatus)； プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）； ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）； ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nuda またはUstilago avenae）； ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）； ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）； ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病(Botrytis cinerea)； セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）； プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許 容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が 可能である。 ここに本発明による活性化合物は果物及び野菜の生長における病気例えばトマ トの疫病（Phytophthora infestans）の病原菌、リンゴ黒星病（Venturia inaeq ualis）の病原菌、ブドウのうどんこ病（Uncinula necator）の病原菌または豆 のさび病（Uromyces appendiculatus）を防除するか、イネの病気例えばいもち 病（Pyricularia oryzae）を防除するか、或いは穀物、リンゴ及びキュウリに対 するうどんこ病菌・カビを防除し、そしてまた輪紋病（Alternaria solani）及 びべと病（Perenospora brassicae）を防除するために殊に良好な効果で使用し 得る。 加えて本発明による活性化合物は植物において強い耐性誘導作用を有する。従 ってこれらのものは植物において望ましくない微生物による攻撃に対する耐性を 生じさせるために適する。 耐性誘導物質とは本発明においては一方では望ましくない微生物に直接作用す る場合に低い活性を示すのみでなく、続いて望ましくない微生物を接種する場合 に処理された植物がこれらの微生物に対して増大された耐性を示すように植物の 防御システムを刺激できる物質の意味として理解される。 望ましくない微生物とは本発明の場合は植物病原性菌・カビ、バクテリア及び ウィルスを意味するものと理解される。かくて本発明による物 質は上記の有害な病原性微生物による攻撃に対する処理後のある期間内に植物に 耐性を生じさせるために使用し得る。耐性が生じる期間は活性化合物での植物の 処理後、一般に１〜１０日、好ましくは１〜７日である。 植物保護に望ましくない微生物にはプラスモジオフオロミセテス（Plasmodiop horomycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycetes ）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiom ycetes）、及び不完全菌類（Deuteromycetes）の群からの菌・カビ（fungus）が 含まれる。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物は普通の 組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル 、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵ ＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化 剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液 体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば シクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えば アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ ノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並 びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では 気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロ パン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として 、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタ パルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物 例えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する 固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、 海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例 えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤 及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエ チレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばア ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスル フェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している ；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適 している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物はその調製物中でそのままで、及び例えばこの方法に より作用のスペクトルを広げるか、または耐性の発展を防止するために公知の殺 菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺 線虫剤（nematicides）または殺虫剤との混合物の状態で使用し得る。多くの場 合、相乗効果が得られ、即ち混合物の活性は個々の成分の活性より大きい。 殊に有利な混合物の例には次の化合物がある： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモ ルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノ ダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジ ン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスル フィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオ ネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフ ラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジ クロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェ ンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール 、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン 、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリ モル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、 フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、 酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルア ジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾー ル、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォ セチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシク ロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾ ール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば 水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボ ルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル 、メタラキシル、メトコナゾール、 メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブ タニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌ アリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン 、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシ ン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン 、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノ ックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調 製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チア ベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォ ス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリア ゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール 、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ 、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Ba cillus thuringiensis）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ 、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモ フォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダ ベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボ スルファン、カータップ、ＣＧＡ１５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、ク ロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズ ロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメ トリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、 シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デ ルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチ ウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジク ロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォ ス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフ ェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エト プロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシ カルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチ オン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシ クロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、 フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェ ンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘ キシチアゾックス、イミダクロプ リド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、 イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラ チオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、 メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル 、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド 、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキ シデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリ ン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロ ン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノ フォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチ オホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、 ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェ ン、キナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェ ン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テ ブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テ ルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオ ファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、 トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルム ロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０ １／５３０２、ゼータメトリン。 他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可 能である。 植物保護に用いる場合、本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは 該調製物から調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、 可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通 の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤 散布、フォーミング（foaming）、はけ塗り等によって施用される。 更に、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製 物または活性化合物自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処 理することもできる。 植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合物濃度は実質的な範囲 内で変えることができる。一般に濃度は１乃至０.０００１重量％、好ましくは ０.５乃至０.００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０.００１〜５０ｇ、好ましく は０.０１〜１０ｇの活性化合物を必要とする。 土壌を処理する際には、一般に作用場所に０.００００１〜０.１重量％、好ま しくは０.０００１〜０.０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。 耐性誘導剤として用いる場合、植物の部分の処理に対する活性化合物濃度は使 用形態において比較的広い範囲内で変え得る。一般に、それらは１乃至０.００ ０１重量％間、好ましくは０.５乃至０.００１重量％である。 本発明による物質の製造及び使用を次の実施例により示す。 製造実施例 実施例１ （工程ａ） トルエン１００ｍｌ中の塩化４,５−ジブロモ−チオフェン−２−カルボニル １０ｇ（０.０３４モル）をトルエン２０ｍｌ中のｔ−ブチル−アミン５.０ｇ（ ０.０６８モル）を用いて室温で滴下処理した。次に反応混合物を５０℃で１時 間撹拌し、室温に冷却し、そして水で処理した。有機相を分別し、水で再洗浄し 、そして減圧下で濃縮した。残渣をヘキサンで処理した後、沈殿した結晶性残渣 を濾別し、そして減圧下にて５０℃で乾燥した。融点１９０℃の４,５−ジブロ モ−チオフェン−２−カルボン酸ｔ−ブチル−アミド４.８ｇ（理論値の４１.４ ％）が得られた。 実施例２ （工程ｂ） クロロホルム４０ｍｌ中の臭化４,５−ジブロモ−チオフェン−２−カルボニ ル５ｇ（０.０１４モル）をシクロヘキサノール１.５ｇ（０.０１５モル）で処 理した。この反応混合物をクロロホルム５ｍｌ中のトリエチルアミン２.１ｇ（ ０.０２１モル）で滴下処理し、次に室温で２時間撹拌した。 次にこのものを水で処理し、有機相を分別し、水で洗浄し、そして減 圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／塩化 モ−チオフェン−２−カルボン酸シクロヘキシル４.２３ｇ（理論値の８１.１％ ）が得られた。 次の式（Ｉ）のジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体が製造に対する一般 的な詳細に対応し、そしてこれに従って得られた： 使用例 実施例Ａ いもち病（Pyricularia）試験（イネ）／保護 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物の調製物をしたたり落 る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にいもち病（ Pyricularia oryzae）の水性胞子懸濁液を接種した。