HUT72433A - Amin stabilized amorphous composition phosphite and procedure for making this - Google Patents
Amin stabilized amorphous composition phosphite and procedure for making this Download PDFInfo
- Publication number
- HUT72433A HUT72433A HU9502764A HU9502764A HUT72433A HU T72433 A HUT72433 A HU T72433A HU 9502764 A HU9502764 A HU 9502764A HU 9502764 A HU9502764 A HU 9502764A HU T72433 A HUT72433 A HU T72433A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- data available
- composition
- weight
- composition according
- phosphorus component
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 92
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 24
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 11
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims description 2
- HVDJXXVDNDLBQY-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-5-ethyl-2-(2,4,6-tritert-butylphenoxy)-1,3,2-dioxaphosphinane Chemical group O1CC(CCCC)(CC)COP1OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C HVDJXXVDNDLBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 3
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 31
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- RGASRBUYZODJTG-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2,4-ditert-butylphenyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C RGASRBUYZODJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMNKHSPZIGIPLL-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] dihydrogen phosphite Chemical compound OCC(CO)(CO)COP(O)O VMNKHSPZIGIPLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIRVGTWONXBBAW-UHFFFAOYSA-M disodium;dioxido(oxo)phosphanium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][P+]([O-])=O IIRVGTWONXBBAW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012768 molten material Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOXJPOHBQHBZGL-UHFFFAOYSA-N 3,9-dimethoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OC)OCC21COP(OC)OC2 HOXJPOHBQHBZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- FNDXFUBHPXBGMD-UHFFFAOYSA-N OP(O)O.OP(O)(O)=O Chemical compound OP(O)O.OP(O)(O)=O FNDXFUBHPXBGMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCYNTVUMPCJCNO-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(C1=CC=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C1=CC=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)CC1=CC=CC=C1 KCYNTVUMPCJCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKRALMNYARGBGK-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCCCCC)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCCCCCC Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCCCCC)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCCCCCC SKRALMNYARGBGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OHRVBDRGLIWLPA-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] dihydrogen phosphate Chemical class OCC(CO)(CO)COP(O)(O)=O OHRVBDRGLIWLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 1
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- IFTZOWKEQLZNMT-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite 3-ethyl-2,2-bis(hydroxymethyl)pentane-1,3-diol Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)C(O)(C(CO)(CO)CO)CC IFTZOWKEQLZNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000012803 melt mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Chemical class 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000012177 spermaceti Substances 0.000 description 1
- 229940084106 spermaceti Drugs 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/025—Purification; Separation; Stabilisation; Desodorisation of organo-phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
A találmány tárgya amorf stabilizáló kompozíció és eljárás annak előállítására. A javasolt amorf stabilizáló kompozíciónak, amely megnövelt hidrolitikus stabilitást mutató foszforvegyület alapú foszforos összetevőt tartalmazó készítményként van kialakítva, alapvető jellemzője, hogy az ismert megoldásokhoz képest hidrolízissel járó folyamatokban megnövelt élettartamot, az ilyen folyamatokkal szemben nagy ellenállást mutat. A találmány szerinti eljárásban foszforvegyület alapú foszforos összetevő felhasználásával megnövelt hidrolitikus stabilitású készítményt alakítunk ki.
A foszfitokkal és különösen a pentaeritritol-fosztltokkal együtt alkalmazott aminvegyületekről régóta tudott, hogy az ezeket tartalmazó keverék jellegű kompozíció hidrolízissel szemben megnövelt ellenállású készítmény alkalmazására használható. Ilyen kompozíciót javasol például az 1978. szeptember 26-án engedélyezett US-A 4,116,926 Isz. US szabadalmi leírás. Ez a bejelentés a foszfitok megnövelt stabilitását úgy kívánja elérni, hogy amin és foszfit alapú vegyületeket hoz kapcsolatba egymással, amelyek hátránya azonban, hogy szokásos környezeti feltételek mellett nedves légkörben hosszabb idejű állás mellett a víz jelentős tömegét fogadják magukba. Mindezért szükség van olyan foszfitos, mindenek előtt pentaeritritol-foszfitos készítmények kidolgozására, amelyek hidrolízissel szemben megnövelt ellenállást mutatnak.
Találmányunk célja ennek az igénynek a kielégítése.
A találmány elé azt a feladatot tűztük, hogy hidrolízissel szemben megnövelt ellenállású kompozíciót és ennek a kompozíciónak az előállítására szolgáló eljárást dolgozzunk ki. Felismertük, hogy szerves foszfitot kell az aminnal összekapcsolni.
A kitűzött feladat megoldásaként amorf stabilizáló kompozíciót és ennek előállítására szolgáló eljárást dolgoztunk ki.
A találmány szerinti stabilizáló kompozíciónak, amely megnövelt hidrolitikus stabilitást mutató foszforvegyület alapú foszforos összetevőt tartalmazó készítményként van kialakítva, az újdonsága abban van, hogy (A) a készítmény teljes tömegéhez viszonyítva legalább 10 tömeg% és legfeljebb 99,9tömeg%, előnyösen legalább 90 tömeg% és legfeljebb 99,8 tömeg%, különösen előnyösen legalább 96 tömeg% és legfeljebb 99,5 tömeg% közötti részarányban a foszforos összetevőt, mégpedig foszforsav és/vagy foszfonsav legalább egy sóját, vagyis legalább egy foszfitot és/vagy foszfonitot és (B) a kompozíció teljes tömegéhez viszonyítva legalább 0,1 tömeg% és legfeljebb 10 tömeg% részarányban alifás poliamint tartalmazó keverékként van kiképezve. Célszerűen a találmány szerinti kompozíció lényegében a foszforos összete
P 95 12764 — 3 — vőből és a poliaminból álló keverékként van kiképezve, különösen célszerűen csak ezeket a komponenseket tartalmazza.