次に植物を相対湿度１００ ％及び２５％の温床中に置いた。 病気感染の評価を接種の４日後に行った。 活性化合物、活性化合物濃度及び実験結果は次の表中で知り得る。 実施例Ｂ うどんこ病（Uncinula）試験（ブドウ）／保護 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するため、若い植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程に ぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Unci nula necator）の菌・カビの分生胞子器をまぶした。 次に植物を２３〜２４℃及び相対湿度約７５％の温床中に置いた。 評価を接種１４日後に行った。 活性化合物、活性化合物濃度及び実験結果は次の表中で知り得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 テイーマン， ラルフ ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・ルートビヒ−キルヒナー−シユ トラーセ５ (72)発明者 エカー， ウタ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・メツホルツ38 (72)発明者 ヘンスラー， ゲルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 デーネ， ハインツ−ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー−53125ボン・チヤ ールズ−ビマー−シユトラーセ15

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．少なくとも１つの式 式中、Ｒは基−ＸＲ¹、−ＮＲ²Ｒ³、−ＮＲ⁴ＯＲ⁵または−ＮＲ⁴−Ｎ(Ｒ⁵)₂ を表わし、ここに Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹は水素、或いはハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト 、カルボキシル、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ア 状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、 Ｒ¹は随時置換されていてもよいアルケニルまたは随時置換されていてもよ いアルキニルを表わすか、或いは Ｒ¹は各々随時置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキル アルキル、 各々随時置換されていてもよいテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェ ン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチオピラン、及び 各々随時置換されていてもよいアリール、アラルキル、ヘタリールまたはヘ タリールアルキルを表わし、 Ｒ²及びＲ³は同一もしくは相異なり、水素、或いはハロゲン、シアノ、アミ ノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アルコキシ、ア わすか、 随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル、または随時ハロゲンで置 換されていてもよいアルキニルを表わすか、 各々アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、シアノ、アルキレンジオキシ 、随時アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル及び／または随時置換さ れていてもよいフェニルで置換され得るシクロアルキルまたはシクロアルキルア ルキルを表わすか、 或いは各々随時置換されていてもよいテトラヒドロフラン、テトラヒドロチ オフェン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチオピラン、及び随時置換さ れていてもよいアラルキルオキシを表わし、 Ｒ³は加えて各々随時置換されていてもよいヘタリールまたはヘタリールア ルキルを表わし、 Ｒ²及びＲ³は更に一緒になって２価のアルカンジイルを表わし、その際にＣ Ｈ₂基はＯ、ＳまたはＮＲ⁶で置換されることができ、 Ｒ⁴及びＲ⁵は同一もしくは相異なり、水素；各々随時置換されていてもよい アルキル、アルケニルまたはアルキニル；及び随時置換されていてもよいアラル キルを表わし、 Ｒ⁶は水素、アルキルまたはアルキルカルボニルを表わし、 Ｒ⁷は随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されていてもよいアル ケニル、随時置換されていてもよいアルキニルまたは随時置換されていてもよい ベンジルを表わし、そして Ｒ⁸は水素、随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されていてもよ いアルケニル、随時置換されていてもよいアルキニルまたは随時置換されていて もよいベンジルを表わすか、或いは Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって２価のアルカンジイルを表わし、その際にＣＨ₂ 基はＯ、ＳまたはＮＲ⁶で置換されることができ、 ここにＲ⁶は上記の意味を有する、 のジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体を含むことを特徴とする、殺微生物 用組成物。 ２．Ｒが−ＸＲ¹、−ＮＲ²Ｒ³、−ＮＲ⁴ＯＲ⁵及び−ＮＲ⁴−Ｎ(Ｒ⁵)₂を表わし 、 Ｘが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹が水素、 或いは同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メル カプト、カルボキシル、ニトロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々個々 のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシ、アルキルチオまたはア ルコキシカルボニル；及びまた基−ＮＲ⁷Ｒ⁸で１〜５置換され得る炭素原子１〜 １２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、 或いは各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１〜５置換されていてもよい 炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル及びアルキニル を表わすか、 炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルまたはシクロアルキル部分に炭素原 子３〜７個及び随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキルを表わし、ここ で、挙げられる２個の基のシクロアルキル部分が同一もしくは相異なる炭素原子 １〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜 ４個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル 、シアノ、炭素原子１〜３個を有するアルキレンジオキソ、随時同一もしくは相 異なる炭素原子１〜４個を有するアルキルで１〜３置換されていてもよい炭素原 子３〜７個を有するシクロアルキル、及び／またはその部分が同一もしくは相異 なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン並 びに炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１〜３置換され得るフェニルで１ 〜５置換され得るものであるか、 テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピランまたはテ トラヒドロチオピランを表わし、ここで、これらの各々の基が同一もしくは相異 なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素原子１〜３個を有するア ルキレンジオキソ、随時同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有するアルキ ルで１〜３置換されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、及 び／またはその部分が同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン並びに炭素原子１〜４個及び同一もしくは 相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル キルで１〜３置換され得るフェニルで１〜３置換され得るものであるか、 炭素原子６〜１０個を有するアリールまたはアリール部分に炭素原子６〜１０ 個及び随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表わし、ここで各 々アリール部分中の２個の基の各々が同一もしくは相異なるハロゲン、ヒドロキ シ、シアノ、ニトロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４ 個を有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜７個を有す るシクロアルキル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４個 