A gyakorlat szempontjából igen célszerűnek bizonyultak a találmány szerinti kompozíciónak azok a megvalósításai, amelyeknél a foszforos összetevő foszforsav sójaként (foszforitként) / R7—Ο—P
\
P-0—R7, /
míg a foszfonsav sójaként (foszfonitként)
R8— O
R8—O
O-R8
O-R8 általános képletű vegyülettel határozható meg, ahol R7 és R8 egymástól függetlenül megválasztható alkil-, cikloalkil-, aril-, alkaril- vagy aralkil gyökként. Általában célszerű, ha a találmány szerinti kompozícióban a poliamin 6 és 10 közötti szénatomszámú alifás di-primer-amin.
Szintén a gyakorlat szempontjából előnyös a találmány szerinti kompozíciónak az a kiviteli alakja, amelynél a foszforos összetevő 2,4,6-tri-terc-butil-fenil-2-butil-2etil-1,3-propán-diói-foszfit vagy bisz(2,4-di-terc-butil-fenil)-pentaeritritol-difoszfit.
A találmány szerinti kompozíció gyakorlati felhasználását könnyíti meg az a célszerű megvalósítási módja, amelynél a készítmény porszerű állagú anyagot alkot, amelyben az átlagos szemcseméret 10 nm és 2 mm között van. Bizonyos felhasználásoknál különösen előnyös, ha a készítmény összetevői pehelyszerű szemcsékként vannak kialakítva.
A kitűzött cél elérésére kidolgozott eljárásunknál, amely szintén amorf stabilizáló kompozíció előállítására szolgál, amikoris foszforve gyű let alapú foszforos összetevővel megnövelt hidrolitikus stabilitású készítményt alakítunk ki, a találmány értelmében lényeges, hogy (A) a foszforos összetevőt és alifás poliamint keverünk össze olyan arányban, hogy a keverék össztömegéhez viszonyítva 10 és 99,9 tömeg% közötti arányban a foszforos összetevőt és 0,1 és 10 tömeg% közötti arányban a poliamint tartalmazza. Ennek az eljárásnak célszerű továbbfejlesztését jelenti, ha (B) a keveréket legalább 50 %-os relatív nedvességtartalmú közegbe helyezve legalább 1500 óra időtartamon át nedvességgel kezeljük és ezt követően (C) a kezelt keveré
P 95 12764
-4ket hőre lágyuló műgyantával keverjük és a műgyantát termikus oxidatív stabilizálásnak vetjük alá.
A javasolt kompozíció alapját jelentő keverék meglepő módon és váratlanul az olvasztott jellegű ismert keverékekkel szemben, amelyek alapját foszfitok és triizopropanol-aminok jelentik, valamint a foszfitból és alifás poliaminból létrehozott őrölt keverékekkel szemben kiváló hidrolitikus stabilitást mutatnak.
A szilárd stabilizáló kompozíciók mindenek előtt a termikus oxidatív jellegű degradálás megelőzésére szolgálnak polimer jellegű keverékekben.
A találmány tárgyát a továbbiakban példaként! megvalósítási módok alapján, valamint példák bemutatásával ismertetjük részletesen.
A találmány értelmében foszforvegyületeket és alifás poliamint viszünk egymással keverékbe. A foszforvegyületek, mint a kompozíció foszforos összetevője foszfonsav vagy foszforsav sójaként vehetők számításba, mégpedig általában és különösen célszerűen a
R2O.
>—OR1
R3O vagy a
általános képlet szerint, ahol R1, R2, R3 és R4 vagy azonosan vagy különbözően szénhidrogéngyököt jelent, mindenek előtt alkil-, cikloalkil-, aril-, alkaril- vagy aralkilgyököt, R5 jelentése hidrogénatom, alkil-, cikloalkil-, aril-, alkaril- vagy aralkilgyök. Egy másik lehetőség szerint a foszforsav sóját a / R7—Ο—P ch2 ch2X ch2 ch2·
P-0—R7, míg a foszfonsav sóját a
P 95 12764
-5R8—Ο
R8— Ο
O-R8
O-R8 általános képlettel jellemezhetjük, ahol R7 és R8 jelentése lehet alkil-, cikloalkil-, aril-, alkaril- vagy aralkil gyök, ezek egymástól függetlenül választhatók.
A foszforsav sója célszerűen pentaeritritol-foszfit, amelyet két csoportba tartozó vegyületek közül választhatunk. Az első csoportba az
általános képlettel jellemzett vegyületek tartoznak, ahol R7 jelentése 1 és mintegy 20 szénatomszám közötti alifás gyök, vagy 5 és mintegy 8 közötti szénatomszámú cikloalkilgyűrű, vagy 6 és mintegy 14 közötti szénatomszámú aril-, alkaril- vagy aralkilgyök, míg a másodikba az
általános képlettel leírható vegyületeket soroljuk, ahol R7 a fentiekkel azonos jelentésű. Az alifás gyököt tartalmazó R7 általános képletű vegyületek néhány példáját (a) az alkilgyökök, közöttük a metil-, etil-, izopropil-, n-butil-, η-hexil-, 2-etil-hexil-, n-dodecil-, η-tetradecil-, n-oktadecil- és hasonló gyökök, (b) a 2 és mintegy 20 közötti szénatomszámú alkoxi-alkilgyökök, közöttük a metoxi-etil-, etoxi-etil-, etoxi-propilés hasonló gyökök, továbbá (c) a 2 és mintegy 20 közötti szénatomszámú alkoxi-karbonil-alkilgyökök, közöttük a metoxi-karbonil-etil-, propil-oxi-karbonil-etil-, deciloxi-karbonil-etil- és hasonló gyökök jelentik. Ha viszont az R7 jelentése arilcsoport, akkor példaként a fenil- és a naftilgyök említhető. Az arilcsoport halogénezhető, mint például a bróm-fenilgyök esetében. Ha viszont az R7 jelentése 7 és mintegy 14 közötti szénatomszámú alkarilgyök, akkor az alkillal szubsztituált fenil- vagy naftenilgyök, mint például a metil-fenil-, t-butil-fenil-, nonil-fenil- és hasonló gyökök említhetők, míg ha az arillal szubsztituált alkilgyököket kívánjuk alkalmazni, akkor mindenek előtt a benzil- és a fenil-etil gyök választását javasoljuk. Az alkaril- vagy az aral
P 95 12764
-6kilgyök a 2-klór-etil-fenilcsoporthoz hasonlóan halogénezhető. A foszforsav sói közül általában a tiszta állapotú és kristályos szerkezetű természetes anyagokat javasoljuk.
A pentaeritritol-foszfitok közül példaként említhetjük a dimetil-pentaeritritol-difoszfitot, a dietil-pentaeritritol-difoszfitot, a didodecil-pentaeritritol-difoszfitot, a dioktadecil-pentaeritritol-difoszfitot, a difenil-pentaeritritol-difoszfitot, a ditolil-pentaeritritol -difoszfitot, a di-p-klór-fenil-pentaeritritol-difoszfitot, a dibenzil-pentaeritritol-difoszfitot és a többi hasonló vegyületet, amelyek különösen jól használható változatait egyebek között az US-A 2,887,443; 2,961,454; 3,000,850; 3,205,250 Isz. US szabadalmi leírások mutatják be.
Az R7 megvalósításában különösen ajánlott vegyületek közé sorolhatjuk az 1 és 20 közötti szénatomszámú alkilgyököket, mint a ciklohexil-, a fenil- és a benzilgyököket. Igen előnyös az a megoldás is, amikor R7 jelentése nagyobb szénatomszámú alkilcsoport, amelynek jellemző szénatomszáma 6 és 20 között van, néhány megvalósítási példáját pedig az η-hexil-, az n-oktil-, a 2-etil-hexil-, az η-decil-, az n-tetradecil-, az n-oktadecilgyökök és hasonló vegyületek jelentik.
A javasolt vegyületek egyik különösen előnyös csoportját az általános képlettel írhatjuk le, míg a foszforsav sójainak egy másik különösen célszerű csoportjára az
R9 általános képlet jellemző, ahol R6 és R9 egymástól függetlenül választható 1 és 10 közötti szénatomszámú alkilcsoport, különösen előnyösen t-butilcsoportot használhatunk fel erre a célra.
Az alifás poliaminokat célszerűen a legalább 175 °C, előnyösen legalább 190 °C, még előnyösebben a legalább 200 °C forráspontú vegyületek közül választjuk. Az alifás poliaminok primer, szekunder és tercier amincsoportokat egyaránt tartalmazhatnak. Különösen javasolt a primer amincsoportok alkalmazása. A poliaminokban 2, 3 vagy több amincsoport lehet és ezért azok a diaminok, a triaminok vagy a
P 95 12764
-7nagyobb aminszámú poliaminok közül választhatók. A tapasztalat mindenek előtt az alifás primer diaminokat részesíti előnyben a javasolt poliaminok közül, éspedig azokat, amelyek a
H2N----R10----NH2 általános képlettel fejezhetők ki, ahol R10 a 6 és 10 közötti szénatomszámú kétértékű alkilgyökök bármelyikét jelenti, különösen célszerűen az 1,6-diamino-hexánt és az 1,10-diamino-dekánt. A találmány megvalósítására különösen alkalmas alifás szekunder diaminokat az
ΗH
II
R12------n----R11-----NR12 általános képlettel jellemezhetjük, ahol R11 az 1 és 10 közötti szénatomszámú divalens alkilgyökök bármelyikét jelentheti, míg R12 jelentése egyértékű alkilgyök, amelyre az 1 és 10 közötti szénatomszám jellemző. A különösen alkalmas alifás tercier diaminokat az
R12R12
II
R12------N----R11-----NR12 általános képlet írja le, ahol R11 és R12 jelentése a fentiekkel azonos. Itt a poliaminokat különösen célszerűen alifás primer diaminként választjuk meg.
A jelen találmány eljárást is javasol a stabilizáló kompozíció előállítására. Az eljárás végrehajtása során olvadék formában foszforsav kristályos sóját és poliamint hozunk egymással kapcsolatba, ezzel keveréket készítünk és az olvadék halmazállapotú keverék lehűtésével amorf szilárd halmazállapotú foszforvegyület alapú készítményt kapunk. A foszforsav alapú készítményt szükség szerint legalább 10 napon keresztül szobahőmérsékleten tárolhatjuk, mégpedig célszerűen nedves feltételek között, legalább 60 %-os relatív nedvességtartalmú környezetben. Ezután a foszforvegyület alapú készítményt hőre lágyuló polimerrel, például poliolefinnel, ezek között polipropilénnel keverhetjük össze és így a feldolgozandó műanyag termikus oxidatív stabilitását növelhetjük.
A találmány szerinti stabilizáló kompozíció, mint említettük, teljes tömegére vonatkoztatva legalább 10 tömeg% és legfeljebb 99,9 tömeg% foszforos összetevőt tartalmaz, amelynek részaránya általában legalább 90 tömeg% és legfeljebb 99,8 tömeg% között van, különösen ajánlott a 96 tömeg% és a 99,5 tömeg%, még inkább a 97 tömeg% és 99 tömeg% közötti részarány. A poliamin a készítmény teljes tömegé
P 95 12764 • · ·
-8hez viszonyítva legalább 0,1 tömeg% és legfeljebb 10 tömeg% közötti részarányt képvisel. A különösen célszerű értékeket a 0,2 tömeg% és 5 tömeg%, még inkább a 0,5 tömeg% és 4 tömeg% és leginkább az 1 tömeg% és 3 tömeg% közötti tartományba eső részarányok jelentik. A találmány szerinti stabilizáló kompozíció általában amorf szemcséket, kristályszerkezet nélküli összetevőket tartalmazó készítmény, célszerűen porból vagy pelletből álló anyag. A találmány szerinti stabilizáló kompozíció adott esetben legfeljebb 10 tömeg% részarányban egyéb összetevőket is tartalmazhat, mint műanyagokat, egyéb szerves anyagokat, mint viaszokat, szintetikus és kőolaj alapú vízmentes kenőolajokat és kenőcsöket, állati eredetű olajokat, mint például disznózsírt, marhafaggyút, más állati eredetű faggyút, tőkehalmájolajat, spermacetolajat, növényi eredetű olajokat, mint ricinusolajat, lenmagolajat, földimogyoróból préselt olajat, tüzelőolajat, dízelolajat, gázolajat, benzint és hasonlókat. A stabilizáló kompozíció a találmány értelmében általában idegen anyagoktól mentes, az célszerűen legfeljebb 1 tömeg% részarányban tartalmaz idegen szerves anyagokat és különösen javasolt a tiszta formája, amely az előzőekben vázolt összetevőkön túl egyéb anyagokat nem tartalmaz. Különösen fontosnak tartjuk, hogy a stabilizáló kompozícióban a monoaminok, például a triizopropil-amin ne legyenek jelen. A találmány szerinti stabilizáló kompozíció célszerűen amorf szerkezetű, mivel ezzel a vele készült keverékek homogenitása érhető el. Éppen ezért javasoljuk, hogy az összetevőket olvadék formájában keverjük össze, ne az egyszerű oldatos vagy mechanikai keverési eljárásokat alkalmazzuk. Meglepő és váratlan módon az adódott, hogy ha a találmány szerinti kompozíciót olvadékos keveréssel állítjuk elő, akkor az egyéb módszerekkel készített keverékekkel összehasonlítva a készítmény hidrolitikus stabilitása igen jó.
A továbbiakban példákat mutatunk be és ismertetjük a példák vizsgálatával nyert eredményeket.
PÉLDÁK
A találmány szerinti kompozíció jellemzőjének vizsgálatára A, B, C, D, E, F, G és H összehasonlító mintákat készítettünk, míg a találmány szerinti kompozíció kialakításának lehetőségeit először 1. és 2. példa mutatja be. Az A minta kristályos szerkezetű bisz(2,4-di-tere-butil-fenil)-pentaeritritol-difoszfit, a B minta őrölt (mechanikus úton száraz keverékként kialakított) készítmény, amely 99 tömeg%-ban az A minta anyagát és 1 tömeg%-ban trisz-izopropanol-amint tartalmazott. A C minta a B minta összetevőiből álló, tehát 99 tömeg%-ban az A minta anyagát és 1 tömeg%-ban trisz-izopropanol-amint tartalmazó, de a B mintától eltérően amorf halmazállapotú
P 95 12764
-9üveges jellegű olvadékból készült keveréket alkotott. A D minta 99 tömeg%-ban az A minta szerinti vegyületet és 1 tömeg%-ban 1,10-diamino-dekánt tartalmazott. Az 1. példa a D minta összetevőiből amorf olvadék állapotból létrehozott keveréket alkotott és jellemzői a csatolt táblázatokban bemutatott adatok szerint jelentősen meghaladják az A, B, C és D mintán nyert értékeket (1. táblázat). Az E minta kristályos halmazállapotú anyag volt, éspedig foszforsavnak a általános képlettel jellemzett sója. Az F minta üveges halmazállapotban az E minta anyagát tartalmazta. A G minta 99 tömeg%-ban az E minta anyagát és 1 tömeg%ban Tinuvin-770 készítményt, vagyis bisz(2,2,6,6-tetrametil-piperidil)-szebacinátot tartalmazott. A H minta ugyancsak az E minta 99 tömeg%-át és emellett 1 tömeg% trioktil-amint tartalmazó keverék volt. A 2. példa amorf szerkezetű olvadékból készített keverék volt, amely 99 tömeg%-ban az E minta szerinti anyagból és 1 tömeg%ban 1,10-diamino-dekánból állt. A 2. táblázatokban felsorolt adatokból következik, hogy a 2. példa szerinti anyag az E, F, G, H minta szerinti anyagoknál sokkal jobb jellemzőket mutatott. A mintákat és a példa szerinti anyagot 75 % névleges nedvességtartalmú környezetben tartottuk szobahőmérsékleten, mintegy 21 °C értéken. A hidrolitikus stabilitás különböző szintjeit úgy jellemezhetjük, hogy minél nagyobb a hidrolitikus stabilitás mértéke, egy adott vizsgálati idő alatt a tömegnövekedés mértéke annál kisebb.
A 3. példa szerinti anyag amorf szerkezetű, olvadék halmazállapotú anyagból készült keverék, amely 99 tömeg%-ban bisz(2,4-di-t-butil-fenil)-pentaeritritol-difoszfitból és 1 tömeg%-ban 1,6-diamin-hexánból állt. Az I minta anyaga kristályos bisz(2,4-di-t-butil-fenil)-pentaeritritol-difoszfit volt. A J minta amorf szilárd halmazállapotú anyag volt, amelynek anyagát szintén a bisz(2,4-di-t-butil-fenil)- pentaeritritol difoszfit jelentette. A K minta olyan keverék volt, amely 99 tömeg%-ban bisz(2,4-dit-butil-fenil)-pentaeritritol-difoszfitból és 1 tömeg%-ban oktadecil-aminból állt. A L minta amorf szerkezetű, olvadék halmazállapotú anyagból nyert keverék volt, amely 95,4tömeg% bisz(2,4-di-t-butil-fenil)-pentaeritritol-difoszfitot és 4,6 tömeg% oktadecil-amint tartalmazott. A L mintában az amin mennyisége lényegében azonos volt a 3. példa szerinti anyagban megállapítható értékkel. Az I, J, K és L minták összehason
P 95 12764 • ·
-10lítási célokra szolgáltak és a 3. táblázatban feltüntetett adatok tanúsága szerint a 3. példa anyaga jóval kisebb mennyiségű vizet vett fel, mint az I, J, K és L minták szerinti készítmények. Az előzőekhez hasonlóan itt is a hidrolitikus stabilitásnak ez a megnövelt szintje meglepő és váratlan eredményként mutatkozott.
1. Táblázat
Szobahőmérsékleten névlegesen 75 %-os relatív nedvességtartalmú környezetben öregített mintákon nyert vizsgálati eredmények
| Eltelt idő, óra | A minta | B minta | C minta | D minta | 1. példa |
| 0 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 |
| 24 | nincs adat | 0,74 | 0,12 | 0,45 | 0,01 |
| 48 | nincs adat | 1,16 | 0,16 | 0,43 | 0,02 |
| 96 | 0,94 | nincs adat | 0,46 | 0,87 | 0,02 |
| 120 | 1,09 | nincs adat | 0,61 | 1,14 | 0,09 |
| 168 | nincs adat | nincs adat | 0,98 | 1,74 | 0,07 |
| 216 | nincs adat | nincs adat | 1,64 | 2,63 | 0,07 |
| 288 | nincs adat | nincs adat | 3,10 | 5,49 | 0,09 |
| 336 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,06 |
| 360 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,08 |
| 384 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,13 |
| 456 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,12 |
| 480 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,08 |
| 528 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,03 |
| 552 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,03 |
| 624 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,05 |
| 672 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,06 |
| 720 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,05 |
| 792 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,06 |
| 840 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,06 |
| 888 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,09 |
| 960 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,15 |
| 1008 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,18 |
| 1054 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,16 |
| 1128 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,23 |
| 1176 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,29 |
| 1224 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,36 |
| 1296 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,54 |
| 1344 | nincs adat | nincs adat | nincs adat | nincs adat | 0,67 |
P 95 12764
2. Táblázat
Szobahőmérsékleten névlegesen 75 %-os relatív nedvességtartalmű környezetben öregített mintákon nyert vizsgálati eredmények
| Eltelt idő, óra | G minta | H minta | 2. példa | F minta | E minta |
| 72 | 0,10 | 0,05 | 0,07 | 0,04 | 0,03 |
| 144 | 0,14 | 0,13 | 0,14 | 0,10 | 0,29 |
| 168 | 0,12 | 0,19 | 0,10 | 0,12 | 0,62 |
| 240 | 0,11 | 0,10 | 0,12 | 0,29 | 2,30 |
| 312 | 0,13 | 0,12 | 0,13 | 0,59 | nincs adat |
| 456 | 0,13 | 0,09 | 0,12 | 1,82 | nincs adat |
| 504 | 0,14 | 0,09 | 0,16 | 2,39 | nincs adat |
| 576 | 0,13 | 0,08 | 0,14 | nincs adat | nincs adat |
| 840 | 0,16 | 0,14 | 0,20 | nincs adat | nincs adat |
| 936 | 0,18 | 0,20 | 0,13 | nincs adat | nincs adat |
| 1080 | 0,40 | 0,56 | 0,14 | nincs adat | nincs adat |
| 1248 | 1,26 | 1,94 | 0,18 | nincs adat | nincs adat |
| 1416 | nincs adat | nincs adat | 0,18 | nincs adat | nincs adat |
| 1584 | nincs adat | nincs adat | 0,21 | nincs adat | nincs adat |
| 1776 | nincs adat | nincs adat | 0,24 | nincs adat | nincs adat |
| 2112 | nincs adat | nincs adat | 0,26 | nincs adat | nincs adat |
| 2280 | nincs adat | nincs adat | 0,20 | nincs adat | nincs adat |
| 2496 | nincs adat | nincs adat | 0,26 | nincs adat | nincs adat |
| 2952 | nincs adat | nincs adat | 0,21 | nincs adat | nincs adat |
| 3312 | nincs adat | nincs adat | 0,28 | nincs adat | nincs adat |
| 3528 | nincs adat | nincs adat | 0,22 | nincs adat | nincs adat |
| 3936 | nincs adat | nincs adat | 0,26 | nincs adat | nincs adat |
| 4608 | nincs adat | nincs adat | 0,4 | nincs adat | nincs adat |
3. Táblázat
Szobahőmérsékleten névlegesen 75 %-os relatív nedvességtartalmú környezetben öregített mintákon nyert vizsgálati eredmények
| Eltelt idő, óra | I minta | J minta | 3. példa | K minta | L minta |
| 0 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 |
| 48 | 0,27 | 0,10 | 0,32 | 0,65 | 0,03 |
| 72 | 0,30 | 0,82 | 0,21 | 1,30 | 0,07 |
| 96 | 0,30 | 3,43 | 0,14 | 2,93 | 0,55 |
| 168 | 0,45 | nincs adat | 0,09 | nincs adat | 1,43 |
| 336 | 1,38 | nincs adat | 0,13 | nincs adat | nincs adat |
| 384 | nincs adat | nincs adat | 0,13 | nincs adat | nincs adat |
P 95 12764
Claims (13)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Amorf stabilizáló kompozíció, amely megnövelt hidrolitikus stabilitást mutató foszforvegyület alapú foszforos összetevőt tartalmazó készítményként van kialakítva, azzal jellemezve, hogy (A) a készítmény teljes tömegéhez viszonyítva legalább 10 tömeg% és legfeljebb 99,9 tömeg% közötti részarányban a foszforos összetevőt, mégpedig foszforsav és/vagy foszfonsav legalább egy sóját és (B) a kompozíció teljes tömegéhez viszonyítva legalább 0,1 tömeg% és legfeljebb 10 tömeg% közötti részarányban alifás poliamint tartalmazó keverékként van kiképezve.
- 2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy a készítmény teljes tömegéhez viszonyítva a foszforos összetevő részaránya 90 tömeg% és 99,8 tömeg % között van.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy a készítmény teljes tömegéhez viszonyítva a foszforos összetevő részaránya 96 tömeg% és 99,5 tömeg% között van.
- 4. Az 1.-3. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy lényegében a foszforos összetevőből és a poliaminból álló keverékként van kiképezve.
- 5. Az 1.-4. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy kizárólag a foszforos összetevőből és a poliaminból álló keverékként van kiképezve.
- 6. Az 1.-5. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy a foszforos összetevő a foszforsav sójaként \P-0 / 0 míg a foszfonsav sójakéntR8—R8—O—R8O-R8 általános képletű vegyület, ahol R7 és R8 egymástól függetlenül megválasztott alkil-, cikloalkil-, aril-, alkaril- vagy aralkil gyök.
- 7. Az 1. - 6. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy a poliamin 6 és 10 közötti szénatomszámú alifás di-primer-amin.P 95 12764 • · » í z .· .·
- 8. Az 1.-7. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy a foszforos összetevő 2,4,6-tri-terc-butil-fenil-2-butil-2-etil-1,3-propán-diolfoszfit.
- 9. Az 1.-7. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy a foszforos összetevő bisz(2,4-di-terc-butil-fenil)-pentaeritritol-difoszfit.
- 10. Az 1.-9. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy porszerű készítményként van kialakítva, amelyben az átlagos szemcseméret 10 nm és 2 mm között van.
- 11. Az 1.-9. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy összetevői pehelyszerű elemekként vannak kialakítva.
- 12. Eljárás amorf stabilizáló kompozíció előállítására, amikoris foszforvegyület alapú foszforos összetevővel megnövelt hidrolitikus stabilitású készítményt alakítunk ki, azzal jellemezve, hogy (A) a foszforos összetevőt és alifás poliamint keverünk öszsze olyan arányban, hogy a keverék a foszforos összetevőt össztömegéhez viszonyítva 10tömeg% és 99,9 tömeg% közötti, mig a poliamint 0,1 tömeg% és 10 tömeg% közötti arányban tartalmazza.
- 13. A 12. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (B) a keveréket legalább 50 %-os relatív nedvességtartalmú közegbe helyezve legalább 1500 óra időtartamon át nedvességgel kezeljük és ezt követően (C) a kezelt keveréket hőre lágyuló műgyantával keverjük, aminek révén a műgyantát termikus oxidatív stabilizálásnak vetjük alá.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/325,726 US5468895A (en) | 1994-10-19 | 1994-10-19 | Amine stabilized amorphous phosphite |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9502764D0 HU9502764D0 (en) | 1995-11-28 |
| HUT72433A true HUT72433A (en) | 1996-04-29 |
Family
ID=23269168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9502764A HUT72433A (en) | 1994-10-19 | 1995-09-21 | Amin stabilized amorphous composition phosphite and procedure for making this |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5468895A (hu) |
| EP (1) | EP0708138B1 (hu) |
| JP (1) | JP4195730B2 (hu) |
| KR (1) | KR100377296B1 (hu) |
| CN (1) | CN1074417C (hu) |
| AT (1) | ATE212045T1 (hu) |
| CA (1) | CA2159369A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ268295A3 (hu) |
| DE (1) | DE69525010T2 (hu) |
| HU (1) | HUT72433A (hu) |
| NO (1) | NO954127L (hu) |
| TW (1) | TW279882B (hu) |
| ZA (1) | ZA958363B (hu) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5468895A (en) * | 1994-10-19 | 1995-11-21 | General Electric Company | Amine stabilized amorphous phosphite |
| US5514742A (en) * | 1995-02-03 | 1996-05-07 | General Electric Company | Suppression of UV-yellowing of phosphites through the use of polyamines |
| BR9808874B1 (pt) * | 1997-04-15 | 2010-07-13 | processo para a preparação de um estabilizador com formação de pó reduzida. | |
| US5744526A (en) * | 1997-05-14 | 1998-04-28 | General Electric Company | Color and hydrolytic stabilization of aromatic polycarbonate resins |
| US5786497A (en) * | 1997-08-29 | 1998-07-28 | General Electric Company | Process for the preparation of phosphites |
| US5919966A (en) * | 1998-03-26 | 1999-07-06 | General Electric Company | Process for the preparation of spiro bis-phosphites |
| US5917076A (en) * | 1998-04-16 | 1999-06-29 | General Electric Company | Process for the preparation of spiro bis-phosphites using finely ground pentaerythritol |
| US6056898A (en) * | 1998-09-22 | 2000-05-02 | Albemarle Corporation | Low dust balanced hardness antioxidant pellets and process for the production of same |
| US6821456B2 (en) * | 1998-09-22 | 2004-11-23 | Albemarle Corporation | Granular polymer additives and their preparation |
| DE19917070A1 (de) | 1999-04-15 | 2000-10-19 | Basf Ag | Stabilisierte Phosphorverbindungen beinhaltende Zusammensetzung |
| US6596198B1 (en) | 2000-04-28 | 2003-07-22 | Albemarle Corporation | Additive system for polymers in pellet form which provides proportioned stabilization and internal mold release characteristics |
| US6515052B2 (en) * | 2001-02-23 | 2003-02-04 | Albemarle Corporation | Granular polymer additives and their preparation |
| AU2003232815A1 (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-19 | Ciba Specialty Chemicals Holdings Inc. | Amorphous solid modification of bis(2,4-dicumylphenyl) pentaerythritol diphosphite |
| US6995121B1 (en) * | 2002-06-24 | 2006-02-07 | Seagate Technology Llc | Stability polymeric lubricants and thin film recording media comprising same |
| US7601493B2 (en) * | 2002-07-26 | 2009-10-13 | Nanogen, Inc. | Methods and apparatus for screening and detecting multiple genetic mutations |
| US6846542B1 (en) | 2002-09-30 | 2005-01-25 | Seagate Technology Llc | UV treatment for improving performance of lubricated thin film recording media and media obtained thereby |
| US20040087687A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-06 | Vantico A&T Us Inc. | Photocurable compositions with phosphite viscosity stabilizers |
| US20050009967A1 (en) * | 2003-06-12 | 2005-01-13 | Hayder Zahalka | Phosphite stabilizers and methods to preparation and polymer composition thereof |
| US7342060B2 (en) * | 2003-12-11 | 2008-03-11 | Dover Chemical Corporation | Process for manufacture of pentaerythritol diphosphites |
| EP1709099A2 (en) * | 2004-01-27 | 2006-10-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Thermally stable cationic photocurable compositions |
| US8067490B2 (en) * | 2008-09-24 | 2011-11-29 | Chemtura Corporation | Blended phosphite or phosphonite compositions having improved hydrolytic stability |
| CN107722052B (zh) * | 2017-09-27 | 2021-03-02 | 杭州金诚助剂有限公司 | 一种含有亚磷酸有机酯抗氧剂及合成方法 |
| CN108299496B (zh) * | 2017-09-27 | 2019-12-06 | 杭州金诚助剂有限公司 | 含有亚磷酸有机酯抗氧剂及合成方法 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3376232A (en) * | 1964-05-27 | 1968-04-02 | Eastman Kodak Co | Purification of stabilizers |
| US3553298A (en) * | 1967-10-20 | 1971-01-05 | Hooker Chemical Corp | Hydrolytic stabilized phosphite esters |
| US3644280A (en) * | 1968-11-12 | 1972-02-22 | Firestone Tire & Rubber Co | Stabilization of polycaprolactam with a mixture of a di-substituted phenylene diamine and a tri(alkylphenyl) phosphite |
| US3654212A (en) * | 1969-12-10 | 1972-04-04 | Phillips Petroleum Co | Processing aids for polymers containing lactones |
| US3560434A (en) * | 1969-12-12 | 1971-02-02 | Argus Chem | Enhancement of resistance of olefin polymers to copper-catalyzed oxidative degradation |
| FR2101275A5 (hu) * | 1970-07-17 | 1972-03-31 | Ugine Kuhlmann | |
| US3692730A (en) * | 1971-04-15 | 1972-09-19 | Foster Grant Co Inc | Mold release agent for nylon |
| US3737485A (en) * | 1971-12-30 | 1973-06-05 | Weston Chemical Corp | Tripentaerythritol tetraphosphite |
| JPS5029455B2 (hu) * | 1972-02-25 | 1975-09-23 | ||
| US3969315A (en) * | 1973-08-24 | 1976-07-13 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Synergistic antioxidant combination of organic phosphite and amine |
| US3886114A (en) * | 1973-08-24 | 1975-05-27 | Vanderbilt Co R T | Synergistic antioxidant combination |
| CA1068893A (en) * | 1975-08-11 | 1980-01-01 | James F. York | Stabilizer for vinyl polymers |
| IT1141368B (it) * | 1980-02-19 | 1986-10-01 | Anic Spa | Composizioni foliolefiniche stabilizzate contro le radiazioni ultraviolette con amine impedite a catena aperta |
| US4318845A (en) * | 1980-11-24 | 1982-03-09 | Ciba-Geigy Corporation | Alkanolamine esters of 1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-and alkylidene-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-cyclic phosphites |
| JPS60141760A (ja) * | 1983-12-29 | 1985-07-26 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 高分子材料組成物 |
| JPH0613539B2 (ja) * | 1984-07-04 | 1994-02-23 | 旭電化工業株式会社 | 有機ホスファイト組成物 |
| US4650894A (en) * | 1984-07-05 | 1987-03-17 | Argus Chemical Corporation | Tris-organophosphite compositions having improved hydrolytic stability |
| US4707509A (en) * | 1984-07-05 | 1987-11-17 | Argus Chemical Corporation | Tris-organophosphite compositions having improved hydrolytic stability |
| US4666959A (en) * | 1985-12-10 | 1987-05-19 | El Paso Products Company | Radiation sterilizable propylene polymer compositions and articles manufactured therefrom |
| US4824885A (en) * | 1986-07-23 | 1989-04-25 | Enichem Sintesi S.P.A. | Process of (co) polymerization of alpha-olefins in the presence of antioxidants |
| DE3876110T2 (de) * | 1987-02-13 | 1993-05-27 | Enichem Sintesi | Feste stabilisatormischung fuer organische polymere und verfahren zu ihrer herstellung. |
| DE3735577A1 (de) * | 1987-10-21 | 1989-05-03 | Basf Ag | Gemisch zum stabilisieren von polyurethanen |
| GB8803439D0 (en) * | 1988-02-15 | 1988-03-16 | Sandoz Ltd | Improvements in/relating to organic compounds |
| JP2653681B2 (ja) * | 1988-09-16 | 1997-09-17 | 旭電化工業株式会社 | 安定化された合成樹脂組成物 |
| JP2706805B2 (ja) * | 1989-04-05 | 1998-01-28 | チッソ株式会社 | 無機充填剤含有ポリオレフイン組成物 |
| FR2679913A1 (fr) * | 1991-07-17 | 1993-02-05 | Sandoz Sa | Nouvelles compositions ameliorant la stabilite a la transformation des matieres polymeres. |
| EP0592364B1 (de) * | 1992-10-05 | 2001-07-11 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zur Stabilisierung dreiwertiger Phosphorverbindungen mit Aminen |
| TW251307B (hu) * | 1992-10-05 | 1995-07-11 | Ciba Geigy | |
| US5468895A (en) * | 1994-10-19 | 1995-11-21 | General Electric Company | Amine stabilized amorphous phosphite |
| US5514742A (en) * | 1995-02-03 | 1996-05-07 | General Electric Company | Suppression of UV-yellowing of phosphites through the use of polyamines |
-
1994
- 1994-10-19 US US08/325,726 patent/US5468895A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-07-24 TW TW084107644A patent/TW279882B/zh active
- 1995-09-21 HU HU9502764A patent/HUT72433A/hu unknown
- 1995-09-28 CA CA002159369A patent/CA2159369A1/en not_active Abandoned
- 1995-10-04 ZA ZA958363A patent/ZA958363B/xx unknown
- 1995-10-13 CZ CZ952682A patent/CZ268295A3/cs unknown
- 1995-10-16 EP EP95307321A patent/EP0708138B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-16 JP JP26654795A patent/JP4195730B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-16 DE DE69525010T patent/DE69525010T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-16 AT AT95307321T patent/ATE212045T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-10-17 NO NO954127A patent/NO954127L/no unknown
- 1995-10-18 KR KR1019950035934A patent/KR100377296B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-10-19 CN CN95119922A patent/CN1074417C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-16 US US08/559,585 patent/US5674927A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU9502764D0 (en) | 1995-11-28 |
| CZ268295A3 (en) | 1996-06-12 |
| KR100377296B1 (ko) | 2003-06-02 |
| ATE212045T1 (de) | 2002-02-15 |
| NO954127L (no) | 1996-04-22 |
| CN1074417C (zh) | 2001-11-07 |
| JPH08245958A (ja) | 1996-09-24 |
| JP4195730B2 (ja) | 2008-12-10 |
| DE69525010T2 (de) | 2002-09-12 |
| DE69525010D1 (de) | 2002-02-21 |
| US5674927A (en) | 1997-10-07 |
| NO954127D0 (no) | 1995-10-17 |
| US5468895A (en) | 1995-11-21 |
| CN1130187A (zh) | 1996-09-04 |
| ZA958363B (en) | 1996-04-26 |
| TW279882B (hu) | 1996-07-01 |
| CA2159369A1 (en) | 1996-04-20 |
| EP0708138A1 (en) | 1996-04-24 |
| EP0708138B1 (en) | 2002-01-16 |
| KR960014144A (ko) | 1996-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUT72433A (en) | Amin stabilized amorphous composition phosphite and procedure for making this | |
| CA1068893A (en) | Stabilizer for vinyl polymers | |
| JP3987068B2 (ja) | ポリウレタンフォームのための（アルキル置換）トリアリールホスフェートエステルと燐含有難燃剤とのブレンド | |
| JPS6163686A (ja) | 改良された加水分解安定性を持つトリス−オルガノホスフアイト組成物 | |
| JP4726380B2 (ja) | ポリエチレンを主成分とする組成物および該組成物から加工される物品の製造方法 | |
| DE2727611A1 (de) | Zu einem flammgeschuetzten elastomer haertbare siliconmasse | |
| CA1175978A (en) | Phosphite stabilizers for polyester resins | |
| US5102933A (en) | Polyvinylchloride composition and stabilizers therefor | |
| KR880001328B1 (ko) | 유기물질에 대한 안정화 조성물 | |
| JP2004519547A (ja) | 有機リン難燃剤、ラクトン安定剤、及びホスフェート相溶化剤の混合物 | |
| SE458527B (sv) | Smoerjfett med foerbaettrad stabilitet vid laag skjuvning, innehaallande en polyhydroxylerad foerening | |
| EP0400454A2 (en) | Stabilized phosphite compositions | |
| US6005066A (en) | Aliphatic polyester composition | |
| EP0540025A1 (en) | Phosphorous organic amides suitable as stabilizers and polymer compositions which comprise them | |
| CN114350061A (zh) | 一种聚丙烯组合物及其制备方法和应用 | |
| JPS6114240A (ja) | 線状低密度ポリエチレン樹脂組成物 | |
| JP3853859B2 (ja) | 加水分解安定性が改良された固体安定剤組成物 | |
| DE69121077T2 (de) | Piperazincyanurat und es enthaltende Polymere | |
| CA1120793A (en) | Encapsulated phosphites | |
| US2987385A (en) | Anti-stalling gasoline composition | |
| JPH03139562A (ja) | 加熱成形用熱可塑性ポリウレタン組成物 | |
| DE4029481A1 (de) | Unter abspaltung von alkoholen zu elastomeren vernetzbare organo(poly)siloxanmassen | |
| DD301614A5 (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Polyetheralkoholen, deren Copolymerisatenund daraus hergestellten Polyurethanen durch Ester von Säuren desdreibindigen Phosphors |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC4 | Cancellation of temporary protection due to refusal |