及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハ ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ；及び／またはその部分が同一も しくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで１〜 ３置換され得るフェニルで１〜３置換され得るものであるか、或いは ５−もしくは６員のヘタリールまたは随時シアノで置換されていてもよい直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する５−もしくは６ 員のヘタリールアルキルを表わし、ここで、ヘタリール部分が各々の場合にヘテ ロ原子例えば酸素、硫黄及び／または窒素１〜３個を含み、かつ同一もしくは相 異なる炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン 、シアノ及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子 １〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１〜３置換され 得るものであり、 Ｒ²及びＲ³が同一もしくは相異なり、水素、或いは同一もしくは相異なるハロ ゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、炭素原子１〜６個 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、炭素原子１〜６個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ及び／ま 鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、 各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１〜５置換されていてもよい炭素原 子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表 わすか、 炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルまたはシクロアルキル部分に炭素原 子３〜７個及び随時シアノで置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキルを表わし、ここ で、挙げられる２個の基のシクロアルキル部分が同一もしくは相異なる炭素原子 １〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜 ４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分 枝鎖状のハロゲノアルキル、シアノ、炭素原子１〜３個を有するアルキレンジオ キソ、随時同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有するアルキルで１〜３置 換されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、及び／またはそ の部分が同一もしくは相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキル、ハロゲン並びに炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ ゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１〜３ 置換され得るフェニルで１〜５置換され得るものであるか、 テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピランまたはテ トラヒドロチオピランを表わし、ここで、これらの基の各が、同一もしくは相異 なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン、 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル キル、シアノ、炭素原子１〜３個を有するアルキレンジオキソ、随時同一もしく は相異なる炭素原子１〜４個を有するアルキルで１〜３置換されていてもよい炭 素原子３〜７個を有するシクロアルキル、及び／またはその部分が同一もしくは 相異なる炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ハロゲ ン並びに炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１〜３置換され得るフェニル で１〜３置換され得るものであるか、 アリール部分に炭素原子６または１０個及び随時シアノで置換されていてもよ い直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアラル コキシを表わし、ここで、アリール部分が同一もしくは相異なるハロゲン、ヒド ロキシル、シアノ、ニトロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子 １〜４個を有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜７個 を有するシクロアルキル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１ 〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキ ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ；及び／またはその部分が 同一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキル で１〜３置換され得るフェニルで１〜３置換され得るものであり、 Ｒ³が加えて５−もしくは６員のヘタリールまたは随時シアノで置換されてい てもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する５ −もしくは６員のヘタリールアルキルを表わし、ここで、ヘタリール部分が各々 の場合にヘテロ原子１〜３個を含み、かつ同 一もしくは相異なる炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル、ハロゲン、シアノ及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる ハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１ 〜３置換され得るものであり、 Ｒ²及びＲ³が加えて一緒になってＣＨ₂基２〜６個を有する２価のアルカンジ イル基を表わし、ここにＣＨ₂基は随時Ｏ、ＳまたはＮＲ⁶で置換されていてもよ く、 Ｒ⁴及びＲ⁵が同一もしくは相異なり、水素、或いは同一もしくは相異なるハロ ゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、カルボキシル、ニトロで１ 〜５置換され得る炭素原子１〜１２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々個々のアルキル部分に炭素原子１ 〜６個を有するアルコキシ、アルキルチオまたはアルコキシカルボニル；並びに また基−ＮＲ⁷Ｒ⁸、或いは各々同一もしくは相異なるハロゲンで１〜５置換され ていてもよい炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル及 びアルキニルを表わすか、或いは アリール部分に炭素原子６または１０個及び随時シアノで置換されていてもよ い直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアラルキ ルを表わし、ここで、アリール部分が同一もしくは相異なるハロゲン、ヒドロキ シル、シアノ、ニトロ；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜 ４個を有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ；炭素原子３〜７個を有 するシクロアルキル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、 ハロゲノ アルコキシまたはハロゲノアルキルチオ；及び／またはその部分が同一もしくは 相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換され得 るフェニルで１〜３置換され得るものであり、 Ｒ⁶が水素並びにまた各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々アルキル部分 に炭素原子１〜６個を有するアルキル及びアルキルカルボニルを表わし、 Ｒ⁷が同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メル カプト、ニトロ、カルボキシル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり、各々アル コキシ部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシ及びアルコキシカルボニル； 各々直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルキ ルアミノ及びジアルキルアミノで１〜５置換され得る炭素原子１〜６個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、 各々随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個で置換されていてもよい 炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニ ル、或いは フェニル部分において同一もしくは相異なるハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素 原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、並びにまた各々直鎖 状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハ ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロ ゲノアルキルチオで１〜３置換され得るベンジルを表わし、そして Ｒ⁸が同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メル カプト、ニトロ、カルボキシル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状 であり、各々アルコキシ部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシ及びアルコ キシカルボニル；各々直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６ 個を有するアルキルアミノ及びジアルキルアミノで１〜５置換され得る炭素原子 １〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、 各々随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個で置換されていてもよい 炭素原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニ ル、或いは フェニル部分において同一もしくは相異なるハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素 原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、並びにまた各々直鎖 状もしくは分枝鎖状であり、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハ ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロ ゲノアルキルチオで１〜３置換され得るベンジルを表わすか、或いは Ｒ⁷及びＲ⁸が加えて一緒になってＣＨ₂基４〜６個を有する２価のアルカンジ イルを表わし、その際にＣＨ₂基がＯ、Ｓまたは上記の意味を有するＮＲ⁶及びＲ⁶ で置換することができる、少なくとも１つの式（Ｉ）のジブロモ−チオフェン −カルボン酸誘導体を含むことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の組成物。 ３．望ましくない微生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の ジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体の使用。 ４．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘 導体を微生物及び／またはその生育地に施用することを特徴とする、望ましくな い微生物の防除方法。 ５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘 導体を増量剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴とする、殺微生物 用組成物の製造方法。 ６．式 Ｒ¹は水素、或いはハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト 、カルボキシル、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ア 鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、 Ｒ¹は随時置換されていてもよいアルケニルまたは随時置換されていてもよ いアルキニルを表わすか、或いは Ｒ¹は各々随時置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキル アルキル、 各々随時置換されていてもよいテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェ ン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチオピラン、或いは 各々随時置換されていてもよいアリール、アラルキル、ヘタリールまたはヘ タリールアルキルを表わし、 Ｒ¹⁰はハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、カ ルボキシル、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカル 枝鎖状のアルキルを表わすか、 Ｒ¹⁰は随時置換されていてもよいアルケニルまたは置換されるアルキニルを 表わすか、或いは Ｒ¹⁰は各々随時置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキル アルキル、 各々随時置換されていてもよいテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェ ン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチオピラン、或いは 各々随時置換されていてもよいアリール、アラルキル、ヘタリールまたはヘ タリールアルキルを表わし、 Ｒ¹¹及びＲ¹²は同一もしくは相異なり、ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロ キシル、メルカプト、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ 各々アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、シアノ、アルキレンジオキソ 、随時アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル、及び／または随時置換 されていてもよいフェニルで置換され得るシクロアルキルまたはシクロアルキル アルキル、或いは 各々随時置換されていてもよいテトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェ ン、テトラヒドロピランまたはテトラヒドロチオピラン、或いは 随時置換されていてもよいアラルコキシを表わし、 Ｒ¹²は加えて各々随時置換されていてもよいヘタリールまたはヘタ リールアルキルを表わし、 Ｒ¹¹及びＲ¹²は更に一緒になって２価のアルカンジイルを表わし、 ここにＣＨ₂基はＯ、ＳまたはＮＲ⁶で置換されることができ、 Ｒ⁴及びＲ⁵は同一もしくは相異なり、水素； 各々随時置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル；或 いは 随時置換されていてもよいアラルキルを表わし、 Ｒ⁶は水素、アルキルまたはアルキルカルボニルを表わし、 Ｒ⁷は随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されていてもよいアル ケニル、随時置換されていてもよいアルキニルまたは随時置換されていてもよい ベンジルを表わし、 Ｒ⁸は水素、随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されていてもよ いアルケニル、随時置換されていてもよいアルキニルまたは随時置換されていて もよいベンジルを表わすか、或いは Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって２価のアルカンジイルを表わし、その際にＣＨ₂ 基はＯ、ＳまたはＮＲ⁶で置換されることができ、 ここにＲ⁶は上記の意味を有し、そして Ｒ¹³は水素、置換されるアルキル、随時置換されていてもよいアルケニル、 随時置換されていてもよいアルキニルまたは随時置換されていてもよいアラルキ ルを表わす、 のジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体。 ７．式 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のジブロモ−チオフェン−カルボニルハロゲン化物を ａ） 適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式 Ｈ−Ｒ¹⁴ （III） 式中、Ｒ¹⁴は基 ここにＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹³は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか、或いは ｂ） 適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下、並びに 適当ならば触媒の存在下で式 ＨＯ−Ｒ¹⁰ （IV） または ＨＳ−Ｒ¹ （VI） 式中、Ｒ¹及びＲ¹⁰は上記の意味を有する、 のアルコールまたはチオアルコールと反応させるかのいずれかであることを特徴 とする、請求の範囲第６項記載の式（Ｉ−Ａ）のジブロモ−チオフェン−カルボ ン酸誘導体の製造方法。 ８．式 のジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体を含むことを特徴とする、請求の範 囲第１項記載の組成物。 ９．式 のジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体を含むことを特徴とする、請求の範 囲第１項記載の組成物。 １０．式 のジブロモ−チオフェン−カルボン酸誘導体を含むことを特徴とする、請求の範 囲第１項記載の組成